Металлокомплексы окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина в качестве люминесцентных материалов и красителей для полимерных материалов и способ их получения

Изобретение относится к получению замещенных фталоцианинов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентных материалов и красителей для полимерных материалов, в частности полистирола и вискозы. Предложены металлокомплексы окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина, обладающие люминесцентными и красящими свойствами, формулы, указанной в описании. Способ получения указанных металлокомплексов включает взаимодействие 4,5-дихлорфталонитрила с 4-кумилфенолом в присутствии карбоната калия в диметилформамиде в течение 8,0-8,5 часов при 85-90°C. После прекращения нагревания реакционную массу выливают в воду, осадок фильтруют, промывают изопропанолом и сушат при 80-90°С. Образовавшийся при этом 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрил сплавляют с солью металла при 155-200°С. Изобретение обеспечивает получение указанных металлокомплексов из доступного сырья с повышенным выходом при расширении их ассортимента. 2 н.п. ф-лы, 18 ил., 10 пр.

 

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению замещенных фталоцианинов, конкретно, металлокомплексов окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианинов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентных материалов и красителей для полимерных материалов (полистирола и вискозы).

Известен тетра-3-(4-кумилфенокси)фталоцианин [George R.D., Snow A.W. Synthesis 3-Nitrophthalonitrile and Tetra-a-substituted Phthalocyanines // J. Heterocyclic Chemistry. 1995. Vol. 32. Issue 2. pp. 495-498.]

Однако в литературе отсутствуют сведения о проявлении тетра-3-(4-кумилфенокси)фталоцианином красящей способности по отношению к полистиролу и вискозе.

Наиболее близкими структурными аналогами являются тетра-4-(4-кумилфенокси)фталоцианин и его металлокомплексы с медью, кобальтом, никелем, цинком, магнием, палладием, платиной, свинцом и висмутом [Patent USH477. Barger W.R., Jarvis N.L., Snow A.W., Wohltjen H. Monolayer-forming substituted phthalocyanine compounds and method of preparation thereof, по заявке №767,925 от 21.08.1985 г., опубликованной 07.06.1988 г. Int. CI. 4 С09В 47/30; С09В 47/04; US CI. 540/140; 540/122; Field of Search 540/122, 140], которые могут быть использован в качестве материалов для получения тонких пленок Ленгмюра-Блоджетт.

При этом в литературе отсутствуют сведения о проявлении тетра-4-(4-кумилфенокси)фталоцианином и его металлокомплексами с медью, кобальтом, никелем, цинком, магнием, палладием, платиной, свинцом и висмутом красящей способности по отношению к полистиролу и вискозе.

За прототип принят способ получения металлокомплексов окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианинов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила [Знойко С.А., Серова М.А., Успенская А.А., Завьялов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. «Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. XIV. Синтез и свойства 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила и фталоцианинов на его основе» // Журнал общей химии. 2016. Т. 86. N. 11. С. 1859-1865].

Способ включает взаимодействие 4-бром-5-нитрофталонитрила с 4-кумилфенолом (4-(1-метил-1-фенилэтил)фенолом) в течение 8 часов в 75% водном растворе ДМФА при 85-90°С в присутствии карбоната калия. 4,5-Ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрил выделяли выливанием на воду. Образовавшееся темно-красное густое масло обрабатывали смесью (v/v 1:1) изопропанол : вода в течение 3 дней.

Выпавший осадок отфильтровывали, промывали изопропанолом и сушили при 80-90°С, а затем сплавляли при 150-200°С с солями металлов. В результате чего образовывались металлокомплексы окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина, обладающие люминесцентными и красящими свойствами.

Недостатками данного способа являются

1). Относительно невысокие выходы целевых металлофталоцианинов, что обусловлено низким выходом (44%) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси] фталонитрила.

2). Использование в качестве исходного соединения 4-бром-5-нитрофталонитрила, который не выпускается промышленностью.

Техническим результатом является повышение выхода целевых металлофталоцианинов.

Указанный результат достигается металлокомплексами окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина, обладающими люминесцентными и красящими свойствами, формулы:

Указанный результат достигается также способом получения металлокомплексов окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина, обладающие люминесцентными и красящими свойствами, включающим взаимодействие 4,5-дихлорфталонитрила с 4-кумилфенолом в присутствии карбоната калия в диметилформамиде в течение 8,0-8,5 часов при 85-90°C с дальнейшим прекращением нагревания, выливанием реакционной массы в воду, фильтрованием образовавшегося осадка, промывкой изопропанолом, сушкой при 80-90°С и сплавление образовавшегося при этом 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила с солью металла при 155-200°С согласно схеме:

Таким образом, изобретение позволяет увеличить выход металлокомплексов окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина, обладающие люминесцентными и красящими свойствами по отношению к полимерным материалам, за счет увеличения выхода исходного 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, в 1,9 раза.

Краткое описание чертежей:

На фиг. 1 изображен MALDI-TOF масс-спектр 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, на фиг. 2 - ИК спектр 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, на фиг. 3 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина кобальта, на фиг. 4 - электронный спектр поглощения окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина кобальта, на фиг. 5 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил- 1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина цинка, на фиг. 6 - электронный спектр поглощения (кривая 1) и спектр испускания (кривая 2) окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина цинка в хлороформе, на фиг. 7 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина меди, на фиг. 8 - электронный спектр поглощения окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил) фенокси]фталоцианина меди в хлороформе (кривая 1), в ДМФА (кривая 2) и в серной кислоте (кривая 3), на фиг. 9 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина никеля, на фиг. 10 - электронный спектр поглощения окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина никеля в хлороформе (кривая 1) и в ДМФА (кривая 2), на фиг. 11 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина магния, на фиг. 12 - электронный спектр поглощения окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина магния в хлороформе (кривая 1) и в ДМФА (кривая 2), на фиг. 13 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина алюминия, на фиг. 14 - электронный спектр поглощения (кривая 1) и спектр испускания (кривая 2) окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина алюминия в хлороформе, на фиг. 15 - MALDI-TOF масс-спектр окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина эрбия, на фиг. 16 - электронный спектр поглощения (кривая 1) и спектр испускания (кривая 2) окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина эрбия в хлороформе, на фиг. 17 - образцы вискозы, окрашенные по примеру 4, где (а) окрашен окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианином кобальта, (б) окрашен окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианином меди, (в) окрашен окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианином никеля, на фиг. 18 - образцы полистриола, окрашенные (а) - окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианином кобальта, (б) - окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианином меди, (в) - окта-4,5-[4-(1 -метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианином никеля, (г) - окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина цинка, (д) - окта-4,5-[4-(1 -метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина алюминия.

Для синтеза заявляемых соединений используют следующие вещества:

- 4-кумилфенол - MKBP636V (Aldrich, США)

- 4,5-дихлорфталонитрил - 422649 (SigmaAldrich, США)

- ДМФА - ГОСТ 20289-74

- K2СО3 - ГОСТ 4221-76

- ацетат меди дигидрат - ГОСТ 5852-70

- ацетат никеля дигидрат - ТУ 6-09-02-516-91

- ацетат магния тетрагидрат - ТУ 6-09-5401-88

- ацетат цинка дигидрат - ГОСТ 5823-78

- хлорид кобальта гексагидрат - ГОСТ 5852-70

- хлорид алюминия безводный - 563919 (Aldrich, США)

- хлорид эрбия гексагидрат - 449792 (Aldrich, США)

Пример 1. Синтез 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила

В двухгорловую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 15 мл ДМФА, растворяют 0.30 г (1.5 моль) 4,5-дихлорфталонитрила и 0.38 г (3 моль) 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенола, затем прибавляют 0.42 г (3 ммоль) карбоната калия. Реакционную массу перемешивают при 85°С в течение 8 часов. Затем выливают реакционную массу в воду, образовавшийся осадок собирают на фильтре Шотта, промывают 2-пропанолом и сушат при 80°С.

Выход: 0.7 г (84%).

Тпл=123-125°С.

ИК спектр, ν, см-1: 2965, 2929, 2868 (СН3), 2230 (C≡N), 1582 (С-С), 1211 (Ar-О-Ar), 1165 (С-НAr) (Фиг. 1).

Масс-спектр, m/z=629,59 [М+2K]+ (100%) (Фиг. 2); вычислено - 548.68.

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 7.33 (с, H1, 2Н), 7.01-7.03 (м, Н2, 4Н), 6.96-6.98 (м, Н3, 4Н), 7.09-7.17 (м, Н4-6, 10Н), 2.19 (с, СН3, 12Н).

Найдено, %: С 82.95, Н 6.02, N 5.11; C38H32N2O2; вычислено: С 83.19, Н 5.88, N4.96.

Пример 2. Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина кобальта

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 23.8 мг (0.1 ммоль) ацетата или хлорида кобальта гексагидрата нагревают при 155°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 80°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА.

Выход: 43 мг (78%).

ИК спектр, ν, см-1: 2954, 2923, 2862 (СН3); 1561 (С-С, скелетные); 1328, 1125 (СAr-Н, деф.); 1213 (Ar-О-Ar).

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 7.33 (с, H1, 8Н), 7.00-7.03 (м, Н2, 16Н), 6.97-7.00 (м, Н3, 16Н), 7.09-7.20 (м, Н4-6, 40Н), 2.17 (с, СН3, 48Н).

Масс-спектр, m/z=2252.68 [М+Н]+ (92.83%); вычислено - 2251.13 (Фиг. 3).

Найдено, %: С 80.82, Н 6.00, N 4.82; C152H128N8O8Co; вычислено: С 81.01, Н 5.72, N 4.97.

Электронный спектр поглощения, нм (lgε): ДМФА - 333 (4.63), 600 (4.16), 665 (4.65) (Фиг. 4, кривая 1); хлороформ - 326 (4.72), 610 (4.27), 673 (4.82) (Фиг. 4, кривая 2).

Пример 3. Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина цинка

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 21.7 мг (0.1 ммоль) ацетата цинка дигидрата нагревают при 165°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 80°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА.

Выход: 29 мг (53%).

ИК спектр, см-1: 2965, 2933, 2869 (СН3); 1604 (С-С, скелетные); 1270, 1131 (СAr-Н, деф.); 1213 (Ar-О-Ar).

Масс-спектр, m/z=2258.67 [М-2Н]+ (92.75%); вычислено - 2260.12 (Фиг. 5).

Найдено, %: С 80.48, Н 6.05, N 4.87; C152H128N8O8Zn; вычислено: С 80.78, Н 5.71, N 4.96.

Электронный спектр поглощения, нм (lgε): ДМФА - 365 (4.85), 612 (4.75), 679 (5.00); хлороформ - 354 (4.74), 616 (4.34), 683 (5.08) (Фиг. 6, кривая 1).

Спектр испускания, нм: 721 (Фиг. 6, кривая 2).

Пример 4. Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина меди

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 21.7 мг (0.1 ммоль) ацетата меди дигидрата нагревают при 155°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 90°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА.

Выход: 44 мг (80%).

ИК спектр, см-1: 2966, 2929, 2872 (СН3); 1602 (С-С, скелетные); 1272, 1137 (СAr-Н, деф.); 1214 (Ar-О-Ar).

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 7.31 (с, H1, 8Н), 7.01-7.03 (м, Н2, 16Н), 6.96-6.98 (м, Н3, 16Н), 7.07-7.22 (м, Н4-6, 40Н), 2.17 (с, СН3, 48Н).

Масс-спектр, m/z=2257.87 [М+2Н]+ (92.85%); вычислено - 2255.91 (Фиг. 7).

Найдено, %: С 80.22, Н 5.95, N 4.90; C152H128N8O8Cu; вычислено: С 80.84, Н 5.71, N 4.96.

Электронный спектр поглощения, нм (lgε): ДМФА - 344 (4.92); 612 (4.71); 679 (5.15) (Фиг. 8, кривая 1); хлороформ - 340 (5.00); 615 (4.74); 684 (5.22) (Фиг. 8, кривая 2); H2SO4 - 838 (Фиг. 8, кривая 3).

Пример 5. Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина никеля

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 24.8 мг (0.1 ммоль) ацетата никеля тетрагидрата нагревают при 160°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 80°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА.

Выход: 24 мг (43%).

ИК спектр, см-1: 2960, 2920, 2863 (СН3); 1562 (С-С, скелетные); 1321, 1125 (СAr-Н, деф.); 1214 (Ar-О-AR).

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 7.32 (с, H1, 8Н), 7.01-7.03 (м, Н2, 16Н), 6.97-6.99 (м, Н3, 16Н), 7.07-7.18 (м, Н4-6, 40Н), 2.19 (с, СН3, 48Н).

Масс-спектр, m/z=2253.12 [М]+ (90.12%); вычислено - 2253.43 (Фиг. 9).

Найдено, %: С 80.78, Н 6.12, N 4.88; C152H128N8O8Ni; вычислено: С 81.02, Н 5.73, N 4.97.

Электронный спектр поглощения, нм (lgε): ДМФА - 371 (4.41); 605 (4.34); 673 (4.84) (Фиг. 10, кривая 1); хлороформ - 382 (4.39); 609 (4.33); 675 (4.95) (Фиг. 10, кривая 2).

Пример 6. Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина магния

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 21.4 мг (0.1 ммоль) ацетата магния тетрагидрата нагревают при 160°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 90°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА.

Выход: 37 мг (67%).

ИК спектр, см-1: 2963, 2922, 2867 (СН3); 1567 (С-С, скелетные); 1322, 1165 (СAr-Н, деф.); 1212 (Ar-О-Ar).

Масс-спектр, m/z=2219.29 [М]+ (80.57%); вычислено - 2219.04 (Фиг. 11).

Найдено, %: С 82.05, Н 6.04, N 4.94; C152H128N8O8Mg; вычислено: С 82.27, Н 5.81, N 5.05.

Электронный спектр поглощения, нм (lgε): ДМФА - 361 (4.48); 613 (4.06); 679 (4.76) (Фиг. 12, кривая 1); хлороформ - 383 (4.25); 618 (4.15); 685 (4.82) (Фиг. 12, кривая 2).

Пример 7. Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина алюминия

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 13.3 мг (0.1 ммоль) безводного хлорида алюминия нагревают при 190°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 80°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА.

Выход: 40 мг (71%).

ИК спектр, см-1: 2936, 2944, 2853 (СН3); 1567 (С-С, скелетные); 1322, 1160 (СAr-Н, деф.); 1214 (Ar-О-Ar).

Масс-спектр, m/z=2258.58 [М+Н]+ (93.78%); вычислено - 2257.17 (Фиг. 13).

Найдено, %: С 80.36, Н 6.39, N 4.88; C152H128ClN8O8Al; вычислено: С 80.88, Н 5.72, N 4.96.

Электронный спектр поглощения в хлороформе, нм: 625, 692 (Фиг. 14, кривая 1).

Спектр испускания, нм: 707 (Фиг. 14, кривая 2).

Пример 8: Синтез окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси] фталоцианина эрбия

Тщательно растертую смесь 55 мг (0.1 ммоль) 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, 50 мг (0.8 ммоль) мочевины и 38.2 мг (0.1 ммоль) хлорида эрбия гексагидрата нагревают при 200°С в течение 1.5 часа. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растворяют в хлороформе и подвергают колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом, сушат при 80°С. Получают твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе, ацетоне и ДМФА

Выход: 34.0 мг (51%).

Масс-спектр, m/z=2196.25 [М-ErCl]+ (90.17%); вычислено - 2397.45 (Фиг. 15).

Найдено, %: С 74.22, Н 5.87, N 5.03; C152H128ClN8O8Er; вычислено: С 76.15, Н 5.38, N 4.67.

Электронный спектр поглощения в хлороформе, нм: 630, 693 (Фиг. 16, кривая 1).

Спектр испускания, нм: 709 (Фиг. 16, кривая 2).

Пример 9. Использование окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианинов кобальта, меди и никеля в качестве красителя для вискозы

0.002 г Окта-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина кобальта, меди или никеля растворяют при нагревании в 5 мл хлороформа и добавляют 25 мг синтетического волокна вискозы. Раствор кипятят в течение 3 минут, окрашенное волокно отжимают и сушат на воздухе.

Образцы прилагаются (Фиг. 17).

Пример 10. Использование окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианинов кобальта, меди, цинка, никеля и алюминия в качестве жирорастворимого красителя для крашения полистирола

0.1 г Полистирола растворяют при нагревании в 1 мл хлороформа и добавляют 1 мл хлороформа, в котором растворено 0.002 г окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси] фталоцианинов кобальта, меди или никеля. Раствор кипятят в течение 3 минут и полученную массу выливают в форму.

Образцы прилагаются (Фиг. 18).

1. Металлокомплексы окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина, обладающие люминесцентными и красящими свойствами, формулы:

2. Способ получения металлокомплексов окта-4,5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина по п. 1, включающий взаимодействие 4,5-дихлорфталонитрила с 4-кумилфенолом в присутствии карбоната калия в диметилформамиде в течение 8,0-8,5 часов при 85-90°C с дальнейшим прекращением нагревания, выливанием реакционной массы в воду, фильтрованием образовавшегося осадка, промывкой изопропанолом, сушкой при 80-90°С и сплавление образовавшегося при этом 4,5-ди[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила с солью металла при 155-200°С.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к осветительному устройству, включающему источник света для генерирования излучения источника света и конвертер света. Конвертер включает матрицу из первого полимера.

Изобретение относится к ингибиторам солеотложений, содержащим флуоресцентный маркер, и может быть использовано для предотвращения отложений солей в водооборотных системах.
Изобретение раскрывает тонер, флуоресцирующий красным цветом под действием УФ-излучения, содержащий пигмент, содержащий комплекс лантанидов в количестве по меньшей мере около 3% по весу, по меньшей мере одну аморфную смолу, необязательно кристаллическую смолу, агрегирующий агент, стабилизатор, который не образует комплексов металлических ионов, где стабилизатор содержит соль глюконовой кислоты, выбранную из глюконата натрия или глюконата калия, необязательно поверхностно-активное вещество и необязательно воск, при этом тонер имеет длину волны λmax поглощения от около 330 до 380 нм и длину волны λmax излучения от около 612 до 618 нм.

Изобретение относится к капиллярной дефектоскопии неразрушающего контроля деталей, а именно к составам жидкостей, применяемых для очистки контролируемой поверхности от избытка пенетранта.

Изобретение относится к новым комплексам лантанидов с органическими лигандами, которые могут быть использованы в органических светоизлучающих диодах. Описываются 9-антраценаты лантанидов формулы M(ant)3, где М - лантан и лантаниды, кроме прометия Pm и церия Ce, проявляющие люминесцентные свойства.

Изобретение относится к новым производным ряда 5-гидрокси-4,7-диметил-2-оксо-2H-хромен-6,8-дикарбальдегида, а именно к N',Nʺ'-((5-гидрокси-4,7-диметил-2-оксо-2H-хромен-6,8-диил)бис(метанилилиден))бис(4-бромбензогидразиду) формулы 1, обладающему свойствами амбидентатного хромогенного и флуоресцентного хемосенсора на катионы ртути (II) и фторид-анионы.

Изобретение относится к люминесцентным соединениям тербия и может быть использовано для создания люминесцентных меток, например для маркировки ценных бумаг. Описываются разнолигандные комплексные соединения тербия с фенантролином формулы Tb(L)3(phen) и их сольваты, за исключением трис-салицилата Tb(sal)3(phen), где Tb(L)3 - комплекс тербия с анионным органическим лигандом L, проявляющий при комнатной температуре ионную, регистрируемую визуально люминесценцию тербия, (phen) – фенантролин.

Изобретение относится к способам получения разветвленных олигоарилсиланов. Предложен новый способ получения разветвленных олигоарилсиланов на основе фенилоксазолов общей формулы (I) , где R означает Н или заместитель из ряда: линейные или разветвленные С1-C20 алкильные группы; линейные или разветвленные С1-С20 алкильные группы, разделенные по крайней мере одним атомом кислорода; линейные или разветвленные С1-С20 алкильные группы, разделенные по крайней мере одним атомом серы; разветвленные С3-С20 алкильные группы, разделенные по крайней мере одним атомом кремния; С2-С20 алкенильные группы, Ar означает одинаковые или различные ариленовые или гетероариленовые радикалы, выбранные из ряда: замещенный или незамещенный тиенил-2,5-диил, замещенный или незамещенный фенил-1,4-диил, замещенный или незамещенный 1,3-оксазол-2,5-диил, Oz означает замещенный или незамещенный 1,3-оксазол-2,5-диил, m означает целое число из ряда от 2 до 3, n означает целое число из ряда от 1 до 4, заключающийся в том, что соединение общей формулы (III) , где Y означает замещенный или незамещенный 1,3-оксазол-2,5-диил или галоген из ряда Cl, Br, I; R, Ar, n, m имеют вышеуказанные значения, взаимодействует в условиях реакции прямого арилирования с реагентом общей формулы (IV) , где X означает галоген из ряда Cl, Br, I при условии, что Y означает замещенный или незамещенный 1,3-оксазол-2,5-диил, или замещенный или незамещенный 1,3-оксазол-2,5-диил при условии, что Y означает галоген из ряда Cl, Br, I.

Изобретение относится к комплексам бис-[2-(N-тозиламинобензилиден)-2'-иминоалкилпиридинато]цинка(II) общей формулы I или хлоро-[2-N-тозиламинобензилиден)-2'-иминоалкилпиридинато]цинка(II) общей формулы II где n=1 или 2.

Изобретение относится к новому хелатному бериллиевому комплексу, а именно к бис [2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллию(II) формулы 1: Бериллиевый комплекс проявляет интенсивное излучение в фиолетовой области видимого спектра с высокой квантовой эффективностью люминесценции и может использоваться в качестве эмиссионных материалов, излучающих в коротковолновой области видимого спектра, для органических светоизлучающих диодов.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому производному фталонитрила, являющемуся исходным соединением для получения фталоцианиновых красителей.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новым химическим соединениям, тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианину меди и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)-фталоцианину меди, являющимся растворимыми в органических растворителях красителями, пригодными для крашения углеводородов, синтетических волокон, жиров, восков, спиртов, полимеров, пластических масс, резины.

Изобретение относится к новому химическому соединению, тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди, формулы I являющемуся растворимым в органических растворителях красителем, который можно использовать для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.
Изобретение относится к получению безметального фталоцианина, имеющего важное и широкое практическое применение. .
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способам получения тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. .
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. .
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способам получения тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. .

Изобретение относится к получению замещенных фталоцианинов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентных материалов и красителей для полимерных материалов, в частности полистирола и вискозы. Предложены металлокомплексы окта-4,5-[4-фенокси]фталоцианина, обладающие люминесцентными и красящими свойствами, формулы, указанной в описании. Способ получения указанных металлокомплексов включает взаимодействие 4,5-дихлорфталонитрила с 4-кумилфенолом в присутствии карбоната калия в диметилформамиде в течение 8,0-8,5 часов при 85-90°C. После прекращения нагревания реакционную массу выливают в воду, осадок фильтруют, промывают изопропанолом и сушат при 80-90°С. Образовавшийся при этом 4,5-ди[4-фенокси]фталонитрил сплавляют с солью металла при 155-200°С. Изобретение обеспечивает получение указанных металлокомплексов из доступного сырья с повышенным выходом при расширении их ассортимента. 2 н.п. ф-лы, 18 ил., 10 пр.

Наверх