Перхлораты 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина], обладающие фотохромными свойствами

Изобретение относится к новым соединениям в ряду индолиновых спиропиранов, а именно к 1',3',3',6-тетраметил-8-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорату 1 и 8-метокси-1',3',3',-триметил-6-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорату 2.

Новые солевые производные 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина] 1 и 2 проявляют фотохромные свойства в длинноволновой области спектра с λ=728 нм и λ=466 и 668 нм соответственно и имеют время жизни открытой формы 8.4 с для соединения 1 и 118.6 и 80.5 с для соединения 2. Соединения могут быть использованы при создании органических магнитов с управляемыми характеристиками в качестве катионной функциональной составляющей со сложными металло-оксалатными анионами, в качестве основы для систем записи-чтения информации, а также в качестве молекулярных переключателей. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.,2 пр.

 

Изобретение относится к новым соединениям в ряду индолиновых спиропиранов, а именно к неописанным ранее 1',3',3',6-тетраметил-8-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорату 1 и 8-метокси-1',3',3',-триметил-6-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорату 2.

Новые солевые производные 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина] 1 и 2 проявляют фотохромные свойства в длинноволновой области спектра и могут быть использованы при создании органических магнитов с управляемыми характеристиками в качестве катионной функциональной составляющей со сложными металло-оксалатными анионами, а также в системах записи-чтения информации.

Спиропираны являются одним из наиболее перспективных классов органических фотохромов, что связано с высокими квантовыми выходами фотоизомеризации, сравнительной легкостью синтеза и модификации структуры молекулы спиропиранов, позволяющей осуществлять тонкую настройку фотодинамических характеристик, а также существенным различием в физико-химических свойствах исходной и фотоиндуцированной формы. Фотохромные превращения спиропиранов в кристаллическом состоянии и в полимерных материалах представляют собой большой интерес, так как материалы на их основе могут быть использованы для записи и хранения информации. Фотохромные превращения нейтральных спиропиранов, связанные с разрывом связи Cспиро-O и последующей изомеризацией молекулы требуют достаточного свободного пространства и поэтому в кристаллах затруднены в силу плотной упаковки молекул в решетке. Как правило, нейтральные спиропираны в монокристалла и кристаллических порошках не проявляют фотоокрашивания, обусловленного образованием открытых мероцианиновых структур. В солевых спироциклических системах, содержащих объемные анионы, рыхлая упаковка кристаллической решетки не создает стерических затруднений для фотоизомеризации закрытой формы спиропирана в соответствующие мероцианиновые изомеры. Таким образом, переход к катионным производным спиропиранов позволит инкорпорировать их в солевые структуры, кристаллы которых, за счет наличия противоионов, предоставляют больше пространства для успешного протекания фотоизомеризации. Получение таких солевых систем со сложным плоскими двумерными метало-оксалатными анионами является эффективной методологией создания перспективных органических магнитов с управляемыми характеристиками. В настоящее время актуальным направлением в химии «умных» материалов, обладающих переключаемыми свойствами, является разработка новых гибридных полифункциональных материалов для молекулярной электроники. Кристаллы молекулярных магнетиков должны объединять в себе две функциональные подрешетки, одна из которых представлена анионами моно- и биметаллических оксалатных комплексов, являющихся эффективными мостиковыми лигандами для переноса магнитных взаимодействий между ионами металлов и используются в качестве магнитной подрешетки. В качестве катионной функциональной составляющей в молекулярный магнетик могут быть инкорпорированы катионные формы спиропиранов. В подобной системе спиросоединение действует как фотохимический молекулярный переключатель, возмущающий магнитную подрешетку.

Поскольку все современные системы записи/чтения/хранения информации работают в ближнем ИК-диапазоне, то для возможного использования в таких системах фотохромных спиропиранов необходимо, чтобы максимумы поглощения открытой формы находился в области работы лазера. Так, например, распространенный гелий-неоновый лазер, используемый для считывания штрих-кодов, имеет рабочую длину волны 632,8 нм.

Синтез новых солевых производных спиропиранов и изучение их свойств является актуальной проблемой современной химии функциональных материалов и позволит отработать подходы к получению новых магнитных материалов, потенциально обладающих способностью к фотопереключению в твердой фазе.

Известен фотохромный спиропиран, содержащий кватернизированный пиридиниевый фрагмент в боковой алифатической цепи с биметаллическим оксалатным анионом формулы 3 (S.M. Aldoshin et al. Journal of Molecular Structure. 2007, 826, 69-74). Данное соединение обладает фотохромными свойствами в кристаллическом состоянии, стабильность окрашенной формы в поликристаллах возрастает в 10 раз по сравнению с растворами.

Группой французских исследователей получен молекулярный магнит на основе катиона N-метилированного пиридоспиропирана 4, где X - сложный анион 5 (, , P. Yu et al. Chem. Mater. 2001, V. 13, №1, 159-162). Соединение проявляет фотохромные свойства в твердой фазе, открытая форма термически стабильна. Однако, заметного влияния на магнитные свойства системы в целом фотоизомеризация катиона не оказывает. Авторы рекомендуют подобные системы в качестве основы для оптических переключателей и систем хранения информации.

Для того же катиона 4 со сложным анионом 6 (N. Kida, М. Hikita, I. Kashima et al. J. AM. CHEM. SOC. 2009, 131, 212-220) было исследовано влияние фотоиндуцированного раскрытия спиропиранового цикла на неорганическую составляющую с целью контроля ее магнитных свойств и электронного состояния. Соединение проявляет фотохромные свойства в твердой фазе. Обнаружено, что фотоизомеризация спиропирана, вызванная УФ-облучением светом с длинной волны 350 нм, вызывает изменение температуры ферромагнитного перехода с 5 до 22 K и коэрцитивной силы с 1400 до 6000 эрстед при 2 K.

Солевой спиропиран H2O, в котором катион 7 содержит хинолиновый фрагмент, исследован группой С.М. Алдошина (S.М. Aldoshin, N.A. Sanina, Е.A. Yurieva et al. Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2008, Vol. 57, №12, pp. 2495-2505). Обнаружено, что катион в оксалате находится в открытой форме, соединение не проявляет фотохромных свойств в твердой фазе, однако УФ-облучение (355 нм) приводит к изменению среднего спина образца от 3/2 до 1 и изменением константы Вейсса от -7 до 7 K.

Известен 8-метокси-1',3',3'-триметил-спиро[хромен-2,2'-индолин] формулы 8, проявляющий фотохромные свойства (S. Torres R., A.L. Vazquez S., and Е.A. Gonzdez S. Synthetic Communications. 1995, Vol. 25, №1, 105-110).

Однако, максимум поглощения его открытой формы находится в недостаточно длинноволновой области, не позволяющей использовать его в системах для записи/чтения/хранения информации.

Наиболее близким по структуре является 1',3',3',6-тетраметил-спиро[хромен-2,2'-индолин] формулы 9, проявляющий фотохромные свойства (N.A. Voloshin, Е.V. Solov'eva, S.О. Bezugliy et al. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012, Vol. 48, Iss. 9, .1361-1370).

Однако продолжительность времени жизни его открытой формы остается недостаточно высокой, а ее максимум поглощения находится в недостаточно длинноволновой области.

Задачей изобретения является получение новой серии фотохромных катионов, которые могут быть инкорпорированы в анионную магнитную подрешетку в качестве фотохимического молекулярного переключателя.

Техническим результатом изобретения является увеличение времени жизни открытой формы спиропиранов и сдвига ее максимума поглощения в более длинноволновую область в ряду 1',3',3'-триметилспиро[хромен-2,2'-индолинов] с заместителями в бензопирановом фрагменте.

Технический результат достигается соединениями 1 и 2.

Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, так как среди спиропиранов индолинового ряда не известна взаимосвязь между строением сложного заместителя в пирановой части и их фотохромными свойствами.

Перхлораты 1 и 2 получают исходя из перхлората 1,2,3,3-тетраметилиндоленилия и соответствующих орто-гидрокси-ароматических диальдегидов.

Ниже приведены примеры получения соединений.

Строение соединений 1 и 2 доказано с помощью методов ЯМР-спектроскопии (ЯМР 1H, ЯМР 13C и двумерной COSY 1H - 1H спектроскопии) и метода рентгеноструктурного анализа.

Спектры ЯМР 1H, 13C 15N регистрировали на спектрометре AVANCE III ТМ 600 или Bruker-250. Положение сигналов исследуемого вещества определялось по δ - шкале, отнесение сигналов проведено относительно остаточных сигналов протона дейтерорастворителя, константа спин-спинового взаимодействия J дана в герцах.

Пример 1. 1',3',3',6-тетраметил-8-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин]перхлорат 1

К смеси 0.82 г (0.005 М) 2-гидрокси-3-формил-5-метилбензальдегида 3 и 2.74 г (0.01 М) перхлората 1,2,3,3-тетраметил-индоленилия 5 в 20 мл пропанола-2 добавляют при нагревании 0,5 мл (0.0055 М) пиперидина. Реакционную смесь кипятят непродолжительное время и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетонитрила.

Получают красно-оранжевый порошок. Выход 64,5%. Тпл. 266-268°C. Соединение растворимо в ДМСО, этаноле, ацетонитриле, слабо растворимы в хлороформе.

ЯМР 1H спектр (DMSO-d6), δ, м.д. (J=, Гц): 1.16 (3H, c, CH3-3'); 1.25 (3H, с, CH3-3'); 1.30 (3H, с, CH3-3); 1.33 (3H, с, CH3-3); 2.30 (3H, с, CH3-6); 2.67 (3H, с, CH3-1'); 3.65 (3H, с, CH3-1); 5.97 (1Н, д, J=10.3, H-3); 6.67 (1Н, д, J=7.7, Н-7'); 6.91 (1Н, т, J=7.7, H-5'); 7.11 (1Н, д, J=10.3, Н-4); 7.19 (1Н, д, J=7.7, Н-4'); 7.21 (1Н, т, J=7.7, H-6'); 7.33 (1H, с, Н-5'); 7.41 (1Н, д, J=16.5, Нвин); 7.55 (1Н, т, J=7.2, Н-5); 7.58 (1Н, тд, J=7.2, 1.5, Н-6); 7.71 (1H, дд, J=7.2, 1.5, Н-4); 7.80 (1Н, д, J=7.2, H-7); 7.83 (1Н, с, H-7); 8.02 (1Н, д, J=16.5, Нвин).

ЯМР 13C спектр (DMSO-d6), δ, м.д.: 19.66 (CH3-3'); 19.84 (CH3-3'); 25.46 (CH3-3); 25.19 (CH3-6); 25.59 (CH3-3); 28.72 (CH3-1'); 33.64 (CH3-1); 51.48 (С-3'); 106.08 (С-2'); 107.34 (С-7'); 112.69 (С-8); 114.95 (С-10); 119.70 (С-5'); 121.61 (С-12); 122.59 (С-4); 127.76 (С-6'); 128.88 (С-6); 129.17 (С-5); 129.27 (С-4'); 129.78 (С-7'\); 130.61 (С-6); 133.12 (С-4); 136.08 (С-5); 141.59 (С-7); 143.11 (С-8'); 146.89 (С-13); 147.48 (С-9); 152.71 (С-8); 181.67 (С-2)

ЯМР 15N спектр (DMSO-d6), δ, м.д.: 93.30 (N-1'); 191.84 (N-1)

Пример 2. 8-метокси-1',3',3',-триметил-6-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорат 2.

Получен аналогично 1 из 0,005 моль 2-гидрокси-3-формил-5-метоксибензальдегида и 2.74 г (0.01 М) перхлората 1,2,3,3-тетраметил-индолснилия.

Получают темно-красный порошок. Выход 26%. Тпл. 253-255°C. Соединение растворимо в ДМСО, этаноле, ацетонитриле, слабо растворимы в хлороформе.

ЯМР 1H спектр (DMSO-d6), δ, м.д. (J=, Гц):

1.14 (3H, с, CH3-3'); 1.24 (3H, с, CH3-3'); 1.80 (6Н, д, J=5.8, CH3-3); 2.73 (3H, с, CH3-1'); 3.82 (3H, с, ОCH3-8); 4.14 (3H, с, CH3-1); 5.98 (1Н, д, J=10.3, Н-3); 6.84 (1Н, т, J=7.1), 6.65 (1Н, д, J=7.6); 6.5-8.5 (12Н, м, CArH).

Электронные спектры поглощения растворов исследуемых соединений до и после облучения регистрировались на спектрофотометре Cary 100 Scan.

Для приготовления растворов использовали ацетонитрил («Aldrich») спектральной степени чистоты.

Соединения имеют следующие характеристики:

Для соединения 1

Спектральные и кинетические характеристики (ацетонитрил, 293 K):

λmax(SP) = 246, 273 sh, 289 sh, 388, 451 нм

λmax(MC) = 728 нм

τ293(MC) = 8.4 c

Для соединения 2

Спектральные и кинетические характеристики (ацетонитрил, 293 K):

λmax(SP) = 249, 273 sh, 307 sh, 324 sh нм

λmax(MC) = 466 и 668 нм

τ293(MC) = 118.6 и 80.5 c

Результаты исследований приведены в таблице 1. Там же приведены результаты исследований для ближайших аналогов.

Как видно из таблицы предлагаемые соединения 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина] 1 и 2 обладают фотохромными свойствами и имеют максимум полосы поглощения открытой формы при λ=728 нм и λ=466 и 668 нм соответственно, в то время как спиропиран 8, не содержащий солевой фрагмент, имеет максимум поглощения открытой формы при 418 нм. Время жизни открытой формы составляет 8.4 с для соединения 1 и 118.6 с и 80.5 с для соединения 2. Для соединения 9 время жизни в 4 раза меньше и составляет 2.1 c.

Таким образом, предлагаемые соединения обладают фотохромными свойствами с максимумом полосы поглощения открытой формы, находящейся в более длинноволновой области по сравнению с аналогами, и временем жизни, превышающим время жизни аналогов в ряду индолиновых спиропиранов с заместителями в бензопирановом фрагменте.

1. 1',3',3',6-тетраметил-8-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорат формулы 1 или 8-метокси-1',3',3',-триметил-6-[(1,3,3-триметилиндол-1-иум-2-ил)винил]спиро[хромен-2,2'-индолин] перхлорат формулы 2

2. Перхлораты по п. 1, обладающие фотохромными свойствами.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к применению 4-(5-R-тиофен-2-ил)пиримидина общей формулы (I) для удаленного обнаружения присутствия нитроароматических соединений на поверхностях, в растворах неполярных растворителей, воды и в воздухе.

Изобретение относится к электрохромному модулю, содержащему: первую подложку, вторую подложку, где первая и/или вторая подложки обладают электропроводностью или приобретают электропроводность благодаря соответственно первому электропроводящему покрытию или второму электропроводящему покрытию, покрытие на основе электрохромного полимера, нанесенное на первую подложку или первое проводящее покрытие, слой накопления ионов, размещенный на второй подложке или втором проводящем покрытии, и электрически последовательно соединенный электролит, размещенный между электрохромным покрытием и слоем накопления ионов.

Настоящее изобретение относится к сопряженным полимерам. Описан сопряженный полимер, содержащий полностью сопряженную полимерную последовательность по меньшей мере двух чередующихся триад, содержащих первое повторяющееся звено, представляющее собой одно или более звеньев алкилендиокситиофена, и второе повторяющееся звено, выбранное из одного или более ароматических звеньев, причем сопряженный полимер является желтым в нейтральном состоянии и демонстрирует максимум поглощения между 300 и 500 нм, а при окислении является пропускающим между 400-750 нм, при этом полимерная последовательность имеет структуру где А представляет собой ароматическое звено, х представляет собой 0 или 1, у представляет собой 0 или 1, n составляет от 2 до 200 000; X представляет собой S, a R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой Н, С2-С30 алкенилокси, где кислород находится в любом положении, и где А выбран из: или , где X представляет собой CR2, и R независимо представляет собой Н или C1-С30 алкил.

Изобретение относится к донорно-акцепторным (DA) полимерам с чередованием донорных D и акцепторных А звеньев, которые могут быть использованы в качестве электрохромного полимера.
Изобретение относится к прикладной электрохимии, а конкретно к электрохромному устройству с литиевым полимерным электролитом и способу изготовления электрохромного устройства.

Изобретение относится к полимерному электрохромному устройству, способному контролируемо изменять величину светопоглощения при приложении электрического напряжения.

Изобретение относится к донорно-акцепторному конъюгированному полимеру (DA-CP) и способу его получения. .

Изобретение относится к фотохромным полимерным регистрирующим средам на основе нового семейства термически необратимых диарилэтенов, а именно арил-замещенных циклопентеновых бензтиенил производных диарилэтенов, для использования в многослойных оптических дисках нового поколения с информационной емкостью более 1 Тбайт, обеспечивающих создание трехмерной (3D) оперативной оптической памяти.

Изобретение относится к области офтальмооптики, в частности к светочувствительной композиции для светофильтров защитно-профилактического назначения, обеспечивающих защиту глаз и профилактику офтальмологических заболеваний, связанных с повреждающим действием светового излучения в видимой области спектра.

Изобретение относится к промежуточному раствору для однослойного секционного электрохромного устройства. .

Изобретение относится к производному азола формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой атом водорода или С1-5 алкил; R2 представляет собой атом водорода или С1-5 алкил; R3 представляет собой фенил или пиридил (где фенил или пиридил необязательно замещен одним или двумя фрагментами, выбранными из группы, состоящей из С1-5 алкокси, атомов галогена и трифторметила); каждый из R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом водорода или С1-5 алкил (где С1-5 алкил необязательно замещен одним фрагментом, выбранным из группы, состоящей из гидрокси и С1-5 алкокси), или R4 и R5 вместе с соединяющим их атомом азота образуют 4-7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, необязательно содержащий один циклический атом азота, кислорода или серы, помимо указанного выше соединяющего атома азота (где 4-7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл необязательно замещен одним или двумя фрагментами, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, С1-5 алкила (где С1-5 алкил необязательно замещен одной или двумя гидроксильными группами), C1-5 алкокси, атомов галогена, циано, С2-5 алканоила, аминокарбонила, моно-C1-5 алкиламинокарбонила, ди-C1-5 алкиламинокарбонила, трифторметила, амино, моно-C1-5 алкиламино, ди-С1-5 алкиламино и С2-5 алканоиламино, причем в указанном 4-7-членном насыщенном или ненасыщенном гетероцикле необязательно имеется С1-5 алкиленовый фрагмент, соединяющий два различных циклических атома углерода), или образуют 2-окса-6-азаспиро[3.3]гепт-6-ил или 7-окса-2-азаспиро[3.5]нон-2-ил; азольный цикл, представленный формулой (α), имеет любую из структур формулы группы (II), приведенных в формуле изобретения, и где Ry представляет собой атом водорода или С1-5 алкил; X1 и X2 являются такими, что: (i) если X1 означает простую связь или фрагмент -СО-, X2 означает -С1-5 алкилен- или -О-С1-5 алкилен-; и (ii) если X1 означает фрагмент -CONRx1-, X2 означает простую связь; Rx1 представляет собой атом водорода или C1-5 алкил; и цикл А представляет собой бензольный цикл, пиридиновый цикл (где бензольный цикл необязательно замещен одним или двумя фрагментами, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена и С1-5 алкокси), 5-6-членный насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, содержащий один или два атома азота (где 5-6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл необязательно замещен одной оксо группой) или С3-7 циклоалкан.

Изобретение относится к новым производным фенилпиррола формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, которые пригодны для предотвращения или лечения таких заболеваний, как деменция, болезнь Альцгеймера, синдром дефицита внимания и гиперактивности, шизофрения, эпилепсия, “центральная” судорога, ожирение, сахарный диабет, гиперлипидемия, нарколепсия, идиопатическая гиперсомния, индуцированный поведением синдром недостаточного сна, синдром апноэ во сне, нарушение циркадного ритма, парасомния, связанное со сном нарушение движения, инсомния и депрессия или аллергический ринит.

Изобретение относится к кристаллической форме А (S)-1-(5'-(5-(3,5-дихлоро-4-фторфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-3'Н-спиро[азетидин-3,1'-изобензофуран]-1-ил)-2-(метилсульфонил)этанона.

Изобретение относится к спироциклическим аминовым производным формулы (I), где R1 выбран из циано, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкила, каждый из которых необязательно замещен CN или одним или несколькими атомами фтора, (3-6С)циклоалкила, (4-6С)циклоалкенила или (8-10С)бициклической группы, где каждая из таких групп необязательно замещена галогеном или (1-4С)алкилом, фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, (1-6С)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, (1-6С)алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, и (3-6С)циклоалкила, необязательно замещенного фенилом; бифенила, необязательно замещенного галогеном; нафтила; фенила, замещенного моноциклическим гетероциклом; моноциклического гетероцикла, необязательно независимо замещенного галогеном, (1-6С)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора, (3-6С)циклоалкилом или фенилом, необязательно замещенным (1-4С)алкилом или галогеном, и бициклического гетероцикла, необязательно замещенного галогеном или (1-4С)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора; -Y-(Cn-алкилен)-Х- представляет собой связывающую группу, где Y присоединен к R1 и выбран из связи, -O-, -СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -СН=СН-, -C(CF3)=CH-, -C≡C-, -СН2-О-, -CO-NH-, -NH-CO- и транс-циклопропилена; n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 10; и X присоединен к фениленовой группе и выбран из связи, -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -СО-, -СН=СН- и транс-циклопропилена; R2 представляет собой Н или независимо выбран из одного или нескольких заместителей, выбранных из галогена, (1-4С)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора; R3 представляет собой (1-4С)алкилен-R4, где алкиленовая группа может быть замещена одним или несколькими атомами галогена или (СН2)2 с образованием циклопропильной группы, или R3 представляет собой (3-6С)циклоалкилен-R4, или -CO-CH2-R4, где R4 представляет собой -ОН, -PO3H2, -OPO3H2, -СООН, -COO(1-4С)алкил или тетразол-5-ил; Q представляет собой связь; -W-T- выбран из -СН=СН-, -СН2-СН2-, -СН2-O-, -O-СН2-, -O-СН2-СН2- и -СО-O-; R5 представляет собой Н; Z представляет собой СН, CR2 или N; и А представляет собой морфолиновую кольцевую структуру или 5-, 6- или 7-членный циклический амин; или его фармацевтически приемлемым солям или одному или нескольким его N-оксидам, а также к способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, поскольку эти соединения обладают сродством к S1P рецепторам, и их можно использовать для лечения, облегчения или предотвращения заболеваний и состояний, в которые вовлечен(ы) S1P рецептор(ы).8 н.

Изобретение относится к соединениям формулы где B1 представляет собой CR7 или N; B2 представляет собой CR8 или N; R1 выбран из группы, состоящей из фенила, который является незамещенным или замещен одной, двумя или тремя группами; гетероарила, представляющего собой 5-6-членное кольцо, которое может включать один или два атома азота, который является незамещенным или замещен; 3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ила, и пиперидинила, замещенного С1-7-алкильными группами в количестве от одной до четырех; R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-7-алкила, атома галогена, циано, С1-7-алкокси, амино, С1-7-алкиламино, С1-7-алкокси-С1-7-алкил-(С1-7-алкил)амино, и гетероарила; R2a выбран из группы, состоящей из атома водорода, метила и атома галогена; R3 выбран из группы, состоящей из С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкила, гидрокси-С1-7-алкила, С1-7-алкокси-С1-7-алкила, С1-7-алкилкарбонил-С1-7-алкила, карбоксил-С1-7-алкила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, циано-С1-7-алкила, аминокарбонил-С1-7 _алкила, С1-7-алкиламинокарбонил-С1-7-алкила, ди-С1-7-алкиламинокарбонил-С1-7-алкила, С1-7-алкилсульфонил-С1-7-алкила, С3-7-циклоалкила, С3-7-циклоалкил-С1-7-алкила, незамещенного гетероциклила, гетероциклил-С1-7-алкила, причем гетероциклил является незамещенным или замещен одной или двумя группами, выбранными из С1-7-алкила, и представляет собой 4-6-членное кольцо, которое может включать один атом кислорода, гетероарил-С1-7-алкила, причем гетероарил является незамещенным или замещен одной или двумя группами, выбранными из С1-7-алкила, и фенил-С1-7-алкоксикарбониламино-С1-7-алкила; R4 выбран из группы, состоящей из атома водорода и атома галогена; R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, С1-7-алкила, С1-7-циклоалкила, атома галогена, галоген-С1-7-алкила, галоген-С1-7-алкокси, гидрокси, гидрокси-С1-7-алкила, С1-7-алкокси, циано, карбоксила, С1-7-алкоксикарбонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкила, гидрокси-С1-7-алкокси, С1-7-алкокси-С1-7-алкокси, С1-7-алкилсульфанила, гидрокси-С1-7-алкилсульфанила, С1-7-алкокси-С1-7-алкилсульфанила, С1-7-алкилсульфонила, гидрокси-С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкокси-С1-7-алкилсульфонила, карбоксил-С1-7-алкилсульфанила, карбоксил-С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкилсульфанила, С1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкилсульфонила, С1-7-алкоксикарбониламино-С1-7-алкилсульфанила,карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонил-С1-7-алкилсульфанила,карбоксил-С1-7-алкил-аминокарбонил-С1-7 алкилсульфонила, гетероциклилсульфанила, причем является незамещенным или замещен С1-7-алкоксикарбонилом, гетероциклилсульфонила, причем и R8 выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-7-алкила, атома галогена, галоген-С1-7-алкила и С1-7-алкокси; а также к их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам. Соединения формулы (I) имеют сродство и селективность по отношению к ГАМК A α5 рецептору.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к 9-этил-6,6-диметил-8-(4-морфолин-4-ил-пиперидин-1-ил)-11-оксо-6,11-дигидро-5Н-бензо[b]карбазол-3-карбонитрилу. Также изобретение относится к лекарственному средству, ингибитору ALK и фармацевтической композиции на основе указанного соединения.

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и эфирам. Соединения формулы (I) обладают аффинностью и селективностью в отношении ГАМК (GABA) А α5 рецептора.

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I), где А1 и R1, R2, R3, R4 и R5 определены в формуле изобретения, которые являются предпочтительными ингибиторами цистеинпротеазы катепсина, в частности цистеинпротеазы катепсина S или L, что делает их полезными в качестве лекарственных средств, особенно для лечения диабета, атеросклероза, аневризмы брюшной аорты, периферического артериального заболевания или диабетической нефропатии.

Изобретение относится к способу получения этил 2-амино-2′,5-диоксо-5′-фенил-3-циано-1′,2′-дигидро-5H-спиро{индено[1,2-b]пиран-4,3′-пиррол}-4′-карбоксилатов общей формулы где R=CH2Ph, C6H11-c, H, Me, Et, осуществляемый путем взаимодействия 5-фенил-4-этоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и индан-1,3-дионом в присутствии триэтиламина.

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где X1 представляет собой N или CR11; Х2 представляет собой N или CR13; Z представляет собой NR7R8 или CR7R8R14; каждый из R1, R5, R9 и R10 независимо представляет собой Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и гидроксила; каждый из R2, R3 и R4 независимо представляет собой -Q1-T1, где Q1 представляет собой связь или C1-С3алкильный линкер, необязательно замещенный галогеном, и Т1 представляет собой Н, галоген, гидроксил или RS1, где RS1 представляет собой C1-С3алкил, С3-С8циклоалкил и RS1 необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и гидроксила; R6 представляет собой С6-С10арил или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими -Q2-T2, где Q2 представляет собой связь или C1-С3алкильный линкер, необязательно замещенный галогеном, и Т2 представляет собой Н, галоген, -NRaRb или RS2, где каждый из Ra и Rb независимо представляет собой Н или RS3, каждый из RS2 и RS3 независимо представляет собой C1-С6алкил, или 4-12-членный гетероциклоалкил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из N и О, или Ra и Rb образуют вместе с атомом N, к которому они присоединены, 4-12-членное гетероциклоалкильное кольцо, содержащее гетероатом N и дополнительно содержащее 0 или 1 дополнительный гетероатом, выбранный из N или О; R7 представляет собой -Q4-T4, где Q4 представляет собой связь или С1-С4алкильный линкер, необязательно замещенный галогеном, и Т4 представляет собой Н или RS4, где каждый RS4 представляет собой C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил или 4-12-членный гетероциклоалкил, содержащий один гетероатом, выбранный из О или N, и каждый из RS4 необязательно замещен одним или несколькими -Q5-T5, где Q5 представляет собой связь и Т5 представляет собой Н, галоген, C1-С6алкил, амино или моно -C1-С6алкиламино; каждый из R8, R11, R12 и R13 независимо представляет собой Н, галоген, гидроксил или RS6, где RS6 представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, 4-12-членный гетероциклоалкил, содержащий 1 или 2 гетероатома; или R7 и R8 образуют вместе с атомом N, к которому они присоединены, 4-11-членное гетероциклоалкильное кольцо, содержащее 0-2 дополнительных гетероатома, или R7 и R8 образуют вместе с атомом С, к которому они присоединены, 4-11-членное гетероциклоалкильное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов; и R14 отсутствует или представляет собой Н или C1-С6алкил, необязательно замещенный галогеном, или их фармацевтически приемлемым солям. Заявленные соединения применяют для лечения рака. 6 н. и 55 з.п. ф-лы, 12 ил., 7 табл., 201 пр..

Изобретение относится к новым соединениям в ряду индолиновых спиропиранов, а именно к 1,3,3,6-тетраметил-8-[винил]спиро[хромен-2,2-индолин] перхлорату 1 и 8-метокси-1,3,3,-триметил-6-[винил]спиро[хромен-2,2-индолин] перхлорату 2. Новые солевые производные 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2-индолина] 1 и 2 проявляют фотохромные свойства в длинноволновой области спектра с λ728 нм и λ466 и 668 нм соответственно и имеют время жизни открытой формы 8.4 с для соединения 1 и 118.6 и 80.5 с для соединения 2. Соединения могут быть использованы при создании органических магнитов с управляемыми характеристиками в качестве катионной функциональной составляющей со сложными металло-оксалатными анионами, в качестве основы для систем записи-чтения информации, а также в качестве молекулярных переключателей. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.,2 пр.

Наверх