Состав для стабилизации липидов к окислению



Состав для стабилизации липидов к окислению
Состав для стабилизации липидов к окислению
Состав для стабилизации липидов к окислению
Состав для стабилизации липидов к окислению

 


Владельцы патента RU 2544967:

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" (RU)

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров. В качестве антиоксиданта использован 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин (капотен), добавляемый в количестве 0,0001-0,05% от массы липидов. Изобретение направлено на расширение ассортимента эффективных синтетических антиоксидантов, достижение высоких эффектов ингибирования при меньших концентрациях антиоксиданта. 3 табл., 2 пр.

 

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции, и может быть использовано в пищевой, косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих пищевых добавок (нутрицевтиков), лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.

Для торможения процессов окисления применяют антиоксиданты (ингибиторы окисления), которые находят все более широкое применение для предотвращения окислительных превращений липидов и содержащих их препаратов in vitro, а также in vivo в комплексной терапии широкого круга заболеваний /Герчук М.П. Антиокислители в пищевой промышленности // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И. Менделеева. - 1960. - N. 4. - С. 395-402. Авакумов В.М., Ковлер М.А., Кругликова-Львова Р.П. Лекарственные средства метаболической терапии на основе витаминов и ферментов (Обзор) // Вопросы мед. химии. - 1992. - Т. 38. - N 4. - С. 14-21. Дурнев А.Д., Середенин СВ. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата // Хим.-фарм. журн. - 1990. - N 2. - С 92-100/. Таким образом, антиоксиданты, присутствующие в лекарственном или косметическом препарате, являются не только действующим началом этих средств, но могут значительно тормозить их окисление в процессе длительного хранения, способствуя сохранению легкоокисляемых биологически активных компонентов в нативном состоянии. Известны составы для стабилизации липидов к окислению различного происхождения путем введения антиоксидантов токоферолов /Патент SU №2564106, кл. 252-404, опубл. 14.08.1951/нафтолов и фенолов/Эмануэль Н.М., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пищепромиздат, 1961. - 360 с/.

В качестве прототипа выбран состав для стабилизации липидов к окислению с помощью введения токоферолов /Патент SU №2564106, кл. 252-404, опубликованный 14.08.1951/. Указанный состав тормозит процесс окисления липидов за счет антиоксидантного действия ингибитора природного происхождения α-токоферола (6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-фитил-хромана, витамина Е). Известно, что α-токоферол характеризуется чрезвычайно высокой константой скорости реакции с пероксильными радикалами k7=(3,3-3,5)×106 M-1×c-1 /Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Кинетические особенности токоферолов как антиоксидантов. Черноголовка, 1992. - 56 с/. Недостатком этого состава является сложный механизм действия α-токоферола в липидных субстратах, его участие не только в реакциях обрыва цепей, но и реакциях продолжения цепей, что приводит к снижению антиоксидантной активности α-токоферола и промотированию процесса окисления.

Предлагаемое соединение 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин (капотен) является производным аминокислоты - пролина с отдаленной боковой тиольной группой (меркаптогруппой). Препарат применяют при лечении легкой и умеренной гипертонии, а также при тяжелых формах сердечно-сосудистых заболеваний. 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин проявляет активность в реакции с пероксильными радикалами и обладает дополнительно способностью непосредственно взаимодействовать с гидропероксидами, разрушая их без образования свободных радикалов, что не наблюдается в присутствии α-токоферола. Разрушение гидропероксидов под влиянием l-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролина, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции. Для предлагаемого синтетического антиоксиданта в водно-липидной среде имеет место положительная корреляционная связь между концентрацией и величиной ингибирующего эффекта, что не наблюдается для α-токоферола, указанная зависимость имеет экстремальный характер и при высоких концентрациях антиоксидантное действие α-токоферола сменяется на проантиоксидантное.

Задачей заявляемого изобретения является разработать состав для стабилизации липидов к окислению с помощью антиоксиданта, обладающего высокой ингибирующей активностью в процессе окислительной деструкции природных липидов

Технический результат - простой состав, не требующий больших материальных затрат, основанный на способности низкотоксичного антиоксиданта 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролина взаимодействовать с пероксильными радикалами и разрушать продукты окислительной деструкции липидов (гидропероксиды) нерадикальным путем.

Технический результат достигается тем, что к липидам добавляют в качестве антиоксиданта 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин в количестве 0,0001-0,05% от массы липидов.

Сущность изобретения заключается в использовании по новому назначению 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролина (капотена), химическая структура соединения представлена ниже:

Антиоксидантную активность (АОА) тестировали волюмометрическим методом поглощения кислорода в модифицированной установке типа Варбурга при окислении метиллинолеата (МЛ), в присутствии триметилцетиламмоний бромида (ЦТМАБ) в качестве поверхностно-активного вещества (ПАВ) при концентрации 1×10-3 М, с добавками растворов хлорида меди (II) в количестве 2×10-3 Μ при t=(60±0,2)°С. Соотношение липидов и воды составляло 1:3, а общий объем пробы 4 мл /Ушкалова В.Н., Перевозкина М.Г., Барышников Э.В. Разработка способа тестирования средств антиоксидантотерапии // В сб.: Свободно-радикальное окисление липидов в эксперименте и клинике. Тюмень, Из-во Тюм. ГУ. - 1997. - С. 77-82./. Кинетику поглощения кислорода в безводной среде изучали в среде инертного растворителя хлорбензола, процесс инициировали за счет термического разложения азо-бис-изобутиронитрила (АИБН) в концентрации 6×10-3 М. В качестве критериев оценки антиоксидантных свойств соединений использовали периоды индукции, начальные и максимальные скорости окисления. Графическим методом определяли величину периода индукции (τi), представляющей собой отрезок оси абсцисс, отсекаемый перпендикуляром, опущенным из точки пересечения касательных, проведенных к кинетической кривой. Эффективность торможения процесса окисления липидного субстрата определяется совокупностью реакций ингибитора и обозначает его антиоксидантную активность, количественно определяемой по формуле АОА=τiSS, где τS и τi - периоды индукции окисления субстрата в отсутствие и в присутствии исследуемого антиоксиданта (АО) соответственно. Критерием антиоксидантного действия служили начальная (WО2нач) и максимальная (WО2max) скорости процесса окисления в присутствии и в отсутствии антиоксиданта. Скорость инициирования определяли уравнением Wi=f[InH]/τi, где f - стехиометрический коэффициент ингибирования, [InH] - концентрация реперного ингибитора, τi - период индукции.

Кинетику накопления гидропероксидов в модельном субстрате исследовали в условиях аутоокисления методом обратного йодометрического титрования в среде хлорбензола при t=(60±0,2)°С. Навеску окисляемого модельного субстрата растворяли в смеси ледяной уксусной кислоты и хлороформа в соотношении 3:2, добавляли насыщенный на холоде иодид калия, смесь перемешивали и оставляли в темноте. Через равные промежутки времени отбирали пробы и определяли в них перекисное число: ; где а - объем Na2S2O3, пошедший на титрование пробы; b - объем Na2S2O3, пошедший на титрование контрольного опыта; d - масса навески субстрата окисления.

Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами

Пример 1

Берут 1 г (точная навеска) метиллинолеата (МЛ) или другого субстрата, помещают в манометрическую ячейку, добавляют l-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин (капотен) в количестве 0,03% от массы липидов, 0,5 мл 6×10-3 Μ инициатора окисления АИБН в конечной концентрации, доводят хлорбензолом до общего объема пробы 2 мл. Поглощение кислорода оценивают волюмометрическим методом в термостатированной установке типа Варбурга при температуре t=(60±0,2)°C при перемешивании на магнитной мешалке. Измеряют объем (мм3) поглощенного кислорода во времени, строят график в координатах V/t. Графическим методом из кинетических кривых определяют величину периода индукции (τi). Из наклона кинетических кривых определяют начальную (WO2нач) и максимальную (WO2мах) скорости окисления липидного субстрата в контрольном опыте и с добавками антиоксидантов. Показатели сравнивают с прототипом.

Кинетические параметры окисления метиллинолеата в безводной среде в присутствии 6×10-3 Μ АИБН в зависимости от концентрации капотена и α-токоферола (прототип), Wi=4,8×10-8 М×с-1, t=60°С

Пример 2

Берут 1 г (точная навеска) метиллинолеата или другого субстрата, помещают в манометрическую ячейку, добавляют 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин (капотен) в количестве 0,03% от массы липидов, добавляют 1 мл 1×10-3 Μ водного раствора цетилтриметиламмоний бромида в конечной концентрации, 1 мл 2×10-3 Μ хлорида меди (II) в конечной концентрации, доводят водой до общего объема пробы 4 мл. Поглощение кислорода оценивают волюмометрическим методом в термостатированной установке типа Варбурга при температуре t=(60±0,2)°C при перемешивании на магнитной мешалке. Измеряют объем (мм) поглощенного кислорода во времени, строят график в координатах V/t. Графическим методом из кинетических кривых определяют величину периода индукции (τi). Из наклона кинетических кривых определяют начальную (WO2нач) и максимальную (WO2мax) скорости окисления липидного субстрата в контрольном опыте и с добавками антиоксидантов. Показатели сравнивают с прототипом.

Кинетические параметры окисления метиллинолеата в водно-эмульсионной среде в присутствии 2×10-3 Μ CuCl2 в зависимости от концентрации капотена и α-токоферола (прототип), Wi=1,9×10-5 М×c-1, t=60°С.

Пример 3

Берут 10 г (точная навеска) метилолеата (МО) или другого субстрата, добавляют 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин (капотен) в количестве 0,03% от массы липидов, перемешивают магнитной мешалкой в светонепроницаемой термостатированной ячейке при температуре t=(60±0,2)°C. Через равные промежутки времени отбирают пробы и определяют в них перекисное число (ПЧ).

Величины начальной, максимальной скоростей поглощения кислорода при каталитическом окислении метиллинолеата (МЛ), разрушения гидропероксидов при аутоокислении метилолеата (МО) (Ссубстрата=7,4×10-1 М) в присутствии капотена и α-токоферола (прототип), t=60°С

Состав для стабилизации липидов к окислению, включающий антиоксидант, отличающийся тем, что в качестве антиоксиданта использован 1-[(2S)-3-меркапто-2-метил-пропионил]-L-пролин (капотен), добавляемый в количестве 0,0001-0,05% от массы липидов.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к пищевой промышленности. .
Изобретение относится к рыбной промышленности и может быть использовано для обработки подверженных процессам окислительного старения рыбных кормов для рыбоводства.

Изобретение относится к масложировой промышленности. .

Изобретение относится к масложировой промышленности. .
Изобретение относится к масложировой промышленности. .
Изобретение относится к масложировой промышленности. .

Изобретение относится к масложировой промышленности, а именно к способам защиты липидов, масел и жиров от окисления. .

Изобретение относится к получению состава, стабилизирующего процесс окисления липидов, липидосодержащих пищевых добавок, лечебно-косметических средств, лекарственных. В качестве антиоксиданта используют N-(4'-гидрокси-3',5'-ди-трет-бутилфенил)амид 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты, добавляемый в количестве 0,01-0,14% от массы липидов. Изобретение позволяет получить состав для стабилизации липидов к окислению с помощью антиоксиданта, обладающего высокой эффективностью и низкой токсичностью. 2 табл., 2 пр.

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции. В качестве антиоксиданта используют 2-гидрокси-1-(N-4′-гидроксифенил)бензкарбамид (осалмид, оксафенамид), добавляемый в количестве 0,01-0,14% от массы липидов. Изобретение направлено на расширение ассортимента эффективных синтетических антиоксидантов, достижение высоких эффектов ингибирования при меньших концентрациях антиоксиданта. 2 табл., 2 пр.

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции. Состав для стабилизации липидов, включает α-токоферол и бис-3-(4′-гидрокси-3′,5′-дитретбутилфенил)пропил сульфидпри следующих соотношениях компонентов в смеси, масса в %: α-токоферол 3,0-90,9,бис-3-(4′-гидрокси-3′,5′-дитрет-бутилфенил)пропил сульфид 3,0-9,1, добавляемых в концентрации 0,03-0,45% от массы липидов. Изобретение позволяет повысить ингибирующий эффект при наименьших концентрациях антиоксиданта. 2 табл., 3 пр.

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к получению состава, стабилизирующего процесс окисления липидов. Состав для стабилизации, включающий в качестве антиоксиданта 4-(N-ацетил)аминофенол (парацетамол), добавляемый в количестве 0,01-0,08% от массы липидов. Изобретение позволяет получить состав, не требующий больших материальных затрат, основанный на способности низкотоксичного антиоксиданта взаимодействовать с пероксильными радикалами и разрушать продукты окислительной деструкции липидов нерадикальным путем. 3 табл., 3 пр.

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции. К липидам добавляют в качестве антиоксиданта 4,4′-ди-меркапто-ди-фенил-оксид или 4,4′-ди-меркапто-ди-фенил-метан в количестве 0,03-0,4% от массы липидов. Изобретение позволяет получить состав для стабилизации липидов к окислению с помощью антиоксиданта, обладающего высокой эффективностью и низкой токсичностью. 3 табл., 3 пр.

Изобретение относится к пищевой, косметической и химико-фармацевтической промышленности. В составе для стабилизации липидов, включающем аскорбиновую кислоту, дополнительно используют экстракт элеутерококка при следующих соотношениях компонентов в смеси, масс. %: аскорбиновая кислота 8,87, экстракт элеутерококка 91,13, добавляемых в концентрации 0,14-1,24% от массы липидов. Изобретение позволяет получить состав, стабилизирующий процесс окисления липидов, липидосодержащих пищевых добавок, лечебно-косметических средств, лекарственных препаратов и достигнуть высоких эффектов ингибирования при меньших концентрациях антиоксидантов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение может быть использовано в пищевой, косметической и химико-фармацевтической отраслях промышленности для получения стабильных липидосодержащих пищевых добавок (нутрицевтиков), лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов. В составе для стабилизации липидов, включающем антиоксидант и синергист антиоксиданта, согласно изобретению в качестве антиоксиданта используют α-токоферол, а в качестве синергиста антиоксиданта - мексидол (2-этил-6-метил-3-гидрокси-пиридина сукцинат) при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%: α-токоферол 18,9, мексидол (2-этил-6-метил-3-гидрокси-пиридина сукцинат) 81,1, добавляемых в концентрации 0,05-0,51% от массы липидов. Изобретение позволяет получить простой состав, не требующий больших материальных затрат, основанный на способности синергической смеси антиоксидантов взаимодействовать с пероксидными радикалами и разрушать продукты окислительной деструкции липидов. 2 табл., 1 пр.
Изобретение относится к масложировой промышленности и касается масла для жарки, предназначенного для обжаривания продуктов в неглубоком слое масла и во фритюре. Композиция для жарки, включающая рафинированное дезодорированное масло или смесь масел и стабилизирующую добавку. В качестве стабилизирующей добавки используют комплексную стабилизирующую систему следующего состава, % от общей массы композиции: антиоксидант 0,01-0,09, моно- и диглицериды жирных кислот 0,01-0,1, полидиметилсилоксан 0,0004-0,001, лецитин - не более 0,001. Изобретение позволяет получить композицию для жарки с высокой окислительной стабильностью и пониженным уносом с продуктом. 5 з.п. ф-лы, 8 табл., 12 пр.
Наверх