Способ получения бензилхлорида

Изобретение относится к способу получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора. При этом в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, причем реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана. Способ позволяет осуществлять реакцию в нормальных условиях и получать целевой бензилхлорид с выходом не менее 94% и чистотой не менее 98%. 1 пр.

 

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения бензилхлорида.

Бензилхлорид используется в качестве растворителя при производстве сложных эфиров бензойной кислоты, бензиламинов, бензилцелюлозы, пластических масс, пленок электроизоляционных покрытий и лаков для защиты аминогрупп в органическом синтезе и т.д.

Известен способ получения [1] бензилхлорида, представленный на схеме 1.

Целевое соединение получают путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом при температуре реакционной смеси 35-60°C в присутствии пероксиацетали, в частности 2-третбутилперокситетрагидрофурана. По окончании реакции остаток исходного толуола отгоняют при пониженном давлении. Выход целевого соединения в пересчете на израсходованный толуол составляет 88%.

Недостатком данного способа является:

- проведение процесса при повышенных температурах;

- использование специального оборудования при отгонке исходного реагента;

- низкая конверсия исходного продукта.

Известен способ получения [2], представленный на схеме 2.

Целевое соединение получают путем хлорирования толуола концентрированной соляной кислотой, при проведении электрохимической реакции с использованием платинового катода, при температуре реакционной смеси 35-40°C. Реакцию проводят при постоянном перемешивании и облучении лампой накаливания. Выход целевого соединения по току составляет 65-67%. Выход целевого соединения в пересчете на исходный толуол составляет 90%.

Недостатками данного способа являются:

- сложное аппаратурное оформление;

- использование специального дорогостоящего оборудования (платиновый катод);

- проведение процесса в условиях повышенных температур.

Наиболее близким к предлагаемому способу получения бензилхлорида является способ, представленный на схеме 3.

Сущность данного способа заключается в хлорировании толуола газообразным хлором, осушенным серной кислотой. Процесс хлорирования осуществляют при температуре 75-80°C в присутствии катализаторов азобисизобутиронитрила и бензотрихлорида. Выделяющийся хлороводород нейтрализуют раствором щелочи [3]. Выход бензилхлорида в пересчете на исходный толуол составляет 65%.

Недостатками данного способа являются:

- проведение хлорирования при повышенной температуре;

- использование газообразного хлора и едких веществ (концентрированная серная кислота, растовр щелочи), требующих специальных мер предосторожности;

- наличие системы осушки газообразного хлора;

- низкий выход целевого соединения.

Задачей настоящего изобретения является упрощение процесса получения бензилхлорида, а именно проведение процесса в стандартных условиях.

Поставленная задача решается за счет того, что бензилхлорид получают взаимодействием исходного реагента с хлорирующим средством в присутствии катализатора, согласно изобретению, в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, при этом реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана.

Технический результат, достигаемый в заявленном изобретении, выражается в проведении процесса в стандартных условиях и получении целевого соединения с выходом не менее 94% и чистотой не менее 98%.

Отличие предлагаемого способа состоит в том, что в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, который позволяет осуществлять реакцию в стандартных условиях. Химическая суть предлагаемого способа представлена на схеме 4.

Чистота и строение полученного соединения подтверждены методом хромато-масс-спектрометрии с использованием хромато-масс-спектрометра модели Agilent 6890N/5973N. Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 38 (6) 39 (18); 50 (7); 51 (10); 62(6); 63 (15); 65 (19); 89 (10); 91 (100); 92 (8); 126 (21); 128 (7).

Для лучшего понимания сущности данного изобретения приводится следующий пример.

Пример

В колбу помещают 2 г (10,9 ммоль) цианурхлорида и 2 мл диметилформамида и перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре до формирования суспензии. Далее приливают раствор, содержащий 1,1 г (10,2 ммоль) бензилового спирта и 25 мл хлористого метилена и перемешивают в течение 1 часа. По истечении указанного времени в реакционную смесь приливают 20 мл дистиллированной воды. Органический слой отделяют, последовательно промывают 15 мл насыщенного раствора карбоната натрия в воде, 15 мл 1N раствором соляной кислоты и 15 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушат над сульфатом натрия, фильтруют. Растворитель отгоняют. Получают 1,21 г бензилхлорида с выходом 94% от теоретического и чистотой 98,2%.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать бензилхлорид в стандартных условиях, используя в качестве исходного реагента бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид.

Литература

1. Патент РФ №2291144 С1. Способ получения бензилхлорида / Курдюков A.M., Емельянова Е.Б., Сватьев А.В. Курдюкова Т.А.

2. Патент СССР №791596 А1. Способ получения хлористого бензила / Агаев У.Х.О., Гусейнов И.А.О., Ризаева С.З.К., Кулиев Э.М.О.

3. Патент СССР №449024. Способ получения бензилхлорида / Петров Л.В., Позднеев В.В., Шрейберт А.И.

Способ получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора, отличающийся тем, что в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, при этом реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органическим электролюминесцентным устройствам на основе соединений формулы (1) где Y, Z выбраны из N, P, P=O, C=O, O, S, S=O и SO2; Ar1, Ar2, Ar 3 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена или тиофена, необязательно замещенных R 1; Ar4, Ar5, Ar6, Ar 7 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена, тиофена, трифениламина, дифенил-1-нафтиламина, дифенил-2-нафтиламина, фенилди(1-нафтил)амина, фенилди(2-нафтил)амина или спиробифлуорена, необязательно замещенных R1; Е - одинарная связь, N(R1), О, S или C(R1 )2; R1 представляет собой Н, F, CN, алкил, где СН2 группы могут быть заменены на -R2 C=CR2-, -C C-, -О- или -S-, и Н может быть заменен на F, необязательно замещенные арил или гетероарил, где R1 могут образовывать кольцо друг с другом; R2 - Н, алифатический или ароматический углеводород; X1, X4, X2, X 3 - выбраны из C(R1)2, C=O, C=NR 1, О, S, S=O, SO2, N(R1), P(R 1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R 1)2, C(R1)2-C(R1 )2-C(R1)2, C(R1) 2-O и C(R1)2-O-C(R1) 2; n, о, p, q, r и t равны 0 или 1; s=1.
Изобретение относится к способу получения бензилового спирта, используемого в производствах основного органического синтеза, текстильной, лакокрасочной, медицинской промышленности.

Изобретение относится к способу получения бензилхлорида путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом SO2Cl 2 при нагревании в присутствии инициатора - органической перекиси.

Изобретение относится к способу получения хлорпроизводных толуола, а именно хлористого бензила, бензоилхлорида, бензальхлорида, являющихся исходным сырьем для синтеза аминов, кислот и спиртов.

Изобретение относится к получению хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей общей формулы Н (C6H4CH2)nCl, где n = 2-4, которые широко применяют как ПАВ.

Изобретение относится к способу получения хлористого бензила - промежуточного продукта в производстве лекарственных и душистых веществ, средств защиты растений. .

Изобретение относится к области хлорорганического синтеза, конкретно к получению хлороформа и хлорированных в боковую цепь ароматических углеводородов. .

Изобретение относится к хлорорганическому синтезу, конкретно - к получению хлороформа и хлорированных в боковую цепь ароматических углеводородов. .

Изобретение относится к галоидуглеводородам, в частности к получению 1,1-дихлор-З-фенилпро.пена-1, используемого в качестве полупродукта в органическом синтезе . .

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения общей формулы (Ia), включающему следующие стадии: 1) взаимодействие соединения формулы (II), где Х представляет собой атом фтора, и X' выбран из группы, состоящей из атомов хлора, брома, йода и трифлатной группы (CF3SO3), с соединением формулы (III), где R представляет собой два атома хлора, в присутствии палладиевого катализатора, с образованием соединения формулы (IV); 2) радикальное бромирование соединения формулы (IV) с использованием N-бромсукцинимида в присутствии каталитического количества бензоилпероксида, с образованием соединения формулы (V); 3) превращение соединения формулы (V) в соответствующее нитрильное производное формулы (VI); 4) взаимодействие соединения формулы (VI) с 1,2-дибромэтаном с образованием соединения формулы (VII); и 5) гидролиз соединения формулы (VII) с получением соединения формулы (Ia).

Изобретение относится к способу получения перфторциклоалканов. .

Изобретение относится к способу получения бензилхлорида путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом SO2Cl 2 при нагревании в присутствии инициатора - органической перекиси.

Изобретение относится к технологии получения хлорорганических соединений, а именно к способу получения гексахлорпараксилола - исходного продукта для получения терефталилхлорида, составной части композиции для ускорения полимеризации в шинной промышленности и лечебного препарата в медицине и ветеринарии.

Изобретение относится к области хлорорганического синтеза, конкретно к получению хлороформа и хлорированных в боковую цепь ароматических углеводородов. .

Изобретение относится к хлорорганическому синтезу, конкретно - к получению хлороформа и хлорированных в боковую цепь ароматических углеводородов. .

Изобретение относится к способу получения I I-тетрафтор-n-ксилола (ТФПК), использующему в качестве полупродукта синтеза 1,1,2,2,9,9,10,10-октафтор[2,2]-парациклофана мономера для получения покрытий и пленок поли- I I-тетрафтор-n-ксилилена методом пиролитической полимеризации.

Изобретение относится к способу получения соединения формулы (IA), в которой R представляет собой одну или более групп, независимо выбранных из атомов галогенов, и n составляет 1 или 2; или его фармацевтически приемлемых солей. Способ включает следующие стадии: (1) взаимодействие соединения формулы (IV), в которой X′ выбран из хлора, брома, йода и трифлатной группы (CF3SO3), с 1,2-дибромэтаном с образованием соединения формулы (V), (2) связывание в присутствии палладиевого катализатора, представляющего собой смесь Pd(OAc)2 и трифенилфосфина, соединения формулы (V) с соединением формулы (VI), в которой R такой, как определено выше, с образованием соединения формулы (VII); (3) гидролиз соединения формулы (VII) с получением соединения формулы (IA). Изобретение также относится к способу получения фармацевтической композиции, включающему вышеуказанные стадии (1)-(3) и дополнительную стадию, включающую смешивание с одним или более фармацевтически приемлемыми эксципиентами. Способ позволяет получать продукты с высоким выходом. 2 н. и 7 з.п. ф-лы, 5 пр.

Изобретение относится к способу получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора. При этом в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, причем реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана. Способ позволяет осуществлять реакцию в нормальных условиях и получать целевой бензилхлорид с выходом не менее 94 и чистотой не менее 98. 1 пр.

Наверх