1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1н,1'н,3'н)-трионы и способ их получения



1,6-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1,3-диметилспиро[пиррол-2,5-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2,4,5(1н,1н,3н)-трионы и способ их получения
1,6-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1,3-диметилспиро[пиррол-2,5-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2,4,5(1н,1н,3н)-трионы и способ их получения
1,6-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1,3-диметилспиро[пиррол-2,5-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2,4,5(1н,1н,3н)-трионы и способ их получения
1,6-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1,3-диметилспиро[пиррол-2,5-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2,4,5(1н,1н,3н)-трионы и способ их получения
1,6-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1,3-диметилспиро[пиррол-2,5-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2,4,5(1н,1н,3н)-трионы и способ их получения
1,6-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1,3-диметилспиро[пиррол-2,5-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2,4,5(1н,1н,3н)-трионы и способ их получения

 


Владельцы патента RU 2502738:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (RU)
Общество с ограниченной ответственностью "Лактон" (RU)

Изобретение относится к новым соединениям класса спиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d] пиримидина, в частности к 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро [пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5'(1Н,1Н',3'Н)-трионам, соответствующим структурной формуле указанной ниже, а также к способу их получения. Соединения обладают анальгетической активностью и могут быть использованы в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств, а также в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем. В структурной формуле соединений настоящего изобретения

Ar1=Ph, С6Н4Ме-4; Ar2=Ph, С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4. Способ получения соединений заключается во взаимодействии 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом в среде инертного апротонного растворителя. Обычно процесс ведут при температуре 82-84°С, с использованием в качестве растворителя абсолютного дихлорэтана. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

 

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса спиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d] пиримидина] и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.

Известны структурные аналоги заявленных соединений - 1-арил-3-бензоил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-с1]пиримидин]-2',4',5,6'(1Н,1'Н,3'Н,7'Н)-тетраоны, получаемые рециклизацией метил 11-арил-12-бензоил-9-гидрокси-4,6-диметил-3,5,10-триоксо-4,6,8,11-тетраазатрицикло[7.2.1.02,7]додек-2(7)-ен-1-карбоксилатов в среде кипящего м-ксилрла (Денисламов Е.С., Бубнов Н.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ, 2011, 47, 915-918) по схеме:

Ar=Ph, C6H4Me-4, C6H4OMe-4, C6H4Cl-4, C6H4Br-4.

К недостаткам данного способа относится невозможность получения 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионов.

Задачей изобретения. является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1H,1'Н,3'H)-трионов.

Поставленная задача осуществляется путем кипячения 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов (Ia-ж) с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом (II) в среде инертного апротонного растворителя по следующей схеме:

I, III: Ar1=Ph, Ar2=Ph (a), C6H4Me-4 (б), C6H4OMe-4 (в); Ar1=C6H4Me-4, Ar2=Ph (г), C6H4Me-4 (д), C6H4OMe-4 (е), C6H4Br-4 (ж).

Процесс ведут при температуре 82-84°С, а в качестве растворителя используют абсолютный 1,2-дихлорэтан.

Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин1-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионов, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно не использовались исходные продукты, растворитель, в котором проходит реакция, и интервал температур, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 1,6'-Ди(4-толил)-3-(4-толуоил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-трион (IIIд).

Раствор 1.0 ммоль 1-(4-толил)-4,5-ди(4-толуоил)-1Н-пиррол-2,3-диона (Iд) и 1.0 ммоль 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона (II) в 80 мл абсолютного 1,2-дихлорэтана кипятили 3 ч, отгоняли растворитель, добавляли 20 мл этилацетата, удаляли не растворившийся осадок. Из раствора отгоняли этилацетат, остаток перекристаллизовывали из толуола.

Выход 55%, т.пл. 263-264°С. Соединение (IIIд) C33H28N4O5.

Найдено, %: С 70.72; Н 5.07; N 9.96.

Вычислено, %: С 70.70; Н 5.03; N 9.99.

Соединение (IIIд) - ярко-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА и обычных органических растворителях, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.

В ИК спектре соединения (IIIд), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3180 см-1, трех лактамных и кетонной карбонильных групп при 1721, 1707 и 1647 см-1.

В спектре ЯМР 1Н соединения (IIIд), записанном в растворе в ДМСО-(1б, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют синглеты двух метальных групп толильных заместителей при 2.20, 2.34 м.д., синглет метальной группы толу сильного заместителя при 2.40 м.д., синглеты двух метальных групп, связанных с пиримидиновым фрагментом, при 3.13 и 3.50 м.д. и широкий сигнал группы ОН при 12.75 м.д.

Пример 2. 1-(4-Толил)-6'-(4-метоксифенил)-3-(4-толуоил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-трион (IIIе).

Раствор 1.0 ммоль 1-(4-метоксифенил)-4,5-ди(4-толуоил)-1Н-пиррол-2,3-диона (Ie) и 1.0 ммоль 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона (II) в 80 мл абсолютного 1,2-дихлорэтана кипятили 3 ч, отгоняли растворитель, добавляли 20 мл этилацетата, удаляли не растворившийся осадок. Из раствора отгоняли этилацетат, остаток перекристалл изовы вали из толуола. Выход 58%, т.пл. 250-251°С (из толуола). Соединение (IIIе) C33H28N4O5.

Найдено, %: С, 68.69; Н, 4.87; N, 9.74.

Вычислено, %: С 68.72; Н 4.89; N 9.72.

Соединение (IIIе) - ярко-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА и обычных органических растворителях, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.

В ИК спектре соединения (IIIд), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3180 см-1, трех лактамных и кетонной карбонильных групп при 1721, 1707 и 1647 см-1.

В спектре ЯМР 1Н соединения (IIIe), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют два синглета метильных групп толильного и толуоильного заместителей при 2.34 и 2.40 м.д., синглеты двух метильных групп, связанных с пиримидиновым фрагментом, при 3.14 и 3.50 м.д., синглет оксиметильной группы при 3.67 м.д. и широкий сигнал группы ОН при 12.73 м.д.

Соединения (IIIа-г, ж) синтезировали аналогично.

Пример 3. Фармакологическое исследование 3-бензоил-1,6'-ди(фенил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-триона (IIIа), 3-бензоил-1-(4-метоксифенил)-6'-фенил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-а]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-триона (IIIв) и 3-(4-толуоил)-1-фенил-6'-(4-толил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-триона (IIIг) на наличие анальгетической активности.

Оценку анальгетических свойств соединений (IIIа, в, г) изучали на беспородных мышах массой 18-22 грамм методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393). В качестве препарата сравнения использовали анальгин (М.Д.Машковский, «Лекарственные средства», т.1, стр.184, М., Медицина, 1978).

Проведенные исследования показали (см. табл.), что соединения (IIIа, в, г) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.

Таблица
Анальгетическая активность соединений (IIIа, в, г)
№ соединения Доза, мг/кг Время оборонительного рефлекса через 2.5 часа
Контроль 2% крахм. слизь 50 10.60±0.10
Анальгин 93 (ЕД50) 16.33±3.02
IIIa 50 23.88±4.40
IIIв 50 21.00±0.55
IIIг 50 19.90±3.20

Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионы (III а-ж), которые найдут применение в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.

1. 1,6'-Диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5'(1H,1H',3'H)-трионы формулы

где Ar1=Ph, C6H4Me-4; Ar2=Ph, С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4.

2. Способ получения 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин1-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионов общей формулы

где Ar1=Ph, C6H4Me-4; Ar2=Ph, С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4, отличающийся тем, что 1-арил-4,5-диароли-1Н-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 82-84°С.

4. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный 1,2-дихлорэтан.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к 3-Ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5',5'-диметилдиспиро[2,5-дигидро-1H-азол-2,2'-(2',5',6',7'-тетрагидро-3'H-азоло[1,2-a]азол)-7',1'-(1'',4''-дигидронафталин)]-3',4'',5-трионам общей формулы (IIIа,б) и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве анальгезирующих средств.

Изобретение относится к способу лечения одной или более лекарственной зависимости, никотиновой зависимости и/или ожирения, включающему введение эффективного количества соединения, достаточного для уменьшения продуцирования и/или секреции допамина, причем соединение имеет следующую формулу: или его фармацевтически приемлемых солей, где R1 представляет собой водород или метил, когда R2 представляет собой Су; R2 представляет собой водород или метил, когда R1 представляет собой Су; и где Су представляет собой группу которая необязательно замещена -R, -OR, -NR2 или галогеном, где каждый R независимо является необязательно замещенным низшим алкилом, арилом или гетероарилом.

Настоящее изобретение относится к новым соединениям, полученным из таурина, представляющим Формулу (I): в которой R выбирают из 2-(6-метокси-2-нафтил)пропановой кислоты, [1-(4-хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1Н-индол-3-ил] уксусной кислоты и их солей.

Изобретение относится к фармацевтической композиции с противовоспалительной, кардио- и хондропротекторной активностью, действием против гастропатий, вызываемых нестероидными противовоспалительными препаратами.

Данное изобретение относится к новым производным 1,3-дигидроимидазол-2-тиона формулы I: в которой R1, R2 и R3, одинаковые или различные, представляют собой водород или галоген; R4 представляет собой алкиларил; X представляет собой атом кислорода; n равно 2 или 3; его индивидуальные (R)-энантиомеры; или его фармацевтически приемлемые соли, где термин «алкил» обозначает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода; термин «арил» обозначает фенильную или нафтильную группу; термин «галоген» обозначает фтор, хлор, бром или йод.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к N-R-амидам (Z)-2-[(3-(этоксикарбонил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиен-2-ил)амино]-4-фенил-4-оксобут-2-еновых кислот (1-4) общей формулы: Амиды кислот (1-4) получают взаимодействием этилового эфира 2-[(2-оксо-5-фенил-(2Н)-фуранилиден)амино]-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоновой кислоты с R-аминами в среде абсолютного толуола при 25-110°С, с последующим выделением целевого продукта известными методами.

Изобретение относится к новым производным пиридин-2-онов и пиридазин-3-онов, обладающим ингибирующей активностью в отношении Btk-киназы. В формулах I-IV: R обозначает -R1-R2-R3 или -R2-R3; R1 обозначает гетероарил, содержащий в кольце 6 атомов, включая один гетероатом N; R2 обозначает -C(=O), -C(=O)N(R2'), где R2' обозначает H; R3 обозначает R4; где R4 - низший алкил, гетероциклоалкил, (низший алкил)гетероциклоалкил или гетероциклоалкил(низший алкил), где гетероциклоалкил содержит в кольце 6 атомов, включая два гетероатома, выбранных из N и O; и где R4 может быть замещен одним или более заместителем, выбранным из низшего алкила, оксогруппы и низшей алкоксигруппы; X обозначает CH или N; Y1 обозначает низший алкил; n и m равны 0; значения радикалов Y2, Y4 приведены в формуле изобретения.

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к экстракту одного или более бактериальных штаммов Lactobacillus. Экстракт одного или более бактериальных штаммов Lactobacillus, представляющий собой растворимый экстракт, где экстракт содержит химически модифицированные бактериальные молекулы, полученные в результате воздействия щелочной среды на один или более бактериальных штаммов Lactobacillus, экстракт полезен в лечении заболеваний, связанных с дисбалансом продукции противовоспалительных цитокинов.
Изобретение относится к области фармацевтики и представляет собой комбинированное анальгезирующее и спазмолитическое средство, содержащее кофеин и дротаверина гидрохлорид, отличающееся тем, что в качестве активных веществ оно дополнительно содержит кеторолак или его соединение, такое как кеторолака трометамин и димедрол (дифенгидрамин) в количестве: кеторолак или его соединение, такое как кеторолака трометамин 5-40 мг, кофеин 50-100 мг, димедрол (дифенгидрамин) 20-50 мг, дротаверина гидрохлорид 40-80 мг.

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к композиции для лечения или профилактики воспаления. Описано применение первичной композиции, содержащей суспензию плодов заманихи в молоке или содержащем молочный белок носителе, не содержащей нерастворимые волокна, для получения продукта для лечения или профилактики воспаления.

Настоящее изобретение относится к новым производным имидазо[4,5-b]пиридина формулы I, а также к их солям, гидратам и стереоизомерам, где B-R2 и R4-A-R3 выбраны из групп, указанных в п.1 формулы изобретения, R1 представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно разветвленную, R5 представляет собой атом водорода.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным пиридинамида общей формулы I, где n равно 1; R1 и R2 вместе означают остаток, выбранный из группы, состоящей из -CH=N-NH- и -CH=CH-N=CH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R2 и R3 вместе означают остаток, выбранный из группы, состоящей из -CH=N-NH-; -CR28=N-NH-; -S-C(=S)-NH-; -S-CR29=N-; -N=CR30-O-; -N=CH-NH-; -N=N-NH-; -O-CH2-O-; -СН2-CH2-СН2-NH, -О-СН2-СН2-О-; -N=CH-CH=N-; -CH=CH-CH=N-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R3 и R4 вместе означают остаток -CH=N-NH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R4 и R5 вместе означают остаток -CH=N-NH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, и остальные остатки R1, R2, R3, R4 и R5, взаимно независимо, в каждом случае означают Н; где R28 означает F; Cl; Вr или I; R29 и R30, взаимно независимо, в каждом случае означают -NH-C(=O)-R31; -NH2; -NH-S(=O)2-R32; -NH-C(=O)-O-R33; -S-R34; где R31, R32, R33 и R34, взаимно независимо, в каждом случае означают линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический С1-10 остаток; R6 означает Н или означает линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический С1-10 остаток; R7 означает водород или -ОН; R8 означает -СF3; или означает незамещенный трет-бутильный остаток; Т означает C-R35 и U означает C-R36, V означает N и W означает C-R38; где R35 и R36 означают Н; где R38 означает -NR40R41; -OR42 или -SR43; где R40, R41, R42 и R43, взаимно независимо, в каждом случае означают линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический C1-10 остаток; или означают насыщенный, незамещенный 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-членный циклоалифатический остаток, или где R40 и R41 в каждом случае вместе с атомом азота в качестве члена кольца, соединяющим их вместе, образуют насыщенный 6-членный гетероциклоалифатический остаток, необязательно замещенный с помощью 1 остатка R57; где R57 означает линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический C1-10 остаток; в каждом случае в виде соответствующих физиологически приемлемых солей.

Изобретение относится к области медицины и химико-фармацевтической промышленности, а именно к средствам, используемым при различных спастических состояниях желудочно-кишечного тракта и панкреато-билиарной системы, особенно при синдроме раздраженного кишечника и способам их получения. Лекарственное средство в форме ородисперсной таблетки, характеризующееся тем, что оно содержит комбинацию Гиосцина бутилбромида и Диклофенака или его натриевой соли в комплексе с Калия Полакрилином, при соотношении диклофенака или его натриевой соли с калия полакрилином 1:2, и фармацевтически приемлемые добавки, включающие Маннитол, Аспартам, Кросповидон. Поливинилпирролидон K 30, вкусовую добавку и кремния диоксид коллоидный безводный. Таблетки имеют улучшенную биодоступность активного начала. 2 н.п. ф-лы, 4 пр.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к биологически активным веществам, представляющим собой (Z)-2-[(3-карбамоил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиен-2-ил)амино]-4-(4-R-фенил)-4-оксобут-2-еновые кислоты общей формулы (1-3). Кислоты (1-3) получают взаимодействием 4-(4-R-фенил)-2,4-диоксобутановой кислоты с амидом 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро[b]тиофен-3-карбоновой кислоты в среде этилового спирта при 60°С с последующим выделением целевого продукта известными методами. Технический результат: получение новых соединений с высоким выходом, обладающих выраженной анальгетической активностью, а также низкой токсичностью. 1 табл., 4 пр.

Изобретение относится к соединению общей формулы (I) и соединению общей формулы (II) где W представляет собой хлор или фтор, R1 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или более галогеновыми заместителями; и R4 представляет собой C1-C6алкил, или фармацевтически приемлемые соли указанных соединений. Кроме того, изобретение относится к способу получения соединения формулы II, к применению соединений I и II для получения препарата для лечения или профилактики таких заболеваний, как астма, аллергический ринит и атопический дерматит. Также описан способ лечения указанных заболеваний, а кроме того, фармацевтическая композиция, применяемая для лечения аллергических заболеваний, таких как астма, аллергический ринит и атопический дерматит. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые могут найти свое применение в лечении аллергических заболеваний, таких как астма, аллергический ринит и атопический дерматит. 7 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 пр., 3 табл.

Изобретение относится к замещенным производным сульфонамида общей формулы (I) где m означает 0, 1 или 2; n означает 1 или 2; о означает 0, 1 или 2; р означает 0, 1 или 2; q означает 0, 1, 2 или 3; r означает 0, 1 или 2, при условии что q+r является не больше чем 3; v означает 0 или 1; w означает 0 или 1; при условии, что если v означает 0, то w означает 0; An- означает галогенидный анион; Q означает простую связь, -О- или -СН2-; R1 означает арил; R2 и R3 имеют значения, определенные в (i) или (ii): (i) R2 означает Н, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, бициклический 8-12-членный карбоциклил, СН(арил)2 или арил; или означает связанный через C1-6-алкиленовую группу гетероарил, выбранный из пиридинила; R3 означает Н, С1-6-алкил или арил; или (ii) R2 и R3 вместе со связывающей их группой -N-(CH-)-образуют гетероцикл, который может быть аннелирован с арильным остатком, где гетероцикл является 6-членным насыщенным или по меньшей мере мононенасыщенным, но не ароматическим, и вместе с N-гетероатомом, к которому привязан остаток R2, может содержать по меньшей мере один другой гетероатом О; R4 означает арил или гетероарил, выбранный из пиридинила; R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой Н или С1-6-алкил, причем R5 и R6 не одновременно представляют собой Н; или R5 и R6 вместе представляют собой замещенный или незамещенный 5- или 6-членный гетероарил, который вместе с N-атомом, к которому привязаны R5 и R6, может содержать еще по меньшей мере один другой гетероатом N; или R5 и R6 вместе представляют собой группу, выбранную из -(СН2)d- или -(СН2)e-Х-(CH2)f- где d означает 2, 3, 4, 5 или 6 и е и f независимо друг от друга означают 1, 2 или 3, при условии, что e+f является не больше, чем 5; и Х означает NR12, где R12 означает Н или С1-6-алкил; R20 означает C1-6-алкил; и где указанные выше остатки арила и гетероарила в каждом случае могут быть незамещенными или монозамещенными или многократно замещенными одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, O-С1-6-алкил, CF3 и C1-6-алкил; и указанные выше остатки С1-6-алкила в каждом случае могут быть разветвленными или неразветвленными; в виде отдельного энантиомера или отдельного диастереомера, рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, а также в каждом случае в виде их оснований и/или физиологически совместимых солей. Кроме того, изобретение относится к способу получения описанного выше соединения, к лекарственному средству, обладающему антагонистическим действием в отношении B1R на основе соединений формулы I и к применению этого соединения для получения лекарственного средства. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые могут быть полезны в медицине. 4 н. и, 11 з.п. ф-лы, 131 пр.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к 7-бензоил-8-гидрокси-6-фенил-9-(3-фенил-2-хиноксалинил)-10H-пиридо[1,2-а]хиноксалин-10-ону формулы (1) Технический результат: получено новое соединение, которое может найти применение в медицине в качестве лекарственного препарата, обладающего анальгетической активностью. 3 пр., 1 табл.

Настоящее изобретение относится к применению новых производных пирролопиразина формулы (I), где переменные Q и R являются такими, как определено в заявке, которые ингибируют JAK и SYK, и полезны для лечения аутоиммунных и воспалительных заболеваний, 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 59 пр.
Наверх