Способ получения а-метокси, а-

 

Ыоесоювнай ентно-тех ничества

О П И С А Н И Е 268438

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 31.Х11.1968 (№ 1294654/23-4) Кл. 12q, 29/01 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.IV,1970. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 8Л 11.1970 ЧПК С 07с 121/74

А 61k 27/14

УДК 547.587.21 239.2.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

ABTGpbI изобретения

Я. Г. Нехлин, Л. К. Старкова и В. А. Засосов

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С. Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-(ЧЕТОКСИ, а-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-А ЦЕто Н Ит1 ИЛА

Изобретение относится к способу получения а-метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрила, восстановлением которого легко может быть получен Р-метокси, 6- (3,4-диметоксифенил) -этиламин — важный продукт в промышленном синтезе папаверина, позволяющий получать последний. минуя стадию дегидрирования дигидропапаверина. а-Метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрил в литературе не описан. Известен только единственный пример синтеза его ближайшего гомолога а-этокси. а-(3,4-диметоксифенил)— ацетонитрила декарбоксилированием соответствующего а-карбэтокси. а- (3,4-диметоксифенил)-ацетонитрила (1. Chem. Soc., 1955, 2475).

Однако применение в этой реакции этилового эфира хлоругольной кислоты, всегда содержащего примесь фосгена, делает этот метод малоприемлемым для промышленности.

В предлагаемом способе синтеза а-метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрила исходят из циангидрина вератровсго альдегида (полученного общепринятым способом из вератрового альдегида и цианистого натрия), который превращают действием хлористого тионила в а-хлор, а-(3,4-диметоксифенил)-ацетонитрил и, не выделяя последнего, нагревают с метиловым спиртом в присутствии щелочных агентов, например, бикарбоната натрия или карбоната кальция, получая целевой продукт с выходом 83 — 87%, считая на циангидрин вератрового альдегида.

Реакцию можно проводить и с выделением промежуточного а-хлорнитрила, однако общий

5 выход при этом снижается на 10 — 12% за счет потерь а-хлорнитрила при перегонке.

Пример. Смесь 90: цпангидрина вератрового альдегида и 54 чл хлористого тионила быстро нагревают при перемешивании до

10 100 — 105 С, одновременно отгоняя хлористый тнонил, избыток послсдьего удаляют при небольшом разрежении, охлаждают до 25 — 30" С, прибавляют 24 г карбоната кальция и 300 л4л метилового спирта и нагревают до кипения, 15 одновременно отгоняя метиловый спирт в количестве 220 — 250 ил. К остатку добавляют

200,ил воды и 200 лл трихлорэтилена (или дихлорэтана), органический слой отделяют, водный слой экстрагируют еще 50 л4л трихлор20 этилена, обьединенные трихлорэтиленовые экстракты сушат прокаленным Мд504, отгоняют растворптель, и остаток перегоняют в вакууме, получая 84 г а-метокси, а-(3,4-диметоксифенил))-ацетонитрила с т. кип. 137—

25 140 C (1 ял рт. ст ), выходом 87%, считая на циангидрин вератрового альдегида: Строение полученного вещества подтверждено элементарным анализом.

Найдено, %: С 63,25; Н 6,42; N 6,81.

С41НтзХОз.

Вычислено, %. С 63,76; Н 6,28; N 6,76.

268438

Составитель ж. Исаева

Редактор Л. М. Новожилова Техред Л. Я. Левина Корректор А. И. Зимина

Заказ 1773/9 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Строение полученного а-метокси, а-(3,4-диметоксифенил)-ацетонитрила доказано получением из него 3,4-диметокси-о-метилмиидаль-. ной кислоты и сравнением ее свойств с литературными данными.

Предмет изобретения

Способ получения а-метокси, а-(3,4-диметоксифенил) -ацетонитрила, отличающийся тем, чго а-океи, а-(3,4-диметоксифенил)-ацетонитрич подвергают взаимодействию с хлористым тнонилом и полученный при этом продукт обраоатывают метанолом в присутствии вещества основного характера, например бикарбоната натрия, карбоната кальция, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения а-метокси, а- Способ получения а-метокси, а- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому способу получения производного бифенила, а именно 4-метил-2'-цианобифенила формулы (I) 4-Mетил-2'-цианобифенил может находить широкое применение в качестве промежуточного продукта в синтезе производных бифенилметилимидазолина, описанных в заявках EP-A-O 253310 и О454511

Изобретение относится к способу селективной гидрогенизации динитрильного соединения общей формулы NC-(CH2)nCN, где n= 1-6, в присутствии катализатора, содержащего металл 8 группы Периодической системы элементов - никель и цеолит, имеющий размер пор с диаметром от 0,3 до 0,7 нм, предпочтительно 0,3-0,5 нм

Изобретение относится к способу преобразования первого изомера во второй изомер, в котором первый и второй изомеры являются эпимерами одного и того же соединения

Изобретение относится к области органической химии

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов при повышенной температуре и повышенном давлении в присутствии растворителя и катализатора, состоящему в том, что используют катализатор, содержащий: (а) соединение на основе металла, выбранного из группы, содержащей никель, кобальт, железо; (б) от 0,01 до 25, предпочтительно от 0,1 до 5 вес.%, считая на (а), промотора, выбранного из группы, содержащей медь, серебро, молибден, марганец, алюминий, фосфор, кремний, а также (в) до 5, предпочтительно от 0,1 до 3 вес.%, считая на (а), соединения на основе щелочного или щелочноземельного металла, при условии, что компонент (а) не является соединением на основе железа и кобальта, если (б) является промотором на основе металла, выбранного из группы: марганец и молибден

Изобретение относится к органической химии
Изобретение относится к органической химии
Наверх