Способ получения n-арил-о-алкилкарбаматов

Изобретение относится к способу получения N-арил-О-алкилкарбаматов общей формулы I, где R означает арильные группы, а R1 означает алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4. Способ заключается в том, что осуществляют взаимодействие спирта R1OH и симметричной дизамещенной мочевины II, где R означает арильные группы, a R1 означает алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4, в непрерывном режиме при атмосферном давлении в среде карбамата I при соотношении реагентов мочевина:алифатический спирт=1:(10÷60) мольн. и температуре от 140 до 250°C. Предлагаемый способ позволяет повысить выход N-арил-О-алкилкарбаматов формулы I и исключить использование растворителей. 5 пр.

 

Изобретение относится к химии N-арил-О-алкилкарбаматов общей формулы I:

где R означают арильные группы, R1 означают алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4.

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I.

Уретаны общей формулы I находят применение в качестве лекарственных препаратов, средств защиты растений, а также могут быть использованы как полупродукты при синтезе лекарственных препаратов и исходные вещества для получения изоцианатов.

Известны карбаматы общей формулы I, где R1 означает изопропильную, R-фенильную, о-хлорфенильную, м-хлорфенильную, п-хлорфенильную, ди- или полихлорфенилзамещенные группы, получаемые взаимодействием изопропилхлорформиата с соответствующим анилином, которые проявляют гербицидную активность [Патент США 273491, опубликован 14.02.1956.].

Известны эфиры общей формулы II, где R1 означает алкильную, бензильную, 2 - фенилэтильную, 3 - фенилпропильную группы, R2 и R3 - метильная или этильная группы обладают антиконвульсантной активностью [Tanaka М., Horisaka K., Yamagami С. et al. Quantitative Structure-Activity Relationships of Anticonvulsant Aralkyl and Alkyl Carbamates. // Chem. Pharm. Bull. - 1985. - V. 33, №6. - P. 2403-2410]. Синтез эфиров общей формулы II осуществлен из алифатических изоцианатов.

Таким образом, алифатические эфиры N-замещенной карбаминовой кислоты являются биологически активными веществами, а также применяются как полупродукты в органической химии.

Известны несколько способов синтеза N-арил-О-алкилкарбаматов. Основной промышленный способ использует в качестве исходных соединений ароматические изоцианаты [Arnold R.G., Nelson J.A., Verbanc J.J. Recent Advances in Isocyanate Chemistry. // Chem. Rev. - 1957. - V. 57, №1. - P. 47-76] или алкилхлорформиаты [Matzner M., Kurkjy P., Cotter R.J. The chemistry of Chlorformates. // Chem. Rev. - 1964. - Vol. 64. - P. 645-687]. Применение данных реагентов обеспечивает высокие выходы целевых уретанов.

Основным недостатком является использование фосгена для промышленного получения изоцианатов и хлорформиатов, которое приводит к увеличению затрат на охрану труда и окружающей среды. Кроме того, непроизводительный расход хлора обуславливает образование большого количества отходов, загрязненных токсичным фосгеном.

Наиболее известный бесфосгенный способ синтеза арилкарбаматов состоит в окислительном карбонилировании [Franz R.A., Applegaht F., Morriss F., Breed L. A new synthesis of ureas. V. The prepation of methyl-N-phenylurethane from carbon monooxide, sulfur, aniline and methanol // J. Org. Chem. - 1963. - V. 28. - №2. - P. 585-586; Kondo K., Sonoda N., Tsutsumi S. A new synthesis of carbamates. The reaction of carbon monooxide with amine and alcohol in the co-presence of selenium and trimethylamine // Chem. Lett. - 1972. - №5. - P. 373-374]. Процесс проводят при температуре 160-170°С и общем давлении СО и О2 ~ 10-500 атм, каталитическая система содержит селен, серу или соли благородных металлов.

Основным недостатком такой схемы производства является высокая токсичность оксида углерода (II), отсутствие способа регенерации гомогенных катализаторов на основе благородных металлов или селена, а также сложность аппаратурного оформления при проведении взаимодействия при высоких температурах и давлениях.

Заявлен способ получения N-алкил-О-алкилкарбаматов общей формулы I алкоголизом симметричных диалкилмочевин в непрерывном режиме в присутствии оловоорганических катализаторов [Патент РФ RU 2359958 C 2, заяв. 03.07.2007]. Данный способ позволяет получать целевые продукты с выходом 50-60% в расчете на загруженную мочевину.

Недостатком этого способа является необходимость использования катализатора, сложность его регенерации и трудность очистки целевых продуктов.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату способом синтеза заявленных N-арил-О-алкилкарбаматов является непрерывный алкоголиз симметричных диалкилмочевин с получением соответствующих N-алкил-О-алкилкарбаматов. В указанном патенте [патент США №2677698, 260-482, опубл. 04.05.1954] взаимодействием карбамида и алкиламина в непрерывном режиме получают 1,3-диалкилмочевину III, которую затем направляют в колонну, где она взаимодействует со спиртом с образованием уретана I.

В данном патенте представлена блочная технологическая схема производства разнообразных N-алкил-О-алкилкарбаматов и, в частности, N, O-диметилуретана, обеспечивающая утилизацию аммиака и регенерацию исходных компонентов. При этом основные реакционные узлы работают при температуре от 100°С до 200-250°С и давлении от атмосферного до автогенного. В работе не представлены примеры получения и характеристики целевых карбаматов.

Воспроизведение условий, описанных в данном патенте, при синтезе N-арилкарбаматов дает низкий выход целевых продуктов общей формулы I (не более 5%), что не пригодно для получения данных соединений в промышленных масштабах.

Задачей данного изобретения является повышение выхода N-арил-О-алкилкарбаматов общей формулы I, подбор оптимальных условий проведения процесса с целью избегания накопления побочных продуктов, исключение применения инертных растворителей, что обеспечивается осуществлением взаимодействия в среде расплавленного продукта реакции. Это упрощает очистку и выделение целевого карбамата и снижает энергозатраты, требуемые на регенерацию инертных растворителей.

Поставленная задача решается способом получения N-арил-О-алкилкарбаматов общей формулы I, где R означают арильные группы, R1 означают алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4, заключающегося в том, что осуществляют взаимодействие спирта R1OH и симметричной дизамещенной мочевины III, где R означают арильные группы, R1 означают алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4, в непрерывном режиме при атмосферном давлении в среде карбамата I при соотношении реагентов мочевина:алифатический спирт 1:(10÷60) мольн. и температуре от 140 до 250°С.

Отличие настоящего способа от известного заключается в проведении процесса при соотношениях реагентов мочевина:алифатический спирт 1:(10÷60) при 140-250°С. В качестве растворителя предлагается использовать продукт реакции - N-арил-О-алкилкарбамат.

Таким образом, предлагается получать N-арил-О-алкилкарбаматы общей формулы I в колонне с насадкой и рубашкой для обогрева, работающей непрерывно. При этом сверху колонны предложено подавать питающий раствор диарилмочевины III, растворенной в расплавленном продукте реакции - N-арил-О-алкилкарбамате. Снизу колонны подаются пары спирта. В процессе взаимодействия избыток спирта уходит сверху колонны, а образующийся карбамат с растворенной в нем непрореагировавшей диарилмочевиной - снизу колонны. После охлаждения реакционной массы до температуры, превышающей температуру плавления карбамата на 15-20°С, непрореагировавшая диарилмочевина выпадает в осадок и ее отделяют от целевого продукта фильтрацией. Благодаря отсутствию побочных продуктов реакции и простоте отделения исходной диарилмочевины удается получить чистый N-арил-О-алкилкарбамат, не требующий дополнительный очистки. Таким способом целевые уретаны образуются с выходом 40-65% в расчете на загруженную мочевину и легко выделяются. При этом помимо продуктов взаимодействия реакционная масса содержит только непрореагировавшие исходные вещества, которые могут быть использованы повторно. При регенерации непрореагировавшей мочевины и возвращении ее в рецикл выход конечных карбаматов может быть увеличен до 90-98%.

Согласно настоящему изобретению, N-арил-О-алкилкарбаматы общей формулы I получают взаимодействием N,N'-диарилмочевины III с алифатическими спиртами в различных соотношениях мочевина: спирт 1:(10÷60), при температуре от 140 до 250°С.

В приведенной схеме R означают арильные группы, R1 означают алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4,

Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами:

Пример 1. N-фенил-О-метилкарбамат

Процесс алкоголиза осуществляют в обогреваемой проточной колонне при температуре 220°С. Сверху колонны подают предварительно подогретый до 140°С раствор дифенилмочевины в N-фенил-О-метилкарбамате, в массовом соотношении 1 к 15-ти, соответственно. Снизу колонны, из испарителя подают пары метанола с такой скоростью, чтобы поддерживать его 30-кратный мольный избыток в колонне по отношению к дифенилмочевине. После прохождения раствора через колонну, его собирают снизу колонны и охлаждают до температуры 60°С. Отфильтровывают непрореагировавшую дифенилмочевину и фильтрат, представляющий собой практически чистый продукт, кристаллизуют путем охлаждения. Выход N-фенил-О-метилкарбамата в пересчете на загруженную дифенилмочевину составляет 65%. Т пл=43-44°С. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.; J, Гц) (400 МГц в CDCl3): 3.76 (3Н; s; СН3-О); 6.79 (1Н; s; -NH-); 7.06 (1H; t; 8.5 Гц; p-H-Ph); 7.30 (2Н; dd; 8.5 Гц, 7.9 Гц; m-H-Ph); 7.38 (2Н; d; 7.9 Гц; o-H-Ph).

Пример 2. N-фенил-О-метилкарбамат

Процесс алкоголиза осуществляют в обогреваемой проточной колонне при температуре 140°С. Сверху колонны подают предварительно подогретый до 140°С раствор дифенилмочевины в N-фенил-О-метилкарбамате, в массовом соотношении 1 к 1, соответственно. Снизу колонны, из испарителя подают пары метанола с такой скоростью, чтобы поддерживать его 40-кратный мольный избыток в колонне по отношению к дифенилмочевине. После прохождения раствора через колонну, его собирают снизу колонны и охлаждают до температуры 60°С. Отфильтровывают непрореагировавшую дифенилмочевину и фильтрат, представляющий собой практически чистый продукт, кристаллизуют путем охлаждения. Выход N-фенил-О-метилкарбамата в пересчете на загруженную дифенилмочевину составляет 35%. Т пл=43-44°С. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.; J, Гц) (400 МГц в CDCl3): 3.76 (3Н; s; СН3-О); 6.79 (1Н; s; -NH-); 7.06 (1H; t; 8.5 Гц; p-H-Ph); 7.30 (2H; dd; 8.5 Гц, 7.9 Гц; m-H-Ph); 7.38 (2H; d; 7.9 Гц; o-H-Ph).

Пример 3. N-фенил-О-этилкарбамат

Процесс алкоголиза осуществляют в обогреваемой проточной колонне при температуре 200°С. Сверху колонны подают предварительно подогретый до 160°С раствор дифенилмочевины в N-фенил-О-этилкарбамате, в массовом соотношении 1 к 10-ти, соответственно. Снизу колонны, из испарителя подают пары этанола с такой скоростью, чтобы поддерживать его 20-кратный мольный избыток в колонне по отношению к дифенилмочевине. После прохождения раствора через колонну, его собирают снизу колонны и охлаждают до температуры 70°С. Отфильтровывают непрореагировавшую дифенилмочевину и фильтрат, представляющий собой практически чистый продукт, кристаллизуют путем охлаждения. Выход N-фенил- О-этилкарбамата в пересчете на загруженную дифенилмочевину составляет 52%. Т пл=49-51°С. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.; J, Гц) (400 МГц в CDCl3): 1.29 (3Н; t; 7.1 Гц, CH3-(Et)); 4.21 (2Н; q; 7.1 Гц, CH2-O); 6.74 (1Н; s; -NH-); 7.02-7.46 (5H; m; Harom).

Пример 4. N-(3-хлорфенил)-О-изопропилкарбамат

Процесс алкоголиза осуществляют в обогреваемой проточной колонне при температуре 250°С. Сверху колонны подают предварительно подогретый до 200°С раствор ди-(3-хлорфенил)-мочевины в М-(3-хлорфенил)-O-изопропилкарбамате, в массовом соотношении 1 к 20-ти, соответственно. Снизу колонны, из испарителя подают пары изопропанола с такой скоростью, чтобы поддерживать его 60-кратный мольный избыток в колонне по отношению к ди-(3-хлорфенил)-мочевине. После прохождения раствора через колонну его собирают снизу колонны и охлаждают до температуры 60°С. Отфильтровывают непрореагировавшую ди-(3-хлорфенил)-мочевину и фильтрат, представляющий собой практически чистый продукт, кристаллизуют путем охлаждения. Выход N-(3-хлорфенил)-O-изопропилкарбамата в пересчете на загруженную дифенилмочевину составляет 35%. Т пл=40-41°С. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.; J, Гц) (400 МГц в CDCl3): 1.30 (6Н; d; 6.2 Гц, CH3-(iPr)); 5.02 (1Н; sep; 6.2 Гц, CH-O); 6.62 (1Н; s; -NH-); 7.02 (1H; d; 4.4 Гц, H4arom); 7.20 (2Н, m, Н5,6arom); 7.51 (1H, s, Н2-arom).

Пример 5. N-(4-хлорфенил)-O-бутилкарбамат

Процесс алкоголиза осуществляют в обогреваемой проточной колонне при температуре 250°С. Сверху колонны подают предварительно подогретый до 250°С раствор ди-(4-дихлорфенил)мочевины в N-(4-хлорфенил)-O-бутилкарбамате, в массовом соотношении 1 к 20-ти, соответственно. Снизу колонны, из испарителя подают пары бутанола с такой скоростью, чтобы поддерживать его 10-кратный мольный избыток в колонне по отношению к ди-(4-дихлорфенил)мочевине. После прохождения раствора через колонну, его собирают снизу колонны и охлаждают до температуры 80°С. Отфильтровывают непрореагировавшую ди-(4-дихлорфенил)мочевину и фильтрат, представляющий собой практически чистый продукт, кристаллизуют путем охлаждения. Выход М-(4-хлорфенил)-О-бутилкарбамата в пересчете на загруженную дифенилмочевину составляет 42%. Т пл=71-73°С. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.; J, Гц) (400 МГц в CDCl3): 0.95 (3Н, t, 7.6 Гц), 1.46-1.36 (2Н, m), 1.69-1.61 (2Н, m), 4.16 (2Н, t, 6.8 Гц), 6.61 (1Н, br. s), 7.26 (2Н, d, 8.8 Гц), 7.33 (2Н, d, 8.0 Гц)

Таким образом, разработан экологически безопасный, малоотходный и пригодный для промышленности эффективный способ получения N-арил-О-алкилкарбаматов общей формулы I алкоголизом симметричных диарилмочевин с выходом 35-65%) на загруженную мочевину без учета ее рецикла.

Способ получения N-арил-О-алкилкарбаматов общей формулы I

,

где R означает арильные группы, R1 означает алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4, заключающийся в том, что осуществляют взаимодействие спирта R1OH и симметричной дизамещенной мочевины II, где R означает арильные группы, a R1 означает алкильные группы нормального или разветвленного строения с числом атомов углерода от 1 до 4, в непрерывном режиме при атмосферном давлении в среде карбамата I при соотношении реагентов мочевина:алифатический спирт=1:(10÷60) мольн. и температуре от 140 до 250°C.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новой кристаллической форме соединения формулы (А), которая обладает более высокой растворимостью в воде и стабильностью при хранении. Новая кристаллическая форма II соединения формулы (А) характеризуется наличием профиля порошковой рентгеновской дифракции со следующими пиками ±0,20° (2 тета): 5,10; 10,07; 14,90; 15,15; 15,67; 17,24; 17,84; 18,51; 19,23; 20,25; 20,37; 22,01; 22,63; 23,12; 24,76; 25,40; 27,78; 28,97; 31,02.

Изобретение относится к уретанакрилатам формулы (I), которые могут найти применение для получения материалов с высоким коэффициентом преломления. В формуле (I) R1, R2, R3, R4, R5 означают атом водорода или атом галогена или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу трифторметила, группу алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилселено, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилтеллуро, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, или группу нитро, при условии, что, по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не означает водород, R6, R7 означают водород или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, А означает насыщенный или ненасыщенный или линейный или разветвленный остаток алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, или остаток полиэтиленоксида (m=2-6), или остаток полипропиленоксида (m=2-6), причем, по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой заместитель алкилтио, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.

Изобретение относится к новым замещенным феноксиуксусным кислотам (I), в которых: Х представляет собой галоген, циано, нитро или С1-4алкил, который замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y выбран из водорода, галогена или C1-С6алкила, Z представляет собой фенил, нафтил или кольцо А, где А представляет собой шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, или может представлять собой 6,6- или 6,5-конденсированный бицикл, содержащий один атом О, N или S, или может представлять собой 6,5-конденсированный бицикл, содержащий два атома О, причем фенил, нафтил или кольца А все, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, ОН, нитро, COR9, CO2R6, SO2 R9, OR9, SR9, SO2 NR10R11, CONR10R11 , NR10R11, NHSO2R9 , NR9SO2R9, NR6CO 2R6, NR9COR9, NR6CONR4R5, NR6SO 2NR4R5, фенила или C1-6 алкила, причем последняя группа, возможно, замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-6алкильную группу, R4 и R5 независимо представляют собой водород, С3 -С7циклоалкил или C1-6алкил, R6 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; R 8 представляет собой С1-4алкил; R9 представляет собой C1-6алкил, возможно, замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; R10 и R11 независимо представляют собой фенил, 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, выбранных из N или S, водород, С3-С7циклоалкил или C1-6алкил, причем последние две группы, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, возможно, содержащее один атом или более чем один атом, выбранный из О, S(O)n (где n=0, 1 или 2), NR8.

Изобретение относится к способу получения соединения формулы III где R1 означает С 1-С4алкил, карбамоилированием соединения формулы II где R1 имеет значения, указанные выше, цианатом металла, причем реакцию проводят с использованием уксусной кислоты в присутствии большого избытка цианата металла и в отсутствие дополнительного растворителя.

Изобретение относится к новым производным урацилаформулы [I], обладающим гербицидным действием, гербицидной композиции на их основе и способу подавления роста сорняков.

Изобретение относится к новым производным и аналогам 3-арилпропионовой кислоты, имеющим общую формулу (I), и их стерео- и оптическим изомерам и рацематам, а также их фармацевтически приемлемым солям, при этом в указанной формуле А расположен в мета- или пара-положении и представляет собой где: R представляет собой водород;-ORa , где Ra представляет собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRaRb, где R a и Rb являются одинаковыми или разными и представляют собой водород, алкил, фенил, алкилфенил, циано;R1 представляет собой алкил, циано;-ORe , где Re представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -O-[CH2]m-ORf, где R f представляет собой алкил, а m представляет собой целое число 1-2;-SRd, где Rd представляет собой алкил или фенил;-SO2ORa, где Ra представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -COORd, где Rd представляет собой алкил;R2 представляет собой водород или алкил; R3 и R4 являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой водород или алкил; n представляет собой целое число 1-3;D расположен в орто-, мета- или пара-положении и представляет собой-OSO 2Rd, где Rd представляет собой алкил, фенил или алкилфенил;-OCONRfRa, где Rf и Ra представляют собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcCOORd , где Rc представляет собой водород или алкил и R d представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -NRcCORa, где Rc представляет собой водород или алкил, и Ra представляет собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcRd , где Rc и Rd представляют собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcSO2 Rd, где Rc представляет собой водород или алкил, и Rd представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -NRcCONRaRk, где R c представляет собой водород, Ra и Rk являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой водород, алкил, фенил или алкилфенил;-NRcCSNR aRk, где Rc представляет собой водород, Ra и Rk являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой водород, фенил или алкилфенил; -SO2Rd, где Rd представляет собой алкил, фенил или алкилфенил;-SRc, где Rc представляет собой алкил, фенил или алкилфенил; -SO2ORa, где Ra представляет собой алкил, фенил или алкилфенил;-CN;-CONR cRa, где Rc представляет собой водород или алкил, и Ra представляет собой водород или алкил; D’ расположен в мета-положении и представляет собой -OR f, где Rf представляет собой алкил; или расположен в орто-, мета- или пара-положении и представляет собой водород;D’’ расположен в орто- или пара-положении и представляет собой -NO2, -ORf, где Rf представляет собой алкил; или расположен в орто-, мета- или пара-положении и представляет собой водород;где указанный алкил означает прямую или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, либо циклический алкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, причем указанный алкил может быть замещен одной или более чем одной группой алкил, алкокси, галоген или фенил; где указанный фенил может быть замещен одной или более чем одной группой алкил, алкокси, нитро, тиол или галоген; изобретение также относится к способу их получения, фармацевтическим препаратам, содержащим их, и применению этих соединений при клинических состояниях, ассоциированных с резистентностью к инсулину.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие.

Изобретение относится к новой соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом соответствующей структурной формулы (1). Соединение проявляет высокую гербицидную активность, особенно при борьбе с однолетними и многолетними двудольными сорняками, и может найти применение в сельском хозяйстве.

Изобретение относится к способу очистки гликолей от примесей карбонильных соединений и/или их ацеталей путем контактирования неочищенного гликоля с полимерной сульфокатионитной смолой, имеющей кислую форму, и предварительно обработанной амином с общей формулой (1) где R1, R2 могут быть одинаковыми или различными и независимо друг от друга представлять собой водород и/или углеводородные группы с числом атомов углерода от 1 до 6, выбранные из алифатических, циклоалифатических и ароматических групп.

Изобретение относится к способу синтеза соединения формулы I ,где R1-A- представляет собой депротонированный радикал биологической молекулы с направленной доставкой (ВТМ) формулы Ia Технический результат: по сравнению с известными способами, требуется на одну стадию очистки меньше, требуется на один реагент меньше, так как конкретный реагент используется на двух разных стадиях, химический процесс упрощается, стоимость продуктов снижается.

Изобретение относится к соединениям, выбранным из следующего списка: метил-2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-арбоксилат; метил-2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоксилат; 2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен; (2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол; (2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол; 2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота; 2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота; 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен; 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он; 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он; 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол; и 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло [2.2.1]гептан-2-ол, которые связаны со стимуляцией рецепторов СВ2 или на которые благоприятно влияет стимуляция рецепторов СВ2.

Изобретение относится к способу эффективного получения 4,5-диалкокси-2-гидроксибензойной кислоты из недорого исходного материала. Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (2), где каждый из R1 и R2 представляет низшую алкильную группу, включает введение 3,4-диалкоксибензойной кислоты, представленной нижеследующей формулой (1), где R1 и R2 имеют те же значения, что определены выше, в реакцию с бромом в концентрированной соляной кислоте, где реакцию проводят при 10-45°C.

Изобретение относится к гербицидным композициям. Композиция содержит эффективное соотношение модификаций действующих веществ и вспомогательных компонентов в массовой доли на единицу массы диметилалкиламинной соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты: неионогенное ПАВ - не менее 0,4, или катионактивное поверхностно-активное вещество, или их смесь - не менее 0,3, диметилалкиламинная соль 2-метокси-3,6-дихлорбензойная кислоты - не более 0,2, 2-этилгексиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - не более 0,4, органический растворитель - не более 0,1.

Изобретение относится к применению соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) и их солей в качестве источника радикалов, в частности в качестве инициаторов полимеризации.

Изобретение относится к способу получения полигуанидина, обладающего высокими биоцидными свойствами. Описан способ получения полигуанидина путем поликонденсации соли гуанидина с диамином в присутствии органической кислоты или смеси органических кислот и в присутствии неорганической соли переходного металла или алюминия, или их смеси при ступенчатом нагревании по режиму: постепенное повышение до температуры 120…130°C и выдержка при этой температуре в течение часа, повышение температуры и выдержка при температуре 150…160°C в течение 3,5…4 часов и повышение температуры и выдержка при температуре 170…180°C в течение 1…1,5 часов.

Настоящее изобретение относится к применению соединений формулы I, в которой R1 означает z-значный алкильный остаток с 1-6 атомами углерода, (ЕО) означает остаток этиленоксида, (АО) означает остаток алкиленоксида с 3-10 атомами углерода, х означает число от 3 до 12, особенно от 5 до 10, у означает число от 0 до 10, особенно от 4 до 8, z означает число от 1 до 6, особенно от 1 до 3, для получения смазочно-охлаждающих жидкостей с уменьшенным водопоглощением.
Изобретение относится к одностадийному способу получения 1,1-диэтоксиэтана, который может быть использован в качестве растворителя ароматизатора в парфюмерии и пищевой промышленности, как добавка к медицинским препаратам и оксигенатная присадка к автомобильному горючему.
Наверх