Способ получения n',n'-бис{[n-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразидов

Авторы патента:

Поподько Наталья Романовна (RU)

Ибрагимов Асхат Габдрахманович (RU)

Джемилев Усеин Меметович (RU)

Хайруллина Регина Радиевна (RU)

Гениятова Альфия Равзатовна (RU)

C07D213/56 - амиды

C07D213/54 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

C07C243/38 - с ацилирующими карбоксильными группами, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец

C07C241/04 - получение гидразидов

Владельцы патента RU 2551686:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения производных арилгидразидов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии карбамида общей формулы CH₂=CHCH₂NHC(X)NHCH₂N(Me)₂ [X = O, S] с гидразидами арилкарбоновых кислот (арилгидразиды) общей формулы RC(O)NHNH₂ [R = m-C₅H₄N, p-C₅H₄N, o-MeOC₆H₄] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl₃·6H₂O при мольном соотношении карбамид:арилгидразид:SmCl₃·6H₂O=20:10:(0.3-0.7) при 80°С и атмосферном давлении в этаноле в течение 6-10 ч. Технический результат - описан способ получения арилгидразидов формулы (1), которые перспективны в качестве селективных сорбентов и экстрагентов рудных и драгоценных металлов. 1 табл.

(1)

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил])арилгидразидов общей формулы (I):

Азотсодержащие соединения перспективны в качестве модифицированных селективных сорбентов, экстрагентов благородных и драгоценных металлов [Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов S,N-органическими соединениями. Наука. М. 1993, с.192].

Известен способ [Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г. и др. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарба-зона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим.-фарм. ж-л, 2002, т.36, №8, с.11-13] гетероциклизации гидразидов по группе -NH₂ с получением ацилгидразонов (2) реакцией гидразидов кислот с альдегидами.

Известным способом не могут быть получены N′,N′-бис{[алкил(фенил)сульфанилметил]}арилгидразиды общей формулы (1).

Известен способ [Яволовский А.А., Иванов Э.И., Иванова Р.Ю. Взаимодействие 6-аминоурацилов с гидразидсодержащими нкулеофилами // Журн. Общей химии, 2003, 73 (8), с.1402-1403] получения производных гидразидов (3) взаимодействием 6-аминоурацилов с гидразидами кислот в кислой среде с выходом 40-52%.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил])арилгидразидов общей формулы (1).

Предлагается новый способ селективного получения N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил])арилгидразидов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамида (карбамид) общей формулы CH₂=CHCH₂NHC(X)NHCH₂N(Me)₂, где Х=О, S, с гидразидами арилкарбоновых кислот (арилгидразид) общей формулы RC(O)NHNH₂, где R=m-C₅H₄N, p-C₅H₄N, о-МеОС₆Н₄, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl₃·6H₂O, взятыми в мольном соотношении карбамид:арилгидразид:SmCl₃·6H₂O=20:10:(0.3-0.7), предпочтительно 20:10:0.5, при температуре 75-85°С и атмосферном давлении в течение 6-10 ч. Выход N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразидов (1) составляет 40-55%. Реакция протекает по схеме:

Целевые продукты (1) образуются только лишь с участием арилгидразидов карбоновых кислот и N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамида, взятых в стехиометрическом соотношении. Изменение соотношения в сторону увеличения или уменьшения содержания N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамида по отношению к гидразидам карбоновых кислот приводит к снижению выхода целевых продуктов (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl₃·6H₂O менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Без катализатора реакция не проходит.

Реакции проводили при температуре 80°С. При меньшей температуре (например, 40°С) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали этиловый спирт, т.к. в нем хорошо растворимы исходные реагенты.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В предлагаемом способе в реакцию с N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамидом вовлекаются арилгидразиды в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl₃·6H₂O. Реакция идет с селективным образованием N′,N′-бис{[алкил(фенил)сульфанилметил]}арилгидразидов общей формулы (1).

В известном способе замещенные гидразиды общей формулы (3) получают межмолекулярной конденсацией 6-аминоурацилов с гидразидами кислот в кислой среде.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:

Способ позволяет получать селективно индивидуальные N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразиды общей формулы (1).

Способ поясняется примерами:

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, при постоянном перемешивании и комнатной температуре помещают 0.157 г (20 ммоль) N-аллил-N′-[(диметиламино)метил]карбамида, растворенного в 3 мл EtOH, 0.018 г (0.05 ммоль) катализатора SmCl₃·6H₂O. Затем через ~10 мин приливают 0.167 г (10 ммоль) гидразида орто-метоксибензойной кислоты, растворенного в 3 мл EtOH, и перемешивают 8 ч при температуре 80°С. Из реакционной массы выделяют N′,N′-бис{[N-аллил(карбамоил)метил]}-орто-метоксибензгидразид с выходом 49%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1

Таблица 1
№п/п	Исходный арилгидразид	Исходная N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамид	Соотношение ArC(O)NHNH₂:N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамид:SmCl₃·6H₂O, ммоль	Время реакции, час	Т, °С	Выход (1), %
1			10:20:0.5	8	80	49
2	-//-	-//-	10:20:0.7	8	80	55
3	-//-	-//-	10:20:0.3	8	80	40
4	-//-	-//-	10:20:0.5	10	80	53
5	-//-	-//-	10:20:0.5	6	80	42
6	-//-	-//-	10:20:0.5	8	75	44
7	-//-	-//-	10:20:0.5	8	85	54
8		-//-	10:20:0.5	8	80	47
9			10:20:0.5	8	80	48

Все опыты проводили в этиловом спирте.

Спектральные характеристики N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил])арилгидразидов (1)

N′,N′-бис{[N-аллил(карбамоил)метил]}-орто-метоксибензгидразид

Спектр ЯМР ¹Н (δ, м.д., DMSO-d₆): 3.88 уш. с (3Н, Н²⁴); 4.46 уш. с (4Н, Н 7,9); 5.02 уш. с (4Н, Н ^3.13); 5.48 уш. с (4Н, Н^1.15); 5.79 уш. с (2Н, Н^2.14); 6.59 и 7.02 уш. с (4Н, н^20.21.22.23); 7.48 уш. с (5Н, н^4.6.10.12.16). Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д., DMSO-d₆): 41.96 (C^3.13); 56.25 (С²⁴); 64.07 (С^7.9); 113.00 (С²²); 114.68 (С^1.15); 117.00 (С²⁰); 120.93 (С¹⁸); 130.00 (С²³); 134.50 (С²¹); 137.13 (С^2.14); 157.83 (С¹⁹); 159.01 (С^4.5). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 429.266 (100) [М+К]⁺. C₁₈H₂₆N₆O₄

N′,N′-бис{[N-аллил(карбамоил)метил]}-никотингидразид

Спектр ЯМР ¹Н (δ, м.д., DMSO-d₆): 2.08 с (4Н, Н^3.13); 4.22 с (4Н, Н¹⁹); 7.51 уш. с (4Н, Н^1.15); 8.21 уш. с (2Н, Н^2.14); 8.72 с (1Н, Н¹⁸); 8.98 с (1Н, Н²⁰); 10.23 уш. с (5Н, Н ^4.6.10.12.15). Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д., DMSO-d₆): 31.15 (С^3.13); 73.80 (С^7.9); 123.94 (С^1.15); 129.71 (С²¹); 135.92 (С^2.14); 140.22 (С¹⁷); 149.03 (С²⁰); 152.56 (С¹⁸); 152.82 (С^5.11); 164.34 (С¹⁶). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 400.296 (100) [М+К]⁺. C₁₆H₂₃N₇O₃.

N′,N′-бис{[N-аллил(тиокарбамоил)метил]}-изоникотингидразид

Спектр ЯМР ¹Н (δ, м.д., DMSO-d₆): 4.11 уш. с (4Н, Н^3.13); 4.19 уш. с (4Н, Н^7.9); 5.00 уш. с (4Н, Н^1.15); 5.85 уш. с (2Н, Н ^2.4), 7.66 с (2Н, Н^19.23); 8.70 с (2Н, H^20.22); 8.77 уш. с (5Н, Н ^4.6.10.12.16). Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д., DMSO-d₆): 46.83 (С^3,13); 73.53 (С⁷⁹); 116.07 (С^1,15); 121.99 (С^19.23); 140.92 (С¹⁸); 150.66 (С^20.22); 150.78 (С^2.14); 164,24 (С¹⁷); 183.82 (С^5.11). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 416.259 (100) [M+Na]⁺. C₁₆H₂₃N₇OS₂.

Способ получения N′,N′-бис{[N-аллил(тио)карбамоилметил])арилгидразидов общей формулы (1):
(1)
отличающийся тем, что N-аллил-N′-[(диметиламино)метил](тио)карбамид (карбамид) общей формулы CH₂=CHCH₂NHC(X)NHCH₂N(Me)₂ [X = указанные выше] подвергается взаимодействию с гидразидами арилкарбоновых кислот (арилгидразиды) общей формулы RC(O)NHNH₂ [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl₃·6H₂O при мольном соотношении карбамид:арилгидразид:SmCl₃·6H₂O=20:10:(0.3-0.7) при 80°С и атмосферном давлении в этаноле в течение 6-10 ч.

Изобретение относится к новым сокристаллам нифлумовой кислоты с изоникотинамидом или кофеином, где молярное соотношение нифлумовой кислоты с изоникотинамидом или кофеином составляет 1:1, причем сокристалл нифлумовой кислоты с изоникотинамидом имеет эндотермический пик от 152 до 162°C по данным измерений при помощи дифференциальной сканирующей калориметрии и пики при 2θ(°) 6.3, 7.4, 12.5, 14.5, 19.2, 23.2, 25.0 по данным измерения дифракции рентгеновского излучения на порошке, а сокристалл нифлумовой кислоты с кофеином имеет эндотермический пик от 155 до 165°C по данным измерений при помощи дифференциальной сканирующей калориметрии и пики при 2θ(°) 9.7, 12.0, 13.26, 14.3, 17.0, 18.1, 22.5, 26.2 и 26.9 по данным измерения дифракции рентгеновского излучения на порошке.

Технеций- и рений-бис(гетероарильные) комплексы и методы их применения для ингибирования psma // 2532912

Изобретение относится к новым радиофармацевтическим соединениям структурной формулы I. В формуле I R обозначает Н или (C1-C8)алкильную группу; W обозначает связь, -CH(NH2)-, -C(O)-NH-CH(COOH)-, -O-(CH2)n-O-(CH2)n- или -(CH2)nO(CH2)nO(CH2)n; Z обозначает -NHC(O)-, -NH-C(O)-CH(NH2)- или -C(O)-NH-CH(COOH)-; e целое число от 1 до 4; f целое число от 0 до 10; g целое число от 0 до 10; n целое число от 0 до 2; значения радикала NRaRb приведены в формуле изобретения.

Производное n-ацилантраниловой кислоты или его соль // 2529860

Изобретение относится к новому производному N-ацилантраниловой кислоты, представленному следующей общей формулой 1, или к его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1, R2, R3, Х1, X2, X3, X4 и А определены в формуле изобретения.

Новые соединения, их изомер или их фармацевтически приемлемые соли в качестве антагониста ванилоидного рецептора и содержащая их фармацевтическая композиция // 2448108

Изосериновые производные для применения в качестве ингибиторов фактора свертывания крови ixa // 2446157

Глютаматы в качестве ингибиторов аггреканазы // 2436768

Сложноэфирные производные и их медицинское применение // 2431480

Изобретение относится к сложному эфиру, представленному формулой [2], где R1' представляет собой 1) C 1-С6 алкил, который является необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более галогенами, или 2) -CO-C 1-С6 алкокси; R2' представляет собой 1) водород или 2) C1-С6 алкил, R 3', R4' и R5' являются одинаковыми или разными и представляют собой, каждый, 1) водород, 2) галоген, 3) C1-С6 алкил, который является необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более галогенами, 4) C1-С6 алкокси, 5) -COR 13', где R13' представляет собой (а) гидрокси, (b) C1-С6 алкил, (с) C1 -С6 алкокси, который является необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более заместителями, выбранными из (1) гидрокси, (2) C1-С6 алкокси, который является необязательно замещенным фенилом, (3) -NR11' CO-C1-C6 алкила, где R11' представляет собой водород, (4) -CONR8'R 9', где R8' и R9' являются одинаковыми или разными и представляют собой, каждый, C1 -С6 алкил, (5) -CO-C1-С6 алкокси, необязательно замещенного фенилом, (6) фенила, необязательно замещенного одинаковыми или разными одним или более заместителями, выбранными из галогена, C1-С6 алкокси и -CO-C1-С6 алкокси, и (7) гетероцикла, выбранного из пиридила, тиенила и которые, все, могут быть замещенными одинаковыми или разными одной или более C1-С6 алкильными группами, или (d) -OR19', где R 19' представляет собой группу или группу или пиперидил, который является необязательно замещенным -CO-C1-С6 алкилом, 6) гетероцикл, выбранный из оксадиазолила и тетразолила, причем указанный гетероцикл является необязательно замещенным С1-С6 алкилом, необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более заместителями, выбранными из -CONR8' R9' (R8' и R9' имеют такие же значения, как определенные выше) и -СО-аралкилокси, или 7) нитрил; R6' и R7' являются одинаковыми или разными и представляют собой, каждый, 1) C 1-С6 алкил или 2) азотсодержащий 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл, содержащий моноцикл, образованный тогда, когда R6', R7' и смежный атом азота взяты вместе, и необязательно включающие кислород в качестве гетероатома; Y1, Y2, Y3 являются одинаковыми или разными и представляют собой 1) все атомы углерода или 2) один из Y1, Y2, Y3 представляют собой атом азота, а другие являются атомами углерода; Y4 представляют собой атом углерода или азота; -Х'- представляет собой 1) -(CH2)1, где 1 представляет собой целое число от 1 до 3, 2) -СН2-NR18'-СН2-, где R18' представляет собой C1-С6 алкил, или 3) или к его фармацевтически приемлемой соли.

Новые ингибиторы гистон-деацетилаз // 2416599

Замещенное акриламидное производное и фармацевтическая композиция на его основе // 2404966

Новое производное антраниловой кислоты или его соль // 2394021

Изобретение относится к новым производным антраниловой кислоты, обладающим ингибирующей активностью в отношении продуцирования металлопротеазы 13 матрикса формулы 1 ,где R1 представляет собой атом водорода или карбоксизащитную группу, выбранную из C 1-3алкила; R2 представляет собой фенил, С 3-6циклоалкил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом, которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C 1-6алкокси, ацетилом, ацетокси, галогеном, галогенС 1-6алкилом, нитрогруппой, гидроксильной группой, CN, аминогруппой, фенилом, насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть дизамещена C1-6алкилом; R3 представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С5циклоалкенил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом (за исключением бензоксазола), которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C1-6алкокси, фенилом, ацетилом, галогеном, галогенС 1-6алкилом, галогенС1-6алкокси, нитрогруппой, гидроксильной группой, гидроксиС1-6алкилом, CN, ацетиламино, кето, фенокси, бензоилом, бензилом, аминогруппой, которая может быть дизамещена C1-6алкилом, карбоксигруппой, C 1-6алкилсульфонильной группой или пирролилом; X1 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом, или связь; при условии, что, когда X1 представляет собой сульфонильную группу и X4 представляет собой связь, X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом; X3 представляет собой атом кислорода или связь; и X4 представляет собой группу, представленную общей формулой -Х5-Х6- или -Х6 -Х5-, где связь с левой стороны каждой общей формулы присоединена к R3; и X5 представляет собой атом кислорода, атом серы, иминогруппу, которая может быть необязательно защищена, или связь; и X6 представляет собой С 1-4алкиленовую, С2-3алкениленовую или С 2-3алкиниленовую группу, или связь, а также к их фармацевтически приемлемым солям.

Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз // 2420522

Изобретение относится к соединению формулы (I) где Q представляет собой связь, CH-NR 3R4, NR5 или атом кислорода; Х представляет собой СН или атом азота; Y представляет собой связь, CH2 , атом кислорода или NR6; Z представляет собой СН или атом азота; R1, R2 представляют собой, независимо, водород, галоген; R3, R4 представляют собой, независимо, водород, (С1-С6)-алкил; R5 представляет собой водород, (С1-С 6)-алкил, (CO)R7, SO2-(С1 -С6)-алкил или бензил; R6 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил; R7 представляет собой (С1-С6)-алкил, фенил, бензил, OR8 или NR9R10; R 8 представляет собой (С1-С6)-алкил; R9 представляет собой водород, (C1-С 6)-алкил; R10 представляет собой водород, (С 1-С6)-алкил; R11, R12 представляют собой, независимо, водород или (С1-С 6)-алкил; и к их фармацевтически приемлемым солям; при условии, что когда Х представляет собой атом азота, Y не может представлять собой атом кислорода или NR6; и за исключением соединений (Е)-N-гидрокси-3-(4-{(Е)-3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-3-оксопропенил}фенил)акриламида; (Е)-N-гидрокси-3-{4-[(Е)-3-(4-морфолин-4-илфенил)-3-оксопропенил]фенил}акриламида; (Е)-3-(3-фтор-4-[(Е)-3-(4-морфолин-4-илфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламида.

Производные гетероарилалкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah // 2364586

Изобретение относится к новым соединениям, отвечающим общей формуле (I) в которой А выбран из одной или нескольких групп Х и/или Y; Х означает метиленовую группу; Y означает С2-алкиниленовую группу; n означает целое число от 1 до 5; R1 означает группу R2, необязательно замещенную одной или несколькими группами R3 и/или R4; R2 означает группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, имидазолила, оксазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, дигидроизохинолинила, 2-оксо-3,4-дигидрохинолинила, индолила, бензимидазолила, пирролопиридинила; R3 означает группу, выбранную из атомов галогена групп C1-6-алкил, С3-7-циклоалкил,C1-6-алкокси, NR5R6 и фенил; R4 означает группу, выбранную из групп: фенил, нафтил, пиридинил; причем группа или группы R4 могут быть замещены одной или несколькими группами R3, одинаковыми или отличающимися друг от друга; R5 и R6 независимо друг от друга означают C1-6-алкильную группу; R7 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу; R8 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, С 3-7-циклоалкил,С3-7-циклоалкил-С 1-3-алкилен; в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.

Способ получения 2-анилинопиримидинов или их солей (варианты) // 2329260

Изобретение относится к новому способу получения производных N-фенил-2-пиримидинамина (2-анилинопиримидина) общей формулы (I), которые обладают широким спектром биологического действия и в основном могут быть использованы для лечения различных видов опухолей, лейкемии, церебральной ишемии, сосудистого стеноза и других заболеваний.

Серусодержащие соединения, способы их получения и фармацевтические препараты на их основе // 2244708

Изобретение относится к новым серусодержащим соединениям формулы (I) их фармацевтически приемлемым солям или сольватам или сольватам солей, где R1 представляет C1 -C6алкил, циклоалкил, арил, алифатический или ароматический гетероциклил, замещенные одной или более чем одной основной группой, такой как амино, амидино и/или гуанидино, R2 представляет Н, алкил, алкилтио, алкокси или циклоалкил, R3 представляет COOR5, SO(OR5), SO3R5 и др., R4 представляет SH или S-CO-C1-C 6алкил, R5 представляет Н или C1 -C6алкил, R6 представляет Н, Х представляет C(Z)2 или NR6CO, Y представляет C(Z) 2, Z представляет Н, C1-C6алкил, арил или циклоалкил.

Способ получения производных тиазола или их аддитивных солей с неорганическими или органическими кислотами // 1604157

Хиральные диацилгидразиновые лиганды для модуляции экспрессии экзогенных генов с помощью экдизон-рецепторного комплекса // 2490253

Изобретение относится к соединениям общей Формулы III и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой (C1-С6)алкил-O-, фенил-(С1 -С6)алкил-O-; арил, выбранный из фенила, нафтила, и , который возможно замещен 1-3 заместителями, указанными в формуле изобретения; или гетероарил, имеющий четыре или пять атомов углерода и один гетероатом, выбранный из кислорода, азота и серы, который возможно замещен 1-3 заместителями, указанными в формуле изобретения; В представляет собой фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, где заместители выбраны из (С1-С 6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, (С 1-С6)алкил-О-, гидрокси, амино и галогено; и R1 и R2 независимо представляют собой (С 1-С6)алкил, фенил-(С1-С6 )алкил-, гидрокси-(С1-С6)алкил, (С 3-С7)циклоалкил, (С2-С6 )алкенил или (С2-С6)алкинил; при условии, что R1 отличается от R2; где абсолютной конфигурацией асимметрического атома углерода, несущего R 1 и R2, преимущественно является R-конфигурация.

Способ получения амидного соединения // 2459820

Изобретение относится к способу получения амидного соединения, обладающего превосходной активностью в отношении борьбы с вредными членистоногими и представленного формулой (3), где R1 представляет собой С1-С6 -алкильную группу, R2 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкильную группу, R3 представляет собой С1-С6-алкильную группу, R4 представляет собой атом галогена или С1 -С6-алкильную группу, и R5 представляет собой атом водорода, атом галогена или цианогруппу, R6 представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу или С1-С6-алкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, и R7 представляет собой атом галогена.

5-[(n'-бифенил-4-карбонил)-гидразино]-5-оксопентановая кислота // 2448086

Изобретение относится к соединению 5-[(N'-бифенил-4-карбонил)-гидразино]-5-оксопентановая кислота формулы (I), которое может быть использовано в химической промышленности в качестве антиоксиданта для полимеров.

7-[n'-(4-трифторметилбензоил)-гидразинокарбонил]-трицикло[3.2.2.02,4]нон-8-ен-6-карбоновая кислота, обладающая противовирусной активностью // 2412160

Изобретение относится к новому трициклическому соединению, конкретно 7-[N'-(4-тpифтopмeтилбeнзoил)-гидpaзинoкapбoнил]-тpициклo[3.2.2.0 2,4]нoн-8-ен-6-карбоновой кислоте формулы I, обладающей противовирусной активностью по отношению к ортопоксвирусам, которая может найти применение в медицине.

Способы радиофторирования биологически активных векторов // 2363704

Изобретение относится к конъюгатам формулы (V) или (VI): где Х представляет собой -CO-NH- или -O-; их применению в качестве радиофармацевтических средств, к способам их получения и к синтетическим промежуточным соединениям, используемым в данных способах.

Соединения, обладающие противовоспалительной и иммунодепрессивной активностью и содержащие их фармацевтические композиции // 2177473