Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения



Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

 


Владельцы патента RU 2619949:

Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" (RU)
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Изобретение относится к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Получают новое соединение взаимодействием N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов с выходом 86-99%. Соединение позволяет снизить норму его расхода без снижения гербицидного эффекта, обладает высокой селективностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.

 

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения:

Известна соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. - М.: Химия, 1995, С. 66).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1).

Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовую соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты формулы (1) с выходом 86-99%. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.50 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.66 с ((А), 4Н, NCH2); 7.00 и 7.43 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.4 Гц); 10.33 уш.с (2Н, ОН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 41.62 ((А), С1,8,9,10); 46.01 ((А), С3,6); 78.83 ((А), С4,5); 124.74 ((Б), С5); 126.97 ((Б), С4); 140.11 ((Б), С2); 147.93 ((Б), С3); 152.79 ((Б), С6); 167.92 ((Б), С7). ИК, см-1: 652 (С-Н); 757 (С-Сl); 822 и 874 (С-Н); 989 (С-ОН); 1036 (C-N); 1141 (C-N); 1464 (C-N); 1565 (Ar); 1625 (С=O); 2854-2924 (С-Н); 3450 (О-Н).

Вычислено, %: С 45.82, Н 4.23, N 10.69, О 12.21, Сl 27.05.

Найдено, %: С 45.80, Н 4.00, N 10.66. С20Н22N4Cl4O4.

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 192,0 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 116 г порошка N1N1N4N4-тетераметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 86%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход условного продукта. Он составил 99%.

Пример 3. В колбу с водным раствором, содержащим 96 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 58 г порошка N1N1N4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 22°С в течение 3 часов, с последующим определением выхода целевого продукта. Он составляет 95%.

Пример 4. Аналогичным образом по примеру 3, при том же соотношении компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. Функциональная активность N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1) определяется в вегетационных опытах на растениях, выращенных на черноземной почве в течение 3 недель при интенсивности искусственного освещения 30 клк и продолжительности фотопериода 16 часов. Опрыскивание растений проводится при норме расхода рабочего раствора 600 л/га. Соединения испытываются по схеме «пробит-анализа» с применением 6-8 доз и при 4-кратной повторности (табл. 1). Эталоном служит соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2).

В полевом опыте на посевах пшеницы сорта «Экадо» в фазу кущения проводят сопоставление результатов применения описываемого вещества с известным. Норма расхода воды при обработке 600 л/га. Состав сорняков: бодяк, осот, гречишка, мелколепестник канадский, латук татарский. Результаты показаны в табл. 2.

Результаты испытаний доказывают существенное преимущество описываемого соединения по сравнению с известным как по гербицидной активности, так и по урожайным данным.

1. Химическое соединение структурной формулы:

2. Химическое соединение по п. 1, которое проявляет гербицидную активность.

3. Химическое соединение по п. 1, которое проявляет гербицидную активность в отношении однолетних и многолетних двудольных сорняков.

4. Химическое соединение по п. 1, которое представляет собой водорастворимое соединение.

5. Способ получения химического соединения структурной формулы по п. 1, включающий взаимодействие N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°C и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к бензойнокислой соли метил (2R,3R)-2-{3-[амино(имино)метил]бензил}-3-{[4-(1-оксидопиридин-4-ил)бензоил]амино}бутаноата и бензойнокислой соли метил (2R,3R)-2-{3-[амино(имино)метил]бензил}-3-{[4-(1-оксидопиридин-4-ил)бензоил]амино}бутаноата в кристаллической или, по меньшей мере, в частично кристаллической форме, а также к способу их получения, способам применения такой соли для лечения субъектов, страдающих от состояний, которые могут быть облегчены введением ингибитора фактора Ха.

Изобретение относится к 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридиния N-ацетил-аминоэтаноату, который может быть использован в качестве нейротропного средства с противогипоксической, нейропротекторной, антиамнестической и вестибулопротекторной активностью.

Изобретение относится к новому веществу - дихлорацетату 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина формулы I: его стабильной кристаллической форме и способу ее получения.

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения ониевых тетрафторборатов путем введения в реакцию ониевого галогенида с триалкилоксоний тетрафторборатом, триалкилсульфоний тетрафторборатом или трифенилкарбоний тетрафторборатом, отличающемуся тем, что галогенид соответствует формуле (1) где X представляет собой N, Р, Hal представляет собой Сl, Вr или I и R в каждом случае, независимо один от другого, представляет собой линейный алкил, который имеет 1-8 С атомов, или галогенид соответствует формуле (2) где Hal представляет собой Вr или I и R1-R7 каждый, независимо один от другого, представляет собой линейный алкил, который имеет 1-8 С атомов, или галогенид соответствует формуле (3) где Hal представляет собой Сl, Вr или I и R1-R6 каждый, независимо один от другого, представляет собой линейный алкил, который имеет 1-8 С атомов, или галогенид соответствует формуле (4) где Hal представляет собой Сl, Вr или I и HetN+ представляет собой гетероциклический катион, выбранный из группы, которая включает где заместители R1' -R4' каждый, независимо один от другого, представляют собой водород, CN, линейный или разветвлённый алкил, который имеет 1-8 С атомов, диалкиламино, содержащий алкильные группы, которые имеют 1-4 С атома, но который не прикреплён к гетероатому гетероцикла.

Изобретение относится к химии биологически активных соединений, конкретно к производным 4,6-диметил-2-(n-R-фенил)-2/3-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-3-онов (соединения 1а-б): а также к эфирам 2,6-диметил-4(n-R-фенилгидразино) никотиновой кислоты (соединения II), служащим промежуточными соединениями в синтезе соединений I При изучении фармакологической активности обеих групп соединений было установлено, что они обладают антидепрессантным и анксиолитическим действием.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к бис-четвертичным солям пиридина формулы где A-(CH2)m, m = 0-8, (СН2ОСН2)n, n = 0-2, R - низший алкил, где Y= NH, O, которые могут найти применение в качестве антивуалента-стабилизатора (АВС) галогенсеребряных фотографических эмульсий, сенсибилизированных карбоцианиновыми красителями, а также к способам сенсибилизации галогенсеребряных эмульсий с их применением.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к бисчетвертичным солям пиридина-2 общей формулы I SAS где А (СН2)n, n 2-5; СН2(СН2ОСH2)mCH2, m 1,2; X бром, йод, перхлорат, тозилат, метансульфонат; R алкил С1-С4, которые могут быть использованы в качестве активаторов спектральной сенсибилизации орто- и панхроматических бромйодсеребряных эмульсий.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению солей К-(п-тирфенш1)фенилпиридиния или ПИКОЛИНИЯ общей формулы. .

Изобретение относится к производным 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида общей формулы в которой если R1 - Н, то R2 - Н, если R1 - F, то R2 - F, обладающим гербицидной активностью.

Изобретение относится к биотехнологии, химическому производству биологически активных веществ, сельскому хозяйству. Для получения состава с гербицидной активностью производят растворение феосферида А или экстракта из культуры его продуцента, содержащего не менее 60% феосферида А, в органическом растворителе и добавление водного раствора адъюванта в соотношении 1:50:950 и 5:50:950 соответственно.

Изобретение относится к органической химии, а именно к 5-хлор-3-(3-хлорфенилкарбокс-амидо)-4,6-диметилизоксазоло[5,4-b]пиридину, формулы 1. Технический результат: получено новое соединение, проявляющее антидотную активность в отношении 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты на подсолнечнике, что позволяет повысить величину сохраненного урожая подсолнечника.

Изобретение относится к амидам N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)- и N-(тетразол-5-ил)-арилкарбоновых кислот формулы (I) в которой R означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OR1, (алкил с 1-6 атомами углерода)-COOR1, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CN или бензил, W означает CY, X и Z в каждом случае независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода или S(O)nR2, Y означает галоген, S(O)nR2 или 5-членный, частично насыщенный гетероарил с 2 гетероатомами, выбранными из N, О, замещенный s остатками цианогруппы, V означает водород, R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, n означает 0, 1 или 2, s означает 1, Q означает остаток Q1, Q3 или Q4, R6 означает алкил с 1-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, причем эти 2 указанных выше остатка в каждом случае замещены s остатками из группы, состоящей из фенила, R8 означает алкил с 1-6 атомами углерода или галоген, R9 означает алкил с 1-6 атомами углерода, s означает 0 или 1.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит в качестве активных ингредиентов (а) никосульфурон или его соль, b) тербутилазин или его соль и (с) соединение С.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит действующее вещество - клетодим, поверхностно активное вещество, растворитель и адьювант - продукт взаимодействия этилхлорформиата с неонолом, или продукт взаимодействия этилхлорформиата с родасурфом 860/Р, или продукт взаимодействия этилхлорформиата с оксиэтилированным и оксипропилированным жирным спиртом С9-С11, или продукт взаимодействия метилхлорформиата с неонолом.

Изобретение относится к замещенным N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминам общей формулы I , где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил.

Изобретение относится к O-замещенным 3-пиридилкетоксимам общей формулы I, где R1 означает 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил или циклогексил, R2 означает гексил, циклогексил или бензил, обладающие фунгицидной активностью.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция содержит гербицидно эффективное количество (а) соединения по формуле (I): или, по отношению к его составляющей карбоновой кислоты, его сельскохозяйственно приемлемой соли, сложного эфира или амида, и (b) флуроксипира, или, по отношению к его составляющей карбоновой кислоты, его сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира, амида или соли, и, где эквивалентное массовое соотношение карбоновой кислоты (а) к (b) составляет от 1:3 до 1:31.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сои. Способ повышения урожайности сои предусматривает обработку вегетирующих растений (4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-4-фторацетанилидом формулы I: в количестве 30 г/га в фазу 6-7 листьев и в фазу бутонизации.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Агрохимическая композиция содержит кристаллический активный ингредиент с температурой плавления 70°С и ниже, диспергирующее вещество, латекс и воду.
Наверх