Способ получения 2-(а-фенил-а-?г-фторфенилацетил)-

 

263586

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства № 202104

Заявлено 14.XI.1967 (№ 1197263/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 10.11.1970. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 4Х1.1970

Кл. 12о, 10

Комитет по делам езобретений и открытий при Совете Мииистрое

СССР

МПК С 07с

УДК 547.965.07 (088.8) Авторы изобретения

А. К. Арен, Б. Ю. Фалькеиштейн, В. H. Зелмен, Л. В. Егорова, Р. P. Озолинь, Н. И. Поплавская и Э. А. Шафро

Институт органического синтеза АН Латвийской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 2-(сс-ФЕНИЛ-а-и-ФТОРФЕНИЛАЦЕТИЛ)И НДАНДИ О НА-1,3

Изобретение относится к способу получен ия высокоэффективного зооцида, обл адающего широким спектром действия прот ив вредных грызунов.

По основному авт. свид. ¹ 202104 известен способ получения 2- (а-фенил-а-и-фторфен илацетил) -индандиона-1,3 конденсацией димет илфталата с а-фен ил-к-и-фторфенилацетоном в пр исутствви метилата натрия с выделением конечного продукта кристаллизацией из этеилового спирта. Для увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологи и процесса предлагают способ получения 2-(а-фенцл-а- n - фторфенилацет ил) - индандиона - 1,3 конденсацией диметилфталата с а-фенил-а-пфторфенилацетоном в присутствии метилата натрия с выделением продукта конденсации подкислением водного р аствор а винер альной кислотой и обработкой конечного продукта

|изопропиловым спиртом.

П р.и м е р. Получен ие 2- (а-феттил-а-п-фторфенилацетил)-индапдиона-1,3 (фторфенациона), В литровую трехгорлую колбу со шлифами, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, с которым соединен холодильник Л ибиха для перегонтси, помещают 4,5 г металлического натрия и 50 игл безводного толуола. Колбу нагревают на масляной бане до 130 — 140 С.

Натрий расплавляется и при интенсивном перемешивании станов|ится поро шкообр азным.

По каплям приливают 45 ял безводного мс5 танола. Колбу нагревают в течение 1 — 1,5 час на масляной оане при интенсивном перемешивании. Образуется метилат натрия. Используя обратный холодильник как флегматор, отгоняют толуол и непрореагировавш|ий мета10 нол. В колбе остается сухой метилат. Колбу охлаждают до 80 С и осторожно приливают смесь 150 игл безводного бензола и 20 г безводного диметилфталата.

Потом в течение 1 час при.тивают по кач15 лям смесь 11,25 г свежеприготовленного фенилфторфенилацетона в 50 игл безводного бензола. В это время равномерно отгоняют 50 лт г смеси бензола и метанола, образовавшегося во время реакции.

20 Повторно в течение 1 час приливают по капля;I смесь 11,25 г свежепр иготовленного и-фенил-а.-n-фторфенил ацетон а и 4 г безводного диметилфталата в 50 мл безводного бензола. В это время равномерно отгоняют 50 лгл

25 бснзола и метанола. Во время конденсации температура в масляной бане 118 — 120 С, После прибавления кетона и диметилфталата реакц ионую массу при вышеуказанной температуре продолжают нагревать еще в течение

3Q 10 час, интенсивно перемешивая. Потом отго263586

Предмет .и зо бр етен ия

Составитель В. Бурцева

Редактор Л. М. Новожилова Техред Т. П. Курилко Корректор Л. И. Гаврилова

Заказ 1371/18 Тираж 500 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 7К-35, Раушская наб. д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2 няют бензол при небольшом вакууме водоструйного насоса (15 — 11 мм), В колбе остается коричневая маслообразная масса. Ее обливают пр иблиз1ительно 800 мл холодной воды и нагревают на водяной бане, время от времени перемешивая. Часть реакционного продукта растворяется в горячей воде, и раствор мутне. ет. Водный слой сливают декантацией. Обработку водой повторяют 3 — 4 раза, пока весь реакционный продукт раствор ится ил и в колбе останется незначительное количество нерастворимого в воде продукта. Остывший водный раствор подкисляют полуконцентрированный соляной кислотой (1: 1) .до кислой реакции (40 мл), хорошо перемешивают м оставляют до следующего дня. На следующий день водный раствор становится прозрачным, 2-(афенил-а-и-фторфен илацетил) - инданд ион - 1,3 выпадает в виде коричневого полутвердого продукта. Коричневую массу обливают в колбе 80 мл горячего изопропилового спирта и хорошо размешивают. Аморфный коричневый продукт становится желтым кристаллическим веществом, который на фильтре промывают

2 — 3 раза по 10 — 15 мл холодного изопропилового спирта. Выход 2- (к-фенил-а-и-фтор фенилацепил)-индандиона-1,3 15,0 г (42,50о/о), т. пл. 124 — 125 C.

Изопропыловый спирт, использованный для выделения фторфенациона, собирают и разбавляют 100 — 150 мл воды. Получают двухслойную жидкость: наверху желтоватый мутный водный слой, внизу коричневый маслообразный продукт. Его хорошо перемеш ива1от и подк|исляют 5 мл полуконцентрированной соляной к|ислоты 1: 1. На следующий день водный слой становится прозрачным. Его сливают декантацией, к коричневый маслянистый продукт в колбе обливают 20 — 30 мл:изопропилового спирта, разме10 шивают и оставляют.

Выпадает желтое кристалл ическое вещество, его отделяют, промывают из ф ильтра 2—

3 раза по 10 — 15 мл изопропилового спирта.

Получают 3,0 г 2-(а-фенил-а-п-фторфенилl5 ацет ил)-индандиона-1,3 (8,50p/p) с т. пл. 123—

125 С. Остаток изопропилового спирта собирают и присоединяют к следующей порции. Общений выход 2- (и-фенил-а-и-фторфенилацетил) -индандиона-1,3 составляет 51,0з/p.

Способ получения 2- (а-фенил-а-п-фторфе25 нилацетлл) -индандиона-1,3 по авт. свид.

Мв 202104, отличающийся тем, что, с целью увел ичен ия выхода целевого продукта и упрощен|ия технологии процесса, целевой продукт выделяют путем последовательной обработки

30 продукта конденсация водой, минеральной кислотой и изопропиловым спиртом.

Способ получения 2-(а-фенил-а-?г-фторфенилацетил)- Способ получения 2-(а-фенил-а-?г-фторфенилацетил)- 

 

Похожие патенты:
Наверх