Способ получения 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1н-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения новых 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, в которых R1=СОСН3, или СОС2Н5, или СОС3Н7; R26Н5, или 4-СН3С6Н4, или 4-ОСН3С6Н4, или 2-тиенил; R3=СН3, или С2Н5, или С3Н7, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов, фталоцианинов, гексазоцикланов. Способ получения 1,2,3-тризамещенных 1H-индол-5,6-дикарбонитрилов заключается во взаимодействии 2-замещенных 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов с соответствующими ангидридами алифатических карбоновых кислот в присутствии борфтортриэфирата, с последующим охлаждением полученной реакционной массы, растворением в десятикратном избытке холодной воды, отфильтровыванием выпавшего осадка 1,2,3-тризамещенных 1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, промыванием водой, перекристаллизацией из ацетонитрила и сушкой на воздухе. 8 пр.

 

Изобретение относится к способу получения новых азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов, фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов общей структурной формулы:

где R1=СОСН3, или СОС2Н5, или СОС3Н7;

R2=C6H5, или 4-СН3С6Н4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил;

R3=СН3, или С2Н5, или С3Н7.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве реагентов для синтеза 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов используются 2-замещенные 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилы в среде ангидридов алифатических карбоновых кислот (уксусный, пропионовый, масляный) в присутствии борфтортриэфирата BF3Et2O (кислота Льюиса).

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

при условиях, описанных ниже.

2-Замещенные 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилы нагреваются в среде соответствующего ангидрида (уксусный, пропионовый, масляный) в присутствии борфтортриэфирата BF3Et2O при температуре 55…70°С в течение 5-20 мин. Затем полученную реакционную массу охлаждают, растворяют в десятикратном избытке холодной воды. Выпавший осадок 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ИК, ЯМР Н1, ЯМР С13 спектроскопий и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-фенил-1H-индол-5,6-дикарбонитрил

К 2 мл уксусного ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-фенил-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 55°С при постоянном перемешивании в течение 5 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.59 г (86% от теории) 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-фенил-1H-индол-5,6-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Т.пл. 168-170°С. ИК (ν/cm-1): 2233 (CN), 1828 (АсО), 1654 (С=O), 1611 (Ar), 1151 (С-О). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 343 [М+] (100), 301 [М+-Ас] (100), 286 (53), 270 (20), 240 (10), 43 (40). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 2.05 (s, 3Н, Ac), 2.19 (s, 3Н, OAc), 7.49 (t, J=7.4, 2H, Н(3'), H(5')), 7.60 (d, J=7.4, 2H, H(2'), Н(6')), 7.65 (t, J=7.4, 1Н, Н(4')), 7.71 (s, 1Н, H(7)), 9.00 (s, 1H, H(4)). ЯМР 13C (CDCl3): 17.48 (Me), 30.05 (Ac), 109.32, 109.84, 113.28, 114.60, 116.15, 116.39, 125.13, 126.90, 129.14 (2C), 130.01, 130.09 (2C), 131.28, 132.95, 146.89, 167.17, 193.78. Найдено (%): С, 69.84; H, 3.79; N, 12.21; C20H13N3O3. Вычислено (%): С, 69.96; Н, 3.82; N, 12.24.

Пример 2. 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-(4-метилфенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил

К 2 мл уксусного ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(4-метилфенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 60°С при постоянном перемешивании в течение 10 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.68 г (95% от теории) 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-(4-метилфенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Т.пл. 212-214°С. ИК (ν/cm-1): 2232 (CN), 1828 (АсО), 1653 (С=O), 1610, 1550 (Ar), 1147 (С-О). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 357 [М+] (33), 315 [М+-Ас] (100), 300 (57), 254 (27), 43 (51). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 2.06 (s, 3Н, Ac), 2.20 (s, 3Н, Me), 2.49 (s, 3Н, OAc), 7.36 (d, J=7.9, 2H, Н(3'), Н(5')), 7.39 (d, J=7.9, 2Н, Н(2'), Н(6')), 7.70 (s, 1Н, Н(7)), 8.99 (s, 1Н, Н(4)). ЯМР 13С (CDCl3): 17.52 (Me), 21.60, 30.02, 109.22, 109.68, 113.20, 114.50, 116.20, 116.42, 123.78, 125.19, 129.82 (2С), 129.90, 129.93 (2С), 130.34, 132.93, 141.73, 167.17, 193.89 (С=O). Найдено (%): С, 70.43; Н, 4.18; N, 11.72; C21H15N3O3. Вычислено (%):С, 70.58; Н, 4.23; N, 11.76.

Пример 3. 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-(4-метоксифенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил

К 2 мл уксусного ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 60°С при постоянном перемешивании в течение 15 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.68 г (91% от теории) 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-(4-метоксифенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Т.пл. 208-209°С. ИК (ν/cm-1): 2230 (CN), 1819 (АсО), 1659 (С=O), 1609 (Ar), 1257, 1025 (ОМе). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 373 [М+] (99), 332 (92), 331 (98), 300 (100), 315 (62), 314 (99), 300 (65), 299 (89) 271 (99), 256 (52), 242 (50), 228 (100), 201 (82), 43 (99). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 2.09 (s, 3Н, Ас), 2.21 (s, 3Н, ОАс), 3.92 (s, 3Н, ОМе), 7.09 (d, 2Н, J=8.7, Н(3'), H(5')), 7.40 (d, 2Н, J=8.7, Н(2'), Н(6')), 7.67 (s, 1H, Н(7)), 9.05 (s, 1Н, Н(4)). ЯМР 13С (CDCl3): 17.57, 30.01, 55.54, 109.11, 109.54, 113.14, 114.53, 114.63 (2С), 116.25, 116.48, 118.44, 125.22, 129.74, 131.68, 132.98 (2С), 147.25, 161.78, 167.23, 193.97 (С=O). Найдено (%): С, 67.41; Н, 4.01; N, 11.22; C21H15N3O4. Вычислено (%): С, 67.56; Н, 4.05; N, 11.25.

Пример 4. 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-(тиофен-2-ил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил

К 2 мл уксусного ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(2-тиенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 65°С при постоянном перемешивании в течение 15 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.62 г (89% от теории) 3-ацетил-1-(ацетилокси)-2-(тиофен-2-ил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрила - кристаллический осадок светло-желтого цвета, Т.пл. 198-200°С. ИК (ν/cm-1): 2227 (CN), 1817 (АсО), 1655 (С=O), 1607, 1553 (Ar), 1149 (С-О). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 349 [М]+ (70), 307 [M-Ac]+ (100), 292 (39), 290 (32), 275 (30), 246 (14), 43 (51). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 2.20 (s, 3Н, Ас), 2.35 (s, 3Н, ОАс), 7.28 (dd, J=5.1, 3.6, 1Н, Н(4')) 7.37 (d.d, J=3.6 J=1.0, 1Н, Н(3')), 7.71 (s, 1Н, Н(7)), 7.75 (t, J=5.1, J=1.0, 1Н, Н(5')), 8.97 (s, 1Н, Н(4)). ЯМР 13С (CDCl3): 17.60, 29.56, 109.36, 110.20, 114.58, 114.85, 116.04, 116.28, 124.79, 125.30, 128.06, 130.00, 131.33, 133.07, 133.12, 139.35, 167.19, 193.65. Найдено (%):С, 61.75; Н, 3.13; N, 11.99; C18H11N3O3S. Вычислено (%): С, 61.88; Н, 3.17; N, 12.03.

Пример 5. 5,6-дициано-3-пропил-2-(n-толил)-1H-индол-1-ил пропионат

К 2 мл пропионового ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(4-метилфенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) бор-фтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 65°С при постоянном перемешивании в течение 15 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.65 г (84% от теории) 5,6-дициано-3-пропил-2-(n-толил)-1H-индол-1-ил пропионата - кристаллический осадок белого цвета, Т.пл. 147-149°С. ИК (ν/cm-1): 2228 (CN), 1815 (АсО), 1660 (С=O), 1611 (Ar), 1142 (С-O). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 385 [М]+ (43), 329 (24), 300 (58), 284 (31), 254 (45), 57 (100). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 21.04 (t, J=7.0, 3Н, Me), 1.12 (t, J=7.3, 3Н, Me), 2.37 (q, J=7.3, 2H, CH2), 2.50 (q, J=7.0, 2H, CH2), 7.38 (d, J=8.0, 2H, Н(3'), H(5')), 7.42 (d, J=8.0, 2H, H(2'), H(6')), 7.71 (s, 1H, H(7)), 9.05 (s, 1H, H(4)). ЯМР 13C (CDCl3): 8.09, 8.69, 21.60, 24.68, 35.08, 109.11, 109.57, 112.82, 114.47, 116.25, 116.45, 124.10, 125.32, 129.74 (2C), 129.87 (2C), 129.96, 133.03, 141.59, 146.60, 170.94, 197.22. Найдено (%):C, 71.51; H, 4.93; N, 10.88. C23H19N3O3. Вычислено (%): C, 71.67; H, 4.97; N, 10.90.

Пример 6. 5,6-дициано-3-пропил-2-(тиофен-2-ил)-1H-индол-1-ил пропионат

К 2 мл припионового ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(2-тиенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et20 и нагревают при температуре 65°С при постоянном перемешивании в течение 15 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.61 г (81% от теории), 6-дициано-3-пропил-2-(тиофен-2-ил)-1H-индол-1-ил пропионата - кристаллический осадок светло-желтого цвета, Т.пл. 126-128°С. ИК (ν/cm-1): 2229 (CN), 1815 (АсО), 1709, 1661 (С=O), 1611 (Ar), 1044 (С-О). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 377 [М]+ (95), 321 (33), 304 (23), 292 (31), 276(31), 275 (29), 57 (100). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 1.10 (t, J=7.3, 3Н, Me), 1.22 (t, J=7.3, 3Н, Me), 2.54 (q, J=7.2, 2H, CH2), 2.56-2.71 (m, 2Н, СН2), 7.31 (t, J=5.0, J=3.7, 1H, Н(4')), 7.39 (dd, J=3.7, 1.2, 1Н, H(3')), 7.73 (s, 1H, H(7)), 7.78 (d.d, J=5.0, 1.2, 1H, H(5')), 9.01 (s, 1H, H(4)). ЯМР 13C (CDCl3): 8.18, 8.72, 24.77, 34.76, 109.19, 110.05, 114.60, 116.10, 116.33, 124.89, 125.65, 127.97, 130.03, 131.09, 132.79, 133.17, 133.47, 138.75, 171.00, 197.04. Найдено (%): C, 63.53; H, 3.99; N, 11.11. C20H15N3O3S. Вычислено (%): C, 63.65; H, 4.01; N, 11.13.

Пример 7. 3-бутирил-5,6-дициано-2-(n-толил)-1H-индол-1-ил бутират

К 2 мл масляного ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(4-метилфенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 70°С при постоянном перемешивании в течение 20 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.69 г (83% от теории) 3-бутирил-5,6-дициано-2-(n-толил)-1H-индол-1-ил бутирата - кристаллический осадок белого цвета, Т.пл. 131-133°С. ИК (ν/cm-1): 2227 (CN), 1813 (АсО), 1659 (С=O), 1610 (Ar), 1038 (С-О). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 413 [М]+ (58), 343 (19), 326 (15), 300 (28), 284 (39), 71 (100). ЯМР 1Н (CDCl3, J/Hz): 0.73 (t, J=7.3, 3Н, Me), 0.81 (t, J=7.3, 3Н, Me) 1.54 (m, J=7.3, 4H, CH2), 2.28 (t, J=7.3, 2H, CH2), 2.41 (t, J=7.3, 2H, CH2), 2.49 (s, 3H, Me), 7.34 (d, J=8.2, 2H, H(3'), H(5')), 7.37 (d, J=8.2, 2H, H(2'), H(6')), 7.64 (s, 1H, H(7)), 9.00 (s, 1H, H(4)). ЯМР 13C (CDCl3): 13.19, 13.62, 17.83, 18.06, 21.58, 32.76, 43.47, 109.13, 109.59, 113.01, 114.42, 116.26, 116.45, 124.05, 125.37, 129.66, 129.95 (2C), 130.01 (2C), 133.03, 141.59, 146.66, 170.01, 196.87. Найдено (%): C, 72.49; H, 5.57; N, 10.14. C25H23N3O3. Вычислено (%): C, 72.62; H, 5.61; N, 10.16.

Пример 8. 3-бутирил-5,6-дициано-2-(тиофен-2-ил)-1H-индол-1-ил бутират

К 2 мл масляного ангидрида прибавляют 0.002 моль 1-гидрокси-2-(2-тиенил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрил и 0.004 моль (0.5 мл) борфтортриэфирата BF3Et2O и нагревают при температуре 70°С при постоянном перемешивании в течение 20 мин. Затем реакционную массу охлаждают, растворяют в 20 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Сушат на воздухе. Получают 0.64 г (79% от теории) 3-бутирил-5,6-дициано-2-(тиофен-2-ил)-1H-индол-1-ил бутирата - кристаллический осадок светло-желтого цвета, Т.пл. 106-107°С. ИК (ν/cm-1): 2234 (CN), 1816 (АсО), 1662 (С=O), 1610, 1555 (Ar), 1050 (С-О). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (%): 405 [М+] (58). ЯМР lH (CDCl3, J/Hz): 0.79 (t, J=7.3, 3Н, Me), 0.91 (t, J=7.2, 3Н, Me), 1.54-1.71 (m, 4H, CH2), 2.43 (t, J=7.3, 2Н, СН2), 2.52 (t, J=7.2, 2Н, СН2), 7.27 (dd, J=5.0, 3.6, 1Н, Н(4')), 7.35 (dd, J=3.6, 1.0, 1Н, Н(3')), 7.67 (s, 1Н, Н(7)), 7.74 (dd, J=5.0, 1.0, 1Н, Н(5')), 8.96 (s, 1Н, Н(4)). ЯМР 13С (CDCl3): 13.35, 13.66, 17.88, 18.10, 32.85, 43.27, 76.64, 77.06, 77.49, 109.20, 110.07, 114.57, 114.77, 116.11, 116.31, 124.94, 125.60, 127.92, 129.99, 131.11, 132.89, 133.18, 138.82, 170.04, 196.66. Найдено (%): С, 65.04; Н, 4.69; N, 10.33 C22H19N3O3S. Вычислено (%): С, 65.17; Н, 4.72; N, 10.36.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов, фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов общей формулы:

где R1=СОСН3, или СОС2Н5, или СОС3Н7;

R26Н5, или 4-СН3С6Н4, или 4-ОСН3С6Н4, или 2-тиенил;

R3=СН3, или С2Н5, или С3Н7,

заключающийся в нагревании 2-замещенных 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов в среде ангидридов алифатических карбоновых кислот (уксусного, пропионового, масляного) в присутствии борфтортриэфирата (BF3Et2O) при температуре 55…70°С в течение 5-20 мин, с последующим охлаждением полученной реакционной массы, растворением в десятикратном избытке холодной воды, отфильтровыванием выпавшего осадка 1,2,3-тризамещенных 1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, промыванием водой, перекристаллизацией из ацетонитрила и сушкой на воздухе.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым синтетическим соединениям, а именно 1-(1-адамантил)этиламиду-3-(2-тиэнил)-пропеновой кислоты (TEPr-Rem), 1-адамантаиламиду-3-(2-тиэнил)-пропеновой кислоты (TEPr-Amt) и 1-(1-адамантил)этиламиду-4-(2-тиэнил)-бутановой кислоты (TEBu-Rem): Предложенные соединения: TEPr-Rem, TEPr-Amt и TEBu-Rem ингибируют репродукцию патогенных штаммов вируса гриппа A/H1N1pdm2009 и A/H5N1, также обладают вирулицидным действием по отношению к вирусным частицам гриппа A/H5N1.

Изобретение относится к способу получения серосодержащих соединений, конкретно к 2-(метилтио)- и 2.5-ди-(метилтио)тиофенам, являющимися добавками к смазочным маслам и полимерам и применяемым в синтезах гербицидов и электропроводящих материалов.

Изобретение относится к способу получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов, где R=ALK, или Аr, или Неt, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных субстанций.

Изобретение относится к способу получения тиофена и 2-тиофентиола, включающему взаимодействие избыточного количества сероводорода с фураном при температуре 25°C и атмосферном давлении, отличающийся тем, что в реакционную смесь фурана и сероводорода вводят катализатор - пространственно-затрудненный о-бензохинон, который периодически регенерируют в токе кислорода воздуха. Технический результат - усовершенствование процесса получения тиофена и 2-тиофентиола, снижение энергозатрат на проведение реакции за счет замены электрохимической активации сероводорода до катион-радикала на химическое окисление в присутствии специфического и дешевого катализатора, а также исключение органических растворителей.

Изобретение относится к новым производным 4-аминоциклогексана, которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору. В формуле (1) Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' означают -Н; Q означает -R0, -C(=O)-R0 или -C(=NH)-R0; R0 и R3 в каждом случае независимо означает -C1-8-алифат, -арил, -гетероарил, -C1-8-алифат-С5-циклоалифат, -C1-8-алифат-арил; R1 и R2, независимо означают незамещенный -C1-8-алифат; -C1-8-алифат-C5-циклоалифат, -C1-8-алифат-арил; n означает 0; Х означает -NRA-; RA означает незамещенный -C1-8-алифат; RB означает незамещенный -C1-8-алифат; «алифат» представляет собой неразветвленный, насыщенный, незамещенный или моно- или многократно замещенный атомами -F углеводородный остаток; «циклоалифат» представляет собой насыщенный, незамещенный моноциклический углеводородный остаток, с 5 атомами углерода в цикле; «арил» означает фенил, который может быть замещенным -F, -R0 и -OR0; «гетероарил» означает 5-членный циклический ароматический остаток, который содержит 1 гетероатом, причем гетероатом представляет собой N или S, и гетероцикл может быть замещенным -F, -R0 и -OR0; гетероцикл может быть частью бициклической системы, включающей фенил.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где представляет собой замещенное 5-членное гетероарильное кольцо, выбранное из тиенила, тиазолила, оксазолила, пирролила, имидизолила или пиразолила, W выбирают из группы, включающей N и -С=; M выбирают из группы, включающей -C(O)N(R1)OR2, -C(O)NR1R2 и -C(O)OR1, или M представляет собой -C1-C3алкил-C(O)N(R1)OR2, при этом представляет собой , ; R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей -H, C1-C3-алкил, C6-арил и C1-C3-алкил-C6-арил; R выбирают из группы, включающей H, C1-C3алкил, галоген, NR1R2, -OR1 и C6арил; n представляет собой целое число от 0 до 1; L и Y являются такими, как указано в формуле изобретения; и к соединениям формулы (II), где L2 выбирают из группы, включающей H, -C0-C3алкил-C6арил, -C0-C3алкил-гетероарил, где гетероарил представляет собой пиридил; -C1-C6алкил, Y и M являются такими, как для соединений формулы (I).

Изобретение относится к производству изделий электронной техники, конкретно - к производству оксидных конденсаторов с твердым электролитом на основе полимера. Предложены триалкоксисиланы общей формулы I, где R1 - Si(OAlk)3 или R1=-CH=N-CH2CH2CH2Si(OAlk)3, R2=R3=-OCH2CH2O-, в качестве кремнийсодержащих добавок для образования монослоя на поверхности танталового анода из спрессованного порошка тантала, а также применение триэтокси-2-тиенилсилана по тому же назначению.

Изобретение относится к способу получения 1,4-дизамещенных [1.1.1b.1.1] пентиптиценов R = С С-Аr; тиенил-2. .

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где: A, J, R1, R4, X, Z представлены в п.1 формулы изобретения, а также к фармацевтической композиции, содержащей такие соединения, модулирующие активность депо-управляемых кальциевых (SOC) каналов.

Изобретение относится к способу очистки жидких при комнатной температуре тиофенов формулы (I) и может быть применен в органическом синтезе, для получения электропроводного полимера или органического полупроводника.

Изобретение относится к способу получения 2-замещенных 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбоновых кислот, где R=C6H5 или 4-CH3C6H4, или 4-ОСН3C6H4, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов.

Изобретение относится к способу получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов, где R=ALK, или Аr, или Неt, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных субстанций.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к аминоалкиловым эфирам 5-метоксииндол-3-карбоновой кислоты и их фармакологически приемлемым солям общей формулы (I), где R1 представляет собой циклогексил, C1-3алкил; R2 представляет собой фенилтио, фенилокси, в которых фенильная группа может иметь 1-2 заместителя галогена или С1-4алоксигруппу, или R2 представляет собой 5-6-членный гетероциклоалкил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; n равно 1, 2, 3, 4; каждый из R независимо выбирается из С1-4алкила; за исключением соединений, указанных в формуле изобретения.

Изобретение относится к новым производным индола, содержащим карбамоильную группу, уреидную группу и замещенную оксигруппу или к их фармацевтически приемлемым солям, общей формулы (I): где значения R1-R3, m приведены в пункте 1 формулы.

Изобретение относится к соединению формулы (I): или к его фармацевтически приемлемому сложному эфиру, амиду, карбамату, сольвату или соли, включая соль такого сложного эфира, амида или карбамата и сольват такого сложного эфира, амида, карбамата или соли, где значения R 1, R2, R3, R4, R5 и R6 приведены в пункте формулы, за исключением: 4-[3-(4,5-Дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)индол-1-ил]фенола; 1-(4-Гидроксифенил)-2-(4-метилимидазол-1-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(4-Гидроксифенил)-2-(1Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(4-Гидроксифенил)-2-проп-1-инил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты амид; 1-(4-Гидроксифенил)-2-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-карбоновую кислоту.

Изобретение относится к циклическим индол-3-карбоксамидам формулы (I) или его физиологически приемлемым солям формулы (I): где значения A, R, R10, R 20, R30, R40, n, p и q определены в п.

Изобретение относится к производным (аза)индола формулы I, где значения Т, X1-X 3, R1, Q, Y, J приведены в пункте 1 формулы. .

Изобретение относится к производным индола или их фармацевтически приемлемым солям, общей формулы (1) где значения R1, R2 , m приведены в пункте 1 формулы. .

Изобретение относится к новому клатратному комплексу (соединению включения) -циклодекстрина с производным 5-гидрокси-4-аминометил-1-циклогексил(или циклогептил)-3-алкоксикарбонилиндола: -циклодекстрин от 1:1 до 1:5, предпочтительно, при соотношения от 1:1 до 1:3.

Изобретение относится к новой -кристаллической форме этилового эфира 6-бром-5-гидрокси-4-диметиламинометил-1-метил-2-фенилтиометилиндол-3-карбоновой кислоты гидрохлорид моногидрата, которая характеризуется следующими параметрами дифракции рентгеновских лучей: пикаУгол 2 ,°Относительная интенсивность, % 14,76 1002 7,61 803 9,29 484 11,72 215 16,72 246 23,34 80V 23,79 4218 25,75 33и к способу ее получения, включающему бромирование этилового эфира 5 ацетокси-1,2-диметилиндол-3-карбоновой кислоты с получением этил-5-ацетокси-6-бром-2-бромметил-1-метилиндол-3-карбоксила, его алкилирование тиофенолятом щелочного металла при температуре 15-60°С в течение 1-2 часов с получением этилового эфира 6-бром-5-гидрокси-1-метил-2-фенилтиометилиндол-3-карбоновой кислоты, его аминометилирование диметиламином с получением этилового эфира 6-бром-5-гидрокси-4-диметиламинометил-1-метил-2-фенилтиометилиндол-3-карбоновой кислоты с последующим переводом полученного соединения в гидрохлорид моногидрата и перекристаллизацией из этанола или смеси этанола с ацетоном.

Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений - производных (E)-4-(индол-2-ил)проп-2-ен-1-она, представляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза веществ фармацевтического назначения.

Изобретение относится к способу получения новых 3-ацилзамещенных 2-арил-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, в которых R1СОСН3, или СОС2Н5, или СОС3Н7; R2С6Н5, или 4-СН3С6Н4, или 4-ОСН3С6Н4, или 2-тиенил; R3СН3, или С2Н5, или С3Н7, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов, фталоцианинов, гексазоцикланов. Способ получения 1,2,3-тризамещенных 1H-индол-5,6-дикарбонитрилов заключается во взаимодействии 2-замещенных 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов с соответствующими ангидридами алифатических карбоновых кислот в присутствии борфтортриэфирата, с последующим охлаждением полученной реакционной массы, растворением в десятикратном избытке холодной воды, отфильтровыванием выпавшего осадка 1,2,3-тризамещенных 1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, промыванием водой, перекристаллизацией из ацетонитрила и сушкой на воздухе. 8 пр.

Наверх