Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)



Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты)

 


Владельцы патента RU 2550029:

ИНТЕРКИМ, С.А. (ES)

Изобретение относится к кремнийорганическим полимерам, содержащим сложные эфиры бензойной кислоты, в форме частиц, способу их получения, содержащим их косметическим или дерматологическим композициям, а также их применению для защиты организма живого человека или животного от УФ-излучения. Предложен способ получения полимерных соединений силилового эфира взаимодействием мономеров (I) и (IV). Предложен также полученный этим способом полимер, варианты его применения, композиция полимера, а также мономер (I) для получения указанного полимера и способы его получения. Технический результат - получаемые полимеры проявляют возрастающую УФ-защиту в зависимости от времени воздействия солнца и интенсивности излучения. 10 н. и 5 з.п. ф-лы, 12 ил., 1 табл., 37 пр.

 

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к кремнийорганическим полимерам, содержащим сложные эфиры бензойной кислоты, в форме частиц, предназначенным для использования в местных препаратах, обеспечивающих защиту от солнечных лучей или другого излучения.

Уровень техники

В популяции, которая подвергается воздействию увеличивающегося количества повреждающего солнечного света, существует постоянно растущая потребность в солнцезащитных средствах. Повреждение может проявляться немедленно и длительно и сопровождаться эффектами, лежащими в диапазоне от солнечного ожога, сыпи и повреждения клеток и тканей до преждевременного появления морщин и рака кожи. В этом плане ранее разработано много солнцезащитных химических средств, защищающих от вредного воздействия длины волны УФ-А и/или УФ-В и даже более коротких волн. Данные химические средства обычно вводят либо в виде монокомпонента либо в комбинации друг с другом в косметические или фармацевтические препараты, которые широко известны и применяются.

Большинство УФ-фильтров, используемых в солнцезащитных композициях, представляет собой мономерные соединения со свойственной им по природе опасностью того, что данные соединения могут проникать через кожный барьер, что является крайне нежелательным эффектом. Таким образом, главными недостатками, обусловленными применением обычных солнцезащитных средств, являются вредные реакции, включающие проблемы с кожей, такие как аллергические контактные реакции, фотоконтактные реакции и высушивание или уплотнение кожи. Субъективное раздражение, связанное с ожогом или жжением, без объективной эритемы является наиболее распространенной жалобой при чувствительности к солнцезащитным средствам. Данное раздражение чаще всего наблюдают в области глаз.

Однако, постоянный объективный раздражающий контактный дерматит является более распространенным побочным эффектом. Пациенты с ранее имеющимися экзематозными состояниями имеют существенную предрасположенность к сенсибилизации, связанную с нарушенным у них кожным барьером. Кроме того, некоторые антибиотики, противозачаточные пилюли, диуретики, антигистамины и антидепрессанты находятся в числе широко используемых лекарственных препаратов, которые могут повышать чувствительность к солнечным лучам. Более того, некоторые из данных кожных проблем вызывают продукты разложения солнцезащитных средств, образованные при воздействии солнечного света.

Предприняты попытки решить проблему опасности проникновения в кожу путем инкапсуляции по меньшей мере одного типа УФ-фильтра, который присутствуете солнцезащитном препарате. Например, УФ-фильтры на основе полисилоксанов, которые могут быть неразветвленными или циклическими, описаны в WO 93/04665, WO 94/06404, ЕР 538431, ЕР 392883 и ЕР 358584. При использовании данных полисилоксанов риск проникновения в кожу снижается, но иногда полисилоксаны трудно ввести в солнцезащитные композиции вследствие проблем несовместимости. Патентная заявка WO 2005/053631 относится к микрокапсулам с активностью УФ-фильтра, где по меньшей мере один тип поперечно-сшиваемого хромофора с активностью фильтра УФ-А и/или УФ-В и/или УФ-С и (необязательно) по меньшей мере один тип поперечно-сшиваемого мономера, который не обладает активностью фильтра УФ-А и/или УФ-В и/или УФ-С, подвергают реакции поперечного сшивания в отсутствие неперекрестносшивающихся хромофоров с активностью фильтра УФ-А и/или УФ-В и/или УФ-С. Изобретение относится также к солнцезащитным композициям, содержащим указанные микрокапсулы.

В предшествующем уровне техники описывают также некоторые поглотители УФ в форме частиц. В этом плане патентная заявка WO 2005/120440 относится к частицам, содержащим неорганическую сеть и органические соединения, ковалентно связанные с сетью посредством спейсерной группы, отличающимся тем, что органические соединения находятся внутри частиц и необязательно также на поверхности частиц. Изобретение также относится к препаратам и композициям, содержащим данные частицы.

Патентная заявка WO 2009/101016 и статья Walenzyk, Т. et al., International Journal of Cosmetic Science (2005), 27(3), 177-189 относятся к частицам, которые можно получить при реакции неорганических наночастиц с органическими молекулами, содержащими функциональные группы, и их применению в качестве поглотителей УФ в косметических или дерматологических приложениях.

В WO 2006100225 обнаружен и описан ряд соединений сложных эфиров бензойной кислоты, а также их применение в качестве фотохимических предшественников поглотителей ультрафиолета, способы, косметические или фармацевтические композиции, композиции средств личной гигиены и относящиеся к ним промышленные композиции. Некоторые функционализированные силаном предшественники средств защиты от ультрафиолета описаны также в US 4328346. Данные соединения в присутствии солнечного света подвергаются фотохимической трансформации, которая повышает их способность экранировать УФ. Однако еще остается необходимость создания новых солнцезащитных соединений высокой чистоты, с пониженной опасностью побочных эффектов, повышенной фотостабильностью и повышенной устойчивостью на коже.

Раскрытие изобретения

Настоящее изобретение раскрывает полимерные соединения силилового эфира бензойной кислоты, используемые в качестве фотозащитных средств с возрастающим эффектом в отношении УФ-излучения. Преимущество, которое дают данные соединения относительно описанных в предшествующем уровне техники, состоит в том, что они имеют форму микро- или наночастиц, причем частицы, в дополнение к тому, что они однородные и сферические или квазисферические, обладают важным физическим свойством, обеспечивающим им существенную степень герметичности. Герметичность препятствует высвобождению соединений эфира бензойной кислоты и продуктов их фототрансформации. В таком случае они обладают более безопасным профилем как для использования солнцезащитного средства, так и для окружающей среды.

Полимеры, соответствующие настоящему изобретению, демонстрируют также возрастающую УФ-защиту в зависимости от времени воздействия солнца и уровня солнечного излучения. Таким образом, композиции, содержащие данные соединения, составляют более безопасный способ принятия солнечных ванн, чем принятые солнцезащитные продукты, поскольку защита позволяет увеличить время воздействия солнца и интенсивность излучения.

Полимеры, соответствующие изобретению, сами по себе демонстрируют свойства поглощения ультрафиолета и подвержены фотохимическому превращению in situ в другое защитное соединение с более высоким уровнем УФ-защиты.

В первом аспекте настоящее изобретение относится к способу получения кремнийорганического фотозащитного полимера с возрастающим эффектом, который предусматривает проведение реакции мономера формулы (I):

где R выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):

где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, неразветвленного или разветвленного (С16)алкила, (С36)циклоалкила, OR6, NH2, NHR7, NR8R9, COOH, СООR10, CONH2, CONHR11, CONR12R13, SO2NH2, SO2NHR14 и SO2NR15R16;

R6 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R7 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R8 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R9 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

R10 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R11 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R12 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R13 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С3-С6)циклоалкил;

или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

R14 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R15 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R16 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R15 и R16, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

А представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, (С36)циклоалкил, OR'1, NH2, NHR'2 или NR'3R'4;

L представляет собой одинарную связь, -CH2- или -CH2-CH(RL)-

Z представляет собой NH или О;

Ra представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил;

Rb представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил;

Rc представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил;

R'1 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R'2 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R'3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R'4 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R'3 и R'4, взятые вместе с атомом азота к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

RL представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

n означает целое число, выбранное из 0 и 1;

р означает целое число, выбранное из 2, 3 и 4;

s означает целое число, выбранное из 0 и 1;

t означает целое число, выбранное из 0 и 1;

с соединением формулы (IV):

где

Rd представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил;

Re, Rf и Rg независимо представляют собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил,

w1 и w2 независимо представляют собой 0 или 1, в смеси алканол/вода.

Во втором аспекте настоящее изобретение относится к кремнийорганическому фотозащитному полимеру с возрастающим эффектом, полученному способом, как определено выше, отличающемуся тем, что он имеет форму микро- или наночастиц.

В третьем аспекте настоящее изобретение относится к применению кремнийорганического фотозащитного полимера с возрастающим эффектом, как определено выше, при получении косметической или дерматологической композиции для защиты организма живого человека или животного от УФ-излучения.

В четвертом аспекте настоящее изобретение относится к применению фотозащитного полимера, как определено выше, в качестве фотохимического предшественника поглотителей УФ-лучей.

В пятом аспекте настоящее изобретение относится к применению фотозащитного полимера, как определено выше, при получении косметической или дерматологической композиции, предназначенной для нанесения на тело живого человека или животного, отличающейся возрастающей УФ-защитой в зависимости от времени воздействия солнечных лучей и степени солнечного излучения.

В шестом аспекте настоящее изобретение относится к фотозащитному полимеру, как определено выше, в плане его применения в защите тела живого человека или животного от УФ-излучения.

В седьмом аспекте настоящее изобретение относится к косметической или дерматологической композиции, содержащей кремнийорганический фотозащитный полимер с возрастающим эффектом, как определено выше.

В восьмом аспекте настоящее изобретение относится к мономеру формулы (I):

где

R выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):

где

R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, неразветвленного или разветвленного (С16)алкила, (С36)циклоалкила, OR6, NН2, NHR7, NR8R9, COOH, СООR10, CONH2, CONHR11, CONR12R13, SO2NH2, SO2NHR14 и SO2NR15R16;

R6 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R7 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R8 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R9 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

R10 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R11 представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил или (С36)циклоалкил;

R12 представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил или (С36)циклоалкил;

R13 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

R14 представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил или (С36)циклоалкил;

R15 представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил или (С36)циклоалкил;

R16 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R15 и R16, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

А представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, (С36)циклоалкил, OR'1, NH2, NHR'2 или NR'3R'4;

L представляет собой одинарную связь, -СН2- или -СH2-СH(RL)-

Z представляет собой NH или О;

Ra представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил;

Rb представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил;

Rc представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил;

R'1 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R'2 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R'3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

R'4 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

или R'3 и R'4, взятые вместе с атомом азота к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;

RL представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С16)алкил или (С36)циклоалкил;

n означает целое число, выбранное из 0 и 1;

р означает целое число, выбранное из 2, 3 и 4;

s означает целое число, выбранное из 0 и 1;

t означает целое число, выбранное из 0 и 1;

или их энантиомерные формы либо их косметические или дерматологически приемлемые соли при условии, что, когда R представляет собой (i), то A, L, Z, n, р, s, t и R1-R5 не могут представлять собой в то же самое время Н, одинарную связь, О, 0, 3, 1, 1 и все Н, соответственно.

В девятом аспекте настоящее изобретение относится к способу получения мономера формулы (I) как определено выше, когда R представляет собой группу (i) или (ii), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (II'):

где R' представляет собой группу (i') или (ii'):

и R1-R5, A, L и Z такие, как определено выше, с соединением формулы (iii')

где

Y выбрано из группы, состоящей из Cl, Br, I и O=C=N и р, s, t, Ra, Rb и Re такие, как определено выше,

где молярное соотношение (ii') и (iii') лежит в интервале от 1:1 до 1:2.

В десятом аспекте настоящее изобретение относится к способу получения мономера формулы (I), как определено выше, когда R представляет собой группу (iii) или (iv), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (II''):

где R'' представляет собой группу (iii'') или (iv''):

и R1-R5, А и L такие, как определено выше, с соединением формулы (III''):

где

X выбрано из группы, состоящей из Сl, Вr и I;

р, s, t, Ra, Rb и Re такие, как определено выше,

и молярное соотношение (II'') и (III'') составляет 1:4.

Краткое описание чертежей

На Фиг.1 показан УФ-видимый спектр частиц 3-(3-(триэтоксисилил) пропокси)фенилбензоата;

На Фиг.2 показан УФ-видимый спектр частиц 3-(3-триэтоксисилил) пропилкарбамоилокси)фенилбензоата;

На Фиг.3 показан УФ-видимый спектр частиц 3-(3-триэтоксисилил) пропиламино)фенилбензоата;

На Фиг.4 показан УФ-видимый спектр частиц 3-(бис(3-(триэтоксисилил) пропил)аминофенилбензоата;

На Фиг.5 показан УФ-видимый спектр частиц 3-(3-(3-триэтоксисилил) пропил)уреидо)фенилбензоата;

На Фиг.6 показан УФ-видимый спектр частиц 4-((3-(триэтоксисилил) пропокси)метил)фенилбензоата;

На Фиг.7 показан УФ-видимый спектр частиц 4-((3-(триэтоксисилил) пропилкарбамоилокси)метил)фенилбензоата;

На Фиг.8 показан УФ-видимый спектр частиц 4-(3-(триэтоксисилил) пропокси)фенилбензоата;

На Фиг.9 показан УФ-видимый спектр частиц 4-(3-(триэтоксисилил) пропилкарбамоилокси)фенилбензоата;

На Фиг.10 показан УФ-видимый спектр частиц 4-(3-(триэтоксисилил) пропиламино)фенилбензоата;

На Фиг.11 показан УФ-видимый спектр частиц 4-(бис(3-(триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата; и

На Фиг.12 показан УФ-видимый спектр частиц 4-(3-(3-(триэтоксисилил) пропил)уреидо)фенилбензоата.

На всех фигурах на оси ординат представляют поглощение и на оси абсцисс представляют длину волны в нм. На маленьких чертежах на фигурах изображают результаты измерения кинетики поглощения при длине волны 340 нм.

Осуществление изобретения

В контексте настоящего изобретения следующие термины имеют значения, подробно описанные ниже.

Термин "C1-C6 алкил" относится к радикалу с неразветвленной или разветвленной углеводородной цепью, состоящей из 1-6 атомов углерода, не содержащей ненасыщенности и присоединенной к остальной части молекулы посредством одинарной связи, например, метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, трет-бутил, 1-пентил и т.п. Алкильные радикалы могут быть необязательно замещенными одним или более заместителей, таких как арил, гало, гидрокси, алкокси, карбокси, циано, карбонил, ацил, амино, нитро, меркапто, алкилтио и т.п., при условии, что они не влияют на процесс полимеризации.

Термин "C2-C6 алкенил" относится к алкильному радикалу, как определено выше, состоящему из 2-6 атомов углерода и имеющему одну или более ненасыщенных связей.

Термин "С3-C6 циклоалкил" относится к стабильному 3-6-членному моноциклическому радикалу, который является насыщенным или частично насыщенным и который состоит только из атомов углерода и водорода, такому как циклогексил или адамантил. Циклоалкильные радикалы могут быть необязательно замещенными одним или более заместителей, таких какалкил, гало, гидрокси, амино, циано, нитро, алкокси, карбокси и т.п., при условии, что они не влияют на процесс полимеризации.

Термин "алканол" относится к радикалу с неразветвленной или разветвленной углеводородной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода и содержащей гидроксильную группу.

Термин "косметически или дерматологически приемлемые соли" в контексте данного изобретения следует понимать как любую соль, которая переносится физиологически (обычно он означает, что соль нетоксична, в частности, как результат свойств противоиона), в частности, при нанесении или применении у человека и/или млекопитающих. Примеры данных солей включают кислотно-аддитивные соли и щелочно-аддитивные соли. Кислотно-аддитивные соли включают аддитивные соли минеральных кислот, такие как, например, гидрохлорид, гидробромид, гидройодид, сульфат, нитрат, фосфат, и аддитивные соли органических кислот, такие как, например, ацетат, малеат, фумарат, цитрат, оксалат, сукцинат, тартрат, малат, манделат, метансульфонат и п-толоулсульфонат. Примеры щелочно-аддитивных солей включают неорганические соли, такие как, например, соли натрия, калия, кальция, аммония, магния, алюминия и лития, и соли органических щелочей, таких как, например, этилендиамин, этаноламин, N,N-диалкиленэтаноламин, триэтаноламин, глюкамин и соли основных аминокислот.

В первом аспекте настоящее изобретение относится к способу (отсюда и далее способ 1) получения кремнийорганического фотозащитного полимера с возрастающим эффектом, который предусматривает проведение реакции мономера формулы (I), как определено выше, с соединением формулы (IV), как определено выше, в смеси алканол/вода.

В предпочтительном варианте осуществления в мономере формулы (I), используемом в способе 1, соответствующем изобретению, R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Н, и р означает 3.

В другом предпочтительном варианте осуществления в мономере формулы (I), используемом в способе 1, соответствующем изобретению, R представляет собой (i) или (ii); Ra представляет собой неразветвленный (С16)алкил; Rb представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил и Rc представляет собой неразветвленный (С16)алкил. Даже более предпочтительно, когда R представляет собой (i) или (ii); R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Н, и р означает 3; Ra представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил; Rb представляет собой неразветвленный (С1-C6)алкил и Rc представляет собой неразветвленный (С16)алкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления в мономере формулы (I), используемом в способе 1, соответствующем изобретению, R представляет собой (iii) или (iv), Ra представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил, Rb представляет собой неразветвленный (С16)алкил и Re представляет собой неразветвленный (С16)алкил. Даже более предпочтительно, когда R представляет собой (iii) или (iv); R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Н, и р означает 3; Ra представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил; Rb представляет собой неразветвленный (С16)алкил и Re представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления мономер формулы (I), используемый в способе 1, соответствующем изобретению, выбран из группы, состоящей из:

3-(3-(триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоата;

3-(3-(триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоата;

3-(3-(триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата;

3-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоата;

3-(3-(3-(триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоата;

4-((3-(триэтоксисилил)пропокси)метил)фенилбензоата;

4-((3-(триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)метил)фенилбензоата;

4-(3-(триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоата;

4-(3-(триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоата;

4-(3-(триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата;

4-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоата и

4-(3-(3-(триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоата.

В конкретном варианте осуществления изобретения способ 1 осуществляют в присутствии азотсодержащего основного соединения, выбранного из группы, состоящей из аммиака, моноалкиламина, диалкиламина, триалкиламина, моноалканоламина, диалканоламина и триалканоламина. Обе, алкильная и алканоловая группы, являются неразветвленными или разветвленными, содержащими 1-6 атомов углерода. Предпочтительно, когда азотсодержащее основное соединение представляет собой аммиак.

Во втором аспекте настоящее изобретение относится к кремнийорганическому фотозащитному полимеру с возрастающим эффектом, получаемому способом 1, соответствующим изобретению.

Фотозащитные полимеры, соответствующие настоящему изобретению, получаемые как показано в данном описании, демонстрируют форму микро- или наночастиц. Более того, данные частицы однородны, имеют сферическую или квазисферическую форму и в существенной степени герметичны.

В контексте настоящего изобретения под термином "форма микро- или наночастиц" понимают частицы, имеющие средний размер меньше, чем 100 мкм. Как правило, данные частицы имеют средний размер, лежащий в интервале от 10 нм до 10 мкм, предпочтительно от 100 до 1500 нм.

Получение частиц способом 1, соответствующим изобретению, имеет преимущество в том, что продукт может быть получен в форме суспензии, содержащей приблизительно 1-25% твердых веществ, состоящих из герметичных сферических или квазисферических частиц, которые могут быть непосредственно использованы в косметических или дерматологических композициях, соответствующих изобретению. Как упомянуто ранее, герметичность является важным физическим свойством полимеров, соответствующих изобретению, поскольку минимизирует высвобождение сложных эфиров бензойной кислоты или продуктов их фототрансформации.

Фотозащитная активность обусловлена превращением in situ в солнцезащитные 2-гидроксибензофеноновые полимеры посредством реакции фотоперегруппировки Фриса (Freis) фрагмента сложного эфира бензойной кислоты с образованием фрагмента 2-гидроксибензофенона, как показано на Схеме 1:

где R1-R5 и А такие, как определено выше, и n означает число мономерных звеньев, составляющих полимер.

Данные фотозащитные полимеры демонстрируют возрастающую УФ-защиту в зависимости от времени воздействия солнца и дозы солнечного излучения, поглощаемого полимером. Доказательством данного свойства возрастающей УФ-защиты является способность экранировать УФ-В и УФ-А. Степень фотоперегруппировки Фриса указывает на количество полученного УФ-В-излучения.

Следовательно композиции, содержащие данные фотозащитные полимеры, обеспечивают более безопасный способ принятия солнечных ванн, чем принятые солнцезащитные продукты, поскольку уровень защиты повышается в зависимости от времени воздействия солнца и дозы излучения.

Вследствие этого в другом аспекте настоящее изобретение относится к применению фотозащитного полимера, как определено выше, для получения косметической или дерматологической композиции для защиты организма живого человека или животного от УФ-излучения.

В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению фотозащитного полимера, как определено выше, в качестве фотохимических предшественников поглотителей УФ.

В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению фотозащитного полимера, как определено выше, для получения косметической или дерматологической композиции, предназначенной для нанесения на тело живого человека или животного, отличающейся УФ-защитой, возрастающей в зависимости от времени воздействия солнца и степени солнечного излучения.

В другом аспекте настоящее изобретение относится к фотозащитному полимеру, как определено выше, предназначенному для применения с целью защиты организма живого человека или животного от УФ-излучения.

Другой аспект изобретения относится к косметической или дерматологической композиции, содержащей кремнийорганический фотозащитный полимер с возрастающим эффектом, как определено, или их смесь.

Настоящее изобретение относится также к косметической или дерматологической композиции, как упомянуто выше, содержащей эффективное количество полимера, как определено выше, или их смеси, чувствительной к фотохимическому превращению in situ в солнцезащитное соединение с повышенной способностью УФ-защиты.

В конкретном варианте осуществления изобретения содержание фотозащитных полимеров в косметической или дерматологической композиции лежит в интервале от 0,01% до 40% по массе, основываясь на общей массе композиции. Предпочтительно, когда количество входит в интервал 0,05-25 масс.%, более предпочтительно, когда входит в интервал 0,1-15 масс.%.

Косметическая или дерматологическая композиция, соответствующая изобретению, может также содержать по меньшей мере одно дополнительное органическое солнцезащитное соединение для отфильтровывания УФ-В- или УФ-А-лучей. В предпочтительном варианте осуществления указанное дополнительное солнцезащитное соединение выбрано из авобензона, 2-этилгексил-п-метоксициннамата, оксибензона, октилдиметил п-аминобензойной кислоты, диоксибензона, этил-4-[бис(гидроксипропил)] аминобензоата, 2-этилгексил-2-циан-3,3-дифенилакрилата, 2-этилгексилсалицилата, глицерил-п-аминобензоата, 3,3,5-триметилциклогексилсалицилата, метилантранилата, п-диметиламинобензойной кислоты, 2-этилгексил р-диметиламинобензоата, 2-фенилбензимидазол-5-сульфоновой кислоты, 2-п-диметиламинофенил-5-сульфонийбензоксазоевой кислоты, сулисобензона, гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил) бензоата, 2-(4-метилбензилиден) -камфоры и 4-изопропилдибензоилметана.

Кроме того, композиция, соответствующая изобретению, может дополнительно содержать обычные вспомогательные и дополнительные компоненты, такие как консерванты, антиоксиданты, жирные субстанции, масло, воду, органические растворители, силиконы, сгустители, мягчители, эмульгаторы, пеногасители, увлажнители, душистые вещества, поверхностно-активные вещества, наполнители, комплексообразующие вещества, анионные, катанные, неионные или амфотерные полимеры или их смеси, пропелленты, подкисляющие или подщелачивающие компоненты, красители, красящие вещества, пигменты, нанопигменты или любые другие ингредиенты, обычно входящие в состав косметических продуктов, в частности, используемые для получения солнцезащитных композиций.

Необходимые количества косметических и дерматологических вспомогательных и дополнительных компонентов легко может выбрать, основываясь на требуемом продукте, компетентный специалист в данной области техники, и их проиллюстрируют в примерах без ограничения перечисленным. В предпочтительном варианте осуществления изобретения содержание вспомогательных и/или дополнительных компонентов в косметической или дерматологической композиции лежит в интервале от 0,01% до 40% по массе, основываясь на общей массе композиции. Предпочтительно, когда данное количество лежит в интервале от 0,05 до 25 масс.%, более предпочтительно, когда составляет от 0,1 до 15 масс.%.

В другом конкретном варианте осуществления косметическая или дерматологическая композиция, соответствующая изобретению, содержит полимер, соответствующий второму аспекту изобретения, или их смесь, отличаясь тем, что содержание полимеров лежит в интервале от 0,01% до 40% по массе, основываясь на общей массе композиции, предпочтительно от 0,05% до 25% и более предпочтительно от 0,01% до 15%, и солнцезащитное соединение, которое выбрано из авобензона, 2-этилгексил-пара-метоксициннамата, оксибензона, октилдиметил пара-аминобензойной кислоты, диоксибензона, этил-4-[бис(гидроксипропил)] аминобензоата, 2-этилгексил-2-циан-3,3-дифенилакрилата, 2-этилгексилсалицилата, глицерил-пара-аминобензоата, 3,3,5-триметилциклогексилсалицилата, метилантранилата, пара-диметиламинобензойной кислоты, 2-этилгексил пара-диметиламинобензоата, 2-фенилбензимидазол-5-сульфоновой кислоты, 2-пара-диметиламинофенил-5-сульфонийбензоксазоевой кислоты, сулисобензона, гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил) бензоата, 2-(4-метилбензилиден)-камфоры и 4-изопропилдибензоилметана, причем содержание солнцезащитного соединения лежит в интервале от 0,01% до 40% по массе, основываясь на общей массе композиции, предпочтительно от 0,05% до 25% и более предпочтительно от 0,01% до 15%, для нанесения на тело живого человека или животного.

Косметическая или дерматологическая композиция, соответствующая изобретению, может, в частности, быть представлена в форме кремов, мазей, молочка, суспензий, порошков, масел, лосьонов, гелей, карандашей, пен, эмульсий, дисперсий, спреев, аэрозолей, губных помад, основ, косметики, сыпучей или прессованной пудры, румян, теней для век, туши для ресниц, лаков для ногтей, блеска для ногтей и композиций для непостоянного окрашивания волос.

В другом аспекте настоящее изобретение относится к мономеру формулы (I), соответствующему восьмому аспекту изобретения.

В предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к мономеру формулы (I), где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Н и р означает 3.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к мономеру формулы (I), где R представляет собой (i) или (ii); Ra представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил; Rb представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил и Rс представляет собой неразветвленный (C1-C6)алкил. Даже более предпочтительно, когда R представляет собой (i) или (ii); R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Н и р означает 3; Ra представляет собой неразветвленный (С16)алкил; Rb представляет собой неразветвленный (С16)алкил и Re представляет собой неразветвленный (С16)алкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к мономеру формулы (I), где R представляет собой (iii) ил (iv), Ra представляет собой неразветвленный (С16)алкил, Rb представляет собой неразветвленный (С16)алкил и Rc представляет собой неразветвленный (С16)алкил. Даже более предпочтительно, когда R представляет собой (iii) или (iv); R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Н и р означает 3; Ra представляет собой неразветвленный (С16)алкил; Rb представляет собой неразветвленный (С16)алкил и Rc представляет собой неразветвленный (С16)алкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления мономер формулы (I) выбран из группы, состоящей из:

3-(3-(триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоата;

3-(3-(триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата;

3-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоата;

3-(3-(3-(триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоата;

4-((3-(триэтоксисилил)пропокси)метил)фенилбензоата;

4-((3-(триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)метил)фенилбензоата;

4-(3-(триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоата;

4-(3-(триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоата;

4-(3-(триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата;

4-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоата и

4-(3-(3-(триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоата.

В другом аспекте настоящее изобретение относится к способу получения мономера формулы (I), как определено выше, где R представляет собой группу (I) или (ii), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (ii') с соединением формулы (iii') согласно девятому аспекту изобретения.

Настоящее изобретение относится также к способу получения мономера формулы (I), как определено выше, где R представляет собой группу (iii) или (iv), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (II'') с соединением формулы (III'') согласно десятому аспекту изобретения.

Соединения формулы (ii'), (iii'), (II'') и (III'') получают из коммерчески доступных исходных реагентов принятыми известными способами органической химии, как описано в примерах, представленных в настоящем описании.

Косметически или дерматологически приемлемые соли мономеров формулы (I) синтезируют из исходного соединения, которое содержит основную или кислотную группу, принятыми химическими способами. Как правило, данные соли получают, например, путем реакции данных соединений в форме свободной кислоты или основания со стехиометрическим количеством подходящего основания или кислоты в воде или в органическом растворителе или в смеси двух данных компонентов. Как правило, предпочтительны неводные среды, например, эфир, этилацетат, этанол, изопропанол или ацетонитрил.

Следующие примеры представляют для дальнейшей иллюстрации ряда вариантов осуществления изобретения, и их не следует рассматривать, как ограничивающие объем изобретения каким-либо образом.

Примеры

Как используют в данном контексте, термин "активный ингредиент" и "активный ингредиент 1" относится к любому полимерному соединению, раскрытому в примерах 12-23.

Как используют в данном контексте, термины "активный ингредиент 2" и "активный ингредиент 3" относятся к любому, как правило, приемлемому солнцезащитному соединению. Неограничивающими примерами данных соединений являются авобензон, 2-этилгексил-пара-метоксициннамат, оксибензон, октилдиметил пара-аминобензойная кислота, диоксибензон, этил-4-[бис(гидроксипропил)]аминобензоат, 2-этилгексил-2-циан-3,3-дифенилакрилат, 2-этилгексилсалицилат, глицерил-пара-аминобензоат, 3,3,5-триметилциклогексилсалицилат, метилантранилат, пара-диметилам инобензойная кислота, 2-этилгексил пара-диметиламинобензоат, 2-фенилбензимидазол-5-сульфоновая кислота, 2-пара-диметиламинофенил-5-сульфонийбензоксазоевая кислота, сулисобензон, гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензоат, 2-(4-метилбензилиден)-камфора и 4-изопропилдибензоилметан и т.п.

Пример 1. 3-(3-(Триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоат

Резорцинол монобензоат (866 мг, 4,043 ммоль), триэтиламин (0,56 мл, 4,043 ммоль) и триэтокси (3-изоцианатпропил)силан (1 мл, 4,043 ммоль) растворяют в 25 мл хлороформа. Раствор нагревают с обратным холодильником в течение 12 часов, охлаждают и удаляют растворитель при пониженном давлении. Полученное неочищенное вещество промывают пентаном, получая таким образом 1,864 г (4,041 ммоль, выход=99%) масла желтоватого цвета, соответствующего титульному соединению. (Чистота по данным ВЭЖХ = 99%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,19 м.д. (дд, 2 НAr), 7,63 м.д. (тд, 1НAr), 7,50 м.д. (т, 2НAr), 7,25 м.д. (т, 1 НAr), 6,75 м.д. (м, 3 НAr), 5,81 м.д. (с, 1Н, NH), 3,84 м.д. (кв, 3×2Н, O-СН2-СН3), 3,29 м.д. (т, 2Н, HN-CH2-CH2), 1,73 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,22 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН3), 0,67 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 165,32, 156,82, 151,76, 133,66, 130,18, 130,09, 129,40, 128,57, 113,66, 113,21, 109,35, 70,08, 58,50, 45,36, 25,07, 18,24, 7,53.

ИК-спектр (расплавленная пленка): 3454,20, 2974,41, 2270,78, 1712,94, 1507,50, 1081,26.

Примеры 2-3. 3-(3-(Триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоат и 3-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоат

a) Получение 3-Нитрофенилбензоата

3-Нитрофенол (1,716 г, 12,346 ммоль) и триэтиламин (1,6 мл, 12,346 ммоль) растворяют в 50 мл дихлорметана. Раствор встряхивают 30 минут при комнатной температуре. Бензоилхлорид (1,43 мл, 12,346 ммоль) добавляют по каплям и полученный в результате раствор встряхивают при комнатной температуре до полного превращения, как определяют с помощью тонкослойной хроматографии. Три раза добавляют газированную (карбонизированную) воду (20 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении, получая таким образом 2,7080 г твердого вещества белого цвета, соответствующего 3-нитрофенилбензоату (11,144 ммоль, выход = 90%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,21 м.д. (дд, 2 НAr), 8,16 м.д. (м, 2НAr), 7,68 м.д. (тт, 1HAr), 7,61 м.д. (м, 2 НAr), 7,53 м.д. (т, 2 НAr).

b) Получение 3-Аминофенилбензоата

3-Нитрофенилбензоат(2,7080 г, 11,144 ммоль) и дигидрохлорид олова (II) (12,564 г, 55,720 ммоль) растворяют в 60 мл этанола и нагревают при 100°С в течение 1 часа. Полученному при реакции неочищенному веществу дают охладиться до комнатной температуры и добавляют водный раствор карбоната натрия до получения рН 8. Неочищенный материал экстрагируют дихлорметаном (3×50 мл), к органической фазе добавляют сульфат магния, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении, получая таким образом 2,374 г (11,143 ммоль, выход = 100%) 3-аминофенилбензоата.

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,19 м.д. (дд, 2НAr), 7,63 м.д. (тд, 1HJ, 7,50 м.д. (т, 2НAr), 7,18 м.д. (т, 1HAr), 6,59 м.д. (м, 3 НAr), 3,45 м.д. (сушир., 2Н, NН2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,15, 151,95, 147,56, 133,47, 130,12, 139,69, 128,51, 112,75, 111,59, 108,48.

с) Получение 3-(3-(Триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата и 3-(бис(3-(Триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоата

3-Аминофенилбензоат (504 мг, 2,334 ммоль), карбонат калия (645 мг, 4,668 ммоль), йодид калия (1,550 г, 9,336 ммоль) и (3-хлорпропил)триэтоксисилан (2 мл, 9,334 ммоль) растворяют в 25 мл ацетонитрила. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником в течение 36 часов, дают охладиться, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении. Неочищенное вещество очищают экспресс-хроматографией (гексан/этилацетат 8:2) с получением 456 мг (1,093 ммоль, выход = 47%) моносилилового соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 90%) и 235 мг (0,378 ммоль, выход = 16%) дисилилового соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 97%).

Моносилиловое соединение: Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,19 м.д. (дд, 2 НAr), 7,63 м.д. (тд, 1НAr), 7,50 м.д. (т, 2 НAr), 7,18 м.д. (т, 1 НAr), 6,50 м.д. (тт, 2 НAr), 6,43 м.д. (т, 1 НAr), 3,83 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,13 м.д. (т, 2Н, НМ-СН2-СН2), 1,74 м.д. (кв, 2Н, CH2), 1,23 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН2), 0,70 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,19, 152,29, 149,32, 133,27, 130,09, 129,98, 129,73, 128,41, 109,08, 108,00, 104,55, 60,36, 58,40, 31,57, 20,28, 14,09, 7,48.

ИК-спектр (пленка CH2Cl2): 3402,20, 2974,08,1736,64, 1615,95, 1265,96, 1152,48, 1081,02.

Дисилиловое соединение: Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,19 м.д. (дд, 2 НAr), 7,63 м.д. (тд, 1 НAr), 7,50 м.д. (т, 2 НAr), 7,18 м.д. (т, 1 НAr), 6,50 м.д. (тт 2 НAr), 6,43 м.д. (т, 1 НAr), 3,83 м.д. (кв, 6×2Н, О-СН2-СН3), 3,13 м.д. (т, 2×2Н, N-CH2-CH2), 1,74 м.д. (кв, 2×2Н, СН3), 1,23 м.д. (т, 6×3Н, О-СН2-СН3), 0,70 м.д. (кв, 2×2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 165,19, 152,16, 149,70, 133,34, 130,10, 129,87, 129,84, 128,46, 110,41, 109,79, 105,52, 60,36, 58,43, 31,57, 21,01, 14,09, 7,79.

ИК-спектр (пленка СН2Сl2): 2974,11, 1737,22,1514,41,1003,23, 1081,16.

Пример 4. 3-(3-(3-(Триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоат

3-Аминофенилбензоат (862 мг, 4,043 ммоль) (полученный согласно Примеру 2 а) b)), триэтиламин (0,56 мл, 4,043 ммоль) и триэтокси(3-изоцианатпропил) силан (1 мл, 4,043 ммоль) растворяют в 25 мл хлороформа. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником в течение 12 часов, дают охладиться и удаляют растворитель при пониженном давлении. Полученное неочищенное вещество промывают пентаном, фильтруют и снова промывают 10 мл пентана, получая таким образом 1,334 г (2,899 ммоль, выход = 72%) твердого вещества желтоватого цвета, соответствующего титульному соединению (Чистота по данным ВЭЖХ >99,7%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,19 м.д. (дд, 2 НAr), 7,64 м.д. (тд, 1НAr), 7,52 м.д. (т, 2НAr), 7,38 м.д. (т, 1Н, NH), 7,23 м.д. (т, 1 НAr), 7,09 м.д. (дц, 2 НAr), 6,82 м.д. (дд, 1 НAr), 5,27 м.д. (т, 1Н, NH), 3,80 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,17 м.д. (т, 2Н, HN-CH2-CH2), 1,58 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,19 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН3), 0,61 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,49, 155,47, 151,33, 140,52, 140,42, 133,64, 130,16, 129,37, 128,53, 117,12, 115,81, 113,24, 58,44, 46,02, 42,64, 23,48, 18,27, 8,54, 7,61.

ИК-спектр (КВr): 3322,14, 2974,93, 1733,06, 1646,51, 1259,31, 1081,35.

Пример 5. 4-((3-(Триэтоксисилил)пропокси)метил)фенилбензоат

а) Получение 4-формилфенилбензоата

4-Гидроксибензальдегид (1,080 г, 8,85 ммоль) и триэтиламин (1,5 мл, 10,78 ммоль) растворяют в 25 мл дихлорметана. Раствор встряхивают 30 минут при комнатной температуре. Бензоилхлорид (1 мл, 8,85 ммоль) добавляют по каплям и полученный в результате раствор встряхивают при комнатной температуре в течение 1 часа. Три раза добавляют насыщенный водный раствор карбоната натрия (20 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении, получая таким образом 1,8821 г (8,324 ммоль, выход = 94%) 4-формилфенилбензоат.

Данные 13C-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 10,06 м.д. (с, 1Н, СНО), 8,20 м.д. (дд, 2НAr), 7,99 м.д. (тд, 2НAr), 7,67 м.д. (тт, 1 НAr), 7,55 м.д. (тт, 2 НAr), 7,42 м.д. (тд, 2 НAr).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 190,90, 164,47, 155,67, 134,06, 134,00, 131,25, 130,26, 128,90, 128,70, 122,52, 109,99.

b) Получение 4-(гидроксиметил)фенилбензоата

b.1) 4-(Гидроксиметил)фенол (1,087 г, 8,77 ммоль) и триэтиламин (1,3 мл, 8,77 ммоль) растворяют в 25 мл дихлорметана. Раствор встряхивают при 0°С в течение 30 минут. Бензоилхлорид (1 мл, 8,77 ммоль) добавляют по каплям и полученный в результате раствор встряхивают при 0°С в течение 5 часов. Три раза добавляют насыщенный водный раствор карбоната натрия (20 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении, получая таким образом твердое вещество желтоватого цвета, из которого при перекристаллизации из циклогексана получают 1,600 г (70,16 ммоль, выход = 80%) 4-(гидроксиметил)фенилбензоата.

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,21 м.д. (дд, 2НAr), 7,65 м.д. (тт, 1 НAr), 7,52 м.д. (т, 2 НAr), 7,42 м.д. (д, 2 НAr), 7,19 м.д. (д, 2 НAr), 4,69 м.д. (с, 2Н, CH2OH).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,24, 150,33, 138,55, 133,61, 133,09, 130,18, 130,16, 129,69, 129,50, 129,45, 128,56, 128,39, 128,12, 121,90, 64,77.

b.2) 4-формилфенилбензоат (1,8821 г, 8,234 ммоль) растворяют в 50 мл этанола и полученный в результате раствор встряхивают на ледяной бане. Порциями добавляют борогидрид натрия (1 г, 26,55 ммоль) в течение 10 минут. Реакцию контролируют тонкослойной хроматографией. После завершения реакции добавляют 20 мл воды и смесь встряхивают при 0°С в течение 10 минут. Продукт экстрагируют хлороформом (3×50 мл), органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении, получая таким образом 1,890 г (8,289 ммоль, выход = 100%) 4-формилфенилбензоата.

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,21 м.д. (дд, 2НAr), 7,65 м.д. (тт, 1 НAr), 7,52 м.д. (т, 2 НAr), 7,42 м.д. (д, 2 НAr). 7,19 м.д. (д, 2 НAr), 4,69 м.д. (с, 2Н, СН2ОН).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 165,24, 150,33, 138,55, 133,61, 133,09, 130,18, 130,16, 129,69, 129,50, 129,45, 128,56, 128,39, 128,12, 121,90, 64,77.

с) Получение (З-йодопропил)триэтоксисилана

Йодид натрия (15 г, 93,325 ммоль) растворяют в ацетоне и по каплям добавляют (3-хлорпропил)триэтоксисилан (22 мл, 45,63 ммоль). Полученную в результате смесь встряхивают при 80°С в течение 48 часов в аргоне. Неочищенный продукт реакции охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении. Получают жидкость желтоватого цвета (28,476 г), содержащую 90% йодированного соединения и 10% хлорированного реагента. Данную жидкость хранят для дальнейшего использования без очистки.

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 3,80 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,20 м.д. (т, 2Н, I-CH2-CH2), 1,87 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,20 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН3), 0,71 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2)

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 58,42, 27,53, 18,25, 12,22, 10,65

d) Получение 4-((3-(триэтоксисилил)пропокси)метил)фенилбензоата

4-(Гидроксиметил)фенилбензоат (1 г, 4,39 ммоль) растворяют в 20 мл безводного тетрагидрофурана и охлаждают на ледяной бане. По каплям добавляют суспензию гидрида натрия (60% суспензия, 175 мг, 4,39 ммоль) в 5 мл безводного тетрагидрофурана при перемешивании. Полученную в результате смесь перемешивают при 0°С в течение 1 часа. Добавляют (3-йодопропил)триэтоксисилан (1,46 г, 4,39 ммоль) и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 36 час. Неочищенный продукт реакции фильтруют, удаляют растворитель при пониженном давлении и полученное в результате масло хроматографируют (гексан/этилацетат 8:2), получая таким образом 570 мг (1,32 ммоль, выход = 30%) титульного соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 99,2%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,21 м.д. (дд, 2 НAr), 7,66 м.д. (тт, 1НAr), 7,50 м.д. (тт, 2НAr), 7,45 м.д. (д, 2 НAr), 7,20 м.д. (д, 2 НAr), 4,73 м.д. (с, 2Н, -СН2-О), 3,80 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,19 м.д. (т, 2Н, O-CH2-CH2), 1,90 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,20 м.д. (т, 3Н, О-СН2-СН3), 0,70 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,24, 150,36, 138,51, 133,60, 130,18, 130,16, 129,50, 129,45, 128,56, 128,12, 121,82, 64,83, 58,42, 27,53, 26,87, 18,25, 12,22, 10,65.

Пример6.4-((3-(Триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)метил)фенилбензоат

4-(Гидроксиметил)фенилбензоат (Пример 5 a) b.1)), (0,25 мл, 1,785 ммоль), триэтиламин (407 мг, 1,785 ммоль) и триэтокси(3-изоцианатпропил) силан (0,44 мл, 1,785 ммоль) растворяют в 25 мл хлороформа. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником и реакцию контролируют тонкослойной хроматографией. Удаляют растворитель при пониженном давлении, добавляют 30 мл гексан/этилацетата 2:1, образовавшееся твердое вещество фильтруют и удаляют растворитель при пониженном давлении, получая таким образом масло (726 мг, 1,528 ммоль, выход = 86%), соответствующее титульному соединению (Чистота по данным ВЭЖХ = 97%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,20 м.д. (дд, 2 НAr), 7,66 м.д. (тт, 1НAr), 7,51 м.д. (тт, 2HAr), 7,43 м.д. (д, 2 НAr), 7,20 м.д. (д, 2 НAr), 5,11 м.д. (с, 2Н, -СН2-О), 3,83 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,23 м.д. (т, 2Н, NH-CH2-CH2), 1,66 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,22 м.д. (т, 3Н, О-СН2-СН3), 0,66 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (СDCl3, 400 МГц): 165,07, 156,27, 150,65, 134,43, 133,60, 129,45, 128,55, 121,73, 65,84, 58,44, 43,45, 25,10, 23,25, 18,26, 7,62,7,54.

ИК-спектр(пленка): 3343,96, 2974,20, 2271,66, 1729,38, 1510,85, 1264,81, 1079,31.

Пример 7. 4-(3-(Триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоат

4-Гидроксифенилбензоат (0,5 г, 2,334 ммоль), карбонат калия (0,323 г, 2,334 ммоль) и йодид калия (0,775 г, 4,667 ммоль) растворяют в ацетонитриле. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником в течение 36 часов, фильтруют, растворитель упаривают при пониженном давлении и полученное неочищенное вещество очищают экспресс-хроматографией при использовании системы гексан/этил ацетат 8:2 в качестве элюента, получая таким образом 488 мг (1,167 ммоль, выход = 50%) титульного соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 99%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,22 м.д. (дд, 2 НAr), 7,70 м.д. (т, 1НAr), 7,60 м.д. (т, 2НAr), 7,20 м.д. (дц, 2 НAr), 7,05 м.д. (дц, 2 НAr), 4,06 м.д. (t, 2Н, О-СН2), 3,84 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 1,70 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,20 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН3), 0,70 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 165,2, 156,2, 151,76, 133,60, 130,28, 130,19, 129,44 128,59, 113,64, 113,17, 109,30, 70,00, 58,56, 45,34, 25,05, 18,23,7,50.

ИК-спектр (КВr): 2974,5, 1739,6, 1610,8, 1591,8, 1489,5, 1472,2, 1452,0, 1081,5, 777,5.

Пример 8. 4-(3-(Триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоат

4-Гидроксифенилбензоат (433 мг, 2,022 ммоль), триэтиламин (0,28 мл, 2,022 ммоль) и триэтокси(3-изоцианатпропил)силан (0,5 мл, 2,022 ммоль) растворяют в 25 мл хлороформа. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником в течение 12 часов, охлаждают при комнатной температуре и удаляют растворитель при пониженном давлении. Добавляют холодный пентан, образовавшийся осадок фильтруют и промывают дополнительными 10 мл пентана, получая таким образом 930 мг (1,961 ммоль, выход = 97%) титульного соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 99%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,20 м.д. (дд, 2 НAr), 7,63 м.д. (т, 1НAr), 7,51 м.д. (т, 2НAr), 7,07 м.д. (дд, 2 НAr), 6,85 м.д. (дд, 2 НAr), 5,28 м.д. (с, 1Н, NH), 3,82 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,21 м.д. (т, 2Н, NН-СН3), 1,73 м.д. (кв, 2Н, СН2), 1,22 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН3), 0,68 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,32, 153,30, 133,53, 128,53, 122,57, 116,04, 58,48, 45,37, 25,09, 18,26, 7,54

ИК-спектр (КВr): 3452,59, 3348,26, 2974,41, 2271,41, 1712,67, 1508,18, 1079,92.

Примеры 9-10. 4-(3-(Триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоат и 4-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амино)фенилбензоат

3-Аминофенилбензоат (504 мг, 2,334 ммоль) (полученный согласно Примеру 2 а) b)), карбонат калия (645 мг, 4,668 ммоль), йодид калия (1,550 г, 9,336 ммоль) и 3-хлорпропил)триэтоксисилан (2 мл, 9,334 ммоль) растворяют в 25 мл ацетонитрила. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником в течение 36 часов, дают охладиться, фильтруют и растворитель упаривают при пониженном давлении. Неочищенное вещество очищают экспресс-хроматографией (гексан/этилацетат 8:2) с получением 438 мг (1,050 ммоль, выход = 45%) моносилилового соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 83%) и 218 мг (0,350 ммоль, выход = 15%) дисилилового соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 88%).

Моносилиловое соединение: Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,20 м.д. (дд, 2 HAr), 7,60 м.д. (тд, 1НAr), 7,49 м.д. (т, 2НAr) 7,02 м.д. (дд, 2 HAr), 6,67 м.д. (дд, 2 НAr), 3,80 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,25 м.д. (т, 2Н, HN-CH2-CH2), 1,71 м.д. (кв, 2Н, CH2), 1,22 м.д. (т, 3×3Н, O-CH2-CH2), 0,62 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,77, 146,37, 141,92, 133,26, 128,44, 122,11, 112,99, 58,44, 46,74, 30,90, 22,74, 18,30, 7,82, 7,53.

ИК-спектр (пленка, CH2Cl2): 3399,65, 2973,99, 1733,37, 1610,76, 1515,34, 1268,00, 1198,14, 1082,04.

Дисилиловое соединение: Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 8,20 м.д. (дц, 2 НAr), 7,60 м.д. (тд, 1НAr), 7,49 м.д. (т, 2HAr) 7,02 м.д. (дд, 2 НAr), 6,67 м.д. (дд, 2 НAr), 3,80 м.д. (кв, 6×2Н, О-СН2-СН3), 3,25 м.д. (т, 2×2Н, N-CH2-CH3), 1,71 м.д. (кв, 2×2Н, СН2), 1,22 м.д. (т, 6×3Н, О-СН2-СН3), 0,62 м.д. (кв, 2×2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (CDCl3, 400 МГц): 165,85, 146,10, 140,56, 133,19, 130,05, 128,41, 121,93, 111,89, 58,40, 53,84, 47,47, 30,89, 26,48, 20,33, 18,41, 18,30, 8,04, 7,53, 7,05.

ИК-спектр (пленка, CH2Cl3): 2974,02, 1738,21, 1612,95, 1500,92, 1264,55, 1081,06.

Пример 11. 4-(3-(3-(Триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоат

3-Аминофенилбензоат (461 мг, 2,162 ммоль) (полученный согласно Примеру 2 а) b)), триэтиламин (0,30 мл, 2,162 ммоль) и триэтокси(3-изоцианатпропил)силан (0,54 мл, 2,162 ммоль) растворяют в 25 мл хлороформа. Полученный в результате раствор нагревают с обратным холодильником в течение 12 часов, охлаждают до комнатной температуры и растворитель удаляют при пониженном давлении. Добавляют холодный пентан, образовавшийся осадок фильтруют и промывают дополнительными 10 мл пентана, получая таким образом 945 мг (2,954 ммоль, выход = 95%) титульного соединения (Чистота по данным ВЭЖХ = 98%).

Данные 1H-ЯМР-спектроскопии (СDСl3, 400 МГц): 8,20 м.д. (дд, 2 НAr), 7,64 м.д. (т, 1НAr), 7,53 м.д. (т, 2НAr) 7,35 м.д. (дц, 2 НAr), 7,14 м.д. (дц, 2 НAr), 6,64 м.д. (с, 1Н, NH), 5,10 м.д. (т, 1Н, NH), 3,81 м.д. (кв, 3×2Н, О-СН2-СН3), 3,25 м.д. (т, 2Н, NH-CH2), 1,73 м.д. (кв, 2Н, CH2), 1,20 м.д. (т, 3×3Н, О-СН2-СН3), 0,66 м.д. (кв, 2Н, Si-CH2).

Данные 13С-ЯМР-спектроскопии (СDCl3, 400 МГц): 165,54, 155,67, 146,58, 136,59, 133,64, 128,57, 122,20, 121,83, 58,47, 42,71, 23,51, 18,28, 7,62.

ИК-спектр (КВr): 3353,45, 3267,08, 2973,52, 1732,54, 1646,99, 1565,24, 1506,69, 1196,01, 1080,61.

Пример 12. Частицы 3-(3-(Триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоата (Р1)

1) Получение

Смесь этанола (3,8 мл, 0,082 ммоль) и деионизированной воды (1,4 мл, 0,078 ммоль) нагревают на водяной бане до 60°С при перемешивании. Смесь тетраэтоксисилана (TEOS, 396 мг, 1,903 ммоль) и 3-(3-(триэтоксисилил) пропокси)фенилбензоата (US 4328346, 1,328 г, 3,172 ммоль) нагревают без перемешивания на той же самой бане. Когда температура смеси этанол/вода достигает 60°С, добавляют 1,7 мл 30% аммиака (0,011 ммоль) и дополнительно перемешивают, чтобы удостовериться в однородности смеси. Когда температура снова достигает 60°С, добавляют раствор TEOS и 3-(3-(триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоата и перемешивают в течение 15 секунд. Полученной в результате суспензии дают постоять в течение 2 часов при 60°С. Образовавшийся осадок фильтруют, промывают этанолом (3×20 мл) и сушат под вакуумом.

Растворитель удаляют при пониженном давлении и остаток анализируют с помощью 1H-ЯМР-спектроскопии для количественного определения степени полимеризации. Полученные в результате частицы содержат 68% по массе предшественника, обозначаемого как 3-метоксифенилбензоат.

2) Определение характеристик частиц

Полученные частицы характеризуют по данным сканирующей (растровой) электронной микроскопии (SEM), распределения по размеру, спектроскопии в УФ-видимой области, ИК-спектроскопии и ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии).

2.1) Морфология частиц

Изображение, полученное с помощью SEM, показывает сферические частицы диаметром 500 нм и аспект однородности.

Распределение по размеру показывает, что частицы являются монодисперсными при размере 570-170 нм.

2.2) Спектроскопия в УФ-видимой области

Суспензию частиц 3% (30 мг/мл) в полидиметилсилоксане (PDMS), имеющую вязкость 20 сСт, наносят на кварцевую поверхность, покрытую адгезионной пластинкой (Transpore®) в концентрации 2 мг/см2. Частицы демонстрируют интенсивное поглощение в области УФ-В с переходом в УФ-А, когда УФ-видимый спектр регистрируют с помощью фотометрического шара с учетом коэффициента диффузного пропускания.

2.3) Данные ИК-спектроскопии

ИК-спектр частиц в таблетке КВr показывает полосы 1735 см-1 и 1100 см-1, соответствующие напряженности С=O ароматических сложных эфиров из предшественника и O-Si-O из матрицы, соответственно.

2.4) Хроматография ВЭЖХ

Герметичность частиц определяют путем экстракции растворителями при высокой температуре, причем экстракты анализируют ВЭЖХ. Частицы (200 мг) и 100 мл смеси метанола и воды (80:20) нагревают с обратным холодильником в устройстве Soxhiet в течение 5 часов. Образцы растворителя анализируют ВЭЖХ в следующих условиях:

- Оборудование: Жидкостной хроматограф HP 1090

- Колонка: Kromasil с обращенной фазой С18 5 µм 15×0,46

- Подвижная фаза: ацетонитрил/вода 80:20

- Поток: 1,0 мл/мин

- Детекция: поглощение при 254 нм

Хроматограмма частиц показывает только исходную точку времени растворителя, указывая, таким образом, на то, что частицы в существенной степени герметичны.

3) Фототрансформация частиц

Частицы в виде монокомпонента или суспендированные в PDMS облучают при 35°С в фотореакторе Luzchem ICH-2, снабженном 16 лампами УФ-В (интенсивность излучения 70 Вт/м2).

3.1) Спектроскопия в УФ-видимой области

Суспензию частиц 3% в PDMS наносят на кварцевую поверхность, покрытую адгезионной пластинкой (Transpore®), в концентрации 2 мг/см2. Развитие фотопревращения контролируют путем измерения коэффициента диффузного пропускания образца при длине волны от 280 до 400 нм.

Спектр частиц показывает, что облученные частицы поглощают излучение в обеих областях, УФ-В и УФ-А.

3.2) ИК-спектроскопия

ИК-спектр регистрируют с использованием таблетки КВr. Наиболее существенными изменениями по сравнению с необлученными частицами являются исчезновение полосы 1735 см-1 и появление другой полосы при 1630 см-1, которая является признаком ароматической напряженности С=O β-гидроксикетона.

3.3) Хроматография ВЭЖХ

Хроматографию ВЭЖХ облученных микрокапсул осуществляют таким же образом, что необлученных микрокапсул (2.4).

Хроматограмма частиц показывает только исходную точку времени растворителя, указывая, таким образом, на то, что частицы в существенной степени герметичны.

Примеры 13-23. Частицы 3-(3-Триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси) фенилбензоата (Р2), частицы 3-(3-Триэтоксисилил)пропиламино) фенилбензоата (Р3), частицы 3-(бис(3-(триэтоксисилил)пропил) аминофенилбензоата (Р4), частицы 3-(3-(3-Триэтоксисилил)пропил)уреидо) фенилбензоата (Р5), частицы 4-((3-(Триэтоксисилил)пропокси)метил) фенилбензоата (Р6), 4-((3-(Триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)метил) фенилбензоат (Р7), частицы 4-(3-(Триэтоксисилил)пропокси)фенилбензоата (Р8), частицы 4-(3-(Триэтоксисилил)пропилкарбамоилокси)фенилбензоата (Р9), частицы 4-(3-(Триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата (Р10), частицы 4-(бис(3-(Триэтоксисилил)пропиламино)фенилбензоата (Р11), частицы 4-(3-(3-(Триэтоксисилил)пропил)уреидо)фенилбензоата (Р12)

Соединения, соответствующие Примерам 13-23, получают из подходящих реагентов в соответствии со способом синтеза, описанном в Примере 12. Оценку герметичности с помощью ВЭЖХ проводят для всех соединений. Подробности получения и анализа суммируют в Таблице 1.

Таблица 1
Пример Реагенты мг (ммоль) Аммиак 30%, мл Предшественник, % Диаметр частиц, нм
OS Мономер
13 136 (0,653) 500 (1,0842) 1,36 60 (1) 594±36
14 8,2 (0,039) 69 (0,165) 0,091 81 (2) 218±8
15 5,5 (0,026) 69 (0,111) 0,061 62 (3) 1065±120
16 136 (0,653) 500 (1,086) 1,36 72 (4) 510±93
17 136 (0,653) 469 (1,0842) 1,36 61 (5) 470±27
18 132 (0,631) 500 (1,052) 1,36 54 (6) 833±139
19 7,1 (0,034) 60 (0,143) 0,079 68 (7) 1181±129
20 136 (0,653) 500 (1,0842) 1,36 60 (8) 116±8
21 13,2 (0,063) 111 (0,266) 0,147 81 (9) 1485±154
22 8,5 (0,041) 107 (0,172) 0,095 62 (10) 776±56
23 136 (0,653) 500 (1,0865) 1,36 72 (11) 154±11

(1) означает 3-метоксифенилбензоат

(2) означает 3-(диэтиламино)фенилбензоат

(3) означает 3-(диэтиламино)фенилбензоат

(4) означает 3-(диэтиламино)фенилбензоат

(5) означает 4-метилфенилбензоат

(6) означает 4-метилфенилбензоат

(7) означает 4-метоксифенилбензоат

(8) означает 4-метоксифенилбензоат

(9) означает 4-(диэтиламино)фенилбензоат

(10) означает 4-(диэтиламино)фенилбензоат

(11) означает 4-(диэтиламино)фенилбензоат

В настоящем изобретении косметические или дерматологические композиции выбраны из кремов, мазей, молочка, суспензий, порошков, масел, лосьонов, гелей, карандашей, пен, эмульсий, дисперсий, спреев, аэрозолей, губных помад, основ, косметики, сыпучей или прессованной пудры, румян, теней для век, туши для ресниц, лаков для ногтей, блеска для ногтей и композиций для непостоянного окрашивания волос. Пример композиции 1: Солнцезащитная композиция 1

Фаза А Фаза В
Деионизированная вода 60,0% Активный ингредиент 8,75%
ЭДТА динатрий 0,10% Октилсалицилат 5%
Глицерин 1,5% Стеарат алюминия 5%
NaCl 3,0% Циклометикон + Диметикон 10%
Бутиленгликоль 2,5% Цетилдиметикон 1%
Циклометикон 2%
ABIC-EM 97 1%
Душистое вещество 0,15%
ИТОГО 100,00%

Способ

Смешивают ингредиенты фазы В. Смесь перемешивают и нагревают до 70-75°С. Смешивают ингредиенты фазы А. Смесь нагревают до 70-75°С при перемешивании. Фазу В добавляют к фазе А при перемешивании. Добавляют консерванты. Смесь перемешивают, позволяя охладиться до комнатной температуры.

Пример композиции 2: Солнцезащитный лосьон типа масло/вода в виде спрея

Фаза А-1 % w/w
Активный ингредиент 1 7,50%
Активный ингредиент 2 2,50%
Дикаприловый эфир 4,50%
Диметикон 2,00%
Стеариловый спирт 0,60%
PPG-2 Цетеарет-91 0,40%
Стеарет-10 0,50%
Глицерилстеарат + PEG-100 стеарат2 2,80%
Фаза А-2
Диоксид титана + Симетикон + Оксид алюминия3 5,00%
Фаза В-1
Деминерализованная вода 66,10%
Хитозан + вода4 2,00%
Глицерин USP 2,50%
Диметикон сополиофосфат 2,50%
Фаза В-2
Поликватерниум 37 + Минеральное масло + PPG-1 тридецет-65 0,40%
Фаза С
Пропиленгликоль + DMDM Гидантоин + Метилпарабен + Пропилпарабен6 0,70%
ИТОГО 100,00%
(1) Eumulgin® L (Henkel)
(2)Ariacel® 165 (ICI)
(3) Eusolex® T-2000 (Rona)
(4) Hydagen® CMF (Henkel)
(5) Salcare® SC 95 (Ciba)
(6) Paragon® II (Mclntyre)

Способ

Смешивают ингредиенты А-1, смесь перемешивают и нагревают до 60°С, пока не растворятся все твердые вещества. А-2 диспергируют в А-1 при перемешивании. Смешивают ингредиенты В-1, смесь перемешивают и нагревают до 60°С. В-2 диспергируют в В-1 при перемешивании. А добавляют к В при интенсивном перемешивании. Смесь осторожно гомогенизируют, позволяя охладиться до 40°С. С добавляют к А/В, смесь осторожно гомогенизируют, пока смесь не станет однородной. Смесь перемешивают с помощью другого смесителя, позволяя смеси достигнуть 25°С перед упаковкой. Розлив удобно проводить с помощью распыляющего устройства с насосом с широким сдвигом).

Пример композиции 3: Солнцезащитный крем

Фаза А % w/w
Деионизированная вода 39,73%
Карбомер (2% водный раствор) 15,00%
Пропиленгликоль 5,00%
Метилпарабен 0,20%
Пропилпарабен 0,10%
Триэтаноламин (99%) 0,45%
ЭДТА тетранатрий 0,02%
Фаза В
Активный ингредиент 1 5,00%
Активный ингредиент 2 3,00%
Активный ингредиент 3 4,50%
Глицерилстеарат + PEG-100 стеарат1 1,00%
Циклометикон 5,00%
Глицерилстеарат 4,00%
Стеариновая кислота 2,50%
Изостеарилизостеарат 10,00%
Гидрогенизированное касторовое масло 2,00%
C12-15 алкогольбензоаты2 2,50%
ИТОГО 100,00%
(1)Ariacel® 165 (ICI)
(2) Finsolv® TN (Finetex)

Способ

Ингредиенты фазы А вносят в основную емкость при перемешивании с помощью лопастной мешалки. Смесь нагревают до 75-80°С. Ингредиенты фазы В смешивают, суспензию нагревают и перемешивают при 85°С. Фазу В медленно добавляют в загрузку и перемешивают в течение 15 минут при 85°С. После снятия смеси с нагревательного устройства к ней подключают лопастную мешалку и охлаждают до комнатной температуры.

Пример композиции 4: Солнцезащитный лосьон широкого спектра типа вода/масло

% w/w
Активный ингредиент 1 7,50%
Активный ингредиент 2 5,00%
Октилстеарат 2,00%
Дикаприловый эфир 3,00%
Циклометикон 4,00%
Диметикон 2,00%
ПЭГ-30 диполигидроксистеарат1 1,30%
Лаурилметиконовый сополиол 2,30%
Беганемидопропил диметиламин бегенат 0,50%
Диоксид титана + Оксид алюминия + Симетикон2 8,00%
Деионизированная вода по потребности 61,00%
Пропиленгликоль 2,00%
NaCl 0,80%
Пропиленгликоль + DMDM Гидантоин + Метилпарабен + Пропилпарабен3 0,60%
ИТОГО 100,00%
(1)Ariacel® P135(ICI)
(2) Eusolex® T-2000 (Rona)
(3) Paragon® II (Mclntyre)

Пример композиции 5: Солнцезащитный крем с авобензоном УФ-А/УФ-В

Фаза А-1 % w/w
Вода (деминерализованная) 67,80%
ЭДТА динатрий 0,05%
Пропиленгликоль 3,00%
Метилпарабен 0,15%
Фаза А-2
Карбомер 0,20%
Фаза В
Изопропилмиристат 2,00%
Цетиловый спирт + Глицерилстеарат + ПЭГ-75 Стеарат + Cetetch 20 + Steareth 2011 4,00%
Активный ингредиент 3,50%
Гомометилсалицилат 7,00%
Октилсалицилат 7,00%
Авобензон 3,00%
Диметикон 1,00%
С30-38 Олефин + Изопропилмалеат + МА сополимер2 1,00%
Фаза С
Триэтаноламин (99%) 0,30%
Фаза D
Консерванты По потребности
ИТОГО 100,00%
(1) Emulium Delta® (Gattefosse)
(2) Performa® V 1608 (New Phase Technologies)

Способ

Ингредиенты Фазы А-1 смешивают, смесь нагревают до 50°С при перемешивании до растворения метилпарабена. А-2 распределяют в А-1 с помощью сита. Полученную в результате смесь А нагревают до 65°С. Ингредиенты фазы В смешивают, смесь нагревают до 65-70°С при перемешивании до растворения твердых веществ. В добавляют к А. Смесь гомогенизируют и добавляют С при 55-60°С. Гомогенизацию продолжают, позволяя смеси охладиться до 40-45°С. Добавляют фазу D, смесь перемешивают пропеллерной мешалкой, пока она не станет однородной. рН подводят до 6,5-7,0 триэтаноламином.

Пример композиции 6: Солнцезащитный лосьон типа масло/вода

Фаза А % w/w
Активный ингредиент 3,00%
Изопропилмиристат 4,00%
С 12-15 Алкилбензоат1 4,00%
Цетиловый спирт 1,50%
Steareth-2 2,00%
Steareth-21 2,50%
Д и мети кон 0,50%
Фаза В
Деионизированная вода 81,07%
Кроссполимер Акрилаты /С10-30 Алкилакрилаты2 0,20%
Фаза С
Триэтаноламин (99%) 0,23%
Фаза D
Феноксиэтанол + Изопропилпарабен + Изобутилпарабен + Бутилпарабен3 1,00%
ИТОГО 100,00%
(1) Finsolv® TN (Finetex)
(2) Carbopol® ETD 2020 (В F Goodrich)
(3) Liquapar® PR (Sutton)

Способ

Фазу В получают, диспергируя Карбопол в воде. Дисперсию нагревают до 70-75°С. Смешивают ингредиенты фазы А. Смесь перемешивают и нагревают до 70-75°С. Фазу В добавляют к фазе А при перемешивании. Добавляют фазу С. Смесь гомогенизируют, пока она не охладится до 45-40°С. Добавляют фазу D. Смесь перемешивают, позволяя охладится комнатной температуры.

Пример композиции 7: Солнцезащитный лосьон с Авобензоном типа масло/вода

Фаза А % w/w
Активный ингредиент 3,00%
Авобензон 3,00%
Изопропилмиристат 4,00%
С 12-15 Алкилбензоат1 4,00%
Цетиловый спирт 1,50%
Steareth-2 2,00%
Steareth-21 2,50%
Диметикон 0,50%
Фаза В
Деионизированная вода 78,07%
Кроссполимер Акрилаты /С10-30 Алкилакрилаты2 0,20%
Фаза С
Триэтаноламин (99%) 0,23%
Фаза D
Феноксиэтанол + Изопропилпарабен + Изобутилпарабен + Бутилпарабен3 1,00%
ИТОГО 100,00%
(1) Finsolv® TN (Finetex)
(2) Carbopol® ETD 2020 (В F Goodrich)
(3) Liquapar® PR (Sutton)

Способ

Фазу В получают, диспергируя Карбопол в воде. Дисперсию нагревают до 70-75°С. Смешивают ингредиенты фазы А. Смесь перемешивают и нагревают до 70-75°С. Фазу В добавляют к фазе А при перемешивании. Добавляют фазу С. Смесь гомогенизируют, пока она не охладится до 45-40°С. Добавляют фазу D. Смесь перемешивают, позволяя охладиться до комнатной температуры.

Пример композиции 8: Солнцезащитная губная помада

% w/w
Активный ингредиент 7,00%
Микрокристаллический воск 5,00%
Глицерилтригидроксистеарат 5,00%
Озокерит 3,40%
Полиглицеролированный пчелиный воск 2,10%
Ацетилированный ланолин 19,45%
Ланолиновое масло 19,10%
Масло авокадо 18,99%
Бутен/изобутеновый сополимер 14,34%
Касторовое масло 4,81%
Аскорбилпальмитат 0,50%
Смесь токоферолов в соевом масле (50/50) 0,31%
ИТОГО 100,00%

Пример композиции 9: Солнцезащитный гель

% w/w
Активный ингредиент 1 8,00%
Активный ингредиент 2 6,00%
ТiO2 7,00%
Глицерин 5,00%
ПЭГ-25 а-аминобензойная кислота 5,00%
Кроссполимер Акрилаты /С10-30 Алкилакрилаты1 0,40%
Имидазолидинилмочевина 0,30%
Гидроксиэтилцеллюлоза 0,25%
Метилпарабен натрий 0,25%
ЭДТА динатрий 0,20%
Душистое вещество 0,15%
Пропилпарабен натрий 0,15%
Гидроксид натрия 0,10%
Вода qs
ИТОГО 100,00%
(1) Carbopol® ETD 2020 (В F Goodrich)

Пример композиции 10: Солнцезащитный крем

% w/w
Активный ингредиент 1 7,00%
Активный ингредиент 2 7,00%
TiO2 8,00%
ZnO2 5,00%
ПЭГ-7 гидрогенизированное касторовое масло 6,00%
Минеральное масло 6,00%
Изопропил пальмитат 5,00%
Имидазолидинилмочевина 0,30%
Масло жожоба 3,00%
Сополимер ПЭГ-45 додецилгликоля 2,00%
Стеарат магния 0,60%
Токоферил ацетат 0,50%
Метилпарабен 0,25%
ЭДТА динатрий 0,20%
Пропилпарабен 0,15%
Вода qs
ИТОГО 100,00%

Пример композиции 11: Водоустойчивый солнцезащитный крем

% w/w
Активный ингредиент 1 8,00%
Активный ингредиент 2 7,00%
TiO2 3,00%
ПЭГ-7 гидрогенизированное касторовое масло 5,00%
Пропиленгликоль 5,00%
Изопропилпальмитат 4,00%
Каприловый/Каприновый триглицерид 4,00%
Глицерин 4,00%
Масло жожоба 3,00%
Сополимер ПЭГ-45 додецилгликоль 1,50%
Диметикон 1,50%
Сульфат магния 0,70%
Стеарат магния 0,50%
Душистое вещество 0,15%
Вода qs
ИТОГО 100,00%

Пример композиции 12: Солнцезащитное молочко

% w/w
Активный ингредиент 1 4,50%
Активный ингредиент 2 4,00%
Минеральное масло 10,00%
ПЭГ-7 гидрогенизированное касторовое масло 6,00%
Изопропилпальмитат 5,00%
Каприловый/Каприновыйтриглицерид 3,00%
Масло жожоба 3,00%
Сополимер ПЭГ-45 додецил гликоль 2,00%
Сульфат магния 0,70%
Стеарат магния 0,60%
Токоферил ацетат 0,50%
Глицерин 3,00%
Метилпарабен 0,25%
Пропилпарабен 0,15%
Токоферол 0,05%
Вода qs
ИТОГО 100,00%

Пример композиции 13: Солнцезащитная пудра

% w/w
Активный ингредиент 1 0,12%
Активный ингредиент 2 0,08%
Тальк 76,00%
Порошок полиэтилена 4,00%
Карбонат магния 8,76%
Изопропилмиристат 1,20%
Вазелиновое масло 1,20%
Сорбит 4,00%
Пигмент Бордо 5В 0,52%
Пигмент Victoria Blue Lake 0,12%
Титановая слюда 4,00%
ИТОГО 100,00%

Пример композиции 14: Солнцезащитный лак для ногтей

% w/w
Активный ингредиент 0,30%
HnTpocellulose 6,43%
Толуолсульфонамидформальдегидная смола 5,81%
Аацетитрибутилцитрат 3,83%
Бутилацетат 12,85%
Этилацетат 5,54%
Стеаралконий гекторит 0,80%
Лимонная кислота 0,04%
Пигмент Victoria Blue Lake 0,01%
ТiO2 0,45%
Пигмент Бордо 5В 0,04%
Титановая слюда 0,35%
Изопропил alcohol 4,60%
Толуол qs
ИТОГО 100,00%

1. Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера с возрастающим эффектом, включающий проведение реакции мономера формулы (I):
где
R выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):


где
R1,R2, R3, R4 и R5 представляют собой Η; А представляет собой Η;
L представляет собой одинарную связь или -СН2-;
Ζ представляет собой ΝΗ или О;
Ra, Rb и Rc представляют собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил;
η означает целое число, выбранное из 0 и 1;
ρ означает целое число, выбранное из 2, 3 и 4;
s означает целое число, выбранное из 0 и 1;
t означает целое число, выбранное из 0 и 1;
с соединением формулы (IV):
где
Rd представляет собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил;
Re, Rf и Rg независимо предоставляют собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил, неразветвленный или разветвленный (С26)алкенил, (С36)циклоалкил или фенил,
w1 и w2 независимо представляют собой 0 или 1,
в смеси алканол/вода, причем алканол представляет собой неразветвленный или разветвленный алканол, содержащий 1-6 атомов углерода.

2. Способ по п.1, в котором реакцию проводят в присутствии азотсодержащего основного соединения, выбранного из группы, включающей аммиак, моноалкиламин, диалкиламин, триалкиламин, моноалканоламин, диалканоламин и триалканоламин, в которых алкильная и алканоловая группы являются неразветвленными или разветвленными и содержат 1-6 атомов углерода.

3. Способ по п. 1 или 2, в котором в качестве смеси алканол/вода используют смесь этанол/вода.

4. Кремнийорганический фотозащитный полимер с возрастающим эффектом, полученный способом по любому из п.1-3, отличающийся тем, что он имеет форму микрочастиц или наночастиц.

5. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 при получении косметической или дерматологической композиции для защиты организма человека или животного от УФ-излучения.

6. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 в качестве фотохимического предшественника поглотителей УФ-лучей.

7. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 при получении косметической или дерматологической композиции, предназначенной для нанесения на тело человека или животного, характеризующейся возрастающей УФ-защитой в зависимости от времени воздействия солнечных лучей и степени солнечного излучения.

8. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 для защиты тела человека или животного от УФ-излучения.

9. Косметическая или дерматологическая композиция, включающая по меньшей мере один кремнийорганический фотозащитный полимер по п.4.

10. Композиция по п.9, которая содержит эффективное количество по меньшей мере одного полимера и является чувствительной к фотохимическому превращению in situ в солнцезащитное соединение с повышенной способностью УФ-защиты.

11. Композиция по п.9, которая содержит полимеры в количестве от 0,01% до 40% по массе от общей массы композиции.

12. Композиция по любому из пп.9-11, которая дополнительно содержит солнцезащитное соединение, выбранное из авобензона, 2-этилгексил-пара-метоксициннамата, оксибензона, октилдиметил пара-аминобензойной кислоты, диоксибензона, этил-4-[бис-(гидроксипропил)]аминобензоата, 2-этилгексил-2-циан-3,3-дифенилакрилата, 2-этилгексилсалицилата, глицерил-пара-аминобензоата, 3,3,5-триметилциклогексилсалицилата, метилантранилата, пара-диметиламинобензойной кислоты, 2-этилгексил пара-диметиламинобензоата, 2-фенилбензимидазол-5-сульфоновой кислоты, 2-пара-диметиламинофенил-5-сульфонийбензоксазоевой кислоты, сулисобензона, гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензоата, 2-(4-метилбензилиден)-камфоры и 4-изопропилдибензоилметана.

13. Мономер формулы (I):

где
R выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):

R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой Η; А представляет собой Η;
L представляет собой одинарную связь или -СН2-;
Ζ представляет собой ΝΗ или О;
Ra, Rb и Rc представляют собой неразветвленный или разветвленный (С16)алкил;
n означает целое число, выбранное из 0 и 1;
ρ означает целое число, выбранное из 2, 3 и 4;
s означает целое число, выбранное из 0 и 1;
t означает целое число, выбранное из 0 и 1;
или их энантиомерные формы, либо их косметические или дерматологически приемлемые соли при условии, что когда R представляет собой (i), то A, L, Z, n, p, s, t и R1-R5 не могут представлять собой в то же время H, одинарную связь, О, 0, 3, 1, 1 и все Н соответственно.

14. Способ получения мономера по п.13, где R представляет собой группу (i) или (ii), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (ΙI):

где
R' представляет собой группу (i') или (ii'):

и R1-R5, A, L и Ζ такие, как определено в п.13,
с соединением формулы (iii'):

где
Υ выбрано из группы, состоящей из Cl, Br, I и O=C=N и
р, s, t, Ra, Rb и Rc такие, как определено в п.13,
где молярное соотношение (ΙI') и (III') лежит в интервале от 1:1 до 1:2.

15. Способ получения мономера по п.13, где R представляет собой группу (iii) или (iv), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (II''):
где
R'' представляет собой группу (iii'') или (iv''):

и R1-R5, А и L такие, как определено в п.13,
с соединением формулы (III''):
где
X выбрано из группы, состоящей из Cl, Вr и I;
р, s, t, Ra, Rb и Rc такие, как определено в п.13,
и молярное соотношение (II'') и (III'') составляет 1:4.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к полимерам для получения ионных силиконовых гидрогелей, пригодным для изготовления офтальмологических устройств. Предложены полимеры, полученные из реакционно-способных компонентов, в состав которых входит по меньшей мере один силиконсодержащий компонент, включающий по меньшей мере одну триметилсилильную группу, и по меньшей мере один ионный компонент, в состав которого входит по меньшей мере одна анионная группа, представляющий собой содержащий карбоновую кислоту компонент.

Изобретение относится к новому соединению полисилоксана с пятичленным циклическим карбонатом и способу его получения. Предложено соединение полисилоксана с пятичленным циклическим карбонатом формулы (1), где А означает или , где R1 обозначает алкиленовую группу, которая содержит от 1 до 12 атомов углерода и может быть присоединена через элемент О и/или -(C2H4O)b-, R2 обозначает прямую связь или алкиленовую группу, которая содержит от 2 до 20 атомов углерода, при этом, когда R2 представляет собой прямую связь, углерод алкиленовой группы R1 или углерод группы -(C2H4O)b- связан непосредственно с Si, связанным с R2 в формуле (1), b обозначает число от 1 до 300, а обозначает число от 8,2 до 9,2, предложен также способ получения указанного соединения.

Изобретение относится к применению полиорганосилоксана с 3 или более элементарными силоксановыми звеньями, который содержит один или более органических компонентов R1, причем R1 содержит одну или более углерод-углеродных связей и выбран из циклоалкенила, алкенила, винила, алкила, норборнила, (ди)циклопентенила или производных метакрилата или акрилата, и один или более углеводородных компонентов R2, причем R2 имеет длину цепи от 5 до 50 атомов углерода, в качестве присадки при переработке каучука, где переработка представляет собой пероксидную вулканизацию.

Изобретение относится к модифицированным полисилоксаном полигидроксиполиуретановым смолам. Предложена полигидрокси-полиуретановая смола, модифицированная полисилоксаном, отличающаяся тем, что ее получают взаимодействием соединения полисилоксана с пятичленным циклическим карбонатом формулы (1) и аминного соединения, причем содержание полисилоксановых сегментов в молекуле смолы составляет от 1 до 75 масс.%.

Изобретение относится к модифицированным полисилоксаном полигидроксиполиуретановым смолам. Предложена полигидроксиполиуретановая смола, модифицированная полисилоксаном, отличающаяся тем, что ее получают в реакции между пятичленным циклическим карбонатом и полисилоксановым соединением, модифицированным амином, причем содержание полисилоксановых сегментов в молекуле смолы составляет от 1 до 75 % масс.

Изобретение относится к композициям силоксановых ПАВ. Предложена композиция ПАВ, включающая силоксан, имеющий формулу: M1DM2, где M1 = (R1)(R2)(R3)SiO1/2; M2 = (R4)(R5)(R6)SiO1/2 и D = (R7)(Z)SiO2/2, где каждый из заместителей R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из одновалентных углеводородных радикалов, включающих от 1 до 4 атомов углерода, арила и углеводородной группы, включающей 4-9 атомов углерода и содержащей арильную группу; Z является боковой гидрофильной ионной группой, выбранной из группы, состоящей из R8-RA, R9-RC и R10-RZ, где RA является анионным заместителем, RC является катионным заместителем или RZ является цвиттерионным заместителем группы D.

Изобретение относится к обработке различных материалов (стекло, текстиль, полимерные материалы, керамика, дерево, металлы, кожа) для придания гидрофильных свойств поверхностям этих материалов.

Изобретение относится к области изготовления жидкокристаллических ячеек для жидкокристаллических приборов, которые могут быть широко использованы в различных информационных системах.

Изобретение относится к области химии полиуретанов, включающей полиизоцианат и способ его получения. Описан способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, путем превращения A) по меньшей мере одного гидроксиуретана и/или гидроксиамида, имеющего силановые группы, полученного из реакции аминосиланов с циклическими карбонатами и/или лактонами, и B) по меньшей мере еще одного многоатомного функционального по гидроксигруппе компонента с молекулярной массой в диапазоне от 62 до 2000 г/моль с молярным избытком относительно NCO-реактивных групп компонентов А) и B); C) по меньшей мере одного диизоцианата, содержащего алифатическую, циклоалифатическую, жирноароматическую и/или ароматическую связанные изоцианатные группы, и при необходимости последующего удаления непрореагировавшего избытка диизоцианата.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их солям , где R1 означает Н, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, SiR7R8R9, где R7, R8, R9 независимо друг от друга означают С1-С6-алкил, фенил-С1-С2-алкоксикарбонил, или R1 означает триметилсилилэтоксиметил (SEM), С1-С2-алкил, причем последний замещен С6-С10-арилом, предпочтительно фенилом, или гетероциклической группой, которая представляет собой моноциклическую насыщенную кольцевую систему с 5 кольцевыми атомами, один из которых является азотом, представляет собой водород или азотзащитную группу.

Изобретение относится к меркаптосиланам. Предложен блокированный меркаптосилан общей формулы (HO)2R1-Si-Z-S-C(=O)-A, где R1 - одновалентный углеводородный радикал, выбранный из алкилов, линейных или разветвленных, содержащих от 1 до 18 атомов углерода; А - водород или одновалентный углеводородный радикал, выбранный из алкилов, линейных или разветвленных, циклоалкилов или арилов, содержащих от 1 до 18 атомов углерода; Z - двухвалентная связывающая группа, содержащая от 1 до 18 атомов углерода и не содержащая гетероатомов.
Изобретение относится к фармацевтической химии. Предложен кремнийцинксодержащий глицерогидрогель, обладающий ранозаживляющей, регенерирующей и антибактериальной активностью, состав которого отвечает формуле kSi(С3Н7О3)4·ZnC3H6O3·хС3Н8О3·yH2O, где 1≤k≤4, 7≤x≤26, 20≤y≤100, полученный взаимодействием тетраглицеролата кремния в избытке глицерина Si(С3Н7О3)4·xC3H8O3, где 0,5≤x≤10, моноглицеролата цинка в избытке глицерина ZnC3H6O3·6С3Н8О3 и воды в мольном соотношении Si(С3Н7О3)4:ZnC3H6O3:С3Н8О3:Н2О равном (1÷4):1:(7÷26):(20÷100) при температуре 20-40°С и интенсивном перемешивании.

Изобретение относится к новым производным пиридо[2,3-b]пиразина общей формулы (I), в которой радикалы и символы имеют значения, приведенные в формуле изобретения. Данные соединения ингибируют ферменты ERK, ERK1, ERK2, PI3K, PI3Kальфа, PI3Kбета, PI3Kгамма, PI3Kдельта, PI3K-C2альфа, PI3K-C2бета, PI3K-Vps34p.

Изобретение относится к способу получения N-(4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметил-1-циклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензоил)-4-(((1R)-3-(морфолин-4-ил)-1-((фенилсульфанил)метил)пропил)амино)-3-((трифторметил)сульфонил)бензолсульфонамида или его фармацевтически приемлемой соли, который включает: (a) взаимодействие 4,4-диметилциклогексанона, алкилформиата, выбранного из группы, включающей метилформиат, этилформиат, н-пропилформиат, трет-бутилформиат и любое их сочетание, и первого основания, выбранного из группы, включающей гидрид натрия, трет-бутоксид натрия, трет-бутоксид калия и любое их сочетание, с получением (2Е)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанона, с выделением или без выделения (2Е)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанона; (b) взаимодействие (2Е)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанона, второго основания, выбранного из группы, включающей триэтиламин, 2,6-лутидин, пиридин, имидазол, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин, диметиланилин и любое их сочетание, и первого реагента силилэфирной защитной группы, выбранного из группы, включающей триметилхлорсилан, трет-бутилхлордиметилсилан, триизопропилхлорсилан, трет-бутилхлордифенилсилан и любое их сочетание, с получением первого защищенного (2Е)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанона, с выделением или без выделения первого защищенного (2Е)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанона; (c) взаимодействие первого защищенного (2Е)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанона и 4-хлорфенилмагнийбромида с получением первого защищенного (2Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанола; с выделением или без выделения первого защищенного (2Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанола; (d) взаимодействие первого защищенного (2Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(гидроксиметилен)-4,4-диметилциклогексанола и первой кислоты, выбранной из группы, включающей тетра-н-бутиламмонийфторид, трифторуксусную кислоту, хлористоводородную кислоту, трифторметансульфоновую кислоту, серную кислоту и любое их сочетание, с получением 2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-карбальдегида, с выделением или без выделения 2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-карбальдегида; (e) взаимодействие 2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-карбальдегида, этил 4-пиперазин-1-илбензоата и первого восстановителя, выбранного из группы, включающей триацетоксиборогидрид натрия, цианоборогидрид натрия и их сочетания, с выделением или без выделения этил 4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензоата; (f) взаимодействие этил 4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензоата и водного раствора третьего основания, выбранного из группы, включающей гидроксид натрия, гидроксид калия и их сочетания, с выделением или без выделения 4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензойной кислоты; и (g) взаимодействие 4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметилциклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензойной кислоты, 4-(((1R)-3-морфолин-4-ил-1-((фенилтио)метил)пропил)амино)-3-((трифторметил)сульфонил)бензолсульфонамида и первого связывающего реагента, выбранного из группы, включающей 1-этил-3-(3-(диметиламино)пропил)-карбодиимидгидрохлорид, N,N′-дициклогексилкарбодиимид, N,N′-диизопропилкарбодиимид, 1,1′-карбонилдиимидазол и любое их сочетание, с или без четвертого основания, выбранного из группы, включающей 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен, трет-бутоксид калия и их сочетания, и с или без первого вспомогательного связывающего реагента, выбранного из группы, включающей 4-диметиламинопиридин, гидроксибензотриазол, 1-гидрокси-7-аза-бензотриазол и любое их сочетание, с выделением или без выделения N-(4-(4-((2-(4-хлорфенил)-5,5-диметил-1-циклогекс-1-ен-1-ил)метил)пиперазин-1-ил)бензоил)-4-(((1R)-3-(морфолин-4-ил)-1-((фенилсульфанил)метил)пропил)амино)-3-((трифторметил)сульфонил)бензолсульфонамида.

Изобретение относится к производству изделий электронной техники, конкретно - к производству оксидных конденсаторов с твердым электролитом на основе полимера. Предложены триалкоксисиланы общей формулы I, где R1 - Si(OAlk)3 или R1=-CH=N-CH2CH2CH2Si(OAlk)3, R2=R3=-OCH2CH2O-, в качестве кремнийсодержащих добавок для образования монослоя на поверхности танталового анода из спрессованного порошка тантала, а также применение триэтокси-2-тиенилсилана по тому же назначению.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где Y выбран из -CRay=CRby- и -CHRay-CRby=CRcy-; каждый Ray, Rby и Rcy независимо выбран из атома водорода и незамещенного C1-C12 алкила; каждый R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбран из атома водорода и незамещенного C1-C12 алкила; R6 выбран из NR8R9 и OR10; W выбран из NR7; R7 представляет собой атом водорода; R8 представляет собой атом водорода; R10 представляет собой незамещенный C2-C12 алкенил; R9 представляет собой замещенный C2-C12 алкенил, который замещен в одной или более позициях галогеном, OR', OCONHR' и OH, защищенная простым силиловым эфиром, где R' представляет собой водород; каждый из R11, R12, R13, R14 и R15 независимо выбран из атома водорода, ORa, OSiRaRbRc; и каждый Ra, Rb и Rc независимо выбран из атома водорода и незамещенного C1-C12 алкила.

Изобретение относится к применению сложноэфирных соединений бензойной кислоты, выбранных из группы, включающей 1-фенилвинил 4-метоксибензоат; 1-(4-метоксифенил)-винил 4-трет-бутилбензоат; 1-(4-трет-бутилфенил)-винил 4-метоксибензоат; 1-фенилвинил 4-трет-бутилбензоат; 4-бензоилокси-2-метоксибензолсульфоновая кислота; 3-диэтиламинофенил бензоат; 3-(1-пирролидинил)фенил бензоат и 3-метоксифенил салицилат, в качестве компонента для приготовления композиции для защиты организма человека или животного или материала от ультрафиолетового излучения, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного из упомянутых соединений, в качестве компонента для приготовления композиции, характеризующейся прогрессивной защитой от УФ излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и уровня солнечного излучения, в качестве компонента для приготовления композиции для личной гигиены, которая характеризуется прогрессивной защитой от УФ излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и уровня солнечного излучения, в качестве компонента для приготовления промышленной композиции, характеризующейся прогрессивной защитой от УФ излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и от уровня солнечного излучения, и в качестве компонента для приготовления композиции, которая при фотоперегруппировке показывает количество полученного УФ-В излучения.

Изобретение относится к способу получения глицидилокси-алкилалкоксисиланов путем гидросилилирования простого олефин-глицидного эфира в присутствии катализатора.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения метил 1-[(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-(4-метилфенил)метил]циклогексанкарбоксилата (I), заключающемуся в том, что метиловый эфир 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты кипятят с цинком и 2-(4-метилбензилиден)-1H-инден-1,3(2H)-дионом в среде бензол - этилацетат - ГМФТА (10:5:1) в течение 8 часов с выходом 67%.
Наверх