Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов



Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов

 


Владельцы патента RU 2536132:

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (RU)

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут. Технический результат: разработан способ получения производных 3-арил-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах. 1 табл., 1 пр.

 

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):

Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибакториальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284. Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008. с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheidcanstalt vormals Roessler. P.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С.В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, Т.В.Тюмкина, А.А.Яковенко, M.Ю.Антипин, Л.М.Халилов, Р.В.Кунакова, У.М.Джемилев. Взаимодействие аминофенолов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2006, №3, с.305) получения шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N-арил-1,3,5-дитиазинанов (2) взаимодействием соответственно о-, n-аминофенолов, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 40°С по схеме:

Известный способ нетехнологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известным способом не могут быть получены 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1a-i).

Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения соединений 1,5,3-дитиазепанового ряда, а именно 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (3) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этапдитиолом в присутствии BF3·2НОАс при комнатной температуре за 2 ч по схеме:

Известным способом не могут быть получены 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1a-i).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1a-i).

Предлагается новый способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1a-i).

Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламина (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2, взятыми в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5 при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут, предпочтительно 75 минут. Выход соответствующих 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1a-i) составляет 67-90%. Реакция протекает по схеме:

3-Арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1a-i) образуются только лишь с участием N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламинов и 1,2-этандитиола, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других серусодержащих соединений (например, 1,3-пропандитиол, 1,4-бутандитиол) 3-арил-1,5,3-дитиазепаны (1a-i) не образуются. Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 10%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора CoCl2 больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1a-i). Использование катализатора CoCl2 менее 3 мол.% снижает выход (1a-i), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, 10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина в присутствии BF3·2HOAc с образованием 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (2). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-арил-1,5,3-дитиазоканы общей формулы (1a-i).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламины (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил), реакция идет при комнатной температуре под действием каталитических количеств CoCl2. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные 3-арил-1,5,3-диотиазепаны общей формулы (1a-i).

Способ поясняется следующими примерами.

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 1.53 г (10 ммоль) N,N-бис(метоксиметил)-N-фениламина и 0.94 г (10 ммоль) 1.2-этандитиола, 5 мл хлороформа, 0.06 г (0.5 ммоль) катализатора CoCl2, перемешивают при комнатной (~20°С) температуре 75 мин, выделяют 3-фенил-1,5,3-дитиазепан (1а) с выходом 75%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.

№№ п/п Исходный N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин Соотношение N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2, ммоль Время реакции, мин Выход (1),%
1 N,N-бис(метоксиметил)-N-фениламин 10:10:0.5 75 75
2 -<<- 10:10:0.3 75 67
3 -<<- 10:10:0.7 75 82
4 -<<- 10:10:0.5 60 70
5 -<<- 10:10:0.5 90 76
6 N,N-бис(метоксиметил)-N-м-метилфениламин 10:10:0.5 75 82
7 N,N-бис(метоксиметил)-N-п-метилфениламин 10:10:0.5 75 79
8 N,N-бис(метоксиметил)-N-о-метоксифениламин 10:10:0.5 75 80
9 N,N-бис(метоксиметил)-N-м-метоксифениламин 10:10:0.5 75 85
10 N,N-бис (метоксиметил)-N-п-метоксифениламин 10:10:0.5 75 87
11 N,N-бис(метоксиметил)-N-о-нитрофениламин 10:10:0.5 75 82
12 N,N-бис(метоксиметил)-N-м-нитрофениламин 10:10:0.5 75 90
13 N,N-бис(метоксиметил)-N-п-нитрофениламин 10:10:0.5 75 78

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°С).

3-Фенил-1,5,3-дитиазепан.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 3.08 (с, 4Н, СН2); 4.80 (с, 4Н, СН2); 6.91-7.35 (м, 4Н, CH).

Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 35.78 (С6,7); 54.92 (C2,4); 115.93 (С9,13); 119.95 (С11); 129.30 (С10,12); 145.83 (С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 211 [М]+ (12), 78 [C6H5]+ (10), 91 [C6H5N]+ (15), 137 [C7H7NS]+ (100); 165 [C9H12NS] (95).

3-(м-Метилфенил)-1,5,3-дитиазепан (Ib).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.38 (с, 3Н, СН3); 3.10 (с, 4Н, CH2); 4.81 (с, 4Н, CH2); 6.79-7.23 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 21.83 (С14): 35.91 (С6,7) 55.06(С2,4); 112.29 (С13); 116.69 (С9); 120.93 (С11); 129.08 (С10); 138.90 (С12); 145.95 (С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 225 [M]+ (12), 91 [C7H8]+ (70), 106 [C7H8N]+ (100), 119 [C8H9N]+ (100); 165 [C11H14NS]+ (40). М 225.

3-(р-Метилфенил)-1,5,3-дитиазепан (Ic).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.33 (с, 3Н, СН3); 3.91 (с, 4Н, CH2); 4.89 (с, 4Н, CH2); 6.53-6.67 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 21.77 (С14); 35.83 (C6,7) 54.95 (С2,4); 114.76 (С9,13); 119.43 (С10,12); 139.04 (С11); 148.74 (С8).

3-(о-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан (Id).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.71-2.95 (м, 4Н, СН3); 3.35 (с, 3Н, СН2); 4.53 (с, 4Н, CH2); 6.67-7.87 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 33.48 (С6,7); 53.66 (С15) 58.93 (С2,4); 109.35 (С11); 115.76 (C13); 123.05 (С10); 128.96 (С12); 144.78 (C9); 147.20(C8).

3-(м-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан (Ie).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.61-2.73 (м, 4Н, CH2); 3.42 (с, 3Н, CH3); 4.47 (с, 4Н, CH2); 6.71-7.53 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 33.95 (С6,7); 52.00 (С15); 60.97 (С2,4); 109.89 (С11); 112.43 (С12); 119.97 (С13); 124.77 (С9); 144.55 (С10); 147.32 (С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 241 [М]+ (20), 77 [C6H5]+ (70), 106 [C7H6O]+ (40), 120 [C7H6ON]+ (100); 135 [C8H9NO]+ (60); 180 [C9H11NOS]+ (10); 208 [C11H15NOS]+ (80). М 241.

3-(п-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан (If).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.64-2.81 (м, 4Н, CH2); 3.51 (с, 3H, CH3); 4.39 (с, 4Н, CH2); 6.59-7.12 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 34.28 (С6,7); 51.93 (С15); 59.99 (С2,4); 113.33 (С9,13); 125.07 (С10,12); 143.98 (С11); 148.98 (С8).

3-(о-Нитрофенил)-1,5,3-дитиазепан (Ig).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.66-2.99 (м, 4H, СН2); 4.46 (с, 4Н, CH2); 6.67-7.87 (м, 4Н, CH). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 34.51 (С6,7); 59.65 (С2,4); 110.55 (С11); 114.71 (С15); 122.45 (С10); 129.01 (С12); 145.92 (C9); 147.20 (С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 256 [М]+ (20), 122 [C6H4NO2]+ (70), 136 [C6H4N2O2]+ (40), 181 [C7H8N2O2S]+ (100); 210 [C9H10N2O2S]+ (100). М 256.

3-(м-Нитрофенил)-1,5,3-дитиазепан (Ih).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.74-2.79 (м, 4Н, СН2); 4.14 (с, 4Н, СН2); 7.12-7.74 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.45 (С6,7); 61.59 (С2,4); 109.43 (С11); 113.55 (С13); 121.13 (С9); 128.73 (С12); 143.67 (С10); 147.01 (C8).

3-(р-Нитрофенил)-1,5,3-дитиазепан (Ii).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.79-2.90 (м, 4Н, СН2); 4.30 (с, 4Н, СН2); 6.91-7.85 (м, 4H, СН). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 36.41 (С6,7); 59.75 (С2,4); 111.92 (C9,13): 124.25 (C10,12); 138.90 (С11); 149.52 (С8).

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i):

отличающийся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1): , который заключается в том, что , -алкандиамины общей формулы H2N-CH2 -(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2 O при мольном соотношении , -алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl 3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R=указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2 O при мольном соотношении 1,2-этандитиол: CH2O:RC(O)NHNH 2:CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7), при 75-85°С и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6H2O, м-, или п-метиланилин при мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,2-зтандитиол:Sm(NO 3)3·6H2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6Н2О, о-(или м-, или п-)нитроанилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)нитроанилин:формальдегид:1,2-этандитиол:Sm(NO 3)3·6Н2О=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6H2O в мольном соотношении амино(тио)фенол: 1,3,6-оксадитиапинан: Sm(NO3) 3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) в растворителях хлороформ-этанол (объемное соотношение 1:1) в атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти).

Изобретение относится к способу получения 3-(о-, м-,п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FeCl3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут. Технический результат: разработан способ получения производных 3-арил-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана (1) составляет 85-92%. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис-(1,5,3 -дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии смеси 1,2-этандитиола и формальдегида с водным раствором солей аммония NH4X (X=F, Br, OAc, NO3, 1/2SO4) при мольном соотношении HS(CH2)2SH:CH2O:NH4X=3:6:2 при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Выход 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана общей формулы (1) в зависимости от применяемых солей аммония (NH4X) составляет 31-67%. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH2 [Ad = указанные выше] с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора SmСl3·6H2O при мольном соотношении AdNH2:N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl3·6H2O 1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов (1) составляет 63-78%. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии аминоалкандиола (2-аминопропан-1,3-диол; 2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; 3-аминопропан-1,2-диол) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 63-78%. Соединения могут найти применение в качестве антиоксидантных, фунгицидных, противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиола (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 50-63%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, противогрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей и биоцидов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): , где отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов, Сущность способа заключается во взаимодействии тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексанов, таких как (тетракис(метоксиметил)-1,2-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,4-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,3-диаминодиметилциклогексан) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексан : 1,2-этандитиол : SmCl3·6H2O = 1:2:(0.03-0.07) в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной (~20°C) температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов (1) составляет 67-82%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов, общей формулы (I) заключающемуся во взаимодействии N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина) с 3(4)-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6 -тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O = 10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч. Технический результат: получение 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов с высокой селективностью и выходами. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1) , заключающемуся во взаимодействии Ν-циклогексилзамещенного амина (циклогексан-амин, тетрагидро-2N-пиран-4-амин, пиперидин-4-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2,5-3,5 ч. Выход N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 72-91%. Соединения могут найти применение в качестве фунгицидных и противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл.
Наверх