Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиола (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 50-63%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, противогрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей и биоцидов. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1):

,

где R=; ;

S,N-содержащие гетероциклы известны как противомикробные (Bialy Serry А.А., Abdelal А.М., El-Shorbagi A., Kheira Samy М.М. Archiv der Pharmazie, 2005, 338, 1, 38-43), противогрибковые (Akhmetova V.R., Niatshina Z.T., Burakaeva A.D., Galimzyanova N.F., Kunakova R.V. Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, 84, 3, 416-419) и противовоспалительные агенты (Akhmetova V.R., Khairullina R.R., Parfenova T.I., Sufiyarova R.Sh., Bashkatov S.A., Kunakova R.V. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2011, 44, 10, 534-535). Они находят применение в качестве селективных комплексообразователей (Akhmetova V.R., Rakhimova Е.В., Vagapov R.A., Minnebaev A.B., Korylova E.V., Buslaeva T.M., Kunakova R.V. Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, Vol.15, No. 9, P.33-41; Galves-Ruiz J.C., Noth H., Flores-Parra A. Organometallic aluminum compounds derived from 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanol ligands. Inorg. Chem., 2003, 42, 7569-7578) и биоцидов (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).

Известен способ (Е.Б. Рахимова, И.В. Васильева, Л.М. Халилов, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ХГС. 2012, 7, 1132) получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)фенолов (2) реакцией каталитического переаминирования N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана или рециклизацией 1-окса-3,6-дитиациклогептана с помощью o- и n-аминофенолов под действием Sm(NO3)3·6H2O:

Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1).

Известен способ (Н.Н. Махмудиярова, К.И. Прокофьев, Л.В. Мударисова, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ЖОрХ, 2013, 5, 658) получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (3) реакцией N,N-бис(метоксиметил)гетариламинов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора CuCl2:

Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиолов (бис(метоксиметил)аминоалкандиолы получены in situ по известной методике (R.F. Borch, A.I. Hassid, J. Org. Chem., 1972, 37, 1673)) (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O, взятыми в мольном соотношении бис(метоксиметил)аминоалкандиол:1,2-этандитиол:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 50-63%. Реакция протекает по схеме:

(1,5,3-Дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1) образуются только лишь с участием бис(метоксиметил)аминоалкандиолов и 1,2-этандитиола, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. Без катализатора SmCl3·6H2O реакция идет с выходом, не превышающим 10%. Проведение реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол. % по отношению к бис(метоксиметил)аминоалкандиолу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора SmCl3·6H2O менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, 0°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов бис(метоксиметил)гетариламинов под действием катализатора CuCl2 с образованием 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (3). Известный способ не позволяет получать (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются бис(метоксиметил)аминоалкандиолы (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол), реакция идет под действием катализатора SmCl3·6H2O.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.

Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется следующими примерами.

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, помещают 1 ммоль бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диола в 5 мл MeOH и 18 мг (0.05 ммоль) SmCl3·6H2O, затем добавляют 0.085 мл (1 ммоль) 1,2-этандитиола в 5 мл CHCl3. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°C в течение 3 ч, колоночной хроматографией на SiO2 выделяют 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)пропан-1,3-диол с выходом 58%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.

Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них растворяются исходные и целевые продукты.

Спектральные характеристики 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2-метилпропан-1,3-диола (Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Sorbfil (ПТСХ-АФ-В), проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Спектры ЯМР 1D (1H, 13C) и 2D (COSY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13C и 400.13 МГц для 1H) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDCl3. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.)

Т.пл. 59-60°C. Элюент толуол:этилацетат:ацетон (1:1:1), Rf 0.3. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.79 (уш.с, 2Н, OH); 3.09 (уш.с, 5Н, CH2 (6, 7), СН (8)); 3.71 (уш.с, 4Н, CH2 (9, 9′)); 4.39 (уш.с, 4Н, CH2 (2, 4)). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 36.61 (С-6, С-7), 57.00 (С-2, С-4), 60.57 (С-9, С-9′), 64.60 (С-8). MALDI TOF, m/z: 208.235 [M-H]+ (C7H14NO2S2).

Спектральные характеристики 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2-метилпропан-1,3-диола

Элюент толуол:этилацетат:ацетон (1:1:1), Rf 0.35. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.33 (уш.с, 3H, CH3 (10)); 3.11 (уш.с, 4Н, CH2 (6, 7)); 4.45 (уш.с, 4Н, CH2 (2, 4)); 4.49 (уш.с, 4Н, CH2 (9, 9′)). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 22.37 (С-10), 36.44 (С-6, С-7), 54.43 (С-2, С-4), 66.40 (С-8), 88.44 (С-9, С-9′). MALDI TOF, m/z: 222.245 [M-H]+ (C8H16NO2S2).

Спектральные характеристики 3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)пропан-1,2-диола

Элюент толуол:этилацетат:ацетон (1:1:1), Rf 0.3. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.60 (дд, J1=4, J2=13.2, 1H, CH2 (8)); 2.89 (дд, J1=9.6, J2=13.2, 1Н, CH2 (8)); 3.02 (уш.с, 4Н, CH2 (6, 7)); 3.38 (уш.с, 2Н, ОН); 3.48 (дд, J1=5.6, J2=11.6, 1Н, CH2 (10)); 3.68 (дд, J1=8.4, J2=11.6, 1Н, CH2 (10)); 3.76-3.80 (м, 1Н, СН(9)); 4.18 (дд, J1=4, J2=18.2, 4Н, CH2 (2, 4)). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.9 (С-6, С-7), 53.8 (С-8), 59.7 (С-2, С-4), 64.6 (С-10), 68.3 (С-9). MALDI TOF, m/z: 208.272 (C7H14NO2S2).

Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1):
,
где R=; ;
отличающийся тем, что бис(метоксиметил)аминоалкандиол (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении бис(метоксиметил)аминоалкандиол:1,2-этандитиол:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии аминоалкандиола (2-аминопропан-1,3-диол; 2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; 3-аминопропан-1,2-диол) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH2 [Ad = указанные выше] с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора SmСl3·6H2O при мольном соотношении AdNH2:N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl3·6H2O 1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис-(1,5,3 -дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani.

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FeCl3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1): , который заключается в том, что , -алкандиамины общей формулы H2N-CH2 -(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2 O при мольном соотношении , -алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl 3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.

Изобретение относится к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): , где отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов, Сущность способа заключается во взаимодействии тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексанов, таких как (тетракис(метоксиметил)-1,2-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,4-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,3-диаминодиметилциклогексан) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексан : 1,2-этандитиол : SmCl3·6H2O = 1:2:(0.03-0.07) в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной (~20°C) температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов (1) составляет 67-82%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов, общей формулы (I) заключающемуся во взаимодействии N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина) с 3(4)-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6 -тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O = 10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч. Технический результат: получение 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов с высокой селективностью и выходами. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1) , заключающемуся во взаимодействии Ν-циклогексилзамещенного амина (циклогексан-амин, тетрагидро-2N-пиран-4-амин, пиперидин-4-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2,5-3,5 ч. Выход N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 72-91%. Соединения могут найти применение в качестве фунгицидных и противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл.

Изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно к способу получения 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана, обладающего фунгицидной активностью против Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии α-метил-1-адамантилметиламина с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении α-метил-1-адамантилметиламин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана (1) составляет 64-72%. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана формулы (1) Сущность способа заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении 1-аминоадамантан:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана (1) составляет 69-77%. Полученное соединение обладает фунгицидной активностью против Rhizoctonia solani. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Настоящее изобретение относится к применению соединений формулы II для лечения и/или профилактики заболевания печени, опосредованного IBAT, выбранного из синдрома Алажилля (ALGS), прогрессирующего семейного внутрипеченочого холестаза (PFIC), первичного биллиарного цирроза (РВС), первичного склерозирующего холангита (PSC), неалкогольного жирового стеатогепатита (NASH) и зуда, вызванного холестатической болезнью печени, а также к фармацевтической композиции на их основе и способу лечения указанных выше заболеваний. В общей формуле II М означает СН2 или NH; R1 означает Н или гидрокси; R2 представляет собой Н, СН3, -СН2СН3, -СН2СН2СН3, -СН2СН2СН2СН3, -СН(СН3)2, -СН2СН(СН3)2, -СН(СН3)СН2СН3, -СН2ОН, -СН2ОСН3, -СН(ОН)СН3, -CH2SCH3 или -CH2CH2SCH3. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл., 20 пр.

Изобретение относится к способу получения N,N-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов, которые могут найти применение в качестве фунгицидов и селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии диамина, выбранного из ряда [N-(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, или N,N′-бис(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, или N-(3-аминопропил)бутан-1,4-диамин], с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2О при мольном соотношении диамин : 1-окса-3,6-дитиациклогептан : SmCl3·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход N,N-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов (1) составляет 50-65%. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)карбоновых кислот формулы (1) который заключается в предварительном перемешивании 1,2-этандитиола и формальдегида (мольное соотношение 1:2) в течение 30 мин, затем образующуюся смесь перемешивают с аминокислотой, взятыми в мольном соотношении 1,2-этандитиол:CH2O:аминокислота = 1:2:1 в течение 2.5-3.5 ч при температуре ~20°C и атмосферном давлении в воде в качестве растворителя. Выход N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)карбоновых кислот общей формулы (1) в зависимости от структуры исходной аминокислоты составляет 86-98%. 1 табл., 1 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве фунгицидов и селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии N-циклоалкилзамещенного амина (циклопропил-амин, или циклогептил-амин, или циклооктил-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2О в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 55-87%. 1 табл.
Наверх