Способ получения n1,n3-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2н-изоиндол-1,3-диаминов

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения N1,N3-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диаминов, где в качестве алкильных заместителей выступают пентильный, децильный и додецильный радикалы. Соединения могут быть использованы в качестве жирорастворимых красителей для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины. Способ получения N1,N3-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамина осуществляют путем взаимодействия соответствующих 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина, 5-амино-3-децил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина, 5-амино-3-додецил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина, фталонитрила и хлорида в среде высококипящего спирта при нагревании и перемешивании реакционной массы, очистке конечного продукта. Смешивание проводят в среде бутанола, в качестве хлорида используют хлорид кальция. Перемешивание проводят в течение 47-48 часов при температуре кипения высококипящего спирта, а очистку проводят перекристаллизацией из пиридина. Технический результат - повышение выхода целевых продуктов. 12 ил., 3 пр.

 

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения N1,N3-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диаминов, где в качестве алкильных заместителей выступают пентильный, децильный и додецильный радикалы. Эти химические соединения могут быть использованы в качестве жирорастворимых красителей для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.

Известен способ получения N1,N3-бис(5-амино-3-децил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамин, N1,N3-бис(5-амино-3-додецил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамин с выходами 27,6 и 31% соответственно [Е.А. Danilova, T.V. Melenchuk, Е.Е. Melekhonova, М.А. Tyutina, M.K. Islyaikin. Three-unit products of condensation of alkylsubstituted thiadiazoles with 1,1-dimethoxy-3-iminoisoindoline // Macroheterocycles. - 2009. - Vol. 2, No. 3. - P. 246-250], в котором в раствор метанолята натрия, состоящий из 0,75 моль металлического натрия и 50 мл метанола, вносят 3 ммоль фталонитрила и выдерживают при перемешивании при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Затем в образовавшийся желтый раствор добавляют (0,75 ммоль) хлорида аммония, перемешивают 10 минут и добавляют 6,1 ммоль 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина или 5-амино-2-имино-3-децил-1,3,4-тиадиазолина. Реакционную массу нагревают до 40-45°С и перемешивают при этой температуре в течение 14-16 часов. По окончании выдержки реакционную массу выливают в 150 мл воды. В течение суток выпадает осадок. Осадок отфильтровывают и сушат при комнатной температуре. Получают вещество малинового цвета, нерастворимое в воде и хорошо растворимое в органических растворителях. Очистку продукта проводят методом колоночной хроматографии на колонке, заполненной оксидом алюминия, элюируя смесью дихлорметан : метанол : гексан = 10:1:3.

За прототип принят способ получения N1,N3-бис(5-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамина [Патент №2373205 Российская Федерация, МПК6 C07D 417/14, С09В 21/00. N1,N3-Бис(5-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамин [Текст] / Меленчук Т.В., Данилова Е.А., Исляйкин М.К., Судьина Е.Е.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет». - 2008128228/04; заявл. от 10.07.2008; опубл. 20.11.09],

в котором в раствор метанолята натрия, состоящий из 0,02 г (0,75 моль) металлического натрия и 50 мл метанола, вносят 0,38 г (3 ммоль) фталонитрила и выдерживают при перемешивании при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Затем в образовавшийся желтый раствор добавляют 0,04 г (0,75 ммоль) хлорида аммония, перемешивают 10 минут и добавляют 1,14 г (6,1 ммоль) 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина. Реакционную массу нагревают до 40-45°С и перемешивают при этой температуре в течение 14-16 часов. По окончании выдержки реакционную массу выливают в 150 мл воды. В течение суток выпадает осадок. Осадок отфильтровывают и сушат при комнатной температуре. Получают вещество малинового цвета, нерастворимое в воде и хорошо растворимое в органических растворителях. Очистку продукта проводят методом колоночной хроматографии на колонке, заполненной оксидом алюминия, элюируя смесью дихлорметан : метанол : гексан = 10:1:3. Выход готового продукта 0.13 г (11.5%) формулы: N1,N3-бис(5-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамин, который предложен в качестве жирорастворимого красителя.

Недостатком прототипа является низкий процент выхода целевого продукта, который не превышает 12%, что делает его практическое использование нерентабельным.

Техническим результатом изобретения является повышение выхода целевых продуктов.

Указанный результат достигается тем, что в способе получения N1,N3-бис(5-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамина, N1,N3-бис(5-амино-3-децил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамина и N1,N3-бис(5-амино-3-додецил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамина, заключающемся во взаимодействии соответствующих 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина, 5-амино-3-децил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина, 5-амино-3-додецил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина, фталонитрила и хлорида в среде высококипящего спирта при нагревании и перемешивании реакционной массы, очистке конечного продукта, согласно изобретению смешивание производят в среде бутанола, в качестве хлорида используют хлорид кальция, нагревают реакционную массу до 115-117°С, перемешивают при этой температуре в течение 46-48 часов, а очистку проводят перекристаллизацией из пиридина.

Полученные вещества не требуют дальнейшей трудоемкой и затратной хроматографической очистки, так как в ходе синтеза не образуется большое количество побочных продуктов.

Изобретение позволяет получить вещества красного и малинового цветов, нерастворимые в воде и хорошо растворимые в метаноле, слаборастворимые в ацетоне, дихлорметане, хлороформе с выходом 72-89%.

Изобретение поясняется чертежами, где на фиг. 1 изображен ЭСП 1 λmax, нм (lgε, С=2.79⋅10-4 г-моль/л), (МеОН), на фиг. 2 - ИК спектр 1 (табл. KBr), на фиг. 3 - 1Н ЯМР 1 (CDCl3, 300 МГц), на фиг. 4 - масс-спектр 1 (MALDI-TOF), на фиг. 5 - ЭСП 2 λmax, нм (lgε, С=3.12⋅10-5 г-моль/л), (МеОН), на фиг. 6 - ИК спектр 2 (табл. KBr), на фиг. 7 - 1Н ЯМР 2 (CDCl3, 300 МГц), на фиг. 8 - масс-спектр 2 (MALDI-TOF), на фиг. 9 - ЭСП 3 λmax, нм (lgε, С=5.20⋅10-4 г-моль/л), (МеОН), на фиг. 10 - ИК спектр 3 (табл. KBr), на фиг. 11 - 1Н ЯМР 3 (CDCl3, 300 МГц), на фиг. 12 - масс-спектр 3 (MALDI-TOF).

Структура полученных соединений установлена с использованием электронной спектроскопии (фиг. 1, 5, 9), ИК (фиг. 2, 6, 10), Н1 ЯМР (фиг. 3, 7, 11), масс-спектрометрии (фиг. 4, 8, 12), и данных элементного анализа.

Для осуществления изобретения используют следующие вещества:

- н-бутанол (ГОСТ 6006-78 ч);

- хлорид кальция (ГОСТ 450-77);

- 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолин, 5-амино-3-децил-2-имино-1,3,4-тиадиазолин, 5-амино-3-додецил-2-имино-1,3,4-тиадиазолин не являются товарными продуктами и могут быть получены алкилированием 2,5-диамино-1,3-4-тиадиазола соответствующим алкил бромидом [Данилова Е.А., Меленчук Т.В., Трухина О.Н, Исляйкин М.К. Исходные соединения для макрогетероциклов. Диаминотиадиазолы. (обзор) // Макрогетероциклы. - 2010. - Vol. 3, No. 1. - Р. 68-81].

Изобретение осуществляют следующим образом.

Пример 1

В раствор н-бутанола вносят 0.171 г (1.3 ммоль) фталонитрила, 0.6203 г (3.3 ммоль) 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина и 0.0147 г (0.13 ммоль) хлорида кальция и выдерживают при перемешивании и температуре кипения реакционной массы 115°С в течение 47 часов. По окончании выдержки растворитель отгоняют, остаток сушат под вакуумом при комнатной температуре. Получают вещество малинового цвета, нерастворимое в воде и хорошо растворимое в метаноле, слаборастворимое в ацетоне, дихлорметане, хлороформе. Очистку проводят перекристаллизацией из пиридина. Выход: 0.64 г (89%).

ЭСП, фиг. 1, λmax, нм (lgε, С=2.79⋅10-4 г-моль/л), (МеОН): 459 (3.82), 490 (3.89), 526 (3.71)

ИК спектр, фиг. 2, (табл. KBr), , см-1: 3313, 3288 (N-H), 2956, 2929, 2871, 2858 (С-Н, alk), 1610, 1596 (C=N), 1548, 1505, 1466.

1Н ЯМР, фиг. 3, (CDCl3, 300 МГц): δН (м.д.) = 7.59-7.89 (м., 4Н аром.), 5.32 (ш.с, 3Н; NH, NH2); 4.54 (тр. 4Н; N-CH2-.); 1.58 (с., 4Н; N-CH2-CH2-); 1.28 (м., 4Н; -СН2-); 0.91 (тр. 6Н; -СН3).

Масс-спектр, фиг. 4, (MALDI-TOF), m/z 483 [М-2Н]+ C22H31N9S2 ММ=485.2

Найдено, %: С 53.86; Н 6.57; N 17.05; S 6.34.

C22H31N9S2. Вычислено, %: С 54.41; Н 6.43; N 25.96; S 13.20

Пример 2

В раствор н-бутанола вносят 0.171 г (1.3 ммоль) фталонитрила, 0.854 г (3.3 ммоль) 5-амино-2-имино-3-децил-1,3,4-тиадиазолина и 0.0147 г (0.13 ммоль) хлорида кальция и выдерживают при перемешивании и температуре кипения реакционной массы 117°С течение 48 часов. По окончании выдержки растворитель отгоняют, остаток сушат под вакуумом при комнатной температуре. Получают вещество малинового цвета, нерастворимое в воде и хорошо растворимое в метаноле, слаборастворимое в ацетоне, дихлорметане, хлороформе. Очистку проводят перекристаллизацией из пиридина. Выход: 0.47 г (72.5%).

ЭСП, фиг. 5, λmax, нм (lgε, С=3.12⋅10-5 г-моль/л), (МеОН): 461 (4.18), 492 (4.24), 529 (4.06)

ИК спектр, фиг. 6, (табл. KBr), , см-1: 3300, 3183 (N-H), 2954, 2924, 2853 (С-Н, alk), 1618, 1598 (C=N), 1537, 1513, 1466.

1Н ЯМР, фиг. 7, (CDCl3, 300 МГц): δН (м.д.) = 7.56-7.85 (м., 4Н аром.), 7.24 (ш.с, 3Н; NH, NH2); 3.39 (тр. 4Н, N-CH2-.); 1.68 (с. 4Н, N-CH2-CH2-); 1.25 (м. 28Н, -СН2-); 0.86 (тр. 6Н, -СН3).

Масс-спектр, фиг. 8, (MALDI-TOF), m/z 624 [М-Н]+ C32H51N9S2 ММ=625.4

Найдено, %: С 60.13; Н 8.77; N 20.45; S 9.83.

C32H21N9S2. Вычислено, %: С 61.40; Н 8.21; N 20.14; S 10.24

Пример 3

В раствор н-бутанола вносят 0.171 г (1.3 ммоль) фталонитрила, 0.947 г (3.3 ммоль) 5-амино-2-имино-3-додецил-1,3,4-тиадиазолина и 0.0147 г (0.13 ммоль) хлорида кальция и выдерживают при перемешивании и температуре кипения реакционной массы 116°С течение 47 ч. 30 мин. По окончании выдержки растворитель отгоняют, остаток сушат под вакуумом при комнатной температуре. Получают вещество малинового цвета, нерастворимое в воде и хорошо растворимое в метаноле, слаборастворимое в ацетоне, дихлорметане, хлороформе. Очистку проводят перекристаллизацией из пиридина. Выход: 0.52 г (80.2%).

ЭСП, фиг. 9, λmax, нм (lgε, С=5.20⋅10-4 г-моль/л), (МеОН): 466, 498 (3.75), 536

ИК спектр, фиг. 10, (табл. KBr), ν, см-1: 3390, 3285, 3120, (N-H), 2955, 2922, 2854 (С-Н, alk), 1698, 1610 (C=N), 1545.

1Н ЯМР, фиг. 11, (CDCl3, 500 МГц): δН (м.д.) = 7.58-7.90 (м., 4Н аром.), 7.24 (ш.с, 3Н; NH, NH2); 4.28 (с, 2H; -NH2); 3.74 (тр. 4Н; N-CH2-.); 1.87 (с, 4Н; N-CH2-CH2-); 1.30 (м., 36Н-СН2-); 0.89 (тр., 6Н, -СН3).

Масс-спектр, фиг. 12, (MALDI-TOF), m/z 681 [М+Н]+ C36H59N9S2 ММ=682.0

Найдено, %: С 63.40; Н 8.22; N 17.47; S 9.18. C36H59N9S2.

C36H59N9S2 Вычислено, %: С 63.40; Н 8.72; N 18.48; S 9.40.

Способ получения N1,N3-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диаминов, заключающийся во взаимодействии 5-амино-2-имино-3-пентил-1,3,4-тиадиазолина, 5-амино-3-децил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина или 5-амино-3-додецил-2-имино-1,3,4-тиадиазолина, фталонитрила и хлорида в среде высококипящего спирта, нагревании и перемешивании реакционной массы, очистке конечного продукта, отличающийся тем, что смешивание производят в среде бутанола, в качестве хлорида используют хлорид кальция, нагревают реакционную массу до 115-117°С, перемешивают при этой температуре в течение 46-48 часов, а очистку проводят перекристаллизацией из пиридина.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению формулы IA или его фармацевтически приемлемой соли, где R4 представляет собой -CO2R4a, -C(O)NH2 или -СН2ОН; где R4a выбран из группы, состоящей из Н и СН3; R5 представляет собой Н или фтор; R6 выбран из группы, состоящей из: (i) С1-С4 алкила; (ii) С1-С3 фторалкила; (iii) -О-(C1-С6 алкила); (iv) -R6a, где R6a выбран из группы, состоящей из: (a) С3-С6 циклоалкила, (b) группы формулы (1b), где R6a1 представляет собой Н или -CH2CH2NH2; и (c) 5-членного гетероарила, содержащего 1-3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N, О и S; где R6a является незамещенным или замещен 1-3 фрагментами R6a2, выбранными из группы, состоящей из галогена и С1-С3 алкила; (v) -O-R6b; где R6b выбран из группы, состоящей из: (a) С3-С6 циклоалкила; и (b) группы формулы (2b), где p равно 1 или 2 и q равно 1 или 2; где R6b является незамещенным; и R7 представляет собой Н или галоген.

Изобретение относится к соединению формулы (I) его фармацевтически приемлемой соли или сложному эфиру. Соединения формулы (I) модулируют активность каннабиноидного рецептора 2 (СВ2). В формуле (I) R1 представляет собой галогенофенил или С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкокси; R2 представляет собой С3-С6-циклоалкил, азетидинил или дифторазетидинил; один из R3 и R4 представляет собой водород, а другой представляет собой -(CR5R6)-R7 или -A-R7; или R2 представляет собой С3-С6-циклоалкил, a R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидиниламин; R5 и R6 независимо выбраны из водорода, С1-С6-алкила, галоген-С1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкила, фенила, фенил-С1-С6-алкила и галогенофенила; или R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6-циклоалкил или оксетанил; R7 представляет собой циано, карбокси, 5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил, 5-амино-[1,2,4]оксадиазол-3-ил, тиазолил, С1-С6-алкилтиазолил, пиридинил, С1-С6-алкиламинокарбонил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, аминокарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, фенил-С1-С6-алкил, пиридинил-С1-С6-алкил, галоген-С1-С6-алкиламинокарбонил, 5-фенил-2-метил-оксазол-4-ил-алкил, аминокарбонил-С1-С6-алкил или галоген; и А представляет собой циклогексил или тиофенил, при условии, указанном в формуле изобретения.

Данное изобретение относится к применению производных дигидропиразолонов формулы (I), в которой радикалы и символы определены в п.1 формулы изобретения, для изготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики заболеваний сердечного кровообращения, сердечной недостаточности, анемий, хронических заболеваний почек и почечной недостаточности, а также к лекарственному средству, содержащему указанное производное дигидропиразолона, и к способу лечения и/или профилактики указанных выше заболеваний у человека и животных.

Изобретение относится к соединению формулы (I), где каждый из n и m независимо равен 1; R1 представляет собой галоген или группу, выбранную из прямого или разветвленного (C1-C8)алкила и гетероциклила, выбранного из пиперидинила и тетрагидропиранила, где пиперидинил необязательно замещен (C1-C6)алкилом и (С3-С6)циклоалкилом; или R1 представляет собой NR7R8, где каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород или группу, выбранную из прямого или разветвленного (C1-C8)алкила, гетероциклила, выбранного из пиперидинила и необязательно замещенного метилом; или, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, R7 и R8 могут образовывать необязательно замещенный 3-8-членный гетероциклил, необязательно содержащий один дополнительный гетероатом или гетероатомную группу, выбранные из О, N и NH, необязательно замещенный галогеном; каждый из R2 и R3 независимо представляет собой водород, галоген или необязательно замещенную группу, выбранную из прямого или разветвленного (C1-C8)алкила и гетероциклила, выбранного из имидазолидина, замещенного -СОСН3, -С=O, -СН2-ОСН3, -СН3; или каждый из R2 и R3 независимо представляет собой NR17R18, где R17 и R18 независимо представляют собой водород или необязательно замещенную группу, выбранную из прямого или разветвленного (С1-С8)алкила, необязательно замещенного -NH-СОСН3, -NHCOOCH3, -N(CH3)2; или R17 представляет собой водород и R18 представляет собой COR22, где R22 представляет собой OR23 или необязательно замещенную группу, выбранную из прямого или разветвленного (C1-C8)алкила, где R23 представляет прямой или разветвленный (С1-С8)алкил, каждый из R4 и R5 независимо представляет собой водород или галоген; Rx представляет собой водород; R6 представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном; или его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к соединениям формулы I, приведенной ниже, или к их стереомерам, таутомерам или фармацевтически приемлемым солям. R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, B и кольцо C являются такими, как определено в формуле изобретения.

Настоящее изобретение относится к соединениям пиразина , используемым в качестве ингибиторов протеинкиназы ATR, к фармацевтическим композициям, содержащим соединения по данному изобретению, и применению соединений по данному изобретению для повышения чувствительности клеток к ДНК-повреждающим средствам и в качестве радиосенсибилизирующего вещества и химиосенсибилизирующего средства.

Изобретение относится к новым производным ряда 2,4,5-тризамещенных тиазолов, а именно к 3-[2-[N′-(2-гидрокси-5-хлорбензилиден)гидразино]-4-(2,5-диметилтиофен-3-ил)тиазол-5-ил]хромен-2-ону формулы I.

Раскрываются производные соединения пиразола, которые охватываются формулой (I), в которой радикалы и группы определены в формуле изобретения и которые пригодны для лечения расстройств, опосредованных периферическим каннабиноидным рецептором 1.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным тиогидантоина общей формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям, где Z выбирают из CF3, С1-С3 алкокси и галогена; Y выбирают из галогена; W означает кислород; R3 и R4 независимо выбирают из С1-С4 алкила, или R3 и R4 и атом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членное циклоалкильное кольцо; A1 представляет собой фенил или пиридил, необязательно замещенные одним галогеном; А2 является (СН2)mY1(СН2)nQ, где m и n являются целыми числами, независимо выбранными из 0-2, и где, по крайней мере, один из m или n не равен нулю; Q выбирают из C(O)NHR″, C(RxRy)C(O)NR″R1″, циано, С(О)OR″, C(O)NR″R1″ и 5-членного гетероарила, содержащего 2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы; и Y1 выбирают из прямой связи и -О-; R″ и R1″ независимо выбирают из водорода, С1-С6 алкила, или NR″R1″ вместе образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, дополнительно содержащее 0-1 атомов кислорода, где один атом углерода может быть необязательно замещен одним гидроксилом; Rx и Ry независимо выбирают из водорода или метила; или C(RxRy) вместе образуют 3-5-членное циклическое алкильное кольцо.

Изобретение относится к хроменоновым соединениям формулы I, обладающим свойствами ингибитора ферментов PI3-киназ, или его фармацевтически приемлемым солям, фармацевтическим композициям на их основе и способу лечения или профилактики опухолей, чувствительных к ингибированию ферментов PI3-киназ, с их использованием.

Изобретение относится к соединению формулы I или его терапевтически приемлемым солям, где А1 представляет собой фурил, имидазолил, изотиазолил, изоксазолил, пиразолил, пирролил, тиазолил, тиадиазолил, тиенил, триазолил, пиперидинил, морфолинил, дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-ил, бензотиен-2-ил, бензотиазол-2-ил, тетрагидротиен-3-ил, [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил или имидазо[2,1-b][1,3]-тиазол-5-ил; где А1 незамещен или замещен одним, или двумя, или тремя, или четырьмя или пятью заместителями, независимо выбранными из R1, OR1, C(O)OR1, NHR1, N(R1)2, C(N)C(O)R1, C(O)NHR1, NHC(O)R1, NR1C(O)R1, (O), NO2, F, Cl, Br и CF3; R1 представляет собой R2, R3, R4 или R5; R2 представляет собой фенил; R3 представляет собой пиразолил или изоксазолил; R4 представляет собой пиперидинил; R5 представляет собой C1-C10алкил или C2-C10алкенил, каждый из которых не замещен или замещен заместителями, выбранными из R7, SR7, N(R7)2, NHC(O)R7, F и Cl; R7 представляет собой R8, R9, R10 или R11; R8 представляет собой фенил; R9 представляет собой оксадиазолил; R10 представляет собой морфолинил, пирролидинил или тетрагидропиранил; R11 представляет собой C1-C10алкил; Z1 представляет собой фенилен; Z2 представляет собой пиперидин, не замещенный или замещенный OCH3, или пиперазин; Z1A и Z2A оба отсутствуют; L1 представляет собой C1-C10алкил или C2-C10алкенил, каждый из которых не замещен или замещен R37B; R37B представляет собой фенил; Z3 представляет собой R38 или R40; R38 представляет собой фенил; R40 представляет собой циклогексил или циклогексенил; где фенилен, представленный Z1 не замещен или замещен группой OR41; R41 представляет собой R42 или R43; R42 представляет собой фенил, который не конденсирован или конденсирован с пирролилом, имидазолилом или пиразолом; R43 представляет собой пиридинил, который не конденсирован или конденсирован с пирролилом; где каждый вышеуказанный циклический фрагмент, представленный R2, R3, R4, R8, R9, R10, R38, R40, R42 и R43, независимо не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R57, OR57, С(О)OR57, F, Cl CF3 и Br; R57 представляет собой R58 или R61; R58 представляет собой фенил; R61 представляет собой C1-C10алкил; и где фенил, представленный группой R58, не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F и Cl.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2,5бис (4-аминофенилтио)-1,3,4-тиадиазолу или 2,5-бис(4-аминофенилсульфонил)-1,3,4-тиа диазолу, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов ацетата целлюлозы .
Наверх