Бесцветные органические люминофоры

Изобретение относится к производным фенилбензазола, общей формулы (А), где X обозначает О или S; Q представляет собой группу (а), где R1 обозначает -Cl, -NH(CH2)5CH3, -NHAr; R2 обозначает -NH(CH2)5CH3, -N[(CH2)3CH3]2, -NHAr, или группу (б), где R3 обозначает -Ar(CH2)5CH3. Соединения по изобретению применяют в качестве органических люминофоров, более конкретно - не имеющих окраски при дневном освещении, растворимых в органических растворителях (жидких углеводородах, спиртах, эфирах, кетонах и т.п.) органическим люминофорам. Новые люминофоры флуоресцируют в области от белого до оранжевого цвета и могут быть использованы в качестве компонентов флуоресцентных сольвентных, бесцветных при дневном освещении, чернил для струйных принтеров, а также в качестве компонентов штемпельных красок на органической основе. 1 табл., 6 пр.

, (a), (б)

 

Изобретение относится к органическим люминофорам, а более конкретно - к растворимым в органических растворителях (жидких углеводородах, спиртах, эфирах, кетонах и т.п.) органическим люминофорам, не имеющим окраски при дневном освещении. Основная область использования изобретения - невидимые при дневном освещении флуоресцентные штемпельные краски и чернила на органической основе, используемые при мануальной (персонифицированной) защите офисной, бухгалтерской и другой важной деловой документации.

Подавляющая часть известных в настоящее время растворимых в органических растворителях (сольвентах) люминофоров - это окрашенные, т.е. поглощающие в видимой области спектра люминофоры, такие как оксазолоны, амиды нафталевой кислоты, 3-метоксибензантрон, полиметины и некоторые другие (ЕР 1291396 А1). Это ограничивает возможность их использования для мануальной защиты.

Среди почти бесцветных растворимых в органических растворителях люминофоров в качестве аналога можно назвать только некоторые растворимые в органических растворителях оптические отбеливатели (Б.М. Красовицкий, Б.М. Болотин «Органические люминофоры», изд. «Химия» Л.О., 1976 г., с. 222-240). Однако эти отбеливатели обладают только сине-голубой флуоресценцией.

Техническая задача, на решение которой направлено данное изобретение, заключается в создании новых органических люминофоров, растворимых в органических растворителях (жидких углеводородах, спиртах, эфирах, кетонах и т.п.), не поглощающих в видимой области спектра и флуоресцирующих различными цветами в области от белого до оранжевого.

Поставленная задача решается синтезом известными методами новых, ранее не описанных соединений - производных ряда фенилбензазолов, содержащих функциональные группы, обеспечивающие растворимость в органических растворителях, и группы, образующие внутримолекулярную водородную связь. Наличие внутримолекулярной водородной связи обуславливает аномально большой сдвиг Стокса, который является причиной возникновения голубой, зеленой, желтой или оранжевой флуоресценции соединений, не поглощающих в видимой области спектра.

Синтезированные соединения имеют общую структурную формулу (А):

где X обозначает О или S;

Q представляет собой

R1 обозначает -Cl, -NH(CH2)5CH3, -NHAr;

R2 обозначает -NH(CH2)5CH3, -N[(CH2)3CH3]2, -NHAr,

или

R3 обозначает Ar(СН2)5СН3.

Нижеприведенные примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.

Получают 2-(2-аминофенил)бензтиазол (I) следующим способом.

Растворяют 50 мл (0,465 моль) 2-аминотиофенола в 125 мл диметилацетамида. Растворение и реакцию проводят в токе аргона. При температуре не выше 60°C добавляют 84 г (0,515 моль) изатового ангидрида. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ) по исчезновению пятна исходного 2-аминотиофенола. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают на смесь 1,5 л воды, 400 г льда и 170 мл концентрированной соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 5%-ным водным раствором NaOH до исчезновения голубой люминесценции фильтрата, затем водой до нейтральной реакции по универсальной индикаторной бумаге. Осадок тщательно отжимают и, не высушивая, кристаллизуют из смеси 1200 мл изопропилового спирта (ИПС) и 600 мл воды. Осадок на фильтре промывают 300 мл смеси ИПС:вода = 2:1, затем водой. Сушат при комнатной температуре. Выход 45 г (42,8% от теории). Найдено: С-68,8; Н-4,5; N-12,3; S-14,0. Вычислено для C13H10N2S: С-69,00; Н-4,45; N-12,38; S-14,17.

Получают 2-[2-(4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2-иламино)фенил]бензтиазол (II) следующим способом.

В колбу на 1 л, снабженную двумя капельными воронками на 150 мл, мешалкой и термометром, загружают 20.0 г (0,088 моль) соединения I и 300 мл ацетона. 28.5 г (0,15 моль) цианурхлорида растворяют в 200 мл ацетона и фильтруют в капельную воронку. При интенсивном перемешивании из двух капельных воронок прикапывают при комнатной температуре - из первой раствор цианурхлорида в ацетоне, а из второй - 100 мл 10%-ный водного раствора Na2CO3. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент - хлороформ) по исчезновению пятна исходного I.

После окончания реакции продукт II отфильтровывают и промывают на фильтре ацетоном. Сушат при комнатной температуре. Выход 16,7 г (50,7%). Найдено: С 15,3; Н-2,4; Cl-19,0; N-18,6; S-8,5. Вычислено для C16H9Cl2N5S: С-15,35; Н-2,42; Cl-18,95; N-18,71; S-8,57. Соединение II используют в дальнейшем синтезе без дополнительной очистки.

Пример 1

2- [(4-N,N-дибутил-6-хлор-1,3,5-триазин-2-иламино)фенил]бензтиазол (III)

41 г (0,11 моль) продукта II и 25,0 мл (0,15 моль) ди-н-бутиламина кипятят в 300 мл бензола 1 час, затем прикапывают 50 мл 10%-ного водного раствора карбоната натрия и продолжают кипячение 3 часа. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент - хлороформ) по исчезновению пятна исходного продукта II. После окончания реакции реакционную массу фильтруют. Остаток солей удаляют из фильтрата экстракцией водой. Бензол отгоняют на роторном испарителе. Продукт III кристаллизуют из ацетона. Выход 31,7 г (61,7%). Тпл=101-102°C. Белый порошок продукта III обладает оранжевой люминесценцией с максимумом 600 нм. Найдено: С-61,6; Н-5,7; Cl-7,6; N-17,9; S-6,8. Вычислено для C24H27ClN6S: С-61,72; Н-5,83; С1-7,59; N-17,99; S-6,87. Растворимость полученного продукта указана в таблице.

Пример 2

2-[(4-N-гексил-6-хлор-1,3,5-триазин-2-иламин)фенил]бензтиазол (V)

где X: S

R1: -Cl, R2: -NH(CH2)5CH3.

3,74 г (0,01 моль) продукта II и 3,0 мл (0,023 моль) н-гексиламина кипятят в 50 мл бензола. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ:бензол - 1:1) по исчезновению пятна исходного продукта II. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и промывают водой. Бензол отгоняют на роторном испарителе. Продукт V кристаллизуют из ацетона. Выход 3,4 г (77,0%). Тпл.=180-184°C. Белый порошок продукта V обладает желтой люминесценцией с максимумом 562 нм. Найдено: С-60,0; Н-5,3; Cl-8,0; N-19,0; S-7,2. Вычислено для C22H23ClN6S: С-60,19; Н-5,28; Cl-8,08; N-19,14; S-7,30. Растворимость полученного продукта указана в таблице.

Пример 3

2-[(4,6-N-гексил-1,3,5-триазин-2-иламин)фенил]бензтиазол (VI)

где X: S

R1: -NH(CH2)5CH3, R2: -NH(CH2)5CH3.

20 г (0,053 моль) продукта II и 25,0 мл (0,19 моль) н-гексиламина кипятят в 300 мл бензола 2 часа, затем прикапывают 40 мл 10%-ного водного раствора карбоната натрия и продолжают кипячение. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ:бензол - 1:1) по исчезновению пятна исходного продукта II. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и промывают водой. Бензол отгоняют на роторном испарителе. Продукт VI кристаллизуют из ацетона. Выход 18,7 г (37,1%). Тпл=127-128°C. Белый порошок продукта VI обладает желто-оранжевой люминесценцией с максимумом 586 нм. Найдено: С-66,8; Н-7,3; N-19,5; S-6,3. Вычислено для C28H37N7S: С-66,77; Н-7,40; N-19,47; S-6,37. Растворимость полученного продукта указана в таблице 1.

Пример 4

2-[(4,6-N-фенил-1,3,5-триазин-2-иламин)фенил]бензтиазол (VII)

где X: S

R1: NHAr; R2: NHAr.

4.0 г (0,011 моль) продукта II и 4,0 мл (0,044 моль) анилина кипятят в 150 мл бензола 1 час, затем прикапывают 25 мл 10%-ного водного раствора карбоната натрия и продолжают кипячение. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ:бензол - 1:1) по исчезновению пятна исходного продукта II. После окончания реакции реакционную массу фильтруют. Остаток солей удаляют из фильтрата экстракцией водой. Бензол отгоняют на роторном испарителе. Продукт VII кристаллизуют из ацетона дважды. Выход 2,61 г (65.3%). Тпл=164-165°C. Белый порошок продукта VII обладает оранжевой люминесценцией с максимумом 603 нм. Найдено: С-69,0; Н-4,5; N-19,9. Вычислено для C24H21N7S: С-68,97; Н-4,34; N-20,11. Растворимость полученного продукта указана в таблице.

Пример 5

2-[(4-N,N-дибутил-6-хлор-1,3,5-триазин-2-иламино)фенил]бензоксазол (X)

где X: О;

R1: -Cl, R2: N[(CH2)3CH3]2

1) 2-(2-аминофенил)бензоксазол (VIII)

Растворяют 28,4 г (0,26 моль) 2-аминофенола в 300 мл диметилацетамида. Растворение и дальнейшую реакцию проводят в токе аргона. Затем загружают 80,5 г (0,26 моль) хлорангидрида N-тозилантраниловой кислоты. Нагревают реакционную массу до кипения и кипятят 5 часов. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ) по исчезновению пятна исходного продукта 2-аминофенола. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают при интенсивном перемешивании на 1 л 10%-ного водного раствора NaOH. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 100 мл 10%-ного раствора NaOH и водой до нейтральной реакции по универсальной индикаторной бумаге. Сушат продукт при 50°C. Получают 40,7 г 2-(2-N-тозиламинофенил)бензоксазола.

40,7 г 2-(2-N-тозиламинофенил)бензоксазола при комнатной температуре растворяют, перемешивая, в 200 мл концентрированной серной кислоты. Раствор вливают при интенсивном перемешивании в 1 л воды. Выпавший осадок отфильтровывают, отжимают, перемещают в стакан с 450 мл 10%-ного водного раствора NaOH, перемешивают, отфильтровывают и промывают на фильтре водой до нейтральной реакции по универсальной индикаторной бумаге. Сушат при комнатной температуре. Выход 38,6 г (70,6%).

2) 2-[2-(4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2-иламино)фенил]бензоксазол (IX)

20 г (0,095 моль) продукта VIII. помещают в литровую колбу и заливают 400 мл ацетона. При комнатной температуре прикапывают в реакционную массу раствор 20,6 г (0,11 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона. После прикапывания всего цианурхлорида из другой воронки прикапывают 50 мл 10%-ного водного раствора Na2CO3. Через 4 часа реакционную массу фильтруют. Осадок промывают на фильтре ацетоном до исчезновения синего свечения фильтрата. Продукт суспендируют в 600 мл воды, фильтруют, промывают на фильтре 600 мл ацетона. Выход 29 г (85,3%).

3) 2-[(4-N,N-дибутил-6-хлор-1,3,5-триазин-2-иламино)фенил]бензоксазол (X)

15 г (0,042 моль) продукта IX загружают в 500 мл колбу, приливают 200 мл бензола и 7,3 мл (0,043 моль) ди-н-бутиламина. Перемешивают при кипении 1 час, затем в реакционную массу прикапывают 25 мл 10%-ного водного раствора Na2CO3 и продолжают кипячение. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ) по исчезновению пятна исходного продукта IX. Из реакционной массы отгоняют воду с насадкой Дина-Старка. Реакционную массу охлаждают и отфильтровывают NaCl. Бензол отгоняют на роторном испарителе. Продукт кристаллизуют из гексана. Выход 13 г (59,4%). Тпл=82-84°C. Белый порошок продукта X обладает зеленой люминесценцией с максимумом 533 нм. Найдено: С-63,8; Н-5,9; Cl-7,6; N-18,5. Вычислено для C24H27ClN6O: С-63,92; Н-6,03; Cl-7,69; N-18,64. Растворимость полученного продукта указана в таблице.

Пример 6

2-[2-(4-гексилбензамидо)фенил]бензтиазол (XIII)

где X: S

R3: -ArR4, где R4: -(СН2)5СН3.

В колбе емкостью 250 мл растворяют 5 г (0,022 моль) продукта I в 100 мл пиридина. Затем при комнатной температуре и интенсивном перемешивании добавляют 17 г (0,076 моль) 4-гексилбензоилхлорида. Продукт реакции выпадает в осадок. Температуру поднимают до 100°C и продолжают перемешивать. Окончание реакции определяют методом ТСХ (элюент-хлороформ) по исчезновению пятна исходного продукта I. Выпавший осадок отфильтровывают и переносят в стакан, содержащий смесь 100 мл концентрированной соляной кислоты и 200 мл воды, перемешивают 1 час и фильтруют. После высушивания продукт кристаллизуют из 750 мл ацетона. Получают белый порошок с белым свечением, что обусловлено присутствием в спектре люминесценции двух полос с максимумами при 417 нм и 566 нм в соотношении 1:2 по интенсивности. Повторная перекристаллизация из ИПС, ацетона или бензола не приводит к изменениям в спектре люминесценции.

Тпл.=159-160°C. Найдено: С-75,4; Н-6,2; N-6,8; S-7,5. Вычислено для C26H26N2OS: С-75,33; Н-6,32; N-6,76; S-7,73. Растворимость полученного продукта указана в таблице.

В таблице приведены растворимости веществ в некоторых органических растворителях.

Таким образом, синтезированы новые бесцветные люминофоры, растворимые в органических растворителях в концентрациях, достаточных для получения на их основе флуоресцентных сольвентных, бесцветных при дневном освещении, чернил для струйных принтеров, а также для применения в качестве компонентов штемпельных красок на органической основе.

Соединения общей формулы (А):

где X обозначает О или S;

Q представляет собой

R1 обозначает -Cl, -NH(CH2)5CH3, -NHAr;

R2 обозначает -NH(CH2)5CH3, -N[(CH2)3CH3]2, -NHAr,

или

R3 обозначает -Ar(CH2)5CH3.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам скрытой маркировки и идентификации резиновых изделий и может быть использовано в криминалистике и в судебной практике для экспертизы резин физико-химическими способами.

Изобретение относится к получению металлоорганического каркасного соединения с люминесцентными свойствами. Способ включает смешение гидрата нитрата иттербия или эрбия или их смеси в диметилформамиде концентрации 9 ммоль/л с раствором бензол-1,3,5,-трикарбоновой кислоты в диметилформамиде концентрации 42 ммоль/л при комнатной температуре.

Изобретение относится к люминесцентным покрытиям для обнаружения повреждений конструкций и может быть использовано при неразрушающем контроле и диагностике состояния различных конструкций.

Изобретение относится к химии пористых металлорганических координационных полимеров и может быть использовано в качестве люминесцентного детектора катионов щелочных металлов.

Изобретение относится к получению ацетилсалицилата тербия(III), который находит применение в качестве излучающего вещества в электролюминесцентных устройствах. Описывается электрохимический синтез ацетилсалицилата тербия(III) в безводном ацетонитрильном растворе фонового электролита - хлорида лития и ацетилсалициловой кислоты, взятой в количестве 3 ммоль, при мольном соотношении компонентов ацетонитрил : ацетилсалициловая кислота : хлорид лития 3000:3:2 соответственно, с анодом из металлического тербия и инертным катодом, анодной плотности тока 6-8 мА/см2 и силе тока 24-32 мА в течение 2,5-3,5 часов.

Изобретение относится к области светочувствительных материалов, применяющихся для записи информации на многослойных оптических дисках с флуоресцентным считыванием.

Изобретение относится к получению замещенных фталоцианинов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентных материалов и красителей для полимерных материалов, в частности полистирола и вискозы.

Изобретение относится к осветительному устройству, включающему источник света для генерирования излучения источника света и конвертер света. Конвертер включает матрицу из первого полимера.

Изобретение относится к ингибиторам солеотложений, содержащим флуоресцентный маркер, и может быть использовано для предотвращения отложений солей в водооборотных системах.
Изобретение раскрывает тонер, флуоресцирующий красным цветом под действием УФ-излучения, содержащий пигмент, содержащий комплекс лантанидов в количестве по меньшей мере около 3% по весу, по меньшей мере одну аморфную смолу, необязательно кристаллическую смолу, агрегирующий агент, стабилизатор, который не образует комплексов металлических ионов, где стабилизатор содержит соль глюконовой кислоты, выбранную из глюконата натрия или глюконата калия, необязательно поверхностно-активное вещество и необязательно воск, при этом тонер имеет длину волны λmax поглощения от около 330 до 380 нм и длину волны λmax излучения от около 612 до 618 нм.

Изобретение относится к молекуле, характеризующейся следующей формулой («формула 1»): ,Формула 1и ее таутомерам. В Формуле 1 (A) Ar1 выбирают из замещенного фенила, где упомянутый замещенный фенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из C1-C6галогеналкила и C1-C6галогеналкокси; (B) Het представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее три гетероатома, представляющих собой азот, и где Ar1 и Ar2 находятся в 1,3 положениях; (C) Ar2 выбирают из фенила или замещенного фенила, где упомянутый замещенный фенил содержат один или несколько заместителей, независимо выбранных из F, Cl, Br, I и C1-C6алкила; (D) R1 выбирают из H, C1-C6алкила или C2-C6алкенила, где указанный алкил необязательно замещен C3-C6циклоалкилом; (E) R2 выбирают из (J), H или C1-C6алкила; (F) R3 выбирают из фенила, где каждый фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-C6алкила и C1-C6алкокси; (G) R4 выбирают из (J) или H; (H) Q1 представляет собой S, (J) R2 и R4 могут представлять собой 2-3-членную насыщенную или ненасыщенную гидрокарбильную связь, которая может содержать один гетероатом, представляющий собой азот, и образует вместе с CX(Q1)(NX) циклическую структуру, где упомянутая гидрокарбильная связь может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R5, R6 и R7, где каждый R5, R6 и R7 выбирают из H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C6алкила или оксо; или R5 и R6 совместно образуют 3-членную циклическую насыщенную структуру; (L) L представляет собой линкер, выбранный из (1) насыщенного или ненасыщенного, замещенного или незамещенного неразветвленного (C1-C4)гидрокарбильного линкера или (2) насыщенного, незамещенного циклического (C3-C8)гидрокарбильного линкера, где каждый из упомянутых линкеров соединяет Ar2 с NY, и где упомянутый замещенный неразветвленный (C1-C4)гидрокарбильный линкер содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из R8, R9 и R10, где каждый R8, R9 и R10 выбирают из F, Cl, Br, I и C1-C6алкила.

Изобретение относится к соединению, представленному общей формулой (I) ,в которой А представляет собой фенильное кольцо, тиофеновое кольцо или изотиазольное кольцо; R1 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена или C1-C3 алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода или С1-С6 алкильную группу; p представляет собой целое число от 0 до 5; V представляет собой CR3, в котором R3 представляет собой атом водорода, аминогруппу, нитрогруппу или C1-C3 алкоксигруппу, или V представляет собой атом азота; X представляет собой атом галогена.

Изобретение относится к соединению, представленному формулой 1, или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой арил или гетероарил, выбранные из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиримидинила, фуранила, изоксазолила, пиразолила и тиенила, где арил или гетероарил является незамещенным или замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-4алкила, С1-4галогеналкила и галогена; R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из фуранила, имидазолила, изоксазолила, пиразолила, пиридинила, пиримидинила, тиазолила и тиенила, где гетероарил является незамещенным или замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-4алкила, С3-6циклоалкила, галогена, морфолино, пиперазинила, пиперидинила, пиридинила и пирролидинила; R3 представляет собой тиазолил или тиадиазолил; X1 представляет собой СН и Х2 представляет собой N или X1 представляет собой N и Х2 представляет собой СН; Y представляет собой О; Z представляет собой CR4, и R4 представляет собой Н, галоген или CN; R5 представляет собой Н или галоген.

Изобретение относится к соединению формулы (I): в которой R1 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, C1-6 алкокси группу, ди-C1-6 алкиламино группу; каждый из L1 и L2 независимо представляет собой одинарную связь, NR2, O, S или C1-6 алкиленовую группу; B представляет собой C3-11 циклоалкиленовую группу, C3-11 циклоалкениленовую группу, от 3 до 11-членную гетероциклиленовую группу, содержащую от 1 до 5 гетероатомов в качестве атомов, образующих кольцо (гетероатом представляет собой атом азота, атом кислорода или атом серы), C6-10 ариленовую группу, от 5 до 10-членную гетероариленовую группу, содержащую от 1 до 5 гетероатомов в качестве атомов, образующих кольцо (гетероатом представляет собой атом азота, атом кислорода или атом серы), C1-6 алкиленовую группу или C2-6 алкениленовую группу; A представляет собой C1-6 алкильную группу, C3-11 циклоалкильную группу, C3-11 циклоалкенильную группу, от 3 до 11-членную гетероциклильную группу, содержащую от 1 до 5 гетероатомов в качестве атомов, образующих кольцо (гетероатом представляет собой атом азота, атом кислорода или атом серы), C6-10 арильную группу или от 5 до 10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 5 гетероатомов в качестве атомов, образующих кольцо (гетероатом представляет собой атом азота, атом кислорода или атом серы); L3 представляет собой C1-6 алкиленовую группу; D представляет собой C3-11 циклоалкильную группу, C3-11 циклоалкенильную группу, от 3 до 11-членную гетероциклильную группу, содержащую от 1 до 5 гетероатомов в качестве атомов, образующих кольцо (гетероатом представляет собой атом азота, атом кислорода или атом серы), C6-10 арильную группу или от 5 до 10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 5 гетероатомов в качестве атомов, образующих кольцо (гетероатом представляет собой атом азота, атом кислорода или атом серы); значения остальных заместителей указаны в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединениям 1-[m-карбоксамидо(гетеро)арил-метил]-гетероциклил-карбоксамида формулы (I) в которой Ar1 представляет собой группу фенилена или 5- или 6-членную группу гетероарилена, которая означает 5-6-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее от одного до максимально четырех гетероатомов, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы; при этом группа -CHR4- и группа -NH-CO-X-R3 в Формуле (I) присоединены в мета-расположении к кольцевым атомам углерода Ar1; при этом указанный фенилен или 5- или 6-членный гетероарилен независимо является незамещенным или монозамещенным, где заместитель выбран из группы, которая включает (С1-4)алкил, (С1-4)алкокси, галоген, (С1-3)фторалкил и (С1-3)фторалкокси; X представляет собой • прямую связь; • -(С1-4)алкилен- который необязательно является монозамещенным, где заместитель представляет собой гидрокси; • -(С3-6)циклоалкилен-; • -СН2-О-, при этом кислород связан с группой R3; или • -СН=СН-; R3 представляет собой • арил или 5-10-членный гетероарил, который означает 5-10-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее от одного до максимально четырех гетероатомов, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы; причем указанный арил или 5-10-членный гетероарил независимо является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, которая включает (С1-4)алкил; (С1-4)алкокси; (С1-3)фторалкил; (С1-3)фторалкокси; галоген; циано; (С3-6)циклоалкил; -СО-(С1-4)алкокси; -SO2-(C1-4)алкил; и -NR6R7, при этом R6 и R7 независимо представляют собой водород или (С1-3)алкил, или R6 и R7 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, выбранное из пирролидинила, морфолинила, пиперидинила и пиперазинила, необязательно замещенное на свободном атоме азота (С1-4)алкилом; при этом в случае если 5-10-членный гетероарил означает пиридин, то такой пиридин дополнительно может присутствовать в форме соответствующего N-оксида; • или, в случае если X означает прямую связь или группу метилена, R3 кроме того, может представлять собой частично ароматическую бициклическую кольцевую систему, состоящую из фенильного кольца, которое конденсировано с 4-6-членным насыщенным карбоциклическим кольцом, необязательно содержащим один или два гетероатома независимо выбранных из азота и кислорода; при этом указанная кольцевая система необязательно является моно- или дизамещенной (С1-4)алкилом или галогеном; (С3-8)циклоалкил, при этом циклоалкил необязательно может содержать кольцевой атом кислорода, и где указанный циклоалкил необязательно замещен до четырех групп метила; • или, в случае если X означает прямую связь, R3 кроме того, может представлять собой (С2-6)алкил; • или, в случае если X означает -СН=СН-, R3 может к тому же представлять собой водород, (С1-4)алкил или (диметиламино)метил; R1 представляет собой • (С1-6)алкил который необязательно является монозамещенным (С1-4)алкокси или гидрокси; • (С2-3)фторалкил; • (С3-8)циклоалкил или (С3-8)циклоалкил-(С1-3)алкил; при этом соответствующие (С3-8)циклоалкильные группы необязательно могут содержать кольцевой атом кислорода; где (С3-8)циклоалкил или (С3-8)циклоалкил-(С1-3)алкил независимо является незамещенным или замещенным, как изложено ниже: (С3-8)циклоалкильная группа является моно- или дизамещенной, где заместители независимо выбраны из группы, которая включает (С1-4)алкил, фтор, гидрокси-метил, гидрокси и циано; или (С1-3)алкильная группа является монозамещенной гидрокси; • арил-(С1-4)алкил- или 5- или 6-членный гетероарил-(С1-4)алкил-, который означает 5-6-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, содержащее от одного до максимально четырех гетероатомов, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы; где указанное 5- или 6-членное моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо связано с остальной частью молекулы через (С1-4)алкиленовую группу, при этом арил или 5- или 6-членный гетероарил независимо является незамещенным, моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, которая включает (С1-4)алкил, (С1-4)алкокси, галоген, циано, (С1-3)фторалкил и (С1-3)фторалкокси (в особенности (С1-4)алкил, (С1-4)алкокси, галоген и (С1-3)фторалкил); или • 1,2,3,4-тетрагидронафталинил или группу инданила, которые присоединены к остальной части молекулы через атом углерода, который является частью неароматического кольца; и R2 представляет собой водород или (С1-3)алкил; или R1 и R2 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой азетидиновое, пирролидиновое, пиперидиновое, морфолиновое или азепановое кольцо, при этом указанные кольца независимо являются незамещенными, или моно- или дизамещенными, где заместители независимо выбраны из группы, которая включает фтор и метил; R4 представляет собой водород или (С1-3)алкил; и • R5a представляет собой водород, метил или фтор; R5b представляет собой водород; и р представляет собой целое число 0, 1 или 2; или • R5a представляет собой водород; R5b представляет собой метил; и р представляет собой целое число 1; и к их применению в качестве модуляторов CXCR7 рецептора.

Изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, в которой Q представляет собой О; W представляет собой фенил; X отсутствует; Y представляет собой NH; Z1 и Z2 представляют собой N; Z3 представляет собой NR5, где R5 представляет собой водород; R1 представляет собой пиридин или пиримидин; необязательно замещенные C1-С6алкилом, C1-C6алкокси, -NR10R11 или -SOmR12, где R10 и R11 представляют собой водород, R12 представляет собой C1-C6алкил; и m равно 0; R3 представляет собой C1-С6алкил; R2 представляет собой C1-С6алкил, когда р равно 1; или один R2 представляет собой C1-С6алкил и один R2 представляет собой галоген, когда р равно 2; или один R2 и R3 объединены вместе с образованием от пяти- до семичленного карбоцикла; R4 представляет собой водород; р=1 или 2; и n равен 1.

Изобретение относится к пиразол-4-ил-гетероциклил-карбоксамидным соединениям Формулы I, включая их стереоизомеры, таутомеры и фармацевтически приемлемые соли, где X представляет собой тиазолильную, пиразинильную, пиридинильную или пиримидинильную группу, R1 и R2 имеют значения, указанные в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединению формулы (I), или его стереоизомеру, или фармацевтически приемлемой соли, где линкер L1 выбирается независимо и представляет собой -СН2-, -NH-, -О- или -S-; R1 выбирается независимо и представляет собой водород, галоген, -С1-3-алкил, частично или полностью галогенированный -С1-3-алкил, -CN, -ОН, -O-С1-3-алкил, -NH2, -NHC1-3-алкил, -N(С1-3-алкил)С1-3-алкил, -С1-3-алкил-NH2, -С1-3-алкил-NH-С1-3-алкил, -С1-3-алкил-N(С1-3-алкил)С1-3-алкил или 5-членный гетероарильный цикл, содержащий 1-4 атома N и 0-1 атом S; группа R1 содержит 0-2 заместителя R4; R2 выбирается независимо и представляет собой галоген, частично или полностью галогенированный -СН3 или -ОСН3; R3 выбирается независимо и представляет собой водород или галоген; R4 выбирается независимо и представляет собой галоген или С1-3-алкил; цикл А выбирается независимо и представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарильный цикл, содержащий 1-2 атома N; цикл А содержит 0-1 заместителя R5 и 0-2 заместителя R6; R5 выбирается независимо и представляет собой фенил; 5-9-членный гетероарил, содержащий 1-2 атома N и 0-1 атом S или О, 5-6 членный циклоалкил или 5-6-членный гетероцикл, содержащий 1-2 атома N, 0-1 атом S или О; R5 содержит 0-2 заместителя R'6; R6 и R'6 выбираются независимо и представляют собой -ОН, -С1-3-алкил, -С(O)ОН, -C(O)NH2, -NHC(O)H, -NHC(O)С1-3-алкил, -С1-3-алкил-NHC(О)H, -С1-3-алкил-NHC(O)С1-3-алкил, -NHC(O)OH, -С1-3-алкил-NHC(O)ОН, -NH2, -NHC1-3-алкил, -N(С1-3-алкил)С1-3-алкил, -С1-3-алкил-NH2, -С1-3-алкил-NHC1-3-алкил, -С1-3-алкил-N(С1-3-алкил)С1-3-алкил, -CN, галоген, -S(O)2NH2, 5-6-членный насыщенный, ненасыщенный или частично насыщенный гетероцикл, содержащий 1-4 атома N, 0-1 атом S; R6 и R'6 содержат 0-2 заместителя R7; R7 выбирается независимо и представляет собой =O, -C1-3-алкил, -NH2, -NHC1-3-алкил, -N(C1-3-алкил)C1-3-алкил, -С1-3-алкил-NH2, -С1-3-алкил-NHC1-3-алкил, -C1-3-алкил-N(C1-3-алкил)С1-3-алкил, -ОН, -ОС1-3-алкил, -С1-3-алкил-ОН, -С1-3-алкил-О-С1-3-алкил или галоген.

Изобретение относится соединениям, имеющим структуру формулы (I), или к их фармацевтически приемлемым солям. Значения R1, R2, R3 и R4 определены в формуле изобретения настоящего изобретения.

Изобретение предназначено для обеспечения терапевтического средства и/или профилактического средства от боли или терапевтического средства и/или профилактического средства от заболевания, связанного с натриевыми каналами.

Настоящее изобретение относится к новому соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или изомеру. В соединении формулы (I) X обозначает C или N, Y обозначает C, N, C=O или C-галоген, Z обозначает C или N, Q обозначает O или NH, W обозначает C, N, C1-С6 алкил или C-галоген, и остальные символы и радикалы имеют значения, указанные в формуле изобретения.

Изобретение относится к производным фенилбензазола, общей формулы, где X обозначает О или S; Q представляет собой группу, где R1 обозначает -Cl, -NH5CH3, -NHAr; R2 обозначает -NH5CH3, -N[3CH3]2, -NHAr, или группу, где R3 обозначает -Ar5CH3. Соединения по изобретению применяют в качестве органических люминофоров, более конкретно - не имеющих окраски при дневном освещении, растворимых в органических растворителях органическим люминофорам. Новые люминофоры флуоресцируют в области от белого до оранжевого цвета и могут быть использованы в качестве компонентов флуоресцентных сольвентных, бесцветных при дневном освещении, чернил для струйных принтеров, а также в качестве компонентов штемпельных красок на органической основе. 1 табл., 6 пр. ,,

Наверх