Фармацевтические соединения



Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения
Фармацевтические соединения

 


Владельцы патента RU 2553451:

БИАЛ-ПОРТЕЛА ЭНД Ка, С.А. (PT)

Изобретение относится к соединению формулы:

где R1 представляет собой С1-4 алкил; R2 может быть выбран из C1-4-алкила, 6-членного арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного 6-членного гетероциклила, содержащего 1 гетероатом N или О, С3-10-циклоалкила, 6-членный арил-С1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, или R1 и R2 вместе с N, к которому они присоединены, могут образовывать 10-членную гетероарильную или 5-10-членную гетероциклильную группу, возможно содержащую 1 дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S, каждая из которых может быть необязательно замещена, R5 выбран из Н, C1-2-алкила, галогена; R6 выбран из 6-10-членного арила, 6-9-членного гетероарила, содержащего 1-2 гетероатома, выбранные из О и N; R8 представляет собой Н; и композициям для ингибирования фермента гидролаза амидов жирных кислот (FAAH). 3 н. и 17 з.п. ф-лы, 2 табл.

 

Фармацевтические соединения

Настоящее изобретение относится к соединениям и их применению, и в частности, к соединениям и их терапевтическому применению для лечения или предупреждения состояний, связанных с субстратами, такими как нейромедиатор анандамид, которые расщепляются с помощью фермента гидролаза амидов жирных кислот (FAAH).

Фермент FAAH расщепляет амиды жирных кислот, такие как анандамид (N-арахидоноилэтаноламин), N-олеоилэтаноламин, N-пальмитоилэтаноламин и олеамид. Анандамид, также известный как N-арахидоноилэтаноламин или АЕА, является эндогенным каннабиноидным нейромедиатором (нейротрансмиттером), найденным в животных и человеческих органах, главным образом в мозгу. Было найдено, что анандамид связывает ванилоидный рецептор. Анандамид разрушается с помощью фермента гидролаза амидов жирных кислот (FAAH) до этаноламина и арахидоновой кислоты. Следовательно, ингибиторы FAAH приводят к повышенным уровням анандамида.

Анандамид является нейромедиатором в эндоканнабиноидной системе и стимулирует каннабиноидные рецепторы. Каннабиноидные рецепторы, такие как СВ1 и СВ2, являются рецепторами, спаренными с G белком. СВ1 главным образом находится в центральной нервной системе, в то время как СВ2 главным образом находится в периферических тканях. Эндоканнабиноидная система вовлечена в растущее число физиологических функций, и в центральной и периферической нервных системах, и в периферических органах. Модулирование активности эндоканнабиноидной системы показало, что имеется потенциальный терапевтический эффект для широкого ряда несравнимых заболеваний и патологических состояний. Таким образом, эндоканнабиноидная система, и в частности фермент FAAH, стали терапевтическими целями при разработке потенциального лечения многих заболеваний. Эндоканнабиноидная система связана с регулированием аппетита, ожирением, метаболическими заболеваниями, кахексией, анорексией, болью, воспалением, нейротоксичностью, травмой нервной системы, ударом, рассеянным склерозом, повреждением спинного мозга, болезнью Паркинсона, леводопа-индуцированной дискинезией, болезнью Хантингтона, синдромом Жилль де ла Туретта, поздней дискинезией, дистонией, боковым амиотрофическим склерозом, болезнью Альцгеймера, эпилепсией, шизофренией, беспокойством, депрессией, бессонницей, тошнотой, рвотой, алкогольными нарушениями, наркоманией, связанной с опиатами, никотином, кокаином, алкоголем и психостимуляторами, гипертонией, циркуляторным шоком, нарушением реперфузии миокарда, атеросклерозом, астмой, глаукомой, ретинопатией, раком, воспалительными заболеваниями пищеварительного тракта, острыми и хроническими заболеваниями печени, такими как гепатиты и циррозы печени, артриты и остеопарозы. Эндоканнабиноидная система и состояния, с которыми она связана, подробно обсуждаются в статье Pacher et al. (2006) Pharmacol. Rev. 58:389-462.

Для того чтобы модулировать уровень эндогенных FAAH субстратов, таких как анандамид, который в свою очередь модулирует эндоканнабиноидную систему, были разработаны ингибиторы фермента FAAH. Они позволяют, по меньшей мере, частично лечить или предупреждать состояния и болезни, связанные с эндоканнабиноидной системой.

Так как субстраты FAAH связаны с другими рецепторами, например, ваннилоидными рецепторами, и/или вовлечены в другие сигнальные пути, то ингибиторы FAAH могут также позволять, по меньшей мере, частично лечить или предупреждать состояния и болезни, связанные с другими путями или системами, например, ваннилоидной системой.

В FR 2915198 и FR 2915199 раскрыты соединения, которые являются ингибиторами FAAH.

В US 7,208,504 и FR2915197 также раскрыт ряд соединений, которые отличаются от соединений, раскрытых в FR 2915198 и FR 2915199. Эти соединения описываются как подходящие для ингибирования гормоночувствительной липазы (HSL) и моноацилглицеринлипазы (MAGL), соответственно. Однако не указывается, что эти соединения пригодны для ингибирования FAAH.

В WO 2009/117444 раскрыты соединения, которые являются ингибиторами и FAAH и MAGL.

В соответствии с первым аспектом изобретения предлагается соединение, имеющее формулу I или формулу II:

где:

R1 и R2 каждый может быть независимо выбран из Н, C1-20-алкила, C1-6-алкокси, арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-C1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, R1a, галогена, ОН, OR1a, OCOR1a, SH, SR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NHSO2NH2, NHSO2R1a, NR1aCOR1b, NHCOR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, CONHOH, CONHR1a, CONHOR1a, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b, где R1a и R1b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1a и R1b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R1 или R2 представляет собой C1-20-алкил, алкокси, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-10-циклоалкил, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкил, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R1c, галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, C1-6-алкиламина, C1-6-диалкиламина, C1-10-алкила, ОН, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NO2, NHR1c, NHSO2NH2, NHSO2R1c, NR1cCOR1d, NHC(NH)NH2, NHCOR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, CONHOH, CONHR1c, CONHOR1c, C(NOH)NH2, CONR1cR1d, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, SO2NR1cR1d, где R1c и R1d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1c и R1d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель R1 или R2 представляет собой С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, C1-6-алкиламино, C1-6-диалкиламино, C1-6-алкил, С1-8-циклоалкил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R1e, галогена, C1-10-алкила, ОН, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NO2, NHR1e, NHSO2NH2, NHSO2R1e, NR1eCOR1f, NHC(NH)NH2, NHCOR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, CONHOH, CONHR1e, CONHOR1e, C(NOH)NH2, CONR1eR1f, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, SO2NR1eR1f, где R1e и R1f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1e и R1f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

при условии, что R1 и R2 оба не означают Н или незамещенный метил,

или

R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, могут образовывать гетероарильную или гетероциклильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одним или более атомами кислорода или одной или более группами, выбранными из арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R2a, галогена, ОН, OR2a, OCOR2a, SH, SR2a, SCOR2a, NH2, NO2, NHR2a, NHSO2NH2, NHSO2R2a, NR2aCOR2b, NHC(NH)NH2, NHCOR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, CONHOH, CONHR2a, CONHOR2a, C(NOH)NH2, CONR2aR2b, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, SO2NR2aR2b, где R2a и R2b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2a и R2b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель гетероарила или гетероциклила, образованного с помощью обоих R1 и R2, представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкил, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, гидроксила, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкилокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси, С3-8-циклоалкил-C1-4-алкокси, R2c, OR2c, OCOR2c, SH, SR2c, SCOR2c, NH2, NO2, NHR2c, NHSO2NH2, NHSO2R2c, NR2cCOR2d, NHC(NH)NH2, NHCOR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, CONHOH, CONHR2c, CONHOR2c, C(NOH)NH2, CONR2cR2d, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, SO2NR2cR2d, где R2c и R2d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2c и R2d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель заместителя гетероарила или гетероциклила, образованного с помощью обоих R1 и R2, представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкилокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкокси, или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из C1-4-алкокси, R2e, галогена, ОН, OR2e, OCOR2e, SH, SR2e, SCOR2e, NH2, NO2, NHR2e, NHSO2NH2, NHSO2R2e, NR2eCOR2f, NHC(NH)NH2, NR2eR2f, NHCOR2e, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, CONHOH, CONHR2e, CONHOR2e, C(NOH)NH2, CONR2eR2f, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, SO2NR2eR2f, где R2e и R2f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2e и R2f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

кольцо А выбрано из арильной, гетероарильной и гетероциклильной составляющих, каждая из которых может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, Ra, C1-10-алкила, ОН, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NHSO2NH2, NHSO2Ra, NRaCORb, NHCORa, NHC(NH)NH2, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHRa, CONHOH, CONHORa, C(NOH)NH2, CONRaRb, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, SO2NRaRb, где Ra и Rb независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или Ra и Rb, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда кольцо А замещено C1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-10-алкилом, С3-8-циклоалкилом, или замещено группой, содержащей одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, Rc, C1-10-алкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, ОН, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NO2, NHRc, NHSO2NH2, NHSO2Rc, NRcCORd, NHCORc, NHC(NH)NH2, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, CONHOH, CONHRc, CONHORc, C(NOH)NH2, CONRcRd, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, SO2NRcRd, где Rc и Rd независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или Rc и Rd, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

V может означать N, СН или C-R3, где R3 означает галоген, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R3a, ОН, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NO2, NHR3a, NHSO2NH2, NHSO2R3a, NR3aCOR3b, NHCOR3a, NHC(NH)NH2, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, CONHOH, CONHR3a, CONHOR3a, C(NOH)NH2, CONR3aR3b, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, SO2NR3aR3b, где R3a и R3b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R3a и R3b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R3 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, гидроксила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R3c, С1-10-алкила, ОН, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NO2, NHR3c, NHSO2NH2, NHSO2R3c, NR3cCOR3d, NHCOR3c, NHC(NH)NH2, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, CONHOH, CONHR3c, CONHOR3c, C(NOH)NH2, CONR3cR3d, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, SO2NR3cR3d, где R3c и R3d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R3c и R3d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель из R3 означает C1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R3e, С1-10-алкила, ОН, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NO2, NHR3e, NHSO2NH2, NHSO2R3e, NR3eCOR3f, NHCOR3e, NHC(NH)NH2, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, CONHOH, CONHR3e, CONHOR3e, C(NOH)NH2, CONR3eR3f, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, SO2NR3eR3f, где R3e и R3f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R3e и R3f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

W может означать N, СН или C-R4, где R4 означает галоген, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, R4a, ОН, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NO2, NHR4a, NHSO2NH2, NHSO2R4a, NR4aCOR4b, NHCOR4a, NHC(NH)NH2, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, CONHOH, CONHR4a, CONHOR4a, C(NOH)NH2, CONR4aR4b, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, SO2NR4aR4b, где R4a и R4b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R4a и R4b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R4 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R4c, С1-10-алкила, ОН, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NOz, NHR4c, NHSO2NH2, NHSO2R4c, NR4cCOR4d, NHCOR4c, NHC(NH)NH2, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, CONHOH, CONHR4c, CONHOR4c, C(NOH)NH2, CONR4cR4d, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, SO2NR4cR4d, где R4c и R4d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R4c и R4d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель у R4 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R4e, C1-10-алкила, ОН, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NO2, NHR4e, NHSO2NH2, NHSO2R4e, NR4eCOR4f, NHCOR4e, NHC(NH)NH2, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, CONHOH, CONHR4e, CONHOR4e, C(NOH)NH2, CONR4eR4f, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, SO2NR4eR4f, где R4e и R4f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R4e и R4f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

R5 вместе с кольцевым углеродом, к которому он присоединен, может образовывать карбонильную группу, соответственно, с перегруппировкой и/или насыщением двойной связи в кольце формулы II, к которой он присоединяется, или R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHCOR5a, NHC(NH)NH2, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, CONR5aR5b, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R5 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5c, C1-6-алкила, ОН, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NO2, NHR5c, NHSO2NH2, NHSO2R5c, NR5cCOR5d, NHCOR5c, NHC(NH)NH2, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, CONHOH, CONHR5c, CONHOR5c, C(NOH)NH2, CONR5cR5d, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, SO2NR5cR5d, где R5c и R5d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5c и R5d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель из R5 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R5e, C1-6-алкила, ОН, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NO2, NHR5e, NHSO2NH2, NHSO2R5e, NR5eCOR5f, NHCOR5e, NHC(NH)NH2, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, CONHOH, CONHR5e, CONHOR5e, C(NOH)NH2, CONR5eR5f, S02R5e, SO3H, SO2NH2, SO2NR5eR5f, где R5e и R5f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5e и R5f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

Х может означать О (соответственно, кольцевая двойная связь, к которой присоединен Х в формуле II, заменяется одинарной связью), N, СН или C-R6, где R6 выбран из C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R6a, галогена, ОН, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NHSO2NH2, NHSO2R6a, NR6aCOR6b, NHCOR6a, NHC(NH)NH2, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, CONHR6a, CONHOR6a, C(NOH)NH2, CONR6aR6b, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, SO2NR6aR6b, где R6a и R6b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6a и R6b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R6 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно могут быть замещены одним или более атомами кислорода, и когда R6 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R6c, C1-6-алкила, C1-6-алкинила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NO2, NHR6c, NHC(NH)NH2, NHSO2NH2, NHSO2R6c, NR6cCOR6d, NHCOR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHR6c, CONHOR6c, CONHOH, C(NOH)NH2, CONR6cR6d, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, SO2NR6cR6d, где R6c и R6d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6c и R6d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R6 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одним или более атомами кислорода, и когда заместитель при R6 означает C1-6-алкил, C1-6-алкинил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R6e, C1-6-алкила, С1-4-алкокси, ОН, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NO2, NHR6e, NHC(NH)NH2, NHSO2NH2, NHSO2R6e, NR6eCOR6f, NHCOR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, CONHOH, CONHR6e, CONHOR6e, C(NOH)NH2, CONR6eR6f, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, SO2NR6eR6f, где R6e и R6f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6e и R6f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

Y может означать N, СН или C-R7, где R7 выбран из C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R7a, галогена, ОН, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NO2, NHR7a, NHSO2NH2, NHSO2R7a, NR7aCOR7b, NHCOR7a, NHC(NH)NH2, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, CONHOH, CONHR7a, CONHOR7a, C(NOH)NH2, CONR7aR7b, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, SO2NR7aR7b, где R7a и R7b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R7a и R7b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R7 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одним или более атомами кислорода, и когда R7 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R7c, C1-6-алкила, C1-6-алкинила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, O7c, OCOR7C, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NO2, NHR7c, NHC(NH)NH2, NHSO2NH2, NHSO2R7c, NR7cCOR7d, NHCOR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, CONHR7c, CONHOR7c, CONHOH, C(NOH)NH2, CONR7cR7d, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, SO2NR7cR7d, где R7c и R7d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R7c и R7d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R7 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одним или более атомами кислорода, и когда заместитель при R7 означает C1-6-алкил, C1-6-алкинил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, C1-4-алкокси, R7e, C1-6-алкила, ОН, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NO2, NHR7e, NHSO2NH2, NHSO2R7e, NHC(NH)NH2, NR7eCOR7f, NHCOR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONH2, CONHOH, CONHR7e, CONHOR7e, C(NOH)NH2, CONR7eR7f, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, SO2NR7eR7f, где R7e и R7f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R7e и R7f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

Z может означать N, СН или C-R8, где R8 выбран из C1-10-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R8a, галогена, ОН, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NHSO2NH2, NHSO2R8a, NR8aCOR8b, NHCOR8a, NHC(NH)NH2, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, CONHOH, CONHR8a, CONHOR8a, C(NOH)NH2, CONR8aR8b, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, SO2NR8aR8b, где R8a и R8b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8a и R8b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R8 означает C1-6-алкил, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R8c, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NO2, NHR8c, NHSO2NH2, NHSO2R8c, NR8cCOR8d, NHCOR8c, NHC(NH)NH2, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, CONHOH, CONHR8c, CONHOR8c, C(NOH)NH2, CONR8cR8d, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, SO2NR8cR8d, где R8c и R8d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8c и R8d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель у R8 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R8e, C1-6-алкила, ОН, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NO2, NHR8e, NHSO2NH2, NHSO2R8e, NR8eCOR8f, NHCOR8e, NHC(NH)NH2, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, CONHOH, CONHR8e, CONHOR8e, C(NOH)NH2, CONR8eR8f, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, SO2NR8eR8f, где R8e и R8f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8e и R8f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

где, самое большее, два атома или группы, обозначенные X, Y и Z, могут представлять собой N;

где, когда W означает N, группа CONR1R2 может быть присоединена взамен W с соответствующей перегруппировкой двойных связей в формуле I;

или их фармацевтически приемлемые соли или эфиры;

при условии, что когда R1 и R2 вместе образуют пиперидинил в соединениях формулы I, пиперидинил не замещен метилом, диметилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, метоксикарбонилом, трифторметилом, хлором, бромом или бензилом,

при условии, что R1 и R2 вместе в соединениях, имеющих формулу I, не образуют 6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 6-метокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-метокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-амино-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-нитро-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-1-ил, 3,4-дигидро-2Н-хинолин-1-ил, пиролидин-1-ил, 3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил, 8-аза-спиро[4.5]дец-8-ил, 1,3-дигидроизоиндол-2-ил, октагидроизоиндол-2-ил, 1,2,6-триаза-спиро[2.5]окт-1-ен-6-ил или азепан-1-ил,

при условии, что когда R1 или R2 означает незамещенный метил, другой из R1 или R2 не означает 4-хлорбутил, 4-азидобутил, или 4-изотиоцианатобутил,

при условии, что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил, и

при условии, что соединение не представляет собой (4-фенил-1Н-имидазол-1-ил)(4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил)метанон.

Было найдено, что соединения по изобретению модулируют активность фермента гидролаза амидов жирных кислот (FAAH). В частности, соединения обладают ингибирующими свойствами по отношению к этому ферменту и оказывают ингибирование FAAH in vitro при концентрации 10 мкМ или менее. Кроме того, многие из этих соединений показывают сильное ингибирование FAAH in vitro при концентрации 100 нМ или менее и также оказывают ингибирование in vivo в тканях центральной нервной системы и периферических тканях. Было также найдено, что соединения по изобретению относительно специфичны для FAAH, так что они проявляют относительно низкое ингибирование других сериновых гидролаз, например, моноацилглицерин гидролазы. Они также являются относительно метаболически стабильными и проявляют относительно высокую аффинность для FAAH. Это значит, что можно ожидать, что они проявят относительно длительное ингибирующее действие на FAAH.

Кроме того, было найдено, что некоторые соединения по изобретению являются селективными таким образом, что они ингибируют FAAH в большей степени в тканях центральной нервной системы по сравнению с периферическими тканями. Было найдено, что другие соединения являются селективными таким образом, что они ингибируют FAAH в большей степени в периферических тканях по сравнению с тканями центральной нервной системы.

Было найдено, что некоторые соединения по изобретению являются чрезвычайно пригодными для введения в легкие субъекта. Было найдено, что соединения могут эффективно ингибировать FAAH в легких, пока не проходят в кровоток субъекта. Таким образом, они обладают локализованным ингибирующим эффектом на FAAH большим, чем системный эффект.

Используемый здесь термин «Cx-y-алкил» относится к линейной или разветвленной насыщенной углеводородной группе, содержащей от x до y атомов углерода. Например, C1-6-алкил относится к линейной или разветвленной насыщенной углеводородной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода. Примеры C1-6-алкильных групп включают метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил и гексил. Предпочтительно, углеводородные группы являются линейными. Группа C1-10 алкил предпочтительно представляет собой C1-6-алкил. Термин «Cx-y-алкил» также используется при обозначении линейной или разветвленной насыщенной углеводородной группы, содержащей от x до y атомов углерода, в которой концевая метильная группа далее замещена, т.е. для того, чтобы представить Cx-y-алкиленовую группу.

Используемый здесь термин «Cx-y-алкинил» относится к линейной или разветвленной углеводородной группе, содержащей от x до y атомов углерода и, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь. Например, C1-6-алкинил относится к линейной или разветвленной углеводородной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода. Примеры C1-6-алкинильных групп включают этинил, метилбутинил (например, 3-метил-1-бутинил), 1,3-бутадиинил и 1,3,5-гексатриинил.

Используемый здесь термин «арил» относится к С6-12 моноциклическим или бициклическим углеводородным кольцам, где, по меньшей мере, одно кольцо является ароматическим. Примеры таких групп включают фенил, нафталенил и тетрагидронафталенил.

Используемый здесь термин «гетероарил» относится к 5-6-членным моноциклическим ароматическим или конденсированным 8-10-членным бициклическим ароматическим кольцам, в которых моноциклическое или бициклическое кольцо содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота и серы. Примеры таких моноциклических ароматических колец включают тиенил, фурил, фуразинил, пирролил, триазолил, тетразолил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, оксадиазолил, изотиазолил, изоксазолил, тиадиазолил, пиранил, пиразолил, пиримидил, пиридазинил, пиразинил, пиридил, триазинил, тетразинил и тому подобные. Примеры таких бициклических ароматических колец включают хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, птеридинил, циннолинил, фталазинил, нафтиридинил, индолил, изоиндолил, азаиндолил, индолизинил, индазолил, пуринил, пирролпиридил, фуропиридил, бензофуранил, изобензофуранил, бензотиенил, бензоимидазолил, бензоксазолил, бензоизоксазолил, бензотиазолил, бензоизотиазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил и имидазопиридил.

Используемый здесь термин «гетероарил, замещенный одним или более атомами кислорода» относится к гетероарильному кольцу, которое имеет один или более атомов кислорода, связанных с кольцом. Это не означает, что гетероарильное кольцо содержит один или более атомов кислорода в качестве кольцевых атомов, хотя в некоторых вариантах осуществления изобретения могут иметь место такие случаи. Предпочтительно, один или более атомов кислорода связаны с гетероатомом азотом в гетероарильном кольце. Гетероарил, замещенный одним или более атомами кислорода, может содержать N-оксид. Примером гетероарила, замещенного одним или более атомами кислорода, является 1-оксид опиридил, в котором азот пиридила является окисленным.

Используемый здесь термин «гетероциклил» относится к 3-8-(преимущественно 4-8- и, более предпочтительно, 4-7-) членным моноциклическим кольцам или конденсированным 8-12-членным бициклическим кольцам, которые могут быть насыщенными или частично ненасыщенными, в которых моноциклическое или бициклическое кольцо содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, азота, кремния или серы. Примеры таких моноциклических колец включают оксазиридинил, оксиранил, диоксиранил, азиридинил, пирролидинил, азетидинил, пиразолидинил, оксазолидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, тиазолидинил, гидантоинил, валеролактамил, оксиранил, оксетанил, диоксаланил, диоксанил, оксатиоланил, оксатианил, дитианил, дигидрофуранил, тетрагидрофуранил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, тетрагидропиридил, тетрагидропиримидинил, тетрагидротиофенил, терагидротиопиранил, диазепанил и азепанил. Примеры таких бициклических колец включают индолинил, изоиндолинил, бензопиранил, хинуклидинил, 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин, 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)пиперазин-1-ил, и тетрагидроизохинолинил.

Термин «гетероциклил, замещенный одним или более атомами кислорода» относится к гетероциклическому кольцу, которое имеет один или более атомов кислорода, связанных с кольцом. Это не означает, что гетероциклическое кольцо содержит один или более атомов кислорода в качестве кольцевых атомов, хотя в некоторых вариантах осуществления изобретения могут иметь место такие случаи. Предпочтительно, один или более атомов кислорода связаны с гетероатомом, таким как азот или сера, в гетероциклическом кольце. Примером гетероциклила, замещенного одним или более атомами кислорода, является 1,1-диоксидо-1,3-тиазолидинил.

Термины «бициклическое кольцо» и «конденсированное» в контексте бициклического кольца относится к двум кольцам, которые связаны вместе через связь между двумя атомами (например, нафталин), через последовательность атомов с образованием мостика (например, хинуклидин) или вместе с единичным атомом с образованием спиро-соединения (например, 1,4-диокса-8-аза-спиро[4.5]декан и N,3,3-диметил-1,5-диоксаспиро[5.5]ундекан-9-ил).

Используемый здесь термин «Cx-y-циклоалкил» относится к насыщенным углеводородным кольцам, содержащим от x до y атомов углерода, которые могут быть моно, би или трициклическими. Например, С3-10-циклоалкил относится к насыщенному моно, би или трициклическому углеводородному кольцу, содержащему от 3 до 10 атомов углерода. Примеры С3-10-циклоалкильных групп включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил и адамантил.

Используемый здесь термин «арил-Cx-y-алкил» относится к арильной группе, как она определена выше, связанной с Cx-y-алкилом, определенным выше. Например, арил-С1-6-алкил относится к арильной группе, связанной с линейной или разветвленной насыщенной углеводородной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода. Примеры арил-С1-6-алкильных групп включают бензил, фенэтил, фенилпропил, фенилбутил, фенилпентил и фенилгексил.

Используемые здесь термины «гетероарил-Cx-y-алкил», «гетероциклил-Cx-y-алкил» и «Cx-y-циклоалкил-Cx-y-алкил» относятся к гетероарильной, гетероциклильной или Cx-y-циклоалкильной группе, определенным выше, связанной с Cx-y-алкилом, определенным выше.

Используемый здесь термин «Cx-y-алкокси» относится к -O-Cx-y-алкильной группе, где Cx-y-алкил является таким, как определен выше. Примеры таких групп включают метокси, этокси, пропокси, бутокси, пентокси и гексокси.

Используемый здесь термин «арилокси» относится к -O-арильной группе. Примеры таких групп включают фенокси. Используемые здесь термины «гетероарилокси» и «гетероциклилокси» относятся к группам -O-гетероарил и -O-гетероциклил, соответственно.

Используемый здесь термин «галоген» относится к атомам фтора, хлора, брома и йода, если не указано другое.

Используемый здесь термин «Cx-y-алкиламино» относится ко вторичной аминогруппе (-NH(R)), в которой группа R выбрана из линейных или разветвленных насыщенных углеводородных групп, содержащих от x до y атомов углерода. Примеры Cx-y-алкиламино групп включают метиламино, этиламино и пропиламино.

Используемый здесь термин «Cx-y-диалкиламино» относится к третичной аминогруппе (-NR(R*)), в которой группы R и R* каждая независимо выбрана из линейных или разветвленных насыщенных углеводородных групп, содержащих от x до y атомов углерода. Примеры Cx-y-диалкиламино групп включают диметиламино, метилэтиламино и диэтиламино.

Используемый здесь термин «замещенный C1-6-алкил», в отношении идентичности различных групп, идентифицируемых как R (например, в фразе «где R8e и R8f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила»), означает, что группа R (например, R1a, R2c, R4d, R5e, и т.д.) может быть замещена одной или более группами, выбранными из R', галогена, ОН, OR', SH, SR', OCOR', SCOR', NH2, NO2, NHR', NHSO2NH2, NHSO2R', NR'COR'', NHC(NH)NH2, NHCOR', NR'R'', COR', CSR', CN, COOH, COOR', CONH2, CONHOH, CONHR', CONR'R'', CONHOR', C(NOH)NH2, SO2R', SO3H, SO2NH2, SO2NR'R'', где R' и R'' независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R' и R'', вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил.

«Фармацевтически приемлемые соли» соединений по настоящему изобретению включают соли с неорганическими основаниями, соли с органическими основаниями, соли с неорганическими кислотами, соли с органическими кислотами и соли с основными или кислотными аминокислотами. Соли с кислотами, в частности, могут быть выполнены в различных вариантах. Примеры солей включают следующие соли: гидрохлорид, ацетат, трифторацет, метансульфонат, 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилат, (2R,3R)-2,3-дигидросукцинат, фосфат и оксалат. Соединение по настоящему изобретению может быть либо в сольватированной (например, гидрат), либо не сольватированной (например, не гидрат) форме. В случае сольватированной формы дополнительными растворителями могут быть спирты, такие как пропан-2-ол.

«Фармацевтически приемлемые эфиры» соединений по изобретению являются производными, в которых одна или более карбоксильных групп (т.е. -С(О)ОН) указанных соединений модифицирована путем реакции со спиртовой составляющей U-OH с образованием групп -C(O)OU, где U может означать C1-18-алкил (например, C1-6-алкил), арил, гетероарил, С3-8-циклоалкил или их комбинации.

Основные способы получения солей и эфиров хорошо известны специалисту в данной области. Фармацевтически приемлемые соли и эфиры будут зависеть от различных факторов, включая характеристики процесса получения и поведение in vivo, и специалист способен легко определить такие факторы, относящиеся к настоящему раскрытию.

Если соединения по изобретению существуют в виде различных энантиомерных или диастереоизомерных форм (включая геометрическую изомерию около двойной связи), эти соединения могут быть получены в виде смеси изомеров или рацематов, хотя изобретение относится ко всем таким энантиомерам или изомерам, когда они находятся в оптически чистой форме или в виде смеси с другими изомерами. Индивидуальные энантиомеры или изомеры могут быть получены известными из уровня техники способами, такими как расщепление оптических изомеров продуктов или промежуточных продуктов (например, хиральное хроматографическое разделение (например, хиральная ВЭЖХ)), или подходящий энантиомерный синтез. Аналогично, если соединения по изобретению могут существовать в виде альтернативных таутомерных форм (например, кето/енол, амид/имид кислоты), изобретение относится к индивидуальным выделенным таутомерам и к смесям таутомеров в любых их соотношениях.

В соединениях формулы II, ноль, один или два атома или группы, обозначенные X, Y и Z могут означать N.

В частном случае осуществления изобретения, соединения по изобретению имеют формулу, выбранную из Формулы I или Формулы II:

где

R1 и R2 каждый может быть независимо выбран из Н, С1-20-алкила, алкокси, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых, за исключением Н, может быть необязательно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, амино, C1-6-алкиламино и C1-6-диалкиламино, при условии, что R1 и R2 оба не означают Н, или

R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, могут образовывать гетероарильную или гетероциклильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из гидроксила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси и гетероциклилокси, каждый из которых может быть необязательно замещен группой, выбранной из галогена, гидроксила, C1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, арил-С1-4-алкокси и гетероарил-С1-4-алкокси, каждый из которых, за исключением галогена и гидроксила, необязательно может быть замещен С1-4-алкокси;

кольцо А выбрано из арильной, гетероарильной и гетероциклильной составляющих, каждая из которых может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, гидроксила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси и гетероциклилокси, каждый из которых, за исключением галогена и гидроксила, необязательно может быть замещен галогеном, циано, амидом и карбоновой кислотой;

V может означать N, СН или C-R3, где R3 означает галоген, арил, гетероарил, гетероциклил или С3-8-циклоалкил, каждый из которых, за исключением галогена, необязательно может быть замещен галогеном;

W может означать N, СН или C-R4, где R4 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил или С3-8-циклоалкил, каждый из которых необязательно может быть замещен галогеном;

R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила или С3-8-циклоалкила, каждый из которых, за исключением Н, необязательно может быть замещен галогеном;

Х может означать N, СН или C-R6, где R6 выбран из С1-6-алкила, арила, гетероарила и гетероциклила, каждый из которых, за исключением Н, необязательно может быть замещен одной или более группами, выбранными из галогена, гидроксила, амина, амида, циано, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-C1-6-алкокси и гетероциклил-С1-6-алкокси;

Y может означать N, СН или C-R7, где R7 выбран из С1-6-алкила, арила, гетероарила и гетероциклила, каждый из которых, за исключением Н, необязательно может быть замещен одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси и гетероциклил-С1-6-алкокси, каждый из которых необязательно может быть замещен C1-4 алкилом, циано, амином, амидом, галогеном, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, арил-С1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом и гетероциклил-С1-6-алкилом;

Z может означать N, СН или C-R8, где R8 выбран из С1-10-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила или С3-8-циклоалкила, каждый из которых необязательно может быть замещен галогеном;

или их фармацевтически приемлемые соли или эфиры;

при условии что когда R1 и R2 вместе образуют пиперидинил в соединениях формулы I, пиперидинил не замещен метилом, диметилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, трифторметилом, хлором, бромом или бензилом.

Согласно другому варианту осуществления изобретения, предлагаются соединения формулы I или формулы II:

где:

R1 и R2 каждый может быть независимо выбран из Н, С1-20-алкила, алкокси, арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-10 циклоалкил-С1-6-алкила, R1a, галогена, ОН, OR1a, SH, SR1a, OCOR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b, где R1a и R1b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R1a и R1b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R1 или R2 представляет собой C1-20-алкил, алкокси, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-10-циклоалкил, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкил, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R1c, галогена, С1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С1-6-алкиламина, С1-6-диалкиламина, C1-10-алкила, ОН, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NHR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, CONR1cR1d, SO2NR1cR1d, где R1c и R1d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R1c и R1d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель у R1 или R2 означает C1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-C1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С1-6-алкиламино, С1-6-диалкиламино, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R1e, C1-10-алкилом, ОН, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NHR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, CONR1eR1f, SO2NR1eR1f, где R1e и R1f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R1e и R1f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил, при условии, что R1 и R2 оба не означают Н, или

R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, могут образовывать гетероарильную или гетероциклильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из гидрокси, арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-8-циклоалкила, С1-6-алкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-C1-6-алкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R2a, галогена, ОН, OR2a, SH, SR2a, OCOR2a, SCOR2a, NH2, NHR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b, где R2a и R2b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R2a и R2b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель гетероарила или гетероциклила, образованного с помощью обоих R1 и R2, представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, С1-6-алкил, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной группой, выбранной из галогена, гидроксила, С1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, С1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкилокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкокси, R2c, OR2c, SH, SR2c, OCOR2c, SCOR2c, NH2, NHR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d, где R2c и R2d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R2c и R2d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель заместителя гетероарила или гетероциклила из обоих R1 и R2, представляет собой С1-4-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, С1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкилокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкокси, или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена С1-4-алкокси, R2e, галогеном, ОН, OR2e, SH, SR2e, OCOR2e, SCOR2e, NH2, NHR2e, NR2eR2f, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, CONR2eR2f, SO2NR2eR2f, где R2e и R2f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R2e и R2f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

кольцо А выбрано из арильной, гетероарильной и гетероциклильной составляющих, каждая из которых может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, С1-6-алкила, гидроксила, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, Ra, С1-10-алкила, ОН, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NHRa, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, CONRaRb, SO2NRaRb, где Ra и Rb независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и Ra и Rb вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда кольцо А замещено С1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-10-алкилом, С3-8-циклоалкилом, или замещено группой, содержащей одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена Rc, C1-10-алкил, ОН, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NHRc, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, CONRcRd, SO2NRcRd, где Rc и Rd независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и Rc и Rd вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

V может означать N, СН или C-R3, где R3 означает галоген, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R3a, ОН, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NHR3a, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, CONR3aR3b, SO2NR3aR3b, где R3a и R3b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R3a и R3b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R3 означает C1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R3c, С1-10-алкилом, ОН, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NHR3c, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, CONR3cR3d, SO2NR3cR3d, где R3c и R3d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R3c и R3d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель у R3 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R3e, С1-10-алкилом, ОН, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NHR3e, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, CONR3eR3f, SO2NR3eR3f, где R3e и R3f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R3e и R3f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

W может означать N, СН или C-R4, где R4 означает галоген, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, R4a, ОН, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NHR4a, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, CONR4aR4b, SO2NR4aR4b, где R4a и R4b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R4a и R4b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R4 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R4c, С1-10-алкилом, ОН, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NHR4c, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, CONR4cR4d, SO2NR4cR4d, где R4c и R4d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R4c и R4d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель R4 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R4e, C1-10-алкилом, ОН, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NHR4e, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, CONR4eR4f, SO2NR4eR4f, где R4e и R4f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R4e и R4f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

R5 выбран из Н, С1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R5a и R5b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R5 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5c, С1-6-алкилом, ОН, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NHR5c, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, CONR5cR5d, SO2NR5cR5d, где R5c и R5d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R5c и R5d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R5 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R5e, С1-6-алкилом, ОН, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NHR5e, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, SO2R5e, SO3H, SO2NH2, CONR5eR5f, SO2NR5eR5f, где R5e и R5f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R5e и R5f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

Х может означать N, СН или C-R6, где R6 выбран из С1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R6a, галогена, ОН, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NHR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b, где R6a и R6b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R6a и R6b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R6 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R6c, С1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом, гетероциклил-С1-6-алкилом, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NHR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d, где R6c и R6d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R6c и R6d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель у R6 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R6e, С1-6-алкилом, ОН, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NHR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, CONR6eR6f, SO2NR6eR6f, где R6e и R6f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R6e и R6f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

Y может означать N, СН или C-R7, где R7 выбран из С1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R7a, галогена, ОН, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NHR7a, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, CONR7aR7b, SO2NR7aR7b, где R7a и R7b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R7a и R7b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R7 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R7c, С1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом, гетероциклил-С1-6-алкилом, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, O7c, OCOR7c, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NHR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, CONR7cR7d, SO2NR7cR7d, где R7c и R7d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R7c и R7d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R7 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R7e, С1-6-алкилом, ОН, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NHR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONH2, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, CONR7eR7f, SO2NR7eR7f, где R7e и R7f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R7e и R7f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

Z может означать N, СН или C-R8, где R8 выбран из С1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R8a, галогена, ОН, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NHR8a, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, CONR8aR8b, SO2NR8aR8b, где R8a и R8b независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R8a и R8b вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда R8 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R8c, С1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом, гетероциклил-C1-6-алкилом, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NHR8c, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, CONR8cR8d, SO2NR8cR8d, где R8c и R8d независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R8c и R8d вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R8 означает С1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена R8e, С1-6-алкилом, ОН, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NHR8e, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, CONR8eR8f, SO2NR8eR8f, где R8e и R8f независимо выбраны из С1-6-алкила, замещенного С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и R8e и R8f вместе со смежным гетероатомом могут образовывать гетероциклил;

или их фармацевтически приемлемые соли или эфиры;

при условии, что когда R1 и R2 вместе образуют пиперидинил в соединениях формулы I, пиперидинил не замещен метилом, диметилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, трифторметилом, хлором, бромом или бензилом,

при условии, что R1 и R2 вместе в соединениях, имеющих формулу I, не образуют 6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 6-метокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-метокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-амино-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-нитро-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-1-ил, 3,4-дигидро-2Н-хинолин-1-ил, пиролидин-1-ил, 3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил, 8-аза-спиро[4.5]дец-8-ил, 1,3-дигидроизоиндол-2-ил, октагидроизоиндол-2-ил, 1,2,6-триаза-спиро[2.5]окт-1-ен-6-ил или азепан-1-ил, и

при условии, что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиразин, замещенный пиридин или замещенный пиразин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил.

В соответствии со следующим вариантом осуществления изобретения, предлагаются соединения, имеющие фомулу I или формулу II:

R1 и R2 каждый может быть независимо выбран из Н, C1-20-алкила, C1-6-алкокси, арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, R1a, галогена ОН, OR1a, SH, SR1a, OCOR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b, где R1a и R1b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1a и R1b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R1 или R2 представляет собой C1-20-алкил, алкокси, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-10-циклоалкил, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкил, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R1c, галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-C1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, C1-6-алкиламина, C1-6-диалкиламина, C1-10-алкила, ОН, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NO2, NHR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, CONR1cR1d, SO2NR1cR1d, где R1c и R1d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1c и R1d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R1 или R2 означает C1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, C1-6-алкиламино, C1-6-диалкиламино, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R1e, галогена, С1-10-алкила, ОН, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NO2, NHR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, CONR1eR1f, SO2NR1eR1f, где R1e и R1f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1e и R1f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

при условии, что R1 и R2 оба не означают Н,

или

R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, могут образовывать гетероарильную или гетероциклильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одним или более атомами кислорода или одной или более группами, выбранными из гидрокси, арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R2a, галогена, ОН, OR2a, SH, SR2a, OCOR2a, SCOR2a, NH2, NO2, NHR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b, где R2a и R2b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2a и R2b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель гетероарила или гетероциклила, образованного с помощью обоих R1 и R2, представляет собой арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкил, арил-C1-6-алкил, гетероарил-C1-6-алкил, гетероциклил-C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил-C1-6-алкил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, гидроксила, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкилокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси, С3-8-циклоалкил-C1-4-алкокси, R2c, OR2c, SH, SR2c, OCOR2c, SCOR2c, NH2, NO2, NHR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d, где R2c и R2d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2c и R2d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель заместителя гетероарила или гетероциклила, образованного с помощью обоих R1 и R2, представляет собой C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкилокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкокси, или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из C1-4-алкокси, R2e, галогена, ОН, OR2e, SH, SR2e, OCOR2e, SCOR2e, NH2, NO2, NHR2e, NR2eR2f, NHCOR2e, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, CONR2eR2f, SO2NR2eR2f, где R2e и R2f независимо выбраны из Ci-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2e и R2f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

кольцо А выбрано из арильной, гетероарильной и гетероциклильной составляющих, каждая из которых может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, C1-6-алкила, гидроксила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, Ra, С1-10-алкила, ОН, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHOH, CONHORa, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, CONRaRb, SO2NRaRb, где Ra и Rb независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или Ra и Rb, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда кольцо А замещено C1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, гетероциклилом, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-10-алкилом, С3-8-циклоалкилом, или замещено группой, содержащей одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, Rc, С1-10-алкила, арил-C1-6-алкила, ОН, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NO2, NHRc, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, CONRcRd, SO2NRcRd, где Rc и Rd независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или Rc и Rd вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

V может означать N, СН или C-R3, где R3 означает галоген, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R3a, ОН, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NO2, NHR3a, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, CONR3aR3b, SO2NR3aR3b, где R3a и R3b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R3a и R3b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R3 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R3c, C1-10-алкила, ОН, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NO2, NHR3c, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, CONR3cR3d, S02NR3cR3d, где R3c и R3d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R3c и R3d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R3 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R3e, С1-10-алкила, ОН, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NO2, NHR3e, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, CONR3eR3f, SO2NR3eR3f, где R3e и R3f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R3e и R3f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

W может означать N, СН или C-R4, где R4 означает галоген, C1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, R4a, ОН, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NO2, NHR4a, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, CONR4aR4b, SO2NR4aR4b, где R4a и R4b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R4a и R4b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R4 означает С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R4c, С1-10-алкила, ОН, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NO2, NHR4c, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, CONR4cR4d, SO2NR4cR4d, где R4c и R4d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R4c и R4d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R4 означает C1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R4e, C1-10-алкила, ОН, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NO2, NHR4e, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, CONR4eR4f, SO2NR4eR4f, где R4e и R4f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R4e и R4f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R5 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5c, C1-6-алкила, ОН, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NO2, NHR5c, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, CONR5cR5d, SO2NR5cR5d, где R5c и R5d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5c и R5d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R5 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R5e, C1-6-алкила, ОН, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NO2, NHR5e, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, SO2R5e, SO3H, SO2NH2, CONR5eR5f, SO2NR5eR5f, где R5e и R5f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5e и R5f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

Х может означать N, СН или C-R6, где R6 выбран из C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R6a, галогена, ОН, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b, где R6a и R6b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6a и R6b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R6 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно могут быть замещены одним или более атомами кислорода, и когда R6 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R6c, C1-6-алкила, C1-6-алкинила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-C1-6-алкила, арил-C1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NO2, NHR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d, где R6c и R6d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6c и R6d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель из R6 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одним или более атомами кислорода, или когда заместитель при R6 означает C1-6-алкил, C1-6-алкинил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-C1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R6e, C1-6-алкила, C1-4-алкокси, ОН, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NO2, NHR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, C(NOH)NH2, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, CONR6eR6f, SO2NR6eR6f, где R6e и R6f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6e и R6f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

Y может означать N, СН или C-R7, где R7 выбран из C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R7a, галогена, ОН, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NO2, NHR7a, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, CONR7aR7b, SO2NR7aR7b, где R7a и R7b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R7a и R7b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R7 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно могут быть замещены одним или более атомами кислорода, и когда R7 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R7c, C1-6-алкила, C1-6-алкинила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, ОН, O7c, OCOR7c, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NO2, NHR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, CONR7cR7d, SO2NR7cR7d, где R7c и R7d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R7c и R7d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R7 означает гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одним или более атомами кислорода, и когда заместитель при R7 означает C1-6-алкил, C1-6-алкинил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-С1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, арила, гетероарила, гетероциклила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С1-4-алкокси, R7e, C1-6-алкила, ОН, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NO2, NHR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONHz, C(NOH)NH2, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, CONR7eR7f, SO2NR7eR7f, где R7e и R7f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R7e и R7f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

Z может означать N, СН или C-R8, где R8 выбран из С1-10-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R8a, галогена, ОН, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, CONR8aR8b, SO2NR8aR8b, где R8a и R8b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8a и R8b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда R8 означает C1-6-алкил, С1-10-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6 алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R8c, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-C1-6-алкокси, гетероциклил-C1-6-алкокси, ОН, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NO2, NHR8c, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, CONR8cR8d, SO2NR8cR8d, где R8c и R8d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8c и R8d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R8 означает C1-6-алкил, арил, гетероарил, гетероциклил, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, арил-C1-6-алкил, гетероарил-C1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, гетероциклил-C1-6-алкокси, С3-8-циклоалкил, или означает группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, R8e, C1-6-алкила, ОН, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NO2, NHR8e, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, CONR8eR8f, SO2NR8eR8f, где R8e и R8f независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8e и R8f, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил;

где, самое большее, два атома или группы, обозначенные X, Y и Z, могут представлять собой N;

где, когда W означает N, группа CONR1R2 может быть присоединена взамен W с соответствующей перегруппировкой двойных связей в формуле I;

или их фармацевтически приемлемые соли или эфиры;

при условии, что когда R1 и R2 вместе образуют пиперидинил в соединениях формулы I, пиперидинил не замещен метилом, диметилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, метоксикарбонилом, трифторметилом, хлором, бромом или бензилом,

при условии, что R1 и R2 вместе в соединениях, имеющих формулу I, не образуют 6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 6-метокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-метокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-амино-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 7-нитро-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-1-ил, 3,4-дигидро-2Н-хинолин-1-ил, пиролидин-1-ил, 3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил, 8-аза-спиро[4.5]дец-8-ил, 1,3-дигидроизоиндол-2-ил, октагидроизоиндол-2-ил, 1,2,6-триаза-спиро[2.5]окт-1-ен-6-ил или азепан-1-ил, и

при условии, что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил.

Предпочтительно, соединения по изобретению имеют формулу, выбранную из формулы I, формулы IIa, формулы IIb, формулы IIc и формулы IId.

Более предпочтительно, соединения по изобретению имеют формулу, выбранную из формулы Ia, формулы IIa, формулы IIb, формулы IIc и формулы IId.

В одном из вариантов осуществления изобретения, R1 предпочтительно выбран из Н и C1-4-алкила. Более предпочтительно, R1 выбран из Н и C1-3-алкила, еще более предпочтительно, R1 выбран Н, метила и этила, и наиболее предпочтительно, R1 выбран из Н и метила.

R2 предпочтительно выбран из C1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, арил, гетероарил, гетероциклил и С3-10-циклоалкил (включая, входящие в арил-C1-6-алкил, гетероарил-C1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил и С3-10-циклоалкил-C1-6-алкил) имеют 6-членную моноциклическую кольцевую структуру. Более предпочтительно, арил, гетероарил, гетероциклил и С3-10-циклоалкил (включая, входящие в арил-С1-6-алкил, гетероарил-C1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкил) выбраны из фенила, циклогексила, фенил-С1-6-алкила и циклогексил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, C1-6-алкил каждого из арил-С1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила представляет собой линейный алкил.

Альтернативно, R2 может быть выбран арила, гетероарила, гетероциклила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила и гетероциклил-C1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным, и где арил, гетероарил и гетероциклил (включая, входящие в арил-С1-6-алкил, гетероарил-C1-6-алкил и гетероциклил-С1-6-алкил) имеют бициклическую кольцевую структуру, предпочтительно, 10-членную бициклическую кольцевую структуру. Более предпочтительно, R2 выбран из нафталенила и нафталенил-С1-6-алкила.

Каждая из групп R2, выбранная из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10 циклоалкила (включая, входящие в арил-С1-6-алкил, гетероарил-C1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкил) может быть замещена одним или более галогенами.

Альтернативно, каждая из групп арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила (включая, входящие в арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, гетероциклил-С1-6-алкил и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкил) может быть замещена C1-4-алкокси или арилокси. Предпочтительно, С1-4-алкокси представляет собой метокси или этокси. Предпочтительно, арилокси представляет собой моциклический арилокси, и, более предпочтительно, фенокси.

В предпочтительном варианте осуществления изобретения, R1 выбран из Н и C1-4-алкила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 выбран из Н, метила и этила и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 означает метил. Более предпочтительно, R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 выбран из насыщенного гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Когда R2 представляет собой моноциклический С5-8-циклоалкил, он предпочтительно является ненасыщенным. Предпочтительно, R2 представляет собой циклогексил, как например, незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетерокольцо, преимущественно, содержит один гетероатом. Предпочтительно, гетероатом представляет собой атом азота или кислорода. Более предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. Если гетероатом представляет собой атом кислорода, гетероциклил предпочтительно является незамещенным. Если гетероатом представляет собой атом азота, то гетероатом азота может быть замещенным или незамещенным. Если гетероатом азота является замещенным, он предпочтительно замещен группой, выбранной из C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, гетероатом азота замещен группой, выбранной из C1-4-алкила, арил-С1-4-алкила, гетероарил-С1-4-алкила, гетероциклил-С1-4-алкила и C5-8-циклоалкил-С1-4-алкила. Более предпочтительно, гетероатом азота замещен группой, выбранной из арил-С1-4-алкила и гетероарил-С1-4-алкила, где арил и гетероарил являются моноциклическими, и, предпочтительно, шестичленными. Предпочтительно, гетероатом азота замещен группой, выбранной из фенил-С1-2-алкила и пиридил-С1-2-алкила. Предпочтительно, гетероатом в указанной гетероциклической группе находится в положении 4 относительно положения присоединения гетероциклической группы R2 к азоту мочевины. Когда R1 и R2 являются такими, как определено в этом абзаце, соединение преимущественно имеет формулу IIa. Предпочтительно, когда R1 и R2 являются такими, как определено в этом абзаце, R6 означает замещенный или незамещенный арил или гетероарил, и, предпочтительно, замещенный или незамещенный моноциклический арил или гетероарил. Моноциклический арил или гетероарил предпочтительно является шестичленным. В одном из вариантов осуществления изобретения, R6 означает замещенный или незамещенный арил (такой как фенил), и, предпочтительно, незамещенный. В другом варианте осуществления изобретения, R6 означает замещенный или незамещенный гетероарил и, предпочтительно, замещенный или незамещенный пиридил. В одном из вариантов осуществления изобретения, гетероарил замещен атомом кислорода. Например, гетероатом азота пиридила может быть замещен атомом кислорода таким образом, что он является окисленным, т.е. образуется N-оксид.

Было найдено, что соединения с отобранными в предыдущем абзаце значениями R1 и R2 проявляют относительно высокую специфичность для FAAH. Кроме того, было найдено, что соединения, в которых R2 представляет собой гетероциклил, такой как пиперидинил или тетрагидропиранил, являются относительно метаболически стабильными.

В альтернативном варианте осуществления изобретения, R2 предпочтительно означает С2-20-алкил. Более предпочтительно, R2 означает С3-16-алкил, и еще более предпочтительно, R2 означает С4-12-алкил. Предпочтительно, алкил является линейным алкилом.

В предпочтительном варианте осуществления изобретения, R1 выбран из Н и C1-4-алкила, и R2 означает С2-20-алкил.

В различных вариантах осуществления изобретения, когда R1 означает: Н или С1-4-алкил; Н или C1-3-алкил; Н, метил или этил; Н или метил; или метил, R2 может быть выбран из C1-6-алкокси, арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-C1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-10-циклоалкил-C1-6-алкила, галогена, ОН, OR1a, OCOR1a, SH, SR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NHSO2NH2, NHSO2R1a, NR1aCOR1b, NHCOR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, CONHOH, CONHR1a, CONHOR1a, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b, где R1a и R1b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R1a и R1b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил, где R2 может быть замещенным или незамещенным.

Альтернативно, в других вариантах осуществления изобретения, когда R1 означает: Н и С1-4-алкил; Н и C1-3-алкил; Н, метил и этил; Н и метил; или метил, R2 может быть выбран из арила, гетероарила, частично или полностью насыщенного гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-C1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила, С3-10-циклоалкил-С1-6-алкияа, где R2 может быть замещенным или незамещенным.

В предпочтительном варианте осуществления изобретения, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 5-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления изобретения, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой оксазолидинил. Предпочтительно, атом кислорода в оксазолидиниле находится в положении 3 относительно азота мочевины. Предпочтительно, оксазолидинил замещен одной, двумя или тремя метальными или этильными группами. Более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными или этильными группами. Еще более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными группами при одном и том же атоме углерода. Более предпочтительно, оксазолидинил представляет собой 4,4-диметилоксазолидин-3-ил. Когда R1 и R2 являются такими, как определено в этом абзаце, соединение преимущественно имеет формулу Ia или IIa. Предпочтительно, когда R1 и R2 являются такими, как определено в этом абзаце, и соединение имеет формулу IIa, R6 представляет собой замещенный или незамещенный арил, и более предпочтительно, фенил. Когда R1 и R2 являются такими, как определено в этом абзаце, и соединение имеет формулу Ia, кольцо А предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную бензо составляющую.

Было найдено, что соединения, имеющие значения R1 и R2, определенные в предыдущем абзаце, являются потенциальными ингибиторами FAAH. Было также обнаружено, что они имеют относительно высокую специфичность к FAAH.

В альтернативном варианте осуществления изобретения, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, более предпочтительно, 6-членное моноциклическое кольцо. Предпочтительно, R1 и R2 вместе образуют морфолино, пиперазинил, оксазолидинил, пирролидинил или пиперидинил. Более предпочтительно, R1 и R2 вместе образуют морфолино или пиперазинил.

Предпочтительно, гетероциклил, образованный из R1 и R2, замещен C1-6-алкилом, арилом, гетероарилом, С3-8-циклоалкилом, арил-C1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом, арилокси, гетероарилокси, арил-С1-6-алкокси и гетероарил-C1-6-алкокси, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или более галогенами или С1-4-алкилом. Предпочтительно, заместитель арил, гетероарил или С3-8 циклоалкил представляет собой 5- или 6-членное моциклическое кольцо. Более предпочтительно, гетероциклил, образованный из R1 и R2, замещен арилом, арил-С1-6-алкилом и арилокси, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или более галогенами. Еще более предпочтительно, гетероциклил, образованный из R1 и R2, замещен фенилом, фенил-С1-6-алкилом или фенокси, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или более галогенами.

Альтернативно, гетероциклил, образованный из R1 и R2, может быть замещен гетероарилом или гетероарил-С1-6-алкилом. В одном из вариантов осуществления изобретения, гетероарил имеет бициклическую кольцевую структуру, например, бензодиоксолилметил. Альтернативно, гетероарил может быть моноциклическим, например, пиридил.

В другой альтернативе, гетероциклил, образованный из R1 и R2, может быть замещен С3-8-циклоалкилом. Предпочтительно, С3-8-циклоалкил представляет собой моноциклический циклоалкил, такой как циклогексил.

В одном из вариантов осуществления изобретения, гетероциклил, образованный из R1 и R2, может представлять собой 1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]дец-8-ил, диметоксиоксазолидинил, метилпиперазинил, бензилоксифенилпиперазинил, толилоксипиперидинил, пирролидинил С1-4-алкил пиперидинил, пиридилпиперидинил, пиридилоксадиазол-5-илпиперидинил или бензилоксипиперидинил.

В одном из вариантов осуществления изобретения, гетероциклил, образованный из R1 и R2, представляет собой пиперидинил, замещенный фенокси, или фенил-С1-4-алкокси, и где фенил может быть необязательно замещен галогеном.

В одном из вариантов осуществления изобретения, когда V означает C-R3, R3 означает Н или галоген.

В другом варианте осуществления изобретения, когда W означает C-R4, R4 выбран из Н и арила. Предпочтительно, R4 выбран из Н и фенила. Более предпочтительно, R4 означает Н.

В соединениях согласно изобретению кольцо А предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную моноциклическую арильную или гетероарильную составляющую, и более предпочтительно, моноциклическую арильную составляющую. Предпочтительно, кольцо А представляет собой замещенную или незамещенную бензо составляющую. Когда моноциклический арил кольца А является замещенным, заместитель представляет собой один или более галоген, C1-6-алкил или арил, который может быть необязательно замещен одним или более галогенами, циано, карбоновой кислотой или амидом. Предпочтительно, заместитель арил представляет собой моноциклический арил, и более предпочтительно, фенил. В предпочтительном варианте осуществления изобретения, соединение, имеющее кольцо А, как оно определено в этом абзаце, имеет формулу Ia.

В одном из вариантов осуществления изобретения, кольцо А замещено составляющей, выбранной из C1-6-алкокси, C1-6-алкокси-C1-6-алкила и С0-6-алкил-СО-С0-6-алкила, где C1-6-алкокси, C1-6-алкокси-C1-6-алкил или С0-6-алкил-СО-С0-6-алкил замещены составляющей, выбранной из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, где каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С3-10-циклоалкилом, арил-С1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом, гетероциклил-С1-6-алкилом, и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкилом. Предпочтительно, кольцо А замещено С0-6-алкил-СО-С0-6-алкилом, где С0-6-алкил-СО-С0-6-алкил замещен составляющей, выбранной из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, где каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена арилом, гетероарилом, гетероциклилом, С3-10-циклоалкилом, арил-C1-6-алкилом, гетероарил-С1-6-алкилом, гетероциклил-С1-6-алкилом, и С3-10-циклоалкил-C1-6-алкилом. Предпочтительно, кольцо А замещено карбонильной составляющей (т.е. С0-алкил-СО-С0-алкилом). Предпочтительно, С0-6-алкил-СО-С0-6-алкил замещен гетероциклилом, более предпочтительно, моноциклическим гетероциклилом, еще более предпочтительно, гетероциклилом, содержащим один или два гетероатома азота, даже более предпочтительно, шестичленным гетероциклилом, и наиболее предпочтительно, пиперазином. Предпочтительно, C1-6-алкокси, C1-6-алкокси-C1-6-алкил и С0-6-алкил-СО-С0-6-алкил являются линейными. Предпочтительно, соединения, описанные в этом абзаце, являются соединениями формулы Ia.

В другом варианте осуществления изобретения, кольцо А замещено одной или более группами, выбранными из галогена, C1-6-алкила, C1-6-алкокси, ОН, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NHSO2NH2, NHSO2Ra, NRaCORb, NHCORa, NHC(NH)NH2, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHRa, CONHOH, CONHORa, C(NOH)NH2, CONRaRb, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, SO2NRaRb, где Ra и Rb означают C1-6-алкил. Предпочтительно, кольцо А замещено одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, SH, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO3H, и SO2NH2. Более предпочтительно, кольцо А замещено одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO3H, и SO2NH2. Предпочтительно, соединения, описанные в этом абзаце, являются соединениями формулы Ia.

Предпочтительно, в соединениях по изобретению, R5 означает Н или галоген, и, более предпочтительно, R5 означает Н.

В одном из вариантов осуществления изобретения, R5 вместе с кольцевым атомом углерода, к которому он присоединен, не образует карбонильную группу. Соединение является соединением формулы II, указанной выше.

В другом варианте осуществления изобретения, Х не означает О. Соединение является соединением формулы II, указанной выше.

В соединениях, имеющих формулу II, когда Х означает C-R6, R6 предпочтительно означает замещенный или незамещенный арил. Предпочтительно, арил R6 представляет собой фенил или нафталенил. Более предпочтительно, арил R6 представляет собой фенил. Предпочтительно, арил R6 замещен одной или более группами, выбранными из галогена, C1-4-алкокси, гидроксила, амида, арила, гетероциклила, гетероарила, арилокси, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, арильный заместитель при R6 представляет собой фенил, который может быть замещенным или незамещенным. Когда R6 имеет значения, определенные в этом абзаце, соединение формулы II предпочтительно представляет собой имидазол (т.е. Х означает СН или C-R6, Y означает N, и Z означает СН или C-R8) или 1,2,3-триазол (т.е. Х означает СН или C-R6, Y означает N, и Z означает N). Более предпочтительно, соединение имеет формулу IIa.

Альтернативно, R6 предпочтительно представляет собой Н, галоген или арил, более предпочтительно, Н. Когда R6 имеет значения, определенные в этом абзаце, соединение формулы II предпочтительно представляет собой пиразол (т.е. Х означает СН или C-R6, Y означает СН или C-R7, и Z означает N).

В одном из вариантов осуществления изобретения, когда Y означает C-R7, R7 выбран из арила или гетероарила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, арил или гетероарил являются моноциклическими. Предпочтительно, арил или гетероарил замещены одним или более галогенами. В предпочтительном варианте осуществления изобретения, R7 представляет собой замещенный или незамещенный арил. Когда R7 имеет значения, определенные в этом абзаце, соединение формулы II предпочтительно представляет собой пиразол (т.е. Х означает СН или C-R6, Y означает СН или C-R7, и Z означает N) или 1,2,4-триазол (т.е. Х означает N, Y означает СН или C-R7, и Z означает N).

В одном из вариантов осуществления изобретения, когда Y означает C-R7, R7 означает Н.

В другом варианте осуществления изобретения, когда Z означает C-R8, R8 выбран из Н и арила. Предпочтительно, R8 выбран из Н и фенила. Более предпочтительно, R8 означает Н.

В одном из вариантов осуществления изобретения, R6 представляет собой группу, выбранную из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, где R6 группа замещена группой, выбранной из C1-6-алкокси, C1-6-алкокси-С1-6-алкила и С0-6-алкил-СО-С0-6-алкила, где C1-6-алкокси, C1-6-алкокси-C1-6-алкил или С0-6-алкил-СО-С0-6-алкил замещены группой, выбранной из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила. Предпочтительно, R6 представляет собой группу, выбранную из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, где R6 группа замещена группой, выбранной из C1-6-алкокси и C1-6-алкокси-С1-6-алкила, где группа C1-6-алкокси или C1-6-алкокси-C1-6-алкил замещены группой, выбранной из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила. Предпочтительно, R6 представляет собой группу, выбранную из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, где R6 группа замещена группой, выбранной из C1-6-алкокси и C1-6-алкокси-С1-6-алкила, где группа C1-6-алкокси или C1-6-алкокси-С1-6-алкил замещены гетероциклилом. Более предпочтительно, R6 представляет собой арил, замещенный C1-6-алкокси, где C1-6-алкокси замещен гетероциклилом.

Предпочтительно, R6 означает арил. Предпочтительно, R6 имеет моноциклическую кольцевую структуру, такую как моноциклический арил. В одном из вариантов осуществления изобретения, R6 имеет шестичленную кольцевую структуру, такую как фенил.

Предпочтительно, C1-6-алкокси, C1-6-алкокси-C1-6-алкил или С0-6-алкил-СО-С0-6-алкил являются линейными.

Предпочтительно, заместитель группы C1-6-алкокси или C1-6-алкокси-C1-6-алкил является моноциклическим. Предпочтительно, заместитель группы C1-6-алкокси или C1-6-алкокси-С1-6-алкил является шестичленным. Предпочтительно, заместитель группы C1-6-алкокси или C1-6-алкокси-С1-6-алкил представляет собой гетероциклил. Предпочтительно, гетероциклил является полностью насыщенным. Предпочтительно, гетероциклил содержит один или два гетероатома, такие как азот и кислород. Предпочтительно, гетероциклил содержит, по меньшей мере, один гетероатом азота. В одном из вариантов осуществления изобретения, гетероциклил представляет собой пиперидинил, пиперазинил или тетрагидропиранил. В этом варианте осуществления изобретения, соединение предпочтительно имеет формулу IIa.

В одном из вариантов осуществления изобретения, когда W означает N, группа CONR1R2 может быть не присоединена вместо W. В этом варианте осуществления изобретения, соединение имеет формулу I, указанную выше.

Формула I и Ia

В соединениях, имеющих формулу I и, в частности, соединениях, имеющих формулу Ia, кольцо А предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную составляющую. Более предпочтительно, кольцо А предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную моноциклическую арильную или гетероарильную составляющую. Еще более предпочтительно, кольцо А представляет собой замещенную или незамещенную шестичленную арильную или гетероарильную составляющую. Наиболее предпочтительно, кольцо А представляет собой замещенный или незамещенный моноциклический арил, такой как бензо составляющая.

Когда кольцо А замещено, заместитель может представлять собой одну или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-4-алкила, С1-4-алкокси, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, бензоксиаминокарбонила, SO3H, SO2NH2, арила, гетероарила, гетероциклила, и С3-8-циклоалкила. Когда заместитель представляет собой C1-4-алкил, арил, гетероарил, гетероциклила или С3-8-циклоалкил, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, C1-3-алкила, C1-3-алкокси и бензила.

Предпочтительно, заместитель кольца А представляет собой одну или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкила, C1-3-алкокси, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, моноциклического арила, моноциклического гетероарила, моноциклического гетероциклила, и С5-8-циклоалкила. Когда заместитель представляет собой C1-3-алкил, моноциклический арил, моноциклический гетероарил, моноциклический гетероциклил или C5-8-циклоалкил, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, CN, COOH, CONH2, и C1-3-алкокси.

Более предпочтительно, заместитель кольца А представляет собой одну или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-2-алкила, C1-2-алкокси и фенила. Когда заместитель представляет собой C1-2-алкил или фенил, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из галогена, CN, COOH, CONH2, и C1-3-алкокси.

В предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу I и, в частности, соединений, имеющих формулу Ia, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 6-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления изобретения, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой морфолино. В альтернативном варианте, гетероциклил представляет собой пиперазинил. В других вариантах осуществления, указанный гетероциклил не содержит дополнительных гетероатомов (т.е. он содержит единственный атом N). В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой пиперидинил. Когда гетероциклил является замещенным, он предпочтительно замещен арилом или арил-С1-4-алкилом, где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом. Алкил, предпочтительно, является линейным. Более предпочтительно, гетероциклил замещен арилом или арил-С1-2-алкилом, где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом.

В предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу I и, в частности, соединений, имеющих формулу Ia, R1 выбран Н и С1-4-алкила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-C1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-C1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. В одном из вариантов, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 выбран из Н и метила. В одном из вариантов R1 означает метил. В альтернативном варианте R1 означает Н. Более предпочтительно, R2 выбран из насыщенного гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Когда R2 представляет собой моноциклический С5-8-циклоалкил, он предпочтительно является незамещенным. Предпочтительно, R2 представляет собой циклопентил или циклогексил. Более предпочтительно, R2 представляет собой циклогексил, как например, незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетероциклическое кольцо, преимущественно, содержит один гетероатом. Более предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. Гетероатом азота может быть замещенным или незамещенным.

В альтернативном варианте осуществления, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-C1-6-алкила и С5-8-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R2 представляет собой арил-С1-6-алкил, в котором арил является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 представляет собой арил-С1-6-алкил, в котором арил является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным и C1-6-алкил является линейным. Даже более предпочтительно, R2 представляет собой фенил-С1-6-алкил, который может быть замещенным или незамещенным и C1-6-алкил является линейным. В одном из вариантов фенил является незамещенным.

В альтернативном варианте осуществления, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 представляет собой С1-4-алкил, замещенный группой, выбранной из арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, гетероциклил-С1-4-алкокси и C5-8-циклоалкил-С1-4-алкокси, каждая из которых является моноциклической и может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, R2 представляет собой замещенный C1-3-алкил. В одном из вариантов осуществления, R2 представляет собой замещенный C1-2-алкил. Предпочтительно, заместитель у R2 представляет собой арил-С1-4-алкокси, в котором арил арил является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, заместитель у R2 представляет собой арил-С1-4-алкокси, в котором арил является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным и С1-4-алкокси является линейным. Даже более предпочтительно, заместитель у R2 представляет собой фенил-С1-4-алкокси, который может быть замещенным или незамещенным, и С1-4-алкокси является линейным. В некоторых вариантах фенил является незамещенным.

В еще одном варианте соединений, имеющих формулу I и, в частности, соединений, имеющих формулу Ia, R1 выбран Н и С1-4-алкила, и R2 выбран из гетероциклила, который может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, R1 представляет собой Н, метил или этил, и R2 представляет собой бициклический гетероциклил, который может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 представляет собой Н или метил, и R2 представляет собой бициклический гетероциклил, который может быть замещенным или незамещенным, где одно из колец гетероциклила содержит два атома кислорода. В одном из вариантов R2 представляет собой 3,3-диметил-1,5-диоксаспиро[5.5]ундец-9-ил.

В альтернативном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу I и, в частности, соединений, имеющих формулу Ia, R1 выбран Н и С1-4-алкила, и R2 представляет собой С2-20-алкил. Более предпочтительно, R1 представляет собой Н, метил или этил, и еще более предпочтительно, R1 представляет собой Н или метил. Предпочтительно, R2 представляет собой С3-16-алкил, где алкил является линейным алкилом. Более предпочтительно, R2 представляет собой С4-14-алкил, где алкил является линейным алкилом.

Формула IIa

В предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIa, R1 выбран из Н и С1-4 алкила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 представляет собой метил. Более предпочтительно, R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 выбран из арила, такого как фенил, насыщенного гетероциклила, и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Когда R2 представляет собой моноциклический С5-8-циклоалкил (т.е. циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил) или арил, предпочтительно он является незамещенным. Предпочтительно, R2 представляет собой циклогексил, как например, незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетероциклическое кольцо, преимущественно, содержит один гетероатом, такой как атом азота или кислорода. Более предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. В одном из вариантов осуществления, гетероатом представляет собой атом азота, который может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, гетероатом в указанной гетероциклической группе находится в положении 4 относительно положения присоединения гетероциклической группы R2 к азоту мочевины. В одном из вариантов осуществления, атом азота замещен моноциклическим арил- (предпочтительно фенил)-С1-3-алкилом; предпочтительно, атом азота замещен бензилом или фенилэтилом; и, более предпочтительно, атом азота замещен бензилом.

В альтернативном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIa, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 5-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой оксазолидинил. Предпочтительно, атом кислорода в оксазолидиниле находится в положении 3 относительно азота мочевины. Предпочтительно, оксазолидинил замещен одной, двумя или тремя метильными или этильными группами. Более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными или этильными группами. Еще более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными группами при одном и том же атоме углерода. Более предпочтительно, оксазолидинил представляет собой 4,4-диметилоксазолидин-3-ил.

В еще одном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIa, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 6-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой морфолино. В альтернативном варианте, гетероциклил представляет собой пиперазинил. В других вариантах осуществления, указанный гетероциклил не содержит дополнительных гетероатомов (т.е. он содержит единственный атом N). В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой пиперидинил. Когда гетероциклил является замещенным, он предпочтительно замещен арилом, арил-С1-4-алкилом, С5-6-циклоалкилом или С5-6-пиклоалкил-С1-4-алкилом, где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом, и циклоалкил, предпочтительно, представляет собой циклогексил. Алкил, предпочтительно, является линейным. В одном из вариантов, гетероциклил замещен арилом или арил-С1-4-алкилом (предпочтительно C1-2-алкилом), где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом. Арил может быть необязательно замещен одним или более атомами галогена.

В соединениях, имеющих формулу IIa, R5 предпочтительно выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил. Более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-3-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, галогена, ОН, NH2, COOH и CONH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-2-алкила и галогена. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н и галогена, такого как F, Cl и Br. В одном из вариантов осуществления, R5 представляет собой Н.

В соединениях, имеющих формулу На, R6 предпочтительно выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-8-циклоалкила, каждый из котрых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R6 выбран из арила и гетероарила, каждый из котрых может быть замещенным или незамещенным. В одном из вариантов осуществления, гетероарил содержит один гетероатом, например, атом кислорода или азота. Предпочтительно, арил или гетероарил являются моноциклическими. Более предпочтительно, арил или гетероарил представляет собой шестичленное моноциклическое кольцо, например, фенил или пиридил. В одном из вариантов осуществления, гетероарил содержит атом азота, который замещен атомом кислорода, как например, оксидопиридил. В другом варианте осуществления, R6 представляет собой незамещенный моноциклический арил, такой как фенил, или моноциклический арил, такой как фенил, замещенный одной или более группами, выбранными из галогена, C1-2-алкокси (необязательно замещенного одним или более атомами галогена) или ОН.

В одном из вариантов осуществления изобретения, R6 представляет собой незамещенный или замещенный 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол.

Когда R6 является замещенным, заместитель предпочтительно представляет собой одну или более групп, выбранных из галогена, C1-4-алкоси, арила, гетероарила, гетероциклила, ОН, CN, CONH2, NH2, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2, CONHOH, 2Н-тетразол-5-ила, диметиламино, бензиламино, метилсульфонила, морфолиносульфонила и пиперидинилсульфонила. Пиперидинилсульфонил может быть необязательно замещен арилметокси (предпочтительно бензокси) или ОН. Предпочтительно, арил, гетероарил или гетероциклил являются моноциклическими. В одном из вариантов осуществления, арил, гетероарил и гетероциклил представляют собой шестичленные моноциклические кольца. В частном случае осуществления, в котором R6 представляет собой моноциклический арил, он необязательно может быть замещен одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкокси (предпочтительно C1-2-алкокси), арила (например, моноциклического арила, такого как фенил), гетероарила (например, моноциклического гетероарила, содержащего один или два атома азота, или один атом кислорода), гетероциклил-(например, пиперазинил, пиперидинил или морфолино)-С1-3-алкокси (предпочтительно C1-2-алкокси), арил-(например, моноциклический арил, такой как фенил)-С1-3-алкокси (предпочтительно C1-2-алкокси), CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, морфолиносульфонила и C(NOH)NH2.

В другом варианте осуществления, в котором R6 представляет собой моноциклический арил, он необязательно может быть замещен одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, метокси, фенила, пиридила, пиразинила, пиридила, пиранила, пиперазинилметокси, пиперидинилметокси морфолинометокси, бензилокси, CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, морфолиносульфонила и C(NOH)NH2.

В одном варианте осуществления, в котором R6 представляет собой моноциклический арил, такой как фенил, заместитель при R6 представляет собой арил, предпочтительно моноциклический арил, такой как фенил, который может быть замещенным или незамещенным. Когда он является замещенным, предпочтительно он замещен CONH2.

Когда заместитель при R6 представляет собой С1-4-алкокси, арил, гетероарил, гетероциклил, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси или SO3, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкокси (который может быть замещен одним или более галогенами), CONH2, CN, NCH3CH3, NHCOCH3, метилгидроксибутила и метилгидроксибутинила.

В соединениях, имющих формулу IIa, R8 предпочтительно выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R8a, галогена, ОН, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, CONR8aR8b, SO2NR8aR8b, где R8a и R8b независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R8a и R8b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил. Более предпочтительно, R8 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2. Еще более предпочтительно, R8 выбран из Н, C1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Даже более предпочтительно, R8 выбран из Н, C1-3-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, галогена, ОН, NH2, COOH и CONH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Еще более предпочтительно, R8 выбран из Н, C1-2-алкила, галогена и моноциклического арила, такого как фенил. Даже более предпочтительно, R8 выбран из Н, C1-2-алкила и галогена, такого как F, Cl и Br. Еще более предпочтительно, R8 выбран из Н и галогена, такого как F, Cl и Br. В одном из вариантов осуществления, R8 представляет собой Н.

В одном из вариантов соединений, имеющих формулу На, R1 выбран из Н и С1-4 алкила,

R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-C1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-C1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-C1-6-алкила, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, выбранными из R2a, галогена, ОН, OR2a, OCOR2a, SH, SR2a, SCOR2a, NH2, NHR2a, NHSO2NH2, NHSO2R2a, NR2aCOR2b, NHC(NH)NH2, NHCOR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, CONHOH, CONHR2a, CONHOR2a, C(NOH)NH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b, где R2a и R2b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2a и R2b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

где, когда заместитель при R2 представляет собой C1-6-алкил, замещенный C1-6-алкил, арил, гетероарил, С3-8-циклоалкил, гетероциклил или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R2c, галогена, ОН, OR2c, OCOR2c, SH, SR2c, SCOR2c, NH2, NHR2c, NHSO2NH2, NHSO2R2c, NR2cCOR2d, NHC(NH)NH2, NHCOR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, CONHOH, CONHR2c, CONHOR2c, C(NOH)NH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d, где R2c и R2d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R2c и R2d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

R5 выбран из Н, R5a, галогена, ОН, OR5a, OCOR5a, SH, SR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHC(NH)NH2, NHCOR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил,

R6 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, каждый из которых может быть необязательно замещен одной или более группами, выбранными из R6a, галогена, ОН, OR6a, OCOR6a, SH, SR6a, SCOR6a, NH2, NHR6a, NHSO2NH2, NHSO2R6a, NR6aCOR6b, NHC(NH)NH2, NHCOR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, CONHR6a, CONHOR6a, C(NOH)NH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b, где R6a и R6b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6a и R6b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил, и где, когда R6 представляет собой гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одним или более атомами кислорода,

где, когда заместитель при R6 представляет собой C1-6-алкил, замещенный C1-6-алкил, арил, гетероарил, С3-8-циклоалкил, гетероциклил или группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из R6c, галогена, ОН, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NHR6c, NHSO2NH2, NHSO2R6c, NR6cCOR6d, NHC(NH)NH2, NHCOR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHOH, CONHR6c, CONHOR6c, C(NOH)NH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d, где R6c и R6d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6c и R6d, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил, и где, когда заместитель при R6 представляет собой гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одним или более атомами кислорода, и

R8 выбран из Н, R5a, галогена, ОН, OR5a, OCOR5a, SH, SR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHC(NH)NH2, NHCOR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, S02NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил.

В вышеперечисленных вариантах осуществления, предпочтительно, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10 циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 представляет собой метил. Более предпочтительно, R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 выбран из гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, гетероциклил является полностью насыщенным. Когда R2 представляет собой моноциклический С5-8-циклоалкил (т.е. циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил), предпочтительно он является незамещенным. В одном из вариантов осуществления, R2 представляет собой циклопентил или циклогексил, как например, незамещенный циклопентил или незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетероциклическое кольцо, преимущественно, содержит один гетероатом, такой как атом азота или кислорода. Предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. Предпочтительно, гетероатом в указанной гетероциклической группе находится в положении 4 относительно положения присоединения гетероциклической группы R2 к азоту мочевины. В одном из вариантов осуществления, гетероатом представляет собой гетероатом азота, который может быть замещенным или незамещенным.

В частном случае осуществления, атом азота замещен группой, выбранной из CN, CONH2, C(NOH)NH2, SO21-4-алкила, SO2-арила (необязательно замещенного С1-4-алкилом или С1-4-галоалкилом, таким как трифторметил), СО-гетероарила (необязательно замещенного гетероарилом или галогеном), СО-С1-4-алкила, COO-C1-4-алкила, С1-4-алкила (необязательно замещенного ОН, CN, СООН), арил-С1-3-алкила, гетероарил-С1-3-алкила, такого как пиперидинил-С1-3-алкил (необязательно замещенного COO-C1-3-алкилом), гетероциклил-C1-3-алкила, арила, гетероарила (необязательно замещенного одним или более галогенами, таким как хлор), и гетероциклила. Предпочтительно, атом азота замещен группой, выбранной из CN, CONH2, C(NOH)NH2, SO21-4-алкила, SO2-моноциклического арила (необязательно замещенного С1-4-галоалкилом, таким как трифторметил), СО-моноциклического гетероарила (необязательно замещенного моноциклическим гетероарилом или галогеном), CO-C1-4-алкила, СОО-С1-4-алкила, С1-4-алкила (необязательно замещенного ОН, CN, СООН), моноциклический арил-С1-3-алкила, моноциклический гетероарил-С1-3-алкила, такого как пиперидинил-С1-3-алкил (необязательно замещенного COO-C1-3-алкилом), моноциклический гетероциклил-С1-3-алкила, моноциклического арила, моноциклического гетероарила (необязательно замещенного одним или более галогенов, таких как хлор), и моноциклического гетероциклила. Более предпочтительно, атом азота замещен группой, выбранной из CN, С1-4-алкила (необязательно замещенного ОН, CN, СООН), моноциклический арил-С1-3-алкила и моноциклический гетероарил-С1-3-алкила (предпочтительно пиперидинил-С1-3-алкила). Еще более предпочтительно, атом азота замещен группой, выбранной из C1-4-алкила (необязательно замещенного ОН, CN, СООН), моноциклический арил-C1-3-алкила и моноциклический гетероарил-С1-3-алкила (предпочтительно пиперидинил-С1-3-алкила).

В одном из вариантов осуществления, атом азота замещен группой моноциклический арил(предпочтительно фенил)-С1-3-алкил; предпочтительно, атом азота замещен бензилом или фенилэтилом; и, более предпочтительно, атом азота замещен бензилом.

В одном из вариантов осуществления R5 представляет собой Н, галоген, ОН или C1-4-алкил. Предпочтительно, R5 представляет собой Н.

В другом варианте осуществления, R6 выбран из арила, гетероарила и гетероциклила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, R6 выбран из моноциклического арила (такого как фенил), моноциклического гетероарила (такого как пиридил), и гетероциклила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. В одном из вариантов осуществления, R6 представляет собой незамещенный арил. Когда R6 представляет собой замещенный арил, предпочтительно он замещен одной или более группами, выбранными из галогена, R6a, ОН, OR6a, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, NHR6a, NR6aR6b, C(NOH)NH2, COR6a, СООН, COOR6a, CONH2, CONHOH, SO2R6a, SO2NR6aR6b, где R6a и R6b независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила,

где, когда заместитель при R6 представляет собой C1-6-алкил, замещенный C1-6-алкил, арил, гетероарил, С3-8-циклоалкил, гетероциклил или представляет собой группу, содержащую одну или более из этих составляющих, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одной или более группами, выбранными из OR6c, ОН и CONH2, где R6c и R6d независимо выбраны из C1-6-алкила, замещенного C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, и где, когда заместитель при R6 представляет собой гетероарил или гетероциклил, каждая из этих составляющих может быть необязательно замещена одним или более атомами кислорода.

Предпочтительно, когда R6 представляет собой замещенный арил, он замещен одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-4-алкокси, CONH2, C(NOH)NH2, CONHOH, SO21-4-алкила, гетероциклила (необязательно замещенного атомом кислорода), и арила (необязательно замещенного CONH2). В одном из вариантов осуществления изобретения, R6 может быть замещен одной или более группами, выбранными из 5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ила, 3-карбамоилфенила, 2Н-тетразол-5-ила, C1-4-алкокси, галогена, ОН, CONHOH.

Когда R6 представляет собой гетероциклил, предпочтительно он замещен атомом кослорода. Заместитель при R6 может представлять собой 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-5-илили2-оксо-2,3-дигидробензо[d]оксазол-5-ил.

Когда R6 представляет собой гетероарил, предпочтительно он является незамещенным или замещен атомом кислорода. Например, гетероциклил может содержать N-оксид. В одном из вариантов осуществления изобретения, R6 представляет собой пиридил или пиридил оксид.

В другом варианте осуществления изобретения, R8 представляет собой Н, галоген, ОН или С1-4-алкил. Предпочтительно, R8 представляет собой Н.

Формула IIb

В предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIb, R1 выбран из Н и C1-4-алкила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 представляет собой метил. Более предпочтительно, R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 выбран из моноциклического арила, такого как фенил, и может быть замещенным или незамещенным. Когда R2 является замещенным, заместитель может представлять собой арил, C1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси или арилокси. Предпочтительно, заместитель при R2 представляет собой арил, C1-3-алкокси, арил-С1-3-алкокси или арилокси, где арил является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом.

Когда R2 представляет собой моноциклический С5-8-циклоалкил или арил, предпочтительно он является незамещенным. Предпочтительно, R2 представляет собой циклогексил, как например, незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетероциклическое кольцо, преимущественно, содержит один гетероатом, такой как атом азота или кислорода. Более предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. В одном из вариантов осуществления, гетероатом представляет собой гетероатом азота, который может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, гетероатом в указанной гетероциклической группе находится в положении 4 относительно положения присоединения гетероциклической группы R2 к азоту мочевины. В одном из вариантов осуществления, атом азота замещен группой моноциклический арил-(предпочтительно фенил)-С1-3-алкил.

В альтернативном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIb, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 5-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой оксазолидинил. Предпочтительно, атом кислорода в оксазолидиниле находится в положении 3 относительно азота мочевины. Предпочтительно, оксазолидинил замещен одной, двумя или тремя метальными или этильными группами. Более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными или этильными группами. Еще более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными группами при одном и том же атоме углерода. Более предпочтительно, оксазолидинил представляет собой 4,4-диметилоксазолидин-3-ил.

В еще одном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIb, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 6-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эта дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой морфолино. В альтернативном варианте, гетероциклил представляет собой пиперазинил. В других вариантах осуществления, указанный гетероциклил не содержит дополнительных гетероатомов (т.е. он содержит единственный атом N). В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой пиперидинил. Когда гетероциклил является замещенным, он предпочтительно замещен арилом, арил-C1-4-алкилом, С5-6-циклоалкилом или С5-6-циклоалкил-С1-4-алкилом, где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом, и циклоалкил, предпочтительно, представляет собой циклогексил. Алкил, предпочтительно, является линейным. В одном из вариантов, гетероциклил замещен арилом или арил-С1-4-алкилом (предпочтительно C1-2-алкилом), где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом. Арил может быть необязательно замещен одним или более атомами галогена.

В соединениях, имеющих формулу IIb, R5 предпочтительно выбран из Н, C1-6 алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил. Более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, С1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-3-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, галогена, ОН, NH2, COOH и CONH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-2-алкила и галогена. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н и галогена, такого как F, Cl и Br. В одном из вариантов осуществления, R5 представляет собой Н.

В соединениях, имеющих формулу IIb, R6 предпочтительно выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R6a, галогена, ОН, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b, где R6a и R6b независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R6a и R6b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил. Более предпочтительно, R6 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2. Еще более предпочтительно, R6 выбран из Н, С1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Даже более предпочтительно, R6 выбран из Н, C1-3-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, NH2, COOH и CONH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Еще более предпочтительно, R6 выбран из Н, C1-2-алкила и галогена. Даже более предпочтительно, R6 выбран из Н и галогена, такого как F, Cl и Br. В одном из вариантов осуществления, R6 представляет собой Н.

В соединениях, имеющих формулу IIb, R7 предпочтительно выбран арила, гетероарила, гетероциклила и С3-8-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R7 выбран из арила или гетероарила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. В одном из вариантов осуществления гетероарил содержит один гетероатом, например, атом кислорода или азота. Предпочтительно, арил или гетероарил являются моноциклическими. Более предпочтительно, арил или гетероарил представляет собой шестичленное моноциклическое кольцо. В одном из вариантов осуществления, гетероарил содержит атом азота, который замещен атомом кислорода, как например, оксидопиридил. В другом варианте осуществления, R7 представляет собой незамещенный моноциклический арил, такой как фенил, или моноциклический арил, такой как фенил, замещенный одной или более группами, выбранными из галогена, C1-2-алкокси (необязательно замещенного одним или более атомами галогена) или ОН. В частном случае осуществления изобретения, R7 представляет собой незамещенный моноциклический арил, такой как фенил.

Когда R7 является замещенным, заместитель предпочтительно представляет собой одну или более групп, выбранных из галогена, С1-4-алкоси, арила, гетероарила, гетероциклила, ОН, CONH2, NH2, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2 и морфолиносульфонила. Предпочтительно, арил, гетероарил и гетероциклил являются моноциклическими. В одном из вариантов осуществления, арил, гетероарил и гетероциклил представляют собой шестичленные моноциклические кольца. В частном случае осуществления, в котором R7 представляет собой моноциклический арил, он необязательно может быть замещен арилом или гетероарилом, каждый из которых является моноциклическим.

Формула IIc

В предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIc, R1 выбран из Н и С1-4-алкила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 представляет собой метил. Более предпочтительно, R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С5-8-пиклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 выбран из арила, такого как фенил, насыщенного гетероциклила, и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Когда R2 представляет собой моноциклический С3-8-циклоалкил или арил, предпочтительно он является незамещенным. Предпочтительно, R2 представляет собой циклогексил, как например, незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетероциклическое кольцо, преимущественно, содержит один гетероатом, такой как азот или кислород. Более предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. В одном из вариантов осуществления, гетероатом представляет собой атом азота, который может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, гетероатом в указанной гетероциклической группе находится в положении 4 относительно положения присоединения гетероциклической группы R2 к азоту мочевины. В одном из вариантов осуществления, атом азота замещен группой моноциклический арил-(предпочтительнофенил)-С1-3-алкил.

В альтернативном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIc, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 5-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой оксазолидинил. Предпочтительно, атом кислорода в оксазолидиниле находится в положении 3 относительно азота мочевины. Предпочтительно, оксазолидинил замещен одной, двумя или тремя метальными или этильными группами. Более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метильными или этильными группами. Еще более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными группами при одном и том же атоме углерода. Более предпочтительно, оксазолидинил представляет собой 4,4-диметилоксазолидин-3-ил.

В еще одном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IIc, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 6-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой морфолино. В альтернативном варианте, гетероциклил представляет собой пиперазинил. В других вариантах осуществления, указанный гетероциклил не содержит дополнительных гетероатомов (т.е. он содержит единственный атом N). В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой пиперидинил. Когда гетероциклил является замещенным, он предпочтительно замещен арилом, арил-C1-4-алкилом, С5-6-циклоалкилом или С5-6-циклоалкил-С1-4-алкилом, где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом, и циклоалкил, предпочтительно, представляет собой циклогексил. Алкил, предпочтительно, является линейным. В одном из вариантов, гетероциклил замещен арилом или арил-С1-4-алкилом (предпочтительно C1-2-алкилом), где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом. Арил может быть необязательно замещен одним или более галогенами.

В соединениях, имеющих формулу IIc, R5 предпочтительно выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8 циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил. Более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, С1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-3-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, галогена, ОН, NH2, COOH и CONH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-2-алкила и галогена.

Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н и галогена, такого как F, Cl и Br. В одном из вариантов осуществления, R5 представляет собой Н.

В соединениях, имеющих формулу IIc, R6 предпочтительно выбран арила, гетероарила, гетероциклила и С3-8-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R6 выбран из арила и гетероарила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. В одном из вариантов осуществления гетероарил содержит один гетероатом, например, атом кислорода или азота. Предпочтительно, арил или гетероарил являются моноциклическими. Более предпочтительно, арил или гетероарил представляет собой шестичленное моноциклическое кольцо. В одном из вариантов осуществления, гетероарил содержит атом азота, который замещен атомом кислорода, как например, оксидопиридил. В другом варианте осуществления, R6 представляет собой незамещенный моноциклический арил, такой как фенил, или моноциклический арил, такой как фенил, замещенный одной или более группами, выбранными из галогена, C1-2-алкокси (необязательно замещенного одним или более атомами галогена) или ОН. В частном случае осуществления изобретения, R6 представляет собой незамещенный арил, и, предпочтительно моноциклический арил, такой как фенил.

Когда R6 является замещенным, заместитель предпочтительно представляет собой одну или более групп, выбранных из галогена, С1-4-алкоси, арила, гетероарила, гетероциклила, ОН, CONH2, NH2, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2, и морфолиносульфонила. Предпочтительно, арил, гетероарил или гетероциклил являются моноциклическими. В одном из вариантов осуществления, арил, гетероарил и гетероциклил представляют собой шестичленные моноциклические кольца. В частном случае осуществления, в котором R6 представляет собой моноциклический арил, он необязательно может быть замещен одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкокси, арила (например, моноциклического арила, такого как фенил), гетероарила (например, моноциклического гетероарила, содержащего один или два атома азота, или один атом кислорода), гетероциклил-(например, пиперазинил, пиперидинил или морфолино)-С1-3-алкокси, арил-(например, моноциклический арил, такой как фенил)-С1-3-алкокси, CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, морфолиносульфонила и C(NOH)NH2.

В одном варианте осуществления, когда R6 представляет собой моноциклический арил, такой как фенил, заместитель при R6 представляет собой арил, предпочтительно моноциклический арил, такой как фенил, который может быть замещенным или незамещенным. Когда он является замещенным, предпочтительно он замещен CONH2.

Когда заместитель при R6 представляет собой С1-4-алкокси, арил, гетероарил, гетероциклил, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси или SO3, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкокси (который может быть замещен одним или более галогенами), CONH2, CN, NCH3CH3, NHCOCH3, метилгидроксибутила и метилгидроксибутинила.

Формула IId

В предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IId, R1 выбран из Н и C1-4-алкила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила, С3-10-циклоалкила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклил-С1-6-алкила и С3-10-циклоалкил-С1-6-алкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R1 выбран из Н, метила и этила, и R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С3-10-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно R1 представляет собой метил. Более предпочтительно, R2 выбран из арила, гетероарила, гетероциклила и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Еще более предпочтительно, R2 выбран из арила, такого как фенил, насыщенного гетероциклила, и С5-8-циклоалкила, каждый из которых является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Даже более предпочтительно, R2 представляет собой арил, такой как фенил, который является моноциклическим и может быть замещенным или незамещенным. Когда R2 является замещенным, заместитель предпочтительно представляет собой один или более галогенов.

В одном из вариантов осуществления, R2 представляет собой циклогексил, как например, незамещенный циклогексил. Когда R2 означает моноциклический насыщенный гетероциклил, гетероциклическое кольцо, преимущественно, содержит один гетероатом, такой как азот или кислород. Более предпочтительно, гетероциклил является шестичленным, таким как пиперидинил или тетрагидропиранил. В одном из вариантов осуществления, гетероатом представляет собой атом азота, который может быть замещенным или незамещенным. Предпочтительно, гетероатом в указанной гетероциклической группе находится в положении 4 относительно положения присоединения гетероциклической группы R2 к азоту мочевины. В одном из вариантов осуществления, атом азота замещен группой моноциклический арил-(предпочтительно фенил)-С1-3-алкил.

В альтернативном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IId, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 5-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой оксазолидинил. Предпочтительно, атом кислорода в оксазолидиниле находится в положении 3 относительно азота мочевины. Предпочтительно, оксазолидинил замещен одной, двумя или тремя метальными или этильными группами. Более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными или этильными группами. Еще более предпочтительно, оксазолидинил замещен двумя метальными группами при одном и том же атоме углерода. Более предпочтительно, оксазолидинил представляет собой 4,4-диметилоксазолидин-3-ил.

В еще одном предпочтительном варианте соединений, имеющих формулу IId, R1 и R2, вместе с N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или незамещенной. Предпочтительно, гетероциклил представляет собой 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, и более предпочтительно, 6-членное моноциклическое кольцо. В некоторых вариантах осуществления, указанный гетероциклил содержит один или два, предпочтительно 1, дополнительных гетероатома (т.е. в дополнение к N). Эти дополнительные гетероатомы могут представлять собой, например, N, О и/или S. В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой морфолино. В альтернативном варианте, гетероциклил представляет собой пиперазинил. В других вариантах осуществления, указанный гетероциклил не содержит дополнительных гетероатомов (т.е. он содержит единственный атом N). В одном из вариантов, гетероциклил представляет собой пиперидинил. Когда гетероциклил является замещенным, он предпочтительно замещен арилом, арил-C1-4-алкилом, С5-6-циклоалкилом или С5-6-циклоалкил-С1-4-алкилом, где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом, и циклоалкил, предпочтительно, представляет собой циклогексил. Алкил, предпочтительно, является линейным. В одном из вариантов, гетероциклил замещен арилом или арил-С1-4-алкилом (предпочтительно C1-3-алкилом), где арил предпочтительно является моноциклическим, и более предпочтительно, фенилом. Арил может быть необязательно замещен одним или более атомами галогена.

В соединениях, имеющих формулу IId, R5 предпочтительно выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, R5a, галогена, ОН, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b, где R5a и R5b независимо выбраны из C1-6-алкила, арила, гетероарила, С3-8-циклоалкила и гетероциклила, или R5a и R5b, вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклил. Более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-6-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С3-8-циклоалкила, C1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, С1-4-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, C1-4-алкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, галогена, ОН, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-3-алкила, арила, гетероарила, гетероциклила, С5-8-циклоалкила, галогена, ОН, NH2, COOH и CONH2, где группы арил, гетероарил, гетероциклил и С5-8-циклоалкил являются моноциклическими. Еще более предпочтительно, R5 выбран из Н, C1-2-алкила и галогена. Даже более предпочтительно, R5 выбран из Н и галогена, такого как F, Cl и Br. В одном из вариантов осуществления, R5 представляет собой Н.

В соединениях, имеющих формулу IId, R7 предпочтительно выбран арила, гетероарила, гетероциклила и С3-8-циклоалкила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Более предпочтительно, R7 выбран из арила и гетероарила, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. В одном из вариантов осуществления гетероарил содержит один гетероатом, например, атом кислорода или азота. Предпочтительно, арил или гетероарил являются моноциклическими. Более предпочтительно, арил или гетероарил представляет собой шестичленное моноциклическое кольцо. В одном из вариантов осуществления, гетероарил содержит атом азота, который замещен атомом кислорода, как например, оксидопиридил. В другом варианте осуществления, R7 представляет собой незамещенный моноциклический арил, такой как фенил, или моноциклический арил, такой как фенил, замещенный одной или более группами, выбранными из галогена, C1-2-алкокси (необязательно замещенного одним или более атомами галогена) или ОН.

Когда R7 является замещенным, заместитель предпочтительно представляет собой одну или более групп, выбранных из галогена, С1-4-алкоси, арила, гетероарила, гетероциклила, ОН, CONH2, NH2, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2, и морфолиносульфонила. Предпочтительно, арил, гетероарил или гетероциклил являются моноциклическими. В одном из вариантов осуществления, арил, гетероарил и гетероциклил представляют собой шестичленные моноциклические кольца. В частном случае осуществления, в котором R7 представляет собой моноциклический арил, он необязательно может быть замещен одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкокси, арила (например, моноциклического арила, такого как фенил), гетероарила (например, моноциклического гетероарила, содержащего один или два атома азота, или один атом кислорода), гетероциклил-(например, пиперазинил, пиперидинил или морфолино)-С1-3-алкокси, арил-(например, моноциклический арил, такой как фенил)-С1-3-алкокси, CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, морфолиносульфонила и C(NOH)NH2. В одном из вариантов осуществления, когда R7 представляет собой моноциклический арил, такой как фенил, заместитель при R7 представляет собой арил-(например, моноциклический арил, такой как фенил)-С1-3-алкокси.

Когда заместитель при R7 представляет собой С1-4-алкокси, арил, гетероарил, гетероциклил, гетероциклил-С1-4-алкокси, арил-С1-4-алкокси, гетероарил-С1-4-алкокси или SO3, каждая из этих составляющих необязательно может быть замещена одной или более группами, выбранными из галогена, ОН, C1-3-алкокси (который может быть замещен одним или более галогенами), CONH2, CN, NCH3CH3, NHCOCH3, метилгидроксибутила и метилгидроксибутинила.

В альтернативном варианте осуществления изобретения представлены соединения, имеющие формулу I или формулу II:

где R1, R2, R5, кольцо А, V, W, X, Y и Z имеют определенные выше значения;

или их фармацевтически приемлемые соли или эфиры;

при условии, что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил,

при условии, что кольцо А не является незамещенным бензо, гидробензо, феноксибензо, фторхлорбензо, хлорбензо, бромбензо, нитробензо, аминобензо, цианобензо, метилбензо, трифторметилбензо, трифторметилхлорбензо, фенилкетобензо, фенилгидроксиметилбензо, циклогексилтиобензо, метоксикарбонилбензо или метоксибензо,

при условии, что когда R1 или R2 представляет собой метил, другой из R1 или R2 не означает 4-хлорбутил, 4-азидобутил или 4-изотиоцианатобутил, и

при условии, что соединение не представляет собой (4-фенил-1H-имидазол-1-ил)(4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил)метанон.

В соответствии со вторым аспектом изобретения, предлагается фармацевтическая композиция, содержащая соединение согласно первому аспекту изобретения вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми эксципиентами.

Фармацевтические композиции по этому изобретению содержат любое из соединений по первому аспекту настоящего изобретения с любым фармацевтически приемлемым носителем, вспомогательным веществом или наполнителем. Фармацевтически приемлемые носители, вспомогательные вещества и наполнители, которые могут использоваться в фармацевтических композициях согласно изобретению представляют собой обычно применяемые в фармацевтических составах, и включают, но не ограничиваются ими, сахара, сахарные спирты, крахмалы, ионообменные материалы, оксид алюминия, стеарат алюминия, лецитин, серопротеины, такие как сывороточный альбумин человека, буферные вещества, такие как фосфаты, глицерин, сорбиновая кислота, калия сорбат, частично глицеридные смеси насыщенных растительных жирных кислот, воду, соли или электролиты, такие как протамин сульфат, двузамещенный фосфорнокислый натрий, вторичный кислый фосфат калия, натрий хлорид, соли цинка, коллоидный кремний, магний трисиликат, поливинилпирролидон, вещества на основе целлюлозы, полиэтиленгликоль, натрийкарбоксиметилцеллюлоза, полиакрилаты, воски, полиэтилен-полиоксипропилен-блок полимеры, полиэтиленгликоль и ланолин (шерстяной жир).

Фармацевтические композиции по этому изобретению могут вводиться орально, парентерально, путем ингаляционного орошения, ректально, назально, трансбуккально, вагинально или через имплантируемый резервуар. Предпочтительно оральное введение. Фармацевтические композиции по этому изобретению могут содержать любые подходящие нетоксичные фармацевтически приемлемые носители, адъюванты или наполнители. Используемый здесь термин парентеральное введение включает подкожное, внутрикожное, внутривенное, внутримышечное, интраартикулярное, внутрисоставное, надчревное, в полость позвоночного канала, внутрь пораженных тканей и внутричерепное введение или инфузионные методы.

Фармацевтические композиции могут быть выполнены в форме стерильного инъекционного препарата, например, в виде стерильной инъекционной водной или масляной суспензии. Эта суспензия может быть получена известными из уровня техники методами с использованием подходящих диспергирующих или смачивающих агентов (таких как, например, Твин 80) и суспендирующих агентов. Стерильный инъекционный препарат может также представлять собой стерильный инъекционный раствор или суспензию в нетоксичном пригодном для парентерального введения растворителе или разбавителе, например, раствор в 1,3-бутандиоле. Приемлемыми наполнителями и растворителями, которые могут применяться, являются маннитол, вода, раствор Рингера и изотонический раствор хлорида натрия. Кроме того, стерильные жирные масла условно используются в качестве растворителя или суспендирующей среды. С этой целью может применяться любое мягкое жирное масло, включая синтетические моно- или диглицериды. При получении инъецируемых лекарственных средств используются жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, и их глицеридные производные, а также натуральные фармацевтически приемлемые масла, такие как оливковое масло или касторовое масло, особенно в полиоксиэтилированной форме. Эти масляные растворы и суспензии могут также содержать длинно-цепочечный спиртовой разбавитель или диспергатор, такой как описан в Ph. Helv, или похожий спирт.

Фармацевтические композиции по этому изобретению могут вводиться орально в любой орально приемлемой лекарственной форме, включая, но не ограничиваясь ими, капсулы, таблетки, порошки, гранулы и водные суспензии и растворы. Эти лекарственные формы получают с помощью хорошо известных из уровня техники методов приготовления фармацевтических составов. В случае таблеток для орального применения в качестве носителя обычно используется лактоза или кукурузный крахмал. Также обычно добавляют замасливатель, такой как стеарат магния. Для орального введения в виде капсул используемые разбавители включают лактозу и сухой кукурузный крахмал. Когда водная суспензия предназначена для орального введения, активный ингредиент объединяют с эмульгирующим и суспендирующим агентами. Если желательно, могут быть добавлены определенные подслащивающие и/или придающие запах и/или окрашивающие агенты.

Фармацевтические композиции по этому изобретению могут вводиться также в форме суппозиториев для ректального введения. Эти композиции могут быть приготовлены путем смешивания соединения по настоящему изобретению с не вызывающим раздражение эксципиентом, который является твердым при комнатной температуре, но жидким при ректальной температуре, и, следовательно, будет плавиться в прямой кишке с высвобождением активных компонентов. Такие материалы включают, но не ограничиваются ими, масло какао, пчелиный воск и полиэтиленгликоли.

Фармацевтические композиции по этому изобретению могут вводиться с помощью назального аэрозоля или путем ингаляции. Такие композиции получали с помощью хорошо известных из уровня техники методов приготовления фармацевтических составов, и они могут быть приготовлены в виде солевых растворов, с использованием бензилового спирта или других подходящих консервантов, стимуляторов всасывания для повышения биодоступности, фторуглеродов и/или других растворяющих или диспергирующих агентов, известных из уровня техники.

Соединения по настоящему изобретению могут вводиться в дозе от около 1 до около 20,000 мкг/кг на дозу, в зависимости от условий лечения или профилактики, и характеристик субъекта, которому вводится соединение. Во многих случаях, доза может быть от около 1 до около 1500 мкг/кг на дозу. Режим дозирования данного соединения может быть легко определен специалистом в данной области, имеющего доступ к этому описанию.

В частном случае осуществления изобретения, фармацевтическая композиция по изобретению дополнительно содержит один или более дополнительный фармацевтически активный ингредиент. Соединение по изобретению может быть введено с одним или более дополнительными фармацевтически активными ингредиентами. Это может быть в виде одной композиции, содержащей соединение по изобретению и один или более дополнительных фармацевтически активных ингредиентов. Альтернативно, это могут быть две или более раздельные композиции, где соединение по изобретению содержится в одной композиции, а один или более дополнительных активных ингредиентов содержатся в одной или более раздельных композициях.

В третьем аспекте, настоящее изобретение предлагает соединение согласно первому аспекту изобретения, или композицию согласно второму аспекту для применения в терапии.

В четвертом аспекте, изобретение предлагает соединение согласно первому аспекту изобретения, или композицию согласно второму аспекту для применения для лечения или предотвращения состояний, которые проявились или симптомов, связанных с субстратом фермента FAAH, где выполняются следующие условия первого аспекта, который применяется, i) что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил, ii) когда R1 или R2 означает метил, другой из R1 или R2 не означает 4-хлорбутил, 4-азидобутил, или 4-изотиоцианатобутил, и iii) соединение не является (4-фенил-1Н-имидазол-1-ил)(4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил)метаноном.

Изобретение также предлагает применение соединения согласно первому аспекту изобретения, или композиции согласно второму аспекту, при производстве медикамента для лечения или предотвращения состояний, которые проявились, или симптомов, связанных с субстратом фермента FAAH, только при условии, что выполняются следующие условия первого аспекта, который применяется, i) что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2 вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил, ii) когда R1 или R2 означает метил, другой из R1 или R2 не означает 4-хлорбутил, 4-азидобутил, или 4-изотиоцианатобутил, и iii) соединение не является (4-фенил-1Н-имидазол-1-ил)(4-(хинолин-2-илметил)пиперазин-1-ил)метаноном.

Ряд состояний, которые проявились, или симптомов, связанных с субстратом фермента FAAH, хорошо известны специалистам. Некоторые из них обсуждались выше.

В пятом аспекте изобретения, также предлагается способ лечения или предупреждения, состояний, которые проявились, или симптомов, связанных с субстратом фермента FAAH, способ, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, терапевтически эффективного количества соединения согласно первому аспекту изобретения или композиции согласно второму аспекту, только при условии, что выполняются следующие условия первого аспекта, который применяется, i) что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил, ii) когда R1 или R2 означает метил, другой из R1 или R2 не означает 4-хлорбутил, 4-азидобутил, или 4-изотиоцианатобутил, и ill) соединение не является (4-фенил-1Н-имидазол-1-ил)(4-(хинолин-2-илметил) пиперазин-1-ил)метаноном.

Соединение согласно четвертому аспекту или способ согласно пятому аспекту, где состояние представляет собой заболевание, связанное с эндоканнабиноидной системой.

В некоторых вариантах осуществления изобретения, состояния, подлежащие лечению, могут быть выбраны из следующих:

(i) боль, в частности, острая или хроническая нейрогенная боль, такая как мигрень и невропатическая боль (например, диабетическая невропатическая боль, пост-герпетическая невралгия, невралгия тройничного нерва); острая или хроническая боль, связанная с воспалительными заболеваниями, такими как артрит, ревматоидный артрит, остеоартрит, спондилит, подагра, васкулит, гранулематозная болезнь (болезнь Крона), и синдром раздраженной толстой кишки; острая или хроническая периферическая боль;

(ii) головокружение, рвота, и тошнота, в частности, в результате химиотерапии;

(iii) нарушения пищеварения, в частности, анорексия или кахексия различной природы;

(iv) неврологические или психиатрические патологии, такие как треморы, дискинезии, дистонии, спазмы, невроз навязчивых состояний, синдром Туретта, все формы депрессии и беспокойства любой природы и происхождения, нарушения настроения и психозы;

(v) острые и хронические нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, старческое слабоумие, хорея Гентингтона, повреждения, связанные с церебальной ишемией и черепной и мозговой травмой;

(vi) эпилепсия;

(vii) нарушение сна, включая приступы апноэ во сне;

(viii) сердечнососудистые заболевания, такие как сердечная недостаточность, гипертония, сердечная аритмия, артериосклероз, сердечный приступ, сердечная ишемия и почечная ишемия;

(ix) рак, например, доброкачественные кожные новообразования, мозговые опухоли и папилломы, опухоли простаты, и церебральные опухоли (глиобластомы, медуллоэпителиомы, медуллобластомы, невробластомы, опухоли эмбрионального происхождения, астроцитомы, астробластомы, эпендимальная глиома, олигодендроглиомы, опухоль сплетения, эпендимоглиома, эпифизарная опухоль, эпендимобластомы, детская пеллагра, саркоматоз, злокачественные меланомы, и невриномы);

(х) заболевания иммунной системы, в частности, аутоиммунные заболевания, такие как псориаз, красная волчанка, заболевания соединительной ткани или коллагеновые заболевания, синдром Шегрена, анкилозирующий спондилоартрит, неидентифицированный спондилит, болезнь Бехчета, аутоиммунная гемолитическая анемия, рассеянный склероз, боковой амиотрофический склероз, амилоидоз, отторжение трансплантата, заболевания, затрагивающие линии плазмоцитов, аллергические заболевания; непосредственная или аллергическая реакция замедленного типа, аллергические риниты и конъюктивиты, контактный дерматит;

(xi) паразитарные, вирусные или бактериальные инфекционные заболевания, такие как СПИД и менингит;

(xii) воспалительные заболевания, в частности, поражения суставов, такие как артрит, ревматоидный артрит, остеоартрит, спондилит, подагра, васкулит, гранулематозная болезнь (болезнь Крона), синдром раздраженной толстой кишки;

(xiii) остеопороз;

(xiv) глазные состояния, такие как глазная гипертензия и глаукома;

(xv) легочные состояния, включая заболевания дыхательных путей, бронхоспазм, кашель, астму, хронический бронхит, хроническую обструкцию дыхательных путей и эмфизему;

(xvi) желудочно-кишечные заболевания, такие как синдром раздраженной толстой кишки, воспалительные кишечные расстройства, язвы, понос, недержание мочи и воспаление мочевого пузыря.

В шестом аспекте настоящего изобретения, предлагается применение соединения согласно первому аспекту изобретения в производстве медикамента для лечения или предотвращения состояния, которое проявилось, или симптомов, связанных с субстратом фермента FAAH, только при условии, что выполняется следующее условие первого аспекта, который применяется, что кольцо А в соединениях, имеющих формулу I, не образует пиридин, пиримидин, замещенный пиридин или замещенный пиримидин, когда R1 и R2, вместе N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, пиперазинил, замещенный пиперидинил или замещенный пиперазинил.

Примеры состояний релевантных шестому аспекту указаны выше.

В некоторых вариантах четвертого, пятого или шестого аспектов также применяются другие ограничения по первому аспекту.

Изобретение будет теперь описано подробно с помощью примеров:

1. Методики синтеза

Методы, используемые для синтеза соединений по изобретению, проиллюстрированы с помощью приведенных ниже общих схем и препаративных примеров. Все соединения и промежуточные соединения охарактеризованы с помощью ядерно-магнитного резонанса (ЯМР). Исходные материалы и реагенты, используемые при получении этих соединений, доступны от коммерческих поставщиков или могут быть получены способами, известными специалисту в данной области. Эти общие схемы только иллюстрируют способы, с помощью которых соединения по изобретению могут быть синтезированы, и различные модификации этих схем могут быть выполнены и будут предложены специалистами в данной области, имеющими отношение к данному описанию.

Комнатная температура на следующих схемах означает температуру в интервале от 20°С до 25°С.

БЕНЗОТРИАЗОЛЫ

5-Бром-1H-бензо[d][1,2,3]триазол (1H-бензо[d][1,2,3]триазол образование производного).

К раствору 4-бромбензол-1,2-диамина (10 г, 53.5 ммоль) в смеси уксусной кислоты (20 мл, 349 ммоль) и воды (100 мл) при 0-5°С по каплям добавили раствор нитрита натрия (4.06 г, 58.8 ммоль) в воде (10 мл). Перемешивали на ледяной бане в течение 1 ч, еще добавляли уксусную кислоту (20 мл, 349 ммоль), нагревали при перемешивании при 80-85°С в течение 1 ч, раствор фильтровали горячим для удаления нерастворимого черного материала, охлаждали до 0-5°С, выдерживали 30 мин, отделяли осадок, промывали водой, сушили в вакууме при 45°С. Выход 9.48 г (90%).

N-циклогексил-N-метил-1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-карбоксамид (образование дизамещенного триазол-1-карбоксамида)

Раствор 1H-бензо[d][1,2,3]триазола (0.5 г, 4.20 ммоль) в тетрагидрофуране (25 мл) добавляли по каплям к перемешиваемому 20% раствору фосгена (5.30 мл, 10.1 ммоль) в толуоле при 0-5°С. Реакционную смесь перемешивали при 20-25°С в течение 2 ч (завершение рекции контролировали с помощью ТСХ). В течение 15 мин через раствор барботировали аргон. Затем растворитель удалили в вакууме и получили 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-карбонил хлорид(0.763 г, 4.20 ммоль) в виде светлого масла. Продукт использовали без дальнейшей очистки. Пиридин (0.357 мл, 4.41 ммоль) добавляли по каплям к перемешиваемому раствору масла в тетрагидрофуране (25 мл) при 0-5°С. Затем по каплям добавляли N-метилциклогексанамин (0.499 г, 4.41 ммоль) при 0-5°С. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при 20-25°С. Добавляли воду и EtOAc и отделяли органический слой, промывали 1М HCl, водой и соляным раствором. Органический слой сушили (МгSO4) и упаривали в вакууме с получением светлого масла. Масло перекристаллизовывали в 2-пропанол/ДХМ(дихлорметан), собирали твердый остаток, сушили в вакууме при 40-45°С. Выход 230 мг (21%).

(R)-N-(хинуклидин-3-ил)-1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-карбоксамид гидрохлорид (образование монозамещенного триазол-1-карбоксамида)

К раствору 1H-бензо[d][1,2,3]триазола (0.238 г, 2 ммоль) в сухом ДХМ (5 мл) добавляли при 0-5°С 20% раствор фосгена (1.052 мл, 2.000 ммоль) в толуоле. Смесь перемешивали в течение 30 мин при 20-25°С, охлаждали до 0-5°С, при перемешивании добавляли триэтиламин (0.279 мл, 2.000 ммоль). Суспезию разбавляли сухим ДХМ (5 мл), добавляли твердый (R)-хинуклидин-3-амин дигидрохлорид (0.398 г, 2.000 ммоль) и триэтиламин (0.836 мл, 6.00 ммоль) при 0-5°С. Смесь оставляли для нагревания до 20-25°С в течение 30 мин, разбавляли 2-пропанолом, упаривали до сухого остатка. Остаток распределяли между водой (15 мл) и ДХМ (15 мл), органическую фазу сушили (MgSO4), концентрировали, разделяли на колонке (ДХМ-МеОН 9:1), фракции собирали с получением масла. Масло растворяли в эфире с минимальным количеством ДХМ, раствор подкисляли 2М HCl в эфире до рН 1-2, осадок собирали, промывали эфиром, сушили в вакууме при 45°С. Выход 0.12 г (19.5%).

N-(4-фенилбутил)-1H-бенз[d][1,2,3]триазол-1-карбоксамид (образование монозамещенноготриазол-1-карбоксамида

(4-Изоцианобутил)бензол (463 мг, 2.64 ммоль) добавляли по каплям к перемешиваемому раствору 1H-бензо[d][1,2,3]триазола (300 мг, 2.52 ммоль) в ДХМ (18 мл) при 0-5°С. Прозрачную реакционную смесь перемешивали при 20-25°С в течение ночи. Растворитель удаляли в вакууме с получением светлого масла. Масло затвердевало при стоянии с образованием бесцветного твердого вещества. Продукт кристаллизовали из 2-пропанола, твердое вещество собирали, сушили в вакууме при 45°С. Выход 477 мг (64%).

ИМИДАЗОЛЫ:

4-(4-Фторфенил)-1H-имидазол (синтез имидазола)

В грушевидную колбу на 50 мл помещали 2-бром-1-(4-фторфенил)этанон (5.93 г, 27.31 ммоль), формамид (13.45 мл, 339 ммоль) и воду (1 мл). Реакционную смесь грели при 140°С в течение 4 часов. Затем охлаждали до комнатной температуры и выливали в 150 мл воды. Осадок отфильтровывали, промывали водой. рН фильтрата доводили до 12 добавлением 10% раствора NaOH. Полученный в результате осадок отфильтровывали, промывали водой и сушили под вакуумом. (Выход: 2.02 г, 45%).

(4-Фенил-1H-имидазол-1-ил)(4-фенилпиперазин-1-ил)метанон (ацилирование)

К перемешиваемому раствору 4-фенил-1H-имидазола (577 мг, 4 ммоль) в тетрагидрофуране (20 мл) добавляли пиридин (0.489 мл, 6.00 ммоль) и ДМАП (48.9 мг, 0.400 ммоль). Бледно-желтый раствор обрабатывали 4-фенилпиперазин-1-карбонил хлоридом (944 мг, 4.20 ммоль) и грели при 90°С в течение 20 часов. После чего, ТГФ удаляли в вакууме, осадок обрабатывали смесью ДХМ:изопропиловый спирт (70:30) и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. После выпаривания сырой продукт перекристаллизовывали из горячего изопропилового спирта (ИПС), фильтровали и сушили под вакуумом. (Выход: 777 мг, 58%).

N-(4-Фторфенил)-4-(4-гидроксифенил)-N-метил-1H-имидазол-1-карбоксамид (снятие защиты)

К охлаждаемому смесью метанол - сухой лед раствору N-(4-фторфенил)-4-(4-метоксифенил)-N-метил-1H-имидазол-1-карбоксамида (0.283 г, 0.870 ммоль) в дихлорметане (8 мл) добавляли трибромид бора (0.164 мл, 1.740 ммоль). Темную реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 2 часов. ТСХ показало окончание реакции, реакционную смесь вылили в смесь льда и воды и перемешивали 30 мин. Осадка не было. Смесь экстрагировали ДХМ:ИПС (70:30), органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. ДХМ удаляли в вакууме и продукт высаждали в ИПС, фильтровали и сушили под вакуумом. (Выход: 210 мг, 78%).

1,2,4-ТРИАЗОЛЫ:

3-(4-Хлорфенил)-1H-1,2,4-триазол (синтез кольца)

4-Хлорбензамид (7.371 г, 47.4 ммоль) суспендировали в 1,1-диметокси-N,N-диметилметанамине (15.73 мл, 118 ммоль). Реакционную смесь грели при 80°С в течение 1 часа. Затем охлаждали до комнатной температуры и избыток 1,1-диметокси-N,N-диметилметанамина удаляли в вакууме. Полученное твердое вещество растирали в порошок с петролейным эфиром, фильтровали и сушили под вакуумом. (Выход: 9.44 г, 95%).

К перемешиваемому раствору (Е)-4-хлор-N-((диметиламино)метилен) бензамида (9.4 г, 44.6 ммоль) в уксусной кислоте (13.5 мл) добавляли гидразингидрат (1.524 мл, 49.1 ммоль). Реакционная смесь сразу затвердевала, и ее грели при 120°С в течение 2 часов. После чего охлаждали до комнатной температуры и отгоняли азеотроп с толуолом. Кристаллический осадок перемешивали с водой некоторое время. Осадок отфильтровывали, промывали водой и сушили под вакуумом. (Выход: 7.27 г, 91%).

(3-(4-Метоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-1-ил)(морфолино)метанон (ацилирование)

К перемешиваемому раствору 3-(4-метоксифенил)-1H-1,2,4-триазола (701 мг, 4 ммоль) в тетрагидрофуране (20 мл) добавляли пиридин (0.489 мл, 6.00 ммоль), ДМАП (48.9 мг, 0.400 ммоль). Раствор обрабатывали морфолино-4-карбонил хлоридом (0.490 мл, 4.20 ммоль) и грели при 90°С в течение 20 часов. ТСХ показала почти полное завершение реакции. ТГФ удаляли в вакууме, остаток распределяли между ДХМ и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4, фильтровали и упаривали. Перекристаллизация из горячего ИПС дала 749 мг белых кристаллов. (Выход: 65%).

1,2,3-ТРИАЗОЛЫ:

4-Фенил-1H-1,2,3-триазол (синтез кольца)

К перемешиваемому раствору фенилацетилена (1.098 мл, 10 ммоль) в абсолютном толуоле (10 мл) добавили одной порцией азидотриметилсилан (2.65 мл, 20.00 ммоль). Реакционную смесь грели при 100°С в течение 3 дней, после чего охлаждали до комнатной температуры и толуол удаляли в вакууме. Остаток распределяли между ДХМ и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. После выпаривания сырой продукт хроматографировали смесью петролейный эфир: EtOAc=2:1. (Выход: 355 мг, 24%).

Морфолино(4-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)метанол (ацилирование)

К перемешиваемому раствору 4-фенил-1H-1,2,3-триазола (0.340 г, 2.342 ммоль) в тетрагидрофуране (12 мл) добавляли пиридин (0.286 мл, 3.51 ммоль), ДМАП (0.029 г, 0.234 ммоль). Раствор обрабатывали морфолин-4-карбонил хлоридом (0.287 мл, 2.459 ммоль). Реакционную смесь грели при 90°С в течение 20 часов. Затем ТГФ удаляли в вакууме, остаток распределяли между ДХМ и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. После упаривания перекристаллизовывали из ИПС, фильтровали и сушили под вакуумом. (Выход: 193 мг, 29%).

ПИРАЗОЛЫ:

3-фенил-1H-пиразол (синтез кольца)

Ацетофенол (5.89 мл, 50 ммоль) растворяли в 1,1-диметокси-N,N-диметилметанамине (13.39 мл, 100 ммоль). Реакционную смесь грели при 120°С в течение 24 часов. Темно-красный раствор охлаждали до комнатной температуры и избыток 1,1-диметокси-N,N-диметилметанамина удаляли в вакууме. Полученное твердое вещество растирали в порошок с петролейным эфиром, фильтровали и сушили под вакуумом. (Выход: 6.78 г, 77%).

К перемешиваемому раствору (E)-3-(диметиламино)-1-фенилпроп-2-ен-1-она (2.63 г, 15 ммоль) в этаноле (40 мл) добавляли гидразингидрат (1.459 мл, 30.0 ммоль). Реакционную смесь грели при 100°С в течение 2 часов. После чего охлаждали до комнатной температуры и этанол отгоняли в вакууме. Остаток распределяли между ДХМ и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. После упаривания сырой продукт очищали путем растирания со смесью петролейного эфира и этилацетата. (Выход: 1.59 г, 73%).

Морфолино(3-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-1-ил)метанон(ацилирование)

К перемешиваемому раствору 3-(1H-пиразол-3-ил)пиридина (0.435 г, 3 ммоль) в тетрагидрофуране (15 мл) добавляли пиридин(0.367 мл, 4.50 ммоль), ДМАП (18.33 мг, 0.150 ммоль). Раствор обрабатывали 4-морфолинокарбонил хлоридом (0.368 мл, 3.15 ммоль). Реакционную смесь грели при 80°С в течение 20 часов. ТГФ удаляли в вакууме, остаток распределяли между ДХМ и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. После упаривания сырой продукт хроматографировали смесью петролейный эфир: EtOAc=2:1. (Выход: 174 мг, 21%).

БЕНЗОИМИДАЗОЛЫ:

N-метил-N-фенил-1H-бензо[d]имидазол-1-карбоксамид (ацилирование)

К перемешиваемому раствору 1H-бензо[d]имидазола (354 мг, 3 ммоль) в тетрагидрофуране (15 мл) добавляли пиридин (0.367 мл, 4.50 ммоль), а затем добавляли метил(фенил)карбамин хлорид (534 мг, 3.15 ммоль). Реакционную смесь грели при 80°С в течение 20 часов. ТГФ удаляли в вакууме, остаток распределяли между ДХМ и водой. Органическую фазу сушили над MgSO4 и фильтровали. После упаривания сырой продукт хроматографировали смесью петролейный эфир: EtOAc=2:1. (Выход: 365 мг, 46%).

В следующем разделе приведены дополнительные примеры синтеза отдельных соединений.

Получение соединения 362

а) N-циклогексил-N-метил-4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид

К перемешиваемой суспензии 3-(1Н-имидазол-4-ил)пиридин дигидрохлорида (1.745 г, 8 ммоль) в смеси тетрагидрофурана (29 мл) и ДМФ (2.90 мл) добавили 2-метилпропан-2-олат калия (1.795 г, 16.0 ммоль) и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 30 минут. Полученную коричневую суспензию охлаждали до комнатной температуры и обрабатывали пиридином (0.979 мл, 12 ммоль) и N,N-диметилпиридин-4-амином (0.098 г, 0.8 ммоль), а затем добавляли метил(фенил)карбамин хлорид (1.476 г, 8.4 ммоль). Реакционную смесь грели при 90°С в течение ночи, после чего смесь разбавляли водой и экстрагировали этилацетатом. Органическую фазу сушили (MgSO4) и фильтровали. После упаривания сырой продукт хроматографировали на силикагеле с использованием смеси дихлорметан/метанол (9:1). Гомогенные фракции объединяли и упаривали с получением белого порошка (160 мг, 7%).

b) 3-(1-(циклогексил(метил)карбамоил)-1Н-имидазол-4-ил)пиридин 1-оксид

К перемешиваемому раствору N-циклогексил-N-метил-4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамида (90 мг, 0.317 ммоль) в хлороформе (5 мл) добавляли одной порцией 3-хлорнадбензойную кислоту (149 мг, 0.475 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре 20 часов. ТСХ показала полное завершение реакции, и смесь упарили до сухого остатка. Остаток растирали в порошок с эфиром, и полученные белые кристаллы отфильтровывали и сушили на воздухе. Перекристаллизация из горячего изопропанола дала белый порошок (46 мг, 46%).

Получение соединения 408

N-циклогексил-N-метил-4-(3-(2-морфолиноэтокси)фенил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид гидрохлорид

N-циклогексил-4-(3-гидроксифенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид (170 мг, 0.568 ммоль) помещали в безводный тетрагидрофуран под азотом (10 мл) и получали бесцветный раствор. Добавляли N-бета-гидроксиэтилморфолин (0.068 мл, 0.568 ммоль) и раствор охлаждали до 0°С. Добавляли трифенилфосфин (179 мг, 0.681 ммоль), а затем прикапывали DEAD (0.108 мл, 0.68 ммоль), причем каждую следующую каплю добавляли после обесцвечивания желтого цвета, который появлялся после добавления каждой капли. Полученный бледно-желтый раствор оставляли нагреваться до комнатной температуры и перемешивали 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до 0°С и добавляли другую порцию трифенилфосфина (179 мг, 0.681 ммоль) и DEAD (0.108 мл, 0.68 ммоль). Раствор перемешивали еще 6 часов. Растворитель упаривали, и желтое масло очищали хроматографией (силикагель Н; 9/1, 8/2, 6/4, 5/5, 4/6 толуол/ацетон). Фракции с чистым продуктом упаривали, и бледно-желтое масло растворяли в этилацетате, в котором затем выпадал осадок. Суспензию нагревали до растворения твердого осадка, и затем раствор охлаждали до 0°С. По каплям добавляли избыток 2 N раствора HCl в эфире. Полученную смесь перемешивали при 0°С в течение 10 минут, оставляли для нагрева до комнатной температуры и перемешивали еще 15 минут. Осадок отфильтровывали, промывали эфиром и сушили. Перекристаллизация из этилацетата дала светло-кремовое твердое вещество, (39 мг, 14%).

Получение соединения 397

а) трет-бутил 4-(2-(4-(1-(циклогексил(метил)карбамоил)-1Н-имидазол-4-ил)фенокси)этил)пиперазин-1-карбоксилат

В грушевидную колбу на 50 мл помещали N-циклогексил-4-(4-гидроксифенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид (200 мг, 0.668 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл) под азотом с получением бледно-розового раствора. Добавляли трет-бутил-4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-карбоксилат (184 мг, 0.8 ммоль) и раствор охлаждали до 0°С. Добавляли триметилфосфин (210 мг, 0.801 ммоль), затем прикалывали DEAD (0.127 мл, 0.8 ммоль), причем каждую следующую каплю добавляли после обесцвечивания желтого цвета, который появлялся после добавления каждой капли. Полученный бледно-желтый раствор оставляли нагреваться до комнатной температуры и перемешивали 24 ч. Растворитель упаривали и бледно-желтое масло очищали хроматографией (силикагель Н; 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60% ацетон/толуол). Фракции с чистым продуктом упаривали и бежевое твердое вещество (167 мг) использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.

b) N-циклогексил-N-метил-4-(4-(2-(пиперазин-1-ил)этокси)фенил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид дигидрохлорид

В грушевидную колбу на 25 мл помещали трет-бутил 4-(2-(4-(1-(циклогексил(метил)карбамоил)-1Н-имидазол-4-ил)фенокси)этил)пиперазин-1-карбоксилат (167 мг, 0.326 ммоль). Добавляли трифторуксусную кислоту (3 мл, 38.9 ммоль) с получением бледно-желтого раствора, который перемешивали при комнатной температуре 1 час. Растворитель упаривали, и оставшееся желтое масло растворяли в этилацетате и охлаждали до 0°С. Затем добавляли избыток 2 N раствора HCl в эфире. Смесь перемешивали при 0°С в течение 10 минут, температуру повышали до комнатной температуры и перемешивали еще 15 минут. Смесь упаривали и остаток перекристаллизовывали из изопропанола. Кристаллы отфильтровывали, промывали изопропанолом и сушили, получали продукт в виде белого твердого вещества, (115 мг, 69%).

Получение соединения 389

а) 1-(4,4-диметилоксазолидин-3-карбонил)-1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-карбоновая кислота

Раствор 1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-карбоновой кислоты (3 г, 18.39 ммоль) в смеси тетрагидрофурана (90 мл) и диметилформамида (50 мл) добавляли по каплям к перемешиваемой суспензии гидрида натрия (1.839 г, 46 ммоль) в тетрагидрофуране (30 мл) при 0°С. Суспензию перемешивали при комнатной температуре 30 минут, затем при 0°С прикалывали раствор 4,4-диметоксиоксазолидин-3-карбонил хлорида (3.16 г, 19.31 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре 4 часа. Добавляли воду при 0°С и упаривали растворитель. Добавляли смесь дихлорметан/изопропанол (7:3) и отделяли органический слой. Водный слой повторно экстрагировали дихлорметаном, и объединенные органические слои сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали. Оранжевый остаток перекристаллизовывали из изопропанола с получением бежевого твердого вещества (840 мг), которое использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.

b) 1-(4,4-диметилоксазолидин-3-карбонил)-1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-карбоксамид

Тионил хлорид (0.633 мл, 8.67 ммоль) добавляли по каплям к перемешиваемому раствору 1-(4,4-диметилоказолидин-3-карбонил)-1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-6-карбоновой кислоты (0.763 г, 2.63 ммоль) и пиридина (0.702 мл, 8.67 ммоль) в дихлорметане (17 мл) при комнатной температуре. Желтый раствор перемешивали при комнатной температуре 15 минут. Этот раствор затем по каплям добавляли к 1.75 N раствору аммиака (15.02 мл, 26.3 ммоль) в этаноле при 0°С, после чего образовывалась белая суспензия. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре еще 30 минут. Добавляли воду и упаривали метанол. Затем остаток разбавляли дихлорметаном, органический слой отделяли и промывали 1 N раствором HCl. Органический слой сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали с получением желтого твердого вещества. Твердое вещество перекристаллизовывали из смеси дихлорметан/этанол с получением продукта в виде бежевого твердого вещества (151 мг, 20%).

Получение соединения 438

N-циклогексил-4-(4-метокси-3-(2Н-тетразол-5-ил)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

Смесь 4-(3-циано-4-метоксифенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (305 мг, 0.901 ммоль), дибутилстаннанона (28.0 мг, 0.113 ммоль) и азидотриметилсилана (0.239 мл, 1.803 ммоль) грели в толуоле (8 мл) при 115°С в течение 20 ч. Затем смесь охлаждали до комнатной температуры и упаривали до сухого остатка. Сырой продукт хроматографировали на диоксиде кремния с использованием смеси дихлорметан/метанол (95:5). После упаривания гомогенных фракций остаток растирали в порошок с диэтиловым эфиром, фильтровали и сушили с получением конечного продукта в виде не совсем белых кристаллов, (196 мг, 54%).

Получение соединения 576

4-(3-(2Н-тетразол-5-ил)фенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

Перемешиваемую смесь 4-(3-(2-бензил-2Н-тетразол-5-ил)фенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (256 мг, 0.58 ммоль), 10% палладия на угле (30.9 мг, 0.029 ммоль) и циклогексена (1.175 мл, 11.6 ммоль) грели при 80°С в запаянной трубке. Затем реакционную смесь охладили до комнатной температуры, фильтровали через целит и упаривали до сухого остатка. Полученное масло очищали хроматографией на диоксиде кремния с использованием смеси дихлорметан/метанол (90:10). Гомогенные фракции объединяли и упаривали, а оставшееся масло кристаллизовали из диэтилового эфира с получением конечного продукта в виде не совсем белого порошка, (45 мг, 21%).

Получение соединения 423

N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-4-(3-(гидроксикарбамоил)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

К перемешиваемой суспензии 4-(3-(бензилоксикарбамоил)фенил)-N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (120 мг, 0.229 ммоль) в дихлорметане (5 мл) при -78°С добавляли трибромборан (0.022 мл, 0.229 ммоль). Реакционную смесь перемешивали на холоде в течение 5 минут и поднимали температуру до комнатной и выдерживали 1 час. Смесь охлаждали до -20°С и осторожно заливали метанолом. После чего растворитель упаривали, и полученный остаток переносили в смесь дихлорметан/изопропанол (7:3) и промывали насыщенным раствором NaHCO3 затем сушили (MgSO4). После фильтрации дихлорметан упаривали до малого объема, и получившийся осадок отфильтровывали, промывали изопропанолом и сушили с получением конечного продукта в виде не совсем белого порошка, (58 мг, 55%).

Получение соединения 551

а) (2)-N-циклогексил-4-(4-(N'-гидроксикарбамимидоил)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

В круглодонную колбу на 25 мл помещали 4-(4-цианофенил)-N-N-циклогексил-N-метил-1H-имидазол-1-карбоксамид (600 мг, 1.946 ммоль) в этаноле (9 мл) при комнатной температуре с получением белой сууспензии. Добавляли по каплям 50% раствор гидроксиламина в воде (0.298 мл, 4.86 ммоль) и полученную смесь грели при 90°С в течение 90 минут. Затем смесь охлаждали до комнатной температуры, образовавшийся осадок отфильтровывали и промывали этанолом. Твердое вещество перекристаллизовывали из смеси горячего этилацетата (~70 мл) и петролейного эфира (~150 мл). Кристаллы отфильтровывали, промывали петролейным эфиром и сушили с получением белого твердого вещества, (230 мг, 29%).

b) (2)-N-циклогексил-4-(4-(N-(метоксикарбонилокси)карбамимидоил)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

В грушевидную колбу на 25 мл помещали (Z)-R-циклогексил-4-(4-(N'-гидроксикарбамимидоил)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид (228 мг, 0.668 ммоль) в безводном дихлорметане (3 мл) под азотом с получением белой суспензии. Добавляли триэтиламин (0.102 мл, 0.735 ммоль), суспензию охлаждали до 0°С и перемешивали 30 минут. Затем по каплям добавляли метиловый эфир хлормуравьиной кислоты (0.065 мл, 0.835 ммоль), и смесь перемешивали при 0°С в течение 30 минут, затем температуру повышали до комнатной и перемешивали еще 30 минут. Осадок отфильтровывали и растворяли в смеси изопропанола и дихлорметана (3:7). Этот раствор объединяли с полученным ранее фильтратом и промывали 1 N HCl, водой и соляным раствором, затем сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали с получением белого твердого вещества, (228 мг, 82%).

с) N-циклогексил-N-метил-4-(4-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид

В грушевидную колбу на 50 мл помещали (Z)-N-циклогексил-4-(4-(N'-(метоксикарбонилокси)карбамимидоил)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид (200 мг, 0.501 ммоль) в ксилоле (10 мл) под азотом с получением белой суспензии. Смесь грели при 140°С в течение 4 часов и затем охлаждали до комнатной температуры. Образовавшийся осадок отфильтровывали, и осадок на фильтре промывали ксилолом. После сушки это твердое вещество растворяли в смеси дихлорметана и изопропанола. После упаривания до малого объема раствор охлаждали до комнатной температуры, образовавшийся осадок отфильтровывали и сушили с получением конечного продукта в виде бледно-розового твердого вещества, (134 мг, 69%).

Получение соединения 553

а) 4-(3-аминофенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

10% Палладий на угле (0.122 г, 0.115 ммоль) добавляли к перемешиваемому раствору N-циклогексил-N-метил-4-(3-нитрофенил)-1Н-имидазол-1-карбоксамида (0.755 г, 2.299 ммоль) в смеси этилацетата (46 мл) и метанола (46 мл) в атмосфере аргона при комнатной температуре. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в атмосфере водорода в течение 50 минут. Смесь фильтровали через целит, и остаток промывали метанолом. Объединенные фильтраты упаривали с получением бледного масла/пены (691 мг, 100%), которое использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.

b) N-циклогексил-4-(3-гуанидинофенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид гидрохлорид

Газообразный безводный хлористый водород (0.096 мл, 1.156 ммоль) добавляли к перемешиваемой суспензии 4-(3-аминофенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (0.345 г, 1.156 ммоль) и цианамида (0.135 мл, 1.734 ммоль) в этаноле (1.2 мл) при комнатной температуре. Светлый раствор перемешивали при кипячении с обратным холодильником в течение 1 часа и получали бесцветное твердое вещество. Реакционную смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником еще 7 ч, после чего смесь охлаждали. Твердое вещество отделяли фильтрованием и промывали этанолом с получением продукта в виде бесцветного твердого вещества, (298 мг, 68%).

Получение БИА соединения 533

а) N-метил-N-(пиперидин-4-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид бис(2,2,2-трифторацетат)

К трет-бутил-4-(N-метил-4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамидо) пиперидин-1-карбоксилату (500 мг, 1.297 ммоль) добавляли трифторуксусную кислоту (4 мл, 51.9 ммоль), получали мутный раствор. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа, после чего растворитель удаляли упариванием. Маслянистый остаток растирали с эфиром, и образовавшееся твердое белое вещество отфильтровывали, с получением твердого белого вещества (653.2 мг, 88% выход).

b) N-метил-N-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид

К охлаждаемой водой со льдом суспензии N-метил-N-(пиперидин-4-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид бис(2,2,2-трифторацетата) (300 мг, 0.584 ммоль) в дихлорметане (10 мл) добавляли ДМАП (35.7 мг, 0.292 ммоль), затем по каплям добавляли триэтиламин (0.326 мл, 2.337 ммоль), затем добавляли метилсульфонил хлорид (0.072 мл, 0.934 ммоль). Раствор перемешивали при комнатной температуре в течение ночи, после чего останавливали реакцию добавлением метанола и перемешивали при комнатной температуре. Белый осадок собирали фильтрованием, промывали метанолом и эфиром, затем сушили с получением продукта в виде белого твердого вещества, (158 мг, 74%).

Получение соединения 550

N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-4-(3'-карбамоилбифенил-3-ил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

Тетракис(трифенилфосфин)палладиевый комплекс (0.076 г, 0.066 ммоль) добавляли к перемешиваемой дисперсии N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-4-(3-бромфенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (0.600 г, 1.323 ммоль), 3-карбамоилфенилбороновой кислоты (0.229 г, 1.390 ммоль) и 2 М раствора карбоната натрия (0.794 мл, 1.588 ммоль) в смеси 1-пропанола (5 мл) и воды (1 мл) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при 90°С в течение 1 часа. Воду отделяли, и органический слой разбавляли смесью дихлорметан/изопропанол (7:3). Органический слой отделяли, сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали с получением оранжевого масла. Колоночная хроматография (диоксид кремния, дихлорметан/метанол 5%) дала продукт в виде оранжевого масла. Масло растирали со смесью петролейный эфир/этилацетат/эфир, получили продукт в виде бежевого твердого вещества (123 мг, 17%).

Получение соединения 485

а) 4-(3-амино-4-метоксифенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

10% Палладий на угле (0.16 г, 0.15 ммоль) добавляли к перемешиваемому раствору N-циклогексил-4-(4-метокси-3-нитрофенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (1.075 г, 3 ммоль) в смеси этилацетата (50 мл) и метанола (50 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона. Водород барботировали через раствор в течение 1 часа. Раствор фильтровали через целит, и остаток промывали этилацетатом. Объединенные фильтраты упаривали с получением коричневого маслообраного твердого вещества, которое использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.

b) N-циклогексил-4-(4-метокси-3-(метилсульфониламидо)фенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

Мезил хлорид (0.247 мл, 3.17 ммоль) добавляли к перемешиваемому раствору 4-(3-амино-4-метоксифенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (1.04 г, 3.17 ммоль) и триэтиламина (0.441 мл, 3.17 ммоль) в тетрагидрофуране (6 мл) при комнатной температуре. Коричневую смесь перемешивали при комнатной температуре в течение недели. Воду отделяли и упаривали растворитель. Затем водный слой подкисляли, и остаток экстрагировали этилацетатом. Водный слой дважды экстрагировали смесью дихлорметан/изопропанол (7:3). Органический слой отделяли, сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали, получали не совсем белое твердое вещество. Твердое вещество перекристаллизовывали из смеси этанол/дихлорметан, получали не совсем белое твердое вещество (434 мг, 34%).

Получение соединения 564

N-циклопентил-N-метил-4-(2-оксо-2,3-дигидробензо[d]оксазол-5-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид

20% толуольный раствор фосгена (0.590 мл, 1.121 ммоль) добавляли по каплям при комнатной температуре к перемешиваемому раствору 4-(3-амино-4-гидроксифенил)-N-циклопентил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (0.259 г, 0.862 ммоль) в дихлорметане (5 мл) и грязно-белую суспензию перемешивали в течение 5 часов. Отделяли воду, органический слой разбавляли смесью дихлорметан/изопропанол (7:3). Органический слой отделяли, сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали, получали не совсем белое твердое вещество, которое растирали с горячим метанолом. После фильтрования и сушки получили продукт в виде грязно-белого твердого вещества (90 мг, 30%).

Получение соединения 580

N-циклогексил-N-метил-4-(4-(сульфамоиламино)фенил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид

Сульфамид (0.089 г, 0.922 ммоль) добавляли к перемешиваемой суспензии 4-(4-аминофенил)-N-циклогексил-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (0.250 г, 0.838 ммоль) в диоксане (2 мл) при комнатной температуре. Суспензию кипятили с обратным холодильником в течение 4 часов с получением светлого раствора, после чего добавили еще сульфамид (0.089 г, 0.922 ммоль) и смесь кипятили с обратным холодильником еще в течение 2.5 ч. Растворитель удаляли и коричневый остаток очищали хроматографией (оксид кремния, дихлорметан/метанол, 1%, 2%, 5%). Гомогенные фракции объединяли и упаривали. Остаток растирали с этилацетатом, и образовавшееся бесцветное твердое вещество отделяли фильтрованием. Фильтрат упаривали и очищали с помощью препаративной ТСХ (оксид кремния, дихлорметан/10% метанол). Продукт экстрагировали из диоксида кремния смесью этилацетат/10% метанол. После упаривания растворителя получили светлое масло, которое растирали со смесью этилацетата и метанола, получили продукт в виде не совсем белого твердого вещества (19 мг, 6 %).

Получение соединения 541

N-(1-(2-цианоэтил)пиперидин-4-ил)-4-(3-фтор-4-метоксифенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

Триэтиламин (0.159 мл, 1.139 ммоль) добавляли к перемешиваемой суспензии 4-(3-фтор-4-метоксифенил)-N-метил-N-(пиперидин-4-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид гидрохлорида (0.200 г, 0.542 ммоль) и 3-хлорпропаннитрила (0.058 г, 0.651 ммоль) при комнатной температуре. Светлый раствор при перемешивании кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч, в течение этого времени образовывалась белая суспензия. Смесь охлаждали до комнатной температуры, разбавляли смесью дихлорметан/изопропанол (7:3) и затем промывали водой. Органический слой сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали, получали не совсем белое твердое вещество, которое растирали с этанолом, получили конечный продукт (142 мг, 64%).

Получение соединения 505

а) (1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-ил)(4-циклогексилпиперазин-1-ил)метанон

В кругло донную колбу на 100 мл помещали 1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-карбоновую кислоту (510 мг, 3.126 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (10 мл) под азотом, получали коричневую суспезию. Добавляли порциями СДИ (558 мг, 3.439 ммоль) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1.5 ч. Затем добавляли порциями 1-циклогексилпиперазин (658 мг, 3.908 ммоль) и получившийся коричневый раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут. Упаривали растворитель и коричневое масло обрабатывали смесью 30% изопропанол/дихлорметан/вода. Разделяли фазы, органическую фазу промывали водой и соляным раствором, затем сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали. Полученную бежевую пену очищали хроматографией (силикагель Н; дихлорметан, 2%, 3%, 5% метанол/дихлорметан). Фракции с чистым продуктом упаривали и светло-оранжевую пену растирали с гептаном. Твердое вещество отфильтровывали и сушили, получили бежевое твердое вещество, (605 мг, 54%).

b) (4-циклогексилпиперазин-1-ил)(2-(4,4-диметилоксазолидин-3-карбонил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-ил)метанон оксалат

В круглодонную колбу на 100 мл помещали (1Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-ил)(4-циклогексилпиперазин-1-ил)метанон (612 мг, 1.953 ммоль) в тетрагидрофуране (15 мл) и N,N-диметилформамид (3 мл), получили бледно-желтый раствор. Этот раствор охлаждали до 0°С и добавляли 60% дисперсию гидрида натрия в минеральном масле (70.3 мг, 2.93 ммоль). Полученный бледно-розовый раствор нагревали до комнатной температуры и перемешивали 45 минут. Затем смесь опять охлаждали до 0°С и по каплям добавляли раствор 4,4-диметилоксазолидин-3-карбонил хлорида (351 мг, 2.148 ммоль) в тетрагидрофуране (2.5 мл). Полученный бледно-желтый раствор нагревали до комнатной температуры и перемешивали 4 часа. Растворитель упаривали, к остатку добавляли воду и экстрагировали толуолом. Органическую фазу промывали водой и соляным раствором, затем сушили (MgSO4), фильтровали и упаривали. Полученное желтое масло очищали хроматографией (силикагель Н; дихлорметан, 2% метанол/дихлорметан). Фракции с чистым продуктом объединяли и упаривали, получили бледно-желтую пену, (690 мг, 80%).

В грушевидную колбу на 50 мл помещали (4-циклогексилпиперазин-1-ил)(2-(4,4-(4,4-диметилоксазолидин-3-карбонил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-5-ил)метанон (300 мг, 0.681 ммоль) в метаноле (5 мл) при комнатной температуре, получили желтый раствор. Добавляли одной порцией дигидрат щавелевой кислоты (86 мг, 0.681 ммоль) и раствор перемешивали при комнатной температуре 2 часа. Растворитель упаривали и полученную бледно-желтую пену кристаллизовали из изопропанола. После фильтрования и сушки получили продукт в виде белого твердого вещества, (150 мг, 39%).

Получение соединения 595

а) N-(1-цианопиперидин-4-ил)-4-(4-метоксифенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

К раствору 4-(4-метоксифенил)-N-метил-N-(пиперидин-4-ил)-1Н-имидазол-1-карбоксамид гидрохлорида (287 мг, 0.818 ммоль) в ДМФ (5 мл) добавляли трет-бутоксид калия (184 мг, 1.636 ммоль) и смесь перемешивали при комнатной температуре 30 минут, после чего охлаждали в бане лед/вода и добавляли по каплям бромциан (0.818 мл, 2.454 ммоль, 3 N дихлорметановый раствор) в течение 10-15 минут. Реакционную смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение 1 часа, затем добавляли воду и дихлорметан/изопропанол (7:3). Слои разделяли и органическую фазу промывали водой и соляным раствором, затем сушили (Na2SO4), фильтровали и удаляли ратворитель при пониженом давлении. Остаток растворяли в минимальном объеме хлороформа, и нерастворимый материал удаляли фильтрованием. Фильтрат концентрировали и получали не совсем белое твердое вещество, (345 мг, 67%).

b) N-(1-(2Н-тетразол-5-ил)пиперидин-4-ил)-4-(4-метоксифенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамид

К суспензии N-(1-цианопиперидин-4-ил)-4-(4-метоксифенил)-N-метил-1Н-имидазол-1-карбоксамида (151 мг, 0.445 ммоль) в толуоле (10 мл) добавляли дибутилстаннанон (13.84 мг, 0.056 ммоль), затем азидотриметилсилан (0.207 мл, 1.557 ммоль). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 5 ч, после чего фильтровали еще горячей и полученное розовое твердое вещество последовательно промывали толуолом, дихлорметаном и окончательно эфиром. Твердое вещество перекристаллизовали из метанола, получили продукт в виде светло-розового твердого вещества, (100 мг, 56%).

2. Примеры соединений

Структура 3
1
4
2
5
6 11
7 12
8 13
9 14
10 15
16 21
17 22
18 23
19 24
20 25
26 31
27 32
28 33
29 34
30 35
36 41
37 42
38 43
39 44
40 45
46 51
47 52
48 53
49 54
50 55
56 61
57 62
58 63
59 64
60 65
66 71
67 72
68 73
69 74
70 75
76 81
77 82
78 83
79 84
80 85
86 91
87 92
88 93
89 94
90 95
96 101
97 102
98 103
99 104
100 105
106 111
107 112
108 113
109 114
110 115
116 121
117 122
118 123
119 124
120 125
126 131
127 132
128 133
129 134
130 135
136 141
137 142
138 143
139 144
140 145
146 151
147 152
148 153
149 154
150 155
156 161
157 162
158 163
159 164
160 165
166 171
167 172
168 173
169 174
170 175
176 181
177 182
178 183
179 184
180 185
186 191
187 192
188 193
189 194
190 195
196 201
197 202
198 203
199 204
200 205
206 211
207 212
208 213
209 214
210 215
216 221
217 222
218 223
219 224
220 225
226 231
227 232
228 233
229 234
230 235
236 241
237 242
238 243
239 244
240 245
246 251
247 252
248 253
249 254
250 255
256 261
257 262
258 263
259 264
260 265
266 271
267 272
268 273
269 274
270 275
276 281
277 282
278 283
279 284
280 285
286 291
287 292
288 293
289 294
290 295
296 301
297 302
298 303
299 304
300 305
306 311
307 312
308 313
309 314
310 315
316 321
317 322
318 323
319 324
320 325
326 331
327 332
328 333
329 334
330 335
336 341
337 342
338 343
339 344
340 345
346 351
347 352
348 353
349 354
350 355
356 361
357 362
358 363
359 364
360 365
366 371
367 372
368 373
369 374
370 375
376 381
377 382
378 383
379 384
380 385
386 391
387 392
388 393
389 394
390 395
396 401
397 402
398 403
399 404
400 405
406 411
407 412
408 413
409 414
410 415
416 421
417 422
418 423
419 424
420 425
426 431
427 432
428 433
429 434
430 435
436 441
437 442
438 443
439 444
440 445
446 451
447 452
448 453
449 454
450 455
456 461
457 462
458 463
459 464
460 465
466 471
467 472
468 473
469 474
470 475
476 481
477 482
478 483
479 484
480 485
486 491
487 492
488 493
489 494
490 495
496 501
497 502
498 503
499 504
500 505
506 511
507 512
508 513
509 514
510 515
516 521
517 522
518 523
519 524
520 525
526 531
527 532
528 533
529 534
530 535
536 541
537 542
538 543
539 544
540 545
546 551
547 552
548 553
549 554
550 555
556 561
557 562
558 563
559 564
560 565
566 571
567 572
568 573
569 574
570 575
576 581
577 582
578 583
579 584
580 585
586 591
587 592
588 593
589 594
590 595
596
597

Приведенные выше соединениия по изобретению были охарактеризованы с помощью температуры плавления и ЯМР, как подробно описано ниже. ЯМР спектры регистрировали на спектрометре Bruker Avance DPX400 с растворителем, используемым в качестве внутреннего стандарта. 13 С спектры регистрировали при 100 МГц и 1Н спектры регистрировали при 400 МГц. Данные записаны следующим образом: относительный химический сдвиг (м.д.), количество протонов, мультиплетность (ш, широкий; д, дублет; м, мультиплет; с, синглет; т, триплет) и константа взаимодействия (Гц).

Соединение №1 (Т.пл.: 89-91). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.4, 137.1, 128.9, 118.6, 65.7, 46.1

1Н: 8.04 (1Н, с), 7.48 (1Н, с), 7.03 (1Н, с), 3.65 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.50 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №2 (Т.пл.: 58). ЯМР растворитель: CDC13

13С: 150.2, 142.9, 137.7, 130.3, 129, 128, 125.9, 118.4,40.1

1Н: 7.57 (1Н, с), 7.39 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.32 (1Н, т, J=7.3 Гц), 7.13 (2Н, д, J=7.7 Гц), 6.85 (1Н, с), 6.81 (1Н, с), 3.50 (ЗН, с)

Соединение №3 (Т.ПЛ.: 97-99). ЯМР растворитель: CDC13

13С: 150.8, 142.7, 136.9, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.8, 66.5, 46.8

1Н: 7.92 (1Н, с), 7.79 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.47 (1Н, с), 7.41 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.30 (1Н, м, J=7.6 Гц), 3.78 (4Н, м), 3.68 (4Н, м)

Соединение №4 (Т.ПЛ.: 104-105). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.1, 142.9, 141.4, 137.7, 132.8, 130.4, 128.5, 128.2, 127.4, 126, 125, 113.5, 40.2

1Н: 7.60 (2Н, д, J=7.7 Гц), 7.53 (1Н, с), 7.40 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.34 (1Н, м), 7.32 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.25 (1Н, м), 7.19 (2Н, м), 7.18 (1Н, с), 3.52 (3H, с)

Соединение №5 (Т.ПЛ.: 117). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.2, 146.9, 136.6, 131.7, 129.9, 129.2, 129.1, 128.8, 126.3, 124.7, 119.8, 106.7

1Н: 9.19 (1Н, с), 8.36 (1Н, д, J=2.7 Гц), 7.91 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.67 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.49 (2Н, м, J=7.2 Гц), 7.43 (3H, м), 7.19 (1Н, т, J=7.4 Гц), 6.79 (1Н, д, J=2.7 Гц)

Соединение №6 (Т.ПЛ.: 98-99). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.7, 154.1, 147.2, 131.8, 129.9, 129.5, 129.1, 128.8, 126.2, 121.7, 114.4, 106.5, 55.5

1Н: 9.05 (1Н, с), 8.34 (1Н, д, J=2.8 Гц), 7.89 (2Н, м, J=8.4 Гц), 7.55 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.47 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.41 (1Н, т, J=7.3 Гц), 6.94 (2Н, м, J=8.8 Гц), 6.76 (1Н, д, J=2.8 Гц), 3.83 (3H, с)

Соединение №7 (Т.ПЛ.: 62). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.7, 149.1, 145.7, 143.1, 129.6, 127.7, 125.8, 40.5

1Н: 8.64 (1Н, с), 7.73 (1Н, с), 7.37 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.3 Гц), 7.13 (2Н, д, J=7.8 Гц), 3.56 (3H, с)

Соединение №8 (Т.ПЛ.: 64-65). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.7, 144.6, 141.8, 131.1, 129.3, 126.6, 125.4, 107.3,40.4

1Н: 8.01 (1Н, д ш, J=2.7 Гц), 7.40 (1Н, ш), 7.33 (2Н, м, J=8.1 Гц), 7.23 (1Н, м, J=7.6 Гц), 7.11 (2Н, м, J=8.3 Гц), 6.25 (1Н, д д, J=1.7, 2.7 Гц), 3.55 (3H, с)

Соединение №9 (Т.ПЛ.: 71-72). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.8, 142.3, 136.6, 129.2, 128.7, 124.7, 119.6, 109

1Н: 9.13 (1Н, с), 8.33 (1Н, д д, J=0.6, 2.7 Гц), 7.69 (1Н, д д, J=0.6, 1.6 Гц), 7.63 (2Н, м, J=8.7 Гц), 7.40 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.18 (1Н, м, J=7.5 Гц), 6.47 (1Н, д д, J=1.6, 2.7 Гц)

Соединение №10 (Т.ПЛ.: 125-126). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 157.4, 154.3, 154, 147.1, 132, 131.7, 130, 129.8, 129.2, 128.8, 126.3, 123.2, 121.6, 119.7, 118.6, 106.6

1Н: 9.14 (1Н, с), 8.36 (1Н, д, J=2.8 Гц), 7.91 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.62 (2Н, д, J=9.0 Гц), 7.49 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.43 (1Н, т, J=7.2 Гц), 7.36 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.12 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.08 (2Н, д, J=9.0 Гц), 7.04 (2Н, д, J=8.2 Гц), 6.80 (1Н, д, J=2.8 Гц)

Соединение №11 (Т.ПЛ.: 110). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.9, 154.1, 147.1, 136.8, 131.8, 129.9, 129.8, 129.1, 128.8, 128.6, 128, 127.5, 126.2, 121.7, 115.4, 106.5, 70.3

1Н: 9.06 (1Н, с), 8.35 (1Н, д, J=2.7 Гц), 7.90 (2Н, д, J=8.3 Гц), 7.56 (2Н, м, J=9.0 Гц), 7.47 (2Н, м), 7.45 (2Н, м), 7.43 (1Н, м), 7.40 (2Н, м), 7.34 (1Н, м), 7.03 (2Н, м, J=9.0 Гц), 6.78 (1Н, д, J=2,7 Гц), 5.09 (2Н, с)

Соединение №12 (Т.ПЛ.: 79). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153, 151.3, 144.9, 132.3 (2 cig.), 129.2, 128.5 (2 cig.), 126.7, 125.9, 125.9, 104.7, 40.5

1Н: 8.11 (1Н, д, J=2.5 Гц), 7.40 (2Н, м), 7.36 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.28 (4Н, м), 7.17 (2Н, д, J=7.8 Гц), 6.55 (1Н, д, J=2.5 Гц), 3.59 (3H, с)

Соединение №13 (Т.ПЛ.: 79-80). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153.7, 151, 133.3, 132.1, 128.8, 128.7, 126, 104.9, 66.8, 47

1Н: 8.19 (1Н, д, J=2.8 Гц), 7.83 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.44 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.39 (1Н, м, J=7.2 Гц), 6.70 (1Н, д, J=2.8 Гц), 4.0 (4Н, с ш), 3.84 (4Н, м)

Соединение №14 (Т.ПЛ.: 132). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150, 142.9, 141.4, 137.9, 133.5, 132.8, 130.4, 130.1, 128.2, 128.2, 128.1, 127.6, 126.2, 126, 125.7, 123.6, 123.3, 114, 40.2

1Н: 8.19 (1Н, с), 7.85-7.77 (3H, м), 7.64 (1Н, д д,,1.8, 8.7 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.44 (4Н, м), 7.36 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.34 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.21 (2Н, м, J=8.1 Гц), 3.54 (3H, с)

Соединение №15 (Т.ПЛ.: 134). ЯМР растворитель: ацетон

13С: 154.8, 148.1, 141.2, 138, 137.9, 133, 131.1, 129.9, 129.8, 129.7, 128.2, 128.1, 127.6, 127.1, 121.5, 107.4

1Н: 10.05 (1Н, с), 8.45 (1Н, д, J=3.0 Гц), 8.03 (2Н, м, J=8.7 Гц), 7.94 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.72 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.69 (2Н, м, J=8.3 Гц), 7.49 (2Н, м), 7.47 (2Н, м), 7.43 (1Н, м), 7.36 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.06 (1Н, д, J=3.0 Гц)

Соединение №16 (Т.ПЛ.: 119-120). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 150.1, 141.2, 137.9, 135.5, 133.6, 132.8, 130.2, 128.2, 128.1, 127.6, 127.3, 126.2, 125.7, 123.6, 123.3, 115.5, 114.2, 55.5, 40.5

1Н: 8.21 (1Н, м), 7.82-7.80 (3H, м), 7.67 (1Н, д д, J=1.7, 8.6 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.45 (2Н, м), 7.42 (1Н, м), 7.14 (2Н, м. J=9.0 Гц), 6.93 (2Н, м, J=9.0 Гц), 3.81 (3H, с), 3.50 (3H, с)

Соединение №17 (Т.ПЛ.: 138). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 150.1, 141.2, 137.7, 135.5, 132.8, 128.6, 127.4, 127.3, 125, 115.5, 113.7, 55.5, 40.5

1Н: 7.64 (2Н, д, J=8.1 Гц), 7.47 (1Н, с), 7.35 (2Н, т, J=7.2 Гц), 7.30 (1Н, с), 7.25 (1Н, м, J=7.4 Гц). 7.11 (2Н, c, J=8.6 Гц), 6.91 (2Н, д, J=8.6 Гц), 3.81 (3H, с), 3.49 (3H, с)

Соединение №18 (Т.ПЛ.: 123-124). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 143.4, 142.7, 141.5, 132.4, 130.3, 127.6, 125.4, 124.8, 123.9, 120.2, 114, 39.7

1Н: 7.95 (1Н, д, J=7.8 Гц), 7.69 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.54 (1Н, c), 7.38 (1Н, м), 7.33 (2Н, м), 7.32 (1Н, м), 7.25 (1Н, м), 7.12 (2Н, д, J=7.8 Гц), 3.58 (3H, с)

Соединение №19 (Т.ПЛ.: 104). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.4, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.7, 48.2, 45.6

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.01 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.6 Гц), 3.96 (4Н, с ш), 3.89 (4Н, с ш)

Соединение №20 (Т.ПЛ.: 181-183). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 153, 147.4, 140.6, 139.5, 137.4, 130.8, 130.7, 129, 128.8, 127.8, 127, 126.8, 126.7, 124.4, 121, 106.8

1Н: 10.36 (1Н, c), 8.51 (1Н, д, J=2.6 Гц), 8.18 (2Н, д, J=8.1 Гц), 7.82 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.78 (2Н, м), 7.76 (2Н, д, J=8.7 Гц), 7.50 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.41 (2Н, м), 7.39 (1Н, м), 7.19 (1Н, д, J=2.6 Гц), 7.19 (1Н, м)

Соединение №21 (Т.ПЛ.: 208-211). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150, 147.8, 143.2, 140.7, 140, 134.5, 130.5, 126.8, 106.1, 66, 46.6

1Н: 9.35 (1Н, c), 8.86 (2Н, м), 8.40 (1Н, д, J=2.5 Гц), 8.02 (1Н, т ш, J=6.3 Гц), 7.31 (1Н, д, J=2.5 Гц), 3.77 (4Н, ш), 3.71 (4Н, ш)

Соединение №22 (Т.ПЛ.: 168-170). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 159.6, 153, 147.3, 140.6, 139.5, 138.6, 130.8, 130.7, 129.6, 129, 127.8, 127, 126.9, 126.7, 113, 109.9, 106.9, 106.6, 55.2

1Н: 10.32 (1Н, c), 8.50 (1Н, д, J=3.0 Гц), 8.18 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.81 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.76 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.75 (1Н, т, J=2.3 Гц), 7.50 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.42 (1Н, м), 7.39 (1Н, м, J=7.2 Гц), 7.31 (1Н, т, J=8.5 Гц), 7.19 (1Н, д, J=3.0 Гц), 6.76 (1Н, м, J=1.0, 2.4, 8.3 Гц), 3.76 (3H, с)

Соединение №23 (Т.ПЛ.: 163). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.2, 152.9, 147.5, 140.5, 139.5, 130.8, 130.7, 130.2, 129, 127.8, 127, 126.8, 126.7, 122.9, 113.9, 106.6, 55.3

1Н: 10.25 (1Н, с), 8.49 (1Н, д, J=2.6 Гц), 8.18 (2Н, д, J=8.1 Гц), 7.82 (2Н, д, J=8.1 Гц), 7.77 (2Н, д, J=7.4 Гц), 7.66 (2Н, д, J=9.0 Гц), 7.50 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.40 (1Н, т, J=7.3 Гц), 7.16 (1Н, д, J=2.6 Гц), 6.98 (2Н, д, J=9.0 Гц), 3.77 (3H, с)

Соединение №24 (Т.ПЛ.: 99). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 150.1, 149.4, 147.4, 144.7, 133, 132.6, 129.3, 128.1, 126.9, 125.9, 123.4, 104.6, 40.5

1Н: 8.61 (1Н, с), 8.50 (1Н, д, J=4.9 Гц), 8.16 (1Н, д, J=2.6 Гц), 7.65 (1Н, д, J=7.9 Гц), 7.36 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.29 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.22 (1Н, д д, J=4.9, 7.9 Гц), 7.17 (2Н, д, J=7.8 Гц), 6.59 (1Н, д, J=2.6 Гц), 3.58 (3H, с)

Соединение №25 (Т.ПЛ.: 137). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.6, 150.7, 144.5, 140.1, 139.5, 133, 131, 129.1, 129, 127.7, 126.8, 126.6, 126.5, 126.1, 125.8, 105.1,40

1Н: 8.22 (1Н, д, J=2.5 Гц), 7.69 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.64 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.59 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.46 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.37 (3H, м), 7.26 (3H, м), 6.92 (1Н, д, J=2.5 Гц), 3.48 (3H, с)

Соединение №26 (Т.ПЛ.: 123-125). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9, 146.5, 141.4, 130.3, 129.3, 129, 128.9, 128.3, 127.3, 126.9, 124.1, 120, 38.9

1Н: 7.43-7.24 (6Н, м), 7.14-6.93 (4Н, м), 6.33 (2Н, ш), 3.37 (3H, с ш)

Соединение №27 (Т.ПЛ.: 121). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.9, 142.8, 140.3, 137.8, 133, 131.3, 130.4, 128.7, 128.2, 126.2, 126, 113.7, 40.2

1Н: 7.54 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42 (2Н, м, J=7.7 Гц), 7.35 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.29 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.19 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.18 (2Н, м), 3.52 (3H, с)

Соединение №28 (Т.ПЛ.: 127). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159, 150.1, 142.9, 141.2, 137.6, 130.3, 128.1, 126.3, 125.9, 125.5, 113.9, 112.4, 55.2, 40.2

1Н: 7.53 (2Н, м, J=8.9 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.41 (2Н, м, J=7.9 Гц), 7.34 (1Н, м, J=7.5 Гц), 7.19 (2Н, м, J=8.3 Гц), 7.09 (1Н, д, J=1.4 Гц), 6.87 (2Н, м, J=8.9 Гц), 3.80 (3H, с), 3.52 (3H, с)

Соединение №29 (Т.ПЛ.: 127-129). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.2 (д, J=246.0 Гц), 150.0, 142.9, 140.5, 137.8, 130.4, 129.0 (д, J=3.3 Гц), 128.2, 126.7 (д, J=8.0 Гц), 126.0, 111.5 (д, J=21.5 Гц), 113.2, 40.2

1Н: 7.57 (2Н, м, J=5.4, 9.0 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.43 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.35 (1Н, м, J=7.3 Гц), 7.18 (2Н, м), 7.15 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.01 (2Н, т, J=8.7 Гц), 3.52 (3H, с)

Соединение №30 (Т.ПЛ.: 126). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.5 (д, J=249.0 Гц), 150.0, 142.8, 137.3, 135.1 (д, J=2.6 Гц), 130.3, 128.3 (д, J=8.6 Гц), 128.2, 127.7 (д, J=4.0 Гц), 125.9, 124.2 (д, J=3.2 Гц), 120.7 (д, J=12.8 Гц), 117.7 (д, J=16.0 Гц), 115.4 (д, J=22.0 Гц), 40.2

1Н: 8.02 (1Н, д т, J=2.0, 7.6 Гц), 7.65 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, м), 7.34 (1Н, м), 7.31 (1Н, д д, J=1.3, 3.6 Гц), 7.19 (2Н, м), 7.16 (1Н, м), 7.15 (1Н, м, J=1.6, 7.4), 7.03 (1Н, м, J=1.5, 7.8, 11.4 Гц), 3.53 (3H, с)

Соединение №31 (Т.ПЛ.: 128-129). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.8, 150, 142.9, 141.2, 137.7, 134.2, 130.4, 129.6, 128.2, 126, 117.4, 113.8, 113.6, 109.9, 55.2, 40.2

1Н: 7.52 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.41 (2Н, м, J=7.8 Гц), 7.34 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.23 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.21 (1Н, м), 7.19 (3H, м), 7.16-7.13 (1Н, м), 6.79 (1Н, д д д, 1.0, 2.5, 8.0 Гц), 3.81 (3H, с), 3.52 (3H, с)

Соединение №32 (Т.ПЛ.: 144-146). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.7, 143.5, 143.4, 136, 133.4, 129.6, 127.6, 126.4, 126, 120.7, 113.3, 40.4

1Н: 8.10 (1Н, д, J=1.6 Гц), 7.91 (1Н, д, J=8.8 Гц), 7.40 (1Н, д д, J=1.6, 8.8 Гц), 7.34 (2Н, м, J=7.9 Гц), 7.27 (1Н, м), 7.17 (2Н, д, J=7.6 Гц), 3.67 (3H, с)

Соединение №33 (Т.ПЛ.: 112). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.7, 145.6, 143.4, 131.5, 131, 130.1, 129.6, 127.6, 125.9, 119.3, 114.2, 40.4

1Н: 8.0 (1Н, д, J=8.9 Гц), 7.98 (1Н, д, J=1.6 Гц), 7.57 (1Н, д д, J=1.6, 8.9 Гц), 7.34 (2Н, т, J=8.1 Гц), 7.27 (1Н, м), 7.17 (2Н, д, J=7.8 Гц), 3.67 (3H, с)

Соединение №34 (Т.ПЛ.: 89-90). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.2, 145, 143.6, 132.8, 129.5, 129.3, 127.4, 125.9, 125.1, 119.9, 113.2, 40.3

1Н: 8.06 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, м, J=7.7 Гц), 7.43 (1Н, м, J=7.7 Гц), 7.32 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.25 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.18 (2Н, д, J=7.5 Гц), 3.68 (3H, с)

Соединение №35 (Т.ПЛ.: 166-169). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.8, 142.9, 139.7, 139.7, 138.7, 137.9, 132.1, 129.9, 129, 127.7, 127.4, 126.9, 126.5, 126.2, 125.2, 114.5, 39.6

1Н: 7.73 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.69-7.61 (6Н, м), 7.48-7.39 (4Н, м), 7.39-7.30 (4Н, м), 3.44 (3H, с)

Соединение №36 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 160.8 (д, J=245 Гц), 158.6, 149.9, 140.2, 139.3 (д, J=3 Гц), 137.6, 128.6 (д, J=9 Гц), 126.0, 125.6, 116.7 (д, J=23.5 Гц), 114.1, 113.0, 55.1, 39.5

1Н: 7.69 (1Н, с), 7.57 (2Н, д, J=8.7 Гц), 7.45 (1Н, с), 7.41 (2Н, м), 7.25 (2Н, т, J=8.7 Гц), 6.90 (2Н, д, J=8.7 Гц), 3.73 (3H, с), 3.40 (3H, с)

Соединение №37 (Т.ПЛ.: 162-164). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.7, 142, 137.6, 137.4, 132.8, 131.7, 128.9, 128.6, 127.5, 127.1, 125.8, 125.1, 123, 113.1, 45.8, 26.6, 23.9

1Н: 7.68 (1Н, с), 7.68 (2Н, д, J=7.7 Гц), 7.36 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.28 (1Н, с), 7.26 (1Н, м), 7.23 (1Н, д, J=7.5 Гц), 7.11 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.03 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.75 (1Н, д, J=8.0 Гц), 3.92 (2Н, т, J=6.6 Гц), 2.87 (2Н, т, J=6.6 Гц), 2.11 (2Н, квт, J=6.6 Гц)

Соединение №38 (Т.ПЛ.: 232-233). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.3, 147.9, 141.9, 137.2, 135.4, 129.9, 128.2, 126.9, 126.3, 118.8, 115.8, 114, 39.9

1Н: 8.79 (1H, с), 8.78 (1Н, с), 7.67 (1Н, с), 7.43 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.41 (4Н, м), 7.34 (1Н, м), 6.80 (2Н, м, J=8.6 Гц), 3.74 (3H, с)

Соединение №39 (Т.ПЛ.: 97-98). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 149.6, 141.8, 137.6, 137.4, 134.2, 131.8, 129.6, 128.9, 127.1, 125.8, 123, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 55.3, 45.8, 26.6, 23.9

1Н: 7.68 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.29 (1Н, м), 7.28 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.24 (2Н, м), 7.23 (1Н, м), 7.12 (1Н, д т, J=1.2, 7.5 Гц), 7.04 (1Н, д т, J=1.5, 8.0 Гц), 6.83 (1Н, д д д, 1.5, 2.5, 7.5 Гц), 6.75 (1Н, д ш, J=8.0 Гц), 3.93 (2Н, т, J=6.7 Гц), 3.84 (3H, с), 2.88 (2Н, т, J=6.6 Гц), 2.12 (2Н, квт, J=6.6 Гц)

Соединение №40 (Т.ПЛ.: 139-141). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.6, 149.7, 142.8, 139.9, 137.7, 133.9, 129.9, 129.7, 127.7, 126.2, 115.5, 114.3, 114.2, 111.5, 39.6

1Н: 9.43 (1Н, с), 7.68 (1Н, с), 7.43 (1Н, с), 7.41 (2Н, м), 7.35 (2Н, м), 7.32 (1Н, м), 7.11 (1Н, т), 7.03 (1Н, ш), 7.02 (1Н, м), 6.62 (1Н, д, J=8.0 Гц), 3.42 (3H, с)

Соединение №41 (Т.ПЛ.: 152). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.6, 148.8, 144.7, 132.5, 129.6, 129.1, 125.5, 119.6, 119.5, 115.9, 113.4, 48.3, 47.1, 44.8

1Н: 8.21 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.97 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.71 (1Н, м, J=7.8 Гц), 7.55 (1Н, м, J=7.6 Гц), 7.25 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.0 (2Н, д, J=8.2 Гц), 6.83 (1Н, т, J=7.3 Гц), 3.92 (4Н, м), 3.33 (4Н, м)

Соединение №42 (Т.ПЛ.: 79-80). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.6, 144.7, 140, 132.5, 129.4, 129.1, 128.3, 125.9, 125.4, 119.6, 113.1, 47.6, 45, 41.9, 37.1, 31.6

1Н: 8.18 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.90 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.68 (1Н, м, J=8.0 Гц), 7.53 (1Н, м, J=7.6 Гц), 7.29 (2Н, т, J=7.3 Гц), 7.20 (2Н, д, J=7.3 Гц), 7.19 (1Н, т, J=7.5 Гц), 4.20 (2Н, с ш), 3.13 (2Н, с ш), 2.58 (2Н, д, J=7.2 Гц), 1.88 (1Н, м), 1.70 (2Н, ш), 1.34 (2Н, м, J=4.0, 12.5 Гц)

Соединение №43 (Т.ПЛ.: 105). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.7 (д, J=250.0 Гц), 149.8, 140.5, 138.8 (д, J=3.6 Гц), 137.7, 133.1, 131.2, 128.8, 127.8 (д, J=8.4 Гц), 126.3, 117.4 (д, J=23.2 Гц), 113.6, 40.4

1Н: 7.56 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.31 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.23 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.17 (2Н, м), 7.12 (2Н, м), 3.50 (3H, с)

Соединение №44 (Т.ПЛ.: 145). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3 (д, J=246.5 Гц), 149.6, 141.1, 137.6, 137.5, 131.8, 129.0 (д, J=3.0 Гц), 129, 127.1, 126.8 (д, J=8.0 Гц), 125.9, 123, 115.5 (д, J=21.5 Гц), 112.8 (д, J=1.6 Гц), 45.8, 26.6, 23.9

1Н: 7.65 (2Н, м), 7.65 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.24 (1Н, м), 7.23 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.12 (1Н, м), 7.05 (2Н, м, J=8.9 Гц), 7.05 (1Н, м, J=1.2, 7.5 Гц), 6.75 (1Н, м, J=8.1 Гц), 3.92 (2Н, т, J=6.6 Гц), 2.88 (2Н, т, J=6.6 Гц), 2.12 (2Н, квт, J=6.6 Гц)

Соединение №45 (Т.ПЛ.: 93-96). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.7 (д, J=249.5 Гц), 159.6 (д, J=249.0 Гц), 150.0, 138.9 (д, J=3.5 Гц), 137.2, 135.3 (д, J=2.0 Гц), 128.4 (д, J=8.3 Гц), 127.8 (д, J=8.3 Гц), 127.7 (д, J=4.0 Гц), 124.3 (д, J=3.2 Гц), 120.6 (д, J=13.0 Гц), 117.5 (д, J=16.0 Гц), 117.4 (д, J=23.0 Гц), 115.5 (д, J=22.0 Гц), 40.3

1Н: 8.03 (1Н, д т, J=2.0, 7.8 Гц), 7.68 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=1.4, 3.5 Гц), 7.19 (2Н, м), 7.16 (1Н, м), 7.15 (1Н, м), 7.10 (2Н, м), 7.04 (1Н, д д д, J=1.4, 7.9, 11.3 Гц), 3.50 (3H, с)

Соединение №46 (Т.ПЛ.: 90-91). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.9 (д, J=238.0 Гц), 154, 131.7, 130.2 (д, 10.0 Гц), 127.5, 114.2 (д, J=9.5 Гц), 111.9 (д, J=26.0 Гц), 106.3 (д, J=27.5 Гц), 106.2, 66.6, 47.1

1Н: 7.66 (1Н, д д, J=4.5, 9.1 Гц), 7.34 (1Н, д, J=3.5 Гц), 7.25 (1Н, д д, J=2.5, 9.0 Гц), 7.05 (1Н, д т, J=2.5, 9.1 Гц), 6.58 (1Н д д, J=0.7, 3.5 Гц), 3.80 (4Н, м, J=5.0, 6.0 Гц), 3.62 (4Н, м, J=5.0, 6.0 Гц)

Соединение №47 (Т.ПЛ.: 112-113). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.5, 154.4, 130.3, 130, 126.7, 114, 113.2, 106.1, 103.1, 66.7, 55.7, 47.1

1Н: 7.60 (1H, д, J=8.9 Гц), 7.30 (1Н, д, J=3.5 Гц), 7.06 (1Н, д ш, J=2.5 Гц), 6.95 (1Н, д д, J=2.5, 8.9 Гц), 6.55 (1Н, д д, J=0.7, 3.5 Гц), 3.86 (3H, с), 3.79 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.61 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №48 (Т.ПЛ.: 184). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 162.4, 148.7, 147.4, 147, 144.7, 132.5, 129.6, 128.6, 125.5, 123.3, 119.7, 113.4, 109.9, 108.1, 101.1, 60.5, 51.4, 46.5, 43.8

1Н: 8.20 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.93 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.71 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.54 (1Н, т, J=7.5 Гц), 6.97 (1Н, с ш), 6.91 (1Н, д, J=8.0 Гц), 6.85 (1Н, д д, J=1.5, 8.0 Гц), 6.02 (2Н, с), 3.84 (4Н, м), 3.75 (2Н, с), 2.80 (4Н, м)

Соединение №49 (Т.ПЛ.: 89). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.6, 148.9, 147.6, 144.7, 137.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.6, 113.5, 113.4, 107.3, 46.9, 44.4

1Н: 8.21 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.15 (1Н, д д, J=1.5, 4.8 Гц), 7.97 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.71 (1Н, м), 7.58 (1Н, м), 7.55 (1Н, м), 6.88 (1Н, д, J=8.7 Гц), 6.69 (1Н, д д, J=4.8, 7.1 Гц), 3.88 (4Н, м), 3.71 (4Н, м)

Соединение №50 (Т.ПЛ.: 113-114). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.2, 144.7, 134.4, 132.6, 129.5, 128.6, 128.6, 126.8, 126.5, 126.3, 125.5, 119.6, 113.5, 48.6, 46.7, 45.5, 42.8, 28.8, 27.2

1Н: 8.21 (1Н, д т, J=0.8, 8.3 Гц), 7.95 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.70 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.54 (1Н, д д д, J=1.0, 7.1, 8.3 Гц), 7.24 (4Н, ш), 4.94 (2Н, ш), 3.96 (2Н, т, J=6.0 Гц), 3.04 (2Н, т, J=6.0 Гц)

Соединение №51 (Т.ПЛ.: 188). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.6, 150.8, 142.6, 138.8, 138.6, 134.8, 133.7, 130.8, 130, 127.8, 127, 124.1, 117.6, 115.8, 114.9, 113, 47.1, 27.5, 24.9

1Н: 7.76 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.36 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.28 (1Н, д ш, J=7.7 Гц), 7.15 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.13 (1Н, т), 7.09 (1Н, м), 7.07 (1Н, м), 7.04 (1Н, д т, J=1.5, 8.0 Гц), 6.79 (1Н, д ш, J=8.2 Гц), 6.69 (1Н, д д д, J=1.1, 2.5, 8.0 Гц), 3.91 (2Н, т, J=6.5 Гц), 2.90 (2Н, т, J=6.5 Гц), 2.10 (2Н, квт, J=6.5 Гц)

Соединение №52 (Т.ПЛ.: 174). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 153.5, 152.6, 130.2, 129.1,127.3, 113.8, 112.9, 105.1, 105, 65.9, 46.5

1Н: 9.09 (1Н, с), 7.47 (1Н, д, J=9.0 Гц), 7.44 (1Н, д, J=3.5 Гц), 6.91 (1Н. д, J=2.0 Гц), 6.74 (1Н, д д, J=2.0, 9.0 Гц), 6.50 (1Н, д, J=3.5 Гц), 3.67 (4Н, м), 3.47 (4Н, м)

Соединение №53 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 145.3, 135.7, 133.2, 129.4, 128.8, 128.1 (ш), 128.0, 125.2, 119.8, 113.7, 55.3, 53.8, 37.7

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.2 Гц), 8.06 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.63 (1Н, т, J=7.4 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.40 (5Н, ш), 4.94 (2Н, ш), 3.31 (3H, ш)

Соединение №54 (Т.ПЛ.: 218-220). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.8 (д, J=251.0 Гц), 159, 146.3, 136.7 (д, J=4.0 Гц), 136, 134.3, 127.9 (д, J=9.0 Гц), 127, 117.2 (д, J=23.0 Гц), 115.9, 115.6, 113.6, 40.1

1Н: 8.89 (1Н, м), 7.18 (2Н, м), 7.09 (2Н, м, J=8.7 Гц), 7.05 (1Н, м), 6.95 (2Н, м, J=8.6 Гц), 6.65 (2Н, м, J=8.7 Гц), 3.35 (3H, с)

Соединение №55 (Т.ПЛ.: 116). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.3, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.6, 64.6, 46.1, 43.6, 35.3

1Н: 8.09 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.99 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.61 (1Н, т, J=8.1 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.4 Гц), 4.03 (4Н, с), 3.98 (4Н, ш), 1.93 (4Н, т, J=6.0 Гц)

Соединение №56 (Т.ПЛ.: 134). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 157.1, 154.5, 146.6, 146.5, 131.6, 131.3, 130.3, 129.8, 125.7, 123.4, 121.9, 120.2, 119.7, 118.7, 114

1Н: 9.15 (1Н, с), 8.35 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.15 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.69 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.65 (2Н, м, J=9.2 Гц), 7.52 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.37 (2Н, т, J=8.1 Гц), 7.14 (1Н, т, J=7.3 Гц), 7.10 (2Н, м, J=9.2 Гц), 7.05 (2Н, м, J=8.5 Гц)

Соединение №57 (Т.ПЛ.: 156-157). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 157.2, 146.6, 146.4, 131.6, 130.2, 128.9, 125.6, 122, 120.2, 114.5, 114, 55.5

1Н: 9.06 (1Н, с), 8.34 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.14 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.67 (1Н, м, J=7.5 Гц), 7.59 (2Н, м, J=9.1 Гц), 7.51 (1Н, м, J=7.8 Гц), 6.97 (2Н, м, J=9.1 Гц), 3.85 (3H, с)

Соединение №58 (Т.ПЛ.: 101-102). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.4, 145.2, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 57.1, 32.4, 30.4, 29.7, 25.5, 25.3

1Н: 8.09 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.60 (1Н, м, J=7.8 Гц), 7.45 (1Н, м, J=7.6 Гц), 4.26 (1Н, ш), 3.18 (3H, с), 2.0 (2Н, д ш, J=11.0 Гц), 1.87 (2Н, ш), 1.67 (1Н, ш), 1.63 (2Н, м, J=3.0,12.3 Гц), 1.43 (2Н, м), 1.16 (1Н, м)

Соединение №59 (Т.ПЛ.: 148-150). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.6 (д д, J=11.5, 248.0 Гц), 153.4 (д д, J=12.0, 249.0 Гц), 146.5, 146.4, 131.5, 130.5, 125.9, 122.7 (д д, J=2.0, 9.3 Гц), 121.0 (д д, J=3.7, 11.0 Гц), 120.4, 113.8, 111.6 (д д, J=4.0, 22.5 Гц), 104.2 (д д, J=22.5, 27.0 Гц)

1Н: 9.28 (1Н, с), 8.32 (1Н, м, J=8.3 Гц), 8.27 (1Н, м, J=6.0, 8.9 Гц), 8.17 (1Н, м, J=8.3 Гц), 7.70 (1Н, м, J=8.2 Гц), 7.53 (1Н, м, J=8.1 Гц), 7.0 (2Н, м)

Соединение №60 (Т.ПЛ.: 142-143). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 146.4, 136.1, 131.6, 130.3, 129.4, 125.7, 125.3, 120.2, 120, 114

1Н: 9.19 (1Н, с), 8.35 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.15 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.70 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.69 (1Н, м), 7.52 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.45 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.25 (1Н, т, J=7.4 Гц)

Соединение №61 (Т.ПЛ.: 109). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.2, 146.3, 136.9, 131.6, 130, 128.9, 128, 127.8, 125.5, 120, 113.9, 44.4

1Н: 8.32 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.67 (1Н, м), 7.65 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.49 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.43 (2Н, м), 7.40 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.34 (1Н, м), 4.75 (2Н, д, J=6.0 Гц)

Соединение №62 (Т.ПЛ.: 195-197). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 146.3, 134.7, 131.5, 130.4 (2 cig.), 129.4, 125.9, 121.2, 120.3, 113.9

1Н: 9.19 (1Н, с), 8.34 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.16 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.70 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.66 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.53 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.42 (2Н, д, J=8.8 Гц)

Соединение №63 (Т.ПЛ.: 62). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150, 145, 142.2, 133.1, 132.8, 129.7, 129.5, 127.3, 125.3, 119.9, 113.3, 40.3

1Н: 8.06 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.02 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.45 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.30 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.13 (2Н, д, J=8.6 Гц), 3.65 (3H, с)

Соединение №64 (Т.ПЛ.: 84-85). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.9, 160.9, 149.1, 146.3, 143.5, 129.5, 128, 127.5, 126.1, 122.4, 113.8, 55.2, 40.4

1Н: 8.66 (1Н, с), 7.71 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.32 (1Н, т, J=7.2 Гц), 7.19 (2Н, д, J=7.9 Гц), 6.87 (2Н, д, J=8.5 Гц), 3.82 (3H, с), 3.58 (3H, с)

Соединение №65 (Т.ПЛ.: 105-106). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.6, 161.2, 148.8, 147.3, 128.3, 122.3, 114.1, 66.6, 55.3, 46.9

1Н: 8.81 (1Н, с), 8.06 (2Н, д, J=8.9 Гц), 6.98 (2Н, д, J=8.9 Гц), 3.98 (4Н, ш), 3.87 (3H, с), 3.83 (4Н, м ш)

Соединение №66 (Т.ПЛ.: 116). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.1, 161.5 (д, J=248.0 Гц), 161, 149.1, 146.5, 139.5 (д, J=3.5 Гц), 128.1 (д, J=9.0 Гц), 128, 122.3, 116.3 (д, J=22.5 Гц), 113.9, 55.3, 40.7

1Н: 8.74 (1Н, с), 7.72 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.20 (2Н, м, J=5.0, 9.0 Гц), 7.09 (2Н, т, J=8.8 Гц), 6.89 (2Н, д, J=8.9 Гц), 3.83 (3H, с), 3.56 (3H, с)

Соединение №67 (Т.ПЛ.: 91). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.2, 148.8, 146.5, 143.3, 135.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.8, 127.7, 126.1, 40.5

1Н: 8.69 (1Н, с), 7.69 (2Н, м, J=8.3 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.32 (1Н, м), 7.31 (2Н, м, J=, 8.3 Гц), 7.19 (2Н, д, J=8.0 Гц), 3.58 (3H, с)

Соединение №68 (Т.ПЛ.: 120-121). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.9, 148.5, 147.6, 136.2, 129, 128.2, 128.1, 66.6, 47.5, 46

1Н: 8.84 (1Н, с), 8.06 (2Н, д,;=8.7 Гц), 7.44 (2Н, д, J=8.7 Гц), 3.98 (4Н, ш), 3.84 (4Н, с ш)

Соединение №69 (Т.ПЛ.: 127-128). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.6 (д, J=248.5 Гц), 161.4, 148.8, 146.7, 139.3 (д, J=3.3 Гц), 135.9, 128.8, 128.2, 128.1 (д, J=8.5 Гц), 127.8, 116.3 (д, J=23.0 Гц), 40.7

1Н: 8.76 (1Н, с), 7.71 (2Н, д, J=7.0 Гц), 7.35 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.19 (2Н, м), 7.09 (2Н, т, J=8.5 Гц), 3.56 (3H, с)

Соединение №70 (Т.ПЛ.: 91-92). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.8 (д д, J=11.5, 251.0 Гц), 157.7 (д д, J=12.5, 252.0 Гц), 150.1, 144.9, 132.7, 129.6, 129.3 (д д, J=1.5, 10.0 Гц), 127.7 (д д, J=5.0, 12.0 Гц), 125.4, 119.9, 113.5, 112.1 (дд, J=4.0, 23.0 Гц), 105.1 (д д, J=24.0, 26.5 Гц), 39.7

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.01 (1Н, д, J=8.1 Гц), 7.63 (1Н, м, J=7.8 Гц), 7.45 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.30 (1Н, м), 6.88 (1Н, м), 6.84 (1Н, м), 3.60 (3H, с)

Соединение №71 (Т.ПЛ.: 65-66). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.1, 145.3, 132.8, 129.4, 125.5, 119.8, 114.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23

1Н: 8.23 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.7 Гц), 5.54 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.69 (6Н, с)

Соединение №72 (Т.ПЛ.: 85). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152, 142.2, 138.9, 130.1, 124.2, 122.8, 119.8, 115.2, 67.1, 47.2

1Н: 8.09 (1Н, д, J=8.6 Гц), 7.69 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.58 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.36 (1Н, т, J=7.5 Гц), 3.87 (4Н, ш), 3.80 (4Н, ш)

Соединение №73 (Т.ПЛ.: 80). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.8, 148.7, 147.4, 130.2, 129.6, 128.7, 126.7, 66.6, 47.3, 46.2

1Н: 8.85 (1Н, с), 8.12 (2Н, м), 7.47 (3H, м), 4.02 (4Н, ш), 3.84 (4Н, м)

Соединение №74 (Т.ПЛ.: 114). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.4, 162.0 (д д, J=15.0, 251.0 Гц), 158.0 (д д, J=13.0, 252.0 Гц), 148.9, 146.7, 130.0, 129.6, 129.2 (д д, J=2.0, 10.0 Гц), 128.6, 127.6 (м, J=13.0 Гц), 126.5, 111.8 (д д, J=4.0, 22.5 Гц), 104.8 (т, J=25.0 Гц), 39.9

1Н: 8.86 (1Н, с), 7.74 (2Н, ш), 7.38 (3H, м ш), 7.28 (1Н, м), 6.95 (1Н, м), 6.92 (1Н, м), 3.52 (3H, с)

Соединение №75 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.7, 113.6, 51.7, 50.4, 38.0, 35.7, 30.1, 29.0, 19.8, 13.8

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.59 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.45 (1Н, т, J=7.6 Гц), 3.67 (2Н, ш), 3.31 (3H, м ш), 1.78 (2Н, м), 1.45-1.30 (2Н, м ш), 1.0-0.9 (3H, м ш)

Соединение №76 (Т.ПЛ.: 130). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.3, 150.1, 144.9, 135.3, 132.8, 129.2, 126.8, 125, 119.8, 115.8, 113.2, 66.7, 48.7, 40.5

1Н: 8.04 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.60 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.42 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.08 (2Н, д, J=7.7 Гц), 6.80 (2Н, д, J=8.7 Гц), 3.83 (4Н, м), 3.63 (3H, с), 3.13 (4Н, м)

Соединение №77 (Т.ПЛ.: 163-138). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.2, 150.1, 145.2, 145, 132.8, 129.3, 125.1, 119.8, 113.2, 104.4, 99.1, 55.4, 40.3

1Н: 8.05 (1Н, д, J=8.7 Гц), 8.02 (1Н, д, J=8.9 Гц), 7.61 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.44 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.34 (1Н, т, J=2.0 Гц), 6.31 (2Н, д, J=2.0 Гц), 3.70 (6Н, с), 3.65 (3H, с)

Соединение №78 (Т.ПЛ.: 155-157). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.8 (д д, J=12.0, 253.0 Гц), 160.8 (д д, J=12.0, 258.0 Гц), 158.4 (д, J=6.0 Гц), 148.4, 146.9, 131.5 (дд, J=4.0, 10.0 Гц), 114.3 (д д, J=4.0, 11.5 Гц), 111.8 (дд, J=4.0,21.5 Гц), 105.0 (т, J=25.0 Гц), 66.6, 47.9, 45.9

1Н: 8.87 (1Н, с), 8.12 (1Н, м, J=6.7, 8.5 Гц), 7.0 (1Н, м), 6.95 (1Н, м), 4.10 (4Н, ш), 3.83 (4Н, с ш)

Соединение №79 (Т.ПЛ.: 86). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.8 (д д, J=12.0, 253.0 Гц), 160.8 (д д, J=12.5, 259.0 Гц), 158.2 (д, J=5.5 Гц), 148.5, 146.7, 139.7, 131.5 (дд, J=4.0, 10.0 Гц), 129, 128.3, 126.1, 114.6 (дд, J=4.0,11.0 Гц), 111.7 (дд, J=4.5, 21.0 Гц), 105.0 (т, J=26.0 Гц), 47.7, 46.2, 42.8, 38, 31.9

1Н: 8.83 (1Н, с), 8.13 (1Н, м, J=6.8, 8.3 Гц), 7.31 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.23 (1Н, м, J=7.3 Гц), 7.17 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.0 (1Н, м), 6.96 (1Н, м), 4.62 (2Н, м ш), 3.02 (2Н, ш), 2.61 (2Н, д, J=6.9 Гц), 1.87 (1Н, м), 1.81 (2Н, д ш, J=14.0 Гц), 1.43 (2Н, м, J=4.0, 13.0 Гц)

Соединение №80 (Т.ПЛ.: 91). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.7 (д д, J=12, 253.5 Гц), 162.1 (д д, J=11.0, 250.5 Гц), 160.7 (д д, J=12.0, 260.0 Гц), 158.2, 157.9 (дд, J=12.5, 251.5 Гц), 148.8, 146.2, 131.2 (дд, J=4.0, 10.0 Гц), 129.0 (д ш, J=10.5 Гц), 126.4 (д д, J=4.5, 13.0 Гц), 114.2 (д д, J=4.0, 12.0 Гц), 111.8 (д д, J=3.0, 22.5 Гц), 111.6 (д д, J=4.0, 21.5 Гц), 104.9 (т, J=25.3 Гц, 2 Carbonc), 40.0

1H: 8.89 (1H, с), 7.84 (1Н, ш), 7.26 (1Н, м), 6.98-6.77 (4Н, м), 3.51 (3H, с)

Соединение №81 (Т.ПЛ.: 99-100). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.4, 149.4, 144.9, 132.9, 132.2, 129, 126.7, 124.9, 119.7, 113.1, 112.5, 40.5, 40.4

1H: 8.03 (1H, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1H, д, J=8.4 Гц), 7.59 (1H, м, J=7.8 Гц), 7.41 (1H, т, 7.6 Гц), 7.03 (2Н, ш), 6.59 (2Н, д ш, J=8.0 Гц), 3.62 (3H, с), 2.92 (6Н, с)

Соединение №82 (Т.ПЛ.: 179-182 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 61.7, 49, 46, 43.5, 25.8, 22.5, 21.6

1H: 10.52 (1H, с ш), 8.20 (1H, д, J=8.3 Гц), 7.93 (1H, д, J=8.4 Гц), 7.71 (1H, т, J=7.7 Гц), 7.55 (1H, т, J=7.7 Гц), 4.43 (2Н, д ш, J=13.5 Гц), 3.52 (1H, м), 3.41 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.23 (2Н, т ш), 2.94 (2Н, м, J=12.0 Гц), 2.25 (2Н, ш), 1.88 (2Н, ш), 1.86 (4Н, м), 1.71 (1H, м, J=14.0 Гц), 1.40 (1H, м)

Соединение №83 (Т.ПЛ.: 259-261 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.8, 144.8, 132.5, 129.8, 125.7, 119.7, 113.6, 51.9, 43.3, 42

1H: 11.59 (1H, с ш), 8.22 (1H, д, J=8.3 Гц), 7.96 (1H, д, J=8.3 Гц), 7.73 (1H, т, J=7.8 Гц), 7.56 (1H, т, J=7.6 Гц), 4.47 (2Н, м), 3.71 (2Н, м), 3.52 (2Н, м), 3.29 (2Н, м), 2.81 (3H, с)

Соединение №84 (Т.ПЛ.: 92). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.9, 150.4, 148.7, 145.2, 138.4, 132.6, 129.5, 125.3, 121.8, 119.9, 119.5, 113.5, 37.8

1H: 8.32 (1H, д д, J=1.6, 5.0 Гц), 8.12 (1H, д, J=8.3 Гц), 8.02 (1H, д, J=8.3 Гц), 7.69 (1H, д т, J=1.9, 7.9 Гц), 7.63 (1H, т, J=7.8 Гц), 7.45 (1H, т, J=7.7 Гц), 7.18 (1H, д, J=8.1 Гц), 7.15 (1H, д д, J=5.0, 7.5 Гц), 3.74 (3H, с)

Соединение №85 (Т.ПЛ.: 66). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.2, 146.2, 141.8, 131.6, 129.9, 128.4 (2 cig.), 125.9, 125.4, 120, 113.9, 40.3, 35.4, 29.1, 28.5

1H: 8.29 (1H, м, J=8.3 Гц), 8.10 (1H, м, J=8.4 Гц), 7.63 (1H. м. J=1.0, 7.1 Гц), 7.47 (1H, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.33 (1H, ш), 7.30 (2Н, м), 7.20 (2Н, м), 7.19 (1H, м), 3.58 (2Н, м), 2.71 (2Н, м, J=7.0 Гц), 1.77 (4Н, м)

Соединение №86 (Т.ПЛ.: 60). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.2, 146.3, 131.6, 129.9, 125.3, 119.9, 114, 40.5, 31.9, 29.6, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 29.2, 26.8, 22.7, 14.1

1Н: 8.29 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.10 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.33 (1Н, т ш, J=5.0 Гц), 3.55 (2Н, м), 1.71 (2Н, м), 1.50-1.15 (18Н, м), 0.88 (3H, т, J=7.1 Гц)

Соединение №87 (Т.ПЛ.: 73). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.4, 146.3, 131.7, 129.8, 125.3, 119.9, 114, 49.8, 33, 25.3, 24.7

1Н: 8.28 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.09 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.21 (1Н, д, J=7.5 Гц), 3.95 (1Н, м), 2.11 (2Н, м), 1.83 (2Н, м), 1.69 (1Н, м), 1.43 (4Н, м), 1.29 (1Н, м)

Соединение №88 (Т.ПЛ.: 186-188). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 146.4, 140.2, 138.2, 135.3, 131.6, 130.3, 128.8, 128, 127.4, 126.9, 125.8, 120.3, 120.2, 114

1Н: 9.24 (1Н, с), 8.37 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.16 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.78 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.69 (1Н, м), 7.68 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.62 (2Н, д, J=7.7 Гц), 7.53 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.47 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.37 (1Н, т, J=7.6 Гц)

Соединение №89 (Т.ПЛ.: 167 (дец)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.1, 146.8, 129.3, 129, 128.8, 125.9, 120.9, 66.6, 48.5, 45.8

1Н: 8.38 (1Н, с), 7.88 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.47 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.39 (1Н, м, J=7.5 Гц), 4.04 (2Н, м ш), 3.84 (6Н, м)

Соединение №90 (Т.ПЛ.: 230-231 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.6, 119.7, 113.4, 63.3, 61.9, 48.3, 45.6, 43.6, 25.8

1Н: 11.53 (1Н, с ш), 8.20 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.93 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.71 (1Н, м, J=7.5 Гц), 7.55 (1Н, м, J=7.6 Гц), 4.44 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 3.98 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.90 (2Н, т, J=12.0 Гц), 3.54 (1Н, м), 3.45 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.22 (2Н, ш), 3.11 (2Н, м), 2.28 (2Н, ш), 1.90 (2Н, м, J=4.0, 12.3 Гц)

Соединение №91 (Т.ПЛ.: 143). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 152.5, 148.7, 145.1, 144.7, 137.5, 132.6, 129.6, 128.4, 127.8, 127.6, 125.5, 119.7, 118, 115.4, 113.4, 69.4, 49.8, 47.5, 44.9

1Н: 8.21 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.96 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.71 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.55 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.43 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.31 (1Н, м, J=7.1 Гц), 6.94 (4Н, м), 5.03 (2Н, с), 3.90 (4Н, м), 3.19 (4Н, ш)

Соединение №92 (Т.ПЛ.: 218-220 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.7, 144.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 60.2, 50.5, 45.7, 43.2, 27.9, 22.7

1Н: 11.24 (1Н, с), 8.20 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.93 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.70 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.54 (1Н, т, J=7.4 Гц), 4.40 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 3.49 (2Н, ш), 3.45 (1Н, м), 3.22 (2Н, м ш), 3.08 (2Н, ш), 2.20 (2Н, ш), 1.96 (4Н, м), 1.89 (2Н, м)

Соединение №93 (Т.ПЛ.: 254-256 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.8, 144.8, 132.5, 131.5, 129.8, 129.6, 129.4, 128.8, 125.7, 119.7, 113.6, 58.6, 50.1, 43.6, 42.1

1Н: 11.97 (1Н, с ш), 8.21 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.95 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.67 (2Н, м), 7.56 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.47 (3H, м), 7.33 (1Н, т, J=7.6 Гц), 4.47 (2Н, д ш, J=15.0 Гц), 4.39 (2Н, с), 3.79 (2Н, м), 3.43 (2Н, м), 3.28 (2Н, м)

Соединение №94 (Т.ПЛ.: 109-111). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.4, 145.4, 144.7, 133.2, 129.3, 128.6, 126.8, 126.6, 125.2, 119.8, 113.5, 48.8, 46.1, 42.6, 33.2

1Н: 8.12 (1Н, м, J=8.3 Гц), 8.02 (1Н, м, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.35 (2Н, м, J=7.7 Гц), 7.27 (2Н, м), 7.25 (1Н, м), 4.70 (2Н, д ш, J=13.5 Гц), 3.29 (2Н, ш), 2.89 (1Н, м), 2.01 (4Н, м)

Соединение №95 (Т.ПЛ.: 157). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.2, 145.9, 141.5, 136.4, 133.2, 131.8, 131.1, 131, 129.9, 128.7, 118.6, 118, 114.4, 113.2, 58.6, 57.2, 32.6, 30.8, 29.7, 25.5, 25.3

1Н: 8.25 (1Н, ш), 8.09 (1Н, д, J=8.6 Гц), 7.90 (1Н, д ш, J=7.9 Гц), 7.80 (1Н, д д, J=1.6, 8.7 Гц), 7.70 (1Н, д, J=7.6 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.7 Гц), 4.29 (1Н, м ш), 3.21 (3H. с), 2.02 (2Н, м ш), 1.90 (2Н, м ш), 1.73 (1Н, ш), 1.64 (2Н, м), 1.46 (2Н, м), 1.17 (1Н, м)

Соединение №96 (Т.ПЛ.: 146-147). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.6 (д, J=247.0 Гц), 150.3, 146, 137.9, 136.3 (д, J=3.0 Гц), 132.7, 129.1 (д, J=8.4 Гц), 129.0, 117.4, 115.9 (д, J=22.0 Гц), 113.8, 58.6, 57.2, 32.7, 30.4, 29.6, 25.5, 25.3

1Н: 8.21 (1Н, ш), 8.03 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.80 (1Н, д д, J=1.5, 8.5 Гц), 7.62 (2Н, м д, J=5.3, 8.7 Гц), 7.19 (2Н, т, J=8.5 Гц), 4.27 (1Н, м ш), 3.20 (3H, с ш), 2.01 (2Н, м), 1.89 (2Н, м), 1.73 (1Н, м), 1.64 (2Н, м), 1.44 (2Н, м), 1.17 (1Н, м)

Соединение №97 (Т.ПЛ.: 158). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.9, 146.3, 132.4, 132.3, 122.4, 118.3, 114.9, 58.8, 57.1, 32.6, 30.9, 29.5, 25.5, 25.3

1Н: 8.25 (1Н, ш, J=2.0 Гц), 7.89 (1Н, д, J=8.8 Гц), 7.68 (1Н, д д, J=2.0, 8.8 Гц), 4.27 (1Н, м ш), 3.18 (3H, с), 1.98 (2Н, м), 1.89 (2Н, м), 1.70 (1Н, м), 1.61 (2Н, м), 1.45 (2Н, м), 1.17 (1Н, м)

Соединение №98 (Т.ПЛ.: 93-94). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.8, 145.1, 133, 129.2, 125.2, 119.7, 114.3, 50.3, 48.5, 26.6, 24

1Н: 8.18 (1Н, м, J=8.4 Гц), 8.09 (1Н, м, J=8.3 Гц), 7.60 (1Н, м, J=1.0, 7.0 Гц), 7.46 (1Н, м, J=1.0, 7.0 Гц), 4.08 (2Н, м), 3.81 (2Н, м), 2.04 (4Н, м)

Соединение №99 (Т.ПЛ.: 139-141). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.7, 149.4, 145.4, 133.2, 130.7, 130.1, 129.3, 125.2, 119.8, 116.2, 113.5, 70.9, 44.4, 41.9, 30.4, 20.5

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.12 (2Н, м, J=8.5 Гц), 6.87 (2Н, м, J=8.5 Гц), 4.66 (1Н, м), 4.0 (4Н, м), 2.31 (3H, с), 2.10 (4Н, м)

Соединение №100 (Т.ПЛ.: 80). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.3, 145.3, 142.1, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 113.4, 48.4, 45.8, 38, 35.4, 32.8, 32.2

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.61 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.31 (2Н, т, J=7.1 Гц), 7.21 (1Н, м), 7.20 (2Н, д, J=7.9 Гц), 4.53 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.15 (2Н, ш), 2.69 (2Н, м, J=7.5 Гц), 1.93 (2Н, ш), 1.49 (2Н, ш), 1.67 (3H, м)

Соединение №101 (Т.ПЛ.: 134). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.7, 150.5, 142.6, 137, 132.8, 129.3, 128.7, 127.7, 125.2, 121.1, 116.9, 112.9, 49.5, 46.5

1Н: 7.91 (1Н, с), 7.82 (2Н, д, J=7.9 Гц), 7.51 (1Н, с), 7.42 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.32 (3H, м), 6.96 (3H, м), 3.83 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.29 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №102 (Т.ПЛ.: 122). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6, 142.4, 137.1, 137, 132.8, 129.1, 128.7, 128.4, 127.6, 127.4, 125.1, 113, 62.7, 52.5, 46.5

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.34 (4Н, м), 7.32 (1Н, м), 7.29 (1Н, м), 3.67 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.58 (2Н, с), 2.55 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №103 (Т.ПЛ.: 154). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 142.1, 136.9, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.2, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.81 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.41 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.29 (1Н, т, J=7.5 Гц), 3.96 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.58 (2Н, м, J=3.5, 13.1 Гц), 1.38 (2Н, м), 1.13 (1Н, т кв, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №104 (Т.ПЛ.: 83). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150, 145.2, 133.3, 129, 125, 119.7, 113.5, 58.9, 40, 31.2, 25.7, 25.3, 15.1

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.97 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.59 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.45 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 4.17 (1Н, м), 3.63 (2Н, м, J=6.6 Гц), 2.02 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.85 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.69 (3H, ш), 1.31 (5Н, ш), 1.17 (1Н, м)

Соединение №105 (Т.ПЛ.: 204). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.2, 145.3, 133, 129.3, 125.2, 119.7, 113.4, 53.5, 53.1, 48, 45.4, 33.5, 31.7 (2 cig.), 23.3

1Н: 12.38 (1Н, с ш), 8.07 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.94 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.59 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.44 (1Н, т, J=7.5 Гц), 4.52 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.79 (2Н, ш), 3.15 (2Н, ш), 3.12 (2Н, м), 2.79 (2Н, м ш), 2.24 (2Н, м ш), 2.08 (2Н, м ш), 1.90 (5Н, м ш), 1.50 (2Н, м ш)

Соединение №106 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.9 (д, J=248 Гц), 150.5, 144.6, 141.7, 136.3 (д, J=3 Гц), 133.9, 129.4 (д, J=8 Гц), 125.1, 119.9, 115.8 (д, J=21.5 Гц), 111.5, 58.9 (ш), 57.0 (ш), 32.6 (ш), 30.6 (ш), 29.7 (ш), 25.5, 25.3

1Н: 8.12 (2Н, м), 7.66-7.62 (3H, м), 7.17 (2Н, м, J=8.7 Гц), 4.28 (1Н, ш), 3.19 (3H, с ш), 2.0 (2Н, м ш), 1.88 (2Н, ш), 1.76-1.56 (3H, ш), 1.44 (2Н, ш), 1.18 (1Н, м ш)

Соединение №107 (Т.ПЛ.: 232-233). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.2, 149.6, 145.5, 139.7, 136.9, 132.3, 131.8, 131.7, 129.5, 128.9, 128.6, 127.9, 117.3, 113.9, 56.9, 32.5, 30.2, 29, 25.2, 24.8

1Н: 13.19 (1Н, с ш), 8.49 (1Н, с), 8.29 (1Н, с), 8.06 (1Н, м), 7.98 (3H, м), 7.65 (1Н, т, J=7.8 Гц), 4.09 (1Н, м ш), 3.08 (3H, с), 1.88 (2Н, м), 1.80 (2Н, м), 1.67 (2Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.33 (2Н, м), 1.16 (1Н, ш)

Соединение №108 (Т.ПЛ.: 183). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 169.2, 150.3, 145.9, 140.8, 137.7, 134.1, 132.9, 131, 129.3, 129, 126.7, 126.3, 117.7, 114, 58.8, 57.1, 32.6, 30.7, 29.6, 25.5, 25.3

1Н: 8.27 (1Н, с ш), 8.15 (1Н, с ш), 8.04 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.85 (1Н, ш), 7.83 (1Н, м), 7.81 (1Н, м), 7.56 (1Н, т, J=7.8 Гц), 6.42 (1Н, с ш), 6.12 (1Н, с b), 4.30 (1Н, ш), 3.22 (3H, с), 2.03 (2Н, м), 1.91 (2Н, м), 1.76 (1Н, м), 1.67 (2Н, м), 1.47 (2Н, м), 1.20 (1Н, м)

Соединение №109 (Т.ПЛ.: 209-210). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.7, 149.7, 144.2, 140.9, 139.3, 135.2, 133.4, 130.3, 129.3, 127.4, 126.5, 125.2, 120, 111, 58.3, 57.2, 32.3, 29.6, 28.8, 25.2, 24.8

1Н: 8.28 (1Н, д, J=8.6 Гц), 8.26 (1Н, с ш), 8.22 (1Н, с ш), 8.17 (1Н, ш), 7.94 (2Н, м), 7.91 (1Н, м), 7.61 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.53 (1Н, с ш), 4.03 (1Н, ш), 3.09 (3H, с), 1.89 (2Н, м), 1.80 (2Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.36 (2Н, м), 1.67 (2Н, м), 1.16 (1Н, м)

Соединение №110 (Т.ПЛ.: 66-67). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.3, 145.3, 142.3, 133.1, 129.2, 128.3, 128.3, 125.7, 125.1, 119.8, 113.4, 48.4, 45.8, 36, 35.9, 35.8, 32.2, 28.5

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.97 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.60 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.45 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.30 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.20 (1Н, м), 7.19 (2Н, д, J=7.8 Гц), 4.51 (2Н, м, ш), 3.14 (2Н, ш), 2.64 (2Н, т, J=7.6 Гц), 1.86 (2Н, м), 1.69 (2Н, м), 1.64 (1Н, м), 1.43 (2Н, м), 1.38 (2Н, м)

Соединение №111 (Т.ПЛ.: 83). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.4, 150.6, 148.4, 148.1, 130.2, 129.7, 129.1, 129, 126.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.7

1Н: 9.17 (1Н, с), 8.09 (2Н, м, J=1.5, 7.2 Гц), 7.53 (3H, м), 7.25 (2Н, т, J=7.6 Гц), 6.99 (2Н, д, J=8.1 Гц), 6.83 (1Н, т, J=7.2 Гц), 3.90 (4Н, ш), 3.30 (4Н, м)

Соединение №112 (Т.ПЛ.: 203). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.6, 149.9, 140.1, 137.9, 137.7, 136, 132.6, 128.9, 128.3, 128, 127.1, 124.4, 115.6, 61.7, 52.1, 45.9

1Н: 8.13 (1Н, д, J=1.2 Гц), 8.09 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.98 (1Н, с ш), 7.91 (4Н, м ш), 7.36 (1Н, с ш), 7.33 (4Н, м), 7.26 (1Н, м), 3.56 (4Н, м, J=5.5 Гц), 3.53 (2Н, с), 2.47 (4Н, м, J=5.5 Гц)

Соединение №113 (Т.ПЛ.: 231-233 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.6, 149.7, 142.8, 139.3, 138, 135.7, 132.6, 129.9, 128, 127.7, 126.2, 124.2, 115.6, 39.6

1Н: 7.95 (1Н, с ш), 7.84 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.74 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.72 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.60 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.41 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.35 (1Н, с ш), 7.35 (2Н, м), 7.31 (1Н, т, J=7.1 Гц), 3.43 (3H, с)

Соединение №114 (Т.ПЛ.: 135-136). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 153.8, 149.8, 148.7, 144.7, 132.6, 129.5, 125.4, 122.4, 119.6, 113.3, 47.7, 45.2, 40.5, 31.8

1Н: 8.50 (2Н, м, J=5.0 Гц), 8.20 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.95 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.71 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.54 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.34 (2Н, м, J=5.0 Гц), 4.39 (2Н, ш), 3.32 (2Н, ш), 2.96 (1Н, м), 1.95 (2Н, ш), 1.82 (2Н, м, J=4.0, 12.3 Гц)

Соединение №115 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 145.2, 138.1, 133.2, 129.1, 128.7, 128.6, 126.6, 125.1. 119.7, 113.8, 53.1 (ш), 38.2 (очень широкий), 34.3 (ш)

1Н: 8.08 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.91 (1Н, ш), 7.57 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.44 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.23 (5Н, ш), 3.96 (2Н, ш), 3.31 (3H, с), 3.10 (2Н, м, J=7.2 Гц)

Соединение №116 (Т.ПЛ.: 147). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 181.1, 166.4, 152.1, 149.4, 148.6, 145.4, 134.7, 133.1, 129.5, 125.3, 123.7, 122.9, 119.9, 113.5, 46.9, 44.8, 34, 29.2

1Н: 9.32 (1Н, д, J=1.7 Гц), 8.76 (1Н, д д, J=1.6, 4.9 Гц), 8.37 (1Н, д т, J=2.0, 8.0 Гц), 8.12 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.45 (1Н, д д, J=4.9, 8.0 Гц), 4.56 (2Н, д ш), 3.57 (2Н, ш), 3.46 (1Н, м), 2.37 (2Н, м), 2.27 (2Н, м)

Соединение №117 (Т.ПЛ.: 138-139). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.4, 149.4, 145.4, 133.1, 129.6, 129.4, 126.2, 125.2, 119.9, 117.4, 113.5, 71.2, 44.4, 42, 30.4

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.99 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.27 (2Н, м, J=9.0 Гц), 6.89 (2Н, м, J=9.0 Гц), 4.67 (1Н, м), 4.01 (4Н, с ш), 2.15 (2Н, м), 2.06 (2Н, м)

Соединение №118 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 142.5, 141.0, 133.2, 129.2, 128.5, 128.2, 126.1, 125.1, 119.8, 113.6, 51.4, 50.4, 38.1, 35.8, 32.9, 29.6, 28.6

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.01 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.61 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.24 (5Н, ш), 3.71 (2Н, м, J=7.2 Гц), 3.31 (3H, ш), 2.71 (2Н, ш), 2.15 (2Н, м, J=7.5 Гц)

Соединение №119 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.1, 151.0, 145.3, 137.4, 133.3, 129.9, 129.3, 125.2, 120.3, 119.9, 113.7 (2 cig.), 113.4, 55.3, 54.2, 37.5

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.2 Гц), 8.06 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.96 (2Н, ш), 6.87 (1Н, д, J=8.2), 4.89 (2Н, ш), 3.81 (3H, с), 3.29 (3H, ш)

Соединение №120 (Т.ПЛ.: 70-71). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.9, 149.4, 145.4, 133.2, 129.7, 129.3, 125.2, 121.3, 119.8, 116.1, 113.5, 70.6, 44.4, 42, 30.4

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.33 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.0 (1Н, т, J=7.4 Гц), 6.97 (2Н, д, J=8.3 Гц), 4.72 (1Н, м), 4.01 (4Н, с ш), 2.16 (2Н, м), 2.10 (2Н, м)

Соединение №121 (Т.ПЛ.: 115). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.1 (д, J=245.0 Гц), 149.3, 145.3, 133.1, 133.1, 130.6 (д, J=8.0 Гц), 129.4, 125.2, 119.8, 115.2 (д, J=21.0 Гц), 113.5, 61.9, 52.7, 48.1, 45.2

1Н: 8.10 (1Н, м, J=8.3 Гц), 7.99 (1Н, м, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.2 Гц), 7.46 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.2 Гц), 7.32 (2Н, м д, J=5.6, 8.7 Гц), 7.06 (2Н, м т, J=8.3 Гц), 3.93 (4Н, с ш), 3.56 (2Н, с), 2.63 (4Н, с ш)

Соединение №122 (Т.ПЛ.: 188 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.3, 59.7, 52.9, 46.5, 45.6, 44.1, 42.1, 27.9

1Н: 10.72 (1Н, ш), 8.19 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.91 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.70 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.53 (1Н, т, J=7.8 Гц), 4.28 (2Н, с ш), 3.21 (4Н, м ш), 2.96 (4Н, м ш), 2.68 (6Н, м), 1.90 (2Н, м ш), 1.57 (2Н, м ш)

Соединение №123 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.0, 145.2, 137.9, 134.7, 133.2, 130.1, 129.5, 128.2, 127.9, 126.2, 125.3, 119.9, 113.7, 54.8, 53.4, 37.8

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.07 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.63 (1Н, д д д, J=1, 7.1, 8.2 Гц), 7.48 (1Н, д д д, J=1, 7.0, 8.2 Гц), 7.42 (1Н, ш), 7.32 (3H, ш), 4.90 (2Н, ш), 3.28 (3H, ш)

Соединение №124 (Т.ПЛ.: 258-259 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.6, 148.4, 148.3, 131.5, 130.3, 129.6, 129.5, 129.1, 129, 128.8, 126.5, 58.6, 50, 42.6

1Н: 12.03 (1Н, с ш), 9.16 (1Н, с), 8.07 (2Н, м), 7.67 (2Н, м), 7.51 (3H, м), 7.45 (3H, м), 4.55 (2Н, м), 4.38 (2Н, с), 3.73 (2Н, м, J=12.0 Гц), 3.41 (2Н, ш, J=11.7 Гц), 3.24 (2Н, м)

Соединение №125 (Т.ПЛ.: 232 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.4, 159.9, 148.4, 148.2, 136.8, 131.5, 129.6, 129.5, 128.8, 128.5, 128.1, 128, 127.9, 122.2, 115.2, 69.4, 58.6, 50, 42.6

1Н: 11.97 (1Н, с), 9.12 (1Н, с), 8.0 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.66 (2Н, м), 7.45 (5Н, м), 7.40 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.33 (1Н, т, J=7.2 Гц), 7.15 (2Н, д, J=8.6 Гц), 5.17 (2Н, с), 4.55 (2Н, м), 4.37 (2Н, с), 3.70 (2Н, м, J=12.0 Гц), 3.41 (2Н, м), 3.24 (2Н, м)

Соединение №126 (Т.ПЛ.: 135). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 147.3, 146.3, 131.6, 129.7, 125.2, 119.9, 114.1, 52.8, 41.6, 36.1, 29.4

1Н: 8.27 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.09 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.0 Гц), 7.45 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.0 Гц), 7.17 (1Н, с), 2.20 (9Н, с), 1.76 (6Н, с)

Соединение №127 (Т.ПЛ.: 101). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.5, 119.7, 113.3, 62.6, 48.4, 45.2, 28.3, 25.9, 25.4

1Н: 8.18 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.91 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.69 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.56 (1Н, т, J=7.6 Гц), 3.71 (4Н, м), 2.63 (4Н, с ш), 2.30 (1Н, м), 1.76 (2Н, м), 1.73 (2Н, м), 1.56 (1Н, д, J=12.4 Гц), 1.20 (4Н, м), 1.07 (1Н, м)

Соединение №128 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.4, 145.3, 138.4, 133.1, 129.3, 128.5, 127.7, 127.4, 125.1, 119.8, 113.5, 72.5, 70.1, 44.9, 42.3, 30.9

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=1, 7.1, 8.2 Гц), 7.46 (1Н, д д д, J=1, 7.1, 8.2 Гц), 7.40-7.28 (5Н, м), 4.62 (2Н, с), 4.06 (2Н, м), 3.81 (3H, м), 2.08 (2Н, м), 1.94 (2Н, ш)

Соединение №129 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 145.2, 142.3, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.7, 125.1, 119.7, 113.6, 51.8, 50.6, 38.0, 35.8, 31.1, 28.0, 26.8, 26.2

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=1.0, 7.0, 8.2 Гц), 7.46 (1Н, д д д, J=1.0, 7.0, 8.2 Гц), 7.27 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.17 (3H, м), 3.66 (2Н, м), 3.31 (3H, ш), 2.64 (2Н, ш), 1.82 (2Н, м, J=7.7 Гц), 1.71 (2Н, ш), 1.47-1.31 (2Н, очень широкий)

Соединение №130 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.4 (д, J=247 Гц), 150.9, 145.2, 133.2, 131.5 (д, J=3 Гц), 129.9, 129.4, 125.3, 119.9, 115.8 (д, J=22 Гц), 113.6, 54.5, 53.2, 37.6

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.05 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.63 (1Н, д д д, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 7.48 (1Н, д д д, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 7.41 (2Н, ш), 7.08 (2Н, т, J=8.1 Гц), 4.88 (2Н, ш), 3.24 (3H, ш)

Соединение №131 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 145.2, 133.9, 133.2, 130.9, 129.4, 128.9, 126.8, 126.1, 125.3 (2 cigna Гцс), 123.1, 119.9, 113.6, 53.1, 51.7, 37.5

1Н: 8.24-8.06 (3H, м), 7.98-7.82 (2Н, м), 7.65 (1Н, д д д, J=1.1, 7.0, 8.0 Гц), 7.60-7.45 (4Н, м, ш), 7.48 (1Н, д д д, J=1.0, 7.0, 8.0 Гц), 5.38 (2Н, м ш), 3.28 (3H, с ш)

Соединение №132 (Т.ПЛ.: 129-130 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.3, 154.6, 150.6, 148.5, 147.6, 130, 129.6, 127.4, 120.8, 115.9, 115.5, 71.1, 51.8, 44.7, 43, 41.9, 30.3, 20.1

1Н: 11.17 (1Н, с), 9.05 (1Н, с), 7.92 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.11 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.08 (2Н, д, J=7.6 Гц), 6.89 (2Н, д, J=7.6 Гц), 4.64 (1Н, м ш), 3.95 (2Н, м), 3.93 (2Н, м), 3.61 (2Н, м), 3.48 (2Н, м), 3.17 (4Н, м), 2.79 (3H, с), 2.22 (3H, с), 2.05 (2Н, с ш), 1.74 (2Н, ш)

Соединение №133 (Т.ПЛ.: 140). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.7, 152.1, 148.6, 147.7, 138, 129, 128.3, 127.4, 127.1, 119.5, 114.7, 65.9, 62, 52.4, 47.4, 46.2

1Н: 9.04 (1Н, с), 7.88 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.33 (4Н, ш), 7.27 (1Н, ш), 7.02 (2Н, д, J=8.2 Гц), 3.75 (4Н, м ш), 3.70 (4Н, м ш), 3.52 (2Н, ш), 3.23 (4Н, ш), 2.50 (4Н, ш)

Соединение №134 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.1 (д д, J=13.5, 251.5 Гц), 160.1 (д д, J=13.0, 257.5 Гц), 157.1 (д, J=6 Гц), 154.6, 148.2, 147.4, 131.6 (д д, J=4.5, 10.5 Гц), 130.0, 129.6, 116.0, 114.6 (д д, J=4.0, 11.5 Гц), 112.3 (д д, J=4.0, 22.0 Гц), 105.3 (т, J=25.5 Гц), 71.1, 43.1 (ш), 30.3, 20.1

1Н: 9.17 (1Н, с), 8.12 (1Н, д т.J=6.7. 8.6 Гц), 7.43 (1Н, д д д, J=2.5, 9.4, 11.5 Гц), 7.26 (1Н, д т, J=2.5, 8.5 Гц), 7.08 (2Н, д, J=8.4 Гц), 6.89 (2Н, д, J=8.4 Гц), 4.64 (1Н, м, J=3.7 Гц), 3.93 (2Н, м ш), 3.61 (2Н, м ш), 2.22 (3H, с ш), 2.05 (2Н, м), 1.73 (2Н, м)

Соединение №135 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.4, 145.3, 141.8, 133.1, 129.3, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 113.4, 73.0, 67.3, 45.0, 42.4, 32.3, 31.5, 30.9

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.61 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.30 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.21 (3H, м), 4.04 (2Н, м), 3.77 (2Н, м), 3.66 (1Н, м, J=3.4 Гц), 3.50 (2Н, т, J=6.3 Гц), 2.74 (2Н, т, J=7.9 Гц), 2.02 (2Н, м), 1.94 (2Н, м), 1.85 (2Н, м)

Соединение №136 (Т.ПЛ.: 197-198). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.5, 148.7, 144.7, 143.7, 132.6, 129.6, 125.5, 119.7, 118.6, 115.6, 113.4, 50.3, 47.4, 45.2

1Н: 8.95 (1Н, с), 8.20 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.95 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.71 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.55 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.85 (2Н, м, J=9.0 Гц), 6.68 (2Н, м, J=9.0 Гц), 3.89 (4Н, м ш), 3.12 (4Н, м)

Соединение №137 (Т.ПЛ.: 100-101). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.4, 150.8, 149.4, 145.4, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 114.8, 113.5, 72, 55.7, 44.5, 41.9, 30.5

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.6 Гц), 7.62 (1Н, д, J=7.6 Гц), 7.47 (1Н, м, J=7.8 Гц), 6.92 (2Н, м, J=9.2 Гц), 6.86 (2Н, м, J=9.2 Гц), 4.57 (1Н, м), 3.99 (4Н, м ш), 3.79 (3H, с), 2.09 (4Н, м)

Соединение №138 (Т.ПЛ.: 187-188). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.5, 151.9, 150.9, 149.8, 147.4,129, 127.4, 120, 119.3, 115.7, 115, 48.2, 47.5, 37.8

1Н: 9.02 (1Н, с), 7.92 (2Н, м, J=9.0 Гц), 7.25 (2Н, д д, J=7.3, 8.5 Гц), 7.11 (2Н, м, J=9.0 Гц), 7.0 (2Н, д, J=8.5 Гц), 6.81 (1Н, т, J=7.3 Гц), 3.38 (4Н, м), 3.29 (4Н, м), 3.16 (6Н, с ш)

Соединение №139 (Т.ПЛ.: 161-162). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.7, 152, 148.6, 147.7, 127.4, 119.5, 114.7, 65.9, 54.4, 47.2, 46.3, 45.7

1Н: 9.04 (1H, с), 7.89 (2Н, м, J=9.0 Гц), 7.03 (2Н, м, J=9.0 Гц), 3.75 (4Н, ш), 3.70 (4Н, м), 3.23 (4Н, м, J=5.0 Гц), 2.47 (4Н, м, J=5.0 Гц), 2.23 (3H, с)

Соединение №140 (Т.ПЛ.: 167-168). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.8, 161, 156.4, 149.8, 147.2, 134.2, 128.8, 126.9, 120.3, 118.7, 118.4, 106.3, 39.3, 38.6

1H: 8.84 (1H, с), 8.19 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.64 (2Н, д, J=9.0 Гц), 7.15 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.08 (2Н, д, J=9.0 Гц), 3.41 (3H, с), 3.23 (3H, с)

Соединение №141 (Т.ПЛ.: 144-145). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162, 160.9, 156.6, 148.6, 147.6, 134.2, 128.9, 126.5, 120.3, 118.7, 118.4, 106.4, 66.6, 46.6

1H: 8.85 (1H, с), 8.17 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.64 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.15 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.08 (2Н, д, J=8.9 Гц), 4.0 (8Н, с ш)

Соединение №142 (Т.ПЛ.: 202-203). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149, 145.5, 131.4, 130.2, 125.8, 119.9, 113.6, 49.6, 45.7, 45.4, 45, 24.7, 21.4, 17.2

1H: 10.72 (1H, с ш), 9.55 (1H, д, J=6.8 Гц), 8.23 (1H, д, J=8.3 Гц), 8.18 (1H, д, J=8.2 Гц), 7.74 (1H, м, J=8.0 Гц), 7.57 (1H, м, J=7.6 Гц), 4.41 (1H, м), 3.66 (1H, т, J=11.5 Гц), 3.40 (1H, м), 3.20 (4Н, м), 2.30 (1H, м), 2.12 (1H, м), 1.94 (1H, м), 1.74 (1H, м)

Соединение №143 (Т.ПЛ.: 108-109). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.8, 113.5, 96.3, 70.3, 70, 57.9, 55.8, 32.6, 31, 30.2, 26.1, 24.8, 22.6

1H: 8.10 (1H, д, J=8.3 Гц), 7.98 (1H, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1H, т, J=7.5 Гц), 7.46 (1H, т, J=7.6 Гц), 4.37 (1H, ш), 3.53 (4Н, с), 3.18 (3H, с), 2.41 (2Н, ш), 1.91 (4Н, м), 1.53 (2Н, ш), 0.99 (6Н, с)

Соединение №144 (Т.ПЛ.: 67-68). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153.8, 152.9, 149.3, 145.3, 133.1, 129.2, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 113.4, 65.6, 55.7, 48.4, 45.8, 35.6, 32.9, 32.1

1H: 8.11 (1H, м, J=8.4 Гц), 7.98 (1Н,д,.Г=8.4 Гц), 7.61 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.1 Гц), 7.46 (1H, м, J=1.0, 7.1, 8.1 Гц), 6.85 (4Н, с), 4.55 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 4.01 (2Н, т, J=6.2 Гц), 3.78 (3H, с), 3.19 (2Н, с ш), 1.96 (3H, м), 1.81 (2Н, kb, J=6.2 Гц), 1.52 (2Н, м)

Соединение №145 (Т.ПЛ.: 179-180 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 160.8, 160.4, 156.2, 148.3, 148.2, 147.9, 134.8, 129.4, 128.6, 126.3, 122.8, 120.4, 118.7, 117.7 (2 cig.), 105.7, 50, 44.9

1H: 9.19 (1H, с), 8.15 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.88 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.35 (2Н, т, J=7.3 Гц), 7.29 (2Н, ш), 7.28 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.19 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.05 (1H, т, J=7.0 Гц), 4.05 (4Н, ш), 3.46 (4Н, м ш)

Соединение №146 (Т.ПЛ.: 192-193). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 160.8, 158.8, 157.4, 149.7, 147.7, 129.9, 129.6, 128.4, 125.6, 119.5, 118.1, 37.8

1H: 9.10 (1H, с), 8.10 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.97 (1H, с ш), 7.93 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.35 (1H, с ш), 7.20 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.11 (2Н, д, J=8.9 Гц), 3.16 (6Н, с ш)

Соединение №147 (Т.ПЛ.: 220-221). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 160.9, 158.7, 157.5, 148.5, 148.1, 129.9, 129.6, 128.5, 125.5, 119.5, 118, 65.9, 46.2

1H: 9.13 (1H, с), 8.10 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.98 (1H, с ш), 7.93 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.36 (1H, с ш), 7.20 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.11 (2Н, д, J=8.9 Гц), 3.75-3.70 (8Н, м)

Соединение №148 (Т.ПЛ.: 187-188). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 161, 158.7, 157.5, 150.6, 148.4, 148.1, 129.9, 129.6, 129.1, 128.5, 125.5, 119.5, 119.5, 118.1, 115.9, 48.2, 45.6

1H: 9.16 (1H, с), 8.12 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.98 (1H, с ш), 7.94 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.36 (1H, с ш), 7.25 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.21 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.11 (2Н, д, J=8.5 Гц), 6.98 (2Н, д, J=8.2 Гц), 6.82 (1H, т, J=7.5 Гц), 3.90 (4Н, м), 3.29 (4Н, м)

Соединение №149 (Т.ПЛ.: 191-192). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 160.3, 158.6, 157.4, 148.7, 147.4, 143.2, 129.8, 129.6, 129.3, 128.1, 127.3, 126.1, 125.4, 119.2, 118.2, 39.9

1H: 8.95 (1H, с), 7.97 (1H, с ш), 7.92 (2Н, д, J - 8.6 Гц), 7.75 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.37 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.35 (1H, с ш), 7.32 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.28 (1H, т, J=7.0 Гц), 7.08 (2Н, д, J=8.7 Гц), 7.07 (2Н, д, J=8.7 Гц), 3.49 (3H, с)

Соединение №150 (Т.ПЛ.: 91-92). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3 (д, J=246.5 Гц), 151.8, 141.5, 137, 135.2, 129.1, 129.0 (д, J=3.3 Гц), 128.2, 127.5, 126.8 (д, J=8.0 Гц), 115.6 (д, J=21.5 Гц), 112.8, 54.1, 36.5

1Н: 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, д д, J=5.3, 8.9 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.43 (2Н, м, J=7.5 Гц), 7.37 (1Н, м, J=7.2 Гц), 7.32 (2Н, м, J=8.1 Гц), 7.08 (2Н, м т, J=8.9 Гц), 4.69 (2Н, с), 3.09 (3H, с)

Соединение №151 (Т.ПЛ.: 143-144). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167, 160.9, 158.6, 157.3, 149.7, 147.7, 136.2, 129.6, 129.6, 128.5, 128.2, 127.5, 127.4, 125.4, 119.2, 117.9, 53.3, 36.3

1Н: 9.14 (1Н, с), 8.05 (2Н, д ш, J=8.0 Гц), 7.93 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.87 (1Н, с ш), 7.40 (4Н, м), 7.33 (1Н, м), 7.21 (1Н, с ш), 7.17 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.10 (2Н, д, J=8.5 Гц), 4.82 (2Н,с), 3.14 (3H, с)

Соединение №152 (Т.ПЛ.: 95-96). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 145.2, 138.7, 133.2, 129.2, 128.4, 127.5, 127.5, 125.1, 119.8, 113.5, 76.1, 70.1, 56.3, 32.6, 31, 27.5

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.60 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.46 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.40-7.33 (4Н, м), 7.30 (1Н, м), 4.58 (2Н, с), 4.30 (1Н, м), 3.36 (1Н, м), 3.16 (3H, с), 2.24 (2Н, д ш, J=10.0 Гц), 2.06 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.72 (2Н, м, J=1.8, 13.0 Гц), 1.51 (2Н, с ш)

Соединение №153 (Т.ПЛ.: 75). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.8, 160, 149.4, 145.4, 133.2, 129.9, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.5, 106.4, 100.9, 71.8, 55.3, 48.1, 45.4, 36.1, 29

1Н: 8.11 (1Н, м, J=1.0, 8.3 Гц), 7.99 (1Н, м, J=1.0, 8.3 Гц), 7.61 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1 Гц), 7.20 (1Н, т, J=8.3 Гц), 6.55-6.49 (2Н, м), 6.48 (1Н, т, J=2.5 Гц), 4.62 (2Н, м ш, J=13.5 Гц), 3.88 (2Н, д, J=6.5 Гц), 3.81 (3H, с), 3.24 (2Н, ш), 2.20 (1Н, м), 2.04 (2Н, ш), 1.66 (2Н, м)

Соединение №154 (Т.ПЛ.: 129-130). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.3, 66.4, 51.4, 47.7, 44.9, 29.8, 23.7

1Н: 8.19 (1H, д, J=8.4 Гц), 7.91 (1Н, м, J=8.4 Гц), 7.69 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.0 Гц), 7.53 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.0 Гц), 3.73 (4Н, м), 2.51 (1Н, м), 2.50 (4Н, м), 1.79 (2Н, м), 1.61 (2Н, м), 1.49 (2Н, м), 1.34 (2Н, м)

Соединение №155 (Т.ПЛ.: 108). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.9, 150.7, 148.4, 147.4, 132.4, 129.3, 127.9, 127.8, 127.7, 120.8, 116.7, 49.4, 46.4

1Н: 8.83 (1Н, с), 7.79 (1Н д д, J=1.2, 3.7 Гц), 7.44 (1Н, д д, J=1.2, 5.1 Гц), 7.33 (2Н, д д, J=7.3, 8.8 Гц), 7.15 (1Н, д д, J=3.7, 5.1 Гц), 6.98 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 6.95 (1Н, м, J=7.3 Гц), 4.11 (4Н, ш), 3.34 (4Н, м, J=5.2 Гц)

Соединение №156 (Т.ПЛ.: 66-67). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 145.2, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.5, 125.1, 119.7, 113.6, 73.2, 68.2, 51.5, 51, 39.7, 37.1

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.96 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.58 (1Н, т, J=8.2 Гц), 7.45 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.30 (5Н, м), 4.53 (2Н, с ш), 3.93 (2Н, с ш), 3.85 (2Н, с ш), 3.41 (3H, с ш)

Соединение №157 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.1, 152.3, 150.9, 150.8, 145.2, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 115.3, 114.6, 113.7, 66.9, 55.7, 50.9, 40, 37.3

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.03 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.3 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.3 Гц), 6.81 (4Н, м ш), 4.33 (2Н, т ш, J=5.2 Гц), 4.10 (2Н, ш), 3.76 (3H, с), 3.55-3.42 (3H, м ш)

Соединение №158 (Т.ПЛ.: 257-259 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.8, 148.2 (2 cig.), 132, 131.5, 129.6, 129.4, 128.8 (2 cig.), 128.3, 127.7, 58.6, 49.9, 42.6

1Н: 11.94 (1Н, с ш), 9.13 (1Н, с), 7.73 (2Н, д, J=4.0 Гц), 7.65 (2Н, м), 7.46 (3H, м), 7.20 (1Н, т, J=4.2 Гц), 4.47 (2Н, ш), 4.37 (2Н, с), 3.70 (2Н, м, J=12.5 Гц), 3.40 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.22 (2Н, м)

Соединение №159 (Т.ПЛ.: 143). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 66.4, 44.9, 42.4, 34

1Н: 8.10 (1H, д, J=8.3 Гц), 7.98 (1H, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.7 Гц), 4.16 (2Н, м), 4.12 (1Н, м), 3.69 (2Н, м), 2.10 (2Н, м), 1.80 (2Н, м), 1.86 (1Н, д, J=3.8 Гц)

Соединение №160 (Т.ПЛ.: 78-80). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.6, 149.2, 146.1, 143.3, 136.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.4, 126.5, 125.8, 40.3, 34.4

1Н: 8.52 (1Н, с), 7.33 (3Н, м), 7.21 (2Н, м), 7.20 (1Н, м), 7.11 (2Н, д ш, J=8.0 Гц), 7.0 (2Н, д ш, J=7.0 Гц), 3.86 (2Н, с), 3.53 (3Н, с)

Соединение №161 (Т.ПЛ.: 89). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 142.6, 136.2, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2,112, 81.1, 80.3, 61.8, 22.8

1Н: 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (2Н, м, J=8.3 Гц), 7.52 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, м, J=7.9 Гц), 7.30 (1Н, м, J=7.3 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.88 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №162 (Т.ПЛ.: 119-121). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 145.7, 144.1, 133.7, 129.3, 124.2, 120.8, 117.5, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9

1Н: 8.48 (1Н, с ш), 7.96 (1Н, д, J=8.7 Гц), 7.59 (1Н, д д, J=1.5, 8.7 Гц), 5.53 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №163 (Т.ПЛ.: 231-232). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.6, 145.6, 144.3, 141.2, 139.3, 135.2, 133, 130.3, 129.3, 127.5, 126.5, 125.6, 120.2, 111.7, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6

1Н: 8.37 (1Н, ш), 8.30 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.26 (1Н, ш), 8.22 (1Н, с ш), 7.94 (2Н, м), 7.93 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.62 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.52 (1Н, с ш), 5.46 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.60 (6Н, с)

Соединение №164 (Т.ПЛ.: 102). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153.5, 150.9, 149.4, 145.3, 137.1, 133.1, 129.3, 128.6, 127.9, 127.5, 125.2, 119.8, 117.7, 115.8, 113.5, 71.8, 70.5, 44.5, 42, 30.5

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, м, J=1.0, 7.2, 8.2 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 7.44 (2Н, д, J=7.0 Гц), 7.40 (2Н, м, J=7.4 Гц), 7.34 (1Н, м, J=7.1 Гц), 6.93 (4Н, м), 5.04 (2Н, с), 4.58 (1Н, м), 3.99 (4Н, ш), 2.10 (4Н, м ш)

Соединение №165 (Т.ПЛ.: 131). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153.8, 152.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 113.4, 72.5, 55.7, 48.1, 45.5, 36.2, 29.1

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.99 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.6 Гц), 6.85 (4Н, с), 4.61 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 3.85 (2Н, д, J=6.4 Гц), 3.78 (3Н, с), 3.23 (2Н, с ш), 2.18 (1Н, м), 2.03 (2Н, м), 1.62 (2Н, м)

Соединение №166 (Т.ПЛ.: 87). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.9, 158.1, 149.4, 145.4, 133.1, 130.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 108, 106.6, 102.6, 70.6, 55.3, 44.5, 41.9, 30.4

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.1 Гц), 7.22 (1Н, т, J=8.2 Гц), 6.58-6.54 (2Н, м), 6.52 (1Н, т, J=2.2 Гц), 4.70 (1Н, м), 4.01 (4Н, м), 3.81 (3Н, с), 2.12 (4Н, м)

Соединение №167 (Т.ПЛ.: 162 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: NO ДАТА

1Н: 8.15 (2Н, м), 7.69 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 7.55 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 5.09 (2Н, с ш), 4.46 (2Н, с ш), 3.45 (2Н, т, J=7.1 Гц)

Соединение №168 (Т.ПЛ.: 72). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153.9, 150.6, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 115.4, 113.5, 71.9, 68.2, 44.5, 41.8, 31.4, 30.5, 19.2, 13.9

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.3 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 6.90 (2Н, м, J=9.3 Гц), 6.85 (2Н, м, J=9.3 Гц), 4.57 (1Н, м), 3.99 (4Н, ш), 3.93 (2Н, т, J=6.5 Гц), 2.11 (2Н, м), 2.05 (2Н, м), 1.76 (2Н, м), 1.49 (2Н, м), 0.98 (3Н, т, J=7.4 Гц)

Соединение №169 (Т.ПЛ.: 90). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 145.1, 132.9, 129.6, 125.4, 119.9, 113.5, 62.2, 36.4

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.05 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.3 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 3.99 (3Н, с), 3.55 (3Н, с)

Соединение №170 (Т.ПЛ.: 51). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.4, 145.2, 132.9, 129.6, 125.6, 119.9, 114.1, 51.8, 51, 31.7, 29.2

1Н: 8.14 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.49 (1Н, т, J=7.4 Гц), 5.0 (2Н, с ш), 4.28 (2Н, с ш), 3.19 (2Н, т, J=6.3 Гц)

Соединение №171 (Т.ПЛ.: 81). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.1, 145.1, 133.1, 129.1, 125, 119.7, 113.4, 51.5, 49.8, 26.9, 26.7, 25.8, 25.2, 24.1

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.59 (1Н, м, J=1.1, 7.1, 8.1 Гц), 7.45 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 3.86 (2Н, м, J=5.3 Гц), 3.79 (2Н, м, J=5.3 Гц), 1.95 (2Н, м), 1.79 (2Н, м), 1.67 (6Н, м)

Соединение №172 (Т.ПЛ.: 37-38). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 145.1, 133.2, 129.1, 125, 119.7,113.5, 50.4, 49, 29.1, 27.4, 27.3, 26.6

1Н: 8.09 (1Н, м д, J=8.3 Гц), 8.01 (1Н, м д, J=8.5 Гц), 7.59 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.2 Гц), 7.45 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 3.87 (2Н, т, J=6.0 Гц), 3.79 (2Н, т, J=6.0 Гц), 1.94 (2Н, м), 1.90 (2Н, м), 1.71 (2Н, м), 1.68 (2Н, м)

Соединение №173 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.2, 145.1, 133.3, 129, 124.9, 119.7, 113.1, 49, 30.1, 21.4, 13.8

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.92 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.59 (1Н, м, J=7.9 Гц), 7.45 (1Н, м, J=7.6 Гц), 4.78 (2Н, м), 1.94 (1Н, м), 1.87 (2Н, м), 1.69 (2Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.61 (1Н, м), 1.45 (6Н, д, J=7.1 Гц)

Соединение №174 (Т.ПЛ.: 193). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.9, 145.1, 136.6, 134.4, 133.1, 129.5, 127.9, 127.9, 125.5, 122.6, 122.6, 119.8, 114.5, 56, 54.8

1Н: 8.28 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.14 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.64 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.50 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.36 (4Н, м), 5.53 (2Н, с), 5.19 (2Н, с)

Соединение №175 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.1, 149.2, 145.4, 133.3, 129.1, 125, 125, 119.8, 113.5, 113.4, 54.4, 52.6, 42.3, 39.2, 31.6, 27.4, 18.8, 18

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.97 (1Н, д J=8.4 Гц), 7.59 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.44 (1Н, т, J=7.6 Гц), 4.45 (1.4Н, д, J=12.0 Гц), 3.88 (0.6Н, ш), 3.50 (0.6Н, ш), 2.63 (1.4Н, ш), 2.15 (0.6Н, м), 1.89 (1.4Н, м), 1.0-0.96 (6Н, м ш), 1.93, 1.57, 0.9 (2Н, м)

Соединение №176 (Т.ПЛ.: 48). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 173.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 60.8, 47.4, 44.9, 40.7, 28, 14.2

1Н: 8.10 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.61 (1Н, м J=7.8 Гц), 7.46 (1Н, м, J=7.8 Гц), 4.41 (2Н, д т, J=4.0, 13.5 Гц), 4.19 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 3.39 (2Н, с ш), 2.11 (2Н, д ш, J=12.9 Гц), 1.98 (2Н, м), 1.29 (3Н, т, J=7.1 Гц)

Соединение №177 (Т.ПЛ.: 75). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.3, 149.5, 145.3, 133.1, 129.6, 125.4, 119.9, 113.6, 61.9, 47.8, 45.1, 43.5, 14.6

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, м, J=8.2 Гц), 7.48 (1Н, м, J=7.6 Гц), 4.20 (2Н, kb, J=7.2 Гц), 3.92 (4Н, с ш), 3.71 (4Н, м), 1.30 (3Н, т, J=7.2 Гц)

Соединение №178 (Т.ПЛ.: 143). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 169.2, 149.5, 145.3, 133.1, 129.7, 125.5, 120, 113.6, 47.8, 46.3, 46, 41.2, 21.4

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.63 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 7.48 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 3.94 (4Н, с ш), 3.85 (2Н, м), 3.71 (2Н, м), 2.18 (3Н, с)

Соединение №179 (Т.ПЛ.: 197 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 175.7, 148.7, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.2, 47.1, 44.5, 41, 28.4

1Н: 8.19 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.91 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.70 (1Н, м, J=7.8 Гц), 7.53 (1Н, м, J=7.7 Гц), 7.38 (1Н, с ш), 6.90 (1Н, с ш), 4.23 (2Н, с ш), 3.24 (2Н, с ш), 2.47 (1Н, м), 1.85 (2Н, с ш), 1.69 (2Н, м, J=4.2, 12.0 Гц)

Соединение №180 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.2, 148.8, 146.4, 143.2, 132.5, 129.5, 127.7, 127.7, 127.5, 127.3, 126.1, 40.5

1Н: 8.63 (1Н, с), 7.47 (1Н, д ш, J=3.6 Гц), 7.39 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.33 (1Н, м, J=7.3 Гц), 7.31 (1Н, д д, J=1.2, 5.0 Гц), 7.19 (2Н, м, J=8.3 Гц), 7.02 (1Н, д д, J=3.6, 5.0 Гц), 3.58 (3Н, с)

Соединение №181 (Т.ПЛ.: 79). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.8, 149.9, 147.3, 135.8, 132.5, 128.8, 128, 127.8, 127.6, 127.6, 54.4, 36.9, 36.2

1Н: 8.86 (1Н, с), 7.46-7.30 (6Н, м), 7.73 (1Н, ш), 7.11 (1Н, т, J=4.0 Гц), 4.93 (2Н, ш), 3.24 (3Н, ш)

Соединение №182 (Т.ПЛ.: 87). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 164.3, 150.7, 148.6, 147.3, 137, 129.3, 128.8, 128.6, 126.8, 120.7, 116.7, 49.4, 46.5, 34.7

1Н: 8.73 (1Н, с), 7.37-7.21 (5Н, м), 7.32 (2Н, м), 6.95 (2Н, м), 6.93 (1Н, м), 4.11 (2Н, с), 4.03 (4Н, ш), 3.27 (4Н, м)

Соединение №183 (Т.ПЛ.: 144). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.8 (д д, J=12.0, 253.0 Гц), 160.8 (д д, J=14.0, 261.0 Гц), 158.5 (д, J=6.0 Гц), 145.6, 144.7, 131.4 (дд,1=4.2, 10.0 Гц), 114.4 (дд, J=4.0, 11.5 Гц), 111.8 (дд, J=4.0,22.0 Гц), 105.0 (т, J=25.0 Гц), 82.1, 79.2, 62.2, 22.8

1Н: 8.96 (1Н, с), 8.12 (1Н, м, J=7.0, 8.4 Гц), 7.0 (1Н, м), 6.95 (1Н, м), 5.53 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №184 (Т.ПЛ.: 126). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 142.5, 136.9, 133.7, 132.8, 131.7, 128.9, 128.7, 127.6, 127.3, 126.8, 126.3, 125.2, 112.9, 48.5, 44.6, 28.5

1Н: 7.99 (1Н, д, J=1,3 Гц), 7.82 (2Н, м, J=8.2 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.31 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.27-7.19 (3Н, м), 7.12 (1Н, м), 4.80 (2Н, ш), 3.88 (2Н, т, J=5.8 Гц), 3.05 (2Н, т, J=5.8 Гц)

Соединение №185 (Т.ПЛ.: 125). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 160.4, 148.6, 147.8, 134.7, 134.2, 132.4, 129, 128.6, 128.4, 128, 126.7, 126.3, 126.2, 47.3, 44.2, 28

1Н: 9.14 (1Н, с), 8.10 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.59 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.23 (4Н, ш), 4.88 (2Н, ш), 3.93 (2Н, т, J=5.8 Гц), 3.02 (2Н, т, J=5.8 Гц)

Соединение №186 (Т.ПЛ.: 136). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.3, 141.6, 136.2, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 22.8

1Н: 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м, J=8.7 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37 (2Н, м, J=8.7 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.89 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №187 (Т.ПЛ.: 176-177). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 161.1, 158.7, 157.5, 147.1, 144.6, 129.8, 129.6, 128.5, 125.5, 119.5, 118, 81.4, 78.4, 61.4, 22.4

1Н: 9.21 (1Н. с), 8.11 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.98 (1Н, с ш), 7.93 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.36 (1Н, с ш), 7.20 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.11 (2Н, д, J=8.4 Гц), 5.44 (2Н, с), 3.85 (2Н, с), 1.52 (6Н, с)

Соединение №188 (Т.ПЛ.: 88). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.8, 161.1, 146, 145, 128.2, 122.4,114.1, 82, 79.3, 62.1, 55.3, 22.8

1Н: 8.90 (1Н, с), 8.05 (2Н, м, J=9.0 Гц), 6.98 (2Н, м, J=9.0 Гц), 5.56 (2Н, с), 3.87 (3Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №189 (Т.ПЛ.: 132). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.1, 146.3, 144.7, 136.1, 129, 128.3, 128, 81.9, 79.3, 62.3, 22.8

1Н: 8.93 (1Н, с), 8.05 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.44 (2Н, м, J=8.6 Гц), 5.55 (2Н, с), 3.85 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №190 (Т.ПЛ.: 82). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.7, 150.1, 147.4, 136, 134.1, 133.1, 128.8, 128.7, 128.4, 128, 127.8, 127.1, 126.9, 126.7, 126.5, 123.7, 54.5, 36.7

1Н: 8.96 (1Н, с), 8.64 (1Н, ш), 8.15 (1Н, ш), 7.90 (3Н, м), 7.53 (2Н, м), 7.47-7.31 (5Н, м), 5.0 (2Н, ш), 3.28 (3Н, ш)

Соединение №191 (Т.ПЛ.: 107). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.7, 150, 147.3, 136.3, 133.6, 130.6, 128.7, 128.6, 128.5, 127.6, 127.1, 126.1, 125.8, 125.4, 53.6, 37.3, 35.8

1Н: 9.34 (1Н, с), 8.87 (1Н, ш), 8.27 (1Н, д, J=7.2 Гц), 8.06 (1Н, д, J=8.0 Гц), 8.0 (1Н, ш), 7.63 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.55 (1Н, ш), 7.46-7.26 (6Н, м), 4.90 (2Н, ш), 3.16 (3Н, с)

Соединение №192 (Т.ПЛ.: 121-123 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161, 148.7, 146.9, 143.5, 133.4, 130.5, 129.6, 129.5, 128.4, 128.3, 127.2, 127, 126 (2 cig.), 125.8, 125.2, 40.1

1Н: 9.21 (1Н, с), 8.10 (1Н, д д, J=J=1.2, 7.2 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.93 (2Н, м), 7.60-7.30 (8Н, м), 3.52 (3Н, с)

Соединение №193 (Т.ПЛ.: 142). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.2,145.3, 133.1, 129.5, 125.3, 119.9, 113.5, 71.8, 53.3, 50.2, 18.6

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.1 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.1 Гц), 4.42 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 3.83 (2Н, м), 3.03-2.90 (2Н, м ш), 1.26 (6Н, с ш)

Соединение №194 (Т.ПЛ.: 75). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.1, 52.8, 49.7, 17.5

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.01 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.63 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.8 Гц), 4.22 (2Н, с ш), 4.06-3.90 (2Н, м ш), 3.66 (2Н, с ш), 1.31 (6Н, с ш)

Соединение №195 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 145.3, 139.1, 133.3, 129.3, 128.7, 127.9, 127.3, 125.2, 119.8, 113.6, 55, 32.2, 16

1Н: 8.12 (1Н, м, J=8.3 Гц), 8.07 (1Н, м, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.0 Гц), 7.48 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.3 Гц), 7.45 (2Н, ш), 7.41 (2Н, м, J=7.4 Гц), 7.34 (1Н, м J=8.0 Гц), 5.95 (1Н, kb, J=6.8 Гц), 3.0 (3Н, с), 1.78 (3Н, д, J=7.1 Гц)

Соединение №196 (Т.ПЛ.: 140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.7, 150.5, 142.6, 141.7, 140.9, 137.1, 133.2, 129.3, 129.2, 128.7, 127.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 121.1, 116.9, 113.2, 49.5, 46.5

1Н: 8.07 (1Н, т, J=1.7 Гц), 7.99 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.80 (1Н, д т, J=1.5, 7.6 Гц), 7.67 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.56 (1Н, д т, J=1.5, 7.7 Гц), 7.49 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.47 (2Н, м, J=7.7 Гц), 7.37 (1Н, м, J=7.2 Гц), 7.32 (2Н, м, J=8.2 Гц), 6.96 (3Н, м), 3.85 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.30 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №197 (Т.ПЛ.: 113). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.5, 142.2, 141.3, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 128.3 (2 cig.), 126.4, 125.8, 113.3, 47,35.9,35.8,35.7,32.1,28.4

1Н: 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м), 7.45 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37 (2Н, м), 7.30 (2Н, м, J=7.5 Гц), 7.20 (1Н, м, J=7.6 Гц), 7.19 (2Н, м, J=8.0 Гц), 4.14 (2Н, д ш, J=13.2 Гц), 3.04 (2Н, д т, J=2.3, 13.0 Гц), 2.63 (2Н, т, J=7.7 Гц), 1.83 (2Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.67 (2Н, м), 1.58 (1Н, м), 1.36 (2Н, м), 1.25 (2Н, д kb, J=4.2, 13.1 Гц)

Соединение №198 (Т.ПЛ.: 178). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.3, 140.3, 137.2, 133, 132.8, 131.2, 130.6, 127, 124.3, 113.9, 106.1, 64.6, 44.8, 35

1Н: 7.90 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.61 (1Н, д д, J=2.1, 8.4 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.46 (1Н, д, J=8.4 Гц), 4.01 (4Н, с), 3.73 (4Н, м, J=5.5 Гц), 1.82 (4H, м, J=5.5 Гц)

Соединение №199 (Т.ПЛ.: 174). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.2, 145.8, 143, 141.7, 137.5, 130.3, 128, 126.2, 125.9, 123.5, 115.1, 111.7, 40.1

1Н: 7.49 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.41 (2Н, м, J=8.4 Гц), 7.40 (2Н, м, J=7.5 Гц), 7.33 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.17 (2Н, м, J=8.4 Гц), 7.04 (1Н, д, J=1.2 Гц), 6.65 (2Н, м, J=8.4 Гц), 3.69 (2Н, с), 3.51 (3Н, с)

Соединение №200 (Т.ПЛ.: Hygroccopic). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.8, 149, 142.4, 137.5, 130, 129.9, 127.9, 126.2, 118, 115.4, 114.4, 111, 62.3, 54.4, 48.4, 39.7

1Н: 12.25 (1Н, с ш), 9.94 (2Н, с), 8.04 (1Н, с), 7.82 (1Н, с), 7.42 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.39 (1Н, с), 7.36 (2Н, м), 7.32 (1Н, м), 7.30 (2Н, м), 6.92 (1Н, м), 4.46 (2Н, м), 3.63 (6Н, м), 3.48 (4Н, м), 3.45 (3Н, с)

Соединение №201 (Т.ПЛ.: 119). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.8 (д д, J=13.0, 244.5 Гц), 149.8, 148.5 (д д, J=12.5, 245.0 Гц), 138.9, 137.9, 131.1 (д д, J=4.0, 7.0 Гц), 121.4 (д д, J=3.0, 6.5 Гц), 117.8 (д, J=17.3 Гц), 115.2, 113.5 (д, J=18.7 Гц), 62.7, 48.1, 46.5, 28.3, 25.8, 25.3

1Н: 8.12 (1Н, с), 8.06 (1Н, с), 7.87 (1Н, д д д, J=2.0, 7.8, 12.0 Гц), 7.70 (1Н, м), 7.46 (1Н, д т, J=8.7, 10.7 Гц), 3.51 (4Н, м), 2.57 (4Н, м), 2.29 (1Н, ш), 1.74 (4Н, м), 1.57 (1Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.20 (4Н, м), 1.07 (1Н, т ш, J=10.0 Гц)

Соединение №202 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.4, 145.1, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.6, 125.1, 119.7, 113.7, 73.3, 69.4, 68.3, 48.7, 45.1, 13.9, 12.6

1Н: 8.09 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.98 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.58 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.45 (1Н, м, J=1.0, 7.2, 8.2 Гц), 7.31 (5Н, м). 4.53 (2Н, ш), 3.95-3.75 (6Н, м), 1.38 (3Н, т, J=6.9 Гц)

Соединение №203 (Т.ПЛ.: 132). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.4, 148.6, 142.2, 137.3, 136.6, 129.9, 128, 126.5, 126.3, 123.2, 115.2, 114.3, 62.4, 54.4, 48.4, 39.7 (2 cig.)

1H: 11.97 (1H, с ш), 9.68 (2Н, с), 7.88 (1Н, с), 7.62 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.57 (1Н, с), 7.42 (2Н, т, J=7.4 Гц), 7.36 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.32 (1H, т, J=7.4 Гц), 7.0 (2Н, д, J=8.8 Гц), 4.42 (2Н, м), 3.61 (6Н, м), 3.47 (4Н, м), 3.43 (3Н, с)

Соединение №204 (Т.ПЛ.: 141). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.7, 148.5, 147.3, 136.1, 128.9, 128.4, 128, 106.5, 64.6, 44.7, 35.1

1H: 8.80 (1H, с), 8.07 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.43 (2Н, д, J=8.8 Гц), 4.02 (4Н, с), 3.95 (4Н, ш), 1.89 (4Н, м)

Соединение №205 (Т.ПЛ.: 74-75). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3, 161, 148.8, 147, 142.3, 128.3 (2 cig.), 128.2, 125.7, 122.6, 114, 55.3, 47, 36, 35.8 (2 cig.), 32.1, 28.5

1H: 8.75 (1H, с), 8.07 (2Н, д, J=7.7 Гц), 7.28 (2Н, м), 7.19 (3Н, м), 6.98 (2Н, д, J=7.7 Гц), 4.61 (2Н, ш), 3.03 (2Н, ш), 3.86 (3Н, с), 2.62 (2Н, м), 1.84 (2Н, м), 1.67 (2Н, м), 1.59 (1Н, м), 1.30 (4Н, м)

Соединение №206 (Т.ПЛ.: 131). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 161.8, 150.6, 148.5, 147.3, 133.6, 130.7, 130, 129.1, 128.7, 128.4, 127.3, 126.4, 126.3, 125.8, 125.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.8

1H: 9.29 (1H, с), 9.03 (1H, д, J=8.4 Гц), 8.28 (1H, д д, J=1.0, 7.3 Гц), 8.10 (1H, д, J=8.1 Гц), 8.05 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.72-7.57 (ЗН, м), 7.25 (2Н, т, J=7.8 Гц), 6.99 (2Н, д, J=8.3 Гц), 6.82 (1H, т, J=7.3 Гц), 3.94 (4Н, с ш), 3.32 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №207 (Т.ПЛ.: 181). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 160.7, 158.8, 156.6, 148.7, 148, 134.2, 132.6, 131.7, 131.1, 129.9, 129.7, 128.6, 126.8, 126.4, 126.3, 121.8, 120.8, 118.2, 116.1, 46.9, 44.9, 28.2

1H: 9.15 (1H, с), 7.98 (1H, с ш), 7.96 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.90 (1H, д, J=7.7 Гц), 7.66 (1H, м ш), 7.59 (1H, т, J=8.0 Гц), 7.37 (1H, с ш), 7.24 (1H, д д, J=2.4, 8.2 Гц), 7.21 (4Н, м ш), 7.13 (2Н, д, J=8.8 Гц), 4.83 (2Н, м ш), 3.88 (2Н, м ш), 2.96 (2Н, т, J=5.3 Гц)

Соединение №208 (Т.ПЛ.: 217-218). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.2, 160.7, 159, 156.4, 150.6, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 129.1, 122, 121, 119.5, 117.9, 116.6, 115.9, 48.2, 45.8

1Н: 9.15 (1Н, с), 7.98 (1Н, с ш), 7.94 (2Н, д, J - 8.8 Гц), 7.91 (1Н, м), 7.69 (1Н, м ш), 7.59 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.36 (1Н, с ш), 7.24 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.23 (1Н, м), 7.11 (2Н, д, J=8.8 Гц), 6.97 (2Н, д, J=8.0 Гц), 6.82 (1Н, т, J=7.0 Гц), 3.88 (4Н, ш), 3.27 (4Н, ш)

Соединение №209 (Т.ПЛ.: 192-193). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 160.8, 159, 156.3, 147.2, 144.5, 131.7, 131.1, 129.8, 129.5, 122.1, 121, 117.8, 116.8, 81.3, 78.3, 61.4, 22.3

1Н: 9.20 (1Н, с), 7.96 (1Н, с ш), 7.93 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.90 (1Н, м), 7.69 (1Н, д д, J=1.8, 2.4 Гц), 7.57 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.35 (1Н, с ш), 7.22 (1Н, д д д, J=0.9, 2.5, 8.2 Гц), 7.09 (2Н, м, J=8.8 Гц), 5.39 (2Н, с), 3.82 (2Н, с), 1.50 (6Н, с)

Соединение №210 (Т.ПЛ.: 185). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 160.7, 158.9, 156.5, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 122, 120.9, 118, 116.5, 65.8, 46.2

1Н: 9.13 (1Н, с), 7.97 (1Н, с ш), 7.93 (2Н, д, J=8.7 Гц), 7.88 (1Н, д, J=7.7 Гц), 7.65 (1Н, м ш), 7.58 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.35 (1Н, с ш), 7.22 (1Н, д д, J=1.9, 7.9 Гц), 7.10 (2Н, д, J=8.7 Гц), 3.80-3.63 (8Н, м)

Соединение №211 (Т.ПЛ.: 116). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.6, 161.2, 157.7 (д, J=240.0 Гц), 148.7, 147.4 (д, J=2.0 Гц), 147.3, 128.3, 122.3, 118.7 (д, J=7.8 Гц), 115.8 (д, J=22.0 Гц), 114.1, 55.3, 50.5, 46.4

1Н: 8.83 (1Н, с), 8.08 (2Н, м), 7.01 (2Н, т, J=9.4 Гц), 7.0 (2Н, м), 6.93 (2Н, м), 4.12 (4Н, ш), 3.88 (3Н, с), 3.25 (4Н, м)

Соединение №212 (Т.ПЛ.: 281 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 160.6, 148.5, 148.1, 135, 129.2, 128.4, 128.2, 64.3, 47.3, 42.9, 26.1, 24.7, 24.5

1Н: 11.29 (1Н, с), 9.20 (1Н, с), 8.10 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.60 (2Н, м, J=8.8 Гц), 4.55 (2Н, м ш), 3.75 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 3.55 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.23 (3Н, м), 2.13 (2Н, д ш, J=10.5 Гц), 1.82 (2Н, д ш, J=12.8 Гц), 1.61 (1Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.43 (2Н, м, J=11.5 Гц), 1.26 (2Н, м, J=12.8 Гц), 1.10 (1Н, м, J=12.5 Гц)

Соединение №213 (Т.ПЛ.: 99). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159, 146.2, 144.7, 132.4, 127.9, 127.7, 127.6, 82, 79.2, 62.2, 22.8

1Н: 8.89 (1Н, с), 7.74 (1Н, д, J=3.0 Гц), 7.41 (1Н, д, J=4.9 Гц), 7.13 (1Н, м), 5.51 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №214 (Т.ПЛ.: 121). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.1, 147.0 (2 cig.), 136.2, 129,128.2, 128.1, 51.8, 51.1, 32, 28.9

1Н: 8.93 (1Н, с), 8.07 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.44 (2Н, м, J=8.8 Гц), 4.97 (2Н, м ш), 4.23 (2Н, м ш), 3.14 (2Н, ш)

Соединение №215 (Т.ПЛ.: 129). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6 (д д, J=13.0, 248.0 Гц), 149.9 (д д, J=13.0, 249.0 Гц), 149.4, 140.9, 137, 129.9 (д д, J=4.0, 7.0 Гц), 121.2 (д д, J=4.0, 6.5 Гц), 117.6 (д, J=17.7 Гц), 114.3 (д, J=19.0 Гц), 113, 51.3, 50.9, 30.5

1Н: 8.02 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=2.0, 7.7, 11.5 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.50 (1Н, м), 7.19 (1Н, д т, J=8.3, 10.0 Гц), 4.71 (2Н, с), 3.98 (2Н, т, J=6.3 Гц), 3.14 (2Н, т, J=6.3 Гц)

Соединение №216 (Т.ПЛ.: 115). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.3, 149, 144.2, 136.4, 135.8, 121, 118, 114, 112, 109.1, 80.7, 79.3, 61.4, 55.8, 55.6, 22.2

1Н: 9.22 (1Н, с), 8.36 (1Н, с), 7.55 (1Н, д, J=1.8 Гц), 7.49 (1Н, д д, J=1.8, 8.4 Гц), 7.05 (1Н, д, J=8.4 Гц), 5.22 (2Н, с), 3.87 (2Н, с), 3.83 (3Н, с), 3.79 (3Н, с), 1.52 (6Н, с)

Соединение №217 (Т.ПЛ.: 154-155). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 149.1, 148.5, 141.9, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 57.5, 55.9 (2 cig.), 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.90 (1Н, с), 7.43 (1Н, с), 7.40 (1Н, с), 7.31 (1Н, д ш, J=8.6 Гц), 6.91 (1Н, д, J=8.3 Гц), 3.97 (3Н, с), 3.97 (1Н, м), 3.91 (3Н, с), 3.0 (3Н, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.58 (2Н, м), 1.38 (2Н, м), 1.13 (1Н, м)

Соединение №218 (Т.ПЛ.: 140-141). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.2, 139.9, 137, 133.1, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 113.6, 48.9, 25.3

1Н: 8.05 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.90 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.65 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д д, J=2.0, 8.5 Гц), 7.46 (1Н, д, J=8.5 Гц), 3.68 (4Н, м), 2.03 (4Н, м)

Соединение №219 (Т.ПЛ.: 106). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 147, 143.1, 139.8, 131.8, 124.8, 124, 120.7, 113, 81, 80.6, 61.5, 23.1

1Н: 8.11 (1Н, с), 7.82 (1Н, д, J=7.8 Гц), 7.70 (1Н, д, J=7.7 Гц), 7.40 (1Н, д т, J=1.5, 7.4 Гц), 7.36 (1Н, д т, J=1.5, 7.4 Гц), 5.04 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.67 (6Н, с)

Соединение №220 (Т.ПЛ.: 114-115). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.9, 142.2, 136.6, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 112.5, 96.3, 63.5, 48.2, 24.1

1Н: 8.06 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.80 (2Н, м, J=8.2 Гц), 7.62 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.41 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.30 (1Н, м, J=7.4 Гц), 4.10 (2Н, т, J=6.0 Гц), 3.84 (2Н, т, J=6.0 Гц), 1.73 (6Н, с)

Соединение №221 (Т.ПЛ.: 120). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.4, 142.2, 136.7, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113.2, 49.1, 30, 21.2, 13.6

1Н: 7.87 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.80 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.46 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.41 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.29 (1Н, м, J=7.5 Гц), 4.41 (2Н, м), 1.90 (1Н, м), 1.77 (2Н, м), 1.66 (2Н, м), 1.62 (1Н, м), 1.39 (6Н, д, J=7.2 Гц)

Соединение №222 (Т.ПЛ.: 116). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.7, 143.3, 141.4, 132.1, 124.5, 123.6, 120.6, 112.6, 57.4, 31.3, 30, 25.4, 25.3

1Н: 8.16 (1Н, с), 7.82 (1Н, м, J=7.8 Гц), 7.55 (1Н, м), 7.38 (1Н, д т, J=1.5, 7.3 Гц), 7.35 (1Н, д т, J=1.5, 7.3 Гц), 4.0 (1Н, м, J=3.4, 12.1 Гц), 2.96 (3Н, с), 1.89 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.61 (2Н, д kb, J=4.0, 12.5 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=4.0, 13.5 Гц), 1.14 (1Н, т kb, J=3.5, 13.5 Гц)

Соединение №223 (Т.ПЛ.: 155). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 157.9 (д, J=241.0 Гц), 150.5, 147.1 (д, J=2.5 Гц), 141.6, 137, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 118.9 (д, J=7.7 Гц), 115.8 (д, J=22.0 Гц), 113.2, 50.5, 46.5

1Н: 7.94 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.74 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.38 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.01 (2Н, м), 6.91 (2Н, м), 3.82 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.19 (4Н, м, J=5.0 Гц)

Соединение №224 (Т.ПЛ.: 201-202). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.8, 149.8, 143, 139.8, 137.7, 129.9, 127.7, 126.5, 126.3, 126, 114.9, 113.3, 62.2, 54.9, 52.8, 39.6, 22.5, 21.2

1Н: 9.28 (1Н, с ш), 7.60 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.48 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.41 (2Н, т, J=7.4 Гц), 7.34 (2Н, д, J=7.3 Гц), 7.32 (1Н, м, J=7.2 Гц), 6.98 (2Н, д, J=8.9 Гц), 4.32 (2Н, т, J=5.0 Гц), 3.50 (2Н, ш), 3.48 (2Н, м), 3.42 (3Н, с), 3.0 (2Н, ш), 1.79 (2Н, ш), 1.69 (3Н, ш), 1.39 (1Н, ш)

Соединение №225 (Т.ПЛ.: 109). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.8, 147.8, 146.5, 142.5, 137, 136, 128.5, 127.8, 127.2, 126.4, 117.4, 114.1, 111.3, 108.9, 81.1, 80.4, 71, 61.8, 56, 22.9

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.46 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.42 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.41 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.31 (1Н, м), 7.21 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 6.91 (1Н, д, J=8.3 Гц), 5.20 (2Н, с), 5.12 (2Н, с), 3.97 (3Н, с), 3.88 (2Н, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №226 (Т.ПЛ.: 230-232 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 145.4, 140.5, 139.7, 138.3, 137.6, 134.8, 132.6, 127.5, 117.7, 80.7, 79.3, 61.1, 22.4

1Н: 9.34 (1Н, д, J=1.8 Гц), 8.97 (1Н, т д, J=1.5, 8.2 Гц), 8.81 (1Н, д ш, J=5.2 Гц), 8.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.41 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.11 (1Н, д д, J=5.2, 8.2 Гц), 5.20 (2Н, с), 3.86 (2Н, с), 1.50 (6Н, с)

Соединение №227 (Т.ПЛ.: 118-119). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.7, 142.6, 136.7, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.3, 88, 66.4, 48, 19.2

1Н: 8.08 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.81 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.42 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.31 (1Н, м. J=7.4 Гц), 5.49 (1Н, kb, J=5.2 Гц), 4.27 (1Н, м), 3.89 (1Н, м), 3.80 (2Н, м), 1.57 (3Н, д, J=5.2 Гц)

Соединение №228 (Т.ПЛ.: 204-205). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 147.7, 146.3, 145.9, 141.3, 136.6, 124.8, 117.5, 115.6, 111.9, 109, 80.6, 79.3, 60.8, 55.6, 22.4

1Н: 9.03 (1Н, с), 8.09 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.87 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.38 (1Н, д, J=1.7 Гц), 7.26 (1Н, д д, J=1.7, 8.1 Гц), 6.77 (1Н, д, J=8.1 Гц), 5.17 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 3.81 (3Н, с), 1.50 (6Н, с)

Соединение №229 (Т.ПЛ.: 152). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 142.1, 137.2, 133.1, 128.6, 127.4, 125.1, 113, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.80 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.48 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.40 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.29 (1Н, т, J=7.3 Гц), 2.99 (3Н, с), 2.20 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №230 (Т.ПЛ.: 67-68). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.4, 148.7, 142.3, 137.4, 136.8, 129.9, 127.9, 126.5, 126.3, 123.4, 115.1, 114.2, 63.1, 62.3, 54.7, 51.6, 39.7

1Н: 11.54 (1Н, с ш), 8.28 (1Н, с), 7.70 (1Н, с), 7.66 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.43 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.40 (2Н, д, J=7.7 Гц), 7.34 (1Н, м, J=6.9 Гц), 7.03 (2Н, д, J=8.9 Гц), 4.46 (2Н, м), 3.95 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 3.85 (2Н, т ш, J=11.70 Гц), 3.54 (2Н, м), 3.48 (2Н, м), 3.46 (3Н, с), 3.19 (2Н, м)

Соединение №231 (Т.ПЛ.: 46-47). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 142.5, 141.7, 140.9, 136.3, 133.2, 129.1, 128.7, 127.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 112.2, 81.1, 80.4, 61.8, 22.9

1Н: 8.05 (1Н, т, J=1.6 Гц), 7.99 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.77 (1Н, т д, J=1.3, 7.6 Гц), 7.66 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.58 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.54 (1Н, т д, J=1.3, 7.7 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.46 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.37 (1Н, м, J=7.4 Гц), 5.15 (2Н, с), 3.89 (2Н, с), 1.63 (6Н, с)

Соединение №232 (Т.ПЛ.: 191-192). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.9, 146.2, 140.7, 140.1, 140, 137.1, 135, 134, 129.6, 129.4, 129, 126.7, 125.8, 125.7, 124.2, 123.2, 114, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4

1Н: 8.23-8.17 (4Н, м), 8.15 (1Н, с ш), 7.88 (ЗН, м), 7.63 (1Н, м, J=8.1 Гц), 7.57 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.52 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.49 (1Н, с ш), 5.20 (2Н, с), 3.86 (2Н, с), 1.51 (6Н, с)

Соединение №233 (Т.ПЛ.: 130-131). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 98.6, 63.6, 48.8, 29.2, 22.3, 7.6

1Н: 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.61 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.38 (2Н, м, J=8.6 Гц), 4.16 (1Н, м), 4.06 (1Н, м), 3.83 (2Н, м), 2.21 (1Н, м), 2.06 (1Н, м), 1.70 (3Н, с), 0.95 (3Н, т, J=7.4 Гц)

Соединение №234 (Т.ПЛ.: 135-136 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.1, 148.4, 143.6, 142.3, 142.2, 137.1, 137, 132.6, 132.3, 128.8, 128.7, 128, 127.7, 125.3, 125.2, 125.1, 112.8, 111.6, 65.2, 48.9, 32.8, 30.2, 22.1

1Н: 8.18 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.98 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.81 (2Н, м, J=8.5 Гц), 7.77 (2Н, м, J=8.5 Гц), 7.67 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.42 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.40 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.33 (1Н, м), 7.30 (1Н, м), 5.61 (1Н, м), 4.73 (2Н, т, J=5.3 Гц), 4.12 (2Н, т, J=5.3 Гц), 2.34 (2Н, м), 2.30 (2Н, м), 1.91 (2Н, квт, J=7.6 Гц)

Соединение №235 (Т.ПЛ.: 154-155). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 147.3, 141.7, 136.1, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 88.8, 78.6, 62.5, 24.8, 22, 20.7

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.74 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.38 (2Н, д, J=8.6 Гц), 5.48 (1Н, kb, J=5.2 Гц), 3.93 (1Н, д, J=8.6 Гц), 3.72 (1Н, д, J=8.6 Гц), 1.62 (3Н, с), 1.47 (3Н, с), 1.20 (3Н, д, J=5.2 Гц)

Соединение №236 (Т.ПЛ.: 114-115). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 146.5, 142.5 (2 cig.), 141.6, 136.3, 133.2, 129.7, 129.1, 126.6, 124.2, 124, 119.7, 112.8, 112.8, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 55.3, 22.9

1Н: 8.02 (1Н, т, J=1.8 Гц), 7.99 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.78 (1Н, т д, J=1.5, 7.6 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.53 (1Н, т д, J=1.5, 7.7 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.38 (1Н, т, J=8.1 Гц), 7.25 (1Н, д д д, J=1.0, 1.5, 7.6 Гц), 7.19 (1Н, д д, J=1.8, 2.6 Гц), 6.92 (1Н, д д д, J=1.0, 2.6, 8.2 Гц), 5.15 (2Н, с), 3.89 (5Н, с), 1.63 (6Н, с)

Соединение №237 (Т.ПЛ.: 148-149). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.8, 143.2, 135.9, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 110.7, 53.2, 41.5, 36.1, 29.4

1Н: 8.10 (1Н, с), 7.79 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.52 (1Н, с), 7.40 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.5 Гц), 5.39 (1Н, с), 2.17 (ЗН, с), 2.11 (6Н, с), 1.74 (6Н, с)

Соединение №238 (Т.ПЛ.: 175). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 169.3, 151.3, 141.8, 141.5, 140.6, 137, 133.8, 133.7, 130.7, 129.3, 129, 126.3, 126.3, 126.1, 124.5, 124, 113.6, 57.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 8.11 (1Н, т, J=1.8 Гц), 8.08 (1Н, т, J=1.6 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.81 (2Н, м), 7.78 (1Н, м), 7.57 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.52 (1Н, т.J=7.6 Гц), 7.51 (1Н, м), 7.48 (1Н, т, J=7.6 Гц), 6.43 (1Н, с ш), 5.93 (1Н, с ш), 3.97 (1Н, м), 3.0 (3Н, с), 1.88 (2Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.3, 13.0 Гц)

Соединение №239 (Т.ПЛ.: 129). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 142.1, 141.7, 141, 137, 133.5, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3, 124, 124, 113.4, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.07 (1Н, т, J=1.8 Гц), 7.95 (1Н,д, J=1.3 Гц), 7.78 (1Н, т д, J=1.7, 7.7 Гц), 7.67 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.54 (1Н, д т, J=1.8, 7.9 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.46 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.37 (1Н, м), 3.97 (1Н, м), 3.0 (3Н, с), 1.89 (2Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №240 (Т.ПЛ.: 129-130). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 151.3, 142.6, 142, 141.5, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.2, 124, 119.8, 113.4, 112.8, 112.8, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.04 (1Н, т, J=1.6 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (1Н, т т, J=1.5, 7.5 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.52 (1Н, д т, J=2.0, 7.9 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.38 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.25 (1Н, д д д, J=1.0, 1.7, 7.7 Гц), 7.19 (1Н, д д, J=1.8, 2.5 Гц), 6.92 (1Н, д д д, J=1.0, 2.6, 8.2), 3.97 (1Н, м), 3.89 (3Н, с), 3.0 (3Н, с), 1.88 (2Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.3 Гц), 1.39 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.3, 13.0 Гц)

Соединение №241 (Т.ПЛ.: 173-174). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.1, 141.7, 136.7 (2 cig.), 133.4, 131.2, 129.7, 128.9, 128.8, 126.9, 126.4, 112.5, 91, 66.2, 47.9

1Н: 8.01 (1Н, ш), 7.68 (2Н, д, J=8.3 Гц), 7.54 (1Н, ш), 7.51 (2Н, м), 7.42 (3Н, м), 7.36 (2Н, д, J=8.3 Гц), 6.39 (1Н, с), 4.32 (1Н, ш), 4.12 (1Н, м), 4.04 (1Н, м), 3.94 (1Н, м)

Соединение №242 (Т.ПЛ.: 173-174). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.9, 151.8, 140.2, 134.6, 120.8, 117, 97.4, 59.7, 57.3, 33.2, 30.9, 29.6, 25.4, 25.3

1Н: 8.61 (1Н, с ш), 7.94 (1Н, д, J=9.0 Гц), 7.53 (1Н. д, J=2.0 Гц), 7.06 (1Н, д д, J=2.0, 9.0 Гц), 3.21 (3Н, с), 2.0 (2Н, м), 1.89 (2Н, м), 1.70 (2Н, м), 1.61 (3Н, м), 1.18 (1Н, м)

Соединение №243 (Т.ПЛ.: 165-166). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.7, 145.6, 145.5, 139, 137.4, 135.1, 131.9, 130, 129.2, 129.1, 127.1, 126.1, 117.3, 114.5, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6

1Н: 8.57 (1Н, д д, J=0.7, 1.6 Гц), 8.31 (1Н, т, J=1.7 Гц), 8.21 (1Н, д д, J=0.7, 8.8 Гц), 8.18 (1Н, с ш), 8.11 (1Н, д д, J=1.6, 8.8 Гц), 7.98 (1Н, д т, J=1.5, 7.8 Гц), 7.91 (1Н, д т, J=1.4, 7.8 Гц), 7.60 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.51 (1Н, с ш), 5.46 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.60 (6Н, с)

Соединение №244 (Т.ПЛ.: 148). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 141.1, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 126.4, 113.5, 59.3, 31.2, 28.9, 24.4

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.73 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.37 (2Н, д, J=8.6 Гц), 4.44 (1Н, квт, J=8.2 Гц), 3.0 (3Н, с), 1.95 (2Н, м), 1.78 (2Н, м), 1.68 (2Н, м), 1.63 (2Н, м)

Соединение №245 (Т.ПЛ.: 213-215). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.6, 150.9, 142.7, 140.4, 139.6, 137.7, 134.2, 133.2, 129.4, 128.2, 126.6, 125.6, 124.4, 123.1, 115, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9

1Н: 8.20 (1Н, т, J=1.8 Гц), 8.18 (1Н, д, J=1.1 Гц), 8.15 (1Н, д, J=1.1 Гц), 8.07 (1Н, с ш), 8.0 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.90 (1Н, т д, J=1.4, 7.7 Гц), 7.83 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.62 (1Н, т д, J=1.6, 8.0 Гц), 7.51 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.44 (1Н, с ш), 3.84 (1Н, м), 2.95 (3Н, с), 1.80 (4Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.57 (2Н, м), 1.30 (2Н, м, J=12.7 Гц), 1.11 (1H, м, J=13 Гц)

Соединение №246 (Т.ПЛ.: 118-119). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.1 (д, J=245.0 Гц), 151.3, 143.3 (д, J=8.0 Гц), 141.8, 140.4 (д, J=2.0 Гц), 137, 133.7, 130.1 (д, J=8.5 Гц), 129.2, 126.2, 124.5, 123.9, 122.8 (д, J=), 114.1 (д, J=22.0 Гц), 114.1 (д, J=21.0 Гц), 113.5, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.05 (1Н, м), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (1Н, т д, J=2.0, 6.7 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (2Н, м), 7.44 (2Н, м), 7.37 (1Н, д д д, J=1.7, 2.5, 10.5 Гц), 7.06 (1Н, м), 3.98 (1Н, м), 3.02 (ЗН, с), 1.89 (2Н, м), 1.87 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=11.5 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.6, 12.5 Гц), 1.39 (2Н, т kb, J=3.2, 13.2 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.3, 13.0 Гц)

Соединение №247 (Т.ПЛ.: 208-209). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 150.9, 141.6, 140.7, 140.5, 137.7, 134, 130, 129.2, 125.3, 123.8, 122.9, 117.6, 114.8, 114.5, 113.6, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9

1Н: 9.56 (1Н, с, ш), 8.14 (2Н, с), 8.08 (1Н, с), 7.83 (1Н, т д, J=2.0, 6.6 Гц), 7.47 (1Н, м), 7.45 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.27 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.13 (1Н, д д д, J=1.0,1.7, 7.6 Гц), 7.08 (1Н, т, J=1.9 Гц), 6.78 (1Н, д д д, 1.0, 2.4, 8.0 Гц), 3.84 (1Н, м), 2.94 (3Н, с), 1.79 (4Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.57 (2Н, м), 1.30 (2Н, kb, J=12.7 Гц), 1.13 (1Н, м, J=13.0 Гц)

Соединение №248 (Т.ПЛ.: 131-132). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.9, 149 (м, J=2.0 Гц), 142.5, 140.3, 138.8, 137.7, 134.3, 130.9, 129.5, 126.0, 125.6, 124.6, 123.1, 120.2 (kb, J=256.0 Гц), 119.9, 119.4, 115.1, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9

1Н: 8.20 (1Н, д, J=1.2 Гц), 8.17 (1Н, т, J=1.6 Гц), 8.15 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.91 (1Н, т д, J=1.4, 7.8 Гц), 7.79 (1Н, д, J=7.9 Гц), 7.71 (1Н, ш), 7.62 (1Н, т, J=8.1 Гц), 7.61 (1Н, м), 7.51 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.39 (1Н, д, J=8.2 Гц), 2.94 (3Н, с), 3.84 (1Н, м), 1.78 (4Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.56 (2Н, м), 1.30 (2Н, м, J=12.8 Гц), 1.11 (1Н, м)

Соединение №249 (Т.ПЛ.: 162-163). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 141.2, 136.9, 136.8, 133.1, 131.4, 128.9, 128.8, 127.7, 126.6, 126.3, 113.1, 51.7, 48.6, 20.4

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.46 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.34 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.32 (1Н, м), 7.31 (2Н, д, J=8.2 Гц), 4.61 (2Н, с), 4.20 (1Н, м, J=6.8 Гц), 1.37 (6Н, д, J=6.8 Гц)

Соединение №250 (Т.ПЛ.: 111). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.7, 142.3, 137, 136.7, 132.9, 128.9, 128.6, 127.7, 127.5, 126.6, 125.1, 112.9, 51.7, 48.5, 20.4

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.48 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.39 (2Н, м), 7.37 (2Н, м), 7.31 (ЗН, м), 7.27 (1Н, м), 4.62 (2Н, с), 4.21 (1Н, м, J=6.7 Гц), 1.37 (6Н, д, J=6.7 Гц)

Соединение №251 (Т.ПЛ.: 132-133). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.2, 142, 138.4, 136.8, 133, 129, 128.6, 127.6, 127.3, 126.1, 125, 113, 59.4, 51.3, 28.1

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.65 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.46 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.1 Гц), 7.35 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.31 (1Н, м, J=7.4 Гц), 7.26 (2Н, м), 7.25 (1Н, м), 4.69 (2Н, с), 1.52 (9Н, с)

Соединение №252 (Т.ПЛ.: 129-130). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.1, 141, 138.4, 136.9, 133, 131.5, 129, 128.8, 127.6, 126.2, 126.1, 113.2, 59.5, 51.3, 28.1

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.57 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.43 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.31 (1Н, м), 7.31 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.24 (2Н, д, J=8.0 Гц), 4.68 (2Н, с), 1.52 (9Н, с)

Соединение №253 (Т.ПЛ.: 147-148). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.9, 147.5, 147.3, 136.8, 129.1, 128.2, 127.5, 64.6, 47.3, 44.2

1Н: 8.95 (1Н, с), 8.07 (2Н, д, J=8.7 Гц), 7.47 (2Н, д, J=8.7 Гц), 5.15 (2Н, ш), 4.36 (2Н, ш), 3.40 (2Н, т, J=6.8 Гц)

Соединение №254 (Т.ПЛ.: 141-142). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 138.3, 134.2, 133.9, 128.4, 127.1, 126.8, 122.9, 57.2, 30.8, 30.1, 25.4, 25.2, 10.5

1Н: 7.68 (2Н, д, J=8.1 Гц), 7.62 (1Н, с), 7.43 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.4 Гц), 3.91 (1Н, м), 2.91 (3Н, с), 2.46 (3Н, с), 1.86 (2Н, м), 1.81 (2Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.57 (2Н, м), 1.36 (2Н, м), 1.12 (1Н, м)

Соединение №255 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 151.6, 142.1, 137, 136.7, 134.3, 129.7, 128.9, 127.7, 126.6, 117.5, 113.7, 113.2, 110, 55.3, 51.7, 48.6, 20.4

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.2 Гц), 7.31 (4Н, м), 7.28 (2Н, м), 6.84 (1Н, м), 4.61 (2Н, с), 4.21 (1Н, м, J=6.8 Гц), 3.85 (3Н, с), 1.37 (6Н, д, J=6.8 Гц)

Соединение №256 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.8, 152.2, 141.8, 138.5, 136.8, 134.4, 129.6, 129, 127.6, 126.1, 117.4, 113.8, 113.3, 109.7, 59.4, 55.2, 51.2, 28.1

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.45 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.30 (1Н, м, J=7.3 Гц), 7.26 (2Н, м), 7.24 (2Н, м), 7.19 (1Н, м), 6.81 (1Н, д д д, J=1.2, 2.6, 8.0 Гц), 4.69 (2Н, с), 3.82 (ЗН, с), 1.53 (9Н, с)

Соединение №257 (Т.ПЛ.: 138-139). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 142.8, 141.8, 140.2, 137, 134.6, 133.7, 129.9, 129.2, 127.3, 127.3, 126.2, 125.4, 124.5, 123.9, 113.6, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.04 (1Н, м), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.78 (1Н, м), 7.66 (1Н, т, J=1.7 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.54 (1Н, т д, J=1.5, 7.6 Гц), 7.49 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.48 (1Н, м), 7.39 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=1.5, 2.2, 8.1 Гц), 3.98 (1Н, м), 3.02 (3Н, с), 1.89 (2Н, м), 1.87 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.3 Гц), 1.60 (2Н, м), 1.39 (2Н, т kb, J=3.0, 12.7 Гц), 1.14 (1Н, т kb, J=3.3, 13.0 Гц)

Соединение №258 (Т.ПЛ.: 115-118). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.3, 142.5, 142, 141.6, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.1, 124, 119.6, 113.4 (2 cig.), 113.3, 63.5, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2, 14.9

1Н: 8.04 (1Н, м, J=1.7 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.78 (1Н, т д, J=1.7, 7.5 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.52 (1Н, д т, J=1.5, 7.9 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.36 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.24 (1Н, д д д, J=1.0, 1.7, 7.7 Гц), 7.19 (1Н, д д, J=1.7, 2.5 Гц), 6.91 (1Н, д д д, J=1.0, 2.5, 8.2 Гц), 4.11 (2Н, kb, J=7.0 Гц), 3.97 (1Н, м), 3.01 (3Н, с), 1.89 (2Н, м), 1.86 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.59 (2Н, квд, J=3.5, 12.5 Гц), 1.46 (3Н, т, J=7.0 Гц), 1.39 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №259 (Т.ПЛ.: 137-139). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.3 (д, J=248.0 Гц), 151.3, 141.7, 137.0, 135.0 (д, J=1.3 Гц), 133.5, 130.5 (д, J=3.5 Гц), 130.4 (м. J=14.0 Гц), 129.3 (д, J=3.3 Гц), 128.9, 128.7 (д, J=8.5 Гц), 128.0, 125.6 (д, J=2.5 Гц), 124.9, 117.4 (д, J=25.0 Гц), 113.6, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.97 (1Н, с ш), 7.93 (1Н, д, J=1.1 Гц), 7.82 (1Н, т д, J=1.7, 7.2 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.1 Гц), 7.52-7.43 (3Н, м), 7.29 (1Н, м), 7.11 (1Н, т, J=9.5 Гц), 3.96 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.88 (2Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.39 (2Н, т kb, J=3.0,13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №260 (Т.ПЛ.: 190-191). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.8, 146.3,141.3, 136.7,126.2, 124.4,115.4, 111.6, 80.6, 79.3, 60.8, 22.5

1Н: 9.48 (1Н, с), 8.09 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 6.76 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 5.14 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.49 (6Н, с)

Соединение №261 (Т.ПЛ.: 197-199). ЯМР растворитель: ДМСО 13С: 156.7,151, 140.9, 137.3, 126.1, 124.4, 115.4, 112.5, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9

1Н: 9.48 (1Н, с), 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.77 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (2Н, м, J=8.3 Гц), 6.77 (2Н, м, J=8.3 Гц), 3.80 (1Н, м), 2.91 (3H, с), 1.77 (4Н, м), 1.59 (1Н, м), 1.55 (2Н, м), 1.28 (2Н, м), 1.10 (1Н, м)

Соединение №262 (Т.ПЛ.: 170 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9,149,137.3,135.3,130.2,129.5,116.3, 116, 115.9, 112.3, 58.7, 31.5, 28.2, 24

1Н: 9.70 (1Н, с), 9.24 (1Н, с), 8.32 (1Н, с), 7.29 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.27 (1Н, м), 7.24 (1Н, м), 6.83 (1Н, м, J=2.2, 6.7 Гц), 4.39 (1Н, м), 2.97 (3H, с), 1.89 (2Н, м), 1.70 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №263 (Т.ПЛ.: 89-91). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.8, 138.7, 134, 133.1, 128.4, 127.2, 126.9, 122.8, 81.2, 80.7, 61, 23, 10.6

1Н: 7.66 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.63 (1Н, с), 7.43 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.31 (1Н, т, J=7.4 Гц), 4.93 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 2.49 (3H, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №264 (Т.ПЛ.: 118-119). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.1, 138.7, 135.3, 134.2, 134.1, 129.1, 128.4, 128.2, 127.7, 127.2, 126.9, 123.2, 53.9, 36, 10.6

1Н: 7.69 (1Н, с), 7.67 (2Н, д, J=8.3 Гц), 7.43 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.31 (1Н, т, J=7.4 Гц), 7.40-7.27 (5Н, м), 4.66 (2Н, с), 3.01 (3H, с), 2.49 (3H, с)

Соединение №265 (Т.ПЛ.: 178-180 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 149.1, 137.3, 136.8, 135.8, 130.2, 129.5, 128.5, 127.2, 126.8, 116.3, 116.1, 115.4, 112.4, 51.4, 47.1, 20.1

1Н: 9.73 (1Н, с), 9.18 (1Н, с), 8.29 (1Н, с), 7.36-7.28 (5Н, м), 7.27 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.21 (1Н, м), 7.18 (1Н, м), 6.82 (1Н, м, J=2.5, 8.1 Гц), 4.65 (2Н, с), 4.16 (1Н, м), 1.28 (6Н, д, J=6.7 Гц)

Соединение №266 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.7, 145.2, 133.2, 129.1, 125.1, 119.7, 113.5, 59.3, 28.8, 24.3

1Н: 8.09 (1Н, м д, J=8.3 Гц), 7.98 (1Н, м д, J=8.3 Гц), 7.59 (1Н, м, J=7.7 Гц), 7.45 (1Н, м, J=7.7 Гц), 4.78 (1Н, м), 3.17 (3H, с), 2.07 (2Н, м), 1.75 (4Н, м), 1.63 (2Н, м)

Соединение №267 (Т.ПЛ.: 142-143). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.6, 141.2, 136.7, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.5, 75.9, 53.4, 25.6, 25.4,23.7,9.8

1Н: 8.03 (1Н, ш), 7.73 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.59 (1Н, ш), 7.37 (2Н, д, J=8.5 Гц), 4.10 (1Н, м), 3.81 (1Н, д д, J=5.3, 9.0 Гц), 3.43 (1Н, т, J=9.2 Гц), 1.74 (3H, с), 1.72 (2Н, м), 1.66 (3H, с), 1.0 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №268 (Т.ПЛ.: 117-118). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 144.9, 136.5, 133.6, 131.7, 128.5, 127.8, 126.4, 110.8, 95.7, 63.1, 47.7, 23.9

1Н: 7.96 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.78 (1Н, с), 7.45 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.35 (1Н, т, J=7.5 Гц), 4.07 (2Н, т, J=6.2 Гц), 3.58 (2Н, т, J=6.2 Гц), 1.74 (6Н, с)

Соединение №269 (Т.ПЛ.: 92-93). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 141.6, 135.3, 133.9, 129.4, 128.8, 128.1, 127.5, 111.0, 80.6, 61.3, 29.7, 22.7, 22.5

1Н: 7.85 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.40 (2Н, д, J=8.8 Гц), 4.81 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.65 (6Н, с)

Соединение №270 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.7, 142.2, 136.6, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 112.5, 96.4, 75.9, 53.4, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8

1Н: 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.61 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.4 Гц), 4.11 (1Н, м), 3.81 (1Н, д д, J=5.2, 9.0 Гц), 3.44 (1Н, т, J=9.5 Гц), 1.75 (3H, с), 1.73 (3H, с), 1.72 (2Н, м), 1.0 (3H, т, J=7.7 Гц)

Соединение №271 (Т.ПЛ.: 113-114). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156, 151.7, 137.4, 136, 128, 127.6, 121.7, 120.9, 117.2, 110.6, 57.5, 55.2, 31.1, 30.1, 25.4, 25.2

1Н: 8.23 (1H, д д, J=1.8, 7.7 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.82 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.28 (1Н, д т, J=2.0, 7.6 Гц), 7.07 (1Н, J=1.1, 7.6 Гц), 6.97 (1Н, д, J=8.3 Гц), 3.95 (3H, с), 3.95 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.69 (1Н, д ш, J=12.3 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.37 (2Н, т kb, J=3.0,13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.3, 13.1 Гц)

Соединение №272 (Т.ПЛ.: 178-181). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.0, 150.5 (д д, J=12.7, 247 Гц), 149.7 (д д, J=13.0, 248.0 Гц), 140.3, 137, 130.3 (дд,1=3.7, 6.6 Гц), 121.0 (дд, J=3.5, 6.3 Гц), 117.5 (д, J=17.5 Гц), 114.1 (д, J=18.5 Гц), 113.5 (д, J=1.0 Гц), 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=2.2, 7.7, 11.6 Гц), 7.49 (1Н, м), 7.45 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.17 (1Н, д т, J=8.4, 10.5 Гц), 3.93 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш), 1.58 (2Н, д kb, J=.3.5, 12.3 Гц), 1.37 (2Н, т кв, 3.0, 13.0 Гц), 1.12 (1H, т кв, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №273 (Т.ПЛ.: 142-143). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3 (д, J=246 Гц), 151.3, 141.3, 136.9, 129.2 (д, J=3.2 Гц), 126.8 (д, J=8.0 Гц), 115.6 (д, J=22.0 Гц), 112.9, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.76 (2Н, м, J=5.4, 8.9 Гц), 7.74 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.09 (2Н, м, J=8.8 Гц), 3.95 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.58 (2Н, д кв, J=3.5, 12.2 Гц), 1.37 (2Н, т кв, J=3.5, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №274 (Т.ПЛ.: 156-158). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 140, 137.1, 133.2, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 114, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 7.91 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.90 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.61 (1Н, д д, J=2.0, 8.4 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.45 (1Н, д, J=8.4 Гц), 3.94 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.71 (1Н, м), 1.58 (2Н, J=3.5, 12.5 Гц), 1.38 (2Н, т кв, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т кв, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №275 (Т.ПЛ.: 160-162). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 148.6, 140, 137.3, 134.9, 130.9, 129.7, 122, 119.9, 114.6, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 8.61 (1Н, т, J=2 Гц), 8.14 (2Н, м), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.57 (1Н, т, J=8.0 Гц), 3.96 (1Н, м, J=12.0 Гц), 3.02 (3H, с), 1.88 (4Н, м), 1.72 (1Н, м), 1.60 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.39 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.14 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №276 (Т.ПЛ.: 130-131). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 150.5 (т, J=2.7 Гц), 141.1, 137, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (т, J=259.5 Гц), 113.2, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.15 (2Н, д, J=8.8 Гц), 6.54 (1Н, т, J=74 Гц), 3.95 (1Н, м, J=11.0 Гц), 3.0 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=14.0 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=3.6, 12.2 Гц), 1.37 (2Н, J=3.2, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №277 (Т.ПЛ.: 168-169). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 141.1, 137, 133.1, 131.6, 128.8, 126.4, 113.4, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, д. J=8.7 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37 (2Н, J=8.7 Гц), 3.95 (1Н, м, J=11.8 Гц), 2.99 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д, J=13.5 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=3.5, 12.3 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т кв, J=3.5, 13 Гц)

Соединение №278 (Т.ПЛ.: 160). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 142.3, 136.9, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 67, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 7.94 (1Н, с), 7.80 (2Н, д, J=7.6 Гц), 7.51 (1Н, с), 7.41 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.3 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.0, 11.5 Гц), 3.50 (2Н, т, J=11.5 Гц), 3.04 (3H, с), 1.94 (2Н, д kb, J=4.5, 12.3 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №279 (Т.ПЛ.: 157-159). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.2, 145.6, 140.7, 133.3, 128.6, 127.1, 125, 112.4, 57, 30.7, 30.1, 25.4, 25.2, 14

1Н: 7.76 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.26 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.21 (1Н, с), 3.90 (1Н, м ш), 2.88 (3H, с), 2.52 (3H, с), 1.81 (4Н, м), 1.68 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.55 (2Н, д kb, J=3.3, 12.2 Гц), 1.35 (2Н, kb ш, J=12.5 Гц), 1.11 (1Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц)

Соединение №280 (Т.ПЛ.: 137). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 143.9, 135.7, 133.7, 133.7, 130.1,128.7, 127.7, 111.2, 80.9, 80.6, 61.3, 22.9

1Н: 7.90 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.73 (1Н, с), 7.41 (2Н, c, J=8.6 Гц), 4.88 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №281 (Т.ПЛ.: 132-134). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.7, 149.1, 148.5, 142, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 59.3, 55.9, 55.9, 31.2, 28.8, 24.3

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.44 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 6.90 (1Н, д, J=8.3 Гц), 4.44 (1Н, м, J=8.2 Гц), 3.96 (3H, c), 3.91 (3H, c), 2.99 (3H, c), 1.95 (2Н, м), 1.73 (4Н, м), 1.62 (2Н, м)

Соединение №282 (Т.ПЛ.: 189-191). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 142.2, 138.1, 137, 132.9, 129.1, 128.7, 128.3, 127.6, 127.2, 125.1, 113.1, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.37-7.25 (6Н, м), 4.03 (1Н, м), 3.53 (2Н, c), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.11 (2Н, т ш, J=11.2 Гц), 1.90 (2Н, кв ш, J=12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №283 (Т.ПЛ.: 128). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3, 149.8, 147.2, 130.1, 129.9, 128.7,126.7, 57.6, 30.2 (2 cig.), 25.5,25.3

1Н: 8.82 (1Н, c), 8.15 (2Н, м), 7.48 (3H, м), 4.32 (1Н, м ш), 3.14 (3H, с), 1.93 (4Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.3 Гц), 1.59 (2Н, м), 1.40 (2Н, м), 1.15 (1Н, т кв, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №284 (Т.ПЛ.: 151-153). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.3, 153.3, 151, 130.3, 129.6, 128.6, 126.5, 58.7, 30.8, 29.5, 25.5, 25.2, 13.8

1Н: 8.10 (2Н, м, J=7.5 Гц), 7.45 (3H, м), 4.21+3.80 (1Н, м), 3.03-2.99 (3H, м), 2.69 (3H, c), 1.88 (4Н, м), 1.72 (1Н, м), 1.58 (2Н, м), 1.54 (2Н, м), 1.12 (1Н, м)

Соединение №285 (Т.ПЛ.: 135-138). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.9, 146.2, 144.9, 130.1, 129.8, 128.7, 126.7, 82, 79.3, 62.2, 22.8

1Н: 8.94 (1Н, c), 8.12 (2Н, м), 7.47 (3H, м), 5.57 (2Н, c), 3.86 (2Н, c), 1.63 (6Н, c)

Соединение №286 (Т.ПЛ.: 125-127). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160, 157.7, 146.4, 129.9,129.9, 128.6, 126.6, 82.2, 79.6, 61.7, 22.8, 15.1

1Н: 8.08 (2Н, м), 7.45 (3H, м), 5.40 (2Н, с), 3.85 (2Н, с), 2.80 (3H, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №287 (Т.ПЛ.: 222-224). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.8, 150.7, 140.5, 140.2, 140, 137.8, 135, 134.2, 129.6, 129.3, 129, 126.7, 125.8, 125.6, 124.1, 123.1, 114.7, 57.5, 37.9, 35.9, 33.8, 29.2

1Н: 8.21 (1Н, м, J=1.6 Гц), 8.17 (1Н, м, J=1.6 Гц), 8.15 (1Н, с ш), 8.14 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.12 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1Н, д д, J=1.6, 7.8 Гц), 7.88 (2Н, м), 7.62 (1Н, м), 7.57 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.51 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.48 (1Н, с ш), 2.94 (3H, с), 2.16 (6Н, с), 2.11 (3H, с), 1.66 (6Н, с)

Соединение №288 (Т.ПЛ.: 138-139). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.2, 141.9, 137.2, 137, 134.6, 129.7, 128.5, 127.9, 127.5, 117.8, 114.3, 113.3, 111.2, 69.9, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (1Н, м), 7.47 (2Н, м), 7.46 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (2Н, м), 7.38 (1Н, м), 7.34 (1Н, м), 7.31 (1Н, т, J=7.9 Гц), 6.92 (1Н, д д д, J=1.0, 2.5, 8.2 Гц), 5.14 (2Н, с), 2.99 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.74 (6Н, с)

Соединение №289 (Т.ПЛ.: 165-169 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 148.4, 146.7, 139.1, 137.6, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6

1Н: 9.0 (1Н, д, J=1.5 Гц), 8.52 (1Н, д д, J=1.3, 4.7 Гц), 8.11 (1Н, д т, J=1.8, 7.8 Гц), 7.94 (1Н, с), 7.55 (1Н, с), 7.33 (1Н, д д, J=4.9, 7.7 Гц), 2.99 (3H, с), 2.19 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №290 (Т.ПЛ.: 149). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 142, 141.6, 141, 137.3, 133.6, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3, 124, 123.9, 113.2, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.05 (1Н, т ш, J=1.8 Гц), 7.95 (1Н, д, J=.13 Гц), 7.78 (1Н, д т, J=1.5, 7.5 Гц), 7.67 (2Н, м, J=8.5 Гц), 7.53 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.53 (1Н, м), 7.48 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.46 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.37 (1Н, м, J=7.5 Гц), 3.0 (3H, с). 2.21 (9Н, с), 1.74 (6Н, с)

Соединение №291 (Т.ПЛ.: 208-210). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.1, 150.2, 148.2, 141.5, 138.6, 137.4, 134.1, 129.4, 126, 125.7, 123.8, 121.7, 113.5, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.67 (2Н, м, J=5.0 Гц), 8.11 (1Н, м, J=2.0 Гц), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.84 (1Н, д т, J=1.7, 7.5 Гц), 7.58 (2Н, м), 7.55 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.55 (1Н, м), 7.51 (1Н, т, J=7.6 Гц), 3.0 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №292 (Т.ПЛ.: 75-77). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.4, 141.3, 136.9, 136.3, 133.2, 131.3, 129, 128.9, 128.8, 126.4, 126.2, 112.5, 97, 76.3, 55.5, 25.4, 24

1Н: 8.05 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.70 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.46-7.38 (5Н, м), 7.35 (2Н, д, J=8.5 Гц), 5.21 (1Н, д д, J=5.5, 9.8 Гц), 4.10 (1Н, д д, J=5.5, 9.3 Гц), 3.68 (1Н, т, J=9.5 Гц), 1.88 (3H, с), 1.87 (3H, с)

Соединение №293 (Т.ПЛ.: 164-165). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.4, 146.5, 140.5, 134.4, 120.3, 117.9, 94.7, 82.6, 79.6, 62.1, 56, 23

1Н: 7.92 (1Н, д д, J=0.5, 9.0 Гц), 7.58 (1Н, д, J=2.5 Гц), 7.08 (1Н, д д, J=2.5, 9.0 Гц), 5.53 (1Н, с), 3.94 (3H, с), 3.90 (2Н, с), 1.69 (6Н, с)

Соединение №294 (Т.ПЛ.: 190-193 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.9, 151, 140.3, 137.2, 126.2, 123.8, 115.4, 112.7, 58.4, 31.2, 28.2, 24

1Н: 9.53 (1Н, с), 8.18 (1Н, с), 7.81 (1Н, с), 7.65 (2Н, д, J=8.7 Гц), 6.79 (2Н, д, J=8.7 Гц), 4.36 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.86 (2Н, м), 1.67 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №295 (Т.ПЛ.: 91-93). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 144.0, 136.6, 133.6, 131.6, 128.5, 127.9, 126.5, 110.9, 81.0, 80.6, 61.3, 22.9

1Н: 7.96 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.74 (1Н, с), 7.45 (2Н, м, J=7.8 Гц), 7.35 (1Н, м, J=7.6 Гц), 4.88 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №296 (Т.ПЛ.: 106-110). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.9, 150.9, 141.6, 137.3, 134, 130, 117.1, 115.1, 113.5, 112.6, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 7.95 (1Н, с), 7.46 (1Н, м), 7.42 (1Н, с), 7.24 (1Н, м), 7.23 (1Н, м), 6.91 (1Н, м), 2.96 (3H, с), 2.18 (9Н, с), 1.72 (6Н, с)

Соединение №297 (Т.ПЛ.: 119-121). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.8, 144.6, 132.6, 129.3, 125.3, 119.6, 113.3, 67.9, 57.6, 56.1, 34.2, 27.2

1Н: 8.18 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.90 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.68 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.52 (1Н, т, J=7.6 Гц), 4.64 (1Н, с ш), 4.03 (1Н, с ш), 3.40 (1Н, с ш), 3.03 (3H, с), 1.90 (2Н, с ш), 1.82 (2Н, с ш), 1.75 (2Н, с ш), 1.26 (2Н, с ш)

Соединение №298 (Т.ПЛ.: 94-95). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.6, 142.4, 136.9, 136.3, 132.8, 129, 128.9, 128.7, 127.6, 126.2, 125.2, 112.3, 96.9, 76.3, 55.5, 25.4, 24

1Н: 8.06 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.78 (2Н, м, J=8.3 Гц), 7.58 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.44 (5Н, м), 7.39 (2Н, м, J=7.8 Гц), 7.29 (1Н, м, J=7.4 Гц), 5.21 (1Н, д д, J=5.5, 9.8 Гц), 4.11 (1Н, д д, J=5.5, 9.3 Гц), 3.69 (1Н, т, J=9.5 Гц), 1.89 (3H, с), 1.87 (3H, с)

Соединение №299 (Т.ПЛ.: 140-142). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.7, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4,128.9, 126.4, 112.8, 96.4, 63.6, 48.3, 24.1

1Н: 8.06 (1Н, ш), 7.73 (2Н, м, J=8.6 Гц), 7.61 (1Н, ш), 7.38 (2Н, м, J=8.6 Гц), 4.12 (2Н, т, J=6.0 Гц), 3.85 (2Н, т, J=6.0 Гц), 1.74 (6Н, с)

Соединение №300 (Т.ПЛ.: 149-150). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.1, 136.3, 134.3, 131.9, 128.5, 127.7, 126.4, 111.6, 57, 30.6, 29.8, 25.3, 25.2

1Н: 7.98 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.72 (1Н, ш), 7.45 (2Н, м, J=7.6 Гц), 7.34 (1Н, м, J=7.5 Гц), 4.24 (1Н, м ш), 2.88 (3H, ш), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, м), 1.56 (2Н, м), 1.40 (2Н, м), 1.13 (1Н, м)

Соединение №301 (Т.ПЛ.: 136-137). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 144.3, 138.8, 135.2, 133.8, 130.5, 128.6, 128.1, 96.1, 81.1, 80.7, 61.3, 22.9

1Н: 7.91 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.82 (1Н, с), 7.41 (2Н, д, J=8.5 Гц), 4.84 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.63 (6Н, с)

Соединение №302 (Т.ПЛ.: 108). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.4, 143.0, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.7, 71.4, 57.8, 24.9, 9.8

1Н: 7.98 (1Н, ш), 7.81 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.54 (1Н, ш), 7.42 (2Н, т, J=7.4 Гц), 7.31 (1Н, т, J=7.3 Гц), 5.13 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.0 (1Н, д, J=4.5 Гц), 4.32 (2Н, м), 3.73 (1Н, м), 1.91 (1Н, м), 1.64 (1Н, м), 0.98 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №303 (Т.ПЛ.: 80-81). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6 (д д, J=13.0, 247.5 Гц), 149.9 (д д, J=13.0, 249.0 Гц), 149.1, 141.1, 136.5, 129.9 (д д, J=3.8, 7.0 Гц), 121.2 (д д, J=3.5, 6.2 Гц), 117.6 (д, J=17.5 Гц), 114.3 (д, J=18.6 Гц), 112.5, 80.7, 71.5, 57.8, 24.9, 9.8

1Н: 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.62 (1Н, ддд, J=2.0, 7.5, 11.5 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, м), 7.19 (1Н, д т, J=8.4, 10.2 Гц), 5.12 (1Н, д, J=4.5 Гц), 4.99 (1Н, д, J=4.5 Гц), 4.33 (2Н, м), 3.74 (1Н, м), 1.90 (1Н, м), 1.64 (1Н, м), 0.98 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №304 (Т.ПЛ.: 100-101). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 149.3, 142.8, 136.4, 134, 129.7, 117.6, 113.9, 112.4, 110.3, 80.7, 71.4, 57.8, 55.3, 24.9, 9.8

1Н: 7.98 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.52 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.39 (1Н, м), 7.36 (1Н, д т, J=1.5, 7.7 Гц), 7.31 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.88 (1Н, д д д, J=1.4, 2.6, 8.0 Гц), 5.13 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.0 (1Н, д, J=4.5 Гц), 4.32 (2Н, м), 3.88 (3H, с), 3.73 (1Н, м), 1.90 (1Н, м), 1.63 (1Н, м), 0.98 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №305 (Т.ПЛ.: 131-132). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.1, 148.5, 148.3, 141.6, 138.3, 137.3, 136.5, 134.5, 134, 129.4, 126.2, 124.8, 123.9, 123.5, 113.4, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.91 (1Н, д, J=2.5 Гц), 8.61 (1Н, д д, J=1.7, 4.8 Гц), 8.05 (1Н, м), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.95 (1Н, м), 7.82 (1Н, м), 7.55 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.51 (1Н, м), 7.50 (1Н, м), 7.38 (1Н, д д д, J=0.8,4.8, 7.9 Гц), 3.0 (3H, с), 2.10 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №306 (Т.ПЛ.: 195-196). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 157.5, 155, 151, 141.2, 137.4, 134.7, 134.4, 134.2, 129.7, 125.9, 125.6, 123.7, 113.6, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6

1Н: 9.22 (1Н, с), 9.01 (2Н, с), 8.05 (1Н, с), 7.95 (1Н, с), 7.85 (1Н, д, J=7.5 Гц), 7.56 (1Н, с), 7.54 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.48 (1Н, д, J=7.5 Гц), 3.0 (3H, с), 2.19 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №307 (Т.ПЛ.: 150-151). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.6, 150.8, 140.7, 137.5, 134.6, 129.6, 115.7, 114.3, 114.1, 111.7, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9

1Н: 9.43 (1H, с), 8.09 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.90 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.26 (2Н, м), 7.16 (1Н, т, J=8.0 Гц), 6.65 (1Н, д д д, J=1.0, 2.2, 8.0 Гц), 3.80 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.77 (4Н, м), 1.59 (1Н, м), 1.55 (2Н, м), 1.29 (2Н, м, J=11.5 Гц), 1.10 (1Н, kb, J=13.0 Гц)

Соединение №308 (Т.ПЛ.: 139-140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6 (д д, J=13.0, 248.0 Гц), 149.9 (д д, J=13.0, 249.0 Гц), 148.1, 141.1, 136.7, 136.1, 129.8 (д д, J=3.9, 6.5 Гц), 129.1, 128.9, 126.1, 121.2 (д д, J=3.5, 6.2 Гц), 117.6 (д, J=17.8 Гц), 114.3 (д, J=18.5 Гц), 112.4, 80.4, 80.1, 53.0

1Н: 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.62 (1Н, д д д, J=2.0, 7.6, 11.5 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.45 (1Н, м), 7.42-7.37 (5Н, м), 7.18 (1Н, д т, J=8.3, 10.0 Гц), 5.44 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.26 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.18 (1Н, д д, J=6.1, 8.8 Гц), 4.16 (1Н, д д, J=6.1, 10.0 Гц), 3.68 (1Н, д д, J=9.0, 10.0 Гц)

Соединение №309 (Т.ПЛ.: 155-157). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.4, 142.9, 136.6, 136.2, 132.5, 129.0, 128.9, 128.7, 127.8, 126.1, 125.2, 112.1, 80.4, 80.0, 53.0

1Н: 8.08 (1Н, ш), 7.80 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.60 (1Н, ш), 7.42 (7Н, м), 7.31 (1Н, т, J=7.5 Гц), 5.44 (1Н, д, J=4.8 Гц), 5.27 (1Н, д, J=4.8 Гц), 5.16 (1Н, д д, J=6.3, 8.8 Гц), 4.16 (1Н, д д, J=6.3, 10.1 Гц), 3.68 (1Н, т, J=9.6 Гц)

Соединение №310 (Т.ПЛ.: 126-127). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.9, 142.9, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.1, 80.4, 73.4, 52.9, 17

1Н: 7.99 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, м д, J=8.4 Гц), 7.54 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42 (2Н, м т, J=7.8 Гц), 7.31 (1Н, м т, J=7.5 Гц), 5.14 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.04 (1Н, д, J=4.5 Гц), 4.39 (1Н, м), 4.36 (1Н, м), 3.63 (1Н, д д, J=6.9, 8.4 Гц), 1.37 (3H, д, J=6.0 Гц)

Соединение №311 (Т.ПЛ.: 127). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6 (д д, J=12.5, 247.5 Гц), 149.9 (д д, J=13.0, 248.5 Гц), 148.6, 141.1, 136.4, 129.9 (д д, J=3.5, 7.0 Гц), 121.2 (д д, J=3.5, 6.3 Гц), 117.6 (д, J=17.5 Гц), 114.3 (д, J=18.6 Гц), 112.5, 80.4, 73.4, 53, 17.0

1Н: 7.96 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.62 (1Н, д д д, J=2.1, 7.7, 11.5 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, м), 7.19 (1Н, д т, J=8.3, 10.1 Гц), 5.13 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.04 (1Н, д, J=4.5 Гц), 4.39 (1Н, м), 4.36 (1Н, м), 3.65 (1Н, м), 1.37 (3H, д, J=6.0 Гц)

Соединение №312 (Т.ПЛ.: 118). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 142.2, 136.5, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.81 (2Н, м д, J=8.3 Гц), 7.48 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, м т, J=7.9 Гц), 7.30 (1Н, м т, J=7.5 Гц), 3.77 (1Н, т т, J=3.5, 12.0 Гц), 3.43 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.82 (4Н, м), 1.66 (3H, м), 1.30 (2Н, м), 1.25 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.13 (1Н, м)

Соединение №313 (Т.ПЛ.: 121-122). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 149.1, 148.5, 142, 136.2, 126.2, 117.3, 112.3, 111.2, 108.4, 58.9, 55.9, 55.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9

1Н: 7.86 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (1Н, с), 7.41 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.91 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=2.0, 8.4 Гц), 3.96 (3H, с), 3.91 (3H, с), 3.77 (1Н, т т, J=3.5, 12.0 Гц), 3.43 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.84 (4Н, м), 1.68 (3H, м), 1.29 (2Н, м), 1.25 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.12 (1H, м)

Соединение №314 (Т.ПЛ.: 208). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.6 (д, J=243.0 Гц), 150.6, 146.1 (д,1=11.0 Гц), 139.5 (д, J=2.5 Гц), 137.2, 126.8 (д, J=7.0 Гц), 120.8 (д, J=3.4 Гц), 114.1 (д, J=2.0 Гц), 113.7, 112.1 (д, J=19.5 Гц), 56.8, 56, 31, 28.9, 25, 24.6

1Н: 8.04 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 7.61 (1Н, м), 7.18 (1Н, т, J=9.3 Гц), 3.86 (3H, с), 3.80 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.62 (1Н, м), 1.59 (2Н, м), 1.30 (2Н, м), 1.12 (1Н, м)

Соединение №315 (Т.ПЛ.: 162-163). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.6 (д, J=242.5 Гц), 150.7, 146.4 (д, J=10.5 Гц), 138.5, 137.5, 125.7 (д, J=7.6 Гц), 121.2 (д, J=3.0 Гц), 114.3, 114.1 (д, J=2.0 Гц), 112.4 (д, J=19.5 Гц), 58.5, 56.1, 31.3, 28.2, 24

1Н: 8.31 (1Н, с ш), 8.03 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.69 (1Н, д д, J=2.0, 12.5 Гц), 7.65 (1Н, м), 7.21 (1Н, т, J=8.8 Гц), 4.37 (1Н, м), 3.86 (3H, с), 2.93 (3H, с), 1.88 (2Н, м), 1.68 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №316 (Т.ПЛ.: 205). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.6 (д, J=243.5 Гц), 147.2 (д, J=10.5 Гц), 144.6, 136.8, 136, 122.9, 121.8 (д, J=3.3 Гц), 114.3, 114.3, 112.9 (д, J=20.0 Гц), 80.7, 79.3, 61.3, 56.1, 22.3

1Н: 9.05 (1Н, с ш), 8.31 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.82 (1Н, дд, J=2.2, 12.7 Гц), 7.74 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.28 (1Н, т, J=8.7 Гц), 5.21 (2Н, с), 3.87 (3H, с), 3.86 (2Н, с), 1.51 (6Н, с)

Соединение №317 (Т.ПЛ.: 173-174). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 150, 142.3, 141.5, 137.2, 133.4, 129 (2 cig.), 127.7, 125.4, 123, 122.8, 113.1, 112.7, 58.3, 40.6, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.01 (1Н, с), 7.95 (1Н, с), 7.69 (1Н, д, J=7.5 Гц), 7.59 (2Н, м, J=8.8 Гц), 7.51 (1Н, с), 7.50 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.43 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.82 (2Н, м, J=8.8 Гц), 3.01 (6Н, с), 3.0 (3H, с), 2.21 (9Н, с), 1.74 (6Н, с)

Соединение №318 (Т.ПЛ.: 181-182). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 168.1, 164.5, 157.6, 151.1, 141.7, 137.2, 133.7, 133.4, 128.7, 128, 125.5, 124.4, 116.1, 113.3, 58.4, 54.8, 54.2, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6

1Н: 8.31 (1Н, с), 7.93 (1Н, с), 7.91 (1Н, с), 7.78 (1Н, д, J=7.6 Гц), 7.50 (1Н, с), 7.46 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.40 (1Н, д, J=7.5 Гц), 4.04 (3H, с), 4.03 (3H, с), 2.99 (3H, с), 2.19 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №319 (Т.ПЛ.: 109-111). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9 (д, J=246.0 Гц), 151.2, 147.8 (д, J=11.0 Гц), 141.3, 136.8, 129.6 (д, J=3.5 Гц), 117.3 (д, J=7.0 Гц), 116.1 (д, J=19.0 Гц), 113.1, 110.3 (д, J=1.5 Гц), 57.6, 56.2, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.50 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 7.45 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.24 (1Н, д д д, J=2.0, 4.3, 8.3 Гц), 7.09 (1Н, д д, J=8.3, 11.0 Гц), 3.96 (3H, с), 3.95 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=4.5, 13.5 Гц), 1.37 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.4, 13.0 Гц)

Соединение №320 (Т.ПЛ.: 170-171). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.1 (д, J=240.0 Гц), 151.1,145.9 (д, J=15.0 Гц), 141.5, 139.9 (д, J=8.0 Гц), 137.4, 137.2, 134.7 (д,;=4.5 Гц), 134.1, 129.5, 126.1, 124.8, 123.8, 113.5, 109.4 (д, J=37.5 Гц), 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.49 (1Н, м, J=2.5 Гц), 8.05 (1Н, м, J=2.5, 7.5 Гц), 8.02 (1Н, м, J=1.6 Гц), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.81 (1Н, д т, J=1.5, 7.5 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.51 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.46 (1Н, д т, J=1.5, 7.8 Гц), 7.03 (1Н, м, J=3.0, 8.5 Гц), 3.0 (3H, 0, 2.20 (9Н, с), 1.74 (6Н, с)

Соединение №321 (Т.ПЛ.: 100-103). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9 (д, J=246.0 Гц), 151.5, 147.8 (д, J=11.0 Гц), 141.3, 136.8, 129.5 (д, J=3.5 Гц), 117.3 (д, J=7.0 Гц), 116.2 (д, J=19.0 Гц), 113.2, 110.3, 59.3, 56.2, 31.2, 28.9, 24.3

1Н: 7.94 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.50 (1Н, д д, J=2.0, 7.50 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.24 (1Н, д д д, J=2.0, 4.3, 8.3 Гц), 7.09 (1Н, д д, J=8.3, 11.0 Гц), 4.44 (1Н, кв т, J=8.0 Гц), 3.97 (3H, с), 3.0 (3H, с), 1.96 (2Н, м), 1.75 (4Н, м), 1.63 (2Н, м)

Соединение №322 (Т.ПЛ.: 216-217). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.9, 151, 142.4, 141.9, 141.4, 137.3, 132.9, 129.7, 129, 126.3, 124.2, 124.1, 118.8, 114.7, 114.5, 113.4, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.07 (1Н, ш), 8.03 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.90 (1Н, с ш), 7.70 (1Н, д т, J=1.7, 7.4 Гц), 7.52 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.44 (1Н, д т, J=1.8, 7.8 Гц), 7.40 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.24 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.17 (1Н, с ш), 7.13 (1Н, м), 6.85 (1Н, д д д, J=0.9, 2.5, 8.0 Гц), 3.0 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.74 (6Н, с)

Соединение №323 (Т.ПЛ.: 184-185). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.6, 151.2, 145, 141.8, 138.3, 137.6, 137.3, 133.8, 130, 129.3, 125.7, 124, 123.5, 113.3, 110.7, 58.4, 53.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.44 (1Н, д д, J=0.6, 2.5 Гц), 7.98 (1Н, м), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.87 (1Н, д д, J=2.5, 8.6 Гц), 7.77 (1Н, д т, J=1.8, 7.0 Гц), 7.53 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.48 (1Н, т, J=7.5 Гц), 7.45 (1Н, м), 6.83 (1Н, д д, J=0.6, 8.6 Гц), 3.99 (3H, с), 3.0 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №324 (Т.ПЛ.: 138-140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 168.4, 151.2, 142, 140.9, 137.3, 137.3, 136.8, 133.5, 129.1, 127.6, 126, 123.8, 123.6, 120, 113.3, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7, 24.6

1Н: 8.01 (1Н, т, J=1.7 Гц), 7.95 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.74 (1Н, д т, J=1.7, 7.3 Гц), 7.60 (4Н, ш), 7.52 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.49 (1Н, д т, J=1.9, 7.8 Гц), 7.44 (1Н, т, J=7.6 Гц), 3.0 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 2.19 (3H, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №325 (Т.ПЛ.: 150-152). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.1, 143.6, 141.8, 138.7, 137.2, 133.6, 132.8, 129.1, 126.3, 124.9, 123.7, 122.5, 113.2, 108.9, 58.4, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6

1Н: 7.96 (1Н, с), 7.94 (1Н, с), 7.81 (1Н, с), 7.66 (1Н, м), 7.51 (1Н, с), 7.49 (1Н, м), 7.40 (2Н, м), 6.78 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №326 (Т.ПЛ.: 105-107). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 151.8, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 59.3, 55.3, 31.1, 28.8, 24.3

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.73 (2Н, д, J=8.8 Гц), 7.41 (1Н, д, J=1.2 Гц), 6.95 (2Н, д, J=8.8 Гц), 4.45 (1Н, квт, J=8.0 Гц), 3.85 (3H, с), 3.0 (3H, с), 1.95 (2Н, м), 1.76 (2Н, м), 1.67 (2Н, м), 1.63 (2Н, м)

Соединение №327 (Т.ПЛ.: 92-94). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 151.6, 142, 136.9, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 59.3, 55.3, 31.2, 28.9, 24.3

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д д, J=1.4, 2.4 Гц), 7.36 (1Н, тд, J=1.2, 7.6 Гц), 7.32 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.86 (1Н, д д д, J=1.3, 2.7, 8.0 Гц), 4.45 (1Н, м), 3.88 (3H, с), 3.0 (3H, с), 1.96 (2Н, м), 1.78 (2Н, м), 1.68 (2Н, м), 1.60 (2Н, м)

Соединение №328 (Т.ПЛ.: 153-154). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 146.6, 142.5, 136.1, 126.4, 125.5, 114.1, 110.9, 81.1, 80.3, 61.8, 55.3, 22.9

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.71 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.41 (1Н, д, J=1.5 Гц), 6.94 (2Н, д, J=8.9 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.88 (2Н, с), 3.84 (3H, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №329 (Т.ПЛ.: 100-101). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 146.4, 142.4, 136.1, 134.1, 129.7, 117.5, 113.8, 112.3, 110.2, 81, 80.3, 61.8, 55.3, 22.8

1Н: 7.95 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д д, J - 1.5, 2.5 Гц), 7.34 (1Н, т д, J=1.5, 7.6 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.8 Гц), 6.85 (1Н, д д д, J=1.5, 2.7, 7.9 Гц), 5.12 (2Н, с), 3.87 (2Н, с), 3.86 (3H, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №330 (Т.ПЛ.: 164-166). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2 (д, J=240.0 Гц), 150.8,144.0 (д, J=12.3 Гц), 139.9 (д, J=2.0 Гц), 137.4, 125.4 (д, J=7.0 Гц), 121.0 (д, J=3.0 Гц), 117.9 (д, J=3.2 Гц), 113.5, 112.5 (д, J=19.5 Гц), 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8

1Н: 9.89 (1Н, с), 8.06 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.58 (1Н, д д, J=2.0, 12.7 Гц), 7.48 (1Н, м, J=2.0, 8.4 Гц), 6.95 (1Н, д д, J=8.4, 9.0 Гц), 3.80 (1Н, м), 2.91 (3H, с), 1.76 (4Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.55 (2Н, м), 1.29 (2Н, м), 1.10 (1Н, м)

Соединение №331 (Т.ПЛ.: 170-171). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2 (д, J=240.0 Гц), 151.2, 144.0 (д, J=12.5 Гц), 139.9 (д, J=2.6 Гц), 137.4, 125.4 (д, J=6.9 Гц), 121.0 (д, J=3.0 Гц), 117.9 (д, J=3.3 Гц), 113.5, 112.5 (д, J=19.5 Гц), 58.4, 31.2, 28.2, 24

1Н: 9.89 (1Н, с), 8.06 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.58 (1Н, д д, J=2.0, 12.7 Гц), 7.48 (1Н, д д д, J=1.0, 2.0, 8.4 Гц), 6.95 (1Н, д д, J=8.4, 9.1 Гц), 4.35 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.87 (2Н, м), 1.67 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №332 (Т.ПЛ.: 194-196). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2 (д, J=240.0 Гц), 146.2, 144.1 (д, J=12.0 Гц), 140.2 (д, J=2.3 Гц), 136.9, 125.3 (д, J=6.8 Гц), 121.1 (д, J=3.0 Гц), 117.9 (д, J=3.7 Гц), 112.5 (д, J=20.0 Гц), 112.5, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4

1Н: 9.91 (1Н, с), 8.11 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д д, J=2.1, 12.5 Гц), 7.48 (1Н, м, J=2.1, 8.6 Гц), 6.95 (1Н, д д, J=8.6, 9.1 Гц), 5.16 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.49 (6Н, с)

Соединение №333 (Т.ПЛ.: 173-176). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.4 (д, J=240.0 Гц), 146.1, 145.0 (д, J=12.5 Гц), 140.2, 136.9, 130.1 (д, J=3.0 Гц), 116.2 (д, J=18.5 Гц), 115.9 (д, J=6.3 Гц), 114.3 (д, J=2.7 Гц), 113.1, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4

1Н: 9.93 (1Н, с), 8.13 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.46 (1Н, д д, J=2.1, 8.8 Гц), 7.24 (1Н, д д д, J=2.1, 4.4, 8.5 Гц), 7.13 (1Н, д д, J=8.5, 11.2 Гц), 5.16 (2Н, с), 3.84 (2Н, с), 1.49 (6Н, с)

Соединение №334 (Т.ПЛ.: 154-155). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.6, 150.9, 150.7, 137.8, 134.3, 128.9, 124.2, 122.9, 121, 114.6, 110.9, 101.9, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 7.97 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.60 (1Н, м), 7.49 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.28 (1Н, д т, J=.15, 7.5 Гц), 7.24 (1Н, д т, J=1.1, 7.3 Гц), 7.10 (1Н, с), 3.97 (1Н, м), 3.01 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.39 (2Н, kb, J=13.0 Гц), 1.14 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №335 (Т.ПЛ.: 161-163). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 148.5, 146.7, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 9.01 (1Н, д д, J=0.8, 2.3 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.7, 4.8 Гц), 8.12 (1Н, д д д, J=1.8, 2.2, 8.0 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.58 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=0.8, 4.9, 8.0 Гц), 3.95 (1Н, м), 3.01 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13.5 Гц)

Соединение №336 (Т.ПЛ.: 211-213). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 150.4, 148, 141.4, 137.4, 137.3, 137, 135.5, 134.2, 129.5, 126, 125.1, 124.2, 123.8, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7

1Н: 8.66 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.02 (1Н, с), 7.95 (1Н, с), 7.92 (1Н, д д, J=2.5, 8.3 Гц), 7.81 (1Н, д, J=7.3 Гц), 7.55 (1Н, с), 7.51 (1Н, т, J=7.51 Гц), 7.46 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.41 (1Н, д, J=8.3 Гц), 3.0 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №337 (Т.ПЛ.: масло). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 147.5, 145.8, 140.9, 133, 128.6, 127.3, 125, 111.1, 81, 80.6, 61, 22.9, 14.3

1Н: 7.74 (2Н, д, J=8.3 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.27 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.20 (1Н, с), 4.90 (2Н, с), 3.88 (2Н, с), 2.56 (3H, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №338 (Т.ПЛ.: 129-130). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.6, 150.4, 146.1, 137.3, 134.9, 128.8, 124.3, 123, 121.1, 113.2, 110.9, 102.3, 81.1, 80.3, 62, 22.8

1Н: 8.04 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д, 1.3 Гц), 7.60 (1Н, м), 7.48 (1Н, м, J=7.8 Гц), 7.30 (1Н, д т, J=1.5, 7.3 Гц), 7.24 (1Н, д т, J=1.2, 7.4 Гц), 7.10 (1Н, с), 5.16 (2Н, с), 3.89 (2Н, с), 1.62 (6Н, с)

Соединение №339 (Т.ПЛ.: 154-155). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 148.6, 142.8, 136.5, 132.6,128.7, 127.8, 125.2,112.2, 80.3, 67.1, 46.0

1Н: 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, м д, J=8.4 Гц), 7.60 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, м т, J=7.5 Гц), 7.31 (1Н, м т, J=7.3 Гц), 5.12 (2Н, с), 4.15 (2Н, т, J=6.5 Гц), 3.80 (2Н, т, J=6.5 Гц)

Соединение №340 (Т.ПЛ.: 122-123). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 148.4, 142.8, 136.6, 136.2, 133.9, 129.7, 129, 128.9, 126.1, 117.6, 113.9, 112.3, 110.3, 80.4, 80, 55.3, 53

1Н: 8.97 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.47-7.37 (5Н, м), 7.40 (1Н, м), 7.36 (1Н, м), 7.31 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.87 (1Н, д д д, J=1.3, 2.6, 7.9 Гц), 5.43 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.26 (1Н, д, J=4.5 Гц), 5.16 (1Н, д д, J=6.1, 8.8 Гц), 4.16 (1Н, д д, J=6.2, 10.0 Гц), 3.87 (3H, с), 3.68 (1Н, т, J=9.5 Гц)

Соединение №341 (Т.ПЛ.: 164-165). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 151.4, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.33 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 6.95 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 3.95 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 2.99 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.37 (2Н, т kb, J=3.2, 13.0 Гц), 1.12 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №342 (Т.ПЛ.: 122-123). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 151.3, 141.9, 136.8, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д д, J=1.4, 2.5 Гц), 7.36 (1Н, тд, J=1.4, 7.7 Гц), 7.31 (1Н, 1Н, т, J=8.0 Гц), 6.85 (1Н, ддд, J=1.2, 2.5, 7.9 Гц), 3.95 (1Н, м), 3.88 (3H, с), 3.0 (3H, с), 1.86 (2Н, м), 1.84 (2Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=4.5, 13.3 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.2, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №343 (Т.ПЛ.: 150-152). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.3 (д, J=240.0 Гц), 150.8, 144.9 (д, J=12.5 Гц), 139.9, 137.5, 130.2 (д, J=3.5 Гц), 116.2 (д, J=18.7 Гц), 115.9 (д, J=6.3 Гц), 114.2 (д, J=3.0 Гц), 114.1, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8

1Н: 9.89 (1Н, с ш), 8.08 (1Н, с), 7.89 (1Н, с), 7.45 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.24 (1Н, с ш), 7.13 (1Н, м, J=9.0, 11.0 Гц), 3.79 (1Н, с ш), 2.91 (3H, с), 1.76 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.29 (2Н, м), 1.10 (1Н, м)

Соединение №344 (Т.ПЛ.: 144-145). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1, 150.3 (д, J=241.0 Гц), 144.9 (д, J=12.5 Гц), 140.0, 137.5, 130.2 (д, J=3.2 Гц), 116.3 (д, J=18.5 Гц), 115.9 (д, J=6.5 Гц), 114.2 (д, J=3.0 Гц), 114.1, 58.4, 31.2, 28.2, 24.0

1Н: 9.91 (1Н, с), 8.08 (1Н, с), 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.45 (1Н, д д, J=2.0, 8.7 Гц), 7.24 (1Н, м), 7.13 (1Н, д д, J=8.6, 11.2 Гц), 4.35 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.87 (2Н, м), 1.68 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №345 (Т.ПЛ.: 113-114). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 150.5 (т, J=3.0 Гц), 141.2, 136.6, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (т, J=259.5 Гц), 113.1, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9

1Н: 7.87 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.45 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.16 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 6.54 (1Н, т, J=74 Гц), 3.75 (1Н, т т, J=3.5, 12.0 Гц), 3.43 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.85 (4Н, м), 1.68 (2Н, м), 1.64 (1Н, м), 1.29 (2Н, м), 1.25 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.12 (1Н, м)

Соединение №346 (Т.ПЛ.: 129-131). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6 (д д, J=13.0, 247.5 Гц), 150.6, 149.7 (д д, J=12.5, 248.0 Гц), 140.4 (д, J=2.0 Гц), 136.6, 130.3 (д д, J=3.5, 7.0 Гц), 121.0 (д д, J=3.6, 6.1 Гц), 117.5 (д, J=17.5 Гц), 114.1 (д, J=18.5 Гц), 113.4, 59, 39.5, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9

1Н: 7.85 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=2.2, 7.6, 11.6 Гц), 7.49 (1Н, м), 7.44 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.18 (1Н, д т, J=8.4, 10.2 Гц), 3.74 (1Н, т т, J=3.5, 12.0 Гц), 3.43 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.85 (4Н, м), 1.67 (2Н, м), 1.64 (1Н, м), 1.30 (2Н, м), 1.25 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.13 (1Н, м)

Соединение №347 (Т.ПЛ.: 144-145). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.6, 146.2, 141, 136.9, 134.6, 129.6, 115.7, 114.2, 113.4, 111.7, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4

1Н: 9.43 (1Н, с), 8.13 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.26 (2Н, м), 7.16 (1Н, т, J=7.8 Гц), 6.66 (1Н, д д д, J=1.5, 2.0, 8.0 Гц), 5.17 (2Н, с), 3.83 (2Н, с), 1.50 (6Н, с)

Соединение №348 (Т.ПЛ.: 129-130). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.4, 141.8, 136.4, 132.9, 130.6, 128.7, 128.5, 125, 123.1, 112.4, 94, 81.9, 81.1, 80.3, 65.5, 61.9, 31.5, 22.8

1Н: 7.97 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.85 (1Н, ш), 7.74 (1Н, м), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (2Н, м), 5.12 (2Н, с), 3.88 (2Н, с), 1.63 (6Н, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №349 (Т.ПЛ.: 129-131). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.3, 138.4, 137.5, 134.2, 131.5, 130.9, 129.1, 126.3, 124.8, 115.7, 58.3, 39.1, 30.2, 25.3, 24.7, 14.7

1Н: 8.15 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.11 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.09 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.84 (1Н, д д, J=2.0, 8.4 Гц), 7.65 (1Н, д, J=8.4 Гц), 3.57 (1Н, т ш, J=10.5 Гц), 3.38 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.79 (2Н, м), 1.75 (2Н, м), 1.64 (2Н, м), 1.55 (1Н, м), 1.17 (2Н, м), 1.1 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.10 (1Н, м)

Соединение №350 (Т.ПЛ.: 92-93). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 151, 142, 136.4, 126.4, 125.8, 114.1, 111.9, 58.9, 55.3, 39.3, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9

1Н: 7.87 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.38 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.85 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 3.84 (3H, с), 3.77 (1Н, т т, J=3.5, 12.0 Гц), 3.43 (2Н, т, J=7.1 Гц), 1.85 (4Н, м), 1.68 (2Н, м), 1.64 (1Н, м), 1.30 (2Н, м), 1.25 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.12 (1Н, м)

Соединение №351 (Т.ПЛ.: 100-101). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.0 (д, J=246.5 Гц), 147.8 (д, J=11.0 Гц), 146.4, 141.8, 136.1, 129.4 (д, J=3.5 Гц), 117.4 (д, J=7.0 Гц), 116.2 (д, J=18.5 Гц), 112, 110.4 (д, J=1.5 Гц), 81.1, 80.3, 61.9, 56.2, 22.8

1Н: 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.48 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.23 (1Н, д д д, J=2.0,4.3, 8.3 Гц), 7.09 (1Н, д д, J=8.3, 11.0 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.96 (3H, с), 3.89 (2Н, с), 1.61 (6Н, c)

Соединение №352 (Т.ПЛ.: 113-114). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 143.1, 142.6, 136.2, 132.8, 128.8, 127.8, 125.2, 122.6, 112, 81.1, 80.4, 70.9, 61.8, 45.7, 30.7, 29.3, 22.9

1Н: 7.97 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.68 (1Н, т ш, J=2.0 Гц), 7.58 (1Н, м д, J=7.7 Гц), 7.50 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.32 (1Н, т, J=7.6 Гц), 7.15 (1Н, м д, J=7.7 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.89 (2Н, с), 2.75 (2Н, м), 1.84 (2Н, м), 1.62 (6Н, с), 1.30 (6Н, с)

Соединение №353 (Т.ПЛ.: 192 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.4, 137.9, 137.5, 136.7, 136, 132.9, 125.9, 122.7, 115.2, 58.7, 38.5, 36.1, 34.1, 29.6

1Н: 8.68 (1Н, с), 8.13 (1Н, д, J=6.3 Гц), 7.92 (1Н, д, J=0.9 Гц), 7.70 (1Н, д, J=8.1 Гц), 7.56 (1Н, д, J=0.9 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=6.3, 8.1 Гц), 2.98 (3H, с), 2.18 (9Н, м), 1.72 (6Н, м)

Соединение №354 (Т.ПЛ.: 217 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 141.1, 140.2, 137.6, 137.6, 137.5, 135.5, 134.4, 129.7, 125.9, 125.8, 125.7, 124.8, 123.7, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.6

1Н: 8.54 (1Н, т, J=1.5 Гц), 8.21 (1Н, д д д, J=1.0, 1.6, 6.4 Гц), 8.0 (1Н, т, J=1.8 Гц), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.86 (1Н, тд, J=1.5, 7.8 Гц), 7.56 (1Н, д д д, J=1.0, 1.5, 8.0 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.52 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.44 (1Н, д д д, J=1.5, 1.8, 7.8 Гц), 7.36 (1Н, д д, J=6.5, 8.0 Гц), 3.0 (3H, с), 2.20 (9Н, с), 1.73 (6Н, с)

Соединение №35 5 (Т.ПЛ.: 144-147). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160, 149.9, 140.6, 135.9, 132.5, 129.9, 117.6, 114.5, 113.5, 110.3, 59.2, 55.5, 39.7, 31.3, 25.5, 25, 14.9

1Н: 8.13 (1Н, ш), 7.50 (1Н, м), 7.50 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.38 (1Н, м, J=7.7 Гц), 7.34 (1Н, т, J=7.8 Гц), 6.90 (1Н, д д д, J=1.3. 2.6, 8.0 Гц), 3.90 (3H, с), 3.72 (1Н, т т, J=3.5, 12 Гц), 3.44 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.86 (4Н, м), 1.69 (2Н, м), 1.65 (1Н, м), 1.30 (2Н, м), 1.27 (3H, т, J=7.1 Гц), 1.13 (1Н, м)

Соединение №356 (Т.ПЛ.: 120-121). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 146.3, 145.9, 141.7, 137.5, 136.5, 126.1, 113.2, 111.7, 110.7, 110.6, 80.6, 79.3, 60.8, 55.3, 22.5

1Н: 8.07 (1Н, д, 1.3 Гц), 7.71 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.14 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.0 (1Н, д д, J=2.0, 8.5 Гц), 6.79 (1Н, д, J=8.5 Гц), 5.16 (2Н, с), 4.72 (2Н, с), 3.83 (2Н, с), 3.77 (3H, с), 1.49 (6Н, с)

Соединение №357 (Т.ПЛ.: 176 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.8, 149.5, 137.3, 136.7, 126.1, 122, 121, 119.7, 116.6, 114.3, 57, 31.4, 28.9, 25, 24.8

1Н: 11.13 (1Н, с), 10.0 (3H, ш), 8.75 (1Н, с ш), 8.05 (1Н, с ш), 7.81 (1Н, с ш), 7.70 (1Н, д, J=7.7 Гц), 7.13 (1Н, д, J=7.7 Гц), 3.85 (1Н, м), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.55 (3H, м), 1.30 (2Н, м), 1.16 (1Н, м)

Соединение №358 (Т.ПЛ.: 209 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.7, 145.2, 137.8, 136.9, 126.1, 122.8, 121, 119.6, 116.6, 113.3, 80.6, 79.3, 61.1, 22.4

1Н: 11.08 (1Н, с), 9.98 (3H, с ш), 8.62 (1Н, с ш), 8.04 (1Н, с ш), 7.81 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.70 (1Н, д д, J=2.0, 8.5 Гц), 7.11 (1Н, д, J=8.5 Гц), 5.18 (2Н, с), 3.85 (2Н, с), 1.50 (6Н, с)

Соединение №359 (Т.ПЛ.: 97-98). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 145.9, 145.6, 131.5, 131.3, 130.3, 119.2, 115.4, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9

1Н: 8.18 (1Н, д, J=8.8 Гц), 8.08 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.58 (1Н, д д, J=1.4, 8.8 Гц), 5.53 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №360 (Т.ПЛ.: 138-140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.3 (д д, J=10.0, 252.0 Гц), 152.9 (д д, J=15.0, 262.5 Гц), 145.3, 135.1 (д д, J=7.2, 16.8 Гц), 132.7 (д, J=19.0 Гц), 101.7 (д д, J=20.0, 30.0 Гц), 97.2 (д д, J=5.5, 29.5 Гц), 82.4, 79.5, 62.5, 22.9

1Н: 7.75 (1Н, д д д, J=0.9, 2.1, 8.0 Гц), 6.97 (1Н, д т, J=2.1, 9.4 Гц), 5.52 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.67 (6Н, с)

Соединение №361 (Т.ПЛ.: 146-147). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.2, 144.7, 143.1, 140.2, 133.5, 128.9, 128.1, 127.9, 125.7, 119.9, 112.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23

1Н: 8.44 (1Н, д д, J=1.7, 1.6 Гц), 8.14 (1Н, д д, J=0.7, 8.7 Гц), 7.74 (1Н, д д, J=1.6, 8.7 Гц), 7.71 (2Н, м, J=8.2 Гц), 7.50 (2Н, м, J=7.9 Гц), 7.42 (1Н, м, J=7.5 Гц), 5.57 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.70 (6Н, с)

Соединение №362 (Т.ПЛ.: 225 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.4, 138.3, 137.1, 135.7, 134.7, 132.8, 126.7, 121.2, 117, 56.8, 31.4, 29, 25.1, 24.8

1Н: 8.70 (1Н, т, J=1.5 Гц), 8.28 (1Н, с), 8.20 (1Н, с), 8.11 (1Н, д, J=6.5 Гц), 7.78 (1Н, д, J=8.1 Гц), 7.45 (1Н, д д, J=6.5, 8.1 Гц), 3.80 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.77 (4Н, м), 1.56 (3H, м), 1.30 (2Н, м), 1.11 (1Н, м)

Соединение №363 (Т.ПЛ.: 171). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.6, 155.2, 151.1, 141, 137, 135.5, 134.1, 130.5, 121.8, 119.3, 118.9, 117.9, 117, 113.9, 105.7, 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (1Н, т д, J=1.2, 7.9 Гц), 7.60 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.53 (1Н, т ш, J=2.0 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.43 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.05 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.0 (1Н, д д д, J=1.0, 2.5, 7.9 Гц), 3.94 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 1.87 (2Н, м), 1.84 (2Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=3.4, 12.3 Гц), 1.37 (2Н, т kb, J=3.0, 12.7 Гц), 1.12 (1Н, т kb, J=3.2, 13.2 Гц)

Соединение №364 (Т.ПЛ.: 173). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 161.6, 155.3, 146.2, 141.5, 136.2, 135.2, 134.1, 130.5, 121.8, 119.5, 118.9, 118, 117.1, 112.8, 105.8, 81, 80.3, 61.9, 22.8

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (1Н, м), 7.61 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 7.53 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.52 (1Н, т ш, J=2.0 Гц), 7.44 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.05 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 7.0 (1Н, д д д, J=1.0, 2.5, 8.0 Гц), 5.11 (2Н, с), 3.88 (2Н, с), 1.61 (6Н, с)

Соединение №365 (Т.ПЛ.: 154 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.6, 148.4, 139.9, 137.4, 130, 125.9, 118.8, 114.9, 113.4, 111.6, 56.8, 55.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8

1Н: 8.19 (1Н, с ш), 7.84 (1Н, с ш), 7.44 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.38 (1Н, дд, J=2.0, 8.6 Гц), 7.01 (1Н, д, J=8.6 Гц), 3.84 (3H, с), 3.80 (1Н, ш), 2.92 (3H, с), 1.77 (4Н, м), 1.57 (3H, м ш), 1.29 (2Н, kb ш, J=13.0 Гц), 1.11 (1Н, kb bin, J=13.0 Гц)

Соединение №366 (Т.ПЛ.: 135-136). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.8,149.5, 145.4,125.7,124, 123.6, 82.4, 79.4, 62.5, 22.9

1Н: 8.82 (1Н, д д, J=1.6, 4.5 Гц), 8.60 (1Н, д д, J=1.6, 8.4 Гц), 7.57 (1Н, д д, J=4.5, 8.4 Гц), 5.58 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №367 (Т.ПЛ.: 67-68). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.1, 144, 140.4, 133.3, 127.6, 119.1, 113.7, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 22

1Н: 8.02 (1Н, ш), 7.95 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.29 (1Н, д д, J=1.0, 8.5 Гц), 5.53 (2Н, с), 3.89 (2Н, с), 2.55 (3H, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №368 (Т.ПЛ.: 111-112). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.2, 145.9, 144.3, 136.8, 129, 121, 81.9, 80, 62.1, 22.9

1Н: 8.88 (1Н, д д, J=1.0, 4.4 Гц), 8.46 (1Н, д д, J=1.0, 8.3 Гц), 7.48 (1Н, д д, J=4.4, 8.3 Гц), 5.37 (2Н, с), 3.93 (2Н, с), 1.72 (6Н, с)

Соединение №369 (Т.ПЛ.: 84-85). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 147.4, 145.4, 132.6, 129.7, 125.6, 119.8, 114.3, 81.3, 80.5, 68.5, 65.8, 47.7, 45.7

1Н: 8.24 (1Н, д, J=8.3 Гц), 8.11 (1Н, м, J=1.0, 8.3 Гц), 7.63 (1Н, м, J=1.0, 7.2, 8.3 Гц), 7.49 (1Н, м, J=1.2, 7.2, 8.3 Гц), 5.50-5.30 (2Н, 2 с), 4.20-3.91 (4Н, 2 с)

Соединение №370 (Т.ПЛ.: 121-123). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.4, 146.2, 144.4, 140.7, 133, 131.2, 129.6, 129.5, 128.1, 120.9, 118.7, 114.6, 111.1, 82.5, 79.6, 62.1, 55.6, 23

1Н: 8.33 (1Н, м), 8.09 (1Н, д д, J=0.7, 8.5 Гц), 7.67 (1Н, д д, J=1.5, 8.5 Гц), 7.39 (1Н, д, J=7.6 Гц), 7.38 (1Н, м), 7.06 (1Н, д т, J=1.0, 7.5 Гц), 7.02 (1Н, д, J=8.4 Гц), 5.54 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 3.83 (3H, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №371 (Т.ПЛ.: 134-136). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 145.5, 144.6, 134.4, 128.2 (кв, J=33.0 Гц), 126.0 (кв, J=3.3 Гц), 123.7 (кв, J=273.0 Гц), 117.9 (кв, J=5.0 Гц), 115.5, 82.5, 79.6, 62.5, 22.9

1Н: 8.42 (1Н, м), 8.38 (1Н, д, J=8.8 Гц), 7.85 (1Н, д д, J=1.5, 8.8 Гц), 5.55 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.69 (6Н, с)

Соединение №372 (Т.ПЛ.: 157-159). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.9, 151.6, 146.5, 135.7, 133, 97.8, 87.1, 82.6, 79.6, 62.1, 56.2, 56.1, 23

1Н: 7.14 (1Н, с), 6.42 (1Н, с), 5.50 (2Н, с), 4.05 (3H, с), 3.91 (3H, с), 3.88 (2Н, с), 1.67 (6Н, c)

Соединение №373 (Т.ПЛ.: 118-119). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.5, 145.1, 133.1, 129.4, 125.4, 119.8, 114.3, 96.5, 64, 49, 24.2

1Н: 8.18 (1Н, м. J=8.3 Гц), 8.11 (1Н, м, J=8.3 Гц), 7.62 (1Н, м, J=7.7 Гц), 7.48 (1Н, м, J=7.7 Гц), 4.29 (2Н, м, J=6.2 Гц), 4.15 (2Н, м, J=6.2 Гц), 1.81 (6Н, с)

Соединение №374 (Т.ПЛ.: 143-144). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.8, 144.5, 134.9, 127.8 (кв, J=33.0 Гц), 125.7 (кв, J=3.3 Гц), 123.8 (кв, J=272.5 Гц), 117.9 (кв, J=4.5 Гц), 114.7, 58.9, 57.2, 32.5, 30.7, 30.2, 29.5, 25.5, 25.3

1Н: 8.41 (1Н, м), 8.12 (1Н, д, J=8.8 Гц), 7.83 (1Н, д д, J=1.5, 8.8 Гц), 4.28 (1Н, м), 3.19 (3H, с), 2.0 (2Н, д, ш), 1.90 (2Н, ш), 1.73 (1Н, ш), 1.64 (2Н, м), 1.46 (2Н, ш), 1.18 (1Н, ш)

Соединение №375 (Т.ПЛ.: 102-104). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.7, 144.4, 139.6, 134.8, 132.2, 118.8, 113, 57.6, 32.4, 29.9, 25.5, 25.3, 20.9, 20.4

1Н: 7.81 (1Н, с), 7.75 (1Н, с), 4.24 (1Н, м), 3.15 (3H, с), 2.43 (3H, с), 2.41 (3H, с), 1.98 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 1.87 (2Н, ш), 1.70 (1Н, м), 1.61 (2Н, д кв, J=3.7, 12.5 Гц), 1.40 (2Н, ш), 1.16 (1Н, м)

Соединение №376 (Т.ПЛ.: 220-221 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.6, 142.3, 139.3, 138.1, 136.7, 126.2, 124.9, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.9

1Н: 8.19 (2Н, с), 8.04 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.83 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.37 (2Н, с), 3.83 (1Н, м ш), 2.95 (3H, с), 1.80 (4Н, м), 1.60 (3H, м), 1.31 (2Н, м), 1.14 (1Н, м)

Соединение №377 (Т.ПЛ.: 93-95). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.6, 151.6, 150.9, 136.1, 132.9, 97.3, 86.2, 58.9, 56.8, 56.2, 56, 32.7, 30.8, 29.5, 25.5, 25.3

1Н: 6.89 (1Н, д, J=2.0 Гц), 6.39 (1Н, д, J=2.0 Гц), 4.25 (1Н, м), 4.05 (3H, с), 3.88 (3H, с), 3.15 (3H, с), 1.98 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.87 (2Н, ш), 1.69 (1Н, ш), 1.60 (2Н, д kb, J=3.4, 12.2 Гц), 1.43 (2Н, ш), 1.15 (1Н, м)

Соединение №378 (Т.ПЛ.: 118-119). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 145.4, 143.8, 139.8, 117.1, 82.4, 79.6, 62.3, 22.6, 21.1

1Н: 7.61 (2Н, с), 5.41 (2Н, с), 3.88 (2Н, с), 2.40 (6Н, с), 1.67 (6Н, с)

Соединение №379 (Т.ПЛ.: 175). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.9, 140.6, 139.2, 137.7, 133.4, 128.6, 128.3, 127.4, 127.3, 127.1, 124.7, 114.4, 75.6, 69.1, 56.1, 31.5, 30.8, 26.6

1Н: 8.12 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.85 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.35-7.29 (4Н, м), 7.27 (1Н, м), 7.25 (1Н, м т, J=7.3 Гц), 4.51 (2Н, с), 3.86 (1Н, м), 3.33 (1Н, м), 2.91 (3H, с), 2.13 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 1.81 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.68 (2Н, д kb, J=2.5, 12.5 Гц), 1.30 (2Н, kb ш, J=12.5 Гц)

Соединение №380 (Т.ПЛ.: 207). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 155.1, 150.7, 139.6, 138, 136.2, 127.4, 125.5, 122.4, 115.9, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.8

1Н: 16.76 (1Н, ш), 8.18 (2Н, м), 8.07 (4Н, м), 3.83 (1Н, м), 2.94 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.58 (2Н, м), 1.30 (2Н, kb ш, J=13.0 Гц), 1.11 (1Н, м, J=12.9 Гц)

Соединение №381 (Т.ПЛ.: 102-103). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 146.4, 144.5, 140.1, 135.3, 131.7, 118.9, 113.8, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 20.9, 20.4

1Н: 7.99 (1Н, с), 7.82 (1Н, с), 5.53 (2Н, с), 3.89 (2Н, с), 2.44 (3H, с), 2.42 (3H, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №382 (Т.ПЛ.: 112-114). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.5, 149.2, 146.4, 139.7, 128.4, 98.6, 94.7, 82.6, 79.5, 62.1, 56.6, 56.2, 23

1Н: 7.63 (1Н, с), 7.39 (1Н, с,). 5.55 (2Н, с), 4.04 (3H, с), 4.0 (3H, с), 3.89 (2Н, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №383 (Т.ПЛ.: 139). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.4, 142.2, 137, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 69.6, 56.4, 34.1, 31.7, 27.4

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.80 (2Н, м д, J=8.0 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, м т, J=7.9 Гц), 7.30 (1Н, м т, J=7.5 Гц), 4.01 (1Н, м), 3.62 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 2.11 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.90 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.71 (2Н, д kb, J=3.0, 12.5 Гц), 1.46 (2Н, д kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №384 (Т.ПЛ.: 158-160). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 163.3, 151.7, 149.2, 134.4, 133.9, 97.6, 86.7, 69.5, 56.3, 56.2, 56.1, 24.3

1Н: 7.43 (1Н, с), 7.13 (1Н, д, J=2.0 Гц), 6.40 (1Н, д, J=2.0 Гц), 4.05 (3H, с), 3.90 (3H, с), 3.82 (2Н, д, J=5.5 Гц), 3.34 (1Н, т, J=5.5 Гц), 1.51 (6Н, с)

Соединение №385 (Т.ПЛ.: 224-226). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.6, 146.1, 140.1, 137.3, 136, 132.6, 128, 124.4, 114.7, 80.6, 79.3, 60.9, 22.4

1Н: 8.20 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.15 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.98 (1Н, с ш), 7.91 (4Н, м), 7.36 (1Н, с ш), 5.19 (2Н, с), 3.85 (2Н, с), 1.50 (6Н, с)

Соединение №386 (Т.ПЛ.: 183-185). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.8, 144.5, 136.6, 136.3, 126.9, 122.5, 115.2, 113.8, 80.7, 79.3, 62.5, 61.3, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.3

1Н: 10.83 (1Н, с), 9.05 (1Н, с ш), 8.27 (1Н, с), 7.89 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.10 (2Н, д, J=8.6 Гц), 5.21 (2Н, с), 4.48 (2Н, т, J=5.0 Гц), 3.87 (2Н, с), 3.49 (2Н, м), 3.45 (2Н, м), 2.99 (2Н, м), 1.80 (4Н, м), 1.69 (1Н, д, J=15.0 Гц), 1.51 (6Н, с), 1.38 (1Н, м)

Соединение №387 (Т.ПЛ.: 172-175). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 144.2, 136.6, 135.7, 127, 122, 115.2, 114, 80.7, 79.3, 63.2, 62.4, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3

1Н: 11.69 (1Н, с), 9.18 (1Н, с), 8.31 (1Н, с), 7.91 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.12 (2Н, д, J=8.6 Гц), 5.22 (2Н, с), 4.51 (2Н, т, J=5.0 Гц), 3.96 (2Н, д ш, J=12.6 Гц), 3.87 (2Н, м), 3.87 (2Н, с), 3.56 (2Н, м), 3.49 (2Н, д ш, J=12.4 Гц), 3.20 (2Н, м), 1.51 (6Н, с)

Соединение №388 (Т.ПЛ.: 218-220). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.6, 144.6, 136.6, 136.6, 126.8, 122.9, 115.3, 113.7, 80.7, 79.3, 62.4, 61.3, 54.5, 48.5, 39.5, 22.3

1Н: 12.18 (1Н, ш), 9.89 (2Н, с), 8.98 (1Н, с), 8.24 (1Н, с), 7.88 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.11 (2Н, д, J=8.9 Гц), 5.20 (2Н, с), 4.48 (2Н, т, J=5.0 Гц), 3.86 (2Н, с), 3.64 (2Н, т, J=5.0 Гц), 3.75 (4Н, м), 2.50 (4Н, ш), 1.50 (6Н, с)

Соединение №389 (Т.ПЛ.: 216-218). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 166.9, 145.4, 144.6, 133.7, 131.9, 129.1, 119, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 22.5

1Н: 8.71 (1Н, д д, J=0.8, 1.3 Гц), 8.26 (1Н, с ш), 8.21 (1Н, д, J=1.3, 8.6 Гц), 8.16 (1Н, д д, J=0.8, 8.6 Гц), 7.63 (1Н, с ш), 5.43 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.58 (6Н, с)

Соединение №390 (Т.ПЛ.: 245-247). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.6, 150.7, 139.8, 137.9, 136.1, 132.5, 128, 124.3, 115.6, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8

1Н: 8.15 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.13 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.97 (1Н, с), 7.92 (2Н, м), 7.89 (2Н, м), 7.35 (1Н, с), 3.82 (1Н, м), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.59 (3H, м), 1.30 (2Н, kb ш, J=12.7 Гц), 1.11 (1Н, kb ш, J=13.0 Гц)

Соединение №391 (Т.ПЛ.: 165 (дец)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.9, 154.1, 144.5, 137.7, 137.1, 136.9, 129.4, 128.9, 127.7, 124.7, 82.5, 79.6, 62.8, 22.6

1Н: 9.21 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.40 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.68 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.56 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.50 (1Н, т, J=7.3 Гц), 5.50 (2Н, с), 3.93 (2Н, с), 1.71 (6Н, с)

Соединение №392 (Т.ПЛ.: 120). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.2, 149.4, 145.6, 137.8, 136.8, 129.3, 128.9, 127.9, 126.1, 121, 82.5, 79.4, 62.6, 22.9

1Н: 9.07 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.75 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.71 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.54 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.49 (1Н, т, J=7.4 Гц), 5.61 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.70 (6Н, с)

Соединение №393 (Т.ПЛ.: 179-180). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.9, 144.2, 136.5, 135.9, 127, 121.3, 115, 113.7, 80.7, 79.3, 71.4, 61.3, 42.6, 33.1, 25.1, 22.2

1Н: 9.25 (1Н. д, J=11.0 Гц), 9.17 (1Н, с), 8.93 (1Н, kb, J=9.5 Гц), 8.29 (1Н, с), 7.88 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.06 (2Н, д, J=8.6 Гц), 5.22 (2Н, с), 3.91 (2Н, д, J=6.2 Гц), 3.88 (2Н, с), 3.28 (2Н, д, J=12.0 Гц), 2.89 (2Н, kb, J=11.5 Гц), 2.08 (1Н, м), 1.92 (2Н, д, J=13.0 Гц), 1.54 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.52 (6Н, с)

Соединение №394 (Т.ПЛ.: 189-190). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 148.9, 137, 135.5, 127, 122, 115.2, 114.7, 62.5, 57.2, 54.6, 52.6, 31.5, 28.8, 25, 24.8, 22.3, 21.2

1Н: 10.86 (1Н, ш), 9.14 (1Н, с), 8.28 (1Н, с), 7.91 (2Н, д, J=9.0 Гц), 7.11 (2Н, д, J=9.0 Гц), 4.49 (2Н, т, J=5.2 Гц), 3.84 (1Н, м), 3.48 (2Н, м), 3.46 (2Н, м), 2.99 (2Н, м), 2.96 (3H, с), 1.80 (8Н, м), 1.69 (1Н, м), 1.58 (3H, м), 1.39 (1Н, м), 1.30 (2Н, м), 1.12 (1Н, м)

Соединение №395 (Т.ПЛ.: 74-76). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158, 148.7, 136.9, 134.8, 127.1, 121.3, 115.3, 115, 63.2, 62.5, 57.2, 54.7, 51.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8

1Н: 11.72 (1Н, ш), 9.32 (1Н, с), 8.35 (1Н, с), 7.94 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.15 (2Н, д, J=8.6 Гц), 4.53 (2Н, т, J=5.0 Гц), 3.97 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 3.90 (1Н, м), 3.88 (2Н, т ш, J=11.8 Гц), 3.57 (2Н, м), 3.50 (2Н, д ш, J=12.4 Гц), 3.21 (2Н, м), 2.98 (3H, с), 1.80 (4Н, м), 1.61 (3H, м), 1.33 (2Н, м, J=12.5 Гц), 1.14 (1Н, м)

Соединение №396 (Т.ПЛ.: 180-181). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 159, 144.3, 136.5, 136, 127, 121.3, 115, 113.6, 80.7, 79.4, 65.3, 61.4, 43, 34.7, 30.4, 28.3, 22.3

1Н: 9.13 (1Н, д, J=1.3 Гц), 9.04 (1Н, м), 8.82 (1Н, м), 8.25 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.85 (2Н, д, J=9.0 Гц), 7.03 (2Н, д, J=9.0 Гц), 5.21 (2Н, с), 4.06 (2Н, т, J=6.1 Гц), 3.87 (2Н, с), 3.22 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 2.83 (2Н, kb ш, J=11.5 Гц), 1.85 (2Н, д ш, J=14.0 Гц), 1.76 (1Н, м), 1.68 (2Н, м), 1.51 (6Н, с), 1.41 (2Н, д kb, J=4.0, 13.8 Гц)

Соединение №397 (Т.ПЛ.: 205-207). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.8, 148.8, 137, 135.3, 127, 121.9, 115.3, 114.8, 62.4, 57.2, 54.4, 48.4, 39.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8

1Н: 12.35 (1Н, с ш), 10.02 (2Н, с), 9.21 (1Н, с), 8.31 (1Н, с), 7.92 (2Н, д, J=8.6 Гц), 7.14 (2Н, д, J=8.6 Гц), 4.50 (2Н, т, J=4.8 Гц), 3.81 (1Н, м), 3.65 (2Н, т, J=4.8 Гц), 3.50 (8Н, с ш), 2.96 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.59 (3H, м), 1.31 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.12 (1H, кв, J=13.0 Гц)

Соединение №398 (Т.ПЛ.: 201 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.7, 151.2, 141, 137.3, 126.1, 124.5, 115.3, 112.5, 66.3, 54.1, 31.5, 29.1

1Н: 9.46 (1H, с), 8.06 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.64 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 6.77 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 4.09 (1Н, м), 3.93 (2Н, д д, J=4.3, 11.1 Гц), 3.73 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 2.94 (3H, с), 1.85 (2Н, д kb, J=4.5, 12.2 Гц), 1.69 (2Н, м д, J=12.3 Гц)

Соединение №399 (Т.ПЛ.: 176-178). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 144.9, 137.4, 136.9, 131.9, 130.2, 118.2, 114.9, 114.8, 111.1, 80.7, 79.3, 62.5, 61.2, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.2

1Н: 10.80 (1Н, с), 8.83 (1Н, с), 8.35 (1Н, с), 7.59 (1Н, ш), 7.54 (1Н, д ш, J=7.5 Гц), 7.39 (1Н, т, J=7.9 Гц), 6.96 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 5.21 (2Н, с), 4.50 (2Н, т, J=5.2 Гц), 3.87 (2Н, с), 3.46 (4Н, м), 3.0 (2Н, м), 1.80 (4Н, м), 1.69 (1Н, м), 1.51 (6Н, с), 1.38 (1Н, м)

Соединение №400 (Т.ПЛ.: 200-202). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 159, 148.8, 136.9, 135.3, 127, 121, 115, 114.6, 71.4, 57.2, 42.6, 33.1, 31.5, 28.8, 25.1, 25, 24.8

1Н: 9.24 (1Н, м), 9.22 (1Н, с), 8.93 (1Н, м), 8.29 (1Н, с), 7.88 (2Н, д, J=8.9 Гц), 7.06 (2Н, д, J=8.9 Гц), 3.91 (2Н, д, J=6.3 Гц), 3.85 (1Н, м), 3.27 (2Н, д ш, J=12.4 Гц), 2.96 (3H, с), 2.88 (2Н, kb, J=11.0 Гц), 2.07 (1Н, м), 1.91 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.79 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.55 (2Н, м), 1.31 (2Н, м, J=13.0 Гц), 1.12 (1Н, м, J=13.0 Гц)

Соединение №401 (Т.ПЛ.: 160-162). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.8, 145.1, 138.1, 136.9, 132.5, 130.1, 118.2, 114.7, 114.6, 111.1, 80.6, 79.3, 62.4, 61.1, 54.4, 48.5, 25.5, 22.3

1Н: 12.23 (1Н, с ш), 9.84 (2Н, с), 8.69 (1Н, ш), 8.29 (1Н, с), 7.58 (1Н, ш), 7.53 (1Н, д, J=7.6 Гц), 7.38 (1Н, т, J=7.9 Гц), 6.97 (1Н, д д, J=1.8, 8.0 Гц), 5.20 (2Н, с), 4.50 (2Н, м), 3.86 (2Н, с), 3.66 (2Н, м), 3.50 (8Н, ш), 1.51 (6Н, с)

Соединение №402 (Т.ПЛ.: 137-140). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 144.6, 136.8, 136.6, 131.1, 130.2, 118.3, 115.2, 115.1, 111.2, 80.7, 79.3, 63.2, 62.5, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3

1Н: 11.70 (1Н, с), 9.0 (1Н, с), 8.41 (1Н, с), 7.62 (1Н, ш), 7.56 (1Н, д, J=7.8 Гц), 7.40 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.0 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 5.22 (2Н, с), 4.54 (2Н, т, J=4.7 Гц), 3.96 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 3.87 (2Н, с), 3.87 (2Н, м), 3.57 (2Н, м), 3.51 (2Н, д ш, J 13.0 Гц), 3.22 (2Н, м), 1.51 (6Н, с)

Соединение №403 (Т.ПЛ.: 204-206). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.9, 150.8, 140.1, 137.7, 134.7, 133.5, 128.6, 127.3, 126.1, 123.9, 114.9, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8

1Н: 8.35 (1Н, т, J=1.5 Гц), 8.15 (1Н, д, J=1.2 Гц), 8.06 (1Н, д, J=1.2 Гц), 8.03 (1Н, с ш), 7.98 (1Н, д т, J=1.5, 7.9 Гц), 7.75 (1Н, д т, J=1.5, 7.9 Гц), 7.47 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.42 (1Н, с ш), 3.83 (1Н, м), 2.94 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.29 (2Н, м), 1.11 (1Н, м)

Соединение №404 (Т.ПЛ.: 198-200). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 140.3, 137.9, 137.3, 133.3, 128.4, 125.5, 115.2, 66.1, 57.7, 46, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.97 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.78 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.64 (1Н, д, J=1.3 Гц), 3.95 (1Н, м, J=11.5 Гц), 3.75 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.02 (4Н, м, J=5.0 Гц), 3.01 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.72 (1Н, м), 1.59 (2Н, д kb, J=3.5, 12.3 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.3, 13.0 Гц), 1.14 (1Н, т kb, J=3.5, 13.2 Гц)

Соединение №405 (Т.ПЛ.: 152-154). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 159, 144.7, 137.2, 136.8, 131.5, 130.1, 117.6, 114.9, 114.9, 110.9, 80.7, 79.3, 71.4, 61.2, 42.6, 33.2, 25.2, 22.3

1Н: 9.14 (1Н, м), 8.89 (1Н, с), 8.85 (1Н, м), 8.34 (1Н, с), 7.52 (1Н, ш), 7.49 (1Н, м), 7.35 (1Н, т, J=7.8 Гц), 6.91 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 5.20 (2Н, с), 3.92 (2Н, д, J=6.5 Гц), 3.86 (2Н, с), 3.28 (2Н, д ш, J=12.2 Гц), 2.89 (2Н, kb ш, J=11.5 Гц), 2.08 (1Н, м), 1.93 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.52 (2Н, м), 1.51 (6Н, с)

Соединение №406 (Т.ПЛ.: 190-191). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.8, 150.6, 140.2, 137.7, 133.9, 131.8, 125.6, 124.4, 114.8, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8

1Н: 9.64 (1Н, с), 8.12 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.04 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.84 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.69 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 5.82 (2Н. с), 3.81 (1Н, м), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.59 (2Н, м), 1.57 (1Н, м), 1.29 (2Н, kb ш, J=12.8 Гц), 1.11 (1Н, kb ш, J=12.9 Гц)

Соединение №407 (Т.ПЛ.: hygroccopic). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.9, 149.3, 137.4, 136.4, 131.1, 130.3, 118.4, 116, 115.2, 111.4, 62.6, 57.2, 54.5, 48.5, 39.7, 31.6, 28.9, 25.1, 24.8

1Н: 12.09 (1Н, ш), 9.87 (2Н, с), 8.97 (1Н, с), 8.37 (1Н, с), 7.62 (1Н, ш), 7.55 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.41 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.01 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 4.50 (2Н, м), 3.90 (1Н, м), 3.70 (4Н, ш), 3.67 (2Н, м), 3.50 (4Н, м), 2.96 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.31 (2Н, м), 1.14 (1Н, м)

Соединение №408 (Т.ПЛ.: 124-127). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158, 148.8, 137.3, 135.4, 130.3, 130.2, 118.4, 116.3, 115.5, 111.4, 63.2, 62.6, 57.2, 54.7, 51.7, 31.6, 28.8, 25, 24.8

1Н: 11.80 (1Н, с), 9.21 (1Н, с ш), 8.48 (1Н, с), 7.67 (1Н, ш), 7.58 (1Н, д, J=7.5 Гц), 7.42 (1Н, т, J=8.0 Гц), 7.02 (1Н, д д, J=1.5, 8.1 Гц), 4.55 (2Н, м), 3.96 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 3.90 (1Н, м), 3.87 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 3.58 (2Н, м), 3.51 (2Н, д ш, J=12.1 Гц), 3.22 (2Н, м), 2.97 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.59 (3H, м), 1.32 (2Н, м), 1.12 (1Н, м)

Соединение №409 (Т.ПЛ.: 183). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 164, 151.1, 140.7, 137.8, 133.3, 132.4, 130.6, 128.8, 128.7, 128.7, 127.1, 124.8, 114.4, 59.5, 53.1, 50.8, 31.6, 25.8

1Н: 8.13 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.85 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.49-7.40 (5Н, м), 7.39 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.26 (1Н, м т, J=7.5 Гц), 4.05 (2Н, с), 4.05 (1Н, м), 3.26 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 2.94 (3H, с), 2.81 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 2.08 (2Н, д kb, J=3.3, 12.7 Гц), 1.90 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №410 (Т.ПЛ.: 177-178). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.6, 137.6, 136.6, 131.4, 129.9, 129.6, 129.5, 129, 128.8, 128.5, 125.3, 115.6, 58.7, 52.3, 50.2, 31.6, 24.6

1Н: 11.36 (1Н, с ш), 9.0 (1Н, с), 8.31 (1Н, с), 7.92 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.64 (2Н, м), 7.50-7.43 (5Н, м), 7.37 (1Н, м т, J=7.7 Гц), 4.26 (2Н, д, J=5.0 Гц), 4.20 (1Н, м), 3.39 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.09 (2Н, kb ш, J=12.0 Гц), 2.97 (3H, с), 2.43 (2Н, д kb, J=3.3, 13.0 Гц), 1.95 (2Н, д ш, J=13.0 Гц)

Соединение №411 (Т.ПЛ.: 191-192). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2, 140.7, 137.8, 133.3, 131.3, 129.7, 129, 128.7, 127.2, 124.8, 114.4, 59.2, 52.2, 50.7, 39.8, 31.8, 25.2

1Н: 9.42 (1Н, с ш), 8.14 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.0 (1Н, д. J=1.3 Гц), 7.85 (2Н, м д, J=8.3 Гц), 7.50 (5Н, м), 7.39 (2Н, т, J=8.0 Гц), 7.26 (1Н, м т, J=7.3 Гц), 4.29 (1Н, м), 4.29 (2Н, с ш), 3.44 (2Н, м, J=12.3 Гц), 3.13 (2Н, м), 2.93 (3H, с), 2.35 (3H, с), 2.12 (2Н, кв ш, J=13.5 Гц), 2.0 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №412 (Т.ПЛ.: 178). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 175.7, 171.4, 151.1, 140.7, 137.7, 135.7, 133.4, 129.7, 128.7, 128.5, 127.9, 127.2, 124.8, 114.4, 72, 60.8, 54.5, 51.7, 43.4, 31.6, 27.2

1Н: 8.13 (1Н, с ш), 8.00 (1Н, с, ш), 7.84 (2Н, д, J=7.9 Гц), 7.43-7.30 (7Н, м), 7.26 (1Н, т, J=7.5 Гц), 3.93 (1Н, м), 3.73 (2Н, с), 3.07 (2Н, д ш, J=11.0 Гц), 2.93 (3H, с), 2.68 (2Н, д ш, J=15.3 Гц), 2.58 (2Н, д, J=15.3 Гц), 2.37 (2Н, т ш, J=12.5 Гц), 1.92 (2Н, кв ш, J=12.5 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №413 (Т.ПЛ.: 195). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 173.4, 151, 140.6, 137.7, 137.3, 133.4, 129.2, 128.6, 128.3, 127.3, 127.1, 124.7, 114.4, 72.1, 61.4, 55, 52, 31.5, 27.8

1Н: 8.12 (1Н, с), 8.0 (1Н, с), 7.84 (2Н, д ш, J=7.7 Гц), 7.38 (2Н, т, J=7.6 Гц), 7.35-7.28 (5Н, м), 7.25 (1Н, м т, J=7.5 Гц), 4.24 (2Н, с), 3.87 (1Н, м), 3.58 (2Н, с), 2.96 (2Н, м), 2.94 (3H, с), 2.15 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.87 (2Н, кв ш, J=12.3 Гц), 1.76 (2Н, д ш, J=11.0 Гц)

Соединение №414 (Т.ПЛ.: 192). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151, 140.6, 137.7, 136.8, 133.4, 129.3, 128.6, 128.4, 127.5, 127.1, 124.8, 114.4, 61.2, 54.9, 51.8, 31.5, 27.6

1Н: 8.12 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.0 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.85 (2Н, м д, J=8.3 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.5 Гц), 7.36-7.27 (5Н, м), 7.23 (1Н, м т, J=7.4 Гц), 3.89 (1Н, м), 3.62 (2Н, с), 2.99 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 2.94 (3H, с), 2.21 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.91 (2Н, д кв, J=3.3, 12.2 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=11.8 Гц)

Соединение №415 (Т.ПЛ.: 175). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 140.5, 138.3, 137.4, 137.3, 134.5, 128.4, 128.2, 127.6, 127.4, 125.4, 115, 71.9, 69.8, 57.7, 43.3, 31.4, 30.2, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.95 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.78 (2Н, м, J=8.0 Гц), 7.62 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34-7.21 (5Н, м), 4.46 (2Н, с), 3.95 (1Н, м), 3.46 (1Н, м), 3.29 (2Н, м), 3.0 (3H, с), 2.96 (2Н, м), 1.90 (2Н, м), 1.87 (4Н, м), 1.80 (2Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.3 Гц), 1.60 (2Н, д kb, J=3.5, 13.5 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.5, 13.3 Гц), 1.14 (1Н, т kb, J=3.5, 13.2 Гц)

Соединение №416 (Т.ПЛ.: 176-177). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 138, 137.3, 132.4, 129.1, 129, 128.3, 127.2, 123.6, 113.9, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9

1Н: 9.0 (1Н, д д, J=0.7, 2.2 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.7, 4.9 Гц), 8.12 (1Н, д т, J=1.7, 7.9 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.58 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.35 (1Н, м), 7.34-7.24 (5Н, м), 4.02 (1Н, м), 3.52 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.11 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.94 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №417 (Т.ПЛ.: 112-113). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.4, 148.5, 146.6, 139.2,137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 59.4, 31.2, 28.9, 24.3

1Н: 9.01 (1Н, д, J=1.7 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.5, 4.8 Гц), 8.12 (1Н, т д, J=2.0, 7.9 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д, J=4.8, 7.9 Гц), 4.44 (1Н, квт, J=8.2 Гц), 3.0 (3H, с), 1.96 (2Н, м), 1.77 (2Н, м), 1.70 (2Н, м), 1.63 (2Н, м)

Соединение №418 (Т.ПЛ.: 138-140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 151.5, 142.1, 138, 136.9, 134.3, 129.7, 129.1, 128.3, 127.2, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, д. J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д д, J=1.4, 2.4 Гц), 7.38-7.24 (6Н, м), 7.31 (1Н, т, J=7.6 Гц), 6.86 (1Н, д д д, J=1.2, 2.5, 7.9 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.88 (3H, с), 3.52 (2Н, с), 3.02 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.94 (2Н, д kb,J=3.3, 12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №419 (Т.ПЛ.: 190-191). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.6, 142.1, 138, 136.8, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 125.8, 114.1, 112, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 7.39 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.23 (5Н, м), 6.85 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.52 (2Н, с), 3.02 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.6, 12.0 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=13.0 Гц)

Соединение №420 (Т.ПЛ.: 190-191). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 158.4, 151.6, 142.1, 138, 136.9, 136.8, 129.1, 128.6, 128.3, 128, 127.5, 127.2, 126.4, 126, 115, 112.1, 70, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.89 (1Н, с), 7.72 (2Н, м д, J=8.6 Гц), 7.45 (2Н, д, J=7.5 Гц), 7.40 (2Н, м), 7.38 (1Н, с), 7.37-7.23 (6Н, м), 7.02 (2Н, м д, J=8.6 Гц), 5.10 (2Н, с), 4.01 (1Н, м), 3.52 (2Н, с), 3.01 (3H, с), 2.99 (2Н, м), 2.09 (2Н, т ш, J=10.7 Гц), 1.93 (2Н, kb ш, J=12.5 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №421 (Т.ПЛ.: 165-166). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.8,125.9, 122.6, 115.3, 59.4, 31.2, 28.9, 24.3

1Н: 8.67 (1Н, т ш, J=1.5 Гц), 8.13 (1Н, д д д, J=1.7, 6.5 Гц), 7.98 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.71 (1Н, т д, J=1.2, 8.0 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.31 (1Н, д д, J=6.5, 8.0 Гц), 4.40 (1Н, квт, J=8.0 Гц), 3.0 (3H, с), 1.95 (2Н, м), 1.77 (2Н, м), 1.69 (2Н, м), 1.63 (2Н, м)

Соединение №422 (Т.ПЛ.: 197). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.6, 139.0, 138.8, 138.4, 138.2, 127.5, 125.2, 116.8, 56.8, 43.6, 31.3, 29.0, 25.1, 24.8

1Н: 8.26 (1Н, с), 8.20 (1Н, с), 8.11 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.93 (2Н, д, J=8.5 Гц), 3.81 (1Н, м), 3.22 (3H, с), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.30 (2Н, kb ш, J=12.7 Гц), 1.12 (1Н, м)

Соединение №423 (Т.ПЛ.: 179). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 164.1, 150.9, 140.1. 138.5, 137.8, 133.6, 133.5, 128.8, 128.7, 128.2, 127, 127, 125.4, 123.2, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2

1Н: 11.20 (1Н, ш), 9.15 (1Н, ш), 8.23 (1Н, ш), 8.15 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.95 (1Н, м д, J=7.8 Гц), 7.62 (1Н, д, J=7.8 Гц), 7.45 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.36-7.21 (5Н, м), 3.83 (1Н, м), 3.47 (2Н, с), 2.95 (3H, с), 2.90 (2Н, д ш, J=11.2 Гц), 2.0 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.83 (2Н, д kb, J=3.3,11.9 Гц), 1.73 (2Н, д ш, J=12.3 Гц)

Соединение №424 (Т.ПЛ.: 176). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.8, 149.2, 137.8, 136.1, 133.6, 130, 129.2, 127.8, 126.6, 124, 116.1, 57.1, 31.5, 28.8, 25.1, 24.8

1Н: 11.31 (1Н, ш), 9.0 (1Н, с), 8.37 (1Н, с), 8.27 (1Н, т ш, J=1.5 Гц), 8.0 (1Н, т д, J=1.5, 7.7 Гц), 7.73 (1Н, т д, J=1.4, 7.8 Гц), 7.56 (1Н, т, J=7.7 Гц), 3.86 (1Н, м), 2.98 (3H, с), 1.81 (4Н, м), 1.60 (3H, м), 1.32 (2Н, kb ш, J=12.8 Гц), 1.13 (1Н, кв ш, J=13.0 Гц)

Соединение №425 (Т.ПЛ.: 140-142). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.1, 144.6, 140.2, 137.2, 137, 133.6, 132.1, 129, 127.8, 127.1, 122.9, 121.2, 114.7, 112.5, 57.6, 47.2, 31.5, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.61 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.50 (1Н, т, J=5.7 Гц), 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.89 (1Н, д д, J=2.2, 9.0 Гц), 7.43 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42-7.29 (5Н, м), 6.89 (1Н, д, J=9.0 Гц), 4.61 (2Н, д, J=5.7 Гц), 3.96 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.60 (2Н, м), 1.39 (2Н, кв ш, J=13.0 Гц), 1.13 (1Н, м, J=3.5, 13.2 Гц)

Соединение №426 (Т.ПЛ.: 261). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.4, 151.1, 141.6, 137.1, 136.2, 130, 128.8, 128.4, 127.7, 127.3, 126.8, 118.5, 112.6, 108.6, 106.4, 57.6, 44.5, 31.5, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 9.87 (1Н, с), 8.17 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.74 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.45 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.39 (1Н, д д, J=1.4, 8.2 Гц), 7.36-7.25 (5Н, м), 6.87 (1Н, д, J=8.2 Гц), 5.10 (2Н, с), 3.97 (1Н, м), 3.02 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.70 (1Н, м), 1.58 (2Н, кв ш, J=13.0 Гц), 1.38 (2Н, кв ш, J=13.0 Гц), 1.13 (1Н, кв ш, J=12.8 Гц)

Соединение №427 (Т.ПЛ.: 204-205). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6 (д д, J=13.0, 247.5 Гц), 151.2, 149.8 (д д, J=12.0, 248.0 Гц), 140.4, 138, 137, 130.2 (д д, J=4.0, 6.5 Гц), 129.1, 128.3, 127.2, 121.0 (д д, J=3.5, 6.2 Гц), 117.5 (д, J=17.5 Гц), 114.2 (д, J=19.0 Гц), 113.5, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9

1Н: 7.89 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=2.2, 7.2, 11.5 Гц), 7.50 (1Н, м), 7.46 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.25 (5Н, м), 7.18 (1Н, д т, J=8.4, 10.2 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.53 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.11 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №428 (Т.ПЛ.: 222-223). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 141.2, 138, 137, 133.1, 131.5, 129.1, 128.8, 128.3, 127.2, 126.4, 113.4, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.37 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.35-7.25 (5Н, м), 4.02 (1Н, м), 3.52 (2Н, с), 3.02 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.93 (2Н, J=3.5,12.0 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №429 (Т.ПЛ.: 203-204). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.4, 150.5, 141.2, 138, 137, 130.4, 129.1, 128.3, 127.2, 126.6, 119.7, 115.9, 113.2, 62.8, 55.9, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.25 (5Н, м), 7.16 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 6.54 (1Н, т, J=74.0 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.53 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.11 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №430 (Т.ПЛ.: 211-212). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3 (д, J=247.0 Гц), 151.4, 141.4, 138, 136.9,129.2 (д, J=3.5 Гц), 129.1, 128.3, 127.2, 126.8 (д, J=8.0 Гц), 115.6 (д, J=21.5 Гц), 112.9, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.76 (2Н, м, J=5.3, 8.8 Гц), 7.45 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.25 (5Н, м), 7.10 (2Н, м т, J=8.9 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.52 (2Н, с), 3.02 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=10.5 Гц)

Соединение №431 (Т.ПЛ.: 190-191). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.3, 151.2, 148.5, 146.7, 139.2, 137.2, 132.4, 129, 128.7, 123.6, 114, 113.7, 103.8, 56.2, 55.8, 52.1, 48.9, 31.5, 29.1

1Н: 9.0 (1Н, д, J=1.8 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.5, 4.8 Гц), 8.11 (1Н, т д, J=1.8, 7.9 Гц), 7.92 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.34 (1Н, д д, J=4.8, 7.9 Гц), 7.22 (1Н, т, J=8.3 Гц), 6.57 (2Н, д, J=8.3 Гц), 3.91 (1Н, м), 3.81 (6Н, с), 3.71 (2Н, с), 3.09 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.0 (3H, с), 2.20 (2Н, т ш, J=11.6 Гц), 1.94 (2Н, д кв, J=3.2, 12.0 Гц), 1.72 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №432 (Т.ПЛ.: 190 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.4, 139.1, 137.9, 137.7, 133.4, 127.8, 125, 116.3, 63.8, 56.7, 43.1, 32.8, 31.2, 29, 25.1, 24.8

1Н: 8.24 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.19 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.09 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.73 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 4.68 (1Н, д, J=4.0 Гц), 3.81 (1Н, м ш), 3.51 (1Н, м), 3.16 (2Н, м), 2.93 (3H, с), 2.71 (2Н, м), 1.78 (4Н, м), 1.73 (2Н, м), 1.58 (3H, м), 1.42 (2Н, м), 1.30 (2Н, кв ш, J=12.8 Гц), 1.12 (1Н, кв ш, J=12.5 Гц)

Соединение №433 (Т.ПЛ.: 161-162). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.6, 149.1, 148.6, 142.1, 138, 136.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126.1, 117.4, 112.3, 111.3, 108.4, 62.8, 55.9, 55.9, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.9 Гц), 7.37-7.24 (5Н, м), 7.30 (1Н, д д, J=1.9, 8.3 Гц), 6.91 (1Н, д, J=8.3 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.97 (3H, с), 3.92 (3H, с), 3.53 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.11 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.94 (2Н, д кв, J=3.2, 11.8 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=11.8 Гц)

Соединение №434 (Т.ПЛ.: 126-128). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.7, 142.2, 136.8, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.1, 56.2, 42.2, 35.3, 31, 25.9, 25.4, 24.4, 23.7, 19.9

1Н: 7.88 (1Н, с), 7.81 (2Н, д, J=7.8 Гц), 7.46 (1Н, с), 7.41 (2Н, т, J=7.7 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.4 Гц), 4.19 (1Н, с ш), 3.91 (1Н, с ш), 3.14 (1Н, т, J=12.7 Гц), 2.10-1.20 (13Н, м)

Соединение №435 (Т.ПЛ.: 127-128). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 145.3, 140.4, 139.1, 137, 130, 123.4, 123.2, 118.3, 112.6, 57.5, 42.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 8.18 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.85 (1Н, д д, J=2.2, 8.8 Гц), 7.43 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.06 (1Н, д, J=8.8 Гц), 3.95 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 2.93 (6Н, с), 1.88 (2Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.58 (2Н, д кв, J=3.4, 12.2 Гц), 1.38 (2Н, т кв, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т кв, J=3.5, 13.2 Гц)

Соединение №436 (Т.ПЛ.: 215-217). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 166.6, 145.3, 144.6, 134.6, 130, 128.6, 121.5, 114.3, 81.7, 78.7, 61.7, 22.5

1Н: 13.38 (1Н, ш), 8.70 (1Н, с), 8.24 (1Н, д, J=9.0 Гц), 8.19 (1Н, д, J=9.0 Гц), 5.43 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 1.58 (6Н, с)

Соединение №437 (Т.ПЛ.: 181). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.6, 144.4, 144.3, 142.8, 135.9, 132.7, 129.1, 128.4, 128.4, 127.3, 119.5, 118.7, 81.6, 78.7, 77.1, 61.8, 22.2

1Н: 12.06 (1Н, ш), 8.39 (1Н, с), 8.11 (1Н, д, J=9.0 Гц), 7.87 (1Н, д, J=9.0 Гц), 7.49 (2Н, д, J=7.0 Гц), 7.41 (3H, м), 5.29 (2Н, с), 4.98 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.57 (6Н, с)

Соединение №438 (Т.ПЛ.: 194). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 155.6, 151.2, 150.8, 139.6, 137.7, 129.3, 126.7, 125.6, 114, 112.5, 112.4, 56.8, 56, 31.4, 29, 25.2, 24.9

1Н: 16.04 (1Н, ш), 8.58 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.13 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.04 (1Н, д д, J=2.2, 8.9 Гц), 7.31 (1Н, д, J=8.9 Гц), 3.99 (3H, с), 3.82 (1Н, м), 2.94 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.30 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.11 (1Н, kb, J=13.0 Гц)

Соединение №439 (Т.ПЛ.: 226-228 (ДЕЦ.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 154.5, 151.9, 150.9, 139.9, 137.6, 129.1, 125.4, 125.2, 116.7, 113.4, 110.8, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.9

1Н: 16.0 (1Н, ш), 11.14 (1Н, ш), 8.48 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.12 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.95 (1Н, с ш), 7.87 (1Н, д д, J=2.2, 8.5 Гц), 7.09 (1Н, д, J=8.5 Гц), 3.82 (1Н, м), 2.94 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.57 (3H, м), 1.30 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.11 (1Н, kb, J=13.0 Гц)

Соединение №440 (Т.ПЛ.: 104-105). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.3, 144.4, 144.2, 142.9, 133.2, 127.4, 119.3, 118.1, 81.6, 78.7, 61.8, 22.2

1Н: 11.56 (1Н, ш), 9.27 (1Н, с ш), 8.39 (1Н, с), 8.10 (1Н, д, J=9.1 Гц), 7.89 (1Н, д, J=9.1 Гц), 5.29 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.57 (6Н, с)

Соединение №441 (Т.ПЛ.: 169-170). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.2, 151.2, 139.9, 139.6, 138, 137.2, 130.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126, 122.3, 113.8, 113.3, 62.8, 56.6, 55.9, 52.5, 31.7, 28.8

1Н: 8.24 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.0 (1Н, д д, J=2.2, 8.8 Гц), 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.25 (5Н, м), 7.13 (1Н, д, J=8.8 Гц), 4.03 (1Н, м), 4.0 (3H, с), 3.53 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.11 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №442 (Т.ПЛ.: 162). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9 (д, J=246.0 Гц), 151.4, 147.8 (д, J=11.2 Гц), 141.5, 138, 136.8, 129.6 (д, J=4.0 Гц), 129.1, 128.3, 127.2, 117.3 (д, J=7.0 Гц), 116.2 (д, J=18.5 Гц), 113.1, 110.4 (д, J=1.7 Гц), 62.8, 56.2, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (1Н, д д, J=1.8, 8.3 Гц), 7.46 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.27 (5Н, м), 7.24 (1Н, м), 7.09 (1Н, д д, J=8.5, 11.0 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.97 (3H, с), 3.53 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=11.8 Гц), 1.94 (2Н, д кв, J=3.0,12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=11.5 Гц)

Соединение №443 (Т.ПЛ.: 188-189). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.5 (д, J=245.0 Гц), 151.4, 147.1 (д, J=11.0 Гц), 141.1 (д, J=2.5 Гц), 138, 136.9, 129.1, 128.3, 127.2, 126.5 (д, J=7.2 Гц), 120.9 (д, J=3.5 Гц), 113.5 (д, J=2.5 Гц), 113.1 (д, J=19.7 Гц), 112.6, 62.8, 56.3, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.53 (1Н, м), 7.50 (1Н, д д, J=2.5, 8.5 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.23 (5Н, м), 6.99 (1Н, т, J=8.4 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.92 (3H, с), 3.52 (2Н, с), 3.02 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=11.8 Гц), 1.93 (2Н, д кв, J=3.5, 12.0 Гц), 1.78 (2Н, м)

Соединение №444 (Т.ПЛ.: 168). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.6, 153.8, 151.1, 140.6, 137.5, 137.1, 128.5, 127.9, 127.8, 126.3, 126.1, 114.9, 113.2, 78.8, 69.2, 55.1, 43, 42.2, 31.7, 28.1(2 cig.)

1Н: 8.09 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.77 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.46 (2Н, д, J=8.4 Гц), 7.40 (2Н, т, J=7.4 Гц), 7.33 (1Н, т, J=7.3 Гц), 7.03 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 5.12 (2Н, с), 4.03 (3H, м), 2.92 (3H, с), 2.79 (2Н, ш), 1.76 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 1.66 (2Н, д кв, J=4.3,12.1 Гц), 1.41 (9Н, с)

Соединение №445 (Т.ПЛ.: 170-171). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.4, 151.1, 140, 137.1, 131.1, 130.3, 126.5, 116.3, 113, 111.6, 102, 57.6, 56.2, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.98 (1Н, д д, J=2.2, 8.5 Гц), 7.97 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.44 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.02 (1Н, д, J=8.5 Гц), 3.96 (3H, с), 3.95 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.71 (1Н, м), 1.58 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.5, 13 Гц)

Соединение №446 (Т.ПЛ.: 176-177). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 160.5, 151.2, 140.1, 138, 137.1, 131.1, 130.3, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 116.3, 112.9, 111.6, 102, 62.8, 56.2, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9

1Н: 7.98 (1Н, д д, J=2.2, 8.5 Гц), 7.97 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.44 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37-7.23 (5Н, м), 7.01 (1Н, д, J=8.5 Гц), 4.01 (1Н, м), 3.96 (3H, с), 3.53 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.94 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №447 (Т.ПЛ.: 103-105). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 142.3, 141.4, 140.3, 136.8, 128.9, 119.4, 115.4, 112.4, 112, 57.5, 43.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.38 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.22 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.15 (1Н, д д, J=2.2, 8.1 Гц), 7.03 (1Н, д, J=8.1 Гц), 4.03 (2Н, ш), 3.94 (1Н, м), 2.99 (3H, с), 2.69 (6Н, с), 1.85 (4Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=14.0 Гц), 1.58 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.37 (2Н, м kb,J=13.0 Гц), 1.13 (1Н, м kb, J=13.0 Гц)

Соединение №448 (Т.ПЛ.: 180-182). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 155.1, 150.2, 137.9, 137.6, 137.5, 136.2, 132.5, 126, 122.7, 115, 62.1, 46.4, 43.3, 14.6

1Н: 8.68 (1Н, с ш), 8.15 (1Н, д, J=6.3 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.71 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.33 (1Н, д д, J=6.3, 8.0 Гц), 4.20 (2Н, kb, J=7.2 Гц), 3.64 (8Н, м), 1.30 (3H, т, J=7.2 Гц)

Соединение №449 (Т.ПЛ.: 110-112). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.7, 115.3, 50.6, 36.4, 29.3, 19.8, 13.7

1Н: 8.67 (1Н, т, J=1.5 Гц), 8.14 (1Н,д д д, J=1.0, 1.6, 6.4 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.71 (1Н, т д, J=1.3, 8.1 Гц), 7.58 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.32 (1Н, д д, J=6.4, 8.1 Гц), 3.46 (2Н, т, J=7.6 Гц), 3.13 (3H, с), 1.68 (2Н, м), 1.37 (2Н, м), 0.97 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №450 (Т.ПЛ.: 122-123). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1, 145.9, 141.4, 137.6, 137.2, 126.2, 113.2, 112.6, 110.7, 110.6, 55.7, 55.4, 45.4, 31.4, 29.5

1Н: 8.03 (1Н, с), 7.68 (1Н, с), 7.14 (1Н, д, J=1.8 Гц), 7.0 (1Н, д д, J=1.8, 8.2 Гц), 6.79 (1Н, д, J=8.2 Гц), 4.73 (2Н, с ш), 3.88 (1Н, м), 3.76 (3H, с), 3.01 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 2.93 (3H, с), 2.47 (2Н, м), 1.67 (4Н, м)

Соединение №451 (Т.ПЛ.: 170-172). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.6, 150.2, 138.3, 137.3, 131.4, 129.7, 129.7, 129, 126.7, 121.6, 115.7, 113.3, 59.1, 52.3, 50.6, 31.9, 25

1Н: 9.62 (2Н, м ш), 8.67 (1Н, с), 8.0 (1Н, с), 7.65 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.55 (2Н, м), 7.49 (3H, м), 6.82 (2Н, д, J=8.2 Гц), 4.32 (2Н, м), 4.18 (1Н, м), 3.45 (2Н, м), 3.16 (2Н, м), 2.94 (3H, с), 2.19 (2Н, кв ш, J=12.0 Гц), 2.0 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №452 (Т.ПЛ.: 74-76). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.3, 137.6, 137.3, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.8, 115.1,42.8, 13.2

1Н: 8.67 (1Н, т ш, J=1.3 Гц), 8.14 (1Н, д, J=6.4 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.32 (1Н, д д, J=6.4, 8.0 Гц), 3.49 (4Н, кв, J=7.2 Гц), 1.31 (6Н, т, J=7.2 Гц)

Соединение №453 (Т.ПЛ.: 130-132). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.6, 147.8, 145.7, 142.8, 138.2, 137.1, 132.2, 129.9, 129, 127.7, 126.3, 124, 115.6, 39.6

1Н: 8.87 (1Н, д д, J=0.8, 2.2 Гц), 8.43 (1Н, д д, J=1.7, 4.9 Гц), 8.04 (1Н, т д, J=1.9, 8.0 Гц), 7.81 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.45-7.28 (6Н, м), 3.43 (3H, с)

Соединение №454 (Т.ПЛ.: 170-172). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2 (д, J=240.0 Гц), 151.1, 144.0 (д, J=12.2 Гц), 140.0 (д, J=2.5 Гц), 137.6, 131.4, 129.7 (2 cig.), 128.9, 125.2 (д, J=7.0 Гц), 121.1 (д, J=2.5 Гц), 117.9 (д, J=3.0 Гц), 113.5, 112.5 (д, J=20.0 Гц), 59.0, 52.1, 50.6, 31.7, 25.1

1Н: 9.91 (1Н, с), 9.57 (1Н, м), 8.10 (1Н, с), 7.90 (1Н, с), 7.58 (1Н, м), 7.55 (2Н, м), 7.48 (4Н, м), 6.96 (1Н, т, J=8.8 Гц), 4.31 (2Н, с ш), 4.16 (1Н, м), 3.45 (2Н, м), 3.15 (2Н, м), 2.92 (3H, с), 2.17 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.98 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №455 (Т.ПЛ.: 171-173). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 145.8, 137.7, 137.2, 136.8, 136.1,132.6, 126, 122.7, 114.3, 81, 80.3, 62.1, 22.8

1Н: 8.69 (1Н, т ш, J=1.5 Гц), 8.14 (1Н, д д д, J=1.0, 1.5, 6.4 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.70 (1Н, т д, J=1.2, 8.2 Гц), 7.63 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.31 (1Н, д д, J=6.4, 8.2 Гц), 5.12 (2Н, с), 3.90 (2Н, д), 1.62 (6Н, с)

Соединение №456 (Т.ПЛ.: 181-182). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.4, 142.6, 138.3, 137.1, 135.2, 134.6, 132.4, 129.9, 127.7, 126.6, 126.2, 121.1, 117.1, 39.6

1Н: 8.50 (1Н, т ш, J=1.5 Гц), 8.08 (1Н, д д д, J=1.0, 1.8, 6.4 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.60 (1Н, м), 7.38 (1Н, м), 7.50-7.29 (5Н, м), 3.43 (3H, с)

Соединение №457 (Т.ПЛ.: 179 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.4, 150.6, 137.9, 137.7, 137, 131.7, 131.4, 129.7, 129.1, 128.9, 123.9, 121, 119.6, 114.7, 59, 52.2, 50.5, 31.9, 25

1Н: 11.13 (1Н, с ш), 9.59 (1Н, с), 8.39 (1Н, с), 8.33 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.14 (1Н, с), 8.02 (1Н, д д, J=2.0, 8.6 Гц), 7.55 (2Н, м), 7.49 (3H, м), 7.19 (1Н, д, J=8.6 Гц), 4.32 (2Н, д, J=4.9 Гц), 4.18 (1Н, м), 3.46 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.16 (2Н, м), 2.93 (3H, с), 2.18 (2Н, kb ш, J=12.5 Гц), 1.99 (2Н, д ш, J=12.3 Гц)

Соединение №458 (Т.ПЛ.: 163-164). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 148.1, 147.7, 146.1, 138.3, 136.8, 131.9, 129.1, 123.9, 113.6, 50, 32.2, 25.1, 24.8

1Н: 9.02 (1Н, д д, J=0.8, 2.2 Гц), 8.46 (1Н, д д, J=1.7, 4.7 Гц), 8.38 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.33 (1Н, д ш, J=7.3 Гц), 8.30 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.15 (1Н, т д, J=1.9, 7.9 Гц), 7.42 (1Н, д д д, J=0.8, 4.7, 7.9 Гц), 3.63 (1Н, м), 1.90 (2Н, м), 1.75 (2Н, м), 1.61 (1Н, д ш, J=12.7 Гц), 1.32 (4Н, м), 1.14 (1Н, м)

Соединение №459 (Т.ПЛ.: 199-201). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 137.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 129.1, 128.3, 127.2, 125.9, 122.6, 115.3, 62.8, 56, 52.4, 31.7, 28.9

1Н: 8.66 (1Н, с ш), 8.13 (1Н, д, J=6.3 Гц), 7.93 (1Н, с ш), 7.70 (1Н, д, J=8.1 Гц), 7.58 (1Н, с ш), 7.30 (6Н,м), 3.99 (1Н, м), 3.52 (2Н, с), 3.02 (3H, с), 3.01 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=10.9 Гц), 1.93 (2Н, м), 1.78 (2Н, д ш, J=10.9 Гц)

Соединение №460 (Т.ПЛ.: 148). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 165.8, 147.2, 145.6, 132.6, 131.5, 126.5, 119.6, 116.6, 82.4, 79.6, 62.4, 61.7, 23, 14.3

1Н: 8.91 (1Н, д д, J=0.8, 1.4 Гц), 8.17 (1Н, д д, J=1.4, 8.7 Гц), 8.12 (1Н, д д, J=0.8, 8.7 Гц), 5.53 (2Н, с), 4.45 (2Н, kb, J=7.2 Гц), 3.91 (2Н, с), 1.70 (6Н, с), 1.44 (3H, т, J=7.2 Гц)

Соединение №461 (Т.ПЛ.: 186). ЯМР растворитель: МеОД

13С: 149.5, 138.8, 138.8, 137.7, 136.9, 135, 128.4, 127.1, 116.7, 52.2, 33.8, 26.7, 26.5

1Н: 8.75 (1Н, ш), 8.36 (1Н, д, J=1.2 Гц), 8.25 (1Н, м), 8.24 (1Н, м), 7.98 (1Н, д, J=8.2 Гц), 7.58 (1Н, д д, J=6.6, 8.2 Гц), 3.73 (1Н, м), 2.02 (2Н, м), 1.87 (2Н, м), 1.70 (1Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.45 (2Н, м), 1.38 (2Н, м), 1.24 (1Н, м)

Соединение №462 (Т.ПЛ.: 125 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.1, 145.8, 145.4, 135.3, 132.2, 124.9, 119.4, 113.9, 81.7, 78.7, 61.6, 22.5

1Н: 8.63 (1Н, с), 8.34 (1Н, с ш), 8.25 (1Н, д, J=8.5 Гц), 8.01 (1Н, д д, J=1.5, 8.7 Гц), 7.65 (1Н, с ш), 5.43 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.60 (6Н, с)

Соединение №463 (Т.ПЛ.: 181-183). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.3, 132.5, 128.9, 123.6, 113.9, 66.9, 54.5, 31.8, 29.5

1Н: 9.00 (1Н, д д, J=1.0, 2.2 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.7, 4.8 Гц), 8.11 (1Н, д д д, J=1.8, 2.3, 7.9 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=1.0, 4.8, 7.9 Гц), 4.29 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.6, 11.5 Гц), 3.50 (2Н, д т, J=2.2, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, м), 1.78 (2Н, м)

Соединение №464 (Т.ПЛ.: 143-144). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6, 148.5, 146.7, 139.3, 136.9, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 59, 39.5, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9

1Н: 9.01 (1Н, д, J=2.3 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.7, 4.8 Гц), 8.12 (1Н, т д, J=2.0, 8.0 Гц), 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.56 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=0.8, 4.8, 8.0 Гц), 3.75 (1Н, м), 3.44 (2Н, kb, J=7.0 Гц), 1.84 (4Н, м), 1.66 (3H, м), 1.30 (2Н, м, J=13.0 Гц), 1.26 (3H, т, J=7.0 Гц), 1.13 (1Н, м, J=13.0 Гц)

Соединение №465 (Т.ПЛ.: 184-185). ЯМР растворитель: МеОД

13С: 151.9, 147.7, 147.1, 140.6, 138.4, 132.6, 131.6, 130.6, 130.4, 123, 118.8, 116.9, 114.7, 114.1, 61.8, 54.7, 52.8, 33.5, 26.8

1Н: 8.64 (1Н, с ш), 7.82 (1Н, с ш), 7.58 (2Н, м), 7.52 (3H, м), 7.18 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.11 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 6.83 (1Н, д, J=8.3 Гц), 4.36 (2Н, с), 4.28 (1Н, м), 3.63 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 3.24 (2Н, м, J=12.5 Гц), 3.06 (3H, с), 2.30 (2Н, м, J=13.0 Гц), 2.17 (2Н, д ш, J=13.0 Гц)

Соединение №466 (Т.ПЛ.: 221-222). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.7 (д, J=242.5 Гц), 151.0, 146.2 (д, J=10.8 Гц), 139.6 (д, J=2.5 Гц), 137.7, 126.7 (д, J=7.5 Гц), 120.9 (д, J=3.5 Гц), 114.1 (2 cig.), 112.3 (д, J=19.7 Гц), 66.3, 56.0, 54.2, 31.6, 29.1

1Н: 8.11 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.98 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.66 (1Н, м), 7.63 (1Н, м), 7.19 (1Н, т, J=8.7 Гц), 4.09 (1Н, м), 3.93 (2Н, д д, J=4.5, 12.3 Гц), 3.85 (3H, с), 3.38 (2Н, м), 2.94 (3H, с), 1.85 (2Н, д kb, J=4.5, 12.3 Гц), 1.69 (2Н, д ш, J=12.3 Гц)

Соединение №467 (Т.ПЛ.: 177). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 142.3, 140, 137, 132.9, 128.7, 128.6, 128.4, 127.6, 126.1, 125.1, 113.1, 60.2, 55.7, 52.6, 33.8, 31.6, 28.9

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.81 (2Н, м д, J=8.2 Гц), 7.51 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.41 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.30 (3H, т, J=7.4 Гц), 7.22 (1Н, м), 7.21 (2Н, д, J=7.4 Гц), 4.06 (1Н, м), 3.13 (2Н, д ш, J=11.8 Гц), 3.04 (3H, с), 2.82 (2Н, м), 2.63 (2Н, м), 2.17 (2Н, д т, J=2.4, 12.0 Гц), 1.96 (2Н, д kb, J=3.6, 12.1 Гц), 1.85 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №468 (Т.ПЛ.: 186-187). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2, 145.9, 141.4, 137.5, 137.2, 126.2, 113.2, 112.6, 110.7, 110.6, 66.3, 55.3, 54.1, 31.6, 29.1

1Н: 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.69 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.15 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.0 (1Н, д д, J=2.2, 8.4 Гц), 6.79 (1Н, д, J=8.4 Гц), 4.73 (2Н, с), 4.09 (1Н, м), 3.93 (2Н, д д, J=4.3, 11.3 Гц), 3.77 (3H, с), 3.38 (2Н, д т, J=1.5, 12.0 Гц), 2.94 (3H, с), 1.84 (2Н, д kb, J=4.5, 12.3 Гц), 1.69 (2Н, д д, J=2.8, 12.3 Гц)

Соединение №469 (Т.ПЛ.: 111 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.7, 153.8, 151.1, 141, 137.3, 126.1, 124.4, 115.3, 112.5, 78.8, 55, 43, 42.2, 31.7, 28.1, 28.1

1Н: 9.46 (1Н, с), 8.06 (1Н, с), 7.78 (1Н, с), 7.64 (2Н, д, J=8.7 Гц), 6.77 (2Н, д, J=8.7 Гц), 4.03 (3H, м), 2.91 (3H, с), 2.79 (2Н, с ш), 1.75 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.66 (2Н, д kb, J=4.1, 12.2 Гц), 1.41 (9Н, с)

Соединение №470 (Т.ПЛ.: 217 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 137.7, 137.6, 137, 136.1, 132.7, 126, 122.8, 115.3, 66.9, 54.6, 31.9, 29.5

1Н: 8.68 (1Н, т, J=1.3 Гц), 8.15 (1Н, д д д, J=1.0, 1.6, 6.4 Гц), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (1Н, т д, J=1.2, 8.1 Гц), 7.60 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.33 (1Н, д д, J=6.4, 8.1 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.10 (2Н, д д, J=4.5, 11.6 Гц), 3.51 (2Н, д т, J=1.8, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.96 (2Н, д kb, J=4.4, 12.2 Гц), 1.79 (2Н, м)

Соединение №471 (Т.ПЛ.: 205-207). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.1, 137.6, 137.2, 136.9, 136, 132.8, 125.9, 122.8, 115.1, 59.1, 39.6, 31.3, 25.5, 25, 14.9

1Н: 8.67 (1Н, т, J=1.6 Гц), 8.14 (1Н, д д д, J=1.0, 1.6, 6.4 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (1Н, т д, J=1.3, 8.1 Гц), 7.55 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.31 (1Н, д д, J=6.4, 8.1 Гц), 3.69 (1Н, м), 3.42 (2Н, kb, J=7.0 Гц), 1.84 (4Н, м), 1.68 (3H, м), 1.27 (2Н, м, J=13.0 Гц), 1.25 (3H, т, J=7.0 Гц), 1.12 (1Н, м, J=12.8 Гц)

Соединение №472 (Т.ПЛ.: 153-154). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 162.3 (д, J=246.7 Гц), 151.4, 141.5, 136.9, 129.1 (д, J=3.6 Гц), 126.8 (д, J=8.5 Гц), 115.6 (д. J=21.7 Гц), 112.8, 67, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.76 (2Н, м, J=5.5, 8.9 Гц), 7.46 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.10 (2Н, м т, J=8.8 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.6, 11.6 Гц), 3.50 (2Н, д т, J=1.7, 11.9 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.6, 12.3 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=11.0 Гц)

Соединение №473 (Т.ПЛ.: 146-147). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 150.6 (д д, J=13.1, 247.3 Гц), 149.8 (д д, J=12.8, 248.2 Гц), 140.5, 137.0, 130.1 (д д, J=4.0, 6.5 Гц), 121.1 (д д, J=3.8, 6.3 Гц), 117.5 (д, J=17.6 Гц), 114.2 (д, J=18.8 Гц), 113.4, 67.0, 54.5, 31.8, 29.5

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.1 Гц), 7.61 (1Н, д д д, J=2.1, 7.8, 11.6 Гц), 7.50 (1Н, м), 7.46 (1Н, с), 7.18 (1Н, д т, J=8.5, 10.0 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.5, 11.5 Гц), 3.50 (2Н, д т, J=1.3, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.4, 12.2 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=13.5 Гц)

Соединение №474 (Т.ПЛ.: 148-149). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.4, 150.6 (т, J=2.7 Гц), 141.3, 137, 130.3, 126.6, 119.7, 115.9 (т, J=260.0 Гц), 113.1, 67, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.48 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.16 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 6.54 (1Н, т, J=74.0 Гц), 4.29 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.5, 11.5 Гц), 3.50 (2Н, д т, J=2.0, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.5, 12.3 Гц), 1.78 (2Н, м)

Соединение №475 (Т.ПЛ.: 183-184). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.6, 142.2, 136.8, 126.4, 125.6, 114.1, 112, 67, 55.3, 54.3, 31.8, 29.5

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.08 (2Н, д д, J=4.4, 11.5 Гц), 3.84 (3H, с), 3.50 (2Н, д т, J=1.9, 11.8 Гц), 3.03 (3H, с), 1.94 (2Н, д kb, J=4.5, 12.2 Гц), 1.76 (2Н, м д, J=12.3 Гц)

Соединение №476 (Т.ПЛ.: 130). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 149.1, 148.6, 142.2, 136.7, 125.9, 117.4, 112.3, 111.2, 108.4, 67, 55.9, 55.9, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.43 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.39 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 6.90 (1Н, д, J=8.3 Гц), 4.29 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.3, 11.6 Гц), 3.96 (3H, с), 3.92 (3H, с), 3.50 (2Н, д т, J=1.7, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.5, 12.4 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=12.3 Гц)

Соединение №477 (Т.ПЛ.: 174-176). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.3, 141.3, 137, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 113.3, 67, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 7.92 (1Н, с), 7.73 (2Н, д, J=8.5 Гц), 7.50 (1Н, с), 7.37 (2Н, д, J=8.5 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.5, 11.5 Гц), 3.50 (2Н, т, J=11.5 Гц), 3.03 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.5, 12.2 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №478 (Т.ПЛ.: 222-225). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 166.1, 146.3, 145.9, 137.5, 132.5, 125.2, 120, 112.4, 82.5, 79.5, 62.4, 52.1,28.8, 23

1Н: 8.46 (1Н, д д, J=0.8, 1.5 Гц), 8.10 (1Н, д д, J=0.8, 8.7 Гц), 7.91 (1Н, д д, J=1.5, 8.7 Гц), 6.12 (1Н, с), 5.53 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.69 (6Н, с), 1.51 (9Н, с)

Соединение №479 (Т.ПЛ.: 193-195). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 170.3, 145.7, 145.3, 137.7, 132.4, 124.7, 120.2, 113.2, 82.4, 79.6, 62.3, 39.6, 35.4, 22.9

1Н: 8.30 (1Н, с ш), 8.14 (1Н, д, J=8.6 Гц), 7.53 (1Н, д д, J=1.4, 8.6 Гц), 5.53 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 3.16 (3H, с), 3.0 (3H, с), 1.68 (6Н, с)

Соединение №480 (Т.ПЛ.: 233-234). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167, 149.8, 144.5, 134, 131.6, 128.8, 119, 113.1, 59, 31.9, 28.4, 24

1Н: 8.71 (1Н, с), 8.25 (1Н, с ш), 8.18 (1Н, д д, J=1.4, 8.3 Гц), 7.94 (1Н, д, J=8.3 Гц), 7.61 (1Н, с ш), 4.57 (1Н, ш), 3.07 (3H, с), 1.93 (2Н, м), 1.78 (2Н, м), 1.72 (2Н, м), 1.54 (2Н, м)

Соединение №481 (Т.ПЛ.: 171-172). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 165, 145, 144.6, 143.5, 137.6, 135.9, 129.1, 127.5, 124.9, 120.4, 119.9, 118.7, 82.4, 79.6, 62.7, 22.6

1Н: 8.39 (1Н, с), 8.21 (1Н, с ш), 7.95 (2Н, м), 7.69 (2Н, д, J=7.9 Гц), 7.39 (2Н, т, J=7.9 Гц), 7.19 (1Н, т, J=7.3 Гц), 5.40 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.69 (6Н, с)

Соединение №482 (Т.ПЛ.: 185-186). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 166.4, 156.3, 150.9, 140, 137.6, 128.6, 127.1, 126, 123, 113.6, 112.3, 56.7, 56, 31.3, 29, 25.2, 24.9

1Н: 8.25 (1Н, д, J=2.3 Гц), 8.09 (1Н, с ш), 7.95 (1Н, с ш), 7.92 (1Н, д д, J=2.3, 8.7 Гц), 7.67 (1Н, с ш), 7.56 (1Н, с ш), 7.16 (1Н, д, J=8.7 Гц), 3.90 (3H, с), 3.81 (1Н, м), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.60 (1Н, м), 1.56 (2Н, м), 1.30 (2Н, м, J=13.0 Гц), 1.11 (1Н, м)

Соединение №483 (Т.ПЛ.: 117). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.6, 67.1, 54.6, 29.9 (2 cig.)

1Н: 8.10 (1Н, м д, J=8.4 Гц), 7.99 (1Н, м д, J=8.4 Гц), 7.61 (1Н, м, J=1.0, 7.0, 8.2 Гц), 7.47 (1Н, м, J=1.0, 7.1, 8.2 Гц), 4.54 (1Н, м), 4.10 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.51 (2Н, с ш), 3.21 (3H, с), 2.03 (2Н, д kb, J=4.6, 12.3 Гц), 1.91 (2Н, д ш, J=11.5 Гц)

Соединение №484 (Т.ПЛ.: 119-120). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9 (д, J=246.5 Гц), 151.4, 147.8 (д, J=11.2 Гц), 141.5, 136.8, 129.5 (д, J=3.8 Гц), 117.3 (д, J=6.9 Гц), 116.2 (д, J=18.7 Гц), 113, 110.3 (д, J=2.0 Гц), 67, 56.2, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 7.47 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.24 (1Н, м), 7.09 (1Н, д д, J=8.3, 11.0 Гц), 4.29 (1Н, м), 4.10 (2Н, д д, J=4.5, 11.5 Гц), 3.96 (3H, с), 3.50 (2Н, д т, J=1.8, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.6, 12.4 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №485 (Т.ПЛ.: 181). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 153.2, 148.8, 137.1, 135, 126.4, 124.2, 123.2, 121.1, 115, 112.4, 57.2, 56.1, 40.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8

1Н: 9.20 (1Н, с ш), 9.10 (1Н, с), 8.31 (1Н, с), 7.77 (1Н, д д, J=2.3, 8.2 Гц), 7.76 (1Н, с), 7.20 (1Н, д, J=8.2 Гц), 3.87 (3H, с), 3.84 (1Н, ш), 3.03 (3H, с), 2.96 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.61 (1Н,м), 1.57 (2Н, м), 1.32 (2Н, м), 1.12 (1Н, м)

Соединение №486 (Т.ПЛ.: 200-203 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 164.7, 145.6, 145, 137.7, 134.5, 132.8, 129.2, 128.6, 124.9, 120.4, 118.8, 115, 82.4, 79.5, 62.5, 23

1Н: 8.61 (1Н, с), 8.30 (1Н, д, J=8.6 Гц), 8.19 (1Н, с ш), 8.15 (1Н, д д, J=1.3, 8.6 Гц), 7.70 (2Н, д, J=8.0 Гц), 7.41 (2Н, т, J=8.3 Гц), 7.20 (1Н, т, J=7.5 Гц), 5.53 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 1.70 (6Н, с)

Соединение №487 (Т.ПЛ.: 175-177). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 165.7, 145.7, 145.1, 134.2, 133.8, 128.4, 118.3, 114.6, 82.5, 79.5, 62.4, 52, 28.8, 23

1Н: 8.42 (1Н, д д, J=0.5, 1.6 Гц), 8.25 (1Н, д д, J=0.5, 8.7 Гц), 8.03 (1Н, д д, J=1.6, 8.7 Гц), 6.09 (1Н, с ш), 5.54 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 1.69 (6Н, с), 1.53 (9Н, с)

Соединение №488 (Т.ПЛ.: 175). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 148.6, 146.7, 140, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 128.6, 128.4, 126.1, 123.6, 113.9, 60.2, 55.8, 52.6, 33.8, 31.7, 28.8

1Н: 9.01 (1Н, д д, J=0.7, 2.2 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.6, 4.8 Гц), 8.12 (1Н, д д д, J=1.7, 2.6, 8.0 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=1.0, 4.8, 8.0 Гц), 7.30 (2Н, м, J=7.5 Гц), 7.21 (1Н, м), 7.20 (2Н, м, J=7.1 Гц), 4.05 (1Н, м), 3.14 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.05 (3H, с), 2.81 (2Н, м), 2.63 (2Н, м), 2.17 (2Н, д т, J=2.0, 11.6 Гц), 1.97 (2Н, д kb, J=3.7, 12.0 Гц), 1.85 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №489 (Т.ПЛ.: 197). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 164.3, 145.4, 144.5, 133.6, 132.4, 129, 118.7, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 48.7, 32.5, 25.3, 25, 22.5

1Н: 8.68 (1Н, с), 8.49 (1Н, д, J=8.0 Гц), 8.18 (1Н, д д, J=1.4, 8.7 Гц), 8.15 (1Н, д, J=8.7 Гц), 5.44 (2Н, с), 3.90 (2Н, с), 3.80 (1Н, м), 1.86 (2Н, м), 1.75 (2Н, м), 1.61 (1Н, м), 1.58 (6Н, с), 1.35 (2Н, м), 1.30 (2Н, м), 1.15 (1Н, м)

Соединение №490 (Т.ПЛ.: 194-196). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 164.6, 144.4, 144.2, 143, 135.2, 128, 118.9, 118.4, 81.7, 78.7, 61.8, 48.7, 32.4, 25.3, 25, 22.2

1Н: 8.52 (1Н, с), 8.50 (1Н, м), 8.07 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.97 (1Н, д д, J=1.4, 9.0 Гц), 5.31 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 3.79 (1Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.75 (2Н, м), 1.62 (1Н, м), 1.58 (6Н, с), 1.34 (2Н, м), 1.31 (2Н, м), 1.15 (1Н, м)

Соединение №491 (Т.ПЛ.: 254-256). ЯМР растворитель: ДМСО 13С:

167, 149.5, 144.5, 134.1, 131.6, 128.8, 119, 113.1, 58.4, 56.8, 32.3, 30.1, 28.9, 25.1,24.8

1Н: 8.71 (1Н, с), 8.24 (1Н, с), 8.18 (1Н, д, J=8.8 Гц), 7.93 (1Н, д, J=8.8 Гц), 7.60 (1Н, с), 4.0 (1Н, м ш), 3.06 (3H, с), 1.97-1.00 (10Н, м)

Соединение №492 (Т.ПЛ.: 223-224). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150, 144.7, 132.6, 131.4, 129.9, 129.5, 129.5, 128.8, 125.5, 119.6, 113.5, 58.7, 52.8, 50.3, 32.5, 25.4

1Н: 11.2Ц1Н, с ш), 8.19 (1Н, м, J=8.3 Гц), 7.91 (1Н, м д, J=8.3 Гц), 7.70 (1Н, м, J=1.0, 7.0 Гц), 7.63 (2Н, м), 7.54 (1Н, м, J=1.0, 7.0 Гц), 7.45 (3H, м), 4.39 (1Н, м ш), 4.26 (2Н, м ш), 3.40 (2Н, м), 3.06 (3H, с), 3.05 (2Н, м ш), 2.47 (2Н, м), 2.05 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №493 (Т.ПЛ.: 140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 150.2, 140.4, 139.6, 137.3, 119.4, 115.7, 57.7, 31.4, 30, 25.4, 25.2

1Н: 8.62 (2Н, м), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.68 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.67 (2Н, м), 3.94 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.71 (1Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=3.4, 12.3 Гц), 1.38 (2Н, м kb, J=13.0 Гц), 1.13 (1Н, т kb, J=3.4, 13.0 Гц)

Соединение №494 (Т.ПЛ.: 193-194). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.4, 151.2, 139.9, 137.2, 134.5, 133.7, 126, 121, 120.3, 113.4, 67, 54.5, 31.9, 29.5

1Н: 10.61 (1Н, с), 8.51 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.02 (1Н, д д, J=2.2, 8.7 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.52 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.21 (1Н, д, J=8.7 Гц), 4.29 (1Н, м), 4.10 (2Н, д д, J=4.5, 11.5 Гц), 3.51 (2Н, д т, J=1.8, 12.0 Гц), 3.05 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.6, 12.4 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №495 (Т.ПЛ.: 185-187). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1 (д, J=241.0 Гц), 149.2, 145.5 (д, J=12.2 Гц), 137.2, 135.3, 122.0 (д, J=3.0 Гц), 120.5, 118.2 (д, J=3.5 Гц), 114.8, 113.4 (д, J=20.5 Гц), 66.2, 54.5, 31.7, 28.9

1Н: 10.36 (1Н, с ш), 9.08 (1Н, с), 8.23 (1Н, с), 7.74 (1Н, д д, J=2.0, 12.4 Гц), 7.56 (1Н, д д, J=1.5, 8.3 Гц), 7.07 (1Н, т, J=8.7 Гц), 4.11 (1Н, м), 3.94 (2Н. д д, J=4.0, 11.5 Гц), 3.39 (2Н, т, J=11.5 Гц), 2.97 (3H, с), 1.86 (2Н, д kb, J=4.2, 12.2 Гц), 1.70 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №496 (Т.ПЛ.: 116-118). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 166.2, 145.6, 145.1, 137.8, 134.4, 132.2, 128.9, 128.4, 128, 127.8, 118.8, 114.8, 82.5, 79.5, 62.4, 44.5, 23

1Н: 8.52 (1Н, с), 8.28 (1Н, д, J=8.8 Гц), 8.09 (1Н, д д, J=1.5, 8.7 Гц), 7.40-7.30 (5Н, м), 6.56 (1Н, т, J=5.3 Гц), 5.54 (2Н, с), 4.72 (2Н, д, J=5.3 Гц), 3.91 (2Н, с), 1.69 (6Н, с)

Соединение №497 (Т.ПЛ.: 173 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.6, 139.3, 138.2, 137.5, 131.5, 121.8, 115.4, 57.7, 31.4, 29.9, 25.4, 25.1

1Н: 8.22 (2Н, д, J=7.0 Гц), 7.90 (1Н, с), 7.68 (2Н, д, J=7.0 Гц), 7.61 (1Н, с), 3.93 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.86 (4Н, м), 1.71 (1Н, д, J=13.0 Гц), 1.59 (2Н, д kb, J=2.8, 12.2 Гц), 1.38 (2Н, kb, J=13.0 Гц), 1.13 (1Н, kb, J=13.0 Гц)

Соединение №498 (Т.ПЛ.: 109-110). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.6, 151.1, 141.7, 136.5, 133.9, 129.4, 117.2, 113.3, 113, 109.8, 60, 55.4, 54.9, 52.3, 31.2, 28.4, 19.8, 11.6

1Н: 7.92 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.39 (1Н, д д, J=1.4, 2.6 Гц), 7.35 (1Н, д т, J=1.4, 7.7 Гц), 7.31 (1Н, т, J=7.7 Гц), 6.85 (1Н, д д д, J=1.4, 2.6, 8.0 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.87 (3H, с), 3.06 (2Н, д ш, J=11.7 Гц), 3.02 (3H, с), 2.32 (2Н, м), 2.06 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.95 (2Н, д kb, J=3.4, 12.2 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.52 (2Н, м), 0.91 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №499 (Т.ПЛ.: 170-171). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 171.2, 160.9, 149, 137.2, 135.4, 130.8, 125.9, 119.6, 118, 115.2, 114.7, 57.2, 31.6, 28.8, 25, 24.8

1Н: 12.99 (1Н, с ш), 9.11 (1Н, с), 8.42 (1Н, с), 8.40 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.19 (1Н, с), 8.06 (1Н, с), 7.87 (1Н, д д, J=2.0, 8.6 Гц), 7.02 (1Н, д, J=8.5 Гц), 3.86 (1Н, м), 2.98 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.60 (3H, м), 1.33 (2Н, kb, J=12.8 Гц), 1.12 (1Н, kb, J=13.0 Гц)

Соединение №500 (Т.ПЛ.: 191-193 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.0, 150.3 (д, J=240.0 Гц), 144.9 (д, J=12.5 Гц), 140.0, 137.6, 130.1, 116.2 (д, J=18.0 Гц), 115.9 (д, J=6.3 Гц), 114.2 (д, J=1.5 Гц), 114.1, 66.3, 54.2, 31.6, 29.1

1Н: 9.89 (1Н, с), 8.10 (1Н. с), 7.90 (1Н, с), 7.46 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.24 (1Н, м), 7.13 (1Н, м, J=9.2 Гц), 4.08 (1Н, м), 3.93 (2Н, д ш, J=10.0 Гц), 3.36 (2Н, м), 2.94 (3H, с), 1.84 (2Н, д кв, J=12.0 Гц), 1.69 (2Н, д ш, J=11.0 Гц)

Соединение №501 (Т.ПЛ.: 138-140). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.5, 151, 140.6, 137.4, 126.1,126, 114, 113.1, 55.1, 55.1, 44.9, 31.5, 28.7

1Н: 8.08 (1Н, с), 7.87 (1Н, с), 7.77 (2Н, д, J=8.3 Гц), 6.96 (2Н, д, J=8.3 Гц), 3.95 (1Н, м), 3.77 (3H, с), 3.07 (2Н, д, J=12.0 Гц), 2.93 (3H, с), 2.56 (2Н, м), 1.73 (4Н, м)

Соединение №502 (Т.ПЛ.: 120-121). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.9, 151.5, 142.1, 136.9, 134.3, 129.7, 117.5, 113.7, 113.4, 110.2, 55.7, 55.3, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.1

1Н: 7.92 (1Н, с), 7.49 (1Н, с), 7.39 (1Н, т ш), 7.36 (1Н, д, J=7.6 Гц), 7.30 (1Н, т, J=7.9 Гц), 6.85 (1Н, д ш, J=8.1 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.87 (3H, с), 3.08 (2Н, д ш, J=11.0 Гц), 3.02 (3H, с), 2.45 (2Н, кв, J=7.3 Гц), 2.05 (2Н, т ш, J=11.4 Гц), 1.96 (2Н, д кв, J=2.5, 11.8 Гц), 1.85 (2Н, д ш, J=11.0 Гц), 1.11 (3H, т, J=7.3 Гц)

Соединение №503 (Т.ПЛ.: 158-159). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.5 (д, J=245.0 Гц), 151.4, 147.1 (д, J=11.0 Гц), 141.1 (д, J=2.5 Гц), 136.9, 126.4 (д, J=7.0 Гц), 120.9 (д, J=3.6 Гц), 113.5 (д, J=2.5 Гц), 113.0 (д, J=20.0 Гц), 112.6, 56.3, 55.7, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1

1Н: 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (2Н, м), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.99 (1Н, т, J=8.3 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.91 (3H, с), 3.09 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.02 (3H, с), 2.45 (2Н, кв, J=7.3 Гц), 2.06 (2Н, т, J=12.0 Гц), 1.96 (2Н, д кв, J=3.5, 12.0 Гц), 1.83 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.11 (3H, т, J=7.3 Гц)

Соединение №504 (Т.ПЛ.: 183-184). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 149.3, 137.5, 136.1, 129.1, 129, 128.7, 125.4, 115.8, 52.6, 42.3, 31.8, 24.6

1Н: 9.33 (1Н, кв ш, J=10.0 Гц), 9.20 (1Н, д ш, J=10.0 Гц), 9.13 (1Н, с), 8.37 (1Н, с), 7.94 (2Н, д, J=8.2 Гц), 7.48 (2Н, т, J=7.8 Гц), 7.39 (1Н, т, J=7.3 Гц), 4.23 (1Н, м), 3.34 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.0 (2Н, м), 2.98 (3H, с), 2.19 (2Н, д кв, J=3.5, 12.8 Гц), 1.92 (2Н, д ш, J=12.4 Гц)

Соединение №505 (Т.ПЛ.: 143-144). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.9, 163.8, 144.4, 143.5, 142.8, 135.5, 128, 119.7, 118, 81.6, 78.7, 63.9, 61.8, 47.7, 45.2, 26.8, 25.1, 24.8, 22.2

1Н: 8.16 (1Н, с ш), 8.11 (1Н, д, J=9.0 Гц), 7.59 (1Н, д д, J=1.2, 8.9 Гц), 5.29 (2Н, с), 3.92 (2Н, м), 3.84 (2Н, ш), 3.59 (2Н, ш), 3.08 (4Н, ш), 2.93 (1Н, м), 1.96 (2Н, д ш, J=10.8 Гц), 1.80 (2Н, д, J=12.4 Гц), 1.58 (1Н, м), 1.57 (6Н, с), 1.29 (4Н, м), 1.09 (1Н, м)

Соединение №506 (Т.ПЛ.: 133-135). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 168, 162.4, 147.4, 147, 144.4, 143.4, 142.8, 135.9, 128.5, 127.9, 123.3, 119.7, 117.7,109.8, 108.1, 101.1, 81.6, 78.7, 61.8, 60.6, 51.6, 46.1, 40.7, 22.2

1Н: 8.10 (1Н, д, J=9.3 Гц), 8.09 (1Н, с), 7.54 (1Н, д, J=9.3 Гц), 6.94 (1Н, с), 6.90 (1Н, д, J=8.0 Гц), 6.83 (1Н, д, J=8.0 Гц), 6.01 (2Н, с), 5.29 (2Н, с), 3.92 (2Н, с), 3.75 (2Н, м), 3.72 (2Н, с), 3.47 (2Н, м), 2.69 (4Н, м), 1.57 (6Н, с)

Соединение №507 (Т.ПЛ.: 213-214). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.3, 150.9, 150.7, 140.2, 137.5, 126.5, 126.3, 125.7, 122.9, 113.3, 111.9, 56.7, 55.7, 31.3, 29, 25.2, 24.8

1Н: 9.38 (1Н, с), 8.07 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.84 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.82 (1Н, д д, J=2.2, 8.6 Гц), 7.08 (1Н, д, J=8.6 Гц), 5.63 (2Н, с), 3.81 (1Н, м), 3.81 (3H, с), 2.92 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.29 (2Н, kb, J=12.7 Гц), 1.11 (1Н, кв, J=13.0 Гц)

Соединение №508 (Т.ПЛ.: 172-173). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.7, 147.4, 145.5, 138.1, 137.5, 132.5, 129.4, 124.1, 115.7, 67.9, 56.3, 34.2, 31.4, 26.8

1Н: 9.08 (1Н, с), 8.49 (1Н, д, J=4.8 Гц), 8.24 (1Н, т д, J=1.7, 8.0 Гц), 8.19 (1Н, с), 8.18 (1Н, с), 7.47 (1Н, д д, J=5.0, 8.0 Гц), 4.62 (1Н, ш), 3.79 (1Н, м), 3.38 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.89 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.80-1.60 (4Н, м), 1.23 (2Н, kb, J=11.3 Гц)

Соединение №509 (Т.ПЛ.: 137-139 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.7, 148.4, 138.5, 138.2, 135.2, 131, 130.3, 121.6, 118.9, 116.3, 55.6, 51.9, 51.4, 31.5, 28.1, 12.2

1Н: 8.66 (1Н, т, J=1.8 Гц), 8.31 (1Н, с), 8.29 (1Н, д т, J=1.8, 8.0 Гц), 8.20 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.10 (1Н, д ш, J=8.0 Гц), 7.69 (1Н, т, J=8.0 Гц), 3.83 (1Н, м), 2.96 (2Н, м), 2.95 (3H, с), 2.32 (2Н, kb, J=7.1 Гц), 1.93 (2Н, т ш, J - 10.5 Гц), 1.82 (2Н, д kb, J=3.0,12.0 Гц), 1.73 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 0.99 (3H, т, J=10.5 Гц)

Соединение №510 (Т.ПЛ.: 133-134). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 149.1, 148.6, 142.1, 136.7, 126, 117.4, 112.3, 111.2, 108.4, 55.9, 55.9, 55.6, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.39 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=2.0, 8.4 Гц), 6.90 (1Н, д, J=8.4 Гц), 4.04 (1Н, м), 3.96 (3H, с), 3.91 (3H, с), 3.08 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.02 (3H, с), 2.44 (2Н, kb, J=7.4 Гц), 2.05 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.96 (2Н, д kb, J=3.0, 11.8 Гц), 1.82 (2Н, д ш, J=11.8 Гц), 1.10 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №511 (Т.ПЛ.: 142-144). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.6, 146.7, 142.3, 136.8, 133.9, 129.6, 115.5, 114.4, 113.1, 111.9, 55.7, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1

1Н: 7.90 (1Н, с), 7.45 (1Н, с), 7.20 (1Н, с), 7.16 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.13 (1Н, д, J=7.8 Гц), 6.63 (1Н, д, J=7.0 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.73 (2Н, с ш), 3.08 (2Н, д ш, J=11.0 Гц), 3.01 (3H, с), 2.45 (2Н, т, J=7.1 Гц), 2.05 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.96 (2Н, kb, J=12.0 Гц), 1.82 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.11 (3H, т, J=7.1 Гц)

Соединение №512 (Т.ПЛ.: 153-154). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 149.1, 148.6, 142.1, 136.7, 126.1, 117.4, 112.3, 111.3, 108.4, 60.4, 55.9, 55.9, 55.8, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.42 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.40 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.30 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 6.90 (1Н, д, J=8.3 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.96 (3H, с), 3.91 (3H, с), 3.04 (2Н, д, J=11.0 Гц), 3.02 (3H, с), 2.31 (2Н, м), 2.05 (2Н, д т, J=1.8, 11.8 Гц), 1.93 (2Н, д kb,J=3.7, 12.0 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.51 (2Н, м), 0.9 (3H, т, J=7.3 Гц)

Соединение №513 (Т.ПЛ.: 215-216 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 172.1, 160.3, 151, 140.2, 137.5, 130.5, 124.4, 124.2, 117.7, 114.4, 113.3, 66.3, 54.2, 31.7, 29.1

1Н: 13.02 (1H, с), 8.48 (1Н, с), 8.32 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.14 (1Н, с), 7.96 (1Н, с), 7.89 (1Н, д д, J=2.2, 8.5 Гц), 7.86 (1Н, с), 6.92 (1Н, д, J=8.5 Гц), 4.11 (1Н, м), 3.94 (2Н, д д, J=3.5, 11.0 Гц), 3.38 (2Н, м), 2.96 (3H, с), 1.96 (2Н, д kb, J=4.6, 12.4 Гц), 1.70 (2Н, д ш, J=12.3 Гц)

Соединение №514 (Т.ПЛ.: 185-186). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.5 (д, J=245.0 Гц), 151.4, 147.0 (д, J=11.0 Гц), 141.1 (д, J=2.6 Гц), 136.9, 126.4 (д, J=7.3 Гц), 120.9 (д, J=3.5 Гц), 113.4 (д, J=2.0 Гц), 113.0 (д, J=20.0 Гц), 112.6, 60.4, 56.2, 55.8, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9

1Н: 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (2Н, м), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.99 (1Н, т, J=8.4 Гц), 4.0 (1Н, м), 3.91 (3H, с), 3.04 (2Н, д ш, J=11.7 Гц), 3.01 (3H, с), 2.31 (2Н, м), 2.05 (2Н, д т, J=2.0, 12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.51 (2Н, м), 0.9 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №515 (Т.ПЛ.: 171-172). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.5, 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.4, 132.5, 128.9, 123.6, 113.9, 80, 55.7, 42.9, 31.9, 28.7, 28.4

1Н: 9.01 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.54 (1Н, д д, J=1.7, 4.8 Гц), 8.12 (1Н, д д д, J=1.7, 2.2, 8.0 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.35 (1Н, д д д, J=0.9, 4.8, 8.0 Гц), 4.28 (2Н, ш), 4.20 (1Н, м), 3.02 (3H, с), 2.81 (2Н, ш), 1.88-1.69 (4Н, м), 1.48 (9Н, с)

Соединение №516 (Т.ПЛ.: hygroccopic). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.1, 138.7, 137.4, 135.1, 134.4, 133, 127.6, 127.4, 118.1, 67.9, 56.4, 34.2, 31.5, 26.8

1Н: 9.0 (1Н, т, J=1.5 Гц), 8.47 (1Н, м д, J=6.3 Гц), 8.42 (1Н, с), 8.40 (1Н, с), 8.19 (1Н, м д, J=8.1 Гц), 7.74 (1Н, д д, J=6.3, 8.1 Гц), 3.79 (1Н, м ш), 3.40 (1Н, м), 2.91 (3H, с), 1.88 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.70 (4Н, м), 1.23 (2Н, kb ш, J=12.0 Гц)

Соединение №517 (Т.ПЛ.: 130-132). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 168, 162.4, 145.4, 144.2, 135.1, 133, 132.7, 129.7, 128.8, 128.5, 128, 118.4, 114.5, 81.7, 78.7, 61.6, 61, 51.8, 46.3, 40.8, 22.5

1Н: 8.21 (1Н, с), 8.16 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.71 (1Н, д д, J=1.5, 8.5 Гц), 7.40-7.25 (5Н, м), 5.42 (2Н, с), 3.91 (2Н, с), 3.65 (2Н, с ш), 3.43 (4Н, м), 2.55 (4Н, м), 1.60 (6Н, с)

Соединение №518 (Т.ПЛ.: 122). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.2, 151.2, 149.3, 142.3, 137.5, 136.8, 122.2, 119.7, 115.9, 57.4, 31.4, 29.8, 25.4, 25.2

1Н: 8.56 (1Н, д д д, J=1.0, 1.8, 4.8 Гц), 8.0 (1Н, т д, J=1.1, 8.0 Гц), 7.97 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.88 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.75 (1Н, д т, J=1.9, 7.7 Гц), 7.19 (1Н, ддд, J=1.2, 4.8, 7.6 Гц), 3.98 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.88 (2Н, м), 1.85 (2Н, м), 1.69 (1Н, д, J=13.0 Гц), 1.56 (2Н, д kb, J=3.7, 12.2 Гц), 1.38 (2Н, т kb, J=3.0, 13.0 Гц), 1.12 (1Н, т kb, J=3.5, 13.0 Гц)

Соединение №519 (Т.ПЛ.: 158-159). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.8, 115.3, 60.4, 56, 52.6, 31.7, 28.8, 20.2, 11.9

1Н: 8.66 (1Н, т, J=1.6 Гц), 8.13 (1Н, д д д, J=1.0, 1.7, 6.4 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.71 (1Н, т д, J=1.2, 7.9 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.31 (1Н, д д, J=6.4, 7.9 Гц), 3.98 (1Н, м), 3.04 (2Н, м д, J=12.0 Гц), 3.01 (3H, с), 2.30 (2Н, м), 2.04 (2Н, д т, J=2.0, 12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 1.50 (2Н, м), 0.9 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №520 (Т.ПЛ.: 170). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.6, 142.1, 136.8, 126.4, 125.7, 114.1, 112, 60.4, 55.8, 55.3, 52.6, 31.5, 28.9, 20.2, 11.9

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 4.01 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.04 (2Н, м), 3.01 (3H, с), 2.30 (2Н, м), 2.04 (2Н, д т, J=2.0, 12.0 Гц), 1.94 (2Н, д kb, J=3.7, 12.0 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.50 (2Н, м), 0.9 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №521 (Т.ПЛ.: 163-164). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 151.6, 142.1, 136.8, 126.4, 125.7, 114.1, 112, 55.7, 55.3, 52.2, 52.1, 31.5, 28.8, 12.2

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.39 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.07 (2Н, м д, J=11.7 Гц), 3.01 (3H, с), 2.43 (2Н, kb, J=7.3 Гц), 2.03 (2Н, д т, J=2.0, 12.0 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.82 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.09 (3H, т, J=7.2 Гц)

Соединение №522 (Т.ПЛ.: 127). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.7, 148.4, 138.5, 138.2, 135.2, 131, 130.3, 121.6, 118.9, 116.4, 59.6, 55.6, 52.4, 31.6, 28.2, 19.8, 11.9

1Н: 8.66 (1Н, т, J=1.8 Гц), 8.32 (1Н, с), 8.30 (1Н, д ш, J=7.9 Гц), 8.20 (1Н, с), 8.11 (1Н, д д, J=2.2, 8.1 Гц), 7.69 (1Н, т, J=8.1 Гц), 3.82 (1Н, м), 2.95 (3H, с), 2.93 (2Н, м), 2.21 (2Н, т ш, J=7.5 Гц), 1.91 (2Н, т ш, J=11.2 Гц), 1.81 (2Н, д kb, J=3.0, 11.7 Гц), 1.72 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.41 (2Н, м), 0.84 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №523 (Т.ПЛ.: 163-164 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151, 150.4 (д, J=240.5 Гц), 144.9 (д, J=12.5 Гц), 140, 138.5, 137.6, 130.2 (д, J=3.2 Гц), 128.9, 128.3, 127, 116.3 (д, J=19.0 Гц), 115.9 (д, J=6.5 Гц), 114.2 (д, J=2.5 Гц), 114.1, 61.8, 55.4, 52.2, 31.5, 28.2

1Н: 9.20 (1Н, с), 8.08 (1Н, с), 7.89 (1Н, с), 7.45 (1Н, д д, J=1.7, 8.7 Гц), 7.39-7.19 (6Н, м), 7.13 (1Н, д д, J=8.7, 11.2 Гц), 3.82 (1Н, м ш), 3.47 (2Н, с), 2.93 (3H, с), 2.90 (2Н, м ш), 2.0 (2Н, м ш), 1.83 (2Н, м ш), 1.72 (2Н, м ш)

Соединение №524 (Т.ПЛ.: 124-125). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1, 148.8, 141.4, 137.3, 133.8, 129.1, 113.7, 113, 112.8, 110.4, 59.6, 55.6, 52.4, 31.4, 28.2, 19.8, 11.9

1Н: 8.06 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.79 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.08 (1Н, т, J=2.0 Гц), 7.0 (1Н, т, J=7.6 Гц), 6.95 (1Н, т д, J=1.2, 7.5 Гц), 6.45 (1Н, д д д, J=1.4, 2.4, 7.8 Гц), 5.08 (2Н, с), 3.79 (1Н, м), 2.95 (2Н, м), 2.92 (3H, с), 2.23 (2Н, т, ш, J=7.5 Гц), 1.92 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.81 (2Н, д kb, J=3.0, 11.7 Гц), 1.71 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.42 (2Н, м), 0.84 (3H, т, J=7.3 Гц)

Соединение №525 (Т.ПЛ.: 167-168). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 113.9, 55.9, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.2

1Н: 9.0 (1Н, д д, J=1.0, 2.3 Гц), 8.52 (1Н, д д, J=1.7, 4.9 Гц), 8.11 (1Н, д д д, J=1.7, 2.2, 7.9 Гц), 7.94 (1Н, д. J=1.3 Гц), 7.58 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=1.0, 4.9. 8.0 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.07 (2Н, м д, J=11.5 Гц), 3.03 (3H, с), 2.43 (2Н, kb, J=7.3 Гц), 2.03 (2Н, д т, J=2.0, 11.7 Гц), 1.94 (2Н, д kb, J=3.5,12.0 Гц), 1.83 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.09 (3H, т, J=7.3 Гц)

Соединение №526 (Т.ПЛ.: 117). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.9, 151, 140.5, 140.2, 140, 137.7, 135, 134.1, 129.6, 129.4, 129, 126.8, 125.8, 125.7, 124.2, 123.1, 115, 59.3, 55.2, 52.2, 31.6, 27.9, 19.5, 11.8

1Н: 8.21 (1Н, т, J=1.7 Гц), 8.19 (1Н, т, J=1.7 Гц), 8.16 (3H, м), 7.88 (3H, м), 7.63 (1Н, д д д, J=1.2, 2.0, 7.8 Гц), 7.57 (1Н, т, J=7.7 Гц), 7.52 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.49 (1Н, с ш), 3.87 (1Н, м ш), 3.0 (2Н, м ш), 2.96 (3H, с), 2.31 (2Н, м ш), 2.05 (2Н, м ш), 1.86 (2Н, кв ш, J=12.0 Гц), 1.46 (2Н, д ш, J=10.5 Гц), 1.45 (2Н, м), 0.85 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №527 (Т.ПЛ.: 85-87). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 154.4, 150.3, 148.9, 132.3, 129, 126.2, 123, 58.8, 56.6, 31.1, 30.6, 29.4, 25.4, 25.3

1Н: 7.90 (2Н, м д, J=8.4 Гц), 7.56 (1Н, м т, J=7.3 Гц), 7.49 (2Н, м т, J=7.8 Гц), 4.13, 3.70 (1Н, 2 с ш), 3.0 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.68 (1Н, д, J=12.0 Гц), 1.52 (2Н, кв, J=12.0 Гц), 1.40 (2Н, с ш), 1.12 (1Н, т кв, J=, 3.2, 13.0 Гц)

Соединение №528 (Т.ПЛ.: 138-140). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 153.3, 149.8, 144.2, 132.5, 129.1, 126.2, 122.7, 81, 79.8, 61.8, 22.8

1Н: 7.87 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.57 (1Н, м т, J=7.3 Гц), 7.50 (2Н, м т, J=7.2 Гц), 5.23 (2Н, с), 3.83 (2Н, с), 1.59 (6Н, с)

Соединение №529 (Т.ПЛ.: 154-155). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 113.9, 60.4, 55.9, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9

1Н: 9.0 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.52 (1Н, д д, J=1.6, 4.8 Гц), 8.11 (1Н, т д, J=2.0, 8.1 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.33 (1Н, д д, J=4.8, 8.1 Гц), 4.01 (1Н, м), 3.05 (2Н, м), 3.02 (3H, с), 2.30 (2Н, м), 2.04 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.93 (2Н, д кв, J=3.1, 12.0 Гц), 1.81 (2Н, д ш, J=11.2 Гц), 1.50 (2Н, м), 0.9 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №530 (Т.ПЛ.: 185-186 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151, 143.1, 140, 137.5, 132.9, 125.7, 124.2, 122.8, 121.8, 57.4, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2

1Н: 8.87 (1Н, д, J=1.3 Гц), 3.37 (1Н, д д, J=2.0, 8.3 Гц), 8.31 (1Н, д, J=6.0 Гц), 8.06 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37 (1Н, д т, J=1.2, 8.4 Гц), 7.17 (1Н, д т, J=2.2, 7.1 Гц), 4.0 (1Н, м), 3.0 (3H, с), 1.87 (4Н, м), 1.69 (1Н, д, J=13.0 Гц), 1.57 (2Н, д kb, J=3.5, 13.0 Гц), 1.39 (2Н, м kb, J=13.0 Гц), 1.12 (1Н, м kb, J=13.0 Гц)

Соединение №531 (Т.ПЛ.: clow дец. >160). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.4, 140.2, 139.9, 139, 137.9, 134.8, 132.6, 127.4, 118.6, 52.4, 42.4, 31.8, 24.7

1Н: 9.33 (1Н, с), 9.25 (1Н, kb, J=10.0 Гц), 9.10 (1Н, д, J=10.0 Гц), 8.94 (1Н, д, J=8.2 Гц), 8.80 (1Н, д, J=5.3 Гц), 8.55 (1Н, с), 8.38 (1Н, с), 8.08 (1Н, д д, J=5.3, 8.2 Гц), 4.22 (1Н, м), 3.34 (2Н, д, J=12.0 Гц), 3.01 (2Н, kb, J=13.0 Гц), 2.96 (3H, с), 2.17 (2Н, kb, J=13.2 Гц), 1.92 (2Н, д, J=12.0 Гц)

Соединение №532 (Т.ПЛ.: 245-246 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.5, 151.2, 140.6, 137.5, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.1, 54.5, 44.9, 34.3, 31.6, 27.7

1Н: 8.10 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.77 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 6.96 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 3.98 (1Н, м), 3.77 (3H, с), 3.66 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 2.95 (3H, с), 2.88 (3H, с), 2.84 (2Н, м), 1.87 (4Н, м)

Соединение №533 (Т.ПЛ.: 259-260). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.9, 148.1, 146.2, 138.2, 137.8, 131.9, 129.1, 123.8, 115.5, 54.5, 44.9, 34.4, 31.7, 27.7

1Н: 9.07 (1Н, с), 8.46 (1Н, с), 8.19 (3H, м), 7.42 (1Н, с ш), 3.98 (1Н, м ш), 3.66 (2Н, м д, J=10.0 Гц), 2.96 (3H, с), 2.88 (3H, с), 2.85 (2Н, м ш), 1.88 (4Н, м ш)

Соединение №534 (Т.ПЛ.: 162). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.5 (д, J=243.0 Гц), 149.4, 147.3 (д, J=10.6 Гц), 137.4, 135.4, 122.4 (м), 121.9 (д, J=2.8 Гц), 115.2, 114.3 (д, J=1.5 Гц), 113.0 (д, J=20.2 Гц), 56.2, 52.5, 42.3, 31.7, 24.6

1Н: 8.91 (2Н, м), 8.49 (1Н, с), 8.11 (1Н, с), 7.71 (1Н, д д, J=2.0, 12.7 Гц), 7.67 (1Н, м д, J=8.8 Гц), 7.23 (1Н, т, J=8.8 Гц), 4.21 (1Н, м), 3.86 (3H, с), 3.36 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 3.02 (2Н, м ш), 2.95 (3H, с), 2.11 (2Н, д kb, J=4.0, 12.8 Гц), 1.92 (2Н, д ш, J=12.8 Гц)

Соединение №535 (Т.ПЛ.: 141-142). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 149.6, 144.4, 137.9, 135.2, 131.4, 129.1, 128.3, 127.2, 125.6, 118.1, 115.3, 109.1, 62.8, 57.6, 55.6, 52.5, 32.8, 29.8, 28.5

1Н: 8.49 (1H, д д, J=1.0, 1.4 Гц), 8.12 (1Н, д д, J=1.0, 8.7 Гц), 7.82 (1Н, д д, J=1.4, 8.7 Гц), 7.43-7.20 (5Н, м), 4.32-4.20 (1Н, 2 с ш), 3.54 (2Н, с), 3.21 (3H, с), 3.03 (2Н, с ш), 2.18 (2Н, с ш), 2.01 (2Н, м ш), 1.94 (2Н, м ш)

Соединение №536 (Т.ПЛ.: 173-174). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.2 (д, J=240.0 Гц), 151, 144 (д, J=12.5 Гц), 139.9 (д, J=2.4 Гц), 137.5, 125.4 (д, J=7.0 Гц), 121 (д, J=3.0 Гц), 117.9 (д, J=3.5 Гц), 113.4, 112.5 (д, J=19.4 Гц), 55.2, 51.7, 51.3, 31.5, 27.8, 12

1Н: 9.88 (1Н, с), 8.08 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д д, J=2.0, 12.5 Гц), 7.48 (1Н, д д д, J=1.0, 2.0, 8.5 Гц), 6.95 (1Н, д д, J=8.5, 9.2 Гц), 3.85 (1Н, м ш), 3.02 (2Н, м ш), 2.93 (3H, с), 2.40 (2Н, м ш), 1.98 (2Н, м ш), 1.85 (2Н, м ш), 1.77 (2Н, м ш), 1.02 (3H, м ш)

Соединение №537 (Т.ПЛ.: 144-146). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9 (д, J=246.2 Гц), 151.4, 147.8 (д, J=11.0 Гц), 141.5, 136.8, 129.6 (д, J=3.8 Гц), 117.3 (д, J=6.8 Гц), 116.1 (д, J=19.0 Гц), 113.1, 110.3 (д, J=1.5 Гц), 56.2, 55.8, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.2

1Н: 7.90 (1Н, с), 7.49 (1Н, д д, J=1.7, 8.5 Гц), 7.45 (1Н, с), 7.24 (1Н, м), 7.08 (1Н, д д, J=8.6, 11.1 Гц), 4.03 (1Н, м), 3.96 (3H, с), 3.08 (2Н, д ш, J=11.2 Гц), 3.02 (3H, с), 2.44 (2Н, kb, J=7.4 Гц), 2.05 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.95 (2Н, д kb, J=2.6, 11.9 Гц), 1.83 (2Н, д ш, J=10.5 Гц), 1.10 (3H, т, J=7.4 Гц)

Соединение №538 (Т.ПЛ.: 44-46). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.7, 145.2, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.6, 40, 38

1Н: 8.11 (1Н, д, J=8.4 Гц), 8.0 (1Н, д, J=8.4 Гц), 7.60 (1Н, м т, J=7.6 Гц), 7.46 (1Н, м т, J=7.7 Гц), 3.34 (6Н, 2 с ш)

Соединение №539 (Т.ПЛ.: 90-91). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 156.8, 149.9, 149.2, 126, 123.9, 123, 40, 38.3

1Н: 8.82 (1Н, д д, J=1.6, 4.4 Гц), 8.42 (1Н, д д, J=1.6, 8.5 Гц), 7.57 (1Н, д д, J=4.4, 8.5 Гц), 3.49, 3.31 (6Н, 2 с)

Соединение №540 (Т.ПЛ.: 164). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.7 (д, J=242.5 Гц), 151, 146.2 (д, J=10.5 Гц), 139.5 (д, J=2.5 Гц), 137.6, 126.7 (д, J=7.3 Гц), 120.9 (д, J=3.0 Гц), 114 (2 С), 112.2 (д, J=9.4 Гц), 60, 58.8, 56, 55.5, 52.8, 31.5, 28.2

1Н: 8.09 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.66 (1Н, д д, J=2.0, 13.5 Гц), 7.63 (1Н, м), 7.19 (1Н, т, J=8.7 Гц), 4.41 (1Н, т, J=5.3 Гц), 3.85 (3H, с), 3.80 (1Н, м), 3.48 (2Н, м), 2.95 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 2.93 (3H, с), 2.38 (2Н, т, J=6.4 Гц), 2.01 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.81 (2Н, д kb, J=3.6,12.1 Гц), 1.69 (2Н, д ш, 12.0 Гц)

Соединение №541 (Т.ПЛ.: 220-221). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.5 (д, J=245.0 Гц), 151.5, 147.1 (д, J=10.0 Гц), 141.2 (д, J=3.0 Гц), 136.9, 126.4 (д, J=7.0 Гц), 120.9 (д, J=3.5 Гц), 118.7, 113.5 (д, J=2.0 Гц), 113.1 (д, J=19.0 Гц), 112.6, 56.3, 55.3, 53, 52.2, 31.7, 28.7, 16.3

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.50 (2Н, м), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.0 (1Н, т, J=8.5 Гц), 4.04 (1Н, м), 3.93 (3H, с), 3.03 (3H, с), 3.02 (2Н, м), 2.71 (2Н, т, J=7.0 Гц), 2.52 (2Н, т, J=7.0 Гц), 2.22 (2Н, д т, J=2.0, 11.5 Гц), 1.94 (2Н, д kb, J=3.5, 12.2 Гц), 1.83 (2Н, д ш, J=12.2 Гц)

Соединение №542 (Т.ПЛ.: 175). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151, 150.3, 140.2, 139.8, 137.3, 119.4, 115.6, 66.9, 54.5, 31.9, 29.5

1Н: 8.63 (2Н, м д, J=4.6 Гц), 7.95 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.69 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.67 (2Н, м д, J=4.6 Гц), 4.28 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.7, 11.5 Гц), 3.50 (2Н, д т, J=2.1, 12.0 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.9, 12.5 Гц), 1.78 (2Н, м д, J=12.3 Гц)

Соединение №543 (Т.ПЛ.: 173-174 (дец.)). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 150.8, 139.3, 138.5, 137.5, 131.3, 121.8, 115.3, 66.9, 54.6, 31.9, 29.5

1Н: 8.22 (2Н, д, J=6.8 Гц), 7.93 (1Н, с), 7.68 (2Н, д, J=6.8 Гц), 7.62 (1Н, с), 4.28 (1Н, м), 4.10 (2Н, д д, J=4.0, 11.7 Гц), 3.51 (2Н, т, J=11.7 Гц), 3.04 (3H, с), 1.95 (2Н, д kb, J=4.5, 12.2 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №544 (Т.ПЛ.: 163-164). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 158.2, 151.6, 149.4, 142.1, 136.8, 136.4, 126.4, 125.7, 123.2, 122.1, 114.1, 112, 64.3, 55.6, 55.3, 52.8, 31.6, 28.8

1Н: 8.59 (1Н, м д, J=4.9 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.66 (1Н, д т, J=1.8, 7.7 Гц), 7.39 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.36 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.18 (1Н, д д д, J=1.0, 4.9, 7.4 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 4.04 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.66 (2Н, с), 3.02 (2Н, м), 3.01 (3H, с), 2.20 (2Н, д т, J=1.8, 12.0 Гц), 1.97 (2Н, д kb, J=3.8, 12.2 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №545 (Т.ПЛ.: 127-128). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.9 (д, J=246.5 Гц), 151.4, 147.8 (д, J=11.0 Гц), 141.4, 136.8, 129.6 (д, J=4.0 Гц), 117.3 (д, J=7.0 Гц), 116.1 (д, J=18.8 Гц), 113.1, 110.3 (д, J=2.0 Гц), 60.4, 56.2, 55.8, 52.6, 31.6, 28.8, 20.2, 11.9

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.49 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 7.45 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.24 (1Н, м), 7.09 (1Н, д д, J=8.3, 11.0 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.96 (3H, с), 3.05 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.02 (3H, с), 2.31 (2Н, м), 2.05 (2Н, д т, J=2.0, 12.0 Гц), 1.94 (2Н, д кв, J=3.5, 12.0 Гц), 1.80 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 1.51 (2Н, м), 0.91 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №546 (Т.ПЛ.: 240-241). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.6, 161.9, 158.5, 151.3, 151.1, 151, 147.1, 140.6, 137.5, 133.9, 128.6, 126.1, 126, 125, 124.4, 114, 113.1, 55.1, 55, 45.9, 41.3, 31.8, 28.9, 28.1

1Н: 9.18 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.71 (1Н, д д, J=1.6, 4.9 Гц), 8.35 (1Н, т д, J=1.8, 7.9 Гц), 8.27 (1Н, с), 8.11 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.90 (1Н, д, J=1.0 Гц), 7.77 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.58 (1Н, д д, J=4.9, 7.9 Гц), 6.96 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 4.64 (1Н, д ш, J=12.0 Гц), 4.37 (1Н, д ш, J=12.0 Гц), 4.22 (1Н, м), 3.77 (3H, с), 3.25 (1Н, м), 2.97 (3H, с), 2.92 (1Н, м), 1.88 (4Н, м)

Соединение №547 (Т.ПЛ.: 204-205). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 168.8, 159.2, 151.6, 142.3, 136.9, 126.4, 125.6, 114.1, 111.9, 55.3 (2 cig.), 45.5, 40.7, 31.9, 29.1, 28.4, 21.4

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 4.82 (1Н, м д, J=13.5 Гц), 4.27 (1Н, м), 3.95 (1Н, м д, J=14.0 Гц), 3.84 (3H, с), 3.18 (1Н, д т, J=2.5, 13.5 Гц), 3.0 (3H, с), 2.61 (1Н, д т, J=2.5, 13.0 Гц), 2.13 (3H, с), 1.93 (1Н, м), 1.88 (1Н, м), 1.74 (2Н, м)

Соединение №548 (Т.ПЛ.: 196-197). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 168.8, 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.4, 132.5, 128.8, 123.6, 113.8, 55.4, 45.4, 40.6, 32, 29.1, 28.3, 21.4

1Н: 9.0 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.6, 4.9 Гц), 8.11 (1Н, д д д, J=1.8, 2.2, 7.9 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=0.9, 4.9, 8.0 Гц), 4.83 (1Н, м д, J=13.5 Гц), 4.28 (1Н, м), 3.96 (1Н, м д, J=14.0 Гц), 3.19 (1Н, м т, J=2.7, 13.5 Гц), 3.01 (3H, с), 2.61 (1Н, д т, J=2.8, 13.2 Гц), 2.13 (3H, с), 1.94 (1Н, м), 1.89 (1Н, м), 1.75 (2Н, м)

Соединение №549 (Т.ПЛ.: 206-207). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.6, 142.3, 137.3, 136.8, 132.0 (кв, J=34.0 Гц), 130.7, 130.1, 129.7 (кв, J=3.8 Гц), 126.4, 125.5, 124.5 (kb,j=3.8 Гц), 123.i(kb,j=273.0 Гц), 114.1, 111.9, 55.3, 54.2, 45.6, 31.9, 28.0

1Н: 8.03 (1Н, т ш), 7.97 (1Н, д, J=7.9 Гц), 7.90 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.87 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.70 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.36 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.93 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 4.01 (3H, м), 3.84 (3H, с), 3.02 (3H, с), 2.42 (2Н, д т, J=2.8, 11.8 Гц), 2.0 (2Н, д кв, J=4.0, 12.3 Гц), 1.93 (2Н, д ш)

Соединение №550 (Т.ПЛ.: 89-101 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 167.9, 151, 140.5, 140.1, 140, 138.5, 137.7, 135, 134.1, 129.6, 129.4, 129, 128.8, 128.2, 127, 126.7, 125.8, 125.6, 124.2, 123.1, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.6, 28.2

1Н: 8.20 (1Н, т, J=1.6 Гц), 8.18 (1Н, т, J=1.7 Гц), 8.15 (2Н, с), 8.14 (1Н, с ш), 7.88 (3H, м), 7.62 (1Н, д д д, J=1.2, 1.8, 7.8 Гц), 7.57 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.51 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.47 (1Н, с ш), 7.37-7.20 (5Н, м), 3.85 (1Н, м), 3.47 (2Н, с), 2.96 (3H, с), 2.90 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 2.01 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.84 (2Н, д кв, J=3.5, 12.0 Гц), 1.73 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №551 (Т.ПЛ.: 258-260 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 160.1, 157.3, 150.6, 139.4, 138.1, 137.1, 126.5, 125.3, 121.5, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.8

1Н: 12.94 (1Н, с ш), 8.19 (1Н, с), 8.18 (1Н, с), 8.04 (2Н, м д, J=8.4 Гц), 7.83 (2Н, м д, J=8.4 Гц), 3.82 (1Н, м ш), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.30 (2Н, кв, J=13.0 Гц), 1.11 (1Н, кв, J=13.0 Гц)

Соединение №552 (Т.ПЛ.: 126 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 164.2, 150.9, 140, 137.8, 133.6, 133.3, 128.7, 127.3, 125.4, 123.3, 115, 59.6, 55.6, 52.4, 31.5, 28.2, 19.8, 11.9

1Н: 11.25 (1Н, с ш), 9.09 (1Н, с ш), 8.23 (1Н, т, J=1.7 Гц), 8.15 (1Н, д, J=1.3 Гц), 8.05 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.97 (1Н, м д, J=7.9 Гц), 7.62 (1Н, м д, J=7.8 Гц), 7.46 (1Н, т, J=7.7 Гц), 3.81 (1Н, м), 2.94 (3H, с), 2.93 (2Н, м), 2.22 (2Н, м), 1.91 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.81 (2Н, д kb, J=3.2, 11.7 Гц), 1.72 (2Н, д ш, J=11.7 Гц), 1.42 (2Н, м), 0.84 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №553 (Т.ПЛ.: 271-272). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.2, 150.7, 139.7, 137.8, 135.7, 134.9, 130, 123.1, 122.8, 120.7, 115.2, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8

1Н: 10.12 (1Н, с), 8.16 (1Н, с), 8.10 (1Н, с), 7.77 (1Н, д, J=8.0 Гц), 7.71 (1Н, т ш), 7.60 (4Н, с ш), 7.45 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.11 (1Н, д д, J=1.3, 7.9 Гц), 3.81 (1Н, м ш), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.29 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.11 (1Н, kb, J=13.0 Гц)

Соединение №554 (Т.ПЛ.: 187-188). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 172.1, 160.3, 151, 140.2, 137.4, 130.5, 124.4, 124.2, 117.7, 114.4, 113.3, 59.5, 55.4, 52.3, 31.6, 28, 19.7, 11.9

1Н: 13.03 (1Н, с), 8.50 (1Н, с ш), 8.32 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.12 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.97 (1Н, с ш), 7.88 (1Н, д д, J=2.0, 8.5 Гц), 7.86 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.91 (1Н, д, J=8.5 Гц), 3.84 (1Н, м), 2.98 (2Н, м), 2.95 (3H, с), 2.26 (2Н, м), 1.97 (2Н, ш), 1.84 (2Н, kb, J=12.5 Гц), 1.73 (2Н, д, J=11.5 Гц), 1.44 (2Н, м), 0.84 (3H, т, J=7.3 Гц)

Соединение №555 (Т.ПЛ.: 219-222). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.4, 149, 137, 135.4, 127.2, 118.7, 115.9, 114.2, 52.7, 42.5, 32, 24.8

1Н: 9.89 (1Н, ш), 9.3 (1Н, с), 8.7 (1Н, д, J=10.5 Гц), 8.42 (1Н. kb, J=10.5 Гц), 8.24 (1Н, с), 7.68 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 6.88 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 4.22 (1Н, м), 3.40 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.06 (2Н, kb ш, J=11.5 Гц), 2.97 (3H, с), 2.09 (2Н, д kb, J=3.5, 12.5 Гц), 1.96 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №556 (Т.ПЛ.: 141). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.7, 142.4, 141.4, 140.3, 138.1, 136.8, 129.1, 128.8, 128.3, 127.1, 119.4, 115.4, 112.3, 111.9, 62.8, 55.8, 52.5, 43.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.89 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.38 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.36-7.23 (5Н, м), 7.21 (1Н, д, J=2.0 Гц), 7.15 (1Н, д д, J=2.0, 8.2 Гц), 7.03 (1Н, д, J=8.2 Гц), 4.01 (3H, м), 3.52 (2Н, с), 3.0 (3H, с), 2.99 (2Н, м), 2.69 (6Н, с), 2.09 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.92 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.77 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №557 (Т.ПЛ.: 183-184). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 170.5, 163.9, 159.3, 151.7, 142.4, 136.9, 126.5, 125.5, 114.1, 111.9, 55.3, 54.9, 43.4, 32.1, 28.3

1Н: 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 7.41 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.95 (2Н, м д, J=8.9 Гц), 4.97 (2Н, м д, J=13.5 Гц), 4.38 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.05 (2Н, д т, J=2.7, 13.5 Гц), 3.02 (3H, с), 2.02 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.82 (2Н, д kb, J=4.5, 12.5 Гц)

Соединение №558 (Т.ПЛ.: 179 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 169.4, 150.9, 148.1, 146.2, 138.2, 137.8, 131.9, 129.1, 123.8, 115.5, 58.1, 54.1, 51.5, 31.5, 26.9

1Н: 9.07 (1Н, с), 8.46 (1Н, м), 8.18 (3H, м), 7.43 (1Н, м), 3.95 (1Н, м), 3.31 (2Н, с), 3.18 (2Н, м), 2.96 (3H, с), 2.58 (2Н, м), 2.0 (2Н, kb ш, J=12.0 Гц), 1.81 (2Н, д ш, J=11.0 Гц)

Соединение №559 (Т.ПЛ.: 194-195). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.1, 156.1, 151.2, 148.6, 146.7, 144, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 118.8, 113.9, 110.9, 55.4, 54.5, 52.2, 51.9, 31.7, 28.6

1Н: 9.0 (1Н, д, J=1.8 Гц), 8.52 (1Н, д д, J=1.5, 4.7 Гц), 8.10 (1Н, т д, J=1.8, 7.9 Гц), 7.93 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.33 (1Н, д д, J=4.9, 7.9 Гц), 7.14 (1Н, д, J=3.5 Гц), 6.35 (1Н, д, J=3.5 Гц), 4.0 (1Н, м), 3.88 (3H, с), 3.64 (2Н, с), 3.04 (2Н, м), 3.02 (3H, с), 2.21 (2Н, т ш, J=12.0 Гц), 1.96 (2Н, д kb, J=3.6, 12.0 Гц), 1.81 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №560 (Т.ПЛ.: 165). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 152.1, 151.5, 149.3, 142.6, 137.6, 136.9, 122.4, 119.8, 115.8, 67, 54.4, 31.8, 29.5

1Н: 8.57 (1Н, д д д, J=1.0, 2.0, 4.8 Гц), 8.01 (1Н, т д, J=1.1, 8.1 Гц), 8.0 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.89 (1Н, д, J=1.5 Гц), 7.76 (1Н, т д, J=1.8, 7.7 Гц), 7.20 (1Н, д д д, J=1.1, 4.8, 7.4 Гц), 4.31 (1Н, м), 4.09 (2Н, д д, J=4.7, 11.6 Гц), 3.51 (2Н, д т, J=2.1, 12.0 Гц), 3.05 (3H, с), 1.94 (2Н, д kb, J=4.5, 12.0 Гц), 1.78 (2Н, м д, J=12.3 Гц)

Соединение №561 (Т.ПЛ.: 201-202). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1, 150.4 (д, J=240.5 Гц), 144.9 (д, J=12.5 Гц), 140, 137.7, 130.1 (д, J=3.5 Гц), 116.3 (д, J=18.5 Гц), 116.0 (д, J=6.5 Гц), 114.3 (д, J=2.5 Гц), 114.1, 52.1, 50.9, 50.2, 31.8, 25.3, 9.2

1Н: 9.90 (1Н, с), 9.36 (1Н, с ш), 8.13 (1Н, с), 7.92 (1Н, с), 7.46 (1Н, д д, J=2.0, 8.7 Гц), 7.25 (1Н, м), 7.14 (1Н, д д, J=8.5, 11.3 Гц), 4.19 (1Н, м), 3.58 (2Н, м д, J=11.5 Гц), 3.10 (4Н, м), 2.94 (3H, с), 2.18 (2Н, м kb, J=12.5 Гц), 2.0 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.24 (3H, т, J=7.2 Гц)

Соединение №562 (Т.ПЛ.: 190-192 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.3, 149.5, 137.2, 135.8, 126.5, 121.4, 121, 119.7, 116.7, 114.6, 58.7, 31.4, 28.2, 24.1

1Н: 11.26 (1Н, с ш), 10.14 (3H, ш), 8.96 (1Н, с), 8.10 (1Н, с), 7.84 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.74 (1Н, д д, J=2.2, 8.5 Гц), 7.19 (1Н, д, J=8.6 Гц), 4.36 (1Н, м), 2.95 (3H, с), 1.88 (2Н, м), 1.69 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №563 (Т.ПЛ.: 250-252). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 155.3, 150.8, 140.1, 138.9, 137.7, 134.8, 129.8, 122.9, 121.7, 120.5, 114.9, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8

1Н: 8.12 (1Н, с), 8.03 (1Н, с), 7.63 (1Н, д, J=7.8 Гц), 7.57 (1Н, т ш), 7.37 (1Н, т, J=7.8 Гц), 7.0 (3H, ш), 6.98 (1Н, д, J=8.2 Гц), 3.8 (1Н, м), 2.93 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.29 (2Н, м kb, J=12.5 Гц), 1.11 (1Н, м kb, J=12.5 Гц)

Соединение №564 (Т.ПЛ.: 250). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 154.7, 151.1, 142.6, 140.3, 137.6, 130.8, 129.6, 118.6, 114.2, 109.6, 106, 58.4, 31.3, 28.2, 24

1Н: 11.71 (1Н, ш), 8.10 (1Н, д, J=1.2 Гц), 8.0 (1Н, д, J=1.2 Гц), 7.59 (1Н, д д, J=1.7, 8.3 Гц), 7.53 (1Н, д, J=1.7 Гц), 7.29 (1Н, д, J=8.3 Гц), 4.36 (1Н, м), 2.93 (3H, с), 1.87 (2Н, м), 1.68 (4Н, м), 1.53 (2Н, м)

Соединение №565 (Т.ПЛ.: 188-189). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.5, 146.7, 142.2, 138, 136.8, 133.9, 129.6, 129.1, 128.3, 127.2, 115.5, 114.4, 113.1, 111.9, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9

1Н: 7.90 (1Н, с), 7.45 (1Н, с), 7.38-7.24 (5Н, м), 7.21 (1Н, т ш), 7.17 (1Н, м), 7.16 (1Н, м), 6.63 (1Н, м д, J=7.5 Гц), 4.02 (1Н, м), 3.74 (2Н, с), 3.52 (2Н, с), 3.01 (3H, с), 3.0 (2Н, м), 2.10 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 1.93 (2Н, д kb, J=3.3, 12.0 Гц), 1.78 (2Н, д ш, J=11.0 Гц)

Соединение №566 (Т.ПЛ.: 196). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.9, 149.6, 137.8, 136.9, 133.5, 130.7, 129.1, 127.7, 126.4, 123.9, 115.9, 67.9, 56.5, 34.1, 31.5, 26.7

1Н: 11.30 (1Н, ш), 8.81 (1Н, с), 8.29 (1Н, с), 8.25 (1Н, с), 7.98 (1Н, т д, J=1.4, 7.9 Гц), 7.70 (1Н, т д, J=1.2, 7.9 Гц), 7.54 (1Н, т, J=7.8 Гц), 3.85 (1Н, м), 3.41 (1Н, м), 2.94 (3H, с), 1.90 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 7.71 (4Н, м), 1.25 (2Н, kb ш, J=12.3 Гц)

Соединение №567 (Т.ПЛ.: 219-220). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.7, 139, 138.8, 138.5, 138.4, 138.3, 128.8, 128.2, 127.6, 127, 125.2, 116.8, 61.9, 55.6, 52.2, 43.7, 31.6, 28.2

1Н: 8.25 (1Н, д, J=1.1 Гц), 8.20 (1Н, д, J=1.1 Гц), 8.10 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.93 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.36-7.20 (5Н, м), 3.83 (1Н, м), 3.46 (2Н, с), 3.22 (3H, с), 2.95 (3H, с), 2.90 (2Н, м д, J=11.0 Гц), 2.0 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.83 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.72 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №568 (Т.ПЛ.: 193-194). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 158.3, 148.9, 137.0, 136.9, 135.3, 131.6, 131.3, 130.1 (кв, J=33.0 Гц), 130.0 (кв, J=3.5 Гц), 127.1, 123.8 (кв, J=4.2 Гц), 123.4 (кв, J=273.0 Гц), 118.8, 115.9, 114.2, 54.3, 45.2, 31.9, 27.3

1Н: 9.88 (1Н, ш), 9.21 (1Н, с), 8.17 (1Н, с), 8.14 (1Н, д ш, J=7.8 Гц), 8.10 (1Н, д ш, J=8.0 Гц), 7.99 (1Н, т ш), 7.92 (1Н, т, J=7.9 Гц), 7.64 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 6.86 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 3.91 (1Н, м), 3.84 (2Н, м), 2.94 (3H, с), 2.48 (2Н, м), 1.86 (4Н, м)

Соединение №569 (Т.ПЛ.: 157-158). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 157.9, 151.2, 149.5, 148.5, 146.7, 139.3, 137.3, 136.4, 132.4, 128.9, 123.6, 123.3, 122.2, 113.9, 64.2, 55.7, 52.7, 31.7, 28.7

1Н: 9.0 (1Н, д, J=2.2 Гц), 8.59 (1Н, д д д, J=1.0, 1.8, 4.9 Гц), 8.53 (1Н, д д, J=1.6, 4.8 Гц), 8.11 (1Н, ддд, J=1.8,2.2, 7.9 Гц), 7.94 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.67 (1Н, дт, J=1.9, 7.7 Гц), 7.57 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37 (1Н, д, J=7.7 Гц), 7.34 (1Н, д д д, J=0.8, 4.8, 7.9 Гц), 7.19 (1Н, д д д, J=1.0, 4.9, 7.7 Гц), 4.05 (1Н, м), 3.68 (2Н, с), 3.04 (2Н, м д, J=12.0 Гц), 3.03 (3H, с), 2.23 (2Н, т ш, J=11.5 Гц), 2.01 (2Н, д kb, J=3.5, 12.0 Гц), 1.79 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №570 (Т.ПЛ.: 206-207). ЯМР растворитель: МеОД

13С: 153.2, 152.8 (д, J=241.0 Гц), 146.6 (д, J=13.5 Гц), 142.5, 139.2, 131.0 (д, J=3.5 Гц), 118.0 (д, J=6.5 Гц), 117.3 (д, J=19.3 Гц), 116.0 (д, J=3.0 Гц), 115.1, 60.0, 55.2, 53.3, 33.3, 27.4, 19.5, 11.6

1Н: 8.12 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.75 (1Н, д, J=1.4 Гц), 7.36 (1Н, д д, J=2.3, 8.5 Гц), 7.22 (1Н, м), 7.06 (1Н, д д, J=8.4, 11.0 Гц), 4.22 (1Н, м), 3.60 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.07 (3H, с), 2.98 (4Н, м), 2.25 (2Н, д kb, J=3.0, 13.0 Гц), 2.12 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.76 (2Н, м), 1.02 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №571 (Т.ПЛ.: 182). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 163.7, 150.3, 138.1, 138, 134.1, 131.7, 131.4, 129.7, 129.7, 129, 127.5, 124.8, 116.1, 59, 52.3, 50.5, 31.9, 25

1Н: 11.29 (1Н, ш), 9.65 (1Н, с ш), 8.59 (1Н, с), 8.27 (1Н, с), 7.93 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.81 (2Н, м д, J=8.6 Гц), 7.56 (2Н, м), 7.48 (3H, м), 4.32 (2Н, д, J=5.0 Гц), 4.19 (1Н, м), 3.46 (2Н, д ш, J=12.0 Гц), 3.17 (2Н, м), 3.95 (3H, с), 2.21 (2Н, кв ш, J=13.0 Гц), 2.0 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №572 (Т.ПЛ.: 223). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 171.3, 160.9, 149.5, 137.4, 136, 131.5, 130.8, 129.7, 129.7, 128.9, 125.9, 120, 118, 115.1, 114.7, 59, 52.4, 50.5, 32, 24.9

1Н: 13.0 (1Н, ш), 9.77 (1Н, с), 9.06 (1Н, с), 8.47 (1Н, с), 8.44 (1Н, с), 8.23 (1Н, с), 8.08 (1Н, с), 7.89 (1Н, д, J=8.5 Гц), 7.59 (2Н, м), 7.49 (3H, м), 7.02 (1Н, д, J=8.5 Гц), 4.35 (2Н, д, J=4.0 Гц), 4.26 (1Н, м), 3.48 (2Н, д ш, J=11.0 Гц), 3.18 (2Н, м), 3.0 (3H, с), 2.26 (2Н, кв ш, J=12.0 Гц), 2.02 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №573 (Т.ПЛ.: 173-174). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 165.1, 164.9, 159.2, 151.7, 151.6, 150.4, 150.2, 147.1, 146.8, 142.3, 142.3, 136.9, 136.9, 136.8, 132, 131.8, 126.4, 125.5, 125.5, 122.8, 122.8, 114.1, 111.9, 111.8, 55.3, 55.2, 54.9, 46.4, 45.6, 41, 40.9, 32.3, 32, 28.9, 28.9, 28.3, 28.2

1Н: 8.48 (1Н, д д, J=1.8, 4.8 Гц), 7.91 (1Н, м), 7.71 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.71 и 7.64 (1Н, 2 м), 7.40 (1Н, м), 7.35 (1Н, д д, J=4.9, 7.5 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 4.98 (1Н, м), 4.32 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.54 (1Н, м), 3.34 и 3.15 (1Н, 2 м), 3.04 и 3.03 (3H, 2 с), 2.89 (1Н, м), 2.11-1.58 (4Н, м)

Соединение №574 (Т.ПЛ.: 242-243). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 168.1, 156.7, 151.2, 141, 137.4, 126.1, 124.5, 115.4, 112.5, 55.1, 44.9, 40, 31.6, 28.6, 28, 21.4

1Н: 9.46 (1Н, с), 8.07 (1Н, с), 7.79 (1Н, с), 7.64 (2Н, д, J=8.0 Гц), 6.77 (2Н, д, J=8.0 Гц), 4.50 (1Н, д, J=12.5 Гц), 4.09 (1Н, м ш), 3.90 (1Н, д, J=12.5 Гц), 3.10 (1Н, м), 2.91 (3H, с), 2.50 (1Н, м), 2.01 (3H, с), 1.78 (3H, м), 1.61 (1Н, м)

Соединение №575 (Т.ПЛ.: 233-234). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 156.2, 153.3, 150.9, 139.8, 137.6, 126.6, 125.2, 124.2, 123.1, 113.8, 112.8, 56.8, 55.9, 31.3, 29, 25.2, 24.8

1Н: 9.13 (1Н,с), 8.10 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.97 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.83 (1Н, д д, J=2.3, 8.6 Гц), 7.69 (1Н, д, J=2.3 Гц), 7.21 (3H, с ш), 7.19 (1Н, д, J=8.6 Гц), 3.85 (3H, с), 3.80 (1Н, м), 2.92 (3H, с), 1.77 (4Н, м), 1.59 (3H, м), 1.29 (2Н, kb ш, J=12.5 Гц), 1.11 (1Н, kb ш, J=12.5 Гц)

Соединение №576 (Т.ПЛ.: 137-138). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 155.8, 150.7, 139.7, 137.9, 134.5, 129.7, 127.1, 125.4, 125.2, 123.1, 115.3, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9

1Н: 8.56 (1Н, с ш), 8.19 (1Н, с), 8.13 (1Н, с), 8.02 (1Н, м д, J=7.9 Гц), 7.91 (1Н, м д, J=7.8 Гц), 7.61 (1Н, т, J=7.9 Гц), 3.83 (1Н, м), 2.95 (3H, с), 1.79 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.30 (2Н, kb ш, J=13.0 Гц), 1.12 (1Н, kb ш, J=13.0 Гц)

Соединение №577 (Т.ПЛ.: 146-147). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.3, 148, 141.7, 138.5, 137.1, 128.8, 128.2, 127, 125.8, 121.2, 113.9, 111.4, 61.9, 55.5, 52.3, 31.4, 28.3

1Н: 8.0 (1H, с), 7.65 (Ш, с), 7.49 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 7.36-7.21 (5Н, м), 6.56 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.80 (1H, м), 3.46 (2Н, с), 2.92 (3H, с), 2.88 (2Н, д ш, J=13.0 Гц), 1.99 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.81 (2Н, д кв, J=3.0, 12.0 Гц), 1.70 (2Н, д ш, J=11.5 Гц)

Соединение №578 (Т.ПЛ.: 167-168). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.8, 142.3, 139.3, 138.1, 136.6, 129, 128.7, 128.3, 127.1, 126.2, 124.9, 116.2, 61.8, 55.4, 52.1, 31.6, 28

1H: 8.18 (2Н, 2 с), 8.03 (2Н, м д, J=8.6 Гц), 7.83 (2Н, м д, J=8.6 Гц), 7.40-7.20 (5Н, м), 7.28 (2Н, с ш), 3.86 (1H, м ш), 3.49 (2Н, ш), 2.95 (5Н, м), 2.02 (2Н, ш), 1.87 (2Н, ш), 1.76 (2Н, ш)

Соединение №579 (Т.ПЛ.: 168). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1, 148, 141.7, 137, 125.8, 121.3, 113.9, 111.4, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9

1H: 8.0 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.64 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.48 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 6.56 (2Н, м д, J=8.5 Гц), 5.13 (2Н, с), 3.80 (1H, м), 2.91 (3H, с), 1.77 (4Н, м), 1.58 (3H, м), 1.29 (2Н, м, J=12.6 Гц), 1.11 (1Н, м, J=12.6 Гц)

Соединение №580 (Т.ПЛ.: 183-184). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 150.9, 140.6,138.5, 137.4, 127.3, 125.3, 118, 113.4, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.9

1H: 9.55 (1H, с ш), 8.07 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.16 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.13 (2Н, с ш), 3.81 (1H, м), 2.92 (3H, с), 1.78 (4Н, м), 1.57 (3H, м), 1.29 (2Н, кв ш, J=12.7 Гц), 1.11 (1H, м кв, J=12.5 Гц)

Соединение №581 (Т.ПЛ.: 182 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 155.7, 153, 151, 140.1, 138.5, 137.5, 128.8, 128.2, 127, 126.5, 123.6 (2 cig.), 113.5, 112.6, 61.9, 55.7, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2

1H: 8.09 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.93 (1H, д, J=1.3 Гц), 7.72 (1H, д д, J=1.7, 8.6 Гц), 7.59 (1H, с ш), 7.36-7.21 (5Н, м), 7.12 (1H, д, J=8.6 Гц), 7.01 (4Н, ш), 3.81 (1H, м), 3.81 (3H, с), 3.47 (2Н, с), 2.93 (3H, с), 2.90 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 1.99 (2Н, т ш, J=11.2 Гц), 1.83 (2Н, д кв,J=3.5, 12.1 Гц), 1.71 (2Н, д ш, J=12.5 Гц)

Соединение №582 (Т.ПЛ.: 199-200). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.3, 151.7, 142.4, 136.9, 126.5, 125.5, 117.4, 114.1, 111.8, 55.3, 53.8, 49, 32.2, 27.7

1Н: 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 7.39 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.95 (2Н, м д, J=8.8 Гц), 4.19 (1Н, м), 3.85 (3H, с), 3.59 (2Н, м д, J=13.5 Гц), 3.19 (2Н, д т, J=2.9, 12.9 Гц), 3.06 (3H, с), 2.0 (2Н, д kb, J=4.4, 12.3 Гц), 1.91 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №583 (Т.ПЛ.: 166-167). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 159.2, 151.6, 142.2, 136.8, 126.5, 125.6, 114.5, 114.1, 112, 55.3, 54.5, 51.5, 46, 31.9, 28.3

1Н: 7.90 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.72 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 7.40 (1Н, д, J=1.3 Гц), 6.94 (2Н, м д, J=9.0 Гц), 4.07 (1Н, м), 3.84 (3H, с), 3.54 (2Н, с), 3.03 (3H, с), 2.94 (2Н, м д, J=11.5 Гц), 2.51 (2Н, д т, J=3.0, 11.5 Гц), 1.97 (2Н, д kb, J=4.0, 12.0 Гц), 1.90 (2Н, м)

Соединение №584 (Т.ПЛ.: 189-191). ЯМР растворитель: CDCl3

13С: 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.3, 132.5, 128.9, 123.6, 114.5, 113.8, 54.7, 51.4, 45.9, 32, 28.3

1Н: 9.02 (1Н, д, J=2.0 Гц), 8.55 (1Н, д д, J=1.7, 4.9 Гц), 8.13 (1Н, т д, J=1.9, 8.0 Гц), 7.96 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.59 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.35 (1Н, д д, J=4.9, 8.0 Гц), 4.08 (1Н, м), 3.55 (2Н, с), 3.05 (3H, с), 2.96 (2Н, д ш, J=11.4 Гц), 2.53 (2Н, д т, J=3.0, 11.5 Гц), 1.98 (2Н, д kb, J=3.9, 12.0 Гц), 1.92 (2Н, м)

Соединение №585 (Т.ПЛ.: 197-198 (дец)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 157.8, 149.8, 137.6, 137.1, 131.1, 130, 116.1, 115.4, 115.3, 112.1, 57.3, 52.3, 50.7, 31.9, 25.1, 17, 11

1Н: 9.39 (1Н, с). 8.90 (1Н, с), 8.21 (1Н, с), 7.26 (3H, м), 6.78 (1Н, м), 4.22 (1Н, м), 3.59 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.12 (2Н, kb ш, J=11.5 Гц), 3.0 (2Н, м), 2.97 (3H, с), 2.23 (2Н, д kb, J=3.0, 13.0 Гц), 2.0 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 1.70 (2Н, м), 0.91 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №586 (Т.ПЛ.: 183 (дец.)). ЯМР растворитель: МеОД

13С: 150.1, 149.1, 147.6, 137.9, 136.6, 119.3, 118.8, 117.1, 116. 114.4, 59.8, 55.1, 53, 33.7, 26.9, 18.9, 11.4

1Н: 9.31 (1H, д, J=1.3 Гц), 8.09 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.17 (1Н, д, J=2.2 Гц), 7.10 (1Н, д д, J=2.2, 8.2 Гц), 6.90 (1Н, д, J=8.2 Гц), 4.33 (1Н, м), 3.74 (2Н, д ш, J=12.5 Гц), 3.19 (2Н, д т, J=2.8, 13.0 Гц), 3.11 (3H, с), 3.11 (2Н, м), 2.36 (2Н, д kb, J=3.2, 12.8 Гц), 2.23 (2Н, д ш, J=13.5 Гц), 1.82 (2Н, м), 1.04 (3H, т, J=7.5 Гц)

Соединение №587 (Т.ПЛ.: 153-156 (дец.)). ЯМР растворитель: МеОД

13С: 158.7, 153.4, 152.4, 151.1, 143.5, 139.3, 139, 127.9, 125.6, 125.6, 125.5, 116.6, 113.8, 61.5, 54.8, 53.6, 33.3, 26.9

1Н: 8.69 (1Н, д, J=5.0 Гц), 8.11 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.92 (1Н, д т, J=1.7, 7.6 Гц), 7.67 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.61 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.52 (1Н, д, J=7.9 Гц), 7.47 (1Н, д д, J=5.0, 7.6 Гц), 6.81 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 4.45 (2Н, с), 4.28 (1Н, м), 3.65 (2Н, д ш, J=11.5 Гц), 3.25 (2Н, м), 3.09 (3H, с), 2.31 (2Н, kb ш, J=13.0 Гц), 2.14 (2Н, д ш, J=12.5 Гц),

Соединение №588 (Т.ПЛ.: 184). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 151.1, 140.6, 138.5, 138.5, 137.4, 128.8, 128.2, 127.3, 127, 125.3, 118, 113.3, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2

1Н: 9.55 (1Н, с ш), 8.08 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.88 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.73 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.36-7.20 (5Н, м), 7.16 (2Н, м д, J=8.7 Гц), 7.13 (2Н, с ш), 3.81 (1Н, м), 3.46 (2Н, с), 2.94 (3H, с), 2.89 (2Н, м д, J=11.0 Гц), 2.0 (2Н, т ш, J=11.0 Гц), 1.83 (2Н, д kb, J=3.0, 12.0 Гц), 1.71 (2Н, д ш, J=12.0 Гц)

Соединение №589 (Т.ПЛ.: 126-129 (дец.)). ЯМР растворитель: ДМСО

13С: 152.8, 151.1, 148.9, 141.1, 138.5, 137.5, 134, 129.1, 128.8, 128.2, 127, 122, 119.6, 117.8, 114.1, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.3

1Н: 8.08 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.91 (1Н, д, J=1.3 Гц), 7.37 (