Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов



Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов

 


Владельцы патента RU 2481338:

Учреждение Российской академии наук Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (I):

, где R=p-C5H4N (а), (СН3)3СО (b), о-СН3ОС6Н4 (с),

который заключается в том, что t-бутил-1,5,3-дитиазепинан подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида железа FeCl3·6H2O при мольном соотношении t-бутил-1,5,3-дитиазепинан: RC(O)NHNH2: FeCl3-6Н2О=10:10:(0.3-0.7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 40-48 ч. Технический результат - разработан новый способ получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов с высокой селективностью и выходами, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (1)

, где R=p-C5H4N (а), (СН3)3СО (b), o-CH3OC6H4 (с)

Амиды с дитиазепинановым заместителем могут найти применение в качестве биологически активных соединений [Z.Brzozowski, F.Saczewski, М.Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p.3673; R.B.Pawar, V.V.Mulwad. ХГС, 2004, №2, с.257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов (Ю.И.Муринов, В.Н.Майстренко, Н.Г.Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N- органическими соединениями. М: Наука, 1993, с.192).

Известен способ [В.В.Пакальнис, И.В.Зерова, С.И.Якимович и др., Гетероциклы на основе ароилуксусных альдегидов и SH-содержащих гидразидов. ЖОрХ, т.45, №2, 2009, с.296] получения производных 1,3,4-тиадиазепинана (2) взаимодействием гидразида 2-меркаптобензойной кислоты с ароилуксусными альдегидами при нагревании с выходами не более 56%.

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Известен способ [W.Ried, R.Oxenius, W.Merkel. A new Principle for Preparation of Bicyclic Dithiazepine Systems. Angew. Chem. internal. Edit. V.11, 1972, №6, p.511] получения 1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (3) взаимодействием тетрагидропиримидинтиона с диацетиленидом ртути и арилизоцианатом в пиридине с выходами до 70%.

Известный способ не позволяет получать N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-амиды общей формулы (1).

Известен способ получения 1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (4) [A.Tsotinis, A.Eleutheriades, L.D.Bari, G.Pescitelli. A new, stereoselective, ring-forming reaction of 1,2-ethanedithiol with N-acylated Indoles. J. Org. Chem., 2007, 72, p.8928] взаимодействием N-ацилиндолов с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·Et2O с выходом не более 50%.

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Известен способ получения 1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (5) [U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531] взаимодействием 5-(тэтрет-бутил)пергидро-1,3,5-триазин-2она с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·Et2O с выходом не более 45%.

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов формулы (1).

Предлагается новый способ селективного получения N-(1,5,3 -дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии t-бутил-1,5,3 -дитиазепинана с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2, где R=р-C6H4N, (СН3)3CO, o-СН3ОС6Н4 (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O, взятыми в мольном соотношении RC(O)NHNH2: t-бутил-1,5,3-дитиазепинана: FeCl3·6H2O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 65-75ºС и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 40-48 ч. Выход N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов (1) составляет 54-70%. Реакция протекает по схеме

R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), o-CH3OC6H4 (c)

N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды (1) образуются только лишь с участием гидразидов общей формулы RC(O)NHNH2 (например, изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) и t-бутил-1,5,3-дитиазепинана. В присутствии других гидразидов (например, алкилгид-разиды) целевые продукты (1) не образуются. Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания t-бутил-1,5,3-дитиазепинана по отношению к исходному гидразиду приводит к снижению селективности реакции и выхода целевого продукта (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора FeCl3·6H2O больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора FeCl3·6H2O менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.

Реакции проводили при температуре 65-75ºС. При температуре выше 75ºС (например, 80ºС) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 65ºС (например, 40ºС) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей этиловый спирт - хлороформ, т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В предлагаемом способе используются в качестве исходных реагентов t-бутил-1,5,3-дитиазепинана, гидразиды и каталитические количества кристаллогидрата хлорида железа FeCl3·6H2O.

Реакция идет с селективным образованием целевых продуктов (1).

В известном способе в качестве исходных реагентов применяются 1,2-этандитиол, N-ацилиндолы и BF3·Et2O. В условиях реакции целевые продукты (1) не образуются.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:

Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Способ поясняется примерами:

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль t-бутил-1,5,3-дитиазепинана, 10 ммоль изоникотингидразида и 0.5 ммоль катализатора FeCl3·6H2O в 5 мл хлороформа и 5 мл этиловоро спирта, перемешивают реакционную смесь 44 ч при температуре 70ºС. Из реакционной массы выделяют N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)изоникотинамид (1а) с выходом 65%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№ п/п Исходный гидразид RC(O)NHNH2 Соотношение t-бутил-1,5,3-дитиазепинан: RC(O)NHNH2: FeCl3·6H2O, ммоль Т, ºС Время реакции, час Выход (1), %
1 изоникотингидразид 10:10:0.5 70 44 65
2 -//- 10:10:0.7 70 44 70
3 -//- 10:10:0.3 70 44 54
4 -//- 10:10:0.5 70 48 67
5 -//- 10:10:0.5 70 40 60
6 -//- 10:10:0.5 65 44 52
7 -//- 10:10:0.5 75 44 67
8 трет-бутилгидразин-карбоксилат 10:10:0.5 70 44 63
9 2-метоксибензгидразид 10:10:0.5 70 44 66

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ при температуре 70ºС.

Спектральные характеристики N-(1,5,3-Дитиазепинан-3-ил)изоникотинамид (Ia)

Т. пл. 187-189ºС. ИК-спектр, ν/см-1: 680, 1075, 1165, 1301, 1376, 1490, 1554, 1661, 1679, 2854-2924, 3188. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д, ДМСО-d6): 3.04 (с, 4Н, СН2(6,7)), 4.41 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 7.70 (уш.с, 2Н, НС(12,14)); 8.72 (уш.с, 2Н, НС(11,15)); 9.61 (с, 1Н, NH(8)); Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 36.19 (т, С(6,7)); 59.83 (т, С(2,4)); 122.00 (д, С(12,14)); 140.99 (д, С(10)); 150.60 (д, С(11,15)); 162.96 (с, С(9)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 256.522 (100) [М+H]+. C10H13N3S2O. Вычислено (%): С, 47.03; Н, 5.13; N, 16.46; S, 25.11. Получено (%): С, 47.18; Н, 4.94; N, 16.40; S, 25.22.

N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)трет-бутилкарбамат(Ib)

Т. пл. 130-133ºС. ИК-спектр, ν/см-1: 697, 834, 1051, 1133, 1234, 1364, 1479, 1730, 2851-2967, 3188. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 1.38 (c, 9H, СН3(12,13,14)); 2.99 (с, 4Н, СН2(6,7)), 4.20 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 7.38 (с, 1Н, NH(8)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 27.94 (с, С(12,13,14)); 34.74 (с, С(6,7)); 37.03 (с, С(11)); 60.39 (с, С(2,4)); 153.31 (с, С(9)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 289.433 (100) [M+K]+; 273.475 (11) [M+Na]+. C9H18N2S2O2. Вычислено (%): С, 43.17; Н, 7.25; N, 11.19; S, 25.61. Получено (%): С, 43.18; Н, 7.74; N, 10.95; S, 25.22.

N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-o-метоксибензоиламид (Ic)

Т. пл. 102-105ºС. ИК-спектр, ν/см-1: 740, 1005, 1100, 1265, 1370-1445, 1595, 1640, 2840, 2900, 3340. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3): 3.13 (c,4H,CH2(6,7)); 4.04 (с, 3Н, СН3(16)), 4.34 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 6.99 д (1Н, Н12, J=8.4); 7.07 т (1Н, Н13, J=7.6); 7.46 т (1Н, Н14, J=7.6); 8.16 д (1Н, Н15, J=6.4); 9.99 с (1Н, NH(8)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3): 35.32 с (С(6,7)); 56.41 с (С(16)); 63.80 с (С(2,4)); 111.51 с (С(12)); 120.50 с (С(11)); 121.29 с (С(13)); 132.30 с (С(15)); 133.36 с (С(14)); 157.57 с (С(10)); 163.46 с (С(9)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 323.243 (100) [M+K]+; 307.289 (25) [M+Na]+. C12H16N2S2O2. Вычислено (%): С, 50.68; Н, 5.67; N, 9.85; S, 22.55. Получено (%): С, 50.48; Н, 5.74; N, 9.98; S, 23.20.

Способ получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (I):
,
где R=p-C5H4N (а), (СН3)3СО (b), о-СН3ОС6Н4 (с), отличающийся тем, что t-бутил-1,5,3-дитиазепинан подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида железа FeCl3·6Н2О при мольном соотношении t-бутил-1,5,3-дитиазепинан: RC(O)NHNH2: FeCl3·6H2O=10:10:(0,3-0,7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 40-48 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где А представляет собой пиррольную группу или пиразольную группу, и X представляет собой атом углерода или атом азота; R1 представляет собой карбоксигруппу; R2 независимо представляет собой группу, выбранную из группы-заместителя ; R3 независимо представляет собой фенил(С 1-С6алкил) группу, замещенную фенил(С1 -С6алкил) группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя ); m равно 0, 1, 2 или 3, n равно 0 или 1; каждый из R 4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, С1-С6 алкильную группу или атом галогена; В представляет собой замещенную нафтильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя ), или группу, представленную формулой (II), где В 1, В2 и являются такими, как указано в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединению, выбранному из группы, состоящей из: 4-[(2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-3-фтор-2-метилпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2S)-3-фтор-2-метилпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2R)-2-фторбутил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2S)-2-фторбутил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил] бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты и 4-{[(6-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, или его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к новым производным пиримидина и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибитора репликации ВИЧ. .
Изобретение относится к способу получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида электрохимическим окислением щелочного раствора 2-меркаптобензтиазола при температуре 70°С и плотности тока 1 А/см2 , при этом процесс проводят на переменном токе частотой 55 575 Гц, предпочтительнее 100 120 Гц, лучше 105 115 Гц.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) и их фармацевтически приемлемым солям, которые проявляют ингибирующую активность в отношении фермента фосфолипазы А 2 4 типа и таким образом обладают подавляющим продукцию простагландинов и/или лейкотриенов действием.

Изобретение относится к соединению общей формулы: или его фармацевтически приемлемой соли, где кольцо А представляет собой фенильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , или тиенильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , L представляет собой одинарную связь или группу формулы -NReСО- (где Re представляет собой атом водорода), кольцо В представляет собой С6-14 арильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , или 5-10-членную гетероциклическую группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , значения радикалов X, Y, Z, R1 и R2 , R3, R4, R5 и R6 представлены в п.1 формулы изобретения, которое обладает эффектом ингибирования продукции белка А или эффектом ингибирования ВАСЕ1 и применимо в качестве профилактического или терапевтического средства от нейродегенеративного заболевания, вызываемого А .

Изобретение относится к соединению формулы (I): где цикл A представляет собой карбоциклическую группу или гетероциклическую группу, R1 означает (i) низший алкил, необязательно замещенный галогеном, (ii) низший алкенил, (iii) низший алкинил или (iv) карбоциклическую группу, каждый из R2a и R2b независимо означает водород,каждый из R3a, R3b , R3c и R3d независимо означает водород, галоген, низший алкил, необязательно замещенный галогеном, низший алкенил, карбоциклил- низший алкокси или карбоциклическую группу, либо R3a и R3b или R3c и R 3d могут образовывать C3-C10 циклоалкановое кольцо вместе с примыкающим атомом углерода или могут образовывать оксо; фармацевтически приемлемой соли или сольвату указанного соединения, полезных при лечении заболеваний, вызванных продуцированием, секрецией и/или отложением -амилоидного белка.

Изобретение относится к (R)-4-(гетероарил)фенилэтильным соединениям формулы (I), где Х представляет собой гетероатом, выбранный из -S или О, Y представляет собой Н или остаток, выбранный из группы, состоящей из - линейного или разветвленного C 1-C4-алкила, галоген-С1-С3 -алкила; Z представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из незамещенного тетразола и триазола, пиразола, тиазола, изооксазола, изотиазола, тиадиазола и оксадиазола, замещенного одной гидроксильной группой и необязательно дополнительно замещенного линейным С1-С4-алкилом.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1): , который заключается в том, что , -алкандиамины общей формулы H2N-CH2 -(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2 O при мольном соотношении , -алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl 3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R=указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2 O при мольном соотношении 1,2-этандитиол: CH2O:RC(O)NHNH 2:CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7), при 75-85°С и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6H2O, м-, или п-метиланилин при мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,2-зтандитиол:Sm(NO 3)3·6H2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6Н2О, о-(или м-, или п-)нитроанилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)нитроанилин:формальдегид:1,2-этандитиол:Sm(NO 3)3·6Н2О=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6H2O в мольном соотношении амино(тио)фенол: 1,3,6-оксадитиапинан: Sm(NO3) 3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) в растворителях хлороформ-этанол (объемное соотношение 1:1) в атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти).

Изобретение относится к способу получения 3-(о-, м-,п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): ,где R=H, м-Ме, n-МеО, м-NO2 , который заключается в том, что 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, n-метоксианилин, м-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан:N-ариламин:Sm(NO3) 3·6Н2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): где Ar=Ph, м-Ме-С6Н4 , о-МеО-С6Н4, п-NO2-С6 H4, который заключается в том, что 1,3,6-оксадитиепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, о-метоксианилин, п-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н 2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил) фенолов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.
Наверх