Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Авторы патента:

Назаренко Дарья Юрьевна (RU)

Тосунов Янис Константинович (RU)

Подушин Юрий Викторович (RU)

Дмитриева Ирина Геннадиевна (RU)

Дядюченко Людмила Всеволодовна (RU)

A01N37/18 - содержащие группу -CO-N< , например амиды и(или) имиды карбоновых кислот; их тиоаналоги

Владельцы патента RU 2603042:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" (RU)

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают диаллиламидом 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлор-тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида. Изобретение позволяет повысить урожайность подсолнечника. 1 табл.

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют диаллиламид 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:

в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида.

Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:

Методики синтеза:

Синтез диаллиламида 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (I).

Смесь 0,88 г (2,6 ммоль) диаллиламида 3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II), 0,51 г (3 ммоль) 2-метоксибензоилхлорида, 0,26 г (2,6 ммоль) триэтиламина и 10 мл безводного бензола кипятят 1,5 ч. Из охлажденной реакционной массы отфильтровывают осадок гидрохлорида триэтиламина, растворитель упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 0,9 г (73%) целевого продукта I

Найдено, %: С 61,45; Н 5,18; N 9,07. S 6,60. C₂₅H₂₄CIN₃O₃S;

Вычислено, %: С 61,33; Н 5,15; N 8,94; S 6,82.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д. (J, Гц): 2,68 (с, 3H, CH₃-4); 2,72 (с, 3H, CH₃-6); 3,95 (с, 3H, OCH₃); 3,98 (д, 4H, CH₂CH=CH₂, J=4,8); 5,10…5,22 (м, 4H, CH₂CH=CH₂); 5,65…5,80 (д.д.д 2H, CH₂CH=CH₂, J=15,0; 11,0); 7,10…7,78 (м, 4H, aryl-H); 10,14 (уш. с, 1Н, NH).

Масс-спектр, m/z (относительная интенсивность, %): М⁺ 469 (15); 362 [M - C₆H₄OCH₃]⁺ (28); 319 [М - NHCOC₆H₄OCH₃]⁺ (88); 223 [319 - N(CH₂CH=CH₂)₂]⁺ (16); 188 [223 - CI]⁺ (10); 107 [C₆H₄OCH₃]⁺ (100).

Синтез диаллиламида 3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II).

К суспензии 0,8 г (4,0 ммоль) 5-хлор-3-цианопиридин-2(1H)-тиона III в 10 мл ДМФА прибавляют раствор KOH 0,23 г (4,0 ммоль) в минимальном количестве воды и перемешивают при комнатной температуре 20 мин. Затем приливают раствор 0,7 г (4,0 ммоль) диаллиламида хлоруксусной кислоты в 10 мл ДМФА и после 1,5-часового перемешивания вносят в реакционную смесь еще раствор 0,23 г (4,0 ммоль) KOH и продолжают перемешивание в течение 1 ч. Реакционную массу разбавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, сушат, после перекристаллизации из циклогексана получают 0,95 г (70%) промежуточного продукта II с т.пл. 101-102°С.

Найдено, %: С 56,45; Н 4,90; N 11,40. S 8,62. C₁₇H₁₈CIN₃O₂S;

Вычислено, %: С 56,12; Н 4,99; N 11,55; S 8,81.

Синтез 5-хлор-3-цианопиридин-2(1H)-тиона III описан в монографии [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. ICBN 978-5-93491-610-8. Краснодар. «Просвещение-Юг». 2014. С. 96].

Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали известный антидот 2,4-Д - сульфален (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к использованию на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2002, №6). Эталон использовали в рекомендованном для подсолнечника количестве 200 г/га при расходе рабочей жидкости 500 л/га.

Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (сульфалена) проводили по следующей методике.

В полевых условиях растения подсолнечника сорта Флагман в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.

В опыте предусмотрены следующие варианты:

- контроль - необработанные растения;

- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;

- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м², повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:

А_х - антидотный эффект, %;

А - урожай в варианте антидот + гербицид;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.

Результаты испытаний представлены в таблице.

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 39% против 21% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 4,3 ц/га.

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида, отличающийся тем, что в качестве антидота используют диаллиламид 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:

в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для борьбы с грибковой болезнью растения содержит карбоксамидное соединение, изображенное формулой (I): в которой R1 представляет собой атом водорода или метильную группу, и R2 представляет собой метильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу, и одно или несколько QoI-соединений, выбранных из группы (А), состоящей из азоксистробина, флуоксастробина, пираклостробина, пикоксистробина, трифлоксистробина и N-метил-альфа-метоксиимино-2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенилацетамида.

Биоцидные композиции и способы их применения // 2547177

Синергетическая композиция для борьбы с ростом микроорганизмов в водной или водосодержащей системе включает: 2,2-дибром-3-нитрилопропионамид и биоцидное соединение, выбранное из группы, состоящей из 1-(3-хлораллил)-3,5,7-триаза-1-азониаадамантана, трис(гидроксиметил)-нитрометана и гексагидротриазина.

Аэрозольное репеллентное средство // 2540929

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и представляет собой аэрозольное репеллентное средство, содержащее N,N-диэтил-м-толуамид, растворитель, эвакуирующий газ, смягчающую добавку и ароматический компонент с ванильным ароматом, причем компоненты в средстве находятся в определенном соотношении в мас.%.

Синергическая микробицидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, и способ регулирования роста микроорганизмов // 2538369

Изобретение относится к биоцидам. Биоцидная композиция содержит 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, выбранный из группы, состоящей из монохлорамина, бромхлордиметилгидантоина, бромноватистой кислоты, пероксида водорода, дихлоризоцианурата, трихлоризоцианурата и диоксида хлора.

Композиция для контроля развития растений // 2512272

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Проводят стимуляцию прорастания семян растений и/или выведение тканей растений или органов растений из состояния покоя путем обработки семян, растений, органов или тканей растений соединением формулы I: где: R1 обозначает алкил или H, R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из группы, включающей H, галоген, -NO2, -SO2R', -OH, -O-алкил, где R' обозначает алкил или аминоалкил, и/или R1 и R5 вместе образуют -O(CH2)m-, где m равен 1, 2, 3 или 4, R6 обозначает замещенный или незамещенный алкил, и/или замещенный или незамещенный арил, и n равен целому числу от 1 до 4.

Агрохимическая композиция, водная азольная композиция, способ предотвращения кристаллизации и способ борьбы с микозом // 2484626

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Фторсодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция // 2478093

Изобретение относится к фторсодержащему сераорганическому соединению, представленному формулой (I): , где G является атомом кислорода; R2 является атомом галогена, атомом водорода, или С1-С4 алкилом; R3 и R4 независимо являются атомом водорода; R5 является С1-С5 гапогеналкильной группой, содержащей, по меньшей мере, один атом фтора; R6 является атомом галогена или -(G1)q-R8 группой; R7 является аминогруппой; R8 является С1-С4 алкилом, который замещен атомом галогена; m равно целому числу от 1 до 3, при условии, что R6 необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга, если m равно от 2 до 3; n равно целому числу 0 или 2; p равно 0; q равно 0; и G1 является атомом кислорода, атомом серы, -SO-группой или -SO2-группой.

Способ получения d-(-)-n,n-диэтил-2-( -нафтокси)пропионамида высокой чистоты // 2458047

Суспензионный концентрат гербицидной композиции и способ его получения // 2440731

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы // 2438311

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Биоцидная композиция, ее применение и способ борьбы с сорняками // 2606238

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Биоцидная композиция содержит: (a) гербициды,(b) амиды жирных кислот, образованные из жирных кислот, содержащих от 6 до 10 атомов углерода, или из молочной кислоты, (c) жирные кислоты, и необязательно (d) эмульгаторы и/или (e) полиолы, причем указанные гербициды обладают растворимостью в воде, составляющей менее 5 г/л при температуре, равной 20°C, и жесткости воды, составляющей самое большее 1000 ч./млн. Изобретение позволяет получать композиции, обладающие улучшенной стабильностью, в особенности при пониженных температурах, они не наносят ущерба окружающей среде и являются нетоксичными. 4 н. и 17 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.

Пестицидные композиции и связанные с ними способы // 2614976

Изобретение относится к молекуле формулы один, в которой R1 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R2 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R3 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R4 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R5 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R6 представляет собой (C1-C8)галогеналкил; R7 представляет собой Н; R8 представляет собой Н; R9 представляет собой Н; R10 представляет собой F, Cl, Br, I, (C1-C8)алкил или галоген(C1-C8)алкил; R11 представляет собой C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)R15); R12 представляет собой Н; R13 представляет собой Н; R14 представляет собой Н; R15 представляет собой N(R16)(R17) или (C1-C8)алкил-C(=O)N(R16)(R17); R16 представляет собой Н; R17 представляет собой галоген(C1-C8)алкил; X1 представляет собой CR12; X2 представляет собой CR13; Х3 представляет собой CR9. Технический результат: получены новые соединения, которые могут быть полезны в борьбе с насекомыми-вредителями. 8 з.п. ф-лы, 3 табл., 129 пр.

Смеси фунгицидных пиразолов // 2632981

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидная композиция содержит: (a) по меньшей мере одно соединение, выбранное из соединений формулы 1, их N-оксидов и солей, где R1 представляет собой F, Cl или Br; R2 представляет собой H или F и R3 представляет собой Cl или Br; и (b) по меньшей мере одно фунгицидное соединение. Изобретение позволяет повысить фунгицидную активность композиции. 3 н. и 6 з.п. ф-лы.