Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов



Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов
Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов

 


Владельцы патента RU 2536149:

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (RU)

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FeCl3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут. Технический результат: разработан способ получения производных 3-арил-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I)

Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity// Med. Chem. 1986. 29. P. 2280-2284. Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde// Acta Pharma. 1995. 45. P. 511. Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С/, Дальнова Ю.С, Кулакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С.В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С, Дальнова Ю.С, Кулакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, Т.В. Тюмкина, А.А.Яковенко, М.Ю.Антипин, Л.М.Халилов, Р.В.Кулакова, У.М. Джемилев. Взаимодействие аминофенолов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2006, №3, с.305) получения шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N-арил-1,3,5-дитиазинанов (2) взаимодействием соответственно о-, n-аминофенолов, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 40°С по схеме:

Известный способ не технологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известным способом не могут быть получены 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (Ia-i).

Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-l,5,3-dithiazepine. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения соединений 1,5,3-дитиазепанового ряда, а именно, 3-{трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (3) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc при комнатной температуре за 2 ч по схеме:

Известным способом не могут быть получены 3-арил-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (Ia-i).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i).

Предлагается новый способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i).

Сущность способа заключается во взаимодействии N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина с ариламином (арил=фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O, взятыми в мольном соотношении N1,N1,N1,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FеСl3·6Н2O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут, предпочтительно 65 минут. Выход соответствующих 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i) составляет 68-93%. Реакция протекает по схеме:

3-Арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (Ia-i) образуются только лишь с участием N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина и ариламина, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других серусодержащих соединений (например, алкил-, арилтиолы) или других первичных аминов (например, алкиламины) целевые продукты (Ia-i) не образуются. Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 10%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора FeCl3·6H2O больше 7 мол. % не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (Ia-i). Использование катализатора FeСl3·6Н2O менее 3 мол.% снижает выход (Ia-i), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 60°С. При меньшей температуре (например, 10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина в присутствии BF3·2HOAc с образованием 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (2). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-арил-1,5,3-дитиазоканы общей формулы (Ia-i).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются ариламины и N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин, реакция идет под действием катализатора FeСl3·6Н2O. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные 3-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (Ia-i).

Способ поясняется следующими примерами.

ПРИМЕР 1.

В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 2.08 г (10 ммоль) N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина и 0.93 г (10 ммоль) анилина, 5 мл хлороформа, 0.14 г (0.5 ммоль) катализатора FeСl3·6Н2O, перемешивают при температуре ~60°С 65 мин, выделяют 3-фенил-1,5,3-дитиазепан (Iа) с выходом 78%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№№ п/п Исходный нитроанилин Соотношение ариламин: N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: FeО3·6H2О, ммоль Время реакции, мин Выход (I), %
1 анилин 10:10:0.5 65 78
2 -«- 10:10:0.3 65 68
3 -«- 10:10:0.7 65 86
4 -«- 10:10:0.5 50 70
5 -«- 10:10:0.5 80 81
6 м-метиланилин 10:10:0.5 65 76
7 р-метиланилин 10:10:0.5 65 87
8 о-метиланилин 10:10:0.5 65 93
9 м-метиланилин 10:10:0.5 65 79
10 р-метиланилин 10:10:0.5 65 88
11 о-метиланилин 10:10:0.5 65 85
12 м-метиланилин 10:10:0.5 65 80
13 р-метиланилин 10:10:0.5 65 89

Все опыты проводили в хлороформе при температуре ~60°С.

3-Фенил-1,5,3-дитиазепан.

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 3.08 (с, 4Н, СН2); 4.80 (с, 4Н, СН2); 6.91-7.35 (м, 4H, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 35.78(С6,7); 54.92(С2,4); 115.93(С9,13); 119.95(С11); 129.30(С10,12); 145.83(С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 211 [М]+ (12), 78 [C6H5]+(10), 91 [C6H5N]+ (15), 137 [C7H7NS]+ (100); 165 [C9H12NS]+ (95).

3-(м-Метилфенил)-1,5,3-дитиазепан (Ib).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.38 (с, 3H, СН3); 3.10 (с, 4H, СН2); 4.81 (с, 4H, СН2); 6.79-7.23 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 21.83(С14); 35.91(С6,7) 55.06(С2,4); 112.29(С13); 116.69(С9); 120.93(С11); 129.08(С10); 138.90(С12); 145.95(С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 225 [М]+ (12), 91 [С7Н8]+ (70), 106 [C7H8N]+ (100), 119 [C8H9N]+ (100); 165 [C11H14NS]+ (40). М 225.

3-(р-Метилфенил)-1,5,3-дитиазепан (Ic).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.33 (с, 3Н, СН3); 3.91 (с, 4H, СН2); 4.89 (с, 4Н, СН2); 6.53-6.67 (м, 4H, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 21.77(С14); 35.83(С6,7) 54.95(С2,4); 114.76(С9,13); 119.43(С10,12); 139.04(С11); 148.74(С8).

3-(о-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан (Id).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.71-2.95 (м, 4Н, СН2); 3.35 (с, 3Н, СН3); 4.53 (с, 4Н, CH2): 6.67-7.87 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 33.48(С6,7); 53.66(С15) 58.93(С2,4); 111.35(С11); 115.76(С13); 123.05(С10); 128.96(С12); 144.78(С9); 147.20(С8).

3-(м-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан (Iе).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.61-2.73(м, 4Н, СН2); 3.42 (с, 3Н, CH3); 4.47 (с, 4Н, СН2); 6.71-7.53 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С. δ, м.д.: 33.95(С6,7); 52.00(С15); 60.97(С2,4); 109.89(С11); 112.43(С12); 119.97(С13); 124.77(С9); 144.55(С10); 147.32(С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 241 [М]+ (20), 77 [С6Н5]+ (70), 106 [С7Н6O]+ (40), 120 [C7H6ON]+ (100); 135 [C8H9NO]+ (60); 180 [C9H11NOS]+ (10); 208 [C11H15NOS]+ (80). М241.

3-(п-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан (If).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.64-2.81 (м, 4Н, СН2); 3.51 (с, 3Н, СН3); 4.39 (с, 4Н, СН2); 6.59-7.12 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 34.28(С6,7); 51.93(С15); 59.99(С2,4); 113.33(С9,13); 125.07(С10,12); 143.98(С11); 148.01(С8).

3-(о-Нитрофенил)-1,5,3-дитиазепан (Ig).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.66-2.99 (м, 4Н, СН2); 4.46 (с, 4Н, СH2); 6.67-7.87 (м. 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 34.51 (С6,7); 59.65(С2,4); 110.55(С11); 114.71(С13); 122.45(С10); 129.01(С12); 145.92(С9); 147.20(С8). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 256 [M]+ (20), 122 [C6H4NO2]+ (70), 136 [C6H4N2O2]+ (40), 181 [C7H8N2O2S]+(100); 210 [C9H10N2O2S]+ (100). M 256.

3-(м-Нитрофенил)-1,5,3-дитиазепан (Ih).

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.74-2.79 (м, 4Н, СН2); 4.14 (с, 4Н, СН2); 7.12-7.74 (м, 4H, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 35.45(С6,7); 61.59(С2,4); 109.43(С11); 113.55(С13); 121.13(С9); 128.73(С12); 143.67(С10); 147.01(С8).

3-(р-Нитрофенил)-1,5,3-дитиазепан (Ii).

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.79-2.90 (м, 4Н, СН2); 4.30 (с, 4Н, СН2); 6.91-7.85 (м, 4Н, СН). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 36.41(С6,7); 59.75(С2,4); 111.92(C9,13); 124.25(С10,12); 138.90(С11); 149.52(С8).

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i):

отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ариламин : FeCl3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1): , который заключается в том, что , -алкандиамины общей формулы H2N-CH2 -(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2 O при мольном соотношении , -алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl 3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R=указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2 O при мольном соотношении 1,2-этандитиол: CH2O:RC(O)NHNH 2:CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7), при 75-85°С и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6H2O, м-, или п-метиланилин при мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,2-зтандитиол:Sm(NO 3)3·6H2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6Н2О, о-(или м-, или п-)нитроанилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)нитроанилин:формальдегид:1,2-этандитиол:Sm(NO 3)3·6Н2О=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6H2O в мольном соотношении амино(тио)фенол: 1,3,6-оксадитиапинан: Sm(NO3) 3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) в растворителях хлороформ-этанол (объемное соотношение 1:1) в атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти).

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана (1) составляет 85-92%. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис-(1,5,3 -дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии смеси 1,2-этандитиола и формальдегида с водным раствором солей аммония NH4X (X=F, Br, OAc, NO3, 1/2SO4) при мольном соотношении HS(CH2)2SH:CH2O:NH4X=3:6:2 при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Выход 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана общей формулы (1) в зависимости от применяемых солей аммония (NH4X) составляет 31-67%. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH2 [Ad = указанные выше] с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора SmСl3·6H2O при мольном соотношении AdNH2:N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl3·6H2O 1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов (1) составляет 63-78%. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии аминоалкандиола (2-аминопропан-1,3-диол; 2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; 3-аминопропан-1,2-диол) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 63-78%. Соединения могут найти применение в качестве антиоксидантных, фунгицидных, противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиола (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 50-63%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, противогрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей и биоцидов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): , где отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов, Сущность способа заключается во взаимодействии тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексанов, таких как (тетракис(метоксиметил)-1,2-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,4-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,3-диаминодиметилциклогексан) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексан : 1,2-этандитиол : SmCl3·6H2O = 1:2:(0.03-0.07) в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной (~20°C) температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов (1) составляет 67-82%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов, общей формулы (I) заключающемуся во взаимодействии N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина) с 3(4)-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6 -тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O = 10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч. Технический результат: получение 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов с высокой селективностью и выходами. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1) , заключающемуся во взаимодействии Ν-циклогексилзамещенного амина (циклогексан-амин, тетрагидро-2N-пиран-4-амин, пиперидин-4-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2,5-3,5 ч. Выход N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 72-91%. Соединения могут найти применение в качестве фунгицидных и противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл.

Изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно к способу получения 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана, обладающего фунгицидной активностью против Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии α-метил-1-адамантилметиламина с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении α-метил-1-адамантилметиламин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана (1) составляет 64-72%. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.
Наверх