Способ получения аминопроизводных вис-фенолов

 

О П И С А Н И Е 265IIS

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.IV.1969 (№ 1319667/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 091!1.1970. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 17Х1.1970

Кл. 12q, 16

МПК С 07с 91/44

С 07с 89/00

УДК 547.564.4.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. М. Кулиев, А. Г. Байрамова и Ф. Н. Мамедов

Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ

БИС-ФЕНОЛОВ

Изобретение относится к области получения оснований Манниха.

Известен способ получения оснований Манниха конденсацией фенола и его низкомолекулярных производных с формальдегидом и вторичными аминами, например морфолином, при температуре до 100 С. Эта реакция в дальнейшем была использована при получении других представителей оснований Манниха с применением в качестве аминолируемых агентов бис-фенолмоносульфидов, нафтолов, тиофенолов, диоксибензолов, меркаптобензимидазола, меркаптобензтиазола, оксибензойных кислот и ряда других органических соединений, содержащих активный атом водорода в ХН и ОНили SH-группах. При этом конденсация осуществляется без применения какого-либо катализатор а.

По предложенному способу процесс ведут в присутствии щелочного агента, например гидрата окиси бария. В результате образуется два продукта моно- и дизамещенные аминометильные производные бис-фенола с общим выходом 95%. Проведение же реакции без участия гидрата окиси бария приводит к получен и ю а мор фного пр одукта.

Пример. К смеси 11,4 г (0,05 моль) бисфенола, 8,7 г (0,1 моль) морфолина в растворе бензола при комнатной температуре прибавляют 8,1 г (0,1 лтоль) 37%-ного формалина.

Реакцию проводят в слабо щелочной среде (0,1% Ва (ОН) g). Затем содержимое колбы нагревают при 80 С в течение 6 час. После промывки и сушки растворитель отгоняют.

Оставшуюся массу обрабатывают горячим изо-октаном, при этом из раствора выпадает белое кристаллическое вещество. Выделившиеся кристаллы отсасывают на воронке

Бюхнера и промывают горячим изо-октаном.

Полученные кристаллы соответствуют ди(морфолиHoметил) -бис-фенолу (11) с т. пл.

151 — 151,5 С. Выход 35%. При охлаждении из маточного раствора выделяется кристалли15 ческое вещество с т. пл. 49 — 50 С, соответствующее мономорфолино-метил-бис-фенолу (I). Выход 60%. Структура синтезированных соединений доказана ИК-спектроскопией.

20 Предмет изобретения

Способ получения аминопроизводных бисфенолов, взаимодействием бис-фенола с формальдегидом и вторичным амином, например

25 морфолином, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличаюи ийся тем, что процесс ведут в присутствии щелочного агента, например гидрата окиси бария,

Способ получения аминопроизводных вис-фенолов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения N,N-диалкиламинометилпроизводного фенола - фенольного основания Манниха, которое находит применение в качестве отвердителя эпоксидных смол, исходного реагента для синтеза стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и нефтепродуктам

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 2,4,6-трис-(диметиламинометил)-фенола, который находит применение в качестве отвердителя эпоксидных смол, исходного реагента для синтеза стабилизаторов и присадок к полимерам и нефтепродуктам

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения смеси моно-, ди-, трис-аминометилированных производных фенола (ФОМ), которые могут найти применение в качестве отвердителей эпоксидных смол, исходных реагентов для синтеза стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и продуктам

Изобретение относится к способу получения бис-N,N(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина конденсацией 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин, в среде низших алифатических спиртов, таких как метанол, этаном, пропанол, изопропанол, при мольном соотношении 2,6-ди-трет-бутилфенола к 1,3,5-три-метил-гексагидротриазину, равном 1,00:0,67-1,00, и процесс проводят при 80 - 130oC

Изобретение относится к способу получения бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков

Изобретение относится к области органической химии и медицины
Изобретение относится к новому способу получения водорастворимых форм аминометилтерпенофенолов реакцией солеобразования аминов, выбранных из группы аминометилтерпенофенолов в 70%-ном водном растворе алифатического спирта, таком как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, или в гетерогенной реакционной среде, состоящей из воды и не смешивающегося с водой растворителя, такого как толуол, петролейный эфир, диэтиловый эфир, нагретых до температуры 30-70°С, с карбоксилсодержащими полисахаридами из группы пектинов, сульфатированных производных пектинов, сульфатированных производных карбоксиметилцеллюлозы с содержанием аминометилтерпенофенолов 0.05-0.3 моль на свободную карбоксильную группу полисахарида при перемешивании при продолжительности процесса 60-240 мин при температуре 15-25°С, с выделением полученного продукта

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения 2,5-N,N'-(диметиламинометил)-1,4-гидрохинона, который может быть использован в качестве исходного продукта для получения биологически активных соединений

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-анинометил-(мет)акриланидов общей формулы, приведенной в описании

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным пиперазина общей формулы I, в которой R1 обозначает пиридил или фенил, незамещенные либо однократно замещенные Ph или 2- либо 3-тиепилом, R2 обозначает Ph1 или Het

Изобретение относится к новым соединениям формулы 1: где X представляет собой N или СН; R 1 выбирают из группы, состоящей из OSO2CH 3, SOR4, SO2R4, SO 2NH2, SO2NHCH3, SO 2N(CH3)2, COR4, CN, ОСF 3, CF3, F, Cl, Br, I, CH(ОН)CF3, CH2SO2CF3, СН2SO 2CH3, CH2CF3, СН2 СОСН3, СН2СОСF3; R2 выбирают из группы, состоящей из CN, CF3, ОН, OR 4, F, Cl, Br, I, CH3; R3 выбирают из группы, состоящей из C1-C4 алкилов, аллила, СН2СН2OСН3, CH2 CH2CH2F, CH2CH2CHF 2, CH2CH2F, CH2CHF 2, СН2CF3, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила;СН2СН2 OH, СН2СН2СН2OH, СН2 СН(ОН)СН3, СН2СН2СОСН3 , , ;R4 выбирают из группы, состоящей из C1-С3 алкилов, CF3, CHF 2, CH2F; при условии, что когда R1 представляет собой CN, ОСF3, СF3, F или Cl; Х не является СН, R2 не является F, Cl, Br, СН 3, и R3 не является C1-С3 алкилом или аллилом; при условии, что когда R1 представляет собой СF3 или CN, Х не является СН, R2 не является F, Cl, Br, CH3, и R3 не является С1-С2 алкилом; при условии, что когда Х представляет собой N: R1 не является Cl, когда R 2 представляет собой СН3, и R3 представляет собой СН2СН2OН; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, и R3 представляет собой СН3; R1 не является F, когда R2 представляет собой CN, и R3 представляет собой СН3; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, и R3 представляет собой СН2СН2 СН2OН; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, иR3 представляет собой СН2СН2OН; и при условии, что когда R1 представляет собой SO2R4, SO2NH2, SO2NHCH3 или SO2N(СН3)2; R2 не является ОН, и к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к способу синтеза полиядерных фторсодержащих диаминов, в частности к способу получения 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенил)пиперазина, который включает стадии нуклеофильного замещения атома хлора в 2-нитро-4-(трифторметил)-хлорбензоле при взаимодействии с пиперазином в условиях катализа реакции основанием - триэтиламином, восстановление 1,4-бис(2-нитро-4-(трифторметил)фенил)пиперазина, причем нуклеофильное замещение атома хлора проводят в ДМСО в присутствии триэтиламина в течение 1 часа при температуре 50°C и мольном соотношении 2-нитро-4-(трифторметил)хлорбензол: пиперазин = 1:0.5, восстановление 1,4-бис(2-нитро-4-(трифторметил)фенил)пиперазина проводят SnCl 2·H2O при температуре 40°C в течение 1 ч в 6%-ной соляной кислоте и мольном соотношении 1,4-бис(2-нитро-4-(трифторметил)фенил)пиперазин: SnCl2·2H2O = 1:7
Наверх