Способ получения n-адамантилированных амидов



Способ получения n-адамантилированных амидов
Способ получения n-адамантилированных амидов
Способ получения n-адамантилированных амидов
Способ получения n-адамантилированных амидов
Способ получения n-адамантилированных амидов
Способ получения n-адамантилированных амидов

 


Владельцы патента RU 2549901:

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ "КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") (RU)

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения N-адамантилированных амидов, являющихся полупродуктами для органического синтеза. Способ осуществляют путем адамантилирования 1-адамантанолом азотсодержащих соединений в присутствии кислоты Льюиса, в качестве которой берут трифлат алюминия, в количестве 5 мольных %, в среде кипящего нитрометана при стехиометрическом соотношении реактантов. В качестве азотсодержащих соединений используют первичные амиды карбоновых кислот или первичные амиды сульфокислот. Технический результат - получение целевых соединений с хорошим выходом, применяя экологичные и коммерчески доступные реагенты. 2 з.п. ф-лы, 7 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения N-адамантилированных амидов, являющихся полупродуктами для органического синтеза.

Известные способы получения N-адамантилированных амидов основаны на реакции адамантилирующих реагентов, в качестве которых могут выступать адамантан, 1-галогенадамантаны или 1-адамантанол, с азотсодержащими соединениями - первичными амидами или нитрилами, в присутствии кислот Льюиса или Бренстеда, т.е. условиях, обеспечивающих генерирование 1-адамантильного катиона.

Известен способ получения N-(1-адамантил)ацетамида взаимодействием 1-хлорадамантана с ацетонитрилом в водной среде в присутствии марганецсодержащих катализаторов, выбранных из ряда: MnCl2, MnBr2, Mn(acac)2, Mn2(CO)10, при температуре 130°C в течение 2-3 ч, при мольном соотношении реагентов [Ad-Cl]:[CH3CN]:[H2O]:[Mn]=100:300-400:100: 3, выход целевого продукта 100% [Патент РФ 2455280, МПК C07C 231/06 (2006.01), C07C 233/06 (2006.01). Способ получения N-(1-адамантил)ацетамида / Джемилев У.М., Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Маякова Ю.Ю., Ошнякова Т.М.; патентообладатель Учреждение Российской академии наук Институт нефтехимии и катализа РАН (RU) - №2011101002/04 заявл. 12.01.2011; опубл. 10.07.2012, Бюл. №19].

Способ является небезопасным из-за применения автоклавной техники для осуществления реакции нагревания водного раствора выше 100°C.

Известен способ получения N-адамантилированных амидов общей формулы ANHCOR (А - 1-адамантил; R - алкил, замещенный арил) в присутствии кислоты и растворителя с последующим гидролизом полученного продукта, согласно которому процесс ведут в присутствии трифторуксусной кислоты, являющейся растворителем. Отгонку непрореагировавшего нитрила и трифторуксусной кислоты осуществляют до стадии гидролиза. Процесс проводится при 50-150°C при атмосферном или избыточном давлении. Выход целевых продуктов составляет 38-88% [А.с. 914549 СССР. Способ получения вторичных амидов / Ковтун В.Ю., Плахотник В.М., Яшунский В.Г., Пенке И.Х., Ковалев В.В, Шокова Э.А МПК3 C07C 102/08. - №2648239/23-04; заявл. 18.07.78; опубл. 23.03.82. Бюл. №11].

Известен способ получения различных N-адамантилированных амидов карбоновых кислот адамантилированием соответствующих первичных амидов 1-адамантанолом при кипячении в среде трифторуксусной кислоты [Е. Shokova, Tasoulla Mousoulou, Y. Luzikov, V. Kovalev. Adamantylation and Adamantylalkylation of amides, nitriles and ureas in trifluoroacetic acid. Synthesis, 1997, vol.9, p.1034-1040; Э.А. Шокова, Тусула Мусулу, Ю.Н. Лузиков, В.В. Ковалев. Адамантилирование и адамантилалкилирование амидов, нитрилов и мочевин в трифторуксусной кислоте. Журн. Орган. химии 1999, том 35, вып.6, с.869-881.]

Недостатком описанных способов является использование в качестве реакционной среды агрессивной трифторуксусной кислоты.

Известен способ получения N-адамантилированных формамида и ацетамида по реакции адамантана с синильной кислотой или ацетонитрилом соответственно в среде трифторуксусной кислоты в присутствии окислителя, в качестве которого используется тетраацетат свинца [S.R. Jones, J.M. Mellor. Introduction of bridgehed functionality via lead (IV) oxidation of hydrocarbons. Synthesis 1976, p.32-33.]

Для реализации способа требуется применение высокотоксичного реагента - тетраацетата свинца.

Наиболее близким к заявляемому способу является способ получения N-(1-адамантил)бензамида с выходом 91% посредством адамантилирования бензонитрила 1-адамантанолом в водной среде в течение 17 ч при 100°C в присутствии 20 мольных процентов кислоты Льюиса - трифлата висмута (III), взятого в качестве катализатора [Е. Callens, A.J. Burton, A.G.M. Barrett, Synthesis of amides using the Ritter reaction with bismuth triflate catalysis, Tetrahedron Letters 47 (2006) 8699-8701.], в соответствии со схемой:

Недостатком описанного способа является использование в качестве катализатора значительных количеств - 20 мольных % трифлата висмута (III). Большая молекулярная масса катализатора - 656.19 г/моль, обуславливает неудобства, связанные со значительным удельным весом катализатора в реакционной массе. Кроме того, для достижения максимального выхода целевого продукта требуется применение сверхстехиометрческих количеств исходного азотсодержащего соединения - бензонитрила, его берут 3.8 моль на 1 моль 1-адамантанола. Способ адамантилирования описан только на одном примере, что не позволяет судить о его применимости к другим субстратам.

Техническим результатом является создание экологически безопасного и безвредного способа получения ряда N-адамантилированных амидов с использованием коммерчески доступных исходных соединений с хорошим выходом целевых продуктов при стехиометрических соотношениях реактантов.

Технический результат достигается адамантилированием 1-адамантанолом азотсодержащих соединений, в качестве которых используют первичные амиды карбоновых или сульфокислот, в присутствии кислоты Льюиса, в качестве которой использован трифлат алюминия, в количестве 5 мольных процентов, реакцию ведут в среде кипящего нитрометана при стехиометрическом соотношении реактантов, в соответствии со схемой:

Время завершения реакции определяется в каждом случае с использованием хромато-масс-спектрометрии. Выход целевых N-адамантилированных амидов составляет 48-88%.

В отличие от прототипа в предлагаемом способе применяют более удобный катализатор - трифлат алюминия, который используется в меньших количествах. Трифлат алюминия имеет молекулярную массу 474.18 г/моль и эффективен в количестве 5 мольных %, это позволяет снизить удельный вес катализатора в реакционной массе более чем на 80%, что делает способ более экономичным.

Пример получения N-(1-адамантил)формамида 3a

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0.00164 моль) 1-адамантанола. В раствор вносили 0.074 г (0.00164 моль) формамида и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при кипении растворителя в течение 8 часов. После окончания реакции смесь переносили в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяли, растворитель отгоняли на ротационном испарителе. Остаток очищали флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 68%. Т.пл. 139-141°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3186, 3089 (N-H), 2914, 2899, 2850 (Csp3-H), 1693 (C=O), 1604, 1514 (C=C), 1541 (NH).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 179 (33, M+), 122 (100), 92 (21), 79(12), 67(8).

Пример получения N-(1-адамантил)ацетамида 3b

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0.00164 моль) 1-адамантанола. В раствор вносили 0.097 г (0.00164 моль) ацетамида, растворенного в 2 мл нитрометана и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при кипении растворителя в течение 6 часов. После окончания реакции смесь переносили в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяли, упаривали на ротационном испарителе. Остаток кристаллизовали из водного этанола (5:3 по объему). Выход 72%. Т.пл. 146.7-147.5°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3315, 3061 (N-H), 2974, 2941, 2899, 2848(Csp3-Н), 1674, 1649 (C=O), 1627 (C-N), 1541 (NH).

Спектр ЯМР 1H (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.61-1.68 (м, 6Н, СН2), 1.91 (с, 3Н, СН3), 1.98-2.01 (м., 6Н, СН2), 2.04-2.09 (м., 3H, СН), 5.26 (уш.с, 1Н, NH).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 24.72 (СН3), 29.42 (СН), 36.36 (СН2), 41.61 (СН2), 51.83 (С), 169.29 (С=О).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 193 (45, М+), 136 (100), 94 (43).

Пример получения N-(1-адамантил)акриламида 3c

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0.00164 моль) 1-адамантанола. В раствор вносили 0.116 г (0.00164 моль) акриламида, растворенного в 2 мл нитрометана, и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при кипении растворителя в течение 6 часов. После окончания реакции смесь переносили в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяли, упаривали, на ротационном испарителе. Остаток очищали флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование смесью гексан: этилацетат (10:2 по объему). Выход 73%. Т.пл. 143-146°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3251, 3068 (N-H), 3028 (Csp2-H), 2962, 2904, 2893, 2854 (Csp3-H), 1655 (C=O+C=C), 1616 (C-N), 1558 (NH).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.64-1.69 (м, 6H, СН2), 2.00-2.09 (м, 9H, CH2+CH), 5.30 (уш.с, 1H, NH), 5.52 (д, 1.6 Гц, 0.5Н), 5.54 (д, 1.6 Гц, 0.5Н), 5.97-6.04 (м, 1Н), 6.17 (1.6 Гц, 0.5Н), 6.21 (1.6 Гц, 0.5Н).

Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 29.36 (СН), 36.28 (СН2), 41.52 (СН2), 52.00 (С), 125.45 (СН2), 132.14 (СН), 164.47 (C=O).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 205 (26, М+), 148 (100), 94 (32).

Пример получения N-(1-адамантил)бензамида 3d

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0.00164 моль) 1-адамантанола. В раствор вносили 0.199 г (0.00164 моль) бензамида, растворенного в 2 мл нитрометана, и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при кипении растворителя в течение 6 часов. После окончания реакции смесь переносили в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяли, растворитель отгоняли на ротационном испарителе. Остаток очищали флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 88%. Т.пл. 148-150°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3327 (N-H), 3078, 3057, 3026 (Csp2-H), 2916, 2904, 2848, (Csp3-H), 1635 (C=O), 1598, 1577 (C=C), 1531 (NH), 1253 (C-N).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.55-1.64 (уш.м, 6H, СН2), 1.96-2.05 (уш.м, 3H, CH+6H, CH2), 5.83 (уш.с, 1H, NH) 7.23-7.35 (м, 3H), 7.55-7.61 (м, 2Н).

Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 29.42 (CH), 36.30 (CH2), 41.58 (CH2), 52.18 (C), 126.63 (CH), 128.33 (CH), 130.91 (CH), 135.93 (C), 166.53 (C=O).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 225 (39, М+), 198 (100), 105 (94), 77 (50).

Пример получения N-(1-адамантил)-4-нитробензамида 3e

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0.00164 моль) 1-адамантанола. В раствор вносили 0.272 г (0.00164 моль) 4-нитробензамида, растворенного в 2 мл нитрометана, и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при нагревании (110°C) в течение 6 часов. После окончания реакции смесь переносили в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяли, растворитель отгоняли на роторном испарителе. Остаток растворяли в хлороформе. Кристаллизовали из водного этанола (4:5 по объему). Выход 48%. Т.пл. 190-192°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3340 (N-H), 3104, 3075, 3049 (Csp2-H), 2950, 2911, 2850, (Csp3-H), 1635 (C=O), 1598, 1577 (C=C), 1531 (NH), 1253 (C-N).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.74 (уш.м, 6H, CH2), 2.14 (уш.м, 3H, CH+6H, CH2), 5.88 (уш.с, 1H, NH) 7.85-7.89 (м, 2H), 7.24-7.27 (м, 2H).

Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 29.45 (CH), 36.26 (CH2), 41.54 (CH2), 53.01 (C), 123.720, 127.95 (CH), 141.65 (C), 149.29 (C), 164.60 (C=O).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 300 (31, М+), 243 (100), 207 (8), 150 (38), 120 (14), 92 (24).

Пример получения этил 1-адамантилкарбамата 3f

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0.00164 моль) 1-адамантанола. В раствор вносили 0.146 г (0.00164 моль) уретана, растворенного в 2 мл нитрометана, и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при нагревании (110°C) в течение 6 часов. После окончания реакции растворитель отгоняли на роторном испарителе. Остаток растворяли в хлороформе. Разделение смеси проводили с помощью флеш-хроматографии, элюент гексан : этилацетат (10:2 по объему). Выход 74%. Т.пл. - 90,2-90,8°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3336, 3305 (N-H), 2981, 2904, 2848, (Csp3-H), 1635 (С=О), 1598, 1577 (С=С), 1531 (NH), 1253 (C-N).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.):1.20 (m, 7 Гц, 3H, СН3), 1.63-1.65 (м, 6Н, СН2), 1.89-1.92 (м, 6Н, CH2), 2.03-2.05 (м, 3H, CH), 4.05 (кв, 13.6 Гц, 2H, CH2), 4.49 (уш.с, 1H, NH).

Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 14.57 (CH3), 29.39 (CH), 36.27 (CH2), 41.83 (CH2), 50.52 (CH2), 59.90 (C), 154.53 (C=O).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 223 (80, М+), 166 (100), 138 (75), 135 (22), 120 (47), 94 (16).

Пример получения N-(1-адамантил)-4-толилсульфамида 3g

В 5 мл нитрометана при перемешивании и нагревании растворяли 0.250 г (0,00082 моль) адамантанола. В раствор вносили 0.281 г (0.00164 моль) 4-толилсульфамида, растворенного в 2 мл нитрометана, и 0.039 г (0.000082 моль) трифлата алюминия. Реакционную массу перемешивали при нагревании (110°C) в течение 4 часов. После окончания реакции смесь переносили в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяли, растворитель отгоняли на роторном испарителе. Остаток растворяли в хлороформе. Разделение смеси проводили с помощью флеш-хроматографии, элюент гексан: этилацетат (10:2 по объему). Выход 70%. Т.пл. 166-167°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3292 (N-H), 3068, 3057, 3030 (Csp2-H), 2910, 2887, 2848, (Csp3-H), 1597, 1492 (C=C), 1531 (NH), 1363, 1153 (S=O), 1255 (C-N).

Спектр ЯМР 1H (399.78 МГц, ((CD3)2SO), δ, м.д.): 1.40-1.53 (уш.м, 6H, CH2), 1.65-1.67 (уш.м, 6Н, СН2), 1.86-1.91 (уш.м, 3H, CH), 2.35 (с, 3H, CH3), 7.32-7.34 (м, 2H), 7.42 (уш.с, 1H, NH), 7.69-7.71 (м, 2Н).

Спектр ЯМР 13C ((CD3)2SO), δ, м.д.: 20.92 (CH3), 28.84 (CH2), 35.52 (CH), 42.41 (CH2), 53.60 (C), 126.12 (CH), 129.33 (CH), 141.79 (C), 142.23 (C).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 305 (36, М+), 248 (48), 155 (31), 94 (33), 93 (100), 91 (80), 41 (31).

Таким образом, взаимодействие 1-адамантанола с первичными амидами карбоновых или сульфокислот в присутствии 5 мольных % трифлата алюминия в среде нитрометана обеспечивает получение целевых N-адамантилированных амидов с хорошим выходом, при этом применяют экологичные, практически безвредные, коммерчески доступные реагенты, что делает способ промышленно применимым.

1. Способ получения N-адамантилированных амидов путем адамантилирования 1-адамантанолом азотсодержащих соединений в присутствии катализатора - кислоты Льюиса, отличающийся тем, что в качестве исходных азотсодержащих соединений используют первичные амиды кислот, процесс осуществляют при стехиометрическом соотношении реактантов в присутствии кислоты Льюиса - трифлата алюминия, взятой в количестве 5 мольных %.

2. Способ по п.1 отличающийся тем, что в качестве азотсодержащих соединений используют первичные амиды карбоновых кислот.

3. Способ по п.1 отличающийся тем, что в качестве азотсодержащих соединений используют первичные амиды сульфокислот.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим фармакологической активностью, в частности к производным сульфаминовой кислоты, обладающим активностью, регулирующей концентрацию холестерина в плазме крови.

Изобретение относится к N-замещенным сульфаминовым кислотам, в частности к получению раствора для амидирования карбоновых кислот. .

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), обладающим антитромботической активностью, которые, в частности, ингибируют фактор свертывания крови IXa, к способам их получения и к их применению в качестве лекарственных средств.

Изобретение относится к новым производным N-метилдеацетилколхицеинамида и, более детально, к производным N-метилдеацетилколхицеинамида, представленным следующей формулой, и их солям: где R обозначает остаток, полученный отщеплением СООН от С3-C7 сахарных карбоксильных кислот, и присутствующие в остатке гидроксильные группы могут соответственно быть защищены с помощью существующих для них защитных групп.

Изобретение относится к способу получения соединения формулы 1, где R1 представляет собой СНХ2, СХ3, СХ2СНХ2 или СХ2СХ3; каждый X независимо представляет собой Сl или F; Z представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из R2; и каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; Q представляет собой Qb; Qb представляет собой 1-нафталенил, необязательно замещенный R3; каждый R3 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, -C(=W)N(R4)R5 или -C(=W)OR5; каждый R4 представляет собой Н; каждый R5 представляет собой Н или C1-C6 алкил, необязательно зaмeщeнный R6; каждый R6 представляет собой С2-С7 алкиламинокарбонил или С2-С7 галогеналкиламинокарбонил; и каждый W независимо представляет собой O; включающий этап, на котором соединение формулы 2, где R1, Q и Z ранее определены для соединения формулы 1, контактирует с гидроксиламином в присутствии основания.
Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу получения диамида терефталевой кислоты (ДАТФК), и может быть использовано в производстве полимеров, а именно - п-фенилендиамина.

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами.
Изобретение относится к новому способу получения диамида терефталевой кислоты, находящему применение в производстве полимеров, сущность которого заключается во взаимодействии терефталевой кислоты и аммиака, причем взаимодействие осуществляют в псевдоожиженном слое при атмосферном давлении, сначала при температуре (75÷80)°С и соотношении кислота : газообразный аммиак 1:2÷5, с подачей аммиака в количестве 22,05÷410,3 л/ч и проведением реакции в течение 1,0-2,5 часа до образования диамммонийной соли терефталевой кислоты, а затем при температуре 240÷260°С и расходе аммиака 2 ÷ 5 л/ч с подачей азота в количестве, достаточном для поддержания псевдоожиженного слоя и проведением реакции в течение 2-4 часов до прекращения выделения воды.
Изобретение относится к новому способу получения диамида терефталевой кислоты, находящей применение в производстве полимеров, который заключается во взаимодействии терефталевой кислоты и мочевины при их стехиометрическом соотношении, причем взаимодействие исходных реагентов осуществляют в твердой фазе при интенсивном перемешивании и одновременном растирании, при температуре 180-240°С и давлении, создаваемом продуктами разложения мочевины, равном 5-15 кг/см2, в течение времени, определяемого с момента начала реакции взаимодействия, а именно с момента достижения заданных значений температуры и давления до момента самопроизвольного падения давления реакции, с последующим выдерживанием реакционной смеси в течение 1-3 часов.

Изобретение относится к новому химическому соединению - гидрохлориду N-1-[(4-фторфенил)-2-(1-этил-4-пиперидил)-этил]-4-нитробензамиду формулы Изобретение также относится к лекарственным средствам.

Изобретение относится к соединениям формулы и их фармацевтически приемлемым солям в качестве ингибитора в отношении ферментативной бета-секретазы, а также к фармацевтической композиции на их основе.

Изобретение относится к новым соединениям - ацилированным арилциклоалкиламинам формулы I в любой из их стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или их фармацевтически приемлемым солям, где в формуле I: R1 представляет собой арил, необязательно замещенный одним или двумя одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С6-алкил и галоген; R2 представляет собой арил или гетероарил, представляющий собой остаток 5-6-членного ароматического моноциклического гетероцикла, содержащий 1-2 атома азота в качестве гетероатома и/или 1 атом серы или кислорода, или остаток 9-10-членного ароматического бициклического гетероцикла, содержащий 1-2 атома азота в качестве гетероатома, каждый из которых является незамещенным или содержит 1-3 одинаковых или разных заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогенов, NH2, незамещенных С1-С10-алкила, C 1-С10-алкокси, С1 -С10-алкиламино и ди(С1 -С10-алкил)амино, и по меньшей мере, монозамещенного C1-С10-алкила, и т.д., n представляет собой 1, 2, 3 или 4.

Изобретение относится к способу непрерывного получения алкиламино(мет)акриламидов формулы (С) путем взаимодействия алкил(мет)акрилатов формулы (А) с аминами формулы (В) в присутствии катализатора.

Изобретение относится к способу получения ацетонциангидрина. Предлагаемый способ включает в качестве стадий: A) взаимодействие ацетона и синильной кислоты в реакторе для получения реакционной смеси, причем реакционную смесь подвергают циркуляции и получают ацетонциангидрин; B) охлаждение, по меньшей мере, части реакционной смеси; C) отвод, по меньшей мере, части полученного ацетонциангидрина из реактора; D) непрерывную дистилляцию отведенного полученного ацетонциангидрина с получением кубового продукта ацетонциангидрина и головного продукта ацетона в дистилляционной колонне; E) возвращение, по меньшей мере, части головного продукта ацетона на стадию А.
Наверх