Способ получения формилгидразинов

Изобретение относится к области получения азотсодержащих органических соединений, а именно к способу получения формилгидразина формулы (I), где R=C(O)H, R'=Н, который может найти применение в качестве прекурсора при получении биологически активных веществ. Способ заключается во взаимодействии гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C. Предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт без использования высоких температур и с высоким выходом. 1 пр.

 

Изобретение относится к области получения азотсодержащих органических соединений, а именно формилгидразинов общей формулы (I)

где R=C(O)H; R'=H.

Формилгидразины (I) являются общепринятыми прекурсорами при получении биологически активных соединений [патент US 4323705 А, опубл. 06.04.1982; Ainsworth С. et al. Isomeric and nuclear-substituted β-aminoethyl-1,2,4-triazoles / J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, №3. - P. 621-624].

Из уровня техники [EA 0028723 опубл. 16.10.1980] известен многостадийный способ получения N,N'-диформилгидразина путем взаимодействия формамида с гидратом гидразина при высокой температуре, достигающей 150°C, при использовании вакуума и требующий утилизации выделяющегося высокотоксичного аммиака

Недостатком данного метода является его многостадийность, необходимость использования высоких температур, вакуума, а также выделение высокотоксичного аммиака.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому техническому результату является способ получения формилгидразина путем взаимодействия гидразингидрата с избытком концентрированной муравьиной кислоты при нагревании [Ainsworth С. et al. Isomeric and nuclear-substituted β-aminoethyl-1,2,4-triazoles / J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, №3. - P. 621-624; Авторское свидетельство SU 621670 A1, опубл. 30.08.1978]

Недостатками этого метода являются: невысокий выход целевого продукта (от 30 до 77%), а также необходимость использования высоких температур (до 60-75°C).

Технический результат настоящего изобретения заключается в исключении необходимости использования высоких температур и повышении выхода целевого продукта (формилгидразинов).

Технический результат достигается путем взаимодействия гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C

Изобретение иллюстрируется следующим примером.

Пример

Смесь моногидрата гидразина (10.5 г, 0.21 моля) и этилформиата (31.2 г, 0.42 моля) выдерживали при температуре 0°C в течение 48 часов. Образовавшиеся кристаллы отфильтровали, получили 18.20 г (98.5%) N,N'-диформилгидразина, Тпл.=155-156°C. ИК-спектр, (KBr, ν/см-1): 3300 (N-H), 3140 (С-Н), 1620 (C=O). Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3) δ: 7.91 и 8.14 (д, по 1Н, СН), 9.95 (ш, 2Н, NH). Найдено (%): С, 27.32; Н, 4.60; N 31.87. Вычислено для C2H4N2O2 (%): С, 27.28; Н, 4.58; N, 31.81.

Способ получения формилгидразина формулы (I)

где R=C(O)H, R'=Н, заключающийся во взаимодействии гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам получения хиральных соединений, в частности к способу получения хирального соединения формулы (II). Способ включает реакцию хирального соединения формулы (I) с H2N-NH-CHO в растворителе с получением соединения формулы (II).

Изобретение относится к усовершенствованным способам получения гидразидного продукта из гидразина и хлорангидрида, в частности к способу получения гидразида 3-метил-3-меркаптобутановой кислоты.

Изобретение относится к способу экстракции ионов меди(II), никеля(II) и/или кобальта(II) из слабокислых и аммиачных водных растворов органическим реагентом с последующей реэкстракцией водным раствором минеральной кислоты.

Изобретение относится к новому способу очистки воды от катионов меди(II) в присутствии аммиака, который основан на применении в качестве реагента для флотации -N-оксиэтилгидразидов алифатических карбоновых кислот формулы (I), где R - радикал с прямой цепью, содержащей от 7 до 14 атомов углерода.

Изобретение относится к новым способам получения пестицидов или пестицидных промежуточных соединений (в частности, производных 5-амино-1-арил-3-цианопиразола). .

Изобретение относится к органическому синтезу и позволяет получать гидразиды алифатических карбоновых кислот и их смесей общей формулы RCONHNH2, где R = С5Н11 - С9Н19. .

Изобретение относится к соединениям, имеющим структурную формулу I, где X, Y, R и Z определены в описании заявки. .

Изобретение относится к гидразидам, в частности к получению производных гидразина ф-лы CH=CH-CH=CH-CH-C-C(R<SB POS="POST">1</SB>)=N - N(H) - C(O) - R<SB POS="POST">2</SB>, где X - O-CL или м-BR, R<SB POS="POST">1</SB>-алкил C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>, R<SB POS="POST">2</SB>-CR<SB POS="POST">3</SB>R<SB POS="POST">4</SB>R<SB POS="POST">5</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - группа OR<SB POS="POST">6</SB>, SR<SB POS="POST">6</SB> или NH<SB POS="POST">2</SB>, R<SB POS="POST">6</SB> - H или алкил C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">4</SB> и R<SB POS="POST">5</SB> - одинаковые -H или алкилгруппа C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> или R<SB POS="POST">4</SB>-H и R<SB POS="POST">5</SB> - алкил C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>, который может быть замещен оксигруппой или R<SB POS="POST">3</SB>, R<SB POS="POST">4</SB> и R<SB POS="POST">5</SB> вместе с C, к которому они присоединены, образуют амидогруппу, или фармацевтически совместимых солей, которые обладают антигипертонической активностью.

Изобретение относится к соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают способностью ингибировать активность неприлизина (NEP). В формуле I R1 выбирают из Н, -С1-8алкила, -C1-6алкилен-ОС(О)R10, -СН2-пиридинила, -(СН2)2-пиридинила и ; R10 выбирают из -C1-6алкила, -O-C1-6алкила и -CH(R15)-NHC(О)O-C1-6алкила; R14 представляет собой -C1-6алкил; R15 представляет собой -СН(СН3)2; R2 представляет собой -OR21 или -CH2OR21; и R3 представляет собой Н или -СН3; где R21 представляет собой Н; или R2 взят вместе с R3 с образованием -СН2-СН2-; Z выбирают из -СН- и -N-; R4 выбирают из Н, -C1-8алкила, -С1-3алкилен-O-С1-8алкила, -C1-3алкилен-С6-10арила, -[(СН2)2О]1-3СН3 и ; R44 представляет собой -C1-6алкил; а равно 0 или 1; R5 выбирают из галогена, -СН3, -CF3 и -CN; b равно 0 или целому числу от 1 до 3; каждый R6 независимо выбирают из галогена, -ОН, -СН3, -ОСН3, -CN и -CF3, причем каждая алкильная группа в R1 и R4 необязательно замещена 1-8 атомами фтора и метиленовый линкер на бифениле необязательно замещен одной или двумя -C1-6алкильными группами.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения производных арилгидразидов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии карбамида общей формулы CH2=CHCH2NHC(X)NHCH2N(Me)2 [X = O, S] с гидразидами арилкарбоновых кислот (арилгидразиды) общей формулы RC(O)NHNH2 [R = m-C5H4N, p-C5H4N, o-MeOC6H4] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3·6H2O при мольном соотношении карбамид:арилгидразид:SmCl3·6H2O=20:10:(0.3-0.7) при 80°С и атмосферном давлении в этаноле в течение 6-10 ч.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N',N'-бис{[алкил(фенил)сульфанилметил]} арилгидразидов. Сущность способа заключается во взаимодействии алкил(фенил)тиола RSH с водным формальдегидом и гидразидом ArC(O)NHNH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3·6H2O при температуре 75-85°C в течение 22-26 ч.

Изобретение относится к соединениям общей Формулы III и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой (C1-С6)алкил-O-, фенил-(С1 -С6)алкил-O-; арил, выбранный из фенила, нафтила, и , который возможно замещен 1-3 заместителями, указанными в формуле изобретения; или гетероарил, имеющий четыре или пять атомов углерода и один гетероатом, выбранный из кислорода, азота и серы, который возможно замещен 1-3 заместителями, указанными в формуле изобретения; В представляет собой фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, где заместители выбраны из (С1-С 6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, (С 1-С6)алкил-О-, гидрокси, амино и галогено; и R1 и R2 независимо представляют собой (С 1-С6)алкил, фенил-(С1-С6 )алкил-, гидрокси-(С1-С6)алкил, (С 3-С7)циклоалкил, (С2-С6 )алкенил или (С2-С6)алкинил; при условии, что R1 отличается от R2; где абсолютной конфигурацией асимметрического атома углерода, несущего R 1 и R2, преимущественно является R-конфигурация.

Изобретение относится к усовершенствованным способам получения гидразидного продукта из гидразина и хлорангидрида, в частности к способу получения гидразида 3-метил-3-меркаптобутановой кислоты.

Изобретение относится к органическому синтезу и позволяет получать гидразиды алифатических карбоновых кислот и их смесей общей формулы RCONHNH2, где R = С5Н11 - С9Н19. .

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов-2 общей формулы I. .

Изобретение относится к азидам, в частности к фенилгидразидам- a -азидо- a -алкилзамещенным алифатическим кислотам формулы где при X - H R - C4H9; X - H R - C2H5; X - Cl R - C4H9; которые проявляют противотуберкулезную активность.

Изобретение относится к биологически активным соединениям, конкретно к трифторацетилгидразиду малеиновой кислоты формулы CF3CONHNHCOOH=CHCOOH, проявляющему противовирусную активность.

Изобретение относится к способу получения энантиомерно обогащенного соединения, имеющего Формулу III, где А представляет собой (С1-С6)алкил-O-, фенил-(С1-С6)алкил-O-; арил, выбранный из фенила, нафтила, бензо[1,3]диоксола, 2,3-бензо[1,4]диоксина, который возможно замещен 1-3 заместителями, где заместители выбраны из (С1-С6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, (С1-С6)алкил-O-, гидрокси, амино и галогено; или гетероарил, имеющий четыре или пять атомов углерода и один гетероатом, выбранный из кислорода, азота и серы, который возможно замещен 1-3 заместителями, где заместители выбраны из (С1-С6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, (С1-С6)алкил-O-, гидрокси, амино и галогено; В представляет собой фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, где заместители выбраны из (С1-С6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, (С1-С6)алкил-O-, гидрокси, амино и галогено; и R1 и R2 независимо представляют собой (С1-С6)алкил, фенил-(С1-С6)алкил-, гидрокси-(С1-С6)алкил, (С3-С7)циклоалкил, (С2-С6)алкенил или (С2-С6)алкинил; при условии, что R1 отличается от R2; где абсолютной конфигурацией асимметрического атома углерода, несущего R1 и R2, является R-конфигурация; включающему (а) взаимодействие ацилгидразина Формулы XI с кетоном Формулы XII с образованием соединения Формулы XIII, где R1 отличается от R2, (б) восстановление соединения Формулы XIII в присутствии хирального катализатора с образованием соединения Формулы R-XIV и (в) взаимодействие соединения Формулы R-XIV с соединением Формулы B-CO-LG, где LG представляет собой уходящую группу, с образованием соединения, имеющего Формулу III. Технический результат - хиральные диацилгидразиновые лиганды для модуляции генов. 5 з.п. ф-лы, 25 ил., 11 табл. , ,

Изобретение относится к области получения азотсодержащих органических соединений, а именно к способу получения формилгидразина формулы, где RCH, RН, который может найти применение в качестве прекурсора при получении биологически активных веществ. Способ заключается во взаимодействии гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C. Предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт без использования высоких температур и с высоким выходом. 1 пр.

Наверх