Всьсгшзйая in патентно- техническая библиотеул10
О Il И С А Н И Е 25ОЗФФ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимсе от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 11
Заявлено 01 IV.!968 (¹ 1229622/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07с
УДК 547.474.07(088.8) Приоритет
Опубликовано 26.VIII.1969. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 27.1.1970
Комитет по делам изобретений и открытиЯ при Совете Министров
СССР
ИСх.Ст Ж5И А Я
ПАТЕНТНОTF XHI1 IECI A Я
БИБЛИОТЕКА
Авторы изобретения
А. А. Ахназарян, Л. А. Хачатрян, М. А. Манукян и М. Т. Дангя
Ереванский государственный университет
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у,Ь-СПИРОДИЛАКТОНОВ 2,7-ДИЗАМЕЩЕННЪ1Х 4-МЕТИЛ-5-0КСООКТАНДИКАРБОНОВЪ|Х-1,8 КИСЛОТ
Изобретение относится к области получения нового ряда дилактонов, имеющих общий атом углерода, в частности у,Ь-спиродилактонов 2,7дизамещенных 4-метил-5-оксооктандикарбоновых-1,8 кислот.
Предлагаемый способ заключается в том, что у,Ь-спиродилактоны 2,7-дизамещенных 4метил-5-оксооктандикар боновых-1,8 кислот получают при нагревании до 50 — 60 С в течение
6 час 2,7-дизамещенных 4-метил-5-хлороктен4-дикарбоновых-1,8 кислот с серной кислотой (уд. в. 1,73 и более). Интенсивное протекание реакции сернокислотного гидролиза наблюдается при нагревании до 50 — 60 С, а при нагреве до более высоких температур происходит значительное осмоление продуктов реакции. Гомогенизация реакционной смеси и интенсивное протекание реакции наблюдается при применении 80р/с-ной серной кислоты, а в случае использования более разбавленной кислоты проходит циклизация с образованием монолактона.
Наличие лактонных колец в спиродилактонах доказано титрованием 0,1 н, раствором щелочи при нагревании и на холоду иданными
ИК-спектров, в которых обнаружены интенсивные полосы поглощения при 1730 см и
1780 см 1 соответствующие колебаниям карбонила в Ь- и у-лактонных циклах.
Выходы спиродилактонов составляют 80—
95Р/с, теоретического количества.
Пример. В трехгорлую колбу с механической мешалкой, капельной воронкой и обратным воздушным холодильником помещают
12,5 г (0,037 моль) 2,7- диизобутил-4-метил-55 хлороктен-4-дикарбоновой-1,8 кислоты и приливается к ней 60 мл серной кислоты (уд. н.
1,73). Реакционную смесь нагревают на водяной бане при 50 — 60 С, .в течение б — 7 чпс.
Наблюдается обильное выделение газообраз10 ного хлористого водорода.
Затем смесь нейтрализуют при охлаждении раствором соды или поташа до слабокислой реакции и продукт несколько раз экстрагируют эфиром. После удаления растворителя
15 остаток фракционируют в вакууме, Быделяют 10 г у,Ь-спиродилактона 2,7-диизобутил-4-метил-5-оксооктандикарбоновой-1,8 кислоты (91,3 /в теоретического количества) с т, кип. 203 — 204 С при давлении 3 мм рт. ст.;
20 по 1,4800; d, 0 1,0528; МР о найдено 79,86 (С1тН2в04), вычислено 79,64.
Наидено,,%: С 69,31; Н 9,70.
С1т Н2з 04.
Вычислено, р/0. С 68,92; Н 9,45.
На 0,4332 г дилактона, растворенного в спирте, при комнатной температуре затрачено
2,9 мл 0,1 и. раствора щелочи, а прп нагревании 29,0 мл того же раствора. Найдена основность 0,2 и 1,98 (соответственно).
В ИК-спектре обнаружены интенсивные полосы поглощения при 1730 см и 1780 см
250899
Составигель T. Лавриненко
Техред Л. К. Малова
Редактор А. Петрова
Корректоры: М. Коробова и Ч. Корогод
Заказ 3780(9 Тира>к 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и оп рытий при Совете Министров СССР
Москва 5Ê-;й, Раушская наб, д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 которые соответствуют карбонйлу в о- и у-лактонных циклах.
Предмет изобретения
Способ получения у,б-спиродилактонов 2,7дизамещенных 4-метил-5-оксооктандикар боно4 вых-1,8 кислот, отличающийся тем, что 2,7-дизамещенные 4-метил-5-хлороктен-4-дикарбоновые-1,8 кислоты нагревают при температуре до
50 — 60 С в присутствии серной кислоты не менее 80 а/о-ной концентрации.
