Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида



Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида
Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида

 


Владельцы патента RU 2487123:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (RU)

Изобретение относится к способу получения новых гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы Iа и Iб

где Ia, R=H, Rl=CH3O2C; Iб R=СН3, R1=H; путем взаимодействия 4-тринитрометил-1,2,3-триазола общей формулы II

где R и R1 = имеют указанные выше значения, с эквимольным количеством 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане при 0°C и выдерживании смеси 2 часа при данной температуре. Полученные соединения могут быть использованы в качестве потенциальных фунгицидных препаратов. 2 пр., 1 табл.

 

Изобретение относится к области органической химии, а именно, способу получения новых представителей 1,2,3-триазолов - гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве потенциальных фунгицидных препаратов [Патент RU №2428417].

Известен способ получения соединений близкого типа, который основан на реакции гем.-нитрооксадиазолилметилирования 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолами 1,1-дифенилгидразина [А.Г.Тырков. Журн. орган, химии. 2002. 38(12), 1874].

Техническим результатом является синтез гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, основанный на реакции гем.-нитротриазолилметилирования замещенными 4-тринитрометил-1,2,3-триазолами 1,1-дифенилгидразина, позволяющий расширить базу веществ, обладающих потенциальной фунгицидной активностью. Для достижения технического результата в способе получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, общей формулы Ia, б

к замещенным 4-тринитрометил-1,2,3-триазолам IIa, б при 0°C добавляют эквимольное количество 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане и выдерживают смесь 2 часа при температуре 0°C.

Исходные 4-тринитрометил-1,2,3-триазолы IIa, б могут быть получены по известной методике [Т.Д.Ладыжникова, Н.А.Соловьев, К.В.Алтухов, В.В.Перекалин. Журн. орган, химии. 1988. 24(3), 644]. Полученный технический результат позволяет получать гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида, расширить их ряд, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ. Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.

Примеры осуществления заявляемого способа получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia, б. Выходы, физические константы, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 1.

Пример 1.

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(5-метоксикарбонил-2H-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Ia).

К раствору 1 г 5-метоксикарбонил-4-тринитрометил-2H-1,2,3-триазола IIa в 20 мл осушеного этоксиэтана при 0°C и перемешивании добавляют 0.74 г свежеприготовленного 1,1-дифенилгидразина в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь выдерживают 2 часа при температуре 0°C. Растворитель выпаривают, остаток подвергают колоночной хроматографии (l 500 мм, d 10 мм) на силикагеле марки Silicagel 100/400µ, собирая элюат хлороформа.

Пример 2.

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(1-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Iб).

Получают аналогично соединению Ia из 1 г 1-метил-4-тринитрометил-1,2,3-триазола IIб и 0.74 г 1,1-дифенилгидразина, элюат-бензол.

Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы I а, б

где Ia, R=H, Rl=CH3O2C; Iб R=СН3, R1=H, основанный на реакции замещенных 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов формулы II с эквимольным количеством 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане при 0°C и выдерживании смеси 2 ч при температуре 0°C



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к N-циклоалкилбензилтиокарбоксамидным или N-циклоалкилбензил-N'-замещенным карбоксиимидамидным производным формулы (I): в которой А представляет собой карбосвязанную, ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, выбранную из пиразолила, пирроллила, триазолила и фуранила, и которая может быть замещена вплоть до четырех заместителей группами R; Т представляет собой S; Z1 представляет собой незамещенный С 3-С7-циклоалкил или С3-С7 -циклоалкил, замещенный вплоть до 2 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и которые могут быть выбраны из перечня, состоящего из C1-C8-алкильных групп; Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или C1 -C8-алкил; X, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; C1-C8 -алкил; С1-С8-галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-галогеналкокси, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С3-С7-циклоалкил; три(С 1-С8-алкил)силил; три(С1-С8 -алкил)силил-С1-С8-алкил; бензилокси, фенокси, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; фенил, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; или два заместителя Х вместе с последующими атомами углерода, к которым они присоединены, образуют метилендиоксо; n представляет собой 1, 2 или 3; R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода; атом галогена; C1-C8-алкил; C1-C8 -галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; Q, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; а также к его сельскохозяйственно приемлемым солям.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к средствам, содержащим замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетаты общей формулы Ia-в где Ia, б R=СН3, R1 =H; Iв R=H, R1=СН3,и применению этих соединений в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве для борьбы с нежелательными грибными заболеваниями растений.

Изобретение относится к способам и реагентам мечения вектора, такого как пептид, включающим взаимодействие соединения формулы (I) с соединением формулы (II) в присутствии Cu(I) катализатора.

Изобретение относится к соединению формулы I ,где А представляет собой возможно замещенный арил или гетероарил, В - бензольный или тиофеновый цикл, С - бензольный или алифатический углеводородный цикл, а значения остальных радикалов раскрыты в описании.

Изобретение относится к новым кристаллическим модификациям А и А', к способу их получения и к их применению в фармацевтических композициях, включающих такую кристаллическую модификацию.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к области получения органических веществ и может быть использовано в производстве гербицидов и других биологически активных веществ. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция содержит в качестве действующего вещества комбинацию флорасулама с эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, необходимые для получения ее препаративных форм целевые добавки и, по меньшей мере, 0,1 мас.% 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. В качестве эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты композиция содержит 2-этилгексиловый или изооктиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, а в качестве целевых добавок - ПАВ, растворитель, пеногаситель, антифриз, загуститель, биоцид и регулятор кислотности. Проводят обработку сорных растений и места их произрастания эффективным количеством гербицидной композиции. Изобретение позволяет получить стабильные и безопасные в использовании препаративные формы гербицидных композиций, устойчивые при длительном хранении и способные подавлять сорную растительность в посевах зерновых культур и кукурузы. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 3 табл., 6 пр.
Наверх