Гербицидное средство



Гербицидное средство
Гербицидное средство
Гербицидное средство
Гербицидное средство
Гербицидное средство
Гербицидное средство
Гербицидное средство
Гербицидное средство

Владельцы патента RU 2645760:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (RU)

Изобретение относится к применению гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, в сельском хозяйстве. Сущность изобретения заключается в создании биологически активного гербицидного средства, содержащего в качестве активного ингредиента соединение гетероциклического ряда - 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, общей формулы:

где R - C6H5 (1), t - C4H9 (2).

Предлагаемое гербицидное средство обеспечивает повышение продуктивности сельскохозяйственных культур путем ингибирования биоиндикаторов. 3 табл., 5 пр.

 

Изобретение относится к созданию серосодержащих гетероциклических соединений, обладающих гербицидной активностью, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в народном хозяйстве.

Известно применение метрибузина (3-метилтио-4-амино-6-третбутил-1,2,4-триазинон-5) в качестве гербицидного средства (патент России №2048772, МКИ A01N 43/707. Гербицидный состав).

Недостатком является незначительная гербицидная активность соединений и ограниченная область применения.

Близким по структуре (прототипом) является метамитрон (3-метил-4-амино-6-фенил-1,2,4-триазинон-5), который показал хорошие результаты в посевах томатов, картофеля и сахарной свеклы (заявка №340333, ФРГ, МКИ A01N 43/707. Селективные гербициды на основе триазинона / Bayer А., Eue J., Schimidt R., Dickore K. - Заявлено 01.02.84. №31, опубл. 01.08).

Недостатком является невысокая гербицидная активность соединений и узкая сфера применения.

Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Сущность изобретения заключается в создании биологически активного гербицидного средства, содержащего в качестве активного ингредиента производное гетероциклического ряда - 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, полученный на основе альфа-кетокислот и тиосемикарбазида.

где R - С6Н5 (1), t - C4H9 (2).

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение альфа-кетокислот.

Фенилпировиноградную кислоту получают в две стадии. На первой стадии в двухлитровую колбу загружают 46,8 г (0,25 моль) 2-метил-4-бензальоксазолона, 450 мл ацетона и 175 мл воды и устанавливают ее в роторный испаритель. Выдерживают реакционную смесь в режиме постоянного вращения при температуре 65°С в течение 5 часов и отгоняют при атмосферном давлении ацетон. Оставшуюся реакционную взвесь выливают в стакан с 40 мл горячей воды, кипятят до полного растворения и отфильтровывают. К фильтрату добавляют 10 г активированного угля, кипятят 5 минут и отфильтровывают уголь. Реакционную смесь охлаждают до 15…20°С при периодическом перемешивании, выдерживают 1 час. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровывают, промывают ледяной водой и сушат на воздухе.

На второй стадии проводят гидролиз альфа-ацетоаминокоричной кислоты. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 30,75 г (0,15 моль) альфа-аминокоричной кислоты, 50 мл соляной кислоты концентрированной, 500 мл воды и кипятят 3 часа. Фильтрат охлаждают и отфильтровывают выпавший осадок.

Физико-химические характеристики фенилпировиноградной кислоты

Выход: 82%.

Т.пл. °С: 154.

К.ч., мл КОН/г: 341.

Масс-спектр, m/е: 164.

Элементный анализ, %:

Найдено (С): 65,73.

Вычислено (С): 65,85.

Альфа-кетомасляную кислоту получают в две стадии. На первой стадии в четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельно загружают 125 мл толуола, 11,5 г (0,5 моль) металлического натрия и после расплавления последний при помощи мешалки диспергируют в гранулы диаметром не более 1 мм. Затем прикапывают 50 мл абсолютного спирта таким образом, чтобы реакционная смесь находилась постоянно в кипящем слое. После полного растворения металлического натрия реакционную смесь охлаждают до 25…30°С и прикапывают 43,5 г (0,3 моль) диэтилоксилата и 22 г (0,25 моль) этилового эфира масляной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при температуре 40…45°С в течение двух часов, охлаждают до комнатной температуры и выливают в смесь 30 г концентрированной серной кислоты и колотого льда. Оксалиловый эфир извлекают экстракцией серного эфира. На второй стадии проводят гидролиз и декарбоксилирование оксалилового эфира. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают смесь из одного объема диэтилоксалилбутирата, четырех объемов воды и двух объемов концентрированной соляной кислоты, кипятят смесь в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждают и нейтрализуют раствором гидроксида калия до рН 6. Целевой продукт выделяют серным эфиром, сушат сульфатом натрия и отгоняют растворитель.

Физико-химические характеристики альфа-кетомасляной кислоты

Выход: 68%.

Т. кип.°С: 94-96.

К.ч., мл КОН/г: 341.

Масс-спектр, т/е: 104.

Элементный анализ, %:

Найдено (С): 47,03.

Вычислено (С): 47,06.

Пример 2. Получение производных 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 мл воды, 0,8 г (0,01 моль) гидрокарбоната натрия и небольшими порциями 0,1 моль альфа-кетокислоты, после полного растворения которой добавляют 9,1 г (0,1 моль) тиосемикарбазида. Реакционную массу кипятят 3 часа, охлаждают до 10°С и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой до рН=6,0. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Для увеличения выхода целевого продукта фильтрат обрабатывают концентрированным раствором гидроксида натрия и выдерживают в условиях синтеза 1 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе.

3-Меркапто-1,2,4-триазиноны-5 представляют собой твердые вещества, от белого до оранжевого цвета, растворимы во многих органических растворителях.

Физико-химические характеристики 3-меркапто-6-фенил-1,2,4-триазинона-5 (1):

Выход: 80%.

Т.пл. °С: 255-257.

ИК-спектр, см-1: 1670, 1260, 1540.

УФ-спектр, нм: 220, 290, 330.

Физико-химические характеристики 3-меркапто-6-1-бутил-1,2,4-триазинона-5 (2):

Выход: 79%.

Т.пл. °С: 280-282.

ИК-спектр, см-1: 1675, 1260, 1520.

УФ-спектр, нм: 192, 270, 320.

Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленных гербицидных соединений

В качестве биоиндикаторов были взяты щирица, просо, овсюг и осоты, семена которых раскладывают в чашки Петри и заливают 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещают в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 50, 100 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяют по проценту гибели биоиндикаторов. Результаты опыта приведены в таблице 1.

Пример 4. Вегетационные испытания заявленных гербицидных соединений

Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 часов замачивают в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л). Затем обработанные препаратами семена одуванчика, полыни высеивают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4- кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяют эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.

Пример 5. Фитотоксичность заявленных гербицидных соединений

Обработанные препаратами в концентрации 100 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высеивают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводят учет эффективности соединений путем замеров длины (1) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-х кратная.

Приведенные в таблицах 1, 2, 3 данные показывают, что новые заявленные соединения в концентрации 10-50 мг/л проявляют гербицидный эффект, что проявляется в гибели биоиндикаторов

Заявленные новые гербицидные средства по степени эффективности превосходят взятый прототип.

Таким образом, заявленные новые соединения обладают гербицидной активностью и представляют практический интерес в качестве средства для ингибирования биоиндикаторов.

Гербицидное средство, содержащее в качестве активного ингредиента 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, общей формулы:

где R - C6H5 (1), t - C4H9 (2).



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может найти применение при борьбе с болезнями плодовых культур. К минеральной воде, содержащей сероводород в пределах 60-120 мг/л, добавляют измельченные растения семейства луковых (Alliaceae) в пределах 1-2 % от объема воды.
Изобретение относится к сельскохозяйственной промышленности, В частности к пестицидной композиции. Пестицидная композиция содержит техническую серу в количестве от 20 до 90 мас.%, эффективное количество по меньшей мере одного инсектицида, выбранного из группы: картап, фипронил, пиримикарб, бупрофезин, тиаклоприд, ацетамиприд, клотианидин, диафентиурон, новалурон, флубендиамид, спиротетрамат, тиаметоксам, имидаклоприд, абамектин, лямбда-цигалотрин или их солей, и по меньшей мере одно агрохимически приемлемое вспомогательное вещество.
Изобретение относится к области сельского хозяйства и пищевой промышленности. Способ включает выращивание растений перца с внесением доз минеральных удобрений.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применяют концентрированную жидкую минеральную композицию для опрыскивания листьев следующего состава: общий аммиачный азот N (%) 0,08-2%, калий, выраженный в K2O (%) 3-6%, магний, выраженный в MgO (%) 0,4-0,8%, натрий, выраженный в Na2O (%) 1-2%, кальций, выраженный в СаО (%) 0-0,5%, общие фосфаты, выраженные в SO3 (%) 3-6%, общий фосфор, выраженный в P2O5 (%) 0%, хлориды Cl (%) 1-2%, бикарбонаты (в % НСО3) 1,2-3,0%, бор (%) 0,1-0,2%, медь (%) 0,018-0,03%, марганец (%) 0,00005-0,006%, йод (%) 0,02-0,04%, цинк (%) 0,00005-0,006%, железо 0,0002-0,003, вода до 100%.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидная композиция содержит в качестве активных ингредиентов: (a) бензоилпиридиновое производное, представленное формулой (I), или его соль: где, когда A означает -N=, B означает -CX4=; когда A означает -CH=, B означает -N=; каждый из X1 и X2 независимо друг от друга означает атом галогена, алкоксигруппу, гидроксильную группу, алкильную группу, группу CF3 или алкилтиогруппу; X3 означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF3 или алкилтиогруппу; X4 означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF3 или алкилтиогруппу; R1 означает алкильную группу; R2' означает алкоксигруппу; p равно 0, 1 или 2; и каждый из R2" и R2''' означает алкоксигруппу, и (b) по меньшей мере один дополнительный фунгицид, выбранный из группы, состоящей из пираклостробина, боскалида, пентиопирада, пирибенкарба, мептилдинокапа, дифеноконазола, серы, флутианила, 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетата и соединения, представленного формулой (II): Композицию наносят на растения.
Изобретение относится к области сельского хозяйства и растениеводству. .

Изобретение относится к растениеводству закрытого грунта и может применяться в сельском хозяйстве, пищевой промышленности, кормопроизводстве, медицине, ветеринарии, биотехнологии.
Изобретение относится к области сельского хозяйства. .

Изобретение относится к синергетическому средству для борьбы с насекомыми, содержащему в качестве активных веществ соединение общей формулы (I) где Е означает NO2 или CN, R означает тиазолилметил или пиридилметил, замещенные галогеном, А означает водород, Z означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 4 или А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3-м и 5-м положении замещен двумя алкильными группами с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и фунгицидное активное вещество, выбранное из группы, включающей дифеноконазол, триадимефон, флуквинконазол, фенпропиморф, процимидон, дихлофлуанид, каптан, анилазин, манеб, манкозеб, беномил и серу.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество (а) соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира и (b) по меньшей мере одного соединения или его сельскохозяйственно приемлемой соли, карбоновой кислоты, карбоксилатной соли или сложного эфира, выбранного из группы, включающей атразин, бентазон, бентазон-натрий, бромоксинил, цианазин, диурон, гексазинон, иоксинил, изопротурон, линурон, метибензурон, метрибузин, пропанил, симазин, симетрин, тебутиурон и тербутилазин, где (а) и (b) присутствуют в комбинации в таком соотношении, при котором комбинация проявляет синергизм, и где соотношение (а):(b) находится в интервале от приблизительно 1:2 до приблизительно 1:560.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит циклогексаноновое соединение, представленное формулой (I), и по меньшей мере одно соединение, выбранное из Группы A.Формула (I) Группа A состоит из беноксакора, клоквинтосет-мексила, циометринила, дихлормида, фенхлоразол-этила, фенхлорима, флуразола, фурилазола, мефенпир-диэтила, оксабетринила, изоксадифен-этила, ципросульфамида, флуксофенима, 1,8-нафталевого ангидрида и AD-67.
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и представляет собой способ получения микрокапсул методом осаждения нерастворителем, отличающийся тем, что в качестве ядра микрокапсул используются пестициды триазинового ряда, в качестве оболочки - поливиниловый спирт, который осаждают из водного раствора путем добавления в качестве нерастворителя вначале первого осадителя - 5% раствора уксусной кислоты в ацетоне, а затем ацетона в качестве второго осадителя при 25°С.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для борьбы с сорняками содержит синергически эффективное количество комбинации 4-амино-5-изопропил-2-(трет-бутиламинокарбонил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она и второго компонента, выбранного из 2-(4-мезил-2-нитробензоил)циклогексан-1,3-диона (мезотрион) или 2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-[(1-метилэтокси)метил]ацетамида (пропизохлор) и их смесей.
Изобретение относится к области микрокапсулирования гетероциклических соединений триазинового ряда. Способ получения микрокапсул пестицидов триазинового ряда характеризуется тем, что к 10 г 5% водного раствора поливинилового спирта (ПВС) добавляют 0,1 г пестицида триазинового ряда и 0,02 г препарата Е472с в качестве эмульгатора и полученную смесь ставят на перемешивание.
Изобретение относится к способу микрокапсулирования пестицидов триазинового ряда. Способ получения микрокапсул пестицидов триазинового ряда характеризуется тем, что к 10 г 5% водного раствора поливинилового спирта (ПВС) добавляют 0,1 г пестицида триазинового ряда и 0,02 г препарата Е472с в качестве эмульгатора и полученную смесь ставят на перемешивание.

Изобретение относится к пиразольным соединениям формул I и II, их солям, N-оксидам для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, к способу защиты материала для размножения растений к способу лечения или защиты животных от инвазии, к сельскохозяйственной композиции.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Комбинация действующих веществ содержит, по меньшей мере, одно известное соединение формулы (I) и, по меньшей мере, одно другое действующее вещество из класса макролидов и карбоксилатов. Комбинация применяется для обработки семенных материалов или семенных материалов трансгенных растений или трансгенных растений.

Изобретение относится к N-циклоалкилбензилтиокарбоксамидным или N-циклоалкилбензил-N'-замещенным карбоксиимидамидным производным формулы (I): в которой А представляет собой карбосвязанную, ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, выбранную из пиразолила, пирроллила, триазолила и фуранила, и которая может быть замещена вплоть до четырех заместителей группами R; Т представляет собой S; Z1 представляет собой незамещенный С 3-С7-циклоалкил или С3-С7 -циклоалкил, замещенный вплоть до 2 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и которые могут быть выбраны из перечня, состоящего из C1-C8-алкильных групп; Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или C1 -C8-алкил; X, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; C1-C8 -алкил; С1-С8-галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-галогеналкокси, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С3-С7-циклоалкил; три(С 1-С8-алкил)силил; три(С1-С8 -алкил)силил-С1-С8-алкил; бензилокси, фенокси, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; фенил, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; или два заместителя Х вместе с последующими атомами углерода, к которым они присоединены, образуют метилендиоксо; n представляет собой 1, 2 или 3; R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода; атом галогена; C1-C8-алкил; C1-C8 -галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; Q, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; а также к его сельскохозяйственно приемлемым солям.

Нетерапевтическое применение гетероциклических соединений формулы (I) для борьбы с животными вредителями, включая членистоногих, насекомых и нематод. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение.

Изобретение относится к применению гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, в сельском хозяйстве. Сущность изобретения заключается в создании биологически активного гербицидного средства, содержащего в качестве активного ингредиента соединение гетероциклического ряда - 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, общей формулы: где R - C6H5, t - C4H9.Предлагаемое гербицидное средство обеспечивает повышение продуктивности сельскохозяйственных культур путем ингибирования биоиндикаторов. 3 табл., 5 пр.

Наверх