Способ получения акрилоила цитизина
Е О П
ИЗОБРЕТЕНИЯ
264394
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 08.1.1969 (№ 1295898/23-4) с присоединением заявки №
- Приоритет
Опубликовано 03.lll.1970. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 11 VI.1970
Кл. 12р, 1/01
МПК С 076
УДК 547.854,81.07(088.8) Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
У. Н. Мусаев, М, М. Мирхндоятов, P. С. Тиллаев н Х. У. Усманов
Ташкентский государственный университет имени В. И. Ленина
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОИЛА ЦИТИЗИНА
Предлагается способ получения акрилоила цигизина на основе природного алкалоида— цитизина, обладающего физиологической активностью и широко применяемого в медицинской промышленности.
Лкрилоил цитизина, сохраняющий физиологическую активность исходного продукта, может также найти применение в фармацевтической промышленности. Он легко полимеризуется и может быть использован для получения высокомолекулярных лекарственных препаратов, содержащих в макромолекуле .различные физиологически активные фрагменты.
Предлагаемый способ заключается в том, что на цитизин действуют хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии соды в среде органического растворителя, например хлороформа, при нагревании до 65 — 70 С с последующим выделением целевого продукта иввестным способом.
П р и и е р. Смесь из 7,6 г (0,04 моль) цитизина и 4,24 г (0,04 моль) соды в хлороформе помещают в трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и ка пельной воронкой. При охлаждении и интенсивном перемешивании по каплям прибавляют в течение 15 мин 3,2 мл (0,04 моль) хлорангидрида акриловой кислоты. Перемешивание продолжают еще 2 час при 65—
70 С, В процессе реакции образуется хлопье;видный осадок.
После нагревания осадок отделяют фильтрованием.на стеклянной воронке типа Шотки № 4, промывают хлороформом. Растворитель удаляют из фильтрата перегонкой в вакууме или эвакуумированием. Затем для удаления возможных следов непрореагировавшего цитизина продукт реакции промывают ацетоном. Оста10 ток после полного удаления хлороформа и ацетона представляет собой вязкую массу, которая и является чистым мономером без примесей. Выход 65% (от теории).
Найдено, %: Н 6,53, 6,12; N 11,39, 11,27.
15 Вычислено, %: Н 6,55; N 11,47.
Строение мономера акрилоила цитизина подтверждается ИК-спектрами, проведением полимеризации и микроанализом. Чистота мономера контролируется методом бумажной
20 хроматографии. Rf монсмера 0,77 (бутанол:
: уксусная кислота: вода = 40: 16: 70) .
Сравнение ИК-спектров, поглощения мономера и исходного цитизина подтверждает образование нового соединения. Так, в ИК-спект25 ре цитизина имеются характерные полосы поглощения: в области 3350 см т — соответствующая NH-группе, 1640 см > — лактамной группе, 1550 см 1 и 1560 см т — соответствующие (поглощению двойных, связей.
264394
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Техред T. П. Курилко Корректор С. М. Сигал
Редактор О. Кузнецова
Заказ 1472i13 Тираж 500 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
В ИК-спектре мономера, наряду с характерными полосами поглощения исходного цитизина, появляется новая полоса поглощения в области 1720 см 1, соответствующая поглощению
СО-группы, а полоса поглощения в области
3350 см 1, соответствующая NH-группе, в спектре мономера отсутствует. .Полученный мономер растворяется в воде, хлороформе, спирте и других органических растворителях.
Способ получения акрилоила цитизина, от.еичаюи ийся тем, что на цитизин действуют
5 хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии соды в среде органического растворителя, например хлороформа, при натревании до
65 — 70 С с последующим выделением целевого праду кта известным способом.
