Способ получения 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1), где R=Me (1a); R=Ph (1б); R=p-Tol (1в); R=p-PhO-C6H4 (1г), которые могут найти применение в тонком органическом синтезе, а также в качестве биологически активных соединений. Способ заключается в перемешивании раствора тетрацианоэтилена и соответствующего 1,5-дикарбонильного соединения в эквимолярных количествах в 1,4-диоксане при комнатной температуре в присутствии каталитического количества хлороводородной кислоты. По окончании взаимодействия реакционную массу разбавляют холодной водой (3-5°С), образующийся осадок отфильтровывают, затем перекристаллизовывают из этанола. Предлагаемый способ позволяет получать новые 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилы с хорошими выходами. 4 пр.

 

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способам получения новых химических соединений: насыщенных функционально замещенных молекул бицикло[3.2.1]октанового ряда, содержащих иминолактонный фрагмент и три цианогруппы - 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1),

где R = Me (1a); R = Ph (1б); R = p-Tol (1в); R = p-PhO-C6H4 (1г)

которые могут быть использованы в тонком органическом синтезе, а также в качестве биологически активных соединений.

В литературе отсутствуют упоминания о способах синтеза 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1).

Известен способ получения вещества, имеющего схожую мостиковую систему, основанный на внутримолекулярной 5-экзо-диг реакции циклических субстратов с 1,3-диаксиальными гидрокси- и цианогруппой (F.F. Fleming, G. Wei, O.W. Steward // Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - №10. - P. 3674-3679). Основным недостатком данного способа является малая доступность исходных гидроксинитрилов, а также используемых для их циклизации реагентов.

Известен способ получения вещества, имеющего конденсированный с бензольным кольцом бицикло[3.2.1]октановый каркас, содержащий иминолактонный фрагмент и три цианогруппы. Он заключается в реакции фотохимического циклоприсоединения 2-метилбензофенона и тетрацианоэтилена с последующей гетероциклизацией в иминолактон (Е. Block, R. Stevenson // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). - 1973. -P. 308-313).

Взаимодействие осуществляется при облучении ультрафиолетовым светом раствора 2-метилбензофенона и тетрацианоэтилена, взятых в эквимолярном соотношении, в этилацетате в течение 23.5 ч. Недостатками данного способа являются низкий выход (22%) конечного продукта, а также невозможность синтеза бицикло[3.2.1]октанового каркаса, неконденсированного с бензольным кольцом.

Описан способ получения схожего продукта, на основе взаимодействия тетрацианоэтилена с 2,2'-метилендициклогексаноном. Он приводит к образованию сложной мостиковой тетрациклической спиросистемы, включающей в себя фрагмент бицикло[3.2.1]октана, иминолактонный цикл и три цианогруппы, что является наиболее близким к заявленному решению.

Взаимодействие осуществляется в 1,4-диоксане в присутствии концентрированной хлороводородной кислоты, с последующим (через 12 ч) разбавлением реакционной массы водой и фильтрованием продукта. Выход 85% (V.P. Sheverdov, О.V. Ershov, О.Е. Nasakin, А.N. Chemushkin, V.A. Tafeenko, V.V. Bulkin // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2001. - Vol. 37. - №2. - P. 291 - 292).

К недостаткам данного способа относится его единичный характер, не позволяющий судить об универсальности метода, а также невозможность синтеза на основе такого подхода производных бицикло[3.2.1]октана общей формулы (1), неконденсированных с другими циклическими системами.

Задачей данного изобретения является разработка способа получения насыщенных функционально замещенных молекул бицикло[3.2.1]октанового ряда, содержащих иминолактонный фрагмент и три цианогруппы - 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1).

Техническим результатом является получение новых 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1).

Технический результат достигается тем, что получение 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1)

заключается в перемешивании раствора тетрацианоэтилена и соответствующего 1,5-дикарбонильного соединения в эквимолярных количествах в 1,4-диоксане при комнатной температуре в присутствии каталитического количества хлороводородной кислоты. По окончании взаимодействия реакционную массу разбавляют холодной водой (3-5°С), образующийся осадок отфильтровывают, затем перекристаллизовывают из этанола.

Способ осуществляется по следующей схеме реакции:

где R = Me (1a); R = Ph (1б); R = р-Tol (1в); R = p-PhO-C6H4 (1г).

Метод характеризуется простотой исполнения и отсутствием специального оборудования. Анализ заявляемого решения показывает, что предлагаемый способ является эффективным, так как позволяет получать насыщенные функционально замещенные молекулы бицикло[3.2.1]октанового ряда, в необходимом функциональном обрамлении с хорошими выходами. Ряд синтезированных соединений (1а-г) с различными заместителями демонстрирует универсальность заявляемого решения.

Используемые реагенты и растворители, а именно тетрацианоэтилен, хлороводородная кислота, 1,4-диоксан являются коммерчески доступными. Диарилзамещенные 1,5-дикарбонильные соединения могут быть легко получены на основе реакции Фриделя-Крафтса между дихлорангидридом глутаровой кислоты и соответствующим ароматическим соединением в дихлорметане в присутствии AlCl3 (R.С.Fuson, J.Т. Walker // Org. Synth., Coll. Vol. 2. - 1943. - P. 169). Необходимый для синтеза соединения (la) гептан-2,6-дион может быть получен на основе взаимодействия ацетоуксусного эфира с формальдегидом в щелочной среде (W. Reid, W. Kunstmann // Chem. Ber. - 1967. - Vol. 100. - P. 605 - 610).

Строение полученных соединений подтверждается данными ИК- и ЯМР 1Н-спектроскопии, масс-спектрометрии. Соединения (1а-г) выделяются в виде смеси двух геометрических изомеров с различной конфигурацией иминогруппы, о чем свидетельствует дублирование однотипных сигналов в ЯМР 1Н-спектрах (*звездочкой отмечен минорный стереоизомер).

Сущность изобретения заключается в получении новых 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1) согласно разработанному способу:

0,0025 моль (0,32 г) тетрацианоэтилена смешивают с 0,0025 моль соответствующего 1,5-дикарбонильного соединения в 5 мл 1,4-диоксана, добавляют 0.1 мл концентрированной хлороводородной кислоты. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре. Полноту протекания реакции проверяют по отсутствию синего окрашивания гидрохинона (π-комплекс с тетрацианоэтиленом) под действием пробы реакционной массы. После завершения взаимодействия реакционную массу разбавляют 50 мл холодной воды (3-5°С), образующийся осадок отфильтровывают, промывая на фильтре холодной водой (3-5°С), затем перекристаллизовывают из этанола.

Пример 1. Способ получения 2-ацетил-7-имино-5-метил-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрила (1а). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве 1,5-дикарбонильного соединения гептан-2,6-диона. Выход: 61%. Тпл. = 201-202°С (разл.). ИК спектр, ν, см-1: 3320 (N-H); 2252 (C≡N); 1712 (C=N). Спектр ЯМР 1Н (ацетон-d6, 500 MHz): 1.60-1.71 (1Н и 1Н*, м, СН2 и СН2*); 1.82 (3Н, с, СН3)*; 1.84 (3Н, с, СН3); 2.19-2.34 (1H и 1Н*, м, СН2 и СН2*); 2.36 (3Н, с, СН3); 2.38 (3Н, с, СН3)*; 2.45-2.53 (1H и 1H*, м, СН2 и СН2*); 2.69-2.81 (1Н и 1H*, м, СН2 и СН2*); 3.90 (1H, дд, J=5.2, 13.4 Гц, С(О)СН); 3.94 (1Н, дд, J=5.2, 13.4 Гц, С(О)СН)*; 8.89 (1Н, с, NH); 8.92 (1Н, с, NH)*. Масс-спектр EI, m/z (Iотн, %): 257 [М+Н]+(2.9), 197 (100).

Пример 2. Способ получения 2-бензоил-7-имино-5-фенил-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрила (16). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве 1,5-дикарбонильного соединения 1,5-дифенилпентан-1,5-диона. Выход: 75%. Тпл. = 185-187°С (разл.). ИК спектр, ν, см-1: 3319, 3276 (N-H); 2257 (С≡N); 1816 (С=O); 1691(C=N). Спектр ЯМР 1Н (ацетон-d6, 500 MHz), δ, м. д.: 1.88-1.97 (1Н, м, СН2); 2.05 (1Н, м, СН2 перекрывается сигналом ацетона-d5)*; 2.22-2.29 (1Н, м, СН2)*; 2.46-2.52 (2Н, м, СН2); 2.54-2.61 (1Н, м, СН2)*; 3.00-3.08 (1Н, м, СН2)*; 3.09-3.17 (1H, м, СН2); 4.75 (1H, дд, J=4.6, 12.9 Гц, С(О)СН)*; 4.87 (1H, дд, J=4.8, 13.4, С(О)СН); 7.42-7.79 (8Н и 8Н*, м, Н Аr и Н Аr*); 8.03 (2Н, д, J=7.8 Гц, Н Аr); 8.14 (2Н, д, J=7.7 Гц, Н Аr)*; 9.38 (1Н, с, NH)*; 9.48 (1Н, с, NH). Масс-спектр EI, m/z (Iотн, %): 381 [М+Н]+(3.5), 105 (100).

Пример 3. Способ получения 7-имино-2-(4-метилбензоил)-5-p-толил-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрила (1в). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве 1,5-дикарбонильного соединения 1,5-ди-р-толилпентан-1,5-диона. Выход: 90%. Тпл. = 224-226°С (разл.). ИК спектр, ν, см-1: 3322 (N-Н); 2255 (C≡N); 1812 (С=O); 1703 (C=N). Спектр ЯМР 1Н (ацетон-d6, 500 MHz), δ, м. д.: 1.85-1.95 (1Н, м, СН2); 2.04-2.06 (1Н, м, СН2 перекрывается сигналом ацетона-d5)*; 2.26-2.40 (1Н, м, СН2)*; 2.41 (3Н, с, СН3); 2.43 (3Н, с, СН3)*; 2.45 (3Н, с, СН3); 2.46 (3Н, с, СН3)*; 2.53-2.62 (2Н, м, СН2); 2.73-2.85 (1Н, м, СН2)*; 3.11-3.18 (1Н и 1Н*, м, СН2* и СН2); 4.60 (1Н, дд, J=2.9, 12.8 Гц, С(О)СН)*; 4.86 (1Н, дд, J=5.0, 13.2 Гц, С(О)СН); 7.41-7.58 (6Н и 6Н*, м, Н Аr и Н Аr*); 8.07 (2Н, д, J=7.8, Н Аr); 8.13 (2Н, д, У=7.7 Гц, Н Аr)*; 9.37 (1Н, с, NH)*; 9.43 (1Н, с, NH). Масс-спектр EI, m/z (Iотн, %): 408 [М]+(0.8), 119 (100).

Пример 4. Способ получения 7-имино-2-(4-феноксибензоил)-5-(4-феноксифенил)-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрила (1г). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве 1,5-дикарбонильного соединения 1,5-бис(4-феноксифенил) пентан-1,5-диона. Выход: 73%. Тпл.=88-90°С. ИК спектр, ν, см-1: 3257 (N-Н); 2251 (С≡N); 1813 (С=O); 1712 (C=N). Спектр ЯМР 1Н (ацетон-d6, 500 MHz), δ, м. д.: 1.90-1.98 (1Н, м, СН2); 2.06-2.12 (1Н, м, СН2 перекрывается сигналом ацетона-d5)*; 2.33-2.51 (2Н и 1H*, м, СН2 и СН2*); 2.61-2.70 (1Н, м, СН2)*; 3.01-3.11 (1H, м, СН2)*; 3.21-3.30 (1Н, м, СН2); 4.60 (1Н, дд, J=2.8, 12.7 Гц, С(О)СН)*; 4.71-4.84 (1Н, м, С(О)СН); 6.98-8.38 (18Н и 18Н*, м, Н Аr и Н Аr*); 9.35 (1Н, с, NH)*; 9.46 (1Н, с, NH). Масс-спектр EI, m/z (Iотн, %): 564 [М]+(0.1), 197 (100).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать насыщенные функционально замещенные молекулы бицикло[3.2.1]октанового ряда, содержащие иминолактонный фрагмент и три цианогруппы - 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилы общей формулы (1), которые могут быть использованы в тонком органическом синтезе, а также в качестве биологически активных соединений.

Способ получения 2-ацил(ароил)-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы (1)

,

где R=Me (1a); R=Ph (1б); R=p-Tol (1в); R=p-PhO-C6H4 (1г),

включающий перемешивание раствора тетрацианоэтилена и соответствующего 1,5-дикарбонильного соединения в эквимолярных количествах в 1,4-диоксане при комнатной температуре в присутствии каталитического количества хлороводородной кислоты, по окончании взаимодействия реакционную массу разбавляют холодной водой (3-5°С), образующийся осадок отфильтровывают, затем перекристаллизовывают из этанола.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к карбазолсодержащим сульфонамидным производным формулы I и их фармацевтически приемлемым солям, а также к фармацевтическим композициям, включающим соединение формулы I, для лечения Cry-опосредованного заболевания или расстройства, такого как диабет, ожирение, метаболический синдром, синдром Кушинга и глаукома.

Изобретение относится к химии органических пероксидов, а именно к замещенным 2,3,5,6-тетраоксабицикло[2.2.1]гептанам общей формулы I, где R=метил, этил, н-бутил, CH2C(O)OEt, n-Вr-С6H4СН2, применению этих соединений в качестве фунгицидных средств и фунгицидным композициям на их основе.

Изобретение относится к области органической химии, к классу органических пероксидов, а именно к новым замещенным 1,5-диметил-6,7,8-триоксабицикло[3.2.1]октанам общей формулы I, где R=H, этил, к-бутил, н-гексил или CH2CH2CN, обладающим фунгицидной активностью, а также к применению их в качестве фунгицидных средств и фунгицидным композициям на их основе.

Настоящее изобретение относится к новым производным фенилэтинила формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям возможно в виде рацемической смеси, или ей соответствующему энантиомеру, и/или оптическому изомеру, и/или стереоизомеру.

Настоящее изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, а именно, к новому способу получения неописанных ранее кетотетраоксанов общей формулы I: где R=Н, CH3 или NO2, путем взаимодействия β,δ-трикетонов общей формулы II: где R имеет вышеуказанные значения, с пероксидом водорода в присутствии фосфорномолибденовой кислоты (ФМК) в среде смеси четыреххлористого углерода с диэтиловым эфиром при комнатной температуре и мольном соотношении β,δ-трикетон II:ФМК:пероксид водорода = 1:(0,3-0,5):(2,5-3,5).

Изобретение относится к би- и полициклическим замещенным изохинолину и изохинолинонам формулы (I), или к его стереоизомерным и/или таутомерным формам и/или к его фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет собой ОН; R3, R4, R5 и R8 представляют собой Н; R7 представляет собой галоген или (C1-C6) алкил; R6 представляет собой один (С1-С4) алкилен, присоединенный к циклоалкильному кольцу, в котором (С1-С4)алкилен образует вторую связь с другим атомом углерода циклоалкильного кольца с образованием бициклической кольцевой системы, где в бициклической кольцевой системе один атом углерода замещен группой, независимо выбираемой из О, S или SO2; или если m и s равны 2 или m равно 3 и s равно 1, R6 представляет собой группу СН2-СН-(СН2)2, которая через одну группу СН2 присоединена к циклоалкильному кольцу, а две другие группы СН2 присоединены к различным атомам углерода циклоалкильного кольца, и если m равно 3 и s равно 3, R6 представляет собой две метиленовые группы, присоединенные к различным атомам углерода циклоалкильного кольца, где метиленовые группы или группа СН2-СН-(СН2)2 присоединены к атомам углерода циклоалкильного кольца и образуют систему адамантана формулы , где L может быть присоединен к любому вторичному или третичному атому углерода, или R6 вместе с R11 и атомом N образуют (С5) гетероциклоалкил, который соединен с циклоалкильным остатком в виде спироциклической кольцевой системы, где бициклическая кольцевая система, или система адамантана, или содержащая (С5) гетероциклоалкил кольцевая система представляют собой незамещенные или необязательно замещенные заместителем R9; R9 представляет собой (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С6)арил или циклопропил; R11 и R12 независимо друг от друга представляют собой Н или (C1-C6)алкилен-(C6)арил; n равно 0 или 1; m равно 2 или 3; s равно 1, 2 или 3; L представляет собой О; его стереоизомерные и/или таутомерные формы и/или его фармацевтически приемлемые соли.

Изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, а именно к новому способу получения неописанных ранее кетоозонидов общей формулы: где R=Н, Cl или Br, заключающемуся во взаимодействии β,δ-трикетонов общей формулы II: где R имеет вышеуказанные значения, с пероксидом водорода в присутствии фосфорномолибденовой кислоты в качестве катализатора в среде ацетонитрила при комнатной температуре и мольном соотношении β,δ-трикетон II:фосфорномолибденовая кислота:пероксид водорода 1:(0,1-0,2):(1,5-2,0).
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения терефталевой кислоты, включающему a) взаимодействие 2,5-фурандикарбоновой кислоты, 2,5-фурандикарбоксилата или их смеси с этиленом в присутствии растворителя с образованием бициклического простого эфира при температуре в интервале от 100°C до 250°C и давлении в интервале примерно от 10 фунт/кв.

Изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, где G1 является фенилом или пиридилом, каждый из которых необязательно дополнительно замещен одним заместителем, представленным Т; G2 является фенилом, 1,3-тиазолилом или 1,3-оксазолилом, где G2 связан с G1 в пара-положении относительно места соединения G1 с группой NH в формуле (I), где, когда G2 означает фенил, G3 связан с G2 в пара-положении G2 относительно G1, и где, когда G2 представляет собой 1,3-тиазолил или 1,3-оксазолил, G2 связан с G1 в положении 5 G2 и G3 связан с G2 в положении 2 G2; Т в каждом случае независимо выбирают из группы, включающей С1-6алкил и галоген; G3 представлен формулой (а) или формулой (b); W1 является -С(R3)(R4)-С(R3)(R4)-, и W2 представляет сбой N; или W3 представляет собой О; W4 является -С(R3)(R4)-; R3 и R4 каждый является водородом; R5 и R6 каждый является водородом; Rc и Rd вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, являются 4-5-членным циклоалкилом или моноциклическим гетероциклом формулы (с); где один атом водорода, присоединенный к атому углерода кольца циклоалкила и моноциклического гетероцикла, необязательно заменяют радикалом, выбранным из группы -C(O)O(R8); W5 является -СН2- или -СН2-СН2-; W6 является О или N(Rx), где Rx является водородом, С1-6алкилом или -C(O)O(Rz); Rz, в каждом случае, независимо является C1-6алкилом; R8 является водородом; L1 является О; и Х является водородом, С1-6алкилом, или - (CRgRh)u-C(O)O(R10); или L1 является -СН2- и Х является -С(O)ОН; R10 является водородом; или Q является G4 или Y1-Y3; или Q имеет формулу (d), где Z является фенилом; G4 является бензотиазолом или бензоксазолом, необязательно дополнительно замещенными 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, галогена и -OR1; Y1, в каждом случае, независимо является -С(O)-, -С(O)O- или -С(O)N(Rw)-, где правая сторона -С(O)O- и -С(O)N(Rw)- групп присоединена к Y3 или (CRjRk)v, Y3 в каждом случае независимо является фенилом, бензилом, пиперидинилом или бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триеном, где фенильный и бензильный остатки необязательно дополнительно замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и галоС1-6алкила; Rg и Rh в каждом случае независимо являются водородом, или С1-6алкилом; R1 в каждом случае независимо является галогенС1-6алкилом; Rw является водородом; и u означает 1.

Изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, конкретно к способу получения мостиковых 1,2,4,5-тетраоксанов, а именно замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло-[2.2.1]гептанов, которые могут найти применение в химии полимеров, а также в медицине и фармакологии.

Изобретение относится к новому соединению, представленному общей формулой (I): (где R1 представляет собой (1) COOH, (2) COOR2, (3) CH2OH или (4) CONR3R4, R2 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой или C1-4 алкоксигруппой, R3 и R4 каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу, необязательно замещенную группой ONO2, R5 представляет собой атом галогена, гидроксигруппу или C1-4 алкоксигруппу, Z представляет собой (1) -(CH2)m-, (2) -(CH2)n-CH=CH-, (3) -(CH2)p-A-CH2-, (4) фенил или (5) тиазол, А представляет собой атом кислорода или атом серы, W представляет собой C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей (1) гидроксигруппу, (2) оксогруппу, (3) атом галогена, (4) C1-4 алкильную группу, (5) C1-4 алкоксигруппу, (6) кольцо 2, (7) -O-кольцо 2 и (8) -S-кольцо 2, кольцо 2 представляет фенил, циклогексил или пиридинил, любой из которых необязательно замещен 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей (1) атом галогена, (2) CF3, (3) OCF3, (4) C1-4 алкоксигруппу, (5) C1-4 алкильную группу и (6) гидроксигруппу, m представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 6, n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 4, p представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 4, представляет собой простую связь или двойную связь, представляет собой α конфигурацию, представляет собой β конфигурацию, и представляет собой α конфигурацию, β конфигурацию или их произвольную смесь), или его соли или его сольвату.

Данное изобретение относится к новому соединению, а именно равномерномеченному тритием (3aS,5S,6R,7aR,7bS,9aS,10R,12aS,12bS)-10-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5,6-диметил-2-гептанил]-5,6-дигидрокси-7a,9a-диметилгексадекангидро-3H-бензо[c]индено[5,4-е]оксепин-3-ону формулы: который может найти применение в аналитической химии и биологических исследованиях.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 2-ацил-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилов общей формулы, где RMe ; RPh ; Rp-Tol ; Rp-PhO-C6H4, которые могут найти применение в тонком органическом синтезе, а также в качестве биологически активных соединений. Способ заключается в перемешивании раствора тетрацианоэтилена и соответствующего 1,5-дикарбонильного соединения в эквимолярных количествах в 1,4-диоксане при комнатной температуре в присутствии каталитического количества хлороводородной кислоты. По окончании взаимодействия реакционную массу разбавляют холодной водой, образующийся осадок отфильтровывают, затем перекристаллизовывают из этанола. Предлагаемый способ позволяет получать новые 2-ацил-7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилы с хорошими выходами. 4 пр.

Наверх