Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов



Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов
Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов

 


Владельцы патента RU 2574073:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Изобретение относится к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов, общей формулы (I)

заключающемуся во взаимодействии N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина) с 3(4)-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6 -тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O = 10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч. Технический результат: получение 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов с высокой селективностью и выходами. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1)

Амиды с дитиазепинановым заместителем могут найти применение в качестве биологически активных соединений [Z. Brzozowski, F. Saczewski, М. Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p. 3673; R.B. Pawar, V.V. Mulwad. ХГС, 2004, №2, c. 257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов (Ю.И. Муринов, В.Н. Майстренко, Н.Г. Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N-органическими соединениями. М.: Наука, 1993, с. 192).

Известен способ [W. Ried, R. Oxenius, W. Merkel. A new Principle for Preparation of Bicyclic Dithiazepine Systems. Angew. Chem. internat. Edit. V. 11, 1972, №6, p. 511] получения бициклодитиазепиновой системы общей формулы (2) взаимодействием тетрагидропиримидинтиона с диацетиленидом ртути и арилизоцианатом в пиридине с выходами до 70%.

Известный способ не позволяет получать 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).

Известен способ получения бицикло-1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (3) [A. Tsotinis, A. Eieutheriades, L.D. Bari, G. Pescitelli. A new, stereoselective, ring-forming reaction of 1,2-ethanedithiol with N-acylated Indoles. J. Org. Chem., 2007, 72, p. 8928] взаимодействием N-ацилиндолов с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·Et2O с выходом не более 50%.

Известным способом не могут быть получены 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).

Известен способ получения 3-трет-бутил-,5,3-дитиазепинана общей формулы (4) [U. Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p. 1531] взаимодействием 5-(трет-бутил)пергидро-1,3,5-триазин-2-она с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc с выходом не более 45%.

Известным способом не могут быть получены 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1).

Предлагается новый способ селективного получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина или N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с 3- и 4-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmСl3·6Н2О, взятыми в мольном соотношении 3(4)-аминобензамид : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин) : SmCl3·6H2O = 10:10:(0.5-1.5), предпочтительно 10:10:1, при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1, объемные) в течение 6-10 ч, предпочтительно 8 ч. Выход 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов (1) составляет 44-95%. Реакция протекает по схеме

3- и 4-(1,5,3-Дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды (1) образуются только лишь с участием 3(4)-аминобензамидов и N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина). Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов приводит к снижению выхода целевого продукта (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 1.5 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3·6H2O менее 0.5 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.

Реакции проводили при температуре 75-80°С. Дальнейшее повышение температуры ограничено температурой кипения растворителя. При температуре ниже 75°С (например, 40°С) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1, объемные), т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа.

В предлагаемом способе используются в качестве исходных реагентов N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин), 3(4)-аминобензамиды и каталитические количества SmCl3·6H2O. Реакция идет с селективным образованием целевых продуктов (1).

В известном способе в качестве исходных реагентов применяются 1,2-этандитиол, 5-(трет-бутил)пергидро-1,3,5-триазин-2-он и BF3·2HOAc. В условиях известной реакции целевые продукты (1) не образуются.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.

Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами мета-, пара-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамиды общей формулы (1).

Способ поясняется примерами.

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина, затем добавляют 10 ммоль 3-аминобензамида и 1 ммоль катализатора SmCl3·6H2O в 10 мл смеси растворителей хлороформ - этиловый спирт (1:1, объемные). Реакционную смесь перемешивают 8 ч при температуре 80°С, выделяют 3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)бензамид (1а) с выходом 85%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1.

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ (1:1, объемные).

Спектральные характеристики

3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)бензамид (Ia)

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 3.04 (с, 4Н, СН2 (6,7)); 4.82 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 7.02-7.39 (м, 4Н, CH(9,11-13)); 7.95 (уш.с, 2Н, NH). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 34.28 (С(6,7)), 53.57 (С(2,4)), 112.90 (С(9)), 116.73 (С(11)), 117.65 (С(13)), 129.25 (С(12)), 135.38 (С(10)), 143.79 (С(8)), 168.74 (С(14)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 255.374 [М+Н]+.

4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)бензамид (Ib)

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСО-d6): 3.07 (с, 4Н, СН2 (6,7)); 4.85 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.95 (д, 4Н, СН2(9,13)); 7.78 (д, 4Н, СН(10,12)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 34.29 (С(6,7)), 53.55 (С(2,4)), 114.86 (С(9,13)), 124.41 (С(11)), 129.03 (С(10,12)), 147.76 (С(8)), 168.21 (С(14)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 255.374 [М+Н]+.

3-(1,5,3-дитиазокан-3-ил)бензамид (Ic)

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСО-d6): 1.67 (уш.с, 2Н, СН2 (7)); 2.62 (м, 4Н, СН2 (6,8)); 4.90 (уш.с, 4Н, СН2 (2,4)); 7.03-7.37 (м, 4Н, СН (10,12-14)); 7.97 (уш.с, 2Н, NH). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 28.39 (С(6,8)), 32.49 (С(7)), 55.67 (С(2,4)), 112.91 (С(10)), 116.72 (С(12)), 117.62 (С(14)), 129.25 (С(13)), 135.36

(C(11));.143.77 (С(9)); 168.75 (С(15)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %):269.363 [М+Н]+.

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., ДМСO-d6): 1.67 (уш.с, 2Н, СН2(7)); 2.62 (м, 4Н, СН2(6,8)); 4.90 (уш.с, 4Н, СН2(2,4)), 7.03-7.37 (м, 4Н, СН(10,12-14); 7.97 (уш.с, 2Н, NH). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 28.39 (С(6,8)); 32.49 (С(7)); 55.67 (С(2,4)); 112.91 (С(10)); 116.72 (С(12)); 117.62 (С(14)); 129.25 (С(13)); 135.36 (С(11)); 143.77 (С(9)); 168.75 (С(15)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 269.389 [М+Н]+.

Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов общей формулы (1)

отличающийся тем, что N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин) подвергается взаимодействию с 3(4)-аминобензамидом общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O=10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов, общей формулы (1): , где R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), o-CH3OC6H4 (с) отличающийся тем, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH2 подвергаются взаимодействию с 1,3-пропандитиолом, предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2O при мольном соотношении 1,3-пропандитиол: CH2O:RC(O)NHNH2: CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7) при 75-85°C и атмосферном давлении в течение 44-52 ч в смеси хлороформ - этанол.

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-(ти)онов общей формулы (1), который заключается в том, что N,N′-бис[диметиламинометил](тио)мочевина общей формулы (Me)2NCH2NHC(X)NHCH2N(Me)2 (где X=S, О) подвергается взаимодействию с α,ω-алкандитиолом общей формулы HS(CH2)nSH (где n=2-5) в присутствии промотора бутилата натрия н-BuONa при мольном соотношении N,N′-бис[диметиламинометил](тио)мочевина:н-BuONa:HS(CH2)nSH=10:(5-15):10 в растворе н-бутанола при температуре 60°C и атмосферном давлении в течение 5-7 ч с выходами 52-90%.

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов (1), который заключается в том, что α,ω-алкандитиол общей формулы HS(CH2)nSH (где n=2-5) предварительно смешивают при комнатной температуре ~20°C с водным раствором формальдегида и подвергают взаимодействию с карбамидом H2NC(O)NH2 в присутствии промотора н-BuONa при мольном соотношении HS(CH2)nSH:CH2O:H2NC(O)NH2:н-BuONa=10:20:10:(5-15) в растворе н-бутанола при 60°C и атмосферном давлении в течение 6-10 ч с выходами 50-85%.

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов формулы (I). Сущность способа заключается во взаимодействии ароматических аминов (4-аминотиофенола, 4-аминобензойной кислоты, 4-аминофенола или 2-аминофенола, общей формулы R-C6H4-NH2, где R=4-SH, 4-СO2Н, 4-ОН, 2-ОН) с 1-окса-3,7-дитиациклооктаном в среде аргона в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6Н2O при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде растворителей этанол-хлороформ в течение 2,5-3,5 ч.

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов общей формулы 1а-i. Сущность способа заключается во взаимодействии N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и p-метоксифенил, o-, m- и p-нитрофенил) в присутствии катализатора CuCl2 в мольном соотношении N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин:ариламин: CuCl2 = 10 : 10: (0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов формулы (1a-i), где R=H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), заключающийся во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламина (арил=фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и p-метоксифенил, o-, m- и p-нитрофенил) с 1,3-пропандитиолом в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин:1,3-пропандитиол:Sm(NO3)3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 30-60 минут.

Изобретение относится к способу получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов, который заключается во взаимодействии N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с гетариламином в присутствии катализатора CuCl2 в мольном соотношении N1,N1,N7,N7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин: гетариламин: CuCl2=10:10:(0.3-0.7) при температуре 55-65°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 мин.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(l,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов формулы (1), которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов общей формулы (1): ,который заключается в том, что формальдегид предварительно перемешивают с 1,3-пропандитиолом при комнатной (~20°С) температуре в течение 30 мин с последующим добавлением о-, n-аминофенола в EtOH в качестве растворителя в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата самария Sm(NO3 )3·6H2O при мольном соотношении формальдегид: 1,3-пропандитиол: о-, n-аминофенол: Sm(NO3)3 ·6H2O = 20:10:10:(0.3-0.7) в атмосфере аргона при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к способу получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов, Сущность способа заключается во взаимодействии тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексанов, таких как (тетракис(метоксиметил)-1,2-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,4-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,3-диаминодиметилциклогексан) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексан : 1,2-этандитиол : SmCl3·6H2O = 1:2:(0.03-0.07) в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной (~20°C) температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): , где отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиола (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии аминоалкандиола (2-аминопропан-1,3-диол; 2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; 3-аминопропан-1,2-диол) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH2 [Ad = указанные выше] с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора SmСl3·6H2O при мольном соотношении AdNH2:N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl3·6H2O 1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис-(1,5,3 -дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani.

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FeCl3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1) , заключающемуся во взаимодействии Ν-циклогексилзамещенного амина (циклогексан-амин, тетрагидро-2N-пиран-4-амин, пиперидин-4-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2,5-3,5 ч. Выход N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 72-91%. Соединения могут найти применение в качестве фунгицидных и противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл.
Наверх