Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов

Авторы патента:

Акманов Байрас Фаритович (RU)

Ибрагимов Асхат Габдрахманович (RU)

Кунакова Райхана Валиулловна (RU)

Джемилев Усеин Меметович (RU)

Хайруллина Регина Радиевна (RU)

C07D417/12 - связанные цепью, содержащей гетероатомы

C07D285/36 - семичленные кольца

Владельцы патента RU 2482114:

Учреждение Российской академии наук Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1):

, где R=p-C₅H₄N (а), (СН₃)₃СО (b), о-CH₃OC₆H₄ (с), который заключается в том, что N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH₂ [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата саммария Sm(NO₃)₃·6H₂O при мольном соотношении N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : RC(O)NHNH₂ : Sm(NO₃)₃·6H₂O=10:10:(0.3-0.7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 20-28 ч. Технический результат: разработан способ получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов с высокой селективностью и выходами, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.

, где R=p-C₅H₄N (а), (CH₃)₃CO (b), o-CH₃OC₆H₄ (с)

Амиды с дитиазепановым заместителем могут найти применение в качестве биологически активных соединений [Z.Brzozowski, F.Saczewski, M.Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p.3673; R.B.Pawar, V.V.Mulwad. ХГС, 2004, №2, с.257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов [Ю.И.Муринов, В.Н.Майстренко, Н.Г.Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N-органическими соединениями. M.: Наука, 1993, с.192].

Известен способ [В.В.Пакальнис, И.В.Зерова, С.И.Якимович и др. Гетероциклы на основе ароилуксусных альдегидов и SH-содержащих гидразидов. ЖОрХ, т.45, №2, 2009, с.296] получения производных 1,3,4-тиадиазепина (2) взаимодействием гидразида 2-меркаптобензойной кислоты с ароилуксусными альдегидами при нагревании с выходами не более 56%.

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Известен способ [W.Ried, R.Oxenius, W.Merkel. A new Principle for Preparation of Bicyclic Dithiazepine Systems. Angew. Chem. internat. Edit. V.11, 1972, №6, p.511] получения 1,5,3-дитиазепиновой системы общей формулы (3) взаимодействием тетрагидропиримидинтиона с диацетиленидом ртути и арилизоцианатом в пиридине с выходами до 70%.

Известный способ не позволяет получать N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-амиды общей формулы (1).

Известен способ получения 1,5,3-дитиазепановой системы общей формулы (4) [A.Tsotinis, A.Eleutheriades, L.D.Bari, G.Pescitelli. A new, stereose-lective, ring-forming reaction of 1,2-ethanedithiol with N-acylated Indoles. J. Org. Chem., 2007, 72, p.8928] взаимодействием N-ацилиндолов с 1,2-этандитиолом в присутствии BF₃·Et₂O с выходом не более 50%.

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов формулы (1).

Предлагается новый способ селективного получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH₂, где R=p-C₆H₄N, (СН₃)₃О, о-СН₃ОС₆Н₄ (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) в присутствии катализатора Sm(NO₃)₃·6H₂O, взятыми в мольном соотношении RC(O)NHNH₂ : N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : Sm(NO₃)₃·6H₂O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 20-28 ч. Выход N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов (1) составляет 62-83%. Реакция протекает по схеме:

N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амиды (1) образуются только лишь с участием гидразидов общей формулы RC(O)NHNH₂ (например, изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) и N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина. В присутствии других гидразидов (например, алкилгидразиды) или других диаминодисульфидов (например, N¹,N¹,N⁷,N⁷-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина, N¹,N¹,N⁸,N⁸-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамина) целевые продукты (1) не образуются. Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания диаминодисульфида по отношению к исходному гидразиду приводит к снижению селективности реакции и выхода целевого продукта (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Sm(NO₃)₃·6H₂O больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Sm(NO₃)₃·6H₂O менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.

Реакции проводили при температуре 65-75°С. При температуре выше 75°С (например, 80°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 65°С (например, 40°С) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей этиловый спирт - хлороформ, т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа

В предлагаемом способе используются в качестве исходных реагентов N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин, гидразиды и каталитические количества Sm(NO₃)₃·6H₂O. Реакция идет с селективным образованием целевых продуктов (1).

В известном способе в качестве исходных реагентов применяются 1,2-этандитиол, N-ацилиндолы и BF₃·Et₂O. В условиях реакции целевые продукты (1) не образуются.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.

Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Способ поясняется примерами.

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина, 10 ммоль изоникотингидразида и 0.5 ммоль катализатора Sm(NO₃)₃·6H₂O в 5 мл хлороформа, перемешивают реакционную смесь 24 ч при температуре 70°С. Из реакционной массы выделяют N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)изоникотинамид (1а) с выходом 75%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№ п/п	Исходный гидразид RC(O)NHNH₂	Соотношение диаминодисульфид: RC(O)NHNH₂: Sm(NO₃)₃·6H₂O, ммоль	Время реакции, час	Выход (1), %
1	изоникотингидразид	10:10:0.5	24	75
2	-//-	10:10:0.7	24	83
3	-//-	10:10:0.3	24	62
4	-//-	10:10:0.5	28	77
5	-//-	10:10:0.5	20	70
6	трет-бутилгидразин-карбоксилат	10:10:0.5	24	82
7	2-метоксибензгидразид	10:10:0.5	24	69

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ при температуре 70°С.

Спектральные характеристики N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)изоникотинамида (1a)

Т. пл. 187-189°С. ИК-спектр, ν/см^-1: 680, 1075, 1165, 1301, 1376, 1490, 1554, 1661, 1679, 2854-2924, 3188. Спектр ЯМР ¹H (δ, м.д., ДМСО-d₆): 3.04 (с, 4Н, СН₂(6,7)), 4.41 (с, 4Н, Н₂С(2,4)); 7.70 (уш.с, 2Н, НС(12,14)); 8.72 (уш.с, 2Н, НС(11,15)); 9.61 (с, 1Н, NH(8)). Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д., ДМСО-d₆): 36.19 (т, С(6,7)); 59.83 (т, С(2,4)); 122.00 (д, С(12,14)); 140.99 (д, С(10)); 150.60 (д, С(11,15)); 162.96 (с, С(9)). Масс-спектр, m/z (I_отн., %): 256.522 (100) [M+H]⁺. C₁₀H₁₃N₃S₂O. Вычислено (%): С 47.03; Н 5.13; N 16.46; S 25.11. Получено (%): С 47.18; Н 4.94; N 16.40; S 25.22.

N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)трет-бутилкарбамат (1b)

Т. пл. 130-133°С. ИК-спектр, ν/см^-1: 697, 834, 1051, 1133, 1234, 1364, 1479, 1730, 2851-2967, 3188. Спектр ЯМР ¹H (δ, м.д., ДМСО-d₆): 1.38 (с, 9Н, СН₃(12,13,14)); 2.99 (с, 4Н, СН₂(6,7)), 4.20 (с, 4Н, Н₂С(2,4)); 7.38 (с, 1Н, NH(8)). Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д., ДМСО-d₆): 27.94 (с, С(12,13,14)); 34.74 (с, С(6,7)); 37.03 (с, С(11)); 60.39 (с, С(2,4)); 153.31 (с, С(9)). Масс-спектр, m/z (I_отн., %): 289.433 (100) [M+K]⁺; 273.475 (11) [M+Na]⁺. C₉H₁₈N₂S₂O₂. Вычислено (%): С 43.17; Н 7.25; N 11.19; S 25.61. Получено (%): С 43.18; Н 7.74; N 10.95; S 25.22.

N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-о-метоксибензоиламид (1c)

Т. пл. 102-105°С. ИК-спектр, ν/см^-1: 740, 1005, 1100, 1265, 1370-1445, 1595, 1640, 2840, 2900, 3340. Спектр ЯМР ¹H (δ, м.д., CDCl₃): 3.13 (c, 4H, CH₂(6,7)); 4.04 (с, 3Н, СН₃(16)), 4.34 (с, 4Н, Н₂С(2,4)); 6.99 д (1Н, Н¹², J=8.4); 7.07 т (1Н, Н¹³, J=7.6); 7.46 т (1Н, Н¹⁴, J=7.6); 8.16 д (1Н, H¹⁵, J=6.4); 9.99 с (1Н, NH(8)). Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д., CDCl₃): 35.32 с (С(6,7)); 56.41 с (С(16)); 63.80 с (С(2,4)); 111.51 с (С(12)); 120.50 с (С(11)); 121.29 с (С(13)); 132.30 с (С(15)); 133.36 с (С(14)); 157.57 с (С(10)); 163.46 с (С(9)). Масс-спектр, m/z (I_отн., %): 323.243 (100) [M+K]⁺; 307.289 (25) [М+Na]⁺. C₁₂H₁₆N₂S₂O₂. Вычислено (%): С 50.68; Н 5.67; N 9.85; S 22.55. Получено (%): С 50.48; Н 5.74; N 9.98; S 23.20.

Способ получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1):
, где R=p-C₅H₄N (а), (СН₃)₃СО (b), о-СН₃ОС₆Н₄(с), отличающийся тем, что N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH₂ [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата саммария Sm(NO₃)₃·6H₂O при мольном соотношении N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: RC(O)NHNH_2: Sm(NO₃)₃·6H₂O=10:10:(0.3-0.7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 20-28 ч.

Изобретение относится к соединениям для лечения клеточно-пролиферативных нарушений, имеющих формулу (II): где значения R1, R2 , X, А, В, R6, R7, R9 указаны в пункте 1 формулы, за исключением соединения формулы: 4 н.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов // 2481338

Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение // 2481330

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где А представляет собой пиррольную группу или пиразольную группу, и X представляет собой атом углерода или атом азота; R1 представляет собой карбоксигруппу; R2 независимо представляет собой группу, выбранную из группы-заместителя ; R3 независимо представляет собой фенил(С 1-С6алкил) группу, замещенную фенил(С1 -С6алкил) группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя ); m равно 0, 1, 2 или 3, n равно 0 или 1; каждый из R 4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, С1-С6 алкильную группу или атом галогена; В представляет собой замещенную нафтильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя ), или группу, представленную формулой (II), где В 1, В2 и являются такими, как указано в формуле изобретения.

Сульфонамидные соединения или их соли // 2481329

Изобретение относится к соединению, выбранному из группы, состоящей из: 4-[(2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-3-фтор-2-метилпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2S)-3-фтор-2-метилпропил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2R)-2-фторбутил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2S)-2-фторбутил](пиридин-2-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил] бензойной кислоты, 4-[(5-хлор-2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4-метилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-[(2-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-4,5-диметилфенокси)метил]бензойной кислоты, 4-{[(6-{[(2S)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты и 4-{[(6-{[(2R)-2-фторпропил](пиридин-3-илсульфонил)амино}-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)окси)метил}бензойной кислоты, или его фармацевтически приемлемой соли.

5-амидо-замещенные пиримидины, ингибирующие вич // 2480464

Изобретение относится к новым производным пиримидина и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибитора репликации ВИЧ. .

Способ получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида // 2479581

Изобретение относится к способу получения 2,2'-дибензтиазолилдисульфида электрохимическим окислением щелочного раствора 2-меркаптобензтиазола при температуре 70°С и плотности тока 1 А/см2 , при этом процесс проводят на переменном токе частотой 55 575 Гц, предпочтительнее 100 120 Гц, лучше 105 115 Гц.

Производное фенилпропионовой кислоты и его применение // 2479579

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) и их фармацевтически приемлемым солям, которые проявляют ингибирующую активность в отношении фермента фосфолипазы А 2 4 типа и таким образом обладают подавляющим продукцию простагландинов и/или лейкотриенов действием.

Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его фармацевтически приемлемая соль, полезные в качестве антагониста вв2 // 2479578

Конденсированное производное аминодигидротиазина // 2476431

Изобретение относится к соединению общей формулы: или его фармацевтически приемлемой соли, где кольцо А представляет собой фенильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , или тиенильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , L представляет собой одинарную связь или группу формулы -NReСО- (где Re представляет собой атом водорода), кольцо В представляет собой С6-14 арильную группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , или 5-10-членную гетероциклическую группу, которая может содержать 1-3 заместителя, выбранных из группы заместителей , значения радикалов X, Y, Z, R1 и R2 , R3, R4, R5 и R6 представлены в п.1 формулы изобретения, которое обладает эффектом ингибирования продукции белка А или эффектом ингибирования ВАСЕ1 и применимо в качестве профилактического или терапевтического средства от нейродегенеративного заболевания, вызываемого А .

Производные аминодигидротиазина, замещенные циклической группой // 2476430

Изобретение относится к соединению формулы (I): где цикл A представляет собой карбоциклическую группу или гетероциклическую группу, R1 означает (i) низший алкил, необязательно замещенный галогеном, (ii) низший алкенил, (iii) низший алкинил или (iv) карбоциклическую группу, каждый из R2a и R2b независимо означает водород,каждый из R3a, R3b , R3c и R3d независимо означает водород, галоген, низший алкил, необязательно замещенный галогеном, низший алкенил, карбоциклил- низший алкокси или карбоциклическую группу, либо R3a и R3b или R3c и R 3d могут образовывать C3-C10 циклоалкановое кольцо вместе с примыкающим атомом углерода или могут образовывать оксо; фармацевтически приемлемой соли или сольвату указанного соединения, полезных при лечении заболеваний, вызванных продуцированием, секрецией и/или отложением -амилоидного белка.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов // 2481338

Способ получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов // 2478634

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1): , который заключается в том, что , -алкандиамины общей формулы H2N-CH2 -(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2 O при мольном соотношении , -алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl 3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов // 2478626

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R=указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2 O при мольном соотношении 1,2-этандитиол: CH2O:RC(O)NHNH 2:CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7), при 75-85°С и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов // 2478625

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6H2O, м-, или п-метиланилин при мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,2-зтандитиол:Sm(NO 3)3·6H2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Способ получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов // 2478624

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6Н2О, о-(или м-, или п-)нитроанилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)нитроанилин:формальдегид:1,2-этандитиол:Sm(NO 3)3·6Н2О=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Способ получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов // 2478623

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6H2O в мольном соотношении амино(тио)фенол: 1,3,6-оксадитиапинан: Sm(NO3) 3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) в растворителях хлороформ-этанол (объемное соотношение 1:1) в атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов // 2466999

Изобретение относится к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти).

Способ получения 3-(о-,м-,п-метоксифенил)-1,5,-3-дитиазепанов // 2466998

Изобретение относится к способу получения 3-(о-, м-,п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов // 2466997

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): ,где R=H, м-Ме, n-МеО, м-NO2 , который заключается в том, что 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, n-метоксианилин, м-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан:N-ариламин:Sm(NO3) 3·6Н2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов // 2466996

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): где Ar=Ph, м-Ме-С6Н4 , о-МеО-С6Н4, п-NO2-С6 H4, который заключается в том, что 1,3,6-оксадитиепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, о-метоксианилин, п-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н 2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот // 2529516

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч. Технический результат: разработан способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот. 1 табл., 1 пр.