Производные тиено[2,3-с]хинолина-4-она, полезные при лечении рвк-зависимого заболевания

Изобретение относится к области органической химии, а именно к производным тиено[2,3-с]хинолин-4-она общей формулы I или к их фармацевтически приемлемым солям, где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С16алкила, С26алкенила и С26алкинила; R2 выбран из группы, состоящей из водорода и галогена; R3 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, C1-C6алкокси, циано, -OCOR103, где R103 представляет собой C1-C6 алкил, и -OCOOR104, где R104 представляет собой C1-C6 алкил; и R4 выбирают из группы, состоящей из С26алкенила, С610 арила, инданила, гетероарила и 3-8-членного гетероциклоалкила, и R4 необязательно замещен заместителем А; где заместитель А независимо выбран из группы, состоящей из гидроксила; галогена; C1-C6 алкила, необязательно замещенного заместителем В; С36циклоалкила, необязательно замещенного циано или C1-C6алкилом, замещенным -NR31R32, где R31 и R32 представляют собой водород; -NR21R22, где каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород; С16алкил; -SO2NR23R24, где каждый R23 и R24 независимо представляет собой водород; С16алкил, необязательно замещенный галогеном; -NHSO2(C1-C6алкила); 6-членного гетероциклоалкила, выбранного из пиперазинила или пиперидинила, замещенного -NR39R40, в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6алкил или C1-C6алкилсульфонил; -COR12, где R12 представляет собой С16алкил; где заместитель В независимо выбран из группы, состоящей из гидроксила; циано; С3-5циклоалкила; 5-6-членного гетероциклоалкила, выбранного из пирролидинила или пиперидинила, необязательно замещенного гидроксилом, амино, С16аминоалкилом или С16алкилом, замещенным С24алкилоксикарбониламино; -NR51R52, где каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород; С16алкил, C1-C6 алкилсульфонил или С5циклоалкил; -SO2NR106R107, где R106 и R107 представляют собой водород; где R5 представляет собой водород; и где представляет собой структуру -S-CR7=CR6-, где R6 представляет собой водород; где R7 выбран из группы, состоящей из водорода; галогена; C1-C6 алкила. Также изобретение относится к фармацевтической композиции и РВК ингибитору на основе соединения формулы I, способу лечения РВК-зависимого заболевания, применению соединения формулы I. Технический результат: получены новые производные тиено[2,3-с]хинолин-4-она, которые пригодны для лечения заболеваний, связанных с PBK, включая рак. 6 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 табл., 1313 пр.

 

Область техники, к которой относится настоящее изобретение

Настоящее изобретение относится к соединению для ингибирования PBK активности, способу его получения и фармацевтической композиции, содержащей данное соединение в качестве активного ингредиента.

Приоритет

Настоящая заявка претендует на приоритет предварительной патентной заявки США №61/318606, внесенной в реестр 29 марта 2010 г., содержание которой вводится в настоящее изобретение полностью как ссылка.

Уровень техники настоящего изобретения

Предшествующие исследования обнаружили, что PDZ связывающая киназа (PBK) представляет собой серин-треониновую киназу, относящуюся к семейству митоген-активируемых протеинкиназ с двойной специфичностью (MAPKK) (Abe Y., et al., J. Biol. Chem. 275: 21525-21531, 2000, Gaudet S., et al., Proc Natl Acad Sci. 97: 5167-5172, 2000, и Matsumoto S., et al., Biochem Biophys Res Commun. 325: 997-1004, 2004). Также было показано, что PBK участвует в митозе, как показано ее значительной ролью в сперматоцитах с высокой пролиферативной активностью (Gaudet S., et al., Proc Natl Acad Sci. 97: 5167-5172, 2000, и Fujibuchi T., et al., Dev Growth Differ. 47: 637-44, 2005). Действительно, обильная экспрессия PBK наблюдается в мужской половой железе, тогда как практически не было обнаружено PBK экспрессии в других нормальных органах (Park J.H., et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006). PBK регулирует развитие клеточного цикла. В соответствии с этим, ее заметная избыточная экспрессия была обнаружена в клинических образцах рака молочной железы (Park J.H., et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006), при лимфоме Беркита (Simons-Evelyn M, et al., Blood Cells Mol Dis. 27: 825-829, 2001) и ряде гематологических злокачественных опухолей (Nandi A., et al., Blood Cells Mol Dis. 32: 240-5, 2004).

Иммуногистохимический анализ мужской половой железы выявил экспрессию PBK белка вблизи внешней области семенных канальцев, где протекает повторяющийся митоз сперматозоидов, с последующим мейозом (Fujibuchi T., et al., Dev Growth Differ. 47: 637-44, 2005). В частности, на профазе и метафазе, подклеточная локализация PBK обнаружена вблизи конденсированной хромосомы в раковых клетках при раке молочной железы (Park J.H., et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006). Более того, нокдаун PBK экспрессии ген-специфическими киРНК вызывал нарушение цитокинеза и впоследствии приводил к апоптозу раковых клеток (Park J.H., et al., Cancer Res. 66: 9186-95, 2006). Это показывает важность функционирования PBK при митозе в тестикулярных и раковых клетках.

Взятые в совокупности, PBK-специфические ингибиторы можно применять в качестве лекарственного средства, применимого для широкого спектра видов рака. PBK представляет собой превосходную мишень для терапии рака по следующим причинам: i) практически отсутствие экспрессии в нормальных органах (за исключением мужской половой железы); ii) частая избыточная экспрессия в клинических образцах рака; iii) серин-треониновая киназа имеет отношение к жизненно важной функции для митоза клеток.

Изобретатели настоящего изобретения обнаружили, что трициклическое соединение может селективно ингибировать активность PBK.

Сущность настоящего изобретения

Соответственно, задачей настоящего изобретения является обеспечение PBK ингибитором, обладающим высокой ингибирующей PBK активностью.

Другой задачей настоящего изобретения является обеспечение способа получения данного ингибитора.

Следующей задачей настоящего изобретения является обеспечение фармацевтической композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению, его фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват или изомер.

В соответствии с одним аспектом настоящего изобретения, обеспечивают соединением формулы (I) и его фармацевтически приемлемой солью, гидратом, сольватом или изомером:

Соединение, представленное общей формулой I:

,

или его фармацевтически приемлемая соль,

в котором каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из:

водорода,

гидроксила,

галогена,

циано,

нитро,

амино,

C1-C6 алкила,

C2-C6 алкенила,

C2-C6 алкинила,

C3-C10 циклоалкила,

C3-C10 циклоалкенила,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арила,

инданила,

гетероарила,

3-8-членного гетероциклоалкила,

-OSO2CH3,

-OSO2CF3 и

-CONH2,

в котором каждая из групп R1-R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A, ниже:

заместитель A:

гидроксил;

оксо (=O);

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B, ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21R22 [в котором каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 алкилсульфонилом (-SO2(C1-C6 алкилом)) или 3-8-членным гетероциклоалкилом)];

C1-C6 алкокси {где C1-C6 алкокси необязательно замещен галогеном, 3-8-членным гетероциклоалкилом (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23R24 {в котором каждый R23 и R24 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом) или 3-8-членный гетероциклоалкил; или R23 и R24 могут образовывать вместе 3-8-членный гетероциклоалкил, где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен амино};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

3-8-членный гетероциклоалкил {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

гетероарил;

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил); и

-COR12 [в котором R12 представляет собой C1-C6 алкил, C3-C10 циклоалкил, цианометил, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]} или 3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом],

заместитель B:

галоген;

гидроксил;

циано;

3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино);

-NR51R52 {в котором каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или 3-8-членным гетероциклоалкилом, необязательно замещенным -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], 3-8-членный гетероциклоалкил, C1-C6 алкилсульфонил, C3-C10 циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил), -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)}; и

-COOR54 (в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

в котором R5 представляет собой водород или C1-C6 алкил; и

в котором представляет собой структуру, выбранную из группы, состоящей из

(i) -S-CR7=CR6-,

(ii) -CH2-CH2-CH2-,

(iii) -NH-CH=CCH3- и

(iv) -N=CH-S-,

в которых R6 представляет собой

водород,

гидроксил,

C1-C6 алкил,

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен гидроксилом), или

3-8-членный гетероциклоалкил [где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR61R62 (в котором каждый R61 и R62 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], и

в которых R7 представляет собой

водород,

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, -NR71R72 [в котором каждый R71 и R72 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен диметиламино), C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино) или 3-8-членный гетероциклоалкил] или 3-8-членным гетероциклоалкилом (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 аминоалкилом)},

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен гидроксилом) или

-COR73 {в котором R73 представляет собой 3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен амино) или -NR74R75 [в котором каждый R74 и R75 независимо представляет собой водород, 3-8-членный гетероциклоалкил или C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино)]}.

Следует отметить, что, как применяют в настоящем описании и в прилагаемой формуле изобретения, формы единственного числа включают множественные указания, если контекст ясно не диктует обратного, ссылка на “группу” представляет собой ссылку на одну или более групп.

Описание вариантов осуществления настоящего изобретения

В настоящем изобретении, “алкильная” группа относится к углеводородной группе с нормальной или разветвленной цепью, которая не содержит какие-либо гетероатомы или ненасыщенные углерод-углеродные связи. “C1-C6 алкил” относится к алкильной группе, которая содержит 1-6 атомов углерода. “C1-C4 алкил” относится к алкильной группе, которая содержит 1-4 атома углерода.

Примеры “C1-C6 алкила” включают, но не ограничиваются ими, метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 2-метил-1-пропил, 2-метил-2-пропил (трет-бутил (1,1-диметил-этил), 1-бутил, 2-бутил, 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-2-бутил, 3-метил-2-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2-метил-3-пентил, 3-метил-3-пентил, 2,3-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2,2-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, 3,3-диметил-2-бутил и 2,3-диметил-2-бутил.

В настоящем изобретении “алкенильная группа” относится к углеводородной группе с нормальной или разветвленной цепью, которая содержит одну или более чем одну ненасыщенную углерод-углеродную связь (связи) и не содержит каких-либо гетероатомов. “C2-C6 алкенил” относится к алкенильной группе, которая содержит 2-6 атома углерода.

Примеры “C2-C6 алкенила” включают, но не ограничиваются ими, винил (этенил), 1-пропенил, 2-пропенил, 3-пропенил, 2-метилпроп-1-ен-1-ил (2-метил-1-пропенил), 2-метилпроп-1-ен-3-ил (2-метил-2-пропенил), бут-1-ен-1-ил, бут-1-ен-2-ил, бут-1-ен-3-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-2-ен-2-ил, пент-1-ен-1-ил, пент-1-ен-2-ил, пент-1-ен-3-ил, пент-1-ен-4-ил, пент-1-ен-5-ил, пент-2-ен-1-ил, пент-2-ен-2-ил, пент-2-ен-3-ил (1-этил-1-пропенил), пент-2-ен-4-ил, пент-2-ен-5-ил, 2-метилбут-1-ен-1-ил, 2-метилбут-1-ен-2-ил, 2-метилбут-1-ен-3-ил, 2-метилбут-1-ен-4-ил, 2-метилбут-2-ен-1-ил, 2-метилбут-2-ен-3-ил, 2-метилбут-2-ен-4-ил, 3-метилбут-1-ен-1-ил, 3-метилбут-1-ен-2-ил, 3-метилбут-1-ен-3-ил, 3-метилбут-1-ен-4-ил, 2,2-диметилпроп-1-ен-1-ил, 2,2-диметилпроп-1-ен-2-ил, гекс-1-ен-1-ил, гекс-1-ен-2-ил, гекс-1-ен-3-ил, гекс-1-ен-4-ил, гекс-1-ен-5-ил, гекс-1-ен-6-ил, гекс-2-ен-1-ил, гекс-2-ен-2-ил, гекс-2-ен-3-ил, гекс-2-ен-4-ил, гекс-2-ен-5-ил, гекс-2-ен-6-ил, гекс-3-ен-1-ил, гекс-3-ен-2-ил, гекс-3-ен-3-ил, 2-метилпент-1-ен-1-ил, 2-метилпент-1-ен-3-ил, 2-метилпент-1-ен-4-ил, 2-метилпент-1-ен-5-ил, 2-метилпент-2-ен-1-ил, 2-метилпент-2-ен-3-ил, 2-метилпент-2-ен-4-ил, 2-метилпент-2-ен-5-ил, 3-метилпент-1-ен-1-ил, 3-метилпент-1-ен-2-ил, 3-метилпент-1-ен-3-ил, 3-метилпент-1-ен-4-ил, 3-метилпент-1-ен-5-ил, 3-метилпент-2-ен-1-ил, 3-метилпент-2-ен-2-ил, 3-метилпент-2-ен-4-ил, 3-метилпент-2-ен-5-ил, 4-метилпент-1-ен-1-ил, 4-метилпент-1-ен-2-ил, 4-метилпент-1-ен-3-ил, 4-метилпент-1-ен-4-ил, 4-метилпент-1-ен-5-ил, 4-метилпент-2-ен-1-ил, 4-метилпент-2-ен-2-ил, 4-метилпент-2-ен-3-ил, 4-метилпент-2-ен-4-ил, 4-метилпент-2-ен-5-ил, 2,3-диметилбут-1-ен-1-ил, 2,3-диметилбут-1-ен-3-ил, 2,3-диметилбут-1-ен-4-ил, 2,3-диметилбут-2-ен-1-ил, 3,3-диметилбут-1-ен-1-ил, 3,3-диметилбут-1-ен-2-ил, 3,3-диметилбут-1-ен-4-ил, 2-этилбут-1-ен-1-ил, 2-этилбут-1-ен-3-ил, 2-этилбут-1-ен-4-ил, 3-этилбут-1-ен-1-ил, 3-этилбут-1-ен-2-ил, 3-этилбут-1-ен-3-ил, 3-этилбут-1-ен-4-ил, 2-этилбут-2-ен-1-ил, 2-этилбут-2-ен-3-ил и 2-этилбут-2-ен-4-ил.

В настоящем изобретении “алкинильная” группа относится к углеводородной группе с нормальной или разветвленной цепью, которая содержит, по меньшей мере, одну тройную углерод-углеродную связь и не содержит каких-либо гетероатомов. “C2-C6 алкинил” относится к алкинильной группе, которая содержит 2-6 атомов углерода.

Примеры “C2-C6 алкинила” включают, но не ограничиваются ими, этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 3-пропинил, 2-метилпроп-1-ин-1-ил, 2-метилпроп-1-ин-3-ил, бут-1-ин-1-ил, бут-1-ин-2-ил, бут-1-ин-3-ил, бут-2-ин-1-ил, бут-2-ин-2-ил, пент-1-ин-1-ил, пент-1-ин-2-ил, пент-1-ин-3-ил, пент-1-ин-4-ил, пент-1-ин-5-ил, пент-2-ин-1-ил, пент-2-ин-2-ил, пент-2-ин-3-ил, пент-2-ин-4-ил, пент-2-ин-5-ил, 2-метилбут-1-ин-1-ил, 2-метилбут-1-ин-2-ил, 2-метилбут-1-ин-3-ил, 2-метилбут-1-ин-4-ил, 2-метилбут-2-ин-1-ил, 2-метилбут-2-ин-3-ил, 2-метилбут-2-ин-4-ил, 3-метилбут-1-ин-1-ил, 3-метилбут-1-ин-2-ил, 3-метилбут-1-ин-3-ил, 3-метилбут-1-ин-4-ил, 2,2-диметилпроп-1-ин-1-ил, 2,2-диметилпроп-1-ин-2-ил, гекс-1-ин-1-ил, гекс-1-ин-2-ил, гекс-1-ин-3-ил, гекс-1-ин-4-ил, гекс-1-ин-5-ил, гекс-1-ин-6-ил, гекс-2-ин-1-ил, гекс-2-ин-2-ил, гекс-2-ин-3-ил, гекс-2-ин-4-ил, гекс-2-ин-5-ил, гекс-2-ин-6-ил, гекс-3-ин-1-ил, гекс-3-ин-2-ил, гекс-3-ин-3-ил, 2-метилпент-1-ин-1-ил, 2-метилпент-1-ин-3-ил, 2-метилпент-1-ин-4-ил, 2-метилпент-1-ин-5-ил, 2-метилпент-2-ин-1-ил, 2-метилпент-2-ин-3-ил, 2-метилпент-2-ин-4-ил, 2-метилпент-2-ин-5-ил, 3-метилпент-1-ин-1-ил, 3-метилпент-1-ин-2-ил, 3-метилпент-1-ин-3-ил, 3-метилпент-1-ин-4-ил, 3-метилпент-1-ин-5-ил, 3-метилпент-2-ин-1-ил, 3-метилпент-2-ин-2-ил, 3-метилпент-2-ин-4-ил, 3-метилпент-2-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил, 4-метилпент-1-ин-2-ил, 4-метилпент-1-ин-3-ил, 4-метилпент-1-ин-4-ил, 4-метилпент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-2-ин-1-ил, 4-метилпент-2-ин-2-ил, 4-метилпент-2-ин-3-ил, 4-метилпент-2-ин-4-ил, 4-метилпент-2-ин-5-ил, 2,3-диметилбут-1-ин-1-ил, 2,3-диметилбут-1-ин-3-ил, 2,3-диметилбут-1-ин-4-ил, 2,3-диметилбут-2-ин-1-ил, 3,3-диметилбут-1-ин-1-ил, 3,3-диметилбут-1-ин-2-ил, 3,3-диметилбут-1-ин-4-ил, 2-этилбут-1-ин-1-ил, 2-этилбут-1-ин-3-ил, 2-этилбут-1-ин-4-ил, 3-этилбут-1-ин-1-ил, 3-этилбут-1-ин-2-ил, 3-этилбут-1-ин-3-ил, 3-этилбут-1-ин-4-ил, 2-этилбут-2-ин-1-ил, 2-этилбут-2-ин-3-ил и 2-этилбут-2-ин-4-ил.

В настоящем изобретении, “алкокси” группа относится к группе, представленной -OR, в котором R представляет собой алкил.

Группа “C1-C6 алкокси” относится к алкоксигруппе, которая содержит 1-6 атомов углерода. “C1-C4 алкокси” относится к алкоксигруппе, которая содержит 1-4 атома углерода.

Примеры “C1-C6 алкокси” включают, но не ограничиваются ими, метокси, этокси, 1-пропилокси, 2-пропилокси, 2-метил-1-пропилокси, 2-метил-2-пропилокси, 1-бутилокси и 2-бутилокси.

В настоящем изобретении “циклоалкильная” группа относится к насыщенной углеродной кольцевой системе. “C3-C10 циклоалкильная” группа относится к 3-10 членному циклоалкилу.

Примеры “C3-C10 циклоалкила” включают, но не ограничиваются ими, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептанил, циклооктанил и адамантил. Например, 3-8 членный циклоалкил также включен в “C3-C10 циклоалкил”.

В настоящем изобретении “C3-C10 циклоалкенильная” группа относится к циклической ненасыщенной алифатической углеводородной группе с 3-10 атомами углерода с, по меньшей мере, одной двойной связью (двумя соседними SP2 атомами углерода).

Конкретные примеры “C3-C10 циклоалкенила” включают циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил и циклооктенил.

В настоящем изобретении “C6-C10 арил” относится к ароматической циклической углеводородной группе с 6-10 атомами углерода.

Конкретные примеры “C6-C10 арила” включают фенил, 1-нафтил и 2-нафтил.

В настоящем изобретении “галоген” относится к атому фтора, атому хлора, атому брома или атому йода.

Как применяют в настоящем изобретении, “гетероатом” относится к атому серы, атому кислорода или атому азота.

В настоящем изобретении “амино” относится к группе, представленной -NH2, чей каждый из атомов водорода необязательно замещен заместителем.

В настоящем изобретении “C1-C6 алкиламино” относится к аминогруппе, соединенной с C1-C6 алкилом.

Примеры “C1-C6 алкиламино” включают, но не ограничиваются ими, метиламино, этиламино, пропиламино, изопропиламино, н-бутиламино, втор-бутиламино, трет-бутиламино и 2-этилбутиламино.

В настоящем изобретении “ди(C1-C6 алкил)амино” относится к аминогруппе, соединенной с двумя “C1-C6 алкилами”, определенными выше.

Конкретные примеры “ди(C1-C6 алкил)амино” включают диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, диизопропиламино, ди-н-бутиламино, ди-втор-бутиламино, ди-трет-бутиламино и ди-2-этилбутиламино.

В настоящем изобретении “C2-C7 алкилоксикарбониламино” относится к группе, представленной (C1-C6 алкил)-O-C=O-NH-, или группе, в которой “C1-C6 алкил”, определенный выше, соединен с -OCONH-.

В настоящем изобретении “C1-C6 аминоалкил” относится к группе, в которой аминогруппа соединена с “C1-C6 алкилом”, определенным выше.

В настоящем изобретении “C1-C6 гидроксиалкил” относится к группе, в которой одна или более гидроксигрупп соединены с “C1-C6 алкилом”, определенным выше.

В настоящем изобретении “сульфонил” представляет собой группу, представленную -SO2-.

В настоящем изобретении “C1-C6 алкилсульфонил” относится к R-SO2-, в котором R представляет собой C1-C6 алкил. “C1-C4 алкилсульфонил” относится к R-SO2-, в котором R представляет собой C1-C4 алкил.

Примеры “C1-C6 алкилсульфонила” включают, но не ограничиваются ими, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, втор-бутилсульфонил, трет-бутилсульфонил и 2-этилбутилсульфонил.

В настоящем изобретении “C6-C10 арилсульфонил” относится к R-SO2-, в котором R представляет собой C6-C10 арил.

Примеры “C6-C10 арилсульфонила” включают, но не ограничиваются им, фенилсульфонил.

В настоящем изобретении “C1-C6 алкилсульфониламино” относится к R-SO2-NH-, в котором R представляет собой “C1-C6 алкил”. “C1-C4 алкилсульфониламино” относится к R-SO2-NH-, в котором R представляет собой R-SO2-NH-, в котором R представляет собой “C1-C4 алкил”.

Примеры “C1-C6 алкилсульфониламино” включают, но не ограничиваются ими, метилсульфониламино, этилсульфониламино, пропилсульфониламино, изопропилсульфониламино, н-бутилсульфониламино, втор-бутилсульфониламино, трет-бутилсульфониламино и 2-этилбутилсульфониламино.

В настоящем изобретении “сульфинил” представляет собой группу, представленную -SO-.

В настоящем изобретении “C1-C6 алкилсульфинил” относится к R-SO-, в котором R представляет собой C1-C6 алкил. “C1-C4 алкилсульфинил” относится к R-SO-, в котором R представляет собой C1-C4 алкил.

Примеры “C1-C6 алкилсульфинила” включают, но не ограничиваются ими, метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, втор-бутилсульфинил, трет-бутилсульфинил и 2-этилбутилсульфинил.

В настоящем изобретении “гетероарил” относится к моноциклической или конденсированной ароматической гетероциклической группе, которая содержит, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из O, S и N. Когда ароматическая гетероциклическая группа представляет собой конденсированное кольцо, кольца, содержащие частично гидрированное кольцо, также включены в “гетероарил”.

Примеры данных гетероарилов включают пиразолил, тиазолил, изотиазолил, тиадиазолил, имидазолил, фурил, тиенил, оксазолил, изооксазолил, пирролил, имидазолил, (1,2,3)- и (1,2,4)-триазолил, тетразолил, пиранил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, хинолил, изохинолил, тетрагидроизохинолил, бензофуранил, изобензофуранил, индолинил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензоимидазолил, бензотриазолил, бензооксазолил, бензотиазолил, бензо[b]тиофенил, (1,2)- и (1,3)-бензооксатиол, хроменил, 2-оксохроменил, бензотиадиазолил, хинолизинил, фталазинил, нафтиридинил, хиноксалинил, хиназолинил, циннолинил, карбазолил, тетрагидроизохинолил, тетразолил, [1,2,4]триазо[1,5-a]пиридил, 1H-пирроло[2,3-b]пиридил и 2,3-дигидробензооксазолил.

Предпочтительные примеры включают пиразолил, фурил, тиенил, пиридил, пиримидинил, тетрагидроизохинолил, индолинил, индазолил, бензоимидазолил, бензооксазолил, тетрагидроизохинолил, тетразолил, [1,2,4]триазо[1,5-a]пиридил, 1H-пирроло[2,3-b]пиридил и 2,3-дигидробензооксазолил.

В настоящем изобретении “3-8-членный гетероциклоалкил” относится к неароматическому моновалентному 3-8-членному кольцу, которое содержит 1-3 гетероатома среди атомов, образующих кольцо, и которое может содержать двойную связь в кольце.

Примеры “3-8-членного гетероциклоалкила” включают азиридинил, азетидинил, пирролидинил, имидазолидинил, пиперидил, пиперазинил, азепанил, морфолинил, оксетанил и 1,2,5,6-тетрагидропиридил.

Соль определяют как продукт, образованный в результате реакции нейтрализации кислоты или основания. Соли представляют собой ионные соединения, состоящие из катионов (положительно заряженные ионы) и анионов (отрицательно заряженные ионы) так, что продукт является электрически нейтральным. Данные ионные компоненты могут быть неорганическими, а также органическими.

Гидрат представляет собой термин, применяемый в неорганической химии и органической химии для того, чтобы показать, что вещество содержит воду. Сольват относится к молекуле в растворе в комплексе с молекулами растворителя. Изомеры представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой, но различными структурными формулами. Более конкретно, изомер включает геометрический изомер, оптический изомер, стереоизомер, таутомер соединения и их смеси.

В предпочтительных вариантах осуществления настоящее изобретение относится к [1] соединению, представленному формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли:

,

или его фармацевтически приемлемой соли,

в котором каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из:

водорода,

гидроксила,

галогена,

циано,

нитро,

амино,

C1-C6 алкила,

C2-C6 алкенила,

C2-C6 алкинила,

C3-C10 циклоалкила,

C3-C10 циклоалкенила,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арила,

инданила,

гетероарила,

3-8-членного гетероциклоалкила,

-OSO2CH3,

-OSO2CF3,

-CONH2,

-OCONR101R102, в котором каждый R101 и R102 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, или R101 и R102, взятые вместе, образуют морфолинил,

-OCOR103, в котором R103 представляет собой C1-C6 алкил, и

-OCOOR104, в котором R104 представляет собой C1-C6 алкил,

в котором R1, R2, R3 и R4 необязательно замещены заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из заместителя A;

в котором заместитель A независимо выбран из группы, состоящей из:

гидроксила;

оксо (=O);

циано;

галогена;

C1-C6 алкила, необязательно замещенного заместителем B;

C3-C10 циклоалкила, необязательно замещенного циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32, в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил;

-NR21R22, в котором каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, амино, ди(C1-C6 алкил)амино, -SO2(C1-C6 алкилом), 3-8-членным гетероциклоалкилом или циано; или 3-8-членный гетероциклоалкил, необязательно замещенный -COOR105, в котором R105 представляет собой C1-C6 алкил;

C1-C6 алкокси, необязательно замещенного галогеном, 3-8-членным гетероциклоалкилом, необязательно замещенным C1-C6 алкилом или -NR33R34, в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 алкил, необязательно замещенный C1-C6 алкилсульфонилом или ди(C1-C6 алкил)амино;

-SO2NR23R24, в котором каждый R23 и R24 независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом, гетероарилом или -NR35R36, в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил; C3-C10 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C6 гидроксиалкилом; 3-8-членный гетероциклоалкил; или R23 и R24, взятые вместе, образуют 3-8-членный гетероциклоалкил, необязательно замещенный амино или галогеном;

C1-C6 алкилсульфонила, необязательно замещенного гидроксилом;

-NHSO2(C1-C6 алкила), в котором атомы углерода необязательно замещены -NR37R38, в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил;

3-8-членного гетероциклоалкила, необязательно замещенного -NR39R40, в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил; C1-C6 алкилом, необязательно замещенным -NR41R42, в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил; гидроксилом; или C1-C6 алкилсульфонилом;

арила, необязательно замещенного C1-C6 алкилом, необязательно замещенным циано или амино;

гетероарила;

-COOR11, в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил; и

-COR12, в котором R12 представляет собой C1-C6 алкил; C3-C10 циклоалкил; цианометил; аминометил; -NR25R26, в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом или -NR43R44, в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил; или 3-8-членный гетероциклоалкил, необязательно замещенный C1-C6 алкилом;

в котором заместитель B независимо выбран из группы, состоящей из:

галогена;

гидроксила;

C1-C6 алкокси;

циано;

циклоалкила;

C6-C10 арила, необязательно замещенного циано;

гетероарила;

3-8-членного гетероциклоалкила, необязательно замещенного C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино;

-NR51R52, в котором каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный C1-C6 алкилсульфонилом или 3-8-членным гетероциклоалкилом, необязательно замещенным -COOR53, в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил; 3-8-членный гетероциклоалкил; C1-C6 алкилсульфонил; C3-C10 циклоалкил; -COR55, в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил; -COOR56, в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил; или -CONR57R58, в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил;

-COOR54, в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил;

-CONH2;

-SO2NR106R107, в котором каждый R106 и R107 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C3-C10 циклоалкил;

C1-C6 алкилсульфинила; и

C1-C6 алкилсульфонила;

в котором R5 представляет собой водород или C1-C6 алкил; и

в котором представляет собой структуру, выбранную из группы, состоящей из

(i) -S-CR7=CR6-,

(ii) -CH2-CH2-CH2-,

(iii) -NR108-CH=CR109-, в котором R108 представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, и R109 представляет собой водород, CH3 или фенил, замещенный C1-C6 аминоалкилом, и

(iv) -N=CH-S-,

в которых R6 выбран из группы, состоящей из:

водорода,

гидроксила,

C1-C6 алкила,

C6-C10 арила, необязательно замещенного гидроксилом, и

3-8-членного гетероциклоалкила, необязательно замещенного -NR61R62, в котором каждый R61 и R62 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил;

в которых R7 выбран из группы, состоящей из:

водорода;

галогена;

C1-C6 алкила, необязательно замещенного гидроксилом, -NR71R72, в котором каждый R71 и R72 независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный диметиламино; C3-C10 циклоалкил, необязательно замещенный амино или 3-8-членным гетероциклоалкилом; или 3-8-членный гетероциклоалкил, необязательно замещенный C1-C6 аминоалкилом;

C6-C10 арила, необязательно замещенного гидроксилом;

C6-C10 арилсульфонила; и

-COR73, в котором R73 представляет собой 3-8-членный гетероциклоалкил, необязательно замещенный амино; или -NR74R75, в котором каждый R74 и R75 независимо представляет собой водород, 3-8-членный гетероциклоалкил или C3-C10 циклоалкил, необязательно замещенный амино.

[2] Соединение [1], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -S-CR7=CR6-.

[3] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 представляет собой водород, циано, C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом или галогеном, C3-C10 циклоалкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом или галогеном.

[4] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R2 представляет собой водород, гидроксил, галоген, C1-C6 алкокси или C6-C10 арил, необязательно замещенный гидроксилом.

[5] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R2 представляет собой водород, гидроксил, галоген, C1-C6 алкокси или дигидроксифенил.

[6] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 выбран из группы, состоящей из водорода; гидроксила; C1-C6 алкила, необязательно замещенного гидроксилом, галогеном или гидроксиэтиламино; галогена; C1-C6 алкокси, необязательно замещенного диметиламино или морфолинилом; C1-C6 алкилфенила, в котором алифатические атомы углерода необязательно замещены -NR51R52; циано; нитро; амино; 3-8-членного гетероциклоалкила, необязательно замещенного амино; гетероарила; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103, в котором R103 представляет собой C1-C6 алкил; -OCOOR104, в котором R104 представляет собой C1-C6 алкил; -OCONR101R102, в котором каждый R101 и R102 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, или R101 и R102, взятые вместе, образуют морфолинил; и -CONH2.

[7] Соединение [6], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором, когда R3 представляет собой 3-8-членный гетероциклоалкил, 3-8-членный гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из пиперидила, пирролидинила, морфолинила или пиперазинила и необязательно замещенного амино; и когда R3 представляет собой гетероарил, гетероарил представляет собой пиридил.

[8] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, галогена, амино, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C1-C6 алкокси, C6-C10 арила, инданила, гетероарила и 3-8-членного гетероциклоалкила, и R4 необязательно замещен заместителем A.

[9] Соединение [8], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором, когда R4 представляет собой гетероарил, гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридила, 1H-индазолила, 1H-тетразолила, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридила, бензоимидазолила, 2,3-дигидробензооксазолила, пиразолила, пирроло[2,3-b]пиридила, пиримидинила, индолинила, фурила, тиенила и тетрагидроизохинолила; и в котором 3-8-членный гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из азиридинила, азетидинила, пирролидинила, имидазолидинила, пиперидила, пиперазинила, азепанила, морфолинила и 1,2,3,6-тетрагидропиридила; в котором каждая из групп R4 необязательно замещена заместителем A-1;

где заместитель A-1 выбран из группы, состоящей из

гидроксила;

оксо;

циано;

галогена;

C1-C6 алкила, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B-1;

C3-C10 циклоалкила, необязательно замещенного циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32;

-NR21AR22A, в котором каждый R21A и R22A независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный амино, ди(C1-C6 алкил)амино, -SO2(C1-C6 алкилом), пиперидилом или циано; или пиперидил, необязательно замещенный -COOR105;

C1-C6 алкокси, необязательно замещенного галогеном; 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из пиперидила и пиперазинила, один из которых необязательно замещен C1-C6 алкилом; или -NR33R34;

-SO2NR23AR24A, в котором каждый R23A и R24A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом, пиразолилом, имидазолилом или -NR35R36; C3-C10 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C6 гидроксиалкилом; азетидинил; пирролидинил, или R23A и R24A, взятые вместе, образуют пирролидинил, необязательно замещенный амино или галогеном;

C1-C6 алкилсульфонила, необязательно замещенного гидроксилом;

-NHSO2(C1-C6 алкила), в котором атомы углерода необязательно замещены -NR37R38;

3-8-членного гетероциклоалкила, выбранного из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила, пиперидила, пиперазинила и тетрагидропиридила, любой из которых необязательно замещен -NR39R40; C1-C6 алкилом, необязательно замещенным -NR41R42; гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом;

1H-тетразолила;

арила, необязательно замещенного C1-C6 алкилом, где C1-C6 алкил содержит алифатические атомы углерода, необязательно замещенные циано или амино;

-COOR11; и

-COR12A, в котором R12A представляет собой пиперазинил, необязательно замещенный C1-C6 алкилом; C3-C10 циклоалкил; цианометил; аминометил; -NR25R26, в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом или -NR43R44; или C1-C6 алкилсульфонил;

где заместитель B-1 выбран из группы, состоящей из

галогена;

гидроксила;

C1-C6 алкокси;

циано;

циклоалкила;

фенила, необязательно замещенного циано;

гетероарила, выбранного из группы, состоящей из имидазолила, пиразолила и тиазолила;

3-8-членного гетероциклоалкила, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и оксетанила, любой из которых необязательно замещен гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, необязательно замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино;

-NR51AR52A, в котором каждый R51A и R52A независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный C1-C6 алкилсульфонилом или пиперидилом, необязательно замещенным -COOR53; пиперидил; C1-C6 алкилсульфонил; C3-C10 циклоалкил; -COR55, -COOR56 или -CONR57R58;

-COOR54;

-CONH2;

-SO2NR106R107;

C1-C6 алкилсульфинила; и

C1-C6 алкилсульфонила.

[10] Соединение [9], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы (p);

где группа (p) независимо выбрана из группы, состоящей из:

водорода,

гидроксила,

галогена,

амина, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (g),

C1-C6 алкила, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (a),

C2-C6 алкенила, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (b),

C3-C10 циклоалкила,

C3-C10 циклоалкенила,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арила, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (c),

инданила, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (d),

гетероарила, выбранного из группы, состоящей из пиридила, 1H-индазолила, 1H-тетразолила, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридила, бензоимидазолила, 2,3-дигидробензооксазолила, пиразолила, пирроло[2,3-b]пиридила, пиримидинила, индолинила, фурила, тиенила и тетрагидроизохинолила, любой из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (e); и

3-8-членного гетероциклоалкила, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и 1,2,3,6-тетрагидропиридила, любой из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (f);

где заместитель (a) выбран из группы, состоящей из:

-NR21AR22A, в котором каждый R21A и R22A независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный пиперидилом; или пиперидил, необязательно замещенный -COOR105;

3-8-членного гетероциклоалкила, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила и пиперидила, один из которых необязательно замещен C1-C6 алкилом, необязательно замещенным -NR41R42 или -NR39R40, в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил; и

-NHSO2(C1-C6 алкила);

где заместитель (b) выбран из группы, состоящей из:

-COOR11;

-NR21aR22a, в котором каждый R21a и R22a независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный ди(C1-C6 алкил)амино или C1-C6 алкилсульфонилом;

3-8-членного гетероциклоалкила, выбранного из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила и пиперидила, любой из которых необязательно замещен -NR39R40, C1-C6 алкилом, необязательно замещенным -NR41R42, гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом;

циано; и

C1-C6 алкокси;

где заместитель (c) выбран из группы, состоящей из:

гидроксила;

циано;

галогена;

C1-C6 алкила, необязательно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B-c, ниже;

C3-C10 циклоалкила, необязательно замещенного циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32;

-NR21cR22c, в котором каждый R21c и R22c независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный амино или циано;

C1-C6 алкокси, необязательно замещенного галогеном, 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из группы, состоящей из пиперидила и пиперазинила, любой из которых необязательно замещен C1-C6 алкилом или -NR33R34;

-SO2NR23cR24c, в котором каждый R23c и R24c независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом, пиразолилом, имидазолилом или -NR35R36; C3-C10 циклоалкил, необязательно замещенный C1-C6 гидроксиалкилом; азетидинил, пирролидинил, или в котором R23c и R24c, взятые вместе, образуют пирролидинил, который необязательно замещен амино или галогеном;

C1-C6 алкилсульфонила, необязательно замещенного гидроксилом;

-NHSO2(C1-C6 алкила), в котором атомы углерода необязательно замещены -NR37R38;

пиперазинила, необязательно замещенного C1-C6 алкилом или C1-C6 алкилсульфонилом;

пиперидила, необязательно замещенного гидроксилом;

1H-тетразолила;

1,2,3,6-тетрагидропиридила; и

-COR12c, в котором R12c представляет собой пиперазинил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом, C3-C10 циклоалкилом, цианометилом, аминометилом, -NR25R26 или C1-C6 алкилом; и

где заместитель B-c выбран из группы, состоящей из:

галогена;

гидроксила;

метокси;

циано;

C3-C10 циклоалкила;

3-8-членного гетероциклоалкила, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и оксетанила, любой из которых необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино;

-NR51cR52c, в котором каждый R51c и R52c независимо представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный C1-C6 алкилсульфонилом или пиперидилом, необязательно замещенным -COOR53; пиперидил; C1-C6 алкилсульфонил; C3-C10 циклоалкил; -COR55 или -CONR57R58;

гетероарила, выбранного из группы, состоящей из имидазолила, пиразолила и тиазолила;

-COOR54;

-CONH2;

-SO2NR106R107;

C1-C6 алкилсульфинила; и

C1-C6 алкилсульфонила;

где заместитель (d) выбран из группы, состоящей из:

-NR21dR22d, в котором каждый R21d и R22d независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил;

где заместитель (e) выбран из группы, состоящей из:

гидроксила;

оксо;

циано;

C3-C10 циклоалкила, необязательно замещенного циано;

-NR21eR22e, в котором каждый R21e и R22e независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный амино;

пиперидила;

C1-C6 алкокси, необязательно замещенного -NR33R34;

C1-C6 алкила, необязательно замещенного циано; -NR51eR52e, в котором каждый R51e и R52e независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56; морфолинилом или цианофенилом;

-CONH2;

где заместитель (f) выбран из группы, состоящей из:

C1-C6 алкила, необязательно замещенного -NR51fR52f, в котором каждый R51f и R52f независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56; и

C1-C6 алкилсульфонила;

где заместитель (g) представляет собой арил, необязательно замещенный C1-C6 алкилом, содержащим алифатические атомы углерода, необязательно замещенные циано или амино.

[11] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R6 представляет собой водород; гидроксил; C1-C6 алкил; фенил, необязательно замещенный 1-3 гидроксилами; пиперидил, необязательно замещенный амино, или пиперазинил.

[12] Соединение [11], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R7 представляет собой водород; C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом или пиперидилом; или галоген.

[13] Соединение [2], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R7 представляет собой

водород;

C1-C6 алкил, необязательно замещенный гидроксилом; -NR71AR72A, в котором каждый R71A и R72A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, необязательно замещенный диметиламино, C3-C10 циклоалкилом, необязательно замещенным амино или пиперидилом; или 3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пиперидила и морфолинила, один из которых необязательно замещен C1-C6 аминоалкилом;

фенил, необязательно замещенный 1-2 гидроксилами;

фенилсульфонил; или

-COR73A, в котором R73A представляет собой пиперидил, необязательно замещенный амино, или -NR74AR75A, в котором каждый R74A и R75A независимо представляет собой водород, пиперидил или C3-C10 циклоалкил, необязательно замещенный амино.

[14] Соединение [1], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -CH2-CH2-CH2-.

[15] Соединение [14], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 и R2 представляют собой водород.

[16] Соединение [14], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой гидроксил или метокси.

[17] Соединение [14], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой водород; фенил, замещенный C1-C6 алкилом, замещенным -NR51AR52A, в котором каждый R51A и R52A независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, или -SO2NR53AR54A, в котором каждый R53A и R54A независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, необязательно замещенный галогеном или гидрокси; 1,2,3,6-тетрагидропиридил; гидроксипиридил или метоксипиридил.

[18] Соединение [1], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -NR108-CH=CR109-,

R1, R2 и R4 представляют собой водород, и

R3 представляет собой водород, гидроксил или C1-C6 алкокси.

[19] Соединение [1], или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -N=CH-S-,

R1, R2 и R4 представляют собой водород, и

R3 представляет собой метокси.

Альтернативно, в некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение также относится к соединению, представленному формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли:

1. Соединение, представленное общей формулой I:

,

или его фармацевтически приемлемая соль,

в котором каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из:

водорода,

гидроксила,

галогена,

циано,

нитро,

амино,

C1-C6 алкила,

C2-C6 алкенила,

C2-C6 алкинила,

C3-C10 циклоалкила,

C3-C10 циклоалкенила,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арила,

инданила,

гетероарила,

3-8-членного гетероциклоалкила,

-OSO2CH3,

-OSO2CF3,

-CONH2,

-OCONR101R102 (в котором каждый R101 и R102 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, или R101 и R102 вместе образуют морфолинил),

-OCOR103 (в котором R103 представляет собой C1-C6 алкил) и

-OCOOR104 (в котором R104 представляет собой C1-C6 алкил);

в котором каждая из групп R1-R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A, ниже:

заместитель A:

гидроксил;

оксо (=O);

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21R22 [в котором каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, амино, ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 алкилсульфонилом (-SO2(C1-C6 алкилом)), 3-8-членным гетероциклоалкилом или циано), или 3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -COOR105 (в котором R105 представляет собой C1-C6))];

C1-C6 алкокси {где C1-C6 алкокси необязательно замещен галогеном, 3-8-членным гетероциклоалкилом (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23R24 {в котором каждый R23 и R24 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом, гетероарилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом) или 3-8-членный гетероциклоалкил; или R23 и R24 могут образовывать вместе 3-8-членный гетероциклоалкил, где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен амино или галогеном};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

3-8-членный гетероциклоалкил {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

арил (где арил необязательно замещен C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен циано или амино]);

гетероарил;

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил); и

-COR12 [в котором R12 представляет собой C1-C6 алкил, C3-C10 циклоалкил, цианометил, аминометил, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]} или 3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом],

заместитель B:

галоген;

гидроксил;

C1-C6 алкокси;

циано;

циклоалкил;

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен циано);

гетероарил;

3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино);

-NR51R52 {в котором каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или 3-8-членным гетероциклоалкилом, необязательно замещенным -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], 3-8-членный гетероциклоалкил, C1-C6 алкилсульфонил, C3-C10 циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил), -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)};

-COOR54 (в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил);

-CONH2;

-SO2NR106R107 {в котором каждый R106 и R107 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C3-C10 циклоалкил};

C1-C6 алкилсульфинил; и

C1-C6 алкилсульфонил;

в котором R5 представляет собой водород или C1-C6 алкил; и

в котором представляет собой структуру, выбранную из группы, состоящей из

(i) -S-CR7=CR6-,

(ii) -CH2-CH2-CH2-,

(iii) -NR108-CH=CR109- (в котором R108 представляет собой водород или C1-C6 алкил, который необязательно замещен гидроксилом, и R109 представляет собой водород, CH3 или фенил, который замещен C1-C6 аминоалкилом, и

(iv) -N=CH-S-;

в которых R6 представляет собой

водород,

гидроксил,

C1-C6 алкил,

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен гидроксилом), или

3-8-членный гетероциклоалкил [где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR61R62 (в котором каждый R61 и R62 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

в которых R7 представляет собой

водород;

галоген;

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, -NR71R72 [в котором каждый R71 и R72 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен диметиламино), C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино) или 3-8-членный гетероциклоалкил], или 3-8-членным гетероциклоалкилом (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 аминоалкилом)},

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен гидроксилом);

C6-C10 арилсульфонил; или

-COR73 {в котором R73 представляет собой 3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен амино) или -NR74R75 [в котором каждый R74 и R75 независимо представляет собой водород, 3-8-членный гетероциклоалкил или C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино)]}.

2. Соединение 1, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -S-CR7=CR6-.

3. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 представляет собой водород, циано, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или галогеном), C3-C10 циклоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил или галоген.

4. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R2 представляет собой водород, гидроксил, галоген, C1-C6 алкокси или C6-C10 арил, который необязательно замещен гидроксилом.

5. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R2 представляет собой водород, гидроксил, галоген, C1-C6 алкокси или дигидроксифенил.

6. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой водород; гидроксил; C1-C6 алкил (где алкил необязательно замещен гидроксилом, галогеном или гидроксиэтиламино); галоген; C1-C6 алкокси, необязательно замещенный диметиламино или морфолинилом; C1-C6 алкилфенил [в котором C1-C6 алкил C1-C6 алкилфенила необязательно замещен -NR51R52 {в котором каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил)}]; циано; нитро; амино; 3-8-членный гетероциклоалкил, которой необязательно замещен амино; гетероарил; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103 (R103 представляет собой C1-C6 алкил); -OCOOR104 (в котором R104 представляет собой C1-C6 алкил); -OCONR101R102 (в котором каждый R101, R102 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, или R101 и R102 вместе образуют морфолинил); или -CONH2.

7. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой водород; гидроксил; C1-C6 алкил (где алкил необязательно замещен гидроксилом, галогеном или гидроксиэтиламино); галоген; C1-C6 алкокси, который необязательно замещен диметиламино или морфолинилом; C1-C6 алкилфенил (в котором C1-C6 алкил C1-C6 алкилфенила необязательно замещен -NR51R52 {в котором каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил), циано; нитро; амино; 3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен амино (где 3-8-членный гетероциклоалкил представляет собой пиперидил, пирролидинил, морфолинил или пиперазинил); пиридил; -OSO2CH3; -OSO2CF3; -OCOR103 (R103 представляет собой C1-C6 алкил); -OCOOR104 (в котором R104 представляет собой C1-C6 алкил); -OCONR101R102 (в котором каждый R101, R102 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, или R101 и R102 вместе образуют морфолинил); или -CONH2.

8. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из водорода, гидроксила, галогена, амино, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C1-C6 алкокси, C6-C10 арила, инданила, гетероарила и 3-8-членного гетероциклоалкила, в котором каждая из групп R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A, выше.

9. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из водорода, гидроксила, галогена, амино, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C1-C6 алкокси, C6-C10 арила, инданила, гетероарила (где гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридила, 1H-индазолила, 1H-тетразолила, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридила, бензоимидазолила, 2,3-дигидробензооксазолила, пиразолила, пирроло[2,3-b]пиридила, пиримидинила, индолинила, фурила, тиенила и тетрагидроизохинолила) и 3-8-членного гетероциклоалкила (где 3-8-членный гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из азиридинила, азетидинила, пирролидинила, имидазолидинила, пиперидила, пиперазинила, азепанила, морфолинила и 1,2,3,6-тетрагидропиридила), в котором каждая из групп R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A-1, ниже:

заместитель A-1:

гидроксил;

оксо;

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B-1, ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21AR22A [в котором каждый R21A и R22A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен амино, ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 алкилсульфонилом (-SO2(C1-C6 алкилом)), пиперидилом или циано} или пиперидил { где пиперидил необязательно замещен -COOR105 (в котором R105 представляет собой C1-C6 алкил)}];

C1-C6 алкокси { где C1-C6 алкокси необязательно замещен 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из галогена, пиперидила и пиперазинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23AR24A {в котором каждый R23A и R24A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом, пиразолилом, имидазолилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом), азетидинил или пирролидинил, или могут образовывать вместе пирролидинил, где пирролидинил необязательно замещен амино или галогеном};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила, пиперидила, пиперазинила и тетрагидропиридила {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

1H-тетразолил;

арил (где арил необязательно замещен C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен циано или амино])

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил); и

-COR12A [в котором R12A представляет собой пиперазинил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом, C3-C10 циклоалкилом, цианометилом, аминометилом, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]} или C1-C6 алкилом];

заместитель B-1:

галоген;

гидроксил;

C1-C6 алкокси;

циано;

циклоалкил;

фенил (где фенил необязательно замещен циано);

гетероарил, выбранный из группы, состоящий из имидазолила, пиразолила и тиазолила;

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и оксетанила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино);

-NR51AR52A {в котором каждый R51A и R52A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или пиперидилом, который необязательно замещен -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], пиперидил, C1-C6 алкилсульфонил, C3-C10 циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил), -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)};

-COOR54 (в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил);

-CONH2;

-SO2NR106R107 {в котором каждый R106 и R107 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C3-C10 циклоалкил};

C1-C6 алкилсульфинил; и

C1-C6 алкилсульфонил.

10. Соединение 9, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из (p), ниже:

(p):

водород,

гидроксил,

галоген,

амино, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (g), ниже,

C1-C6 алкил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (a), ниже,

C2-C6 алкенил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (b), ниже,

C3-C10 циклоалкил,

C3-C10 циклоалкенил,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (c), ниже,

инданил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (d), ниже,

гетероарил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (e), ниже и

3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (f), ниже,

в котором в группе (p)

гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридила, 1H-индазолила, 1H-тетразолила, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридила, бензоимидазолила, 2,3-дигидробензооксазолила, пиразолила, пирроло[2,3-b]пиридила, пиримидинила, индолинила, фурила, тиенила и тетрагидроизохинолила;

3-8-членный гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и 1,2,3,6-тетрагидропиридила;

заместитель (a):

-NR21AR22A [в котором каждый R21A и R22A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен пиперидилом} или пиперидил {где пиперидил необязательно замещен -COOR105 (в котором R105 представляет собой C1-C6 алкил)}];

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила и пиперидила {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил) или C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]}; и

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил));

заместитель (b):

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил);

-NR21aR22a [в котором каждый R21a и R22a независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино или C1-C6 алкилсульфонилом)];

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила и пиперидила {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

циано; и

C1-C6 алкокси;

заместитель (c):

гидроксил;

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B-c, ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21cR22c [в котором каждый R21c и R22c независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен амино или циано)];

C1-C6 алкокси {где C1-C6 алкокси необязательно замещен 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из галогена, пиперидила и пиперазинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23cR24c {в котором каждый R23c и R24c независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом, пиразолилом, имидазолилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом), азетидинил или пирролидинил, или в котором R23c и R24c могут образовывать вместе пирролидинил, который необязательно замещен амино или галогеном};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

пиперазинил {где пиперазинил необязательно замещен C1-C6 алкилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

пиперидил (где пиперидил необязательно замещен гидроксилом);

1H-тетразолил;

1,2,3,6-тетрагидропиридил; и

-COR12c [в котором R12c представляет собой пиперазинил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом, C3-C10 циклоалкилом, цианометилом, аминометилом, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]} или C1-C6 алкилом]; и

заместитель B-c:

галоген;

гидроксил;

метокси;

циано;

C3-C10 циклоалкил;

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и оксетанила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино); и

-NR51cR52c {в котором каждый R51c и R52c независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или пиперидилом, который необязательно замещен -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], пиперидил, C1-C6алкилсульфонил, C3-C10циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)};

гетероарил, выбранный из группы имидазолила, пиразолила и тиазолила;

-COOR54 (в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил)

-CONH2;

-SO2NR106R107 {в котором каждый R106 и R107 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C3-C10 циклоалкил};

C1-C6 алкилсульфинил; и

C1-C6 алкилсульфонил;

заместитель (d):

-NR21dR22d (в котором каждый R21d и R22d независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил);

заместитель (e):

гидроксил;

оксо;

циано;

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано];

-NR21R22 [в котором каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен амино)];

пиперидил;

C1-C6 алкокси (где C1-C6 алкокси необязательно замещен -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил]); и

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен циано, -NR51eR52e [в котором каждый R51e и R52e независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил)], морфолинилом или цианофенилом};

-CONH2;

заместитель (f):

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR51fR52f [в котором каждый R51f и R52f независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил)]}; и

C1-C6 алкилсульфонил;

заместитель (g):

арил (где арил необязательно замещен C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен циано или амино]).

11. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R6 представляет собой водород; гидроксил; C1-C6 алкил; фенил, который необязательно замещен 1-3 гидроксилами; пиперидил, который необязательно замещен амино; или пиперазинил.

12. Соединение 11, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R7 представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, включающей гидроксил и пиперидил) или галоген.

13. Соединение 2, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R7 представляет собой

водород;

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, -NR71AR72A [в котором каждый R71A и R72A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен диметиламино), C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино) или пиперидил] или 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из группы, состоящей из пиперидила и морфолинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 аминоалкилом)};

фенил, который необязательно замещен 1-2 гидроксилами;

фенилсульфонил; или

-COR73A {в котором R73A представляет собой пиперидил (где пиперидил необязательно замещен амино) или -NR74AR75A [в котором каждый R74A и R75A независимо представляет собой водород, пиперидил или C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино)]}.

14. Соединение 1, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -CH2-CH2-CH2-.

15. Соединение 14, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 и R2 представляют собой водород.

16. Соединение 14, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой гидроксил или метокси.

17. Соединение 14, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой водород, фенил [где фенил замещен C1-C6 алкилом, замещенным -NR51AR52A (в котором каждый R51A и R52A независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил) или -SO2NR53AR54A (в котором каждый R53A и R54A независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, который необязательно замещен галогеном или гидроксилом)], 1,2,3,6-тетрагидропиридил, гидроксипиридил или метоксипиридил.

18. Соединение 1, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -NR108-CH=CR109- (в котором R108 представляет собой водород или C1-C6 алкил, который необязательно замещен гидроксилом, и R109 представляет собой водород, CH3 или фенильную группу, которая замещена C1-C6 аминоалкилом),

R1, R2 и R4 представляют собой водород, и

R3 представляет собой водород, гидроксил или C1-C6 алкокси.

19. Соединение 1, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -N=CH-S-,

R1, R2 и R4 представляют собой водород, и

R3 представляет собой метокси.

20. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

(1): 8-метокси-5-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(2): 8-гидрокси-5-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(3): 7,8-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(4): 7,8-диметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(5): 8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(6): 7,9-диметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(7): 7,9-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(8): 7,8,9-триметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(9): 8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(10): 7,8,9-тригидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(11): 9-(3-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(12): 8-хлортиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(13): 4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(14): тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(15): 8-фтортиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(16): 8-нитротиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(17): 8-(3-аминопиперидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(18): 1-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(19): 1,8-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(20): 8-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(21): (R)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(22): (S)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(23): 8-(пиридин-3-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(24): 8-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(25): 1-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(26): 1-(3-аминопиперидин-1-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(27): 8-морфолинотиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(28): 8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(29): 8-гидрокси-2-(гидроксиметил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(30): 8-гидрокси-4-оксо-N-(пиперидин-3-ил)-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-2-карбоксамида;

(31): 8-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(32): 8-гидрокси-1-(пиперазин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(33): N-((1r,4r)-4-аминоциклогексил)-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-2-карбоксамида;

(34): 2-(3-аминопиперидин-1-карбонил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(35): 2-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(36): 2-(((1r,4r)-4-аминоциклогексиламино)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(37): 8-(пиперазин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(38): 8-гидрокси-1-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(39): 2-((2-(диметиламино)этиламино)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(40): 8-гидрокси-2-((пиперидин-3-иламино)метил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(41): 7-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(42): 9-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(43): 9-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(44): 1-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(45): 7-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(46): 8-гидрокси-1-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(47): 9-(3,5-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(48): 8-гидрокси-9-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(49): 8-гидрокси-9-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(50): 9-(3,4-дифторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(51): (S)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)-2-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(52): 5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиколинонитрила;

(53): 9-(6-аминопиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(54): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(55): 9-(3-фтор-4-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(56): 8-гидрокси-2-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(57): (R)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)-2-(3,4-дигидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(58): 9-(3,4-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(59): 9-(4-фтор-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(60): 8-гидрокси-9-(3-гидрокси-5-(трифторметил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(61): 8-гидрокси-9-(1H-индазол-6-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(62): 8-гидрокси-9-(3,4,5-тригидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(63): 9-(4-гидроксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(64): 9-(4-(1H-тетразол-5-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(65): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(66): 9-(3-хлор-4-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(67): 9-(4-хлор-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(68): 9-(3,4-дихлорфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(69): 9-(4-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(70): 8-гидрокси-9-фенилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(71): 9-(4-(дифторметокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(72): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(73): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(74): 9-(3-аминофенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(75): 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(76): 8-гидрокси-9-(3,4,5-трифторфенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(77): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(78): 8-метокси-9-фенилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(79): 8-гидрокси-9-(нафталин-2-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(80): 8-гидрокси-9-(4-(гидроксиметил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(81): 2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(82): 8-гидрокси-9-(4-(метилсульфонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(83): 8-гидрокси-9-(пиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(84): 8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(85): 8-гидрокси-9-(4-гидрокси-3-метоксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(86): 9-(3-фтор-4-(морфолинометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(87): 9-(3-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(88): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(89): 9-(3-(дифторметил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(90): 9-(3-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(91): 9-циклогексенил-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(92): 9-(3,5-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(93): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(94): 9-(3-(аминометил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(95): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(96): 9-циклопропил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(97): 9-([1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(98): 8-метокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(99): 9-циклогексенил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(100): 8-метокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(101): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-(морфолинометил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(102): 9-(1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(103): 9-(4-(дифторметил)фенил)-8-метокситиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(104): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-метокси-2-(морфолинометил)тиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(105): 8-гидрокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)фенил)тиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(106): 8-гидрокси-9-(4-(пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(107): 8-метокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(108): 8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(109): 5-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензо[d]оксазол-2(3H)-она;

(110): трет-бутил4-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензиламино)этил)пиперидин-1-карбоксилата;

(111): 8-метокси-9-(4-(пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(112): 8-гидрокси-9-(4-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(113): 8-гидрокси-9-(4-((пиперидин-3-иламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(114): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(115): 9-(4-(3-(диметиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(116): 8-метокси-9-(1-(пиперидин-4-ил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(117): 8-гидрокси-9-(1-(пиперидин-4-ил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(118): 8-метокситиазоло[4,5-c]хинолин-4(5H)-она;

(119): 2-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(120): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(121): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(122): (Е)-бутил3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)акрилата;

(123): 8-метокси-9-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(124): 8-гидрокси-9-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(125): N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)ацетамида;

(126): N-(2-аминоэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(127): N-(2-аминоэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(128): N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)ацетамида;

(129): 4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[с]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(130): 8-гидрокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(131): 8-метокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(132): 8-гидрокси-9-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(133): 8-метокси-9-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(134): (Е)-9-(3-(диэтиламино)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(135): (Е)-9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c] хинолин-4(5H)-она;

(136): (Е)-9-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(137): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[с]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(138): 9-(2-(диметиламино)пиримидин-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(139): трет-бутил(1-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)пиперидин-4-ил)метилкарбамата;

(140): 8-гидрокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(141): 8-метокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(142): 8-метокси-9-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(143): (E)-9-(3-(диэтиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин- 4(5H)-она;

(144): 9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)пропил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(145): 9-(4-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(146): 9-(4-(3-(диэтиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(147): 9-(4-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)пропокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(148): (E)-9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(149): 9-(4-(3-(диметиламино)пропокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(150): 8-гидрокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(151): 9-(4-(2-(этиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(152): (E)-9-(3-(4-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(153): 9-(1-(2-аминоэтил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(154): 9-(4-(2-(этиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(155): 9-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(156): 9-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(157): 9-(4-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(158): 9-(4-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(159): 8-метокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(160): 8-метокси-9-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(161): 9-(3-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(162): 9-(3-(3-(диэтиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(163): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(164): 9-(4-((диметиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(165): 9-(4-((диметиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(166): 9-(3-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(167): 8-гидрокси-9-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(168): N-этил-N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенокси)этил)метансульфамида;

(169): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(170): 2-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(171): 2-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(172): 9-(1-(2-(диметиламино)этил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(173): N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(174): 9-(1-(2-(диэтиламино)этил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(175): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(176): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(177): N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(178): N-(2-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(179): N-(2-аминоэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(180): 8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(181): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(182): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(183): 9-(4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(184): 9-(4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(185): 9-(3-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(186): 9-(3-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(187): 8-гидрокси-9-(4-((метиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(188): 8-метокси-9-(4-((метиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(189): 9-(4-амино-3-метоксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(190): 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрила;

(191): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(192): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(193): N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)метансульфамида;

(194): 8-гидрокси-9-(4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(195): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(196): 9-(4-(1-(диэтиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(197): N-(2-аминоэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(198): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(199): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(пирролидин-3-ил)бензолсульфамида;

(200): N-(азетидин-3-ил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(201): 9-(4-(2-(диэтиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(202): 2-амино-N-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(203): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрила;

(204): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрила;

(205): (E)-9-(3-(3-аминопирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(206): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(207): 8-метокси-9-(5-метоксипиридин-3-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(208): 8-метокси-9-(5-метоксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-она;

(209): 9-(4-(3-аминопирролидин-1-илсульфонил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(210): N-(2-бромэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(211): 9-(4-((диизопропиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(212): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)метансульфамида;

(213): 9-(4-((изопропиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(214): 2-(диметиламино)-N-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(215): 2-амино-N-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(216): 8-метокси-9-(4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(217): 9-(4-амино-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(218): N-(2-метокси-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(219): 9-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(220): N-(2-гидрокси-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(221): 9-(4-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(222): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-6-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(223): 9-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил,)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(224): 6-фтор-8-метокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(225): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6-фтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(226): 9-(4-((диэтиламино)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(227): (E)-9-(3-(3-гидроксипирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(228): (E)-8-гидрокси-9-(3-(3-гидроксипирролидин-1-ил)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(229): 8-гидрокси-9-(4-((изопропиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(230): (E)-9-(3-(3-аминоазетидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(231): (E)-8-метокси-9-(3-(2-(метилсульфонил)этиламино)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(232): (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(233): (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(234): 8-гидрокси-9-(5-гидроксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-она;

(235): 9-(4-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(236): 8-метокси-9-(4-(1-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(237): 9-(4-((3-аминопирролидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(238): (E)-9-(3-(3-аминоазетидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(239): (E)-9-(3-(этиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(240): 9-(4-((3-аминопиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(241): 9-(4-((3-аминопирролидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(242): 9-(4-((3-аминопиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(243): 8-гидрокси-9-(4-(1-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(244): (E)-9-(3-(3-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(245): (E)-9-(3-(3-аминопирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(246): (E)-9-(3-(3-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(247): (E)-8-гидрокси-9-(3-(2-(метилсульфонил)этиламино)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(248): 8-метокси-9-(4-(2-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(249): 2-(2-фтор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(250): (E)-N-(1-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)аллил)азетидин-3-ил)метансульфамида;

(251): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N,N-диметилбензолсульфамида;

(252): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-метилбензолсульфамида;

(253): трет-бутил (5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фуран-2-ил)метилкарбамата;

(254): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилфенил)метансульфамида;

(255): N-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилфенил)метансульфамида;

(256): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-фтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(257): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(258): 6-фтор-8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(259): 9-(4-((диэтиламино)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(260): 8-метокси-9-(4-(1-(пиперидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(261): 2-(2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(262): 8-гидрокси-9-(4-(1-(пиперидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(263): (E)-9-(3-(3-(диметиламино)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(264): (E)-9-(3-(3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(265): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(266): 9-(5-(аминометил)тиофен-2-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(267): 9-(4-((этиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(268): (E)-9-(3-(4-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(269): 9-(4-((этиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(270): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(271): 9-(3-хлор-4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(272): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(273): 9-(4-(3-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(274): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(275): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(276): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(277): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(278): 9-(3-фтор-4-((3-гидроксипирролидин-1-ил)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(279): 9-(3-фтор-4-((3-гидроксипирролидин-1-ил)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(280): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензолсульфамида;

(281): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензолсульфамида;

(282): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(283): 8-гидрокси-9-(4-((2-(метилсульфонил)этиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(284): 9-(3-(3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)пропил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(285): 9-(1-(2-аминоэтил)-1H-пиразол-4-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(286): 9-(3-хлор-4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(287): 4-(7-фтор-8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(288): 9-(3-ацетилфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(289): 2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;

(290): 3-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(291): 9-(4-ацетилфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(292): 2-фтор-N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(293): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;

(294): 1,1-диэтил-3-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)карбамида;

(295): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(296): 9-(4-ацетилфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(297): N-(2-бромэтил)-2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(298): 9-(3-(3-(диметиламино)пиперидин-1-ил)пропил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(299): N-(2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(300): 9-(3-фтор-4-(2-(метилсульфамидо)этил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илметансульфоната;

(301): (R)-N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)метансульфамида;

(302): (R)-9-(4-(1-(метилсульфамидо)этил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илметансульфоната;

(303): 2-фтор-N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(304): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N,N-диметилбензолсульфамида;

(305): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-7-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(306): N-(2-бромэтил)-4-(7-фтор-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(307): 4-(7-фтор-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(308): 9-(4-(1-(диметиламино)-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(309): N-(2-хлор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)-N-метилметансульфамида;

(310): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-метоксиэтил)бензолсульфамида;

(311): (E)-3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилакрилонитрила;

(312): N-(2-фтор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(313): 8-гидрокси-9-(4-(1-гидроксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(314): 9-(4-(1-(циклопентиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(315): 9-(4-(1-(циклопентиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(316): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(317): 9-(5-(аминометил)фуран-2-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(318): 9-(3-хлор-4-((метиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(319): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(320): N-(3-гидроксипропил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(321): 2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(322): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(3-гидроксипропил)бензолсульфамида;

(323): N-(3-бромпропил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(324): 2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-метоксиэтил)бензолсульфамида;

(325): 9-(3-хлор-4-((метиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(326): 9-(4-(аминометил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(327): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(328): 9-(4-(аминометил)фенил)-6,7-дихлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(329): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(330): 9-(4-(аминометил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илтрифторметансульфоната;

(331): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(332): N-(2-хлорэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(333): N-(2-фторэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(334): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(335): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(336): 9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(337): 9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(338): 9-(4-(1-(диэтиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(339): 9-(4-(1-(диметиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(340): 9-амино-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(341): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6,7-дифтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(342): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6,7-дифтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(343): N-циклопропил-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(344): N-циклопропил-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(345): 9-(2-амино-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(346): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(347): (S)-N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)метансульфамида;

(348): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(349): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(350): N-(1-(гидроксиметил)циклопентил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(351): 9-(2-(диэтиламино)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(352): 9-(2-(диметиламино)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(353): 8-гидрокси-9-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(354): 8-метокси-9-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(355): 3-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(356): 9-(4-(1-(диэтиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(357): 1-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)циклопропанкарбонитрила;

(358): 9-(2-этил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(359): 9-(4-(1-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(360): 3-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(361): 1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)циклопропанкарбонитрила;

(362): 9-(2-амино-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(363): N-изопентил-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(364): 9-(2-(диметиламино)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(365): 9-(4-(1-(этиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(366): 6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(367): 9-(4-(циклопропанкарбонил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(368): 9-(4-(аминометил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбоксамида;

(369): 9-(2-аминоэтил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(370): 8-гидрокси-9-(4-(2-гидроксиэтилсульфонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(371): 9-(4-(2-гидроксиэтилсульфонил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(372): 9-(1-этилиндолин-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(373): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(374): 8-гидрокси-9-(2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(375): 9-(4-(1-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(376): 8-гидрокси-9-(1-метилиндолин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(377): 8-гидрокси-9-(индолин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(378): 9-(индолин-5-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(379): 9-(4-(1-((диметиламино)метил)циклопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(380): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-пропилбензолсульфамида;

(381): N-(циклопропилметил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(382): N-(3,3-диметилбутил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(383): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-изопентилбензолсульфамида;

(384): N-(3,3-диметилбутил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(385): 9-(4-(1-(этиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(386): 3-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)-3-оксопропаннитрила;

(387): (E)-9-(2-этоксивинил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(388): N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)ацетамида;

(389): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(3,3,3-трифторпропил)бензолсульфамида;

(390): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(1-(гидроксиметил)циклопентил)бензолсульфамида;

(391): N-(2,2-дифторэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1031): 8-метокси-9-(4-(1-метоксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1032): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1033): 8-метокси-9-(2-((пиперидин-3-илметил)амино)этил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1034): 9-(2-(4-((диметиламино)метил)пиперидин-1-ил)этил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1035): трет-бутил 4-((2-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)этил)амино)пиперидин-1-карбоксилата;

(1036): 8-метокси-9-(2-(пиперидин-4-иламино)этил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1037): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(3,3,3-трифторпропил)бензолсульфамида;

(1038): 3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1039): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-циклопропил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1040): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-6-карбонитрила;

(1041): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1042): 8-гидрокси-9-(2-(4-((метиламино)метил)пиперидин-1-ил)этил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1043): 8-метокси-9-(2-(4-((метиламино)метил)пиперидин-1-ил)этил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1044): 9-(2-(4-((диметиламино)метил)пиперидин-1-ил)этил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1045): 9-(4-(1-гидроксипропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1046): (R)-8-метокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1047): (R)-8-(4-(1-аминоэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1048): (R)-трет-бутил (1-(4-(4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-ил)фенил)этил)карбамата;

(1049): 9-(4-(4-гидроксипиперидин-4-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1050): (R)-8-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1051): 8-гидрокси-9-(4-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1052): (R)-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1053): 8-гидрокси-9-(4-(1-гидроксипропил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1054): (R)-8-гидрокси-9-(4-(1-гидроксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1055): 8-гидрокси-9-(4-(4-гидроксипиперидин-4-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1056): (S)-8-гидрокси-9-(4-(1-гидроксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1057): N-(1-гидроксипропан-2-ил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1058): 9-(4-(гидрокси(тиазол-2-ил)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1059): 9-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1060): 9-(4-(4-гидроксибутил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1061): 2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)-2-метилпропанамида;

(1062): N-(1-бромпропан-2-ил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1063): 8-гидрокси-9-(4-(гидрокси(тиазол-2-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1064): (S)-8-метокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1065): 9-(6-(1-(диэтиламино)этил)пиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1066): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1067): 9-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1068): 8-гидрокси-9-(4-(4-гидроксибутил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1069): 9-(4-(3-амино-1-гидроксипропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1070): 9-(6-(1-(диметиламино)этил)пиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1071): 9-(6-(1-(диметиламино)этил)пиридин-3-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1072): 4-((4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-1H-пиразол-1-ил)метил)бензонитрила;

(1073): 8-аминотиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1074): 9-(4-((1H-пиразол-1-ил)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1075): 9-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1076): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илдиметилкарбамата;

(1077): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-ил изопропилкарбоната;

(1078): 9-(4-((1H-имидазол-1-ил)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1079): N-(2-бромпропил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1080): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6,7-дихлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1081): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1082): (S)-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1083): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илдиэтилкарбамата;

(1084): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-N-метилбензолсульфамида;

(1085): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-метилбензолсульфамида;

(1086): 9-(4-((1H-пиразол-1-ил)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1087): (S)-6-хлор-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1088): 9-(4-(1-аминопропил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1089): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илморфолин-4-карбоксилата;

(1090): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1091): 8-бромтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1092): 9-(4-(2-(диметиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1093): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1094): N-(2-бромэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1095): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1096): 8-метокси-9-(1-(2-морфолиноэтил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1097): 9-(4-(2-(диэтиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1098): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-6-(гидроксиметил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1099): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илацетата;

(1100): 9-(1-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)-1H-пиразол-4-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1101): 9-(4-((1H-имидазол-1-ил)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1102): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-(2-морфолиноэтокси)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1103): 8-гидрокси-9-(1-(2-морфолиноэтил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1104): N-(2-(1H-пиразол-1-ил)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1105): 8-гидрокси-9-(4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1106): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1107): N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)-2-метилпропил)метансульфамида;

(1108): 9-(4-(2-(диметиламино)пропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1109): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1110): 9-(1-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)-1H-пиразол-4-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1111): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1112): 9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1113): 8-метокси-9-(4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1114): N-(2-бромэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-метилбензолсульфамида;

(1115): N-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1116): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1117): 3-(4-(8-(2-(диметиламино)этокси)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(1118): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1119): N-(2-хлорэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-метилбензолсульфамида;

(1120): (S)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1121): (S)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1122): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1123): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1124): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(1125): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-(гидроксиметил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1126): (R)-6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1127): (S)-9-(4-(1-(этиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1128): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1129): 6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1130): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-этинил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1131): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1132): (R)-6-хлор-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1133): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1134): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-(дифторметил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1135): (R)-6-бром-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1136): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1137): 9-(4-бутилфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1138): 9-(4-бутилфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1139): N-(2-хлорэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1140): 9-(4-((3-бромпирролидин-1-ил)сульфонил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1141): (S)-9-(4-(1-(метилсульфамидо)пропил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илметансульфоната;

(1142): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1143): 9-(4-(3-(диметиламино)-1-гидроксипропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1144): N-(2-бромэтил)-4-(6-хлор-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1145): N-(2-хлорэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1146): N-(2-бромэтил)-4-(5-этил-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1147): (S)-8-метокси-9-(4-(1-(метиламино)пропил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1148): (S)-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)пропил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1149): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-(((2-гидроксиэтил)амино)метил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1150): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1151): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1152): 8-гидрокси-9-(4-пентилфенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1153): 9-(4-(2-аминоацетил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1154): (S)-6-хлор-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)пропил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1155): 8-гидрокси-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1156): 8-метокси-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1157): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1158): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1159): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1160): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1161): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1162): 2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)бутаннитрила;

(1163): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1164): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1165): 6-хлор-8-гидрокси-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1166): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1167): 9-(4-(2-аминоэтил)-3,5-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1168): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1169): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1170): 6-хлор-8-метокси-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1171): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-хлорфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1172): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1173): 6-бром-8-метокси-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1174): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1175): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-6-хлор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1176): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1177): 9-(4-(2-аминоэтил)-3,5-дифторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1178): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)-3,5-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1179): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1180): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6,7-дихлор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1181): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1182): (S)-6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1183): 6-бром-8-гидрокси-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1185): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-5-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1186): метил 3-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропионата;

(1187): (R)-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1188): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1189): (R)-8-метокси-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1190): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1191): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1192): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1193): 9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1194): (S)-6-хлор-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1195): (S)-6-хлор-9-(4-(1-(диэтиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1196): (S)-8-метокси-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1197): (S)-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1198): 4-(8-гидрокси-5-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(1199): N-(2-бромэтил)-4-(8-гидрокси-5-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1200): (R)-6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)- 8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1201): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1202): 9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1203): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-2-(фенилсульфонил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1204): N-(1-хлорпропан-2-ил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1205): N-(1-хлорпропан-2-ил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(1206): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1207): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-метоксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1208): 9-(4-(2-аминоэтил)-2-хлор-5-метоксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1209): 9-(4-(3-(аминометил)пентан-3-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1210): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-гидрокси-5,6-диметилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1211): 9-(4-(2-аминоэтил)-2-хлор-5-гидроксифенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1212): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1213): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1214): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-6-бром-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1215): (S)-8-гидрокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1216): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1217): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1218): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-6-хлор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1219): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1220): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-6-циклопропил-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1221): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-6-циклопропил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1222): (S)-8-метокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1223): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1224): 9-(4-(2-аминоэтил)-2-бром-5-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1225): (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1226): 3-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(1227): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1228): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1229): 2-(2-фтор-4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(1230): 6-циклопропил-9-(4-(2-(диметиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1231): 6-циклопропил-9-(4-(2-(диметиламино)этил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1232): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1233): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1234): 9-(3-фтор-4-(2-(метиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1235): 9-(3-фтор-4-(2-(метиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1236): 9-(4-(2-амино-1-циклопентилэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1237): 9-(4-(2-амино-1,1-дициклопентилэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1238): 3-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(1239): 9-(4-(2-амино-1-циклопентилэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1240): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-6-циклопропил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1241): 9-(4-(3-аминопропил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1242): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1243): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1244): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-6-циклопропил-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1245): 6-бром-9-(3-фтор-4-(2-(метиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1246): 6-бром-9-(3-фтор-4-(2-(метиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1247): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1248): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-6-бром-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1249): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(1250): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокси-6-винилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1251): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1252): 9-(4-(1-амино-3-метилбутан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1253): 9-(4-(1-амино-3-метилбутан-2-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1254): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1255): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-этил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1256): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-(дифторметил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1257): 9-(3-фтор-4-(2-(метиламино)этил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1258): 9-(3-фтор-4-(2-(метиламино)этил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1259): 6-бром-9-(4-(1-(диметиламино)-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1260): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1261): 9-(4-(3-аминопропил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1262): (R)-8-гидрокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1263): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-хлорфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1264): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-хлорфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1265): (R)-8-метокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1266): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-6-этил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1267): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-6-бутил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1268): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-хлорфенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1269): 9-(4-(2-аминопропил)фенил)-6-этил-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1270): 2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)-2-(оксетан-3-ил)ацетонитрила;

(1271): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1272): (R)-6-этил-8-гидрокси-9-(4-(1-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1273): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1274): 9-(4-(1-амино-3-метилбутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1275): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-хлорфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1276): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-хлорфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1277): 9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1278): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1279): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-хлорфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1280): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-хлорфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1281): 9-(4-(2-амино-2-метилпропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1282): 9-(4-(2-амино-2-метилпропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1283): 9-(4-(1-амино-3-метилбутан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1284): 8-метокси-6-метил-9-(4-(3-метил-1-(метиламино)бутан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1285): 8-гидрокси-6-метил-9-(4-(3-метил-1-(метиламино)бутан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1286): 9-(3-фтор-4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1287): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1288): 9-(4-(1-амино-3-метилбутан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1289): 9-(4-(2-амино-2-метилпропил)фенил)-6-бром-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1290): 9-(4-(1-(аминометил)циклобутил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1291): 9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1292): 9-(4-(2-амино-2-метилпропил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1293): 9-(3-фтор-4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1294): 9-(3-фтор-4-(3-метил-1-(метиламино)бутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1295): 9-(4-(1-(диметиламино)-3-метилбутан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1296): 9-(4-(1-(диметиламино)-3-метилбутан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1297): 9-(4-(1-(аминометил)циклобутил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1298): (R)-8-метокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1299): 9-(4-(1-(аминометил)циклобутил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1300): 9-(4-(1-(аминометил)циклобутил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1301): 8-метокси-6-метил-9-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1302): 8-гидрокси-6-метил-9-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1303): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1304): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1305): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1306): (R)-8-гидрокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1307): (R)-8-гидрокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1308): 8-метокси-3-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)- она;

(1309): 9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1310): (S)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1311): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1312): 9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1313): 8-гидрокси-3-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1314): 9-амино-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1315): (R)-9-(3-фтор-4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1316): (R)-9-(3-фтор-4-(1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1317): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1318): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1319): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1320): 9-((4-(2-аминоэтил)фенил)амино)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1321): 9-(4-(1-(аминометил)циклобутил)фенил)-6-хлор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1322): (R)-1-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокси-3-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1323): 8-гидрокси-3-(гидроксиметил)-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1324): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1325): 9-((4-(аминометил)фенил)амино)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1326): 9-((4-(аминометил)фенил)амино)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1327): 9-((4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)амино)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1328): 9-((4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)амино)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1329): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1330): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1331): 9-(4-(3-(аминометил)пентан-3-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1332): 9-(4-((R)-1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-2-(1-гидроксиэтил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1333): 9-(4-((R)-1-аминопропан-2-ил)фенил)-2-(1-гидроксиэтил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1334): 3-(4-((8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)амино)фенил)пропаннитрила;

(1335): 9-((3-(2-аминоэтил)фенил)амино)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1336): 9-((4-(2-аминоэтил)фенил)амино)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1337): 9-(4-(2-(этиламино)пропил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1338): 9-(4-(3-(аминометил)пентан-3-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1339): 9-(4-(3-(аминометил)пентан-3-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1340): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-2,6-диметилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1341): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокси-2,6-диметилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1342): 9-(4-((R)-1-аминопропан-2-ил)фенил)-2-(1-гидроксиэтил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1343): 2-((4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)амино)ацетонитрила;

(1344): (R)-9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1345): 9-(3-хлор-4-(2-(этиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1346): 9-(4-(3-((диметиламино)метил)пентан-3-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1347): (R)-6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1348): 9-(4-(2-(этиламино)этил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1349): 9-(4-(2-(этиламино)этил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1350): 9-(4-(2-(этил(метил)амино)пропил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1351): 2-(гидрокси(пиперидин-4-ил)метил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1352): (R)-9-(4-(1-аминобутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1353): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-2-хлор-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1354): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-2-хлор-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1355): 8-метокси-6-метил-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1356): 9-(4-(2-(этил(метил)амино)этил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1357): 9-(4-(3-(аминометил)пентан-3-ил)фенил)-6-хлор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1358): 9-(4-(3-((диметиламино)метил)пентан-3-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1359): 9-(6-(диметиламино)пиридин-3-ил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1360): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)бутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1361): (R)-8-метокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)бутан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1362): 9-(4-(3-((диэтиламино)метил)пентан-3-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1363): 9-(3-хлор-4-(2-(этиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1364): 8-гидрокси-6-метил-9-(4-(2-(метиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1365): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)бутан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1366): (R)-9-(4-(1-(этил(метил)амино)бутан-2-ил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1367): (R)-9-(4-(1-(диэтиламино)бутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1368): (R)-9-(4-(1-(этил(метил)амино)бутан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1369): 2-((4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)(метил)амино)ацетонитрила;

(1370): 2-((4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)(метил)амино)ацетонитрила;

(1371): 9-(3-хлор-4-(2-(этил(метил)амино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1372): 9-(4-(1-((диметиламино)метил)циклобутил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1373): (R)-9-(4-(1-аминопропил)фенил)-6-бром-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1374): 9-(6-(2-аминоэтокси)пиридин-3-ил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1375): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-2-фтор-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1376): 9-(6-(2-аминоэтокси)пиридин-3-ил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1377): 9-(4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1378): 9-(4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1379): (R)-9-(4-(1-(этил(метил)амино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1380): (R)-8-гидрокси-6-метил-9-(4-(1-(метиламино)бутан-2-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1381): 9-(4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1382): (R)-1-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-3-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1383): (R)-9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-2-фтор-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1384): 9-(6-((2-аминоэтил)амино)пиридин-3-ил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1385): 9-(6-((2-аминоэтил)амино)пиридин-3-ил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1386): (S)-6-хлор-9-(4-(1-(этил(метил)амино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1387): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1388): (R)-9-(4-(1-(диэтиламино)пропан-2-ил)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1389): 9-(4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1390): 9-(4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)фенил)-6-бром-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1391): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-6-бром-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1392): (4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(1393): 8-метокси-6-метил-9-(4-(2-(метилсульфинил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1394): 8-гидрокси-6-метил-9-(4-((метилсульфонил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1395): (4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(1396): 9-(4-((2-аминоэтил)(метил)амино)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1397): (R)-N-(2-(2-фтор-4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)метансульфамида;

(1398): (R)-N-(2-(2-фтор-4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)метансульфамида;

(1399): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)пропан-2-ил)-3-фторфенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1400): 9-(4-((2-аминоэтил)(метил)амино)фенил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1401): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1402): 2-(6-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-3-ил)ацетонитрила;

(1403): 8-гидрокси-6-метил-9-(4-(2-(метилсульфинил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1404): 8-метокси-6-метил-9-(4-((метилсульфонил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1405): 5-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)никотинамида;

(1406): 2-(5-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)пропаннитрила;

(1407): 2-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропанамида;

(1408): 9-(6-(1-аминопропан-2-ил)пиридин-3-ил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1409): 2-(5-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)-2-метилпропаннитрила;

(1410): 2-гидрокси-2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропан-1-сульфамида;

(1411): N-(трет-бутил)-2-гидрокси-2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропан-1-сульфамида;

(1412): 2-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропанамида;

(1413): 2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропан-1-сульфамида;

(1414): 9-(4-(2-амино-1-фторэтил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1415): 9-(6-(1-аминопропан-2-ил)пиридин-3-ил)-8-гидрокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1416): 2-(5-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)-2-метилпропаннитрила;

(1417): 2-(5-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)-2-метилпропаннитрила;

(1418): 2-(5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)-2-метилпропаннитрила;

(1419): 2-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропан-1-сульфамида;

(1420): 9-(4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенил)-8-метокси-6-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1421): 9-(6-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)пиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1422): N-циклопропил-1-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(1423): 2-(5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)пропаннитрила;

(1424): (R)-N-(2-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)метансульфамида;

(1425): N-этил-1-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(1426): 9-(6-(1-аминопропан-2-ил)пиридин-3-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(1427): N-циклопропил-1-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(1428): 1-(5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиридин-2-ил)циклопропанкарбонитрила;

(1429): N-этил-1-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(1430): 1-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(1431): 1-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(1432): (R)-N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)метансульфамида;

(1433): (R)-N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)-N-метилметансульфамида;

(1434): (R)-N-(2-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)метансульфамида;

(1435): (R)-N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)метансульфамида;

(1436): (R)-N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)-N-метилметансульфамида;

(1437): (R)-N-(2-(4-(8-гидрокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)-N-метилметансульфамида;

(1438): (R)-N-(2-(4-(8-метокси-6-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропил)-N-метилметансульфамида;

или его фармацевтически приемлемая соль.

21. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по 1 или 2 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.

22. Фармацевтическая композиция по 21, выше, предназначенная для предотвращения или лечения PBK-зависимого заболевания.

23. Фармацевтическая композиция по 22, выше, в которой PBK-зависимое заболевание представляет собой рак.

24. PBK ингибитор, содержащий, по меньшей мере, одно соединение 1 или 2, выше, или его фармацевтически приемлемую соль.

25. Способ лечения PBK-зависимого заболевания у субъекта, включающий введение упомянутому субъекту эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по 1 или 2, выше.

26. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по 1 или 2, выше, для применения для лечения PBK-зависимого заболевания.

27. Применение соединения 1 или 2, выше, или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения PBK-зависимого заболевания.

Альтернативно, настоящее изобретение также относится к следующим вариантам осуществления настоящего изобретения:

101. Настоящее изобретение относится к соединению, представленному формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли:

,

или его фармацевтически приемлемой соли,

в котором каждый R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из:

водорода,

гидроксила,

галогена,

циано,

нитро,

амино,

C1-C6 алкила,

C2-C6 алкенила,

C2-C6 алкинила,

C3-C10 циклоалкила,

C3-C10 циклоалкенила,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арила,

инданила,

гетероарила,

3-8-членного гетероциклоалкила,

-OSO2CH3,

-OSO2CF3 и

-CONH2,

в котором каждая из групп R1-R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A ниже:

заместитель A:

гидроксил;

оксо (=O);

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B, ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21R22 [в котором каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 алкилсульфонилом (-SO2(C1-C6 алкилом)) или 3-8-членным гетероциклоалкилом)];

C1-C6 алкокси {где C1-C6 алкокси необязательно замещен галогеном, 3-8-членным гетероциклоалкилом (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23R24 {в котором каждый R23 и R24 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом) или 3-8-членный гетероциклоалкил; или R23 и R24 могут образовывать вместе 3-8-членный гетероциклоалкил, где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен амино};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

3-8-членный гетероциклоалкил {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

гетероарил;

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил); и

-COR12 [в котором R12 представляет собой C1-C6 алкил, C3-C10 циклоалкил, цианометил, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]} или 3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом],

заместитель B:

галоген;

гидроксил;

циано;

3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино);

-NR51R52 {в котором каждый R51 и R52 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или 3-8-членным гетероциклоалкилом, необязательно замещенным -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], 3-8-членный гетероциклоалкил, C1-C6 алкилсульфонил, C3-C10 циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил), -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)}; и

-COOR54 (в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

в котором R5 представляет собой водород или C1-C6 алкил; и

в котором представляет собой структуру, выбранную из группы, состоящей из

(i) -S-CR7=CR6-,

(ii) -CH2-CH2-CH2-,

(iii) -NH-CH=CCH3- и

(iv) -N=CH-S-,

в котором R6 представляет собой

водород,

гидроксил,

C1-C6 алкил,

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен гидроксилом), или

3-8-членный гетероциклоалкил [где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR61R62 (в котором каждый R61 и R62 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], и

в котором R7 представляет собой

водород,

C1-C6 алкил { где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, -NR71R72 [в котором каждый R71 и R72 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен диметиламино), C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино) или 3-8-членный гетероциклоалкил] или 3-8-членным гетероциклоалкилом (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 аминоалкилом)},

C6-C10 арил (где C6-C10 арил необязательно замещен гидроксилом) или

-COR73 {в котором R73 представляет собой 3-8-членный гетероциклоалкил (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен амино) или -NR74R75 [в котором каждый R74 и R75 независимо представляет собой водород, 3-8-членный гетероциклоалкил или C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино)]}.

102. Соединение по 101, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -S-CR7=CR6-.

Конкретно, соединение по 1, выше, которое имеет следующую формулу II, или его фармацевтически приемлемая соль:

103. Соединение по 102, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 представляет собой водород или галоген.

104. Соединение по 102 или 103, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R2 представляет собой водород, гидроксил, галоген, C1-C6 алкокси или C6-C10 арил, который необязательно замещен гидроксилом.

105. Соединение по любому одному 102-104, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R2 представляет собой водород, гидроксил, галоген, C1-C6 алкокси или дигидроксифенил.

106. Соединение по любому одному 102-105, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой водород; гидроксил; галоген; C1-C6 алкокси; циано; нитро; 3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен амино; гетероарил; -OSO2CH3; -OSO2CF3 или -CONH2.

107. Соединение по любому одному 102-106, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой водород; гидроксил; галоген; C1-C6 алкокси; циано; нитро; 3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен амино (где 3-8-членный гетероциклоалкил представляет собой пиперидил, пирролидинил, морфолинил или пиперазинил); пиридил; -OSO2CH3; -OSO2CF3 или -CONH2.

108. Соединение по любому одному 102-107, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из водорода, гидроксила, галогена, амино, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C1-C6 алкокси, C6-C10 арила, инданила, гетероарила и 3-8-членного гетероциклоалкила, в котором каждая из групп R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A, выше.

109. Соединение по любому одному 102-108, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из водорода, гидроксила, галогена, амино, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C3-C10 циклоалкила, C3-C10 циклоалкенила, C1-C6 алкокси, C6-C10 арила, инданила, гетероарила (где гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридила, 1H-индазолила, 1H-тетразолила, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридила, бензоимидазолила, 2,3-дигидробензооксазолила, пиразолила, пирроло[2,3-b]пиридила, пиримидинила, индолинила, фурила, тиенила и тетрагидроизохинолила) и 3-8-членного гетероциклоалкила (где 3-8-членный гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из азиридинила, азетидинила, пирролидинила, имидазолидинила, пиперидила, пиперазинила, азепанила, морфолинила и 1,2,3,6-тетрагидропиридила), в котором каждая из групп R4 необязательно замещена заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя A-1, ниже:

заместитель A-1:

гидроксил;

оксо;

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B-1, ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21AR22A [в котором каждый R21A и R22A независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино, C1-C6 алкилсульфонилом (-SO2(C1-C6 алкилом)) или пиперидилом)];

C1-C6 алкокси {где C1-C6 алкокси необязательно замещен 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из галогена, пиперидила и пиперазинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23AR24A {в котором каждый R23A и R24A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом), азетидинил или пирролидинил, или могут образовывать вместе пирролидинил, где пирролидинил необязательно замещен амино};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила, пиперидила и пиперазинила {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

1H-тетразолил;

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил); и

-COR12A [в котором R12A представляет собой пиперазинил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом, C3-C10 циклоалкилом, цианометилом, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]}, или C1-C6 алкил];

заместитель B-1:

галоген;

гидроксил;

циано;

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила и морфолинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино);

-NR51AR52A {в котором каждый R51A и R52A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или пиперидилом, который необязательно замещен -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], пиперидил, C1-C6 алкилсульфонил, C3-C10 циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил), -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)}; и

-COOR54 (в котором R54 представляет собой водород или C1-C6 алкил).

1010. Соединение по любому одному 102-109, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из (p), ниже:

(p):

водород,

гидроксил,

галоген,

амино,

C1-C6 алкил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (a), ниже,

C2-C6 алкенил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (b), ниже,

C3-C10 циклоалкил,

C3-C10 циклоалкенил,

C1-C6 алкокси,

C6-C10 арил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (c), ниже,

инданил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (d), ниже,

гетероарил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (e), ниже, и

3-8-членный гетероциклоалкил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя (f), ниже,

в котором в группе (p)

гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридила, 1H-индазолила, 1H-тетразолила, [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридила, бензоимидазолила, 2,3-дигидробензооксазолила, пиразолила, пирроло[2,3-b]пиридила, пиримидинила, индолинила, фурила, тиенила и тетрагидроизохинолила;

3-8-членный гетероциклоалкил выбран из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила, морфолинила и 1,2,3,6-тетрагидропиридила;

заместитель (a):

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила и пиперидила {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил) или C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]}; и

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил));

заместитель (b):

-COOR11 (в котором R11 представляет собой водород или C1-C6 алкил);

-NR21aR22a [в котором каждый R21a и R22a независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино или C1-C6 алкилсульфонилом)];

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила и пиперидила {где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен -NR39R40 (в котором каждый R39 и R40 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкилсульфонил), C1-C6 алкилом [где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR41R42 (в котором каждый R41 и R42 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], гидроксилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

циано; и

C1-C6 алкокси;

заместитель (c):

гидроксил;

циано;

галоген;

C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из заместителя B-c, ниже);

C3-C10 циклоалкил [где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен циано или C1-C6 алкилом, замещенным -NR31R32 (в котором каждый R31 и R32 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

-NR21cR22c [в котором каждый R21c и R22c независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил];

C1-C6 алкокси {где C1-C6 алкокси необязательно замещен 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из галогена, пиперидила и пиперазинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом) или -NR33R34 [в котором каждый R33 и R34 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен ди(C1-C6 алкил)амино) или C1-C6 алкилсульфонил]};

-SO2NR23cR24c {в котором каждый R23c и R24c независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, C1-C6 алкокси, галогеном, C3-C10 циклоалкилом или -NR35R36 (в котором каждый R35 и R36 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)], C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен C1-C6 гидроксиалкилом), азетидинил или пирролидинил, или в котором R23c и R24c могут образовывать вместе пирролидинил, который необязательно замещен амино};

C1-C6 алкилсульфонил (в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена гидроксилом);

C1-C6 алкилсульфониламино (-NHSO2(C1-C6 алкил)) [в котором C1-C6 алкильная группа необязательно замещена -NR37R38 (в котором каждый R37 и R38 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)];

пиперазинил {где пиперазинил необязательно замещен C1-C6 алкилом или C1-C6 алкилсульфонилом};

1H-тетразолил; и

-COR12c [в котором R12c представляет собой пиперазинил, который необязательно замещен C1-C6 алкилом, C3-C10 циклоалкилом, цианометилом, -NR25R26 {в котором каждый R25 и R26 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом или -NR43R44 (в котором каждый R43 и R44 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)]}, или C1-C6 алкил]; и

заместитель B-c:

галоген;

гидроксил;

циано;

3-8-членный гетероциклоалкил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидила, пиперазинила и морфолинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 алкилом, гидроксилом, амино, C1-C6 аминоалкилом или C1-C6 алкилом, замещенным C2-C7 алкилоксикарбониламино); и

-NR51cR52c {в котором каждый R51c и R52c независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил [где C1-C6 алкил необязательно замещен C1-C6 алкилсульфонилом или пиперидилом, который необязательно замещен -COOR53 (в котором R53 представляет собой водород или C1-C6 алкил)], пиперидил, C1-C6 алкилсульфонил, C3-C10 циклоалкил, -COR55 (в котором R55 представляет собой C1-C6 алкил) или -CONR57R58 (в котором каждый R57 и R58 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил)};

заместитель (d):

-NR21dR22d (в котором каждый R21d и R22d независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил);

заместитель (e):

гидроксил;

оксо;

циано;

-NR21R22 [в котором каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил];

пиперидил;

C1-C6 алкокси; и

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR51eR52e [в котором каждый R51e и R52e независимо представляет собой водород или -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил)]}; и

заместитель (f):

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен -NR51fR52f [в котором каждый R51f и R52f независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или -COOR56 (в котором R56 представляет собой C1-C6 алкил)]}; и

C1-C6 алкилсульфонил.

111. Соединение по любому одному 102-110, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R6 представляет собой водород; гидроксил; C1-C6 алкил; фенил, который необязательно замещен 1-3 гидроксилами; пиперидил, который необязательно замещен амино; или пиперазинил.

112. Соединение по 111, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R7 представляет собой водород.

113. Соединение по любому одному 102-111, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R7 представляет собой

водород;

C1-C6 алкил {где C1-C6 алкил необязательно замещен гидроксилом, -NR71AR72A [в котором каждый R71A и R72A независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил (где C1-C6 алкил необязательно замещен диметиламино), C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино) или пиперидил] или 3-8-членным гетероциклоалкилом, выбранным из группы, состоящей из пиперидила и морфолинила (где 3-8-членный гетероциклоалкил необязательно замещен C1-C6 аминоалкилом)};

фенил, который необязательно замещен 1-2 гидроксилами; или

-COR73A {в котором R73A представляет собой пиперидил (где пиперидил необязательно замещен амино) или -NR74AR75A [в котором каждый R74A и R75A независимо представляет собой водород, пиперидил или C3-C10 циклоалкил (где C3-C10 циклоалкил необязательно замещен амино)]}.

114. Соединение по 101, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -CH2-CH2-CH2-.

Конкретно, соединение по 1, выше, которое имеет следующую формулу III, или его фармацевтически приемлемая соль:

115. Соединение по 114, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1, R2 и R5 представляют собой водород.

116. Соединение по 114 или 115, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R3 представляет собой гидроксил или метокси.

117. Соединение по любому одному 114-116, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 представляет собой водород, фенил [где фенил замещен C1-C6 алкилом, замещенным -NR51AR52A (в котором каждый R51A и R52A независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил) или -SO2NH2], 1,2,3,6-тетрагидропиридил, гидроксипиридил или метоксипиридил.

118. Соединение по 101, выше, или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -NH-CH=CCH3-,

R1, R2, R4 и R5 представляют собой водород, и

R3 представляет собой гидроксил.

119. Соединение по 101 выше или его фармацевтически приемлемая соль, в котором представляет собой -N=CH-S-,

R1, R2, R4 и R5 представляют собой водород, и

R3 представляет собой метокси.

120. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

(1): 8-метокси-5-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(2): 8-гидрокси-5-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(3): 7,8-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(4): 7,8-диметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(5): 8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(6): 7,9-диметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(7): 7,9-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(8): 7,8,9-триметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(9): 8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(10): 7,8,9-тригидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(11): 9-(3-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(12): 8-хлортиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(13): 4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(14): тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(15): 8-фтортиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(16): 8-нитротиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(17): 8-(3-аминопиперидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(18): 1-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(19): 1,8-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(20): 8-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(21): (R)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(22): (S)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(23): 8-(пиридин-3-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(24): 8-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(25): 1-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(26): 1-(3-аминопиперидин-1-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(27): 8-морфолинотиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(28): 8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(29): 8-гидрокси-2-(гидроксиметил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(30): 8-гидрокси-4-оксо-N-(пиперидин-3-ил)-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-2-карбоксамида;

(31): 8-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(32): 8-гидрокси-1-(пиперазин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(33): N-((1r,4r)-4-аминоциклогексил)-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-2-карбоксамида;

(34): 2-(3-аминопиперидин-1-карбонил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(35): 2-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(36): 2-(((1r,4r)-4-аминоциклогексиламино)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(37): 8-(пиперазин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(38): 8-гидрокси-1-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(39): 2-((2-(диметиламино)этиламино)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(40): 8-гидрокси-2-((пиперидин-3-иламино)метил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(41): 7-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(42): 9-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(43): 9-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(44): 1-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(45): 7-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(46): 8-гидрокси-1-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(47): 9-(3,5-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(48): 8-гидрокси-9-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(49): 8-гидрокси-9-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(50): 9-(3,4-дифторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(51): (S)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)-2-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(52): 5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиколинонитрила;

(53): 9-(6-аминопиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(54): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(55): 9-(3-фтор-4-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(56): 8-гидрокси-2-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(57): (R)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)-2-(3,4-дигидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(58): 9-(3,4-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(59): 9-(4-фтор-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(60): 8-гидрокси-9-(3-гидрокси-5-(трифторметил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(61): 8-гидрокси-9-(1H-индазол-6-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(62): 8-гидрокси-9-(3,4,5-тригидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(63): 9-(4-гидроксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(64): 9-(4-(1H-тетразол-5-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(65): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(66): 9-(3-хлор-4-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(67): 9-(4-хлор-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(68): 9-(3,4-дихлорфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(69): 9-(4-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(70): 8-гидрокси-9-фенилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(71): 9-(4-(дифторметокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(72): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(73): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(74): 9-(3-аминофенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(75): 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(76): 8-гидрокси-9-(3,4,5-трифторфенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(77): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(78): 8-метокси-9-фенилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(79): 8-гидрокси-9-(нафталин-2-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(80): 8-гидрокси-9-(4-(гидроксиметил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(81): 2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(82): 8-гидрокси-9-(4-(метилсульфонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(83): 8-гидрокси-9-(пиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(84): 8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(85): 8-гидрокси-9-(4-гидрокси-3-метоксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(86): 9-(3-фтор-4-(морфолинометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(87): 9-(3-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(88): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(89): 9-(3-(дифторметил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(90): 9-(3-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(91): 9-циклогексенил-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)- она;

(92): 9-(3,5-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(93): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(94): 9-(3-(аминометил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(95): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(96): 9-циклопропил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(97): 9-([1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(98): 8-метокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(99): 9-циклогексенил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(100): 8-метокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(101): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-(морфолинометил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(102): 9-(1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(103): 9-(4-(дифторметил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(104): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-метокси-2-(морфолинометил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(105): 8-гидрокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(106): 8-гидрокси-9-(4-(пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(107): 8-метокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(108): 8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(109): 5-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензо[d]оксазол-2(3H)-она;

(110): трет-бутил4-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензиламино)этил)пиперидин-1-карбоксилата;

(111): 8-метокси-9-(4-(пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(112): 8-гидрокси-9-(4-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(113): 8-гидрокси-9-(4-((пиперидин-3-иламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(114): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(115): 9-(4-(3-(диметиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(116): 8-метокси-9-(1-(пиперидин-4-ил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(117): 8-гидрокси-9-(1-(пиперидин-4-ил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(118): 8-метокситиазоло[4,5-c]хинолин-4(5H)-она;

(119): 2-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(120): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(121): 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(122): (E)-бутил3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)акрилата;

(123): 8-метокси-9-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(124): 8-гидрокси-9-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(125): N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)ацетамида;

(126): N-(2-аминоэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(127): N-(2-аминоэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(128): N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)ацетамида;

(129): 4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[с]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(130): 8-гидрокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(131): 8-метокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(132): 8-гидрокси-9-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(133): 8-метокси-9-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(134): (Е)-9-(3-(диэтиламино)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(135): (E)-9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(136): (Е)-9-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(137): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[с]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(138): 9-(2-(диметиламино)пиримидин-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(139): трет-бутил(1-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)пиперидин-4-ил)метилкарбамата;

(140): 8-гидрокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(141): 8-метокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(142): 8-метокси-9-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(143): (Е)-9-(3-(диэтиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(144): 9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)пропил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(145): 9-(4-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(146): 9-(4-(3-(диэтиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(147): 9-(4-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)пропокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(148): (E)-9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(149): 9-(4-(3-(диметиламино)пропокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(150): 8-гидрокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(151): 9-(4-(2-(этиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(152): (E)-9-(3-(4-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(153): 9-(1-(2-аминоэтил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(154): 9-(4-(2-(этиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(155): 9-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(156): 9-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(157): 9-(4-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(158): 9-(4-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(159): 8-метокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(160): 8-метокси-9-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(161): 9-(3-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(162): 9-(3-(3-(диэтиламино)пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(163): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c] хинолин-4(5H)-она;

(164): 9-(4-((диметиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(165): 9-(4-((диметиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(166): 9-(3-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(167): 8-гидрокси-9-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(168): N-этил-N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенокси)этил)метансульфамида;

(169): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-с]хинолин-4(5H)-она;

(170): 2-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(171): 2-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3- с]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(172): 9-(1-(2-(диметиламино)этил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-гидрокситиено [2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(173): N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(174): 9-(1-(2-(диэтиламино)этил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(175): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(176): 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(177): N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(178): N-(2-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-с]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(179): N-(2-аминоэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c] хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(180): 8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(181): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(182): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-она;

(183): 9-(4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(184): 9-(4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(185): 9-(3-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(186): 9-(3-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(187): 8-гидрокси-9-(4-((метиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(188): 8-метокси-9-(4-((метиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(189): 9-(4-амино-3-метоксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(190): 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрила;

(191): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(192): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(193): N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)метансульфамида;

(194): 8-гидрокси-9-(4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(195): 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(196): 9-(4-(1-(диэтиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(197): N-(2-аминоэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(198): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(199): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(пирролидин-3-ил)бензолсульфамида;

(200): N-(азетидин-3-ил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(201): 9-(4-(2-(диэтиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(202): 2-амино-N-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(203): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрила;

(204): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрила;

(205): (E)-9-(3-(3-аминопирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(206): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(207): 8-метокси-9-(5-метоксипиридин-3-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(208): 8-метокси-9-(5-метоксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-она;

(209): 9-(4-(3-аминопирролидин-1-илсульфонил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(210): N-(2-бромэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(211): 9-(4-((диизопропиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(212): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)метансульфамида;

(213): 9-(4-((изопропиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(214): 2-(диметиламино)-N-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(215): 2-амино-N-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида;

(216): 8-метокси-9-(4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(217): 9-(4-амино-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(218): N-(2-метокси-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(219): 9-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(220): N-(2-гидрокси-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамида;

(221): 9-(4-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(222): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-6-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(223): 9-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(224): 6-фтор-8-метокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(225): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6-фтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(226): 9-(4-((диэтиламино)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(227): (E)-9-(3-(3-гидроксипирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(228): (E)-8-гидрокси-9-(3-(3-гидроксипирролидин-1-ил)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(229): 8-гидрокси-9-(4-((изопропиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(230): (E)-9-(3-(3-аминоазетидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(231): (E)-8-метокси-9-(3-(2-(метилсульфонил)этиламино)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(232): (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(233): (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(234): 8-гидрокси-9-(5-гидроксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-она;

(235): 9-(4-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(236): 8-метокси-9-(4-(1-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(237): 9-(4-((3-аминопирролидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(238): (E)-9-(3-(3-аминоазетидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(239): (E)-9-(3-(этиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(240): 9-(4-((3-аминопиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(241): 9-(4-((3-аминопирролидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(242): 9-(4-((3-аминопиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(243): 8-гидрокси-9-(4-(1-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(244): (E)-9-(3-(3-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(245): (E)-9-(3-(3-аминопирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(246): (E)-9-(3-(3-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(247): (E)-8-гидрокси-9-(3-(2-(метилсульфонил)этиламино)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(248): 8-метокси-9-(4-(2-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(249): 2-(2-фтор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(250): (E)-N-(1-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)аллил)азетидин-3-ил)метансульфамида;

(251): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N,N-диметилбензолсульфамида;

(252): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-метилбензолсульфамида;

(253): трет-бутил (5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фуран-2-ил)метилкарбамата;

(254): N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилфенил)метансульфамида;

(255): N-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилфенил)метансульфамида;

(256): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-фтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(257): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(258): 6-фтор-8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(259): 9-(4-((диэтиламино)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(260): 8-метокси-9-(4-(1-(пиперидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(261): 2-(2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрила;

(262): 8-гидрокси-9-(4-(1-(пиперидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(263): (E)-9-(3-(3-(диметиламино)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(264): (E)-9-(3-(3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(265): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(266): 9-(5-(аминометил)тиофен-2-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(267): 9-(4-((этиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(268): (E)-9-(3-(4-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(269): 9-(4-((этиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(270): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(271): 9-(3-хлор-4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(272): (R)-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(273): 9-(4-(3-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(274): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(275): (R)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(276): 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(277): 9-(4-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(278): 9-(3-фтор-4-((3-гидроксипирролидин-1-ил)метил)фенил)- 8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(279): 9-(3-фтор-4-((3-гидроксипирролидин-1-ил)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(280): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензолсульфамида;

(281): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензолсульфамида;

(282): N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(283): 8-гидрокси-9-(4-((2-(метилсульфонил)этиламино)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(284): 9-(3-(3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)пропил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(285): 9-(1-(2-аминоэтил)-1H-пиразол-4-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(286): 9-(3-хлор-4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(287): 4-(7-фтор-8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(288): 9-(3-ацетилфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(289): 2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;

(290): 3-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-с]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(291): 9-(4-ацетилфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(292): 2-фтор-N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(293): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;

(294): 1,1-диэтил-3-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)карбамида;

(295): N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамида;

(296): 9-(4-ацетилфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(297): N-(2-бромэтил)-2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(298): 9-(3-(3-(диметиламино)пиперидин-1-ил)пропил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(299): N-(2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(300): 9-(3-фтор-4-(2-(метилсульфамидо)этил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-илметансульфоната;

(301): (R)-N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)метансульфамида;

(302): (R)-9-(4-(1-(метилсульфамидо)этил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-ил метансульфоната;

(303): 2-фтор-N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(304): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N,N-диметилбензолсульфамида;

(305): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-7-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(306): N-(2-бромэтил)-4-(7-фтор-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(307): 4-(7-фтор-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(308): 9-(4-(1-(диметиламино)-2-метилпропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(309): N-(2-хлор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)-N-метилметансульфамида;

(310): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-метоксиэтил)бензолсульфамида;

(311): (E)-3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилакрилонитрила;

(312): N-(2-фтор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамида;

(313): 8-гидрокси-9-(4-(1-гидроксиэтил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(314): 9-(4-(1-(циклопентиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(315): 9-(4-(1-(циклопентиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(316): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(317): 9-(5-(аминометил)фуран-2-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(318): 9-(3-хлор-4-((метиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(319): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(320): N-(3-гидроксипропил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(321): 2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфамида;

(322): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(3-гидроксипропил)бензолсульфамида;

(323): N-(3-бромпропил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(324): 2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(2-метоксиэтил)бензолсульфамида;

(325): 9-(3-хлор-4-((метиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(326): 9-(4-(аминометил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрила;

(327): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(328): 9-(4-(аминометил)фенил)-6,7-дихлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(329): 9-(4-(аминометил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(330): 9-(4-(аминометил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-ил трифторметансульфоната;

(331): 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(332): N-(2-хлорэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(333): N-(2-фторэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(334): 9-(4-(2-аминопропан-2-ил)фенил)-6-хлор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(335): (S)-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(336): 9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(337): 9-(4-(1-аминопропил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(338): 9-(4-(1-(диэтиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(339): 9-(4-(1-(диметиламино)пропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(340): 9-амино-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(341): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6,7-дифтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(342): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6,7-дифтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(343): N-циклопропил-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(344): N-циклопропил-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(345): 9-(2-амино-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(346): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(347): (S)-N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)метансульфамида;

(348): 9-(4-(1-(аминометил)циклопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(349): 9-(4-(1-(диметиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(350): N-(1-(гидроксиметил)циклопентил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(351): 9-(2-(диэтиламино)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(352): 9-(2-(диметиламино)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(353): 8-гидрокси-9-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(354): 8-метокси-9-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(355): 3-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(356): 9-(4-(1-(диэтиламино)этил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(357): 1-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)циклопропанкарбонитрила;

(358): 9-(2-этил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(359): 9-(4-(1-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(360): 3-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)пропаннитрила;

(361): 1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)циклопропанкарбонитрила;

(362): 9-(2-амино-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(363): N-изопентил-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(364): 9-(2-(диметиламино)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(365): 9-(4-(1-(этиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(366): 6-хлор-9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(367): 9-(4-(циклопропанкарбонил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(368): 9-(4-(аминометил)фенил)-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбоксамида;

(369): 9-(2-аминоэтил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(370): 8-гидрокси-9-(4-(2-гидроксиэтилсульфонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(371): 9-(4-(2-гидроксиэтилсульфонил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(372): 9-(1-этилиндолин-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(373): 9-(4-(1-аминопропан-2-ил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(374): 8-гидрокси-9-(2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(375): 9-(4-(1-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(376): 8-гидрокси-9-(1-метилиндолин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(377): 8-гидрокси-9-(индолин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(378): 9-(индолин-5-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(379): 9-(4-(1-((диметиламино)метил)циклопропил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(380): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-пропилбензолсульфамида;

(381): N-(циклопропилметил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(382): N-(3,3-диметилбутил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(383): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-изопентилбензолсульфамида;

(384): N-(3,3-диметилбутил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

(385): 9-(4-(1-(этиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(386): 3-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)-3-оксопропаннитрила;

(387): (E)-9-(2-этоксивинил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-она;

(388): N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)ацетамида;

(389): 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(3,3,3-трифторпропил)бензолсульфамида;

(390): 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(1-(гидроксиметил)циклопентил)бензолсульфамида;

(391): N-(2,2-дифторэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамида;

или их фармацевтически приемлемой соли.

121. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по любому одному 101-120, выше, или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.

122. Фармацевтическая композиция по 121, выше, предназначенная для предотвращения или лечения PBK-зависимого заболевания.

123. Фармацевтическая композиция по 122, выше, в которой PBK-зависимое заболевание представляет собой рак.

124. PBK ингибитор, содержащий, по меньшей мере, одно соединение по любому одному 101-120, выше, или его фармацевтически приемлемую соль.

125. Способ лечения PBK-зависимого заболевания у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому одному 101-120, выше.

126. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому одному 101-120, выше, для применения в лечении PBK-зависимого заболевания.

127. Применение соединения по любому одному 101-120, выше, или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения PBK-зависимого заболевания.

Предпочтительные соединения включают соединения, выбранные из группы, состоящей из: примеры №№1-391, перечисленные в таблице 1 ниже; и фармацевтически приемлемые соли, пролекарства, гидраты и сольваты вышеприведенных соединений.

Таблица 1-1
(Примеры 1-391)
Пример Структура Название
1 8-метокси-5-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
2 8-гидрокси-5-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
3 7,8-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
4 7,8-диметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
5 8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
6 7,9-диметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
7 7,9-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
8 7,8,9-триметокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
9 8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
10 7,8,9-тригидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
11 9-(3-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
12 8-хлортиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
13 4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрил
14 тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
15 8-фтортиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
16 8-нитротиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
17 8-(3-аминопиперидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
18 1-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
19 1,8-дигидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
20 8-гидрокси-1-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
21 (R)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
22 (S)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
23 8-(пиридин-3-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
24 8-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
25 1-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
26 1-(3-аминопиперидин-1-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
27 8-морфолинотиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
28 8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
29 8-гидрокси-2-(гидроксиметил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
30 8-гидрокси-4-оксо-N-(пиперидин-3-ил)-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-2-карбоксамид
31 8-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
32 8-гидрокси-1-(пиперазин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
33 N-((1R,4R)-4-аминоциклогексил)-8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-2-карбоксамид
34 2-(3-аминопиперидин-1-карбонил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
35 2-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
36 2-(((1R,4R)-4-аминоциклогексиламино)-метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
37 8-(пиперазин-1-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
38 8-гидрокси-1-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
39 2-((2-(диметиламино)этиламино)-метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
40 8-гидрокси-2-((пиперидин-3-иламино)метил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
41 7-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
42 9-бром-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
43 9-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
44 1-метил-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-8-карбонитрил
45 7-(3,4-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
46 8-гидрокси-1-метил-3H-пирроло[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
47 9-(3,5-дигидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
48 8-гидрокси-9-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
49 8-гидрокси-9-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
50 9-(3,4-дифторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
51 (S)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)-2-(4-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
52 5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)пиколинонитрил
53 9-(6-аминопиридин-3-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
54 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамид
55 9-(3-фтор-4-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
56 8-гидрокси-2-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
57 (R)-8-(3-аминопирролидин-1-ил)-2-(3,4-дигидроксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
58 9-(3,4-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
59 9-(4-фтор-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
60 8-гидрокси-9-(3-гидрокси-5-(трифторметил)фенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
61 8-гидрокси-9-(1H-индазол-6-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
62 8-гидрокси-9-(3,4,5-тригидроксифенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
63 9-(4-гидроксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
64 9-(4-(1H-тетразол-5-ил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
65 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид
66 9-(3-хлор-4-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
67 9-(4-хлор-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
68 9-(3,4-дихлорфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
69 9-(4-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
70 8-гидрокси-9-фенилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
71 9-(4-(дифторметокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
72 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
73 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
74 9-(3-аминофенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
75 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид
76 8-гидрокси-9-(3,4,5-трифторфенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
77 N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамид
78 8-метокси-9-фенилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
79 8-гидрокси-9-(нафталин-2-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
80 8-гидрокси-9-(4-(гидроксиметил)фенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
81 2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрил
82 8-гидрокси-9-(4-(метилсульфонил)фенил)
тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
83 8-гидрокси-9-(пиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
84 8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
85 8-гидрокси-9-(4-гидрокси-3-метоксифенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
86 9-(3-фтор-4-(морфолинометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
87 9-(3-(аминометил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
88 9-(4-(аминометил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
89 9-(3-(дифторметил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
90 9-(3-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
91 9-циклогексенил-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
92 9-(3,5-дифторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
93 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
94 9-(3-(аминометил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
95 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-метилтиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
96 9-циклопропил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
97 9-([1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
98 8-метокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
99 9-циклогексенил-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
100 8-метокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)фенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
101 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2-(морфолинометил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
102 9-(1H-бензо[d]имидазол-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
103 9-(4-(дифторметил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
104 9-(4-(аминометил)фенил)-8-метокси-2-(морфолинометил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
105 8-гидрокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
106 8-гидрокси-9-(4-(пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
107 8-метокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-он
108 8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-он
109 5-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензо[d]оксазол-2(3H)-он
110 трет-бутил4-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензиламино)этил)-пиперидин-1-карбоксилат
111 8-метокси-9-(4-(пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
112 8-гидрокси-9-(4-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
113 8-гидрокси-9-(4-((пиперидин-3-иламино)метил)фенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
114 N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамид
115 9-(4-(3-(диметиламино)пропокси)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
116 8-метокси-9-(1-(пиперидин-4-ил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
117 8-гидрокси-9-(1-(пиперидин-4-ил)-1H-пиразол-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
118 8-метокситиазоло[4,5-c]хинолин-4(5H)-он
119 2-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
120 N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамид
121 9-(4-(аминометил)фенил)-8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
122 (E)-бутил 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)акрилат
123 8-метокси-9-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
124 8-гидрокси-9-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
125 N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)ацетамид
126 N-(2-аминоэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамид
127 N-(2-аминоэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензамид
128 N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)ацетамид
129 4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[с]хинолин-9-ил)бензолсульфамид
130 8-гидрокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
131 8-метокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
132 8-гидрокси-9-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
133 8-метокси-9-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
134 (E)-9-(3-(диэтиламино)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
135 (E)-9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
136 (Е)-9-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)-проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
137 N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-циклопента[с]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамид
138 9-(2-(диметиламино)пиримидин-5-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
139 трет-бутил(1-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)пиперидин-4-ил)метилкарбамат
140 8-гидрокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
141 8-метокси-9-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
142 8-метокси-9-(1-(метилсульфонил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
143 (E)-9-(3-(диэтиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
144 9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)пропил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
145 9-(4-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)-пропокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
146 9-(4-(3-(диэтиламино)пропокси)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
147 9-(4-(3-(2-(диэтиламино)этиламино)-пропокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
148 (E)-9-(3-(4-(аминометил)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
149 9-(4-(3-(диметиламино)пропокси)-фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
150 8-гидрокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
151 9-(4-(2-(этиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
152 (E)-9-(3-(4-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
153 9-(1-(2-аминоэтил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
154 9-(4-(2-(этиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
155 9-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
156 9-(4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
157 9-(4-(2-(диметиламино)этокси)-фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
158 9-(4-(2-(диметиламино)этокси)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
159 8-метокси-9-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
160 8-метокси-9-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
161 9-(3-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
162 9-(3-(3-(диэтиламино)пропокси)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
163 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
164 9-(4-((диметиламино)метил)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
165 9-(4-((диметиламино)метил)-фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
166 9-(3-(2-(диэтиламино)этокси)-фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
167 8-гидрокси-9-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
168 N-этил-N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенокси)этил)-метансульфамид
169 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
170 2-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрил
171 2-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрил
172 9-(1-(2-(диметиламино)этил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
173 N-(2-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамид
174 9-(1-(2-(диэтиламино)этил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
175 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
176 9-(4-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
177 N-(2-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамид
178 N-(2-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенэтил)метансульфамид
179 N-(2-аминоэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид гидрохлорид
180 8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
181 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
182 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-метокси-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-он
183 9-(4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
184 9-(4-((диэтиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
185 9-(3-(2-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
186 9-(3-(2-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
187 8-гидрокси-9-(4-((метиламино)метил)фенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
188 8-метокси-9-(4-((метиламино)метил)фенил)-тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
189 9-(4-амино-3-метоксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
190 3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрил
191 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
192 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
193 N-(1-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этил)-метансульфамид
194 8-гидрокси-9-(4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
195 9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
196 9-(4-(1-(диэтиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
197 N-(2-аминоэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид гидрохлорид
198 N-(2-(диметиламино)этил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид гидрохлорид
199 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-(пирролидин-3-ил)бензолсульфамид гидрохлорид
200 N-(азетидин-3-ил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-илбензолсульфамид гидрохлорид
201 9-(4-(2-(диэтиламино)этил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
202 2-амино-N-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамид гидрохлорид
203 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрил
204 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензонитрил
205 (E)-9-(3-(3-аминопирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
206 N-(2-гидроксиэтил)-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид
207 8-метокси-9-(5-метоксипиридин-3-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
208 8-метокси-9-(5-метоксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[с]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
209 9-(4-(3-аминопирролидин-1-илсульфонил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
210 N-(2-бромэтил)-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензолсульфамид
211 9-(4-((диизопропиламино)метил)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
212 N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)бензил)метансульфамид
213 9-(4-((изопропиламино)метил)-фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
214 2-(диметиламино)-N-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамид гидрохлорид
215 2-амино-N-(3-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)этансульфамида гидрохлорид
216 8-метокси-9-(4-(1-(пирролидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
217 9-(4-амино-3-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
218 N-(2-метокси-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамид
219 9-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
220 N-(2-гидрокси-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)метансульфамид
221 9-(4-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
222 9-(4-(2-(диметиламино)этил)фенил)-6-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
223 9-(3,5-дифтор-4-гидроксифенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
224 6-фтор-8-метокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
225 9-(4-(1-(диметиламино)этил)фенил)-6-фтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
226 9-(4-((диэтиламино)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
227 (E)-9-(3-(3-гидроксипирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
228 (E)-8-гидрокси-9-(3-(3-гидроксипирролидин-1-ил)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
229 8-гидрокси-9-(4-((изопропиламино)метил)-фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
230 (E)-9-(3-(3-аминоазетидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
231 (E)-8-метокси-9-(3-(2-(метилсульфонил)этиламино)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
232 (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
233 (S)-9-(4-(1-аминоэтил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
234 8-гидрокси-9-(5-гидроксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1H-циклопента[c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
235 9-(4-((4-(аминометил)пиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
236 8-метокси-9-(4-(1-(2-(метилсульфонил)этиламино)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
237 9-(4-((3-аминопирролидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
238 (E)-9-(3-(3-аминоазетидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
239 (E)-9-(3-(этиламино)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
240 9-(4-((3-аминопиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
241 9-(4-((3-аминопирролидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
242 9-(4-((3-аминопиперидин-1-ил)метил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
243 8-гидрокси-9-(4-(1-(2-(метилсульфонил)этиламино)-этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
244 (E)-9-(3-(3-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
245 (E)-9-(3-(3-аминопирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
246 (E)-9-(3-(3-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
247 (E)-8-гидрокси-9-(3-(2-(метилсульфонил)-этиламино)проп-1-енил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
248 8-метокси-9-(4-(2-(2-(метилсульфонил)этиламино)-этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
249 2-(2-фтор-4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрил
250 (E)-N-(1-(3-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)аллил)азетидин-3-ил)метансульфамид гидрохлорид
251 4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N,N-диметилбензолсульфамид
252 4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-N-метилбензолсульфамид
253 трет-бутил (5-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фуран-2-ил)метилкарбамат
254 N-(4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилфенил)метансульфамид
255 N-(4-(8-метокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)-2-метилфенил)метансульфамид
256 9-(4-(аминометил)фенил)-6-фтор-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
257 9-(4-(аминометил)фенил)-6-фтор-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
258 6-фтор-8-гидрокси-9-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
259 9-(4-((диэтиламино)метил)-3-фторфенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
260 8-метокси-9-(4-(1-(пиперидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
261 2-(2-фтор-4-(8-гидрокси-4-оксо-4,5-дигидротиено[2,3-c]хинолин-9-ил)фенил)ацетонитрил
262 8-гидрокси-9-(4-(1-(пиперидин-1-ил)этил)фенил)тиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
263 (E)-9-(3-(3-(диметиламино)пиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
264 (E)-9-(3-(3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
265 9-(4-(2-аминоэтил)-3-фторфенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
266 9-(5-(аминометил)тиофен-2-ил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он
267 9-(4-((этиламино)метил)фенил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохлорид
268 (E)-9-(3-(4-аминопиперидин-1-ил)проп-1-енил)-8-гидрокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он дигидрохлорид
269 9-(4-((этиламино)метил)фенил)-8-метокситиено[2,3-c]хинолин-4(5H)-он гидрохл