Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновойкислоты

 

ОПИС Е

ИЗОБРЕТЕ Н И Я

268302

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Кл. 12р, 5

3 а явлено 24. V 1.1967 (№ 1166923!23-4) МПК С 07d

Приоритет 05Л 11.1966, № 9760/66. Швейцария

Комитет по релам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР ДК 547.26.118 1.22 79..07 (088.8) Опубликовано 02.1V.1970. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 20Л 11,1970

Авторы изобретения

Иностранцы

Себастьян Штюбли, Лотар Шинер и Курт Рюфенахт (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СЛОЖНЫХ

ЭФИРОВ ТИОФОСФОРНОЙ ИЛИ ТИОФОСФОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

К ,P — S — СНз — Het, R O

К1 ,P — CY, Я20

15

Предлагается новый способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновой кислоты общей формулы где R; — низший алкил, фенил, незамещенная или замещенная галоидом или низшей алкоксигруппой низшая алкоксигруппа;

Rg — незамещенный или замещенный галоидом или низшей алкоксигруппой низший алкил;

Х вЂ” кислород или сера;

Het — остаток 1,2,3-бензотриазин-4- (ЗН)ОН- (3) -ила, остаток конденсированного или неконденсированного, замещенного или незамещенного пятичленного гетероцикла, содержащего один или два кольцевых атома азота, а также другой кольцевой гетероатом, или соседнюю с ХН-группой СО- либо CS-группу, или двойную связь в цикле, либо содержащего кольцевую ХН-группу и две соседние с ней

СО-группы или по одной СО- и ЬОз-группе.

Известен способ получения аналогичных гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной и тиофосфоновой кислот путем конденсации N-галоидметильного производного гетероцикла, получаемого из гетероцикла и формальдегида через стадию получения N-гидро5 ксиметильного производного, с солями тиофосфорной или тиофосфоновой кислоты. Реакцию проводят в инертном органическом растворителе.

Предлагается названные соединения полу10 чать конденсацией свободной тиофосфорной или тиофосфоновой кислоты либо ее соли общей формулы где Ri, Кз и Х имеют вышеуказанные значения, а Y — атом водорода или щелочного ме20 талла, с гетероцпклом Н вЂ” Het, где Het — остаток, имеющий указанное выше значение, а

Н вЂ” кислотный атом водорода, связанный с кольцевым атомом азота, и с формальдегидом или с N-гидроксиметильным производным, IIO25 лученным предварительно из гетероцикла и фсрмальдегида. Конденсацию осуществляют в водном растворе сильной минеральной кислоты, не действующей как окислитель, например 70 — 90%-ном растворе серной, 30 — 40%268302 ном растворе хлористоводородной, 45 — 55О/Оном растворе бромистоводородной кислоты, при температуре от 20 до 45 С.

Предлагаемый способ дает возможность улучшить известный многоступенчатый способ получения соединений 1, исключив стадию получения не устойчивого при хранении и перегонке N-галоидметильного производного.

Применение концентрированных минеральных кислот не сопряжено с техническими трудностями в рекомендуемом интервале температур и позволяет избежать образования агрессивных побочных продуктов, имевших место в известных способах.

П р и м ер 1. В смесь 90 частей (ч.) концентрированной серной кислоты и 10 ч. воды вносят*при температуре 25 — 30 С и легком охлаждении 39 ч. калиевой соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, и 35 ч. N-гидроксиметилфталимида отдельными частями. Смесь энергично перемешивают в течение 3 час при температуре 35 С, затем, добавляют по каплям 100 ч. воды, охлаждают, отделяют кристаллы, выделившиеся в виде осадка, и получают после перекристаллизации из метанола

52 ч. о,о-диметил-S- (фталимидометил) -дитиофосфата, имеющего т. пл. 72 — 73 С.

Если взять 47 ч. калиевой соли о,о-диэтилдитиофосфорной кислоты вместо калиевой соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, то можно получить 40 ч. о,о-диэтил-S-(фталимидометил)-дитиофосфата, имеющего т. пл. 59—

60 С.

Пр им ер 2. В смесь 90 ч. концентрированной серной кислоты и 10 ч. воды вносят при охлаждении 39 ч. калиевой соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, затем при температуре 35 40 С вЂ” 40 ч. 3-оксиметил-6-хлорбензоксазолона-2. Смесь перемешивают 3 час при

40 С, смешивают ее с 200 ч. воды, охлаждают, отделяют кристаллы, выпавшие в виде осадка, и получают после перекристаллизации из метанола 41 ч. о,о-диметил-S- (6-хлорбензоксазол-2-онил- (3) -i>IeTHJI) -дитиофосфата, имеющего т. пл. 95 — 96 С.

Пример 3. B смесь 90 ч. концентрированной серной кислоты и 10 ч. воды вносят при охлаждении 47 ч. калийной соли о,о-диэтилдитиофосфорной кислоты, затем при 40 С и медленно — 40 ч. 3-гидроксиметил-6-хлорбензоксазолона-2. Все это перемешивают дополнительно 3 час при 40 С, охлаждают, смешивают с 200 ч. воды, растворяют выделившееся масло в эфире, промывают эфирный раствор раствором бикарбоната натрия до отсутствия положительной реакции на наличие кислоты, высушивают над сернокислым натрием и отгоняют эфир. Получают 60 ч. светло-коричневого маслообразното продукта, который кри-сталлизуют с помощью внесения зародышевых кристаллов. После перекристаллизации из метанола получают 50 ч. o,о-диэтил-S-(6хлорбензоксазол-2-онил - (3) - метил) - дитиофосфата, имеющего т. пл. 39 — 41 С.

15 го

25 зо

Пример 4. В 90 ч. концентрированной серной кислоты и 10 ч. воды вносят при легком охлаждении 39 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, затем 29 ч.

1,2,3-бензотриазин-4 (3H) -она и постепенно, небольшими порциями, 6 ч. порошкообразного параформальдегида. Дополнительно смесь перемешивают еще 3 час при 35 С, добавляют по каплям 200 ч. воды, охлаждают, отделяют выпавшие в виде осадка кристаллы и получают после перекристаллизации из метанола 31 ч. о,о-диметил-S-(1,2,3-бензотриазин-4- (3H) -онил- (3) -метил) - дитиофосфата, имеющего т. пл. 70 — 72 С.

П р имер 5. В смесь 90 ч. концентрированной серной кислоты и 10 ч. воды вносят при охлаждении при 30 — 35 С 39 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты и затем отдельными порциями 35 ч. 3-гидроксиметил-1,2,3-бензотриазин-4- (ЗН) -она. Перемешивают 2 час при 35 С, добавляют по каплям при охлаждении 200 ч. воды, отделяют кристаллы, выделившиеся в виде осадка, и после перекристаллизации из метанола получают

38 ч. о,о-диметил - S - (1,2,3-бензотриазин-4(ЗН) -онил- (3) -метил) -дитиофосфата, имеющего т. пл. 71 — 72 С.

Пример 6. В смесь 82 ч. концентрированной серной кислоты и 18 ч, воды добавляют при комнатной температуре 32 ч. о,о-диметилдитиофосфорной кислоты. Затем вносят

26 ч. 2-метокси-1,3,4-тиадиазол-5- (4Н) -она.

После этого добавляют по каплям в течение

1 час при 30 С 17 ч. 37 /о-ного водного раствора формальдегида, Смесь перемешивают еще

2 час при 30 С, смешивают с 200 ч. воды, отделяют первоначально маслообразный, затем быстро затвердевающий продукт и получают после перекристаллизации из метанола 37 ч. о,о-диметил-S- (2-метокси-2,3,4 — тиадиазол 5(4Н) -онил- (4) -метил) -дитиофосфата, имеющего т. пл. 39 — 40 С.

Пример 7. В 100 ч. концентрированного водного раствора хлористоводородной кислоты (уд. вес 1,19) вносят при 25 — 30 С 39 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, затем 26 ч. 2-метокси-1,3,4-тиадиазол5-(4Н)-она, после чего при 30 С малыми порциями вносят 6 ч. параформальдегида, перемешивают 3 час при 30 С, затем смешивают с

100 ч. воды, отделяют выпавшие в виде осадка кристаллы и после перекристаллизации из метанола получают 31 ч. о,о-диметил-S-(2-метокси-1,3,4-тиадиазол-5- (4Н) - онил — (4) - метил)-дитиофосфата, имеющего т. пл. 39 — 40 С.

Пример 8. В 100 ч. приблизительно 48О/оного водного раствора бромистого водорода вносят при легком перемешивании 30 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кис. лоты, затем 26 ч. 2-метокси-1;3,4-тиадиазол-5(4Н)-она и после этого при 30 С медленно в течение 1 час — 6 ч. порошкообразного параформальдегида. Дополнительно смесь перемешивают 3 час при 30 С, смешивают ее со

100 ч. воды, отделяют продукт и после пере268302

60 кристаллизации из метанола получают 25 ч. з,о-диметил-$- (2-метокси-1,3,4 - тиадиазол — 5(4Н) -онил- (4) -метил) -дитиофосфата, имеющего т. пл. 39 — 40 С.

Пример 9. В смесь 64 ч. концентрированчой серной кислоты и 16 ч. концентрированноо водного раствора хлористоводородной кисчоты (уд. вес 1,19) вносят при 25 — 30 С 39 ч.

<алийной соли о,о-диметилдитиофосфорной

<ислоты, затем 26 ч. 2-метокси-1.3,4-тиадиазолl-(4H)-она и после этого при 30 С медленно

>алыми порциями — б ч. порошкообразного

>араформальдегида. Перемешивают смесь,дополнительно 3 час при 30 С, смешивают с !

00 ч. воды, охлаждают, отделяют выпавшие

> виде осадка кристаллы и получают после

>ерекристаллизации из метанола 45 ч. о,о-ди етил-S- (2-метокси-1,3,4 — тиадиазол-5 - (4Н)>нил- (4) -метил) -дитиофосфата, имеющего . пл. 39 — 40 С.

Пример 10. В смесь 64 ч. концентриро>анной серной кислоты и 16 ч. воды вносят (ри охлаждении (20 — 25 С) 35 ч. аммониевой оли о,о-диметилтиофосфорной кислоты, поом при 25 — 30 С вносят еще 32 ч. 4-гидрокси>етил-2-метокси-1,3,4-тиадиазол-5- (4Н) -она и

>еремешивают при 30 С 3 час. Затем добавляют по каплям при охлаждении 160 ч. воды, тделяют маслообразный продукт, перемеши,ают его приблизительно с 10%-ным водным аствором бикарбоната натрия до тех пор, ;ока не наступит кристаллизация. После пере.ристаллизации из метанола получают 25 ч. ,о-диметил-S- (2-метокси -1,3,4 - тиадиазол-54Н) -онил-(4) -метил)-тиофосфата, имеющего . пл. 50 — 51 С.

Пр имер 11. К смеси 77 ч. концентрироанной серной, кислоты и 23 ч. воды добавляют о каплям сначала 41 ч. о-метилдитиофенил>осфонзвой кислоты, затем медленно вносят ри температуре 30 С 32 ч. 4-гидроксиметил-метокси-1,3,4-тиадиазол-5- (4Н) -она. Пере>ешивают смесь еще 3 час при 30 С, охлажают и смешивают с 200 ч. воды. Выделившуюся в виде осадка кристаллическую массу ерекристаллизовывают из метанола и полуают 40 ч. о-метил-S- (2-метокси-1,3,4-тиадизол-5- (4Н) онил- (4) -метил) -дитиофенилфос>оната, имеющего т. пл. 84 — 86 С.

Пр им ер 12. К смеси 60 ч. концентрироанной серной кислоты и 20 ч. воды добавля>т по каплям 37 ч. о,о-диэтилдитиофосфорной ислоты. Затем быстро вносят 26 ч. 2-метокси,3,4-тиадиазол-5- (4Н) -она и добавляют при

О С в течение 2 час 6 ч. порошкообразного араформальдегида. Дополнительно смесь пеемешивают 2 час при 30 С, смешивают с

О0 ч. воды, охлаждают, огделяют кристаллы, ыделившиеся в виде осадка, и после переристаллизации из метанола получают 53 ч. ,о-диэтил-S- (2-метокси-1,3,4 тиадиазол - 51Н) -онил- (4) -метил) -дитиофосфата, имеюще з т. пл. 43 — 44 С.

Пример 13. В смесь 64 ч. концентрироанной серной кислоты и 16 ч. воды вносят

40 при легком охлаждении 41 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, затем при температуре 30 С постепенно вносят 35 ч.

4-гидроксиметил-2-этокси-1,3,4 - тиадиазол - 5(4Н) -она. Дополнительно смесь перемешивают 3 час при 30 С, охлаждают и добавляют по каплям 80 ч. воды. Кристаллы, выделившиеся в виде осадка, отделяют и перекристаллизовывают из метанола. Получают 54 ч. о,о-диметил-S-(2-этокси-1,3,4 - тиадиазол - 5(4Н) -онил- (4) -метил)дитиофосфата, имеющ.го т. пл. 50 — 51 С.

Прим ер 14. К смеси 60 ч. концентрированной серной .кислоты и 20 ч. воды доба вляют по каплям 51 ч. о,о-бис- (2-хлорэтил) -дитиофосфорной кислоты, после чего быстро вносят 29 ч. 2-этокси-1,3,4-тиадиазол-5- (4Н)— она и затем при температуре 30 С, медленно—

6 ч. порошкообразного параформальдегида.

Реакционную смесь перемешивают еще 2 час при 30 С, смешивают с 200 ч. воды и охлаждают до температуры — 10 С. При этом отделившийся маслообразный продукт становится кристаллическим. После перекристаллизации из этанола получают 40 ч. о,о-бис-(2-хлорэтил)-S-(2-этокси - 1,3,4-тиадиазол - 5-(4Н)они-(4) -метил)-дитиофосфата, имеющего т. пл.

43 — 44 С.

П р им е р 15. В смесь 80 ч. концентрированной серной кислоты и 20 ч. воды вносят при легком охлаждении 59 ч. калийной соли о,о-бис-(2-метоксиэтил)-дитиофосфорной кислоты и затем при температуре 30 С медленно в течение 2 час — 35 ч. 4-гидроксиметил-2этокси-1,3,4-тиадиазол-5-(4Н) -она. Перемешивают смесь еще 2 час при 30 С, затем смешивают с 200 ч..воды и охлаждают до — 10 С.

Первоначально маслообразный продукт при этом затвердевает в виде кристаллов. После перекристаллизации из метанола получают

56 ч. о,о-бис- (2-метоксиэтил) -S- (2-этокси-1,3,4тиадиазол-5- (4Н) -онил- (4) -метил) - дитиофосфата, имеющего т. пл. 32 — 33 С.

Пр имер 16. В смесь 64 ч. концентрированной серной кислоты и 16 ч. воды вносят при охлаждении (25 — 30 С) 39 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, затем 30 ч. 2-метилтио-1,3,4-тиазол-5- (4Н) -она и после этого при при 30 С в течение 2 час—

6 ч. параформальдегида. Перемешивают смесь дополнительно 2 час при 30 С, добавляют

200 ч. воды, отделяют выделившийся маслообразный продукт с помощью эфира, промывают эфирный раствор раствором бикарбоната натрия до отрицательной реакции на присутствие кислоты: После высушивания раствора и отгонки эфира получают 57 ч. о,о-диметил-S(2-метилтио-2,3,4-тиадиазол-5- (4Н) -онил (4)метил)-дитиофосфата в виде желтого маслообразного продукта. Температура плавления после перекристаллизации из метанола составляет 28 — 29 С.

Пример 17. В 100 об. ч. концентрированного водного раствора хлористоводороднои кислоты (уд. вес 1,19) вносят при температу268302

К ,Р— SY, Я20

25

Составитель И. Головникова

Редактор Т. Горшкова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. И. Гаврилова

Заказ 1788718 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2 ре 25 — 30 С 46 ч. калийной соли о,о-диэтилдитиофосфорной кислоты, затем 30 ч. 1,2,3бензотриазин-4-(ЗН)-она и после этого при температуре 35 — 40 С малыми порциями

6 ч. параформальдегида. Перемешивают смесь

3 час при 40 С, смешивают с 200 ч, воды и растворяют выделившийся маслообразный продукт в эфире, эфирный раствор промывают раствором бикарбоната натрия до отрицательной реакции на наличие кислоты, высушивают над сернокислым натрием и отгоняют эфир. Так получают 49 ч. о,о-диэтил-S- (1,2,3бензотриазин-4- (ЗН) -онил- (3) - метил) - дитиофоофата в виде коричневатого маслообразного продукта. Температура плавления после перекристаллизации из метанола 45 — 47 С.

Пример 18. В смесь 90 ч. концентрированной серной кислоты и 10 ч. воды вносят при охлаждении 40 ч. калийной соли о,о-диметилдитиофосфорной кислоты, затем 32 ч.

2-фенил-1,3,4-оксидиазол-5- (4Н) -она и после этого при температуре 30 — 35 С малыми порциями — 6 ч. параформальдегида. Перемешивают смесь 3 час при 35 С, затем добавляют

200 ч. воды, декантируют водную фазу от выделившегося маслообразного продукта и доводят последний до кристаллизации путем перемешивания с водным раствором бикарбоната натрия. После перекристаллизации из метанола получают 47 ч. о,о-диметил-S- (2-фенил-1,3,4-оксидиазол-5- (4Н) -онил - (4) -метил)дитиофосфата, имеющего т. пл. 78 — 80 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновой кислоты общей формулы

К .

° P — S — СН вЂ” Het, R O

Х где R — низший алкил, фенил, незамещенная или замещенная галоидом либо низшей алкоксигруп пой низшая алкоксигруппа;

Rg — незамещенный или замещенный га лоидом или низшей алкоксигруппо1 низший алкил;

Х вЂ” кислород или сера;

Het — остаток 1,2,3-бензотриазин-4- (ЗН) ОН- (3) -ила, остаток конденсированного ил неконденсированного, замещенного или неза мещенного пятичленного гетероцикла, содер

10 жащего один или два кольцевых атома азота а также другой кольцевой гетероатом, или со седнюю с NH-группой СО- либо CS-группу или двойную связь в цикле, либо содержащеп кольцевую NH-группу и две соседние с ней

15 СО-группы или по одной СО- и SO--группе отличающийся тем, что, с целью упрощени процесса, свободную тиофосфорную или тио фосфоновую кислоту либо ее соль обще1 формулы

20 где Кь R и Х имеют вышеуказанные значе ния, а Y — атом водорода или щелочного ме талла, подвергают конденсации с гетероцик

30 лом Н вЂ” Het, где Het имеет указанное выш< значение, а Н вЂ” кислотный атом водорода связанный с кольцевым атомом азота, и формальдегидом или с N-гидроксиметильныч производным гетероци ла, полученным пред

35 варительно из гетероцикла и формальдегида в водном растворе сильной минеральной кис лоты.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтс в качестве раствора сильной минеральной кис

40 лоты применяют 70 — 90%-ный раствор сер ной, 30 — 40о/о -ный раствор хлористоводород ной или 45 — 55%-ный раствор бромистоводо родной кислоты.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем

45 что процесс ведут при температуре от 20 д(45 С,

Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновойкислоты Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновойкислоты Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновойкислоты Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновойкислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым N, N-ди(2-хлорэтил)-N'-морфолил-N''-циклогексилтриамидам фосфорной кислоты общей формулы I ON- где R - Н или COOC2H5-цис, которые обладают противовоспалительной активностью и могут найти применение в качестве активных флоголитиков в медицине и экспериментальной химиотерапии

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к неописанному ранее диэтиловому эфиру окси-[(1-метил-2-морфолинокарбонил)ви- нил] фосфорной кислоты формулы (C2H5O)2P(O)OHC(O)NO, (1) проявляющему инсектоакарицидную активность

 // 408480

 // 408480

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 2-арилимино-3-диалкоксифосфорил-5-метилтиазолидинам общей формулы где при R - этил Ar - фенил, о- или п-толил или о-хлорфенил; при R - пропил Ar - о-хлорфенил, обладающим акарицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве

 // 408480

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 2-арилимино-3-диалкоксифосфорил-5-метилтиазолидинам общей формулы где при R - этил Ar - фенил, о- или п-толил или о-хлорфенил; при R - пропил Ar - о-хлорфенил, обладающим акарицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 2-арилимино-3-диэтоксифосфорил-5-метилтиазолидинам общей формулы где Ar - фенил, о-толил или о-хлорфенил, обладающим инсектицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве

Изобретение относится к соединению, представленному общей формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, C1-С6алкилсульфонильную группу, включающую циклопропилсульфонильную группу, или C1-С6алкокси-C1-С6алкилсульфонильную группу, а А - выбран из группы включающей: тиазолильную группу, 1,2,4-тиадиазолильную группу, пиразолильную группу, пиридильную группу, пиразинильную группу, изооксазолильную группу, бензотиазолильную группу и тиазоло[5,4-b]пиридильную группу, и А - может быть монозамещена заместителем, выбранным из группы, включающей атом галогена; C1-С6алкильные группы, необязательно замещенные атомом галогена или гидроксильной группой; C1-С6алкоксильные группы, необязательно замещенные атомом галогена или гидроксильной группой; C1-С3алкокси-C1-С2алкоксильные группы; C1-С3алкоксикарбонил-C1-С2алкоксильные группы; C1-С6алкилсульфанильные группы; C1-С6амино-алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную C1-С3алкильной группой; C1-С6алкилсульфанил-C1-С6алкоксильные группы; фенильную группу; 1,3-диоксолан, замещенный двумя C1-С6алкильными группами; пиперазинсульфонил замещен метильной группой; 1,3-диоксоланметил, замещенный двумя метильными группами; пиперазинметил, замещенный метильной группой; тетрагидропиранилокси-C1-С3алкокси группу; аминосульфонильные группы, необязательно замещенные C1-С3алкильной группой; C1-С6 гидроксиалкилсульфанильные группы; -(О)(СН2)С(O)O-C1-С6алкильную группу; -C(O)O-C1-С6 алкильную группу; а также группы, представленные общей формулой -(СН2)mP(O)R4R5 (где R4 и R5 независимо представляют собой C1-С3алкоксильную группу; m - целое число от 0 до 1). Соединение формулы (1) предназначено, в качестве активного ингредиента, для изготовления фармацевтического состава, обладающего эффектом по активированию глюкогиназы (GK) или гипогликемическим действием. Также изобретение относится к промежуточным соединениям, представленным формулой (2), в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, C1-С6алкилсульфонильную группу, включающую циклопропилсульфонильную группу, или C1-С6алкокси-C1-С6алкилсульфонильную группу. Технический результат - акриламидные соединения в качестве активатора глюкогиназы для лечения диабета. 6 н. и 15 з.п. ф-лы, 38 табл., 55 пр.
Наверх