Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения



Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие анионные комплексные соединения редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения

 


Владельцы патента RU 2485162:

Учреждение Российской академии наук Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН (ФИАН) (RU)

Изобретение относится к новым комплексным соединениям редкоземельных элементов, которые могут быть использованы в качестве активных слоев органических светоизлучающих диодов, оптико-электронных устройств, а также флуоресцентных меток и маркеров. Предложено люминесцирующее анионное комплексное соединение редкоземельных элементов формулы , где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента; L1 - дикетонатный лиганд-производное 3-полифторалкил-1-пиразолил-1,3-пропандиона формулы

, где RF - CH2F, CHF2, CF3, фторированный алкил, циклоалкил или арил; М+ - одновалентный катион щелочного металла или ион аммония, остаток четвертичного аммониевого основания, катион пиридиния, или вторичного амина, или третичного амина. Предложен также способ получения соединения (I). Изобретение обеспечивает получение новых соединений (I) с повышенной интенсивностью люминесценции по сравнению с их нефторированными аналогами, а также варьировать в широких пределах такие технологические параметры соединений (I), как термическая стабильность, пленкообразующая способность, растворимость и летучесть в вакууме, необходимые для применения в оптико-электронных устройствах. 2 н.п. ф-лы, 3 ил., 8 пр.

 

Изобретение относится к новому классу 1,3-дикетонатных производных редкоземельных элементов (РЗЭ), которые могут быть использованы в качестве активных слоев органических светоизлучающих диодов (OLED), оптико-электронных устройств, а также флуоресцентных меток и маркеров.

Ближайшими аналогами предложенных соединений РЗЭ можно считать известные комплексные соединения, включающие в качестве дикетонатного лиганда 4-трифторацилпиразолоны [1-2].

Получают данные известные соединения путем взаимодействия исходного 4-ацилпиразолона с солью редкоземельного элемента и гидроксидом щелочного металла (или органическим основанием) в среде водного спирта с последующей кристаллизацией малорастворимого продукта.

Например, для получения известного [3] комплексного анионного соединения тербия с 1-фенил-3-метил-4-трифторацетилпиразол-5-оном, несущего в качестве противоиона ион тетрабутиламмония, растворяют 1,5 ммоль пиразолона, 1.5 ммоль КОН и 0.3 ммоль иодида тетрабутиламмония в этаноле, после чего добавляют раствор 0.3 ммоль Tb(NO3)3*6Н2О в 50% водном этаноле, кипятят 3 часа, охлаждают и отделяют малорастворимый продукт путем фильтрования.

В данных известных соединениях дикетонный фрагмент является частью сопряженной системы пиразолона, что ограничивает возможность варьирования структуры с целью получения оптимальных люминесцентных (квантовый выход, интенсивность люминесценции) и технологически важных (термическая стабильность, пленкообразующая способность, растворимость и летучесть в вакууме) свойств.

Задачей, решаемой изобретением, является создание новых комплексных анионных соединений РЗЭ, обладающих высокой интенсивностью люминесценции и заданными технологическими параметрами, такими как термическая стабильность, пленкообразующая способность, растворимость и летучесть в вакууме, что, в свою очередь, обеспечивает возможность их применения в оптико-электронных устройствах.

Для достижения поставленной задачи в качестве люминесцирующих анионных комплексных соединений РЗЭ в настоящей заявке предложены комплексные соединения следующего строения:

где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента, например Nd, Pr, Sm, Eu, Tb, Dy, Но, Tm, Er, Yb; L1 -дикетонатный лиганд, являющийся производным 3-((поли)фторалкил)-1-(пиразолил)-1,3-пропандиона общей формулы 2

где R1 - алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, R2 - атом водорода, алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, атом галогена, CF3 или NO2-группа, причем сопряжение дикетонного фрагмента может осуществляться по положениям 3, 4 или 5 пиразольного цикла, RF - CH2F, CHF2, CF3-группы, частично или полностью фторированный алкильный, циклоалкильный или арильный заместитель.

М+ - одновалентный катион щелочного металла, например Li, K, Na, Rb, Cs, ион NH4+, остаток четвертичного аммониевого основания, например +N(Me)4, +N(Et)4, +N(Bu)4, катион пиридиния или катион вторичного амина, например пиперидиния или пирролидиния, или третичного амина, например триэтиламмония или триметиламмония.

В отличие от известных соединений РЗЭ в соединениях общей формулы 1 дикетонный фрагмент не является частью сопряженной системы пиразола и может быть введен в любое возможное положение (а не только в С4) пиразольного цикла, что позволяет в широких пределах варьировать электронные и стерические свойства данного лиганда.

Введение акцепторных фторированных групп существенно, так как приводит к нарушению симметрии распределения электронной плотности как в молекуле исходного лиганда, так и в комплексах с РЗЭ, что, в свою очередь, улучшает передачу энергии внутри комплекса и, как следствие, повышает эффективность и квантовый выход люминесценции.

Авторам неизвестны примеры синтеза анионных комплексных соединений редкоземельных элементов со фторированными пиразолсодержащими 1,3-дикетонами. Методом рентгеноструктурного анализа показана идентичность структуры свободного лиганда со структурой лиганда в составе комплексного соединения.

Введение в качестве дикетонной компоненты производных пиразола формулы 2 позволяет повысить интенсивность люминесценции комплексных соединений по сравнению с известными, а также варьировать в широких пределах такие практически значимые характеристики комплексов, как растворимость, пленкообразующая способность, термическая стабильность и летучесть в вакууме.

Синтез фторированных дикетонов был осуществлен методом, описанным в работе [4]. Данный метод позволяет синтезировать соединения, содержащие дикетонный фрагмент в положении С(3), С(4) или С(5) пиразольного цикла. Некоторые из указанных дикетонов также доступны коммерчески (например, поставляются компанией Art-Chem GmbH, Германия).

Синтез комплексных соединений общей формулы 1 осуществляют следующим образом: К раствору фторированного дикетона в этиловом спирте при повышенной температуре (предпочтительно 30-35°С) добавляют последовательно 1-3 М водный раствор гидроксида щелочного металла, или гидроксида четвертичного аммониевого основания, или смесь соли четвертичного основания с эквивалентным количеством гидроксида щелочного металла, или 1-10 М раствор аммиака, вторичного или третичного амина, взятый в эквивалентном (по молям) количестве по отношению к дикетону, и водный раствор соли редкоземельного элемента, взятой в соотношении 1 моль РЗЭ на 4 моля дикетона, причем взаимодействие компонентов осуществляют в течение 12-24 часов при температуре 35-45°С в герметично закрытых контейнерах.

Использование герметически закрытого контейнера является существенным, так как в этом случае не требуется восполнять потерю на испарение растворителя и летучих компонентов, таких как амины. Кроме того, при использовании в качестве основания аминов использование закрытого контейнера позволяет существенно уменьшить побочные процессы, происходящие из-за окисления реагентов кислородом воздуха.

Для выделения конечных продуктов реакционную массу упаривают досуха, остаток экстрагируют полярным органическим растворителем, например этанолом, метанолом, пропанолом-2 или тетрагидрофураном или смесью этих растворителей с хлороформом или дихлорметаном, полученный раствор фильтруют и концентрируют. Комплексное соединение выделяют путем осаждения из полученного раствора посредством медленного добавления подходящего растворителя, например пентана, гексана, гептана, бензола или диэтилового эфира, в результате чего комплексное соединение осаждается в твердом виде.

Альтернативный путь выделения может заключаться в упаривании досуха сконцентрированного раствора комплексного соединения в полярном органическом растворителе и перекристаллизации остатка из подходящего растворителя (этанола, метанола, ацетонитрила, хлороформа, дихлорметана или их смесей).

Указанный температурный режим является оптимальным для проведения данного синтеза и позволяет добиться полной конверсии исходных материалов в конечные продукты за указанный промежуток времени. При более высоких температурах или продолжительном (более 24 часов) времени взаимодействия реагентов происходит образование побочных продуктов. При низких температурах (менее 30°С) время реакции значительно удлиняется по сравнению с указанным и снижается полнота образования конечных продуктов.

Спектральные данные, иллюстрирующие люминесцентные характеристики синтезированных соединений при фотовозбуждении, представлены на фиг.1-3.

Фиг.1 иллюстрирует идентичность спектров люминесценции пленки из метилметакрилата (кривая 1), содержащей рубидия (тетракис-(1-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-4,4,4-трифторбутан-1,3-дионо)европиат(III) и твердого образца (кривая 2) этого комплекса (λвозб.=380 нм)

На фиг.2 приведен спектр люминесценции твердого образца тетрабутиламмония (тетракис-(1-(1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил)-4,4-дифторбутан-1,3-дионо)тербиата(III) (λвозб.=350 нм)

На Фиг.3 приведен спектр люминесценции твердого образца цезия (тетракис-(1-(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-4,4-дифторбутан-1,3-дионо)европиата (III) (λвозб.=380 нм).

Пример 1

Рубидия (тетракис-(1-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-4,4,4-трифторбутан-1,3-дионо)европиат(III)

В 15 мл этанола при нагревании до 30-35°С растворяют 0.964 г (4 ммоль) 1-(1,5-диметил-1H-пиразоли-4-ил)-4,4,4-трифторбутан-1,3-диона (Art-Chem GmbH, Германия) и добавляют 4 мл (4 ммоль) 1М водного раствора RbOH. Центрифугируют 5 минут при 5000 об/мин, раствор переносят в стеклянный контейнер и добавляют по каплям раствор 0.445 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6Н2О (99,9% Aldrich, США) в 5 мл воды при интенсивном перемешивании. Устанавливают рН 7 путем добавления нескольких капель уксусной кислоты, закрывают контейнер и выдерживают в термостате при +40°С 24 часа, после чего охлаждают до комнатной температуры. Растворитель отгоняют, сухой остаток экстрагируют 30 мл абсолютного этанола, фильтруют, упаривают до начала кристаллизации. Осадок отделяют и сушат в вакууме. Белый микрокристаллический порошок. Выход 0.85 г (76%).

Найдено (%): С, 36.81; Н, 2.75; N, 9.61; Eu, 12.91; F, 19.61. Вычислено для C36H32EuF12N8O8Rb (%): С, 36.95; Н, 2.76; N, 9.58; Eu, 12.99; F, 19.48

Пленку на стеклянную подложку наносили методом центрифугирования (spin-coating), используя в качестве связующего 2% раствор метилметакрилата в ТГФ, содержащий 0.1% комплекса. Люминесценция в растворе, пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=380 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 620 нм.

Пример 2

Тетрабутиламмония (тетракис-(1-(1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил)-4,4-дифторбутан-1,3-дионо)тербиат(III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.86 г (4 ммоль) 1-(1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил)-4,4-дифторбутан-1,3-диона 0.453 г (1 ммоль) Tb(NO3)3*6Н2О и 3М водного раствора гидроксида тетрабутиламмония. Белый микрокристаллический порошок. Выход 0.87 г (68%). Найдено (%): С, 48.83; Н, 5.72; N, 6.12; Tb, 12.23; F, 13.73. Вычислено для C52H71F8N9O8Tb(%): (%): С, 48.79; Н, 5.59; N, 9.85; Tb, 12.42; F, 13.36.

Люминесценция в растворе, пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=350 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 550 нм.

Пример 3

Цезия (тетракис-(1-(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-4,4-дифторбутан-1,3-дионо)европиат(III))

Получают аналогично Примеру 2 из 0.445 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6Н2О и 1М раствора CsOH. Белый микрокристаллический порошок. Выход 0.95 г (83%). Найдено (%): С, 37.92; Н, 3.33; F, 13.51; N, 10.08; Eu, 13.49. Вычислено для C36H36CsEuF8N8O8 (%): С, 37.74; Н, 3.17; F, 13.27; N, 9.78; Eu, 13.27.

Люминесценция в растворе, пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=380 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 620 нм.

Пример 4

Пнридиния (тетракис-(1-[5-циклопропил-4-нитро-1-(2,2,2-трифторэтил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2,2-дифторциклопропил)-1,3-пропандионо)европиат(III)).

Получают аналогично Примеру 2 из 1.525 г (4 ммоль) 1-[5-циклопропил-4-нитро-1-(2,2,2-трифторэтил)-1H-пиразол-3-ил]-3-(2,2-дифторциклопропил)-1,3-пропандиона, 0.445 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6Н2О и 5М водного раствора пиридина.

Оранжевый кристаллический порошок. Выход 0.86 г (49%). Найдено (%): С, 41.96; Н, 3.02; F, 21.92; N, 10.35; Eu, 8.79. Вычислено для C61H49E11F20N13O16 (%): С, 41.82; Н, 2.82; F, 21.69; N, 10.39; Eu, 8.67.

Люминесценция в растворе, пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=405 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 623 нм.

Пример 5

Пирролидиния (тетракис-(1-[4-хлор-1-циклопентил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-ил]-3-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)-1,3-пропандионо)европиат(III)).

Получают аналогично Примеру 2 из 1.900 г (4 ммоль) 1-[4-хлор-1-циклопентил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-ил]-3-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)-1,3-пропандиона, 0.445 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6H2O и 5М водного раствора пирролидина.

Темно-желтый микрокристаллический порошок. Выход 0.76 г (36%). Найдено (%): С, 43.23; Н, 2.41; F, 28.81; N, 5.87; Eu, 7.23. Вычислено для C76H49Cl4EuF32N9O8 (%): С, 43.10; Н, 2.33; F, 28.70; N, 5.95; Eu, 7.17.

Люминесценция в растворе, пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=400 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 621 нм.

Пример 6

Триметиламмония (тетракис-(1-[1,4-дифенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-1H-пиразол-5-ил]-4,4,4-трифтор-1,3-бутандионо)эрбиат(III)).

Получают аналогично Примеру 2 из 1.761 г (4 ммоль) 1-[1,4-дифенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-1H-пиразол-5-ил]-4,4,4-трифтор-1,3-бутандиона, 0.363 г (1 ммоль) ErCl3*5Н2О и 5М водного раствора триметиламина.

Желтоватый микрокристаллический порошок. Выход 1.05 г (53%). Найдено (%): С, 52.77; Н, 3.21; F, 23.09; N, 6.61; Er, 8.49. Вычислено для C87H62ErF24N9O8 (%): С, 52.65; Н, 3.15; F, 22.97; N, 6.35; Er, 8.43.

Люминесценция в пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=385 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 1551 нм.

Пример 7

Аммония (тетракис-4,4,4-трифтор-1-[3-(2-тиенил)-1-(2-тиенилметил)-1H-пиразол-4-ил]-1,3-бутандионо)европиат(III)).

Получают аналогично Примеру 2 из 1.538 г (4 ммоль) 4,4,4-трифтор-1-[3-(2-тиенил)-1-(2-тиенилметил)-1H-пиразол-4-ил]-1,3-бутандиона, 0.445 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6Н2О и 10М водного раствора аммиака.

Белый микрокристаллический порошок. Выход 1.10 г (64%). Найдено (%):С, 45.21; Н, 2.68; F, 13.40; N, 7.53; Eu, 8.97. Вычислено для C64H44EuF12N9O8S8 (%): С, 45.12; Н, 2.60; F, 13.38; N, 7.40; Eu, 8.92.

Люминесценция в растворе, пленке и твердом виде характеризуется следующими значениями: λмах возб.=385 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции 622 нм.

Пример 8

В соединении Примера 1 замена CF3-группы на метальную группу (при использовании нефторированного аналога - 1-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-бутан-1,3-диона в качестве исходного соединения) привела к уменьшению интенсивности люминесценции на длине волны 620 нм в восемнадцать раз.

Нами впервые установлено, что синтезированные комплексы РЗЭ с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами имеют выраженные интенсивные полосы люминесценции в видимой или ближней инфракрасной области спектра, причем вид спектров практически не отличается для соединения в твердой фазе, растворах и для пленки на стекле или другом прозрачном материале, полученные методом центрифугирования или погружения.

Эти результаты свидетельствуют о том, что при выполнении технологических операций, таких как растворение, осаждение, испарение растворителя, не происходит разложения комплексов или изменения их спектральных свойств, что открывает возможность использования этих комплексов в технологических процессах изготовления электролюминесцентных приборов на их основе.

Источники информации

1. S.V.Eliseeva, J.-C.G.Bünzli. Chem. Soc. Rev. 2010. V.39. Р.189.

2. F.Marchetti, С.Pettinari, R.Pettinari. Coord. Chem. Rev. 2005. V.249. P.2909.

3. C.Pettinari, F.Marchetti, R.Pettinari, A.Drozdov, S.Troyanov, A.I.Voloshin, N.M.Shavaleev J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002. P.1409.

4. Тайдаков И.В, Красносельский С.С. Модифицированный метод синтеза изомерных N-замещенных (1H-пиразолил)пропан-1,3-дионов. Химия Гетероциклических Соединений. 2011, №6. С.843.

1. Люминесцирующее анионное комплексное соединение редкоземельных элементов общей формулы

где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента - Nd, Pr, Sm, Eu, Tb, Dy, Но, Tm, Er, Yb;
L1 - дикетонатный лиганд, являющийся производным 3-полифторалкил-1-пиразолил-1,3-пропандиона общей формулы

где R1 - алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель,
R2 - атом водорода, алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, атом галогена, CF3- или NO2-группа, причем сопряжение дикетонного фрагмента может осуществляться по положениям 3, 4 или 5 пиразольного цикла,
RF - CH2F-, CHF2-, CF3-группы, частично или полностью фторированный алкильный, циклоалкильный или арильный заместитель,
М+ - одновалентный катион щелочного металла или ион аммония, остаток четвертичного аммониевого основания, катион пиридиния или катион вторичного амина или третичного амина.

2. Способ получения люминесцирующего анионного комплексного соединения редкоземельных элементов формулы (I) по п.1, включающий растворение дикетона - производного 3-полифторалкил-1-пиразолил-1,3-пропандиона формулы (II), указанной в п.1, в этиловом спирте при повышенной температуре 30-35°С, добавление в полученный раствор 1-3 М водного раствора гидроксида щелочного металла, или 1-10 М раствора четвертичного аммониевого основания, или смеси соли четвертичного аммониевого основания с эквивалентным количеством гидроксида щелочного металла, или 1-10 М раствора аммиака или раствора третичного или вторичного амина, взятого в эквивалентном по молям количестве по отношению к дикетону, последующее добавление в реакционную массу водного раствора соли редкоземельного элемента (РЗЭ), взятой в соотношении 1 моль РЗЭ на 4 моль дикетона, причем взаимодействие компонентов осуществляют в водно-спиртовой среде в течение 12-24 ч при температуре 35-45°С в герметично закрытых контейнерах, выделение комплексного соединения редкоземельных элементов осуществляют упариванием досуха реакционной массы и последующей экстракцией остатка полярным органическим растворителем или смесью полярного растворителя с хлороформом или дихлорметаном, полученный раствор фильтруют, упаривают и выделяют комплексное соединение редкоземельных элементов путем медленного добавления подходящего растворителя, в результате чего комплексное соединение осаждается в твердом виде.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым органическим материалам, способным генерировать световое излучение при механических воздействиях. .

Изобретение относится к полимерным наночастицам, содержащим среду для преобразования фотонов с повышением частоты, и к способу получения таких полимерных наночастиц.

Изобретение относится к области материалов для оптической записи информации, в частности материалов для архивной записи информации, основанной на фотоиндуцированной флуоресценции, с возможностью использования в устройствах оптической памяти, включая трехмерные системы оптической памяти для Read Only Memory (ROM).

Изобретение относится к органическому соединению, представленному общей формулой (1). .

Изобретение относится к соединению хризена, представленному общей формулой [1]: где каждый из R1-R 9 представляет собой атом водорода, и Ar1, Ar 2 и Ar3 каждый независимо выбирают из группы, представленной общими формулами [2]: где Х1-Х26 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, алкильной группы, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, фенильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, нафтильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, фенантрильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, и флуоренильной группы, которая может быть замещена алкильной группой, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода, при условии, что один из X1-X8, один из X9-X16 и один из Х17-Х26 каждый представляет хризеновое кольцо, представленное общей формулой [1]; и Y 1 и Y2 каждый независимо выбирают из алкильной группы, состоящей только из углерода и водорода, содержащей 1-4 атома углерода.

Изобретение относится к электролюминесцентным веществам, а именно к бис {3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) общей формулы I Также предложено электролюминесцентное устройство, содержащее бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)-метил]1-Н-пиразол-5-онато}цинка(II) общей формулы I.

Изобретение относится к производному бензоинденохризена, представленному общей формулой (1) гдекаждый из X1, Х2 , Х3, Х4, Х5, Х6, Х7, Х8, X9, Х10, Х11, X12, X13, Х14 , X15 и X16 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, третбутильной группы, метоксигруппы, этинильной группы, ацетинильной группы, бензильной группы, фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, фенантренильной группы, бензофлуорантенильной группы, , фенантролинильной группы и феноксигруппы, и каждый заместитель может дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метальную группу, третбутильную группу и фенильную группу.

Изобретение относится к новым люминесцентным комплексам лантанидов, которые могут быть использованы в качестве люминофоров, активных компонентов или в составе функциональных материалов в светоизлучающих устройствах.

Изобретение относится к органическому соединению, представленному общей формулой (1) где каждый из R1-R8, R10 и R13 представляет собой атом водорода; каждый из R9 и R14 представляет собой группу, выбранную из атома водорода, трет-бутильной группы, фенильной группы и нафтильной группы, причем фенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из метальной группы, трет-бутильной группы и фенильной группы, или является незамещенной; один из R11 и R12 представляет собой атом водорода, а другой из R11 и R12 представляет собой группу, выбранную из нафтильной группы, фенантренильной группы, антраценильной группы, периленильной группы, хризенильной группы, бензо-с-фенантренильной группы, флуоренильной группы, флуорантенильной группы, бензофлуорантенильной группы и нафтофлуорантенильной группы, причем нафтильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, антраценильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, хризенильная группа содержит в качестве заместителя фенильную группу или является незамещенной, флуоренильная группа содержит в качестве заместителя метальную группу, флуорантенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из трет-бутильной группы и фенильной группы, или является незамещенной, и бензофлуорантенильная группа содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из фенильной группы, фенильной группы, замещенной метальной группой, и фенильной группы, замещенной трет-бутильной группой, или является незамещенной.

Изобретение относится к области элементоорганической химии и касается способа получения В-триаллилборазола (БТАБ). .

Изобретение относится к металлоорганическому синтезу, конкретно, к способу совместного получения 1-хлор-3-алкилалюминациклогептанов (1) и 1-хлор-3-алкилалюминациклононанов (2) общей формулы: где R=н-C4H9, н-С 5Н11, н-C6H13.

Изобретение относится к способу получения 1-фтор-2,3-диалкилбороциклопент-2-енов общей формулы (1), где R=C2H5, С 3Н7, С4Н9. .

Изобретение относится к карборансодержащим порфиринам (порфириновым соединениям) формулы: R1, R2, R3 и R4, независимо, обозначают -NO2, -NH 2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой ;при условии, что, по меньшей мере, один из R1 R2, R3 и R4 обозначает заместитель, изображенный формулой (2), и при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R 3 и R4 обозначает заместитель, представленный как NO2, NH2 или галоген.

Изобретение относится к способу получения катионных комплексов палладия, содержащих органические и элементорганические лиганды общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4 (где acac - ацетилацетонат, L - бидентатные фосфорорганические лиганды, такие как дифенилфосфинометан, дифенилфосфиноэтан, дифенилфосфинопропан, дифенилфосфинобутан и дифенилфосфиноферроцен).

Изобретение относится к дицитратоборату гуанидиния, структурной формулы Дицитратоборат гуанидиния получают взаимодействием борной, лимонной кислот и гидрохлорида гуанидиния в молярном соотношении 1:2:1 соответственно, в воде при нагревании на водяной бане.

Изобретение относится к химии и химической технологии, а именно к новым гетерогенным сенсибилизаторам, представляющим собой модифированные силикагели, и их использованию для фотообеззараживанию воды от вирусного загрязнения.

Изобретение относится к комплексному соединению редкоземельных элементов общей формулы [Ln(L1)3L2 ] где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента, например Nd, Pr, Sm, Eu, Tb, Dy, Ho, Tm, Er, Yb; L1 - дикетонатный лиганд, являющийся производным 1,3-дипиразолилпропандиона-1,3 общей формулы где R1, R3 - алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, R2, R4 - атом водорода, алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, атом галогена, CF3 или NO2 -группа.
Изобретение относится к способу получения бета-дикетоната палладия (II) или меди (II). .
Наверх