Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения



Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения

 


Владельцы патента RU 2619948:

Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" (RU)
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Предлагаемое изобретение относится к новому гербициду и способу его получения, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Предложена соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1), которую получают взаимодействием N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 ч. Предложено новое соединение, эффективное в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками, а также новый эффективный способ его получения. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 5 пр., 3 табл.

 

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения.

Известна изопропиламиновая соль N-фосфонометилглицина (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 56).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных N-фосфонометилглицина новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого фосфорорганического соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-1,4-диаминобутина с N-фосфонометилглицином формулы (1).

Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль N,N,N',N'-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1) с выходом 88-99%. Реакция протекает по схеме

Спектральные характеристики соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1):

Т.пл. 91-92°С. Спектр ЯМР 1Н (D2O, м.д.): 2.71 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 2.96 д ((Б), 4Н, PCH2N JPH 12.8 Гц); 3.48 с ((А), 4Н, NCH2); 3.92 с ((Б), 4Н, NCH2); 4.72 уш. с ((Б), 8Н, ОН и NH).

Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 41.97 ((А), С1,8,9,10); 43.06 и 44.42 ((Б), С2, JPC 136 Гц); 46.41 ((А), С3,6); 50.15 и 50.22 ((Б), С4, JPC 7 Гц); 78.64 ((А), С4,5); 170.75 ((Б), С5). ИК, см-1: 915 (О-Н); 1077 (C-N); 1171 (Р=O); 1324 (C-N); 1398 (C-N); 1633 (С=O); 2600-2645 (Р-ОН); 2933 (С-Н); 3418 (О-Н). Вычислено, %: С 35.15, Н 6.74, N 11.71, О 33.45, Р 12.95. Найдено, %: С 25.21, Н 6.37, N 7.74. C14H32N4O10P2.

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 169 г N-фосфонометилглицина, добавляют 116 г порошка N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часа, после чего определяют выход целевого продукта. Он составил 88%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1 при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход целевого продукта. Он составил 93%.

Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1 при той же загрузке компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 22°С. Выход целевого продукта составляет 97%.

Пример 4. В аналогичных условиях при той же загрузке компонентов примера 1 проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. Испытания на гербицидную активность водорастворимой соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином (1) и изопропиламиновой соли N-фосфонометилглицина (2) в качестве прототипа проводили на паровом поле по схеме «пробит-анализа». Используют серию из не менее 6-8 доз соединений при норме расхода воды 600 л/га. Результаты через 2 недели после обработки показаны в табл. 1.

Участок парового поля, засоренный преимущественно однолетними сорняками (горчица полевая, ярутка полевая, марь белая, щирица, горец шероховатый, гречишка вьюнковая, ромашка непахучая, мятлик однолетний, щетинник зеленый) высотой 15-20 см, обрабатывают соединением (1) в дозах 0,7 и 1,4 кг ДВ/га. Результаты сравнивают с результатами аналогичной обработки изопропиламиновой солью N-фосфонометилглицина в качестве известного соединения (2). Норма расхода воды 600 л/га, продолжительность опыта 1 месяц (табл. 2).

Участок залежи, заросший преимущественно многолетними сорняками (вьюнок полевой, бодяк полевой, щавель курчавый, осот желтый, пырей ползучий) высотой 20-25 см, опрыскивают растворами тех же самых гербицидов (1) и (2) при нормах расхода 1,4 и 2,8 кг ДВ/га. Продолжительность опыта - 5 недель после обработки. Результаты показаны в табл. 3.

1. Химическое соединение структурной формулы

2. Химическое соединение по п. 1, которое проявляет гербицидную активность.

3. Химическое соединение по п. 1, которое проявляет гербицидную активность в отношении однолетних и многолетних двудольных сорняков.

4. Химическое соединение по п. 1, которое представляет собой водорастворимое соединение.

5. Способ получения химического соединения структурной формулы по п. 1, включающий взаимодействие N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°C и перемешивании в течение 2,5-3,0 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к процессу получения используемого в сельском хозяйстве N-(фосфонометил)-глицина (Глифосата). В предложенном способе N-(фосфонометил)-иминодиуксусную кислоту подвергают каталитическому жидкофазному окислению водным раствором пероксида водорода в двухфазной системе (органическая фаза - водная фаза) в присутствии металлокомплексного катализатора с общей формулой Q3{PO4[W(O)(O2)2]4}, где: Q - четвертичный аммониевый катион - [(R1)3NR2]+, где: R1, R2 содержат от 1 до 16 атомов углерода.

Изобретение относится к соединению формулы IA или его фармацевтически приемлемой соли, где R4 представляет собой -CO2R4a, -C(O)NH2 или -СН2ОН; где R4a выбран из группы, состоящей из Н и СН3; R5 представляет собой Н или фтор; R6 выбран из группы, состоящей из: (i) С1-С4 алкила; (ii) С1-С3 фторалкила; (iii) -О-(C1-С6 алкила); (iv) -R6a, где R6a выбран из группы, состоящей из: (a) С3-С6 циклоалкила, (b) группы формулы (1b), где R6a1 представляет собой Н или -CH2CH2NH2; и (c) 5-членного гетероарила, содержащего 1-3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N, О и S; где R6a является незамещенным или замещен 1-3 фрагментами R6a2, выбранными из группы, состоящей из галогена и С1-С3 алкила; (v) -O-R6b; где R6b выбран из группы, состоящей из: (a) С3-С6 циклоалкила; и (b) группы формулы (2b), где p равно 1 или 2 и q равно 1 или 2; где R6b является незамещенным; и R7 представляет собой Н или галоген.

Настоящее изобретение относится к использованию производных фуллеренов в оптоэлектронных устройствах, таких как фотовольтаические ячейки, формулы (I): , где F - [60]фуллерен или [70]фуллерен, М представляет собой COOH, r представляет собой целое число от 2 до 8, Z представляет собой группу -(СН2)n-, Ar, или -S-, n представляет собой число от 1 до 12, Y представляет собой алифатическую С1-С12 углеродную цепь, Ar представляет собой фенил, бифенил или нафтил и X представляет собой Н, Cl или независимую от Y С1-С12 углеродную цепь.

Изобретение относится к способу получения 1,3-диамино-2-гидроксипропан-N,N′-диметилфосфоновой-N,N′-диуксусной кислоты, которая может быть применена в качестве ингибитора отложения минеральных солей в системах водопользования промышленных предприятий, предприятий большой и малой энергетики и коммунального хозяйства.

Изобретение относится к новой форме [[(S)-2-(4-амино-2-оксо-1(2Н)-пиримидинил)-1-(гидроксиметил)этокси]метил]моно[3-(гексадецилокси)пропилового]эфира фосфоновой кислоты, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей, включающей пики при углах 2θ примерно 5,5, 19,3, 20,8 и 21,3 градуса и чистотой более 91%, которая может быть использована в фармацевтической промышленности, а также к способу ее получения.

Изобретение относится к производному дифенилсульфида, которое может применяться в медицине в качестве антагониста S1P3 рецептора, общей формулы (1) где R1 представляет собой С1-6-алкоксигруппу, R2 представляет собой пропил или аллил, X представляет собой метилен или атом кислорода и Z представляет собой атом галогена.
Изобретение относится к способу получения аминогидроксидифосфоновых кислот для использования в химической промышленности. Предложено получать аминогидроксидифосфоновую кислоту взаимодействием при 40°C-180°C соответствующей аминокарбоновой кислоты и P4O6 в присутствии сульфоновой кислоты.
Изобретение относится к улучшенному способу получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты M2PO3-X-N-(CH2COOM)2, где Х представляет собой метилен, М - атом водорода, который может быть использован в химической промышленности.

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы T-B для использования в качестве диспергаторов и для ингибирования образования отложений и способу их получения, где B представляет собой -X-N(W)(ZPO3M2), X - C2-C50 углеводород, необязательно замещенный ОН или СОOН; Z - C1-C6 алкилен; M представляет собой H; W - ZPO3M2; T выбран из: ; ;; ;;; ;;; и. U выбран из C1-C12 углеводородных цепей, H и X-N(W)(ZPO3M2); X2 выбран из H, C1-C20 углеводородных цепей, необязательно замещенных C1-C12 углеводородными группами, которые могут быть замещены СОOН; n′, n″ и n′′′ равны 1; D и R″ выбраны из C1-C50 углеводородных цепей, необязательно замещенных СОOН; или соединение T-B является 3-феноксипропилиминобисметиленфосфоновой кислотой, причем соединение T-B не является карбоксипропил-аминопропилимино-N-бис-(метиленфосфоновой кислотой).

Изобретение относится к усовершенствованному способу превращения аммониевых солей органических кислот в соответствующие свободные органические кислоты, где водный раствор аммониевой соли приводят во взаимодействие по меньшей мере с одним органическим экстрагирующим агентом, выбираемым из группы, включающей амины общей формулы (0) формула (0), причем R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой одинаковые или разные, разветвленные или неразветвленные, при необходимости замещенные углеводородные остатки или атом водорода H, а расщепление соли осуществляют при температурах и давлениях, при которых водный раствор и экстрагирующий агент находятся в жидких агрегатных состояниях, причем вводят вспомогательную среду для отгонки соответственно газ-носитель, чтобы удалять NH3 из водного раствора, а по меньшей мере одна часть образовавшейся свободной органической кислоты переходит в органический экстрагирующий агент, причем в случае органических кислот речь идет о 2-гидроксиизомаслянной кислоте и в случае экстрагирующего агента о диалкиламине.

Изобретение относится к улучшенному способу получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина, который может найти применение в тонком органическом синтезе, в частности, для получения труднодоступных полициклических соединений, а также в синтезе веществ с биологической активностью.

Изобретение относится к улучшенному способу получения N,N,N,N-тетраметилалкадииндиаминов, которые могут найти применение в тонком органическом синтезе, в частности для получения труднодоступных полициклических соединений, а также в синтезе веществ с биологической активностью.

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу борьбы с сорняками, включающему посев семян на определенной площади и внесение арилоксиалканоатного гербицида на указанной площади за 30 дней до посева семян на указанной площади, причем указанные семена содержат белок арилоксиалканоатдиоксигеназу AAD-1, кодируемый последовательностью SEQ ID NO: 29.
Наверх