Способ получения производных 5н-фуро[3,2-c]изохромен-5-она

Изобретение относится к способу получения 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она общей формулы I

, где R = фенил, замещенный фенил, ферроценил, 2-тиенил, который включает взаимодействие нингидрина с 1-алкинами в среде 1,2-дихлорэтана в присутствии 1 мол.% трифлата скандия в течение 1-3 часов. Технический результат: разработан простой и эффективный способ получения новых соединений ряда изохроменона, которые могут представлять интерес как полупродукты для синтеза биологически активных соединений. 1 табл., 7 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения новых гетероциклических соединений ряда изохроменона, которые могут представлять интерес как полупродукты для синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения 5Н-бензофуро[3,2-с]изохромен-5-она II путем циклизации 2-(бензофуран-2-ил)бензойной кислоты под действием 10 мол.% ацетата палладия в присутствии 20 мол.% N-ацетилглицина, иодбензола диацетата и ацетата калия в среде трет-бутанола в соответствии со схемой:

(Патент CN 104370930 C07D 493/04 (2006.01), C07D 495/14 (2006.01), C07D 333/78(2006.01)).

Реакция протекает в достаточно жестких условиях - требуется нагревание при 120°С в течение суток, а учитывая, что температура кипения трет-бутанола 82°С, необходимо использовать оборудование для работы под повышенным давлением. Кроме того, способ реализован на единственном примере.

Наиболее близким к заявляемому является способ получения 5Н-бензофуро[3,2-с]изохромен-5-онов из нингидрина и фенолов, который реализуется в соответствии со схемой:

(Suven Das, Roland Frohlich, Animesh Pramanik. A Facile Synthesis of Benzofuroisocoumarins from C-2 Arylated 1.3-Indanediones. Synlett 2006, №2, pp. 207-210).

На первой стадии получают 2-гидрокси-2-(2'-гидроксиарил)-1,3-индандионы кипячением нингидрина III с трехкратным мольным избытком фенола IV в уксусной кислоте, которые далее циклизуют в 5Н-бензофуро[3,2-с]изохромен-5-оны при кипячении в этиленгликоле в присутствии триэтиламина.

Данный способ ограничивается получением соединений, содержащих 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-оновый фрагмент, в котором фурановое кольцо аннелировано к арильному кольцу.

В то же время интерес могут представлять соединения, в которых фуро[3,2-с]изохромен-5-оновый фрагмент содержит во втором положении фуранового кольца какой-либо заместитель, а в третьем положении водород. Однако данные о способах получения такого типа соединений отсутствуют. Подобного типа соединения встречаются в природе и проявляют ряд практически значимых свойств, например, обладающий гербицидными и инсектицидными свойствами моноцерин VI был выделен из ряда грибков, например Dreschlera monoceras, D. Revenelli, Exserohilum turcicum, Fusarium larvarum.

Задача изобретения - разработка эффективного способа получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она, которые могут представлять интерес в качестве аналогов биологически активных веществ.

Техническим результатом является создание простого и эффективного способа получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она с использованием коммерчески доступных соединений, позволяющих варьировать заместитель в положении 2 фуранового кольца.

Технический результат достигается проведением реакции нингидрина с 1-алкинами в присутствии 1 мол.% трифлата скандия при кипячении в среде 1,2-дихлорэтана в соответствии со схемой:

Выбор оптимальных условий получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она с заместителем в положении 2 фуранового кольца проводили на модельной реакции нингидрина с фенилацетиленом, ход которой контролировали тонкослойной хроматографией.

Как видно из данных таблицы, наилучшую активность в качестве катализатора показал трифлат скандия, использованный в количестве 1 мол.% в среде 1,2-дихлорэтана.

Экспериментально было выявлено, что время реакции зависит от природы 1-алкина и составляет от 1 до 3 часов и отражено в примерах конкретного выполнения.

Пример получения 2-фенил-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIa

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 75 мл 1,2-дихлорэтана, 3 г (0,0168 моль) нингидрина, 0,083 г (0,000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 1,72 г (0,0168 моль) фенилацетилена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 100 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 50 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток перекристаллизовывают из этанола. Выход 89%.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3111, 3068, 3034 (Csp2-H), 1730, 1722 (С=O), 1641, 1506 (Csp2-Csp2).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 262 (71, М+), 206 (10), 132 (18), 104 (100).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 6.78 (с., 1Н, СН), 7.31-7.38 (м, 1H, СН), 7.39-7.48 (м, 3Н, СН), 7.71-7.78 (м, 4Н, СН), 8.29 (д, 8 Гц, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 97.9 (СН), 117.9 (С), 118.3 (СН), 124.2 (СН), 126.9 (СН), 128.9 (СН), 129.3 (С), 129.6 (С), 131.6 (СН), 133.7 (С), 135.2 (СН), 143.7 (С), 154.7 (С), 161.9 (С).

Пример получения 2-(4-метилфенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIb

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,195 г (0,00168 моль) 4-этинилтолуола и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 76%.

Желтые кристаллы. Тпл 214-215°С.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3138, 3061, 3034 (Csp2-H), 2951, 2916, 2854 (Csp3-H), 1720 (С=O), 1637, 1510 (Csp2-Csp2).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 2.38 (с, 3Н, СН3), 6.72 (с., 1Н, СН), 7.23 (д, 8.1 Гц, 2Н, СН), 7.39-7.43 (м, 1H, СН), 7.63 (д, 8.3 Гц, 2Н, СН), 7.74-7.77 (м, 2Н, СН), 8.28 (д, 8.1 Гц, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 21.4 (СН3), 97.2 (СН), 117.8 (С), 118.2 (СН), 124.2 (СН), 126.7 (СН), 126.9 (С), 129.4 (С), 129.6 (С), 131.6 (СН), 133.6 (С), 135.2 (СН), 139.1 (С), 143.9 (С), 155.0 (С), 162.0 (С).

Пример получения 2-(4-трет-бутилфенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIc

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,266 г (0,00168 моль) 4-трет-бутилфенилацетилена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 78%.

Желтые кристаллы. Тпл 191-192°С.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3111, 3057, 3035 (Csp2-H), 2964, 2953, 2902, 2866 (Csp3-H), 1735 (С=O), 1633, 1508 (Csp2-Csp2).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.36 (с, 9Н, СН3), 6.75 (с., 1Н, СН), 7.38-7.44 (м, 1Н, СН), 7.45-7.50 (м, 2Н, СН), 7.68-7.71 (м, 2Н, СН), 7.74-7.79 (м, 2Н, СН), 8.27-8.33 (м, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 31.2 (СН3), 34.8 (С), 97.3 (СН), 117.8 (С), 118.3 (СН), 124.1 (СН), 125.9 (СН), 126.7 (СН), 126.9 (С), 129.4 (С), 131.6 (СН), 133.5 (С), 135.2 (СН), 143.9 (С), 152.3 (С), 155.0 (С), 162.0 (С).

Пример получения 2-(4-метоксифенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIId

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,222 г (0,00168 моль) 4-этиниланизола и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 72%.

Желтые кристаллы. Тпл 178°С.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3128, 3078, 3051, 3034 (Csp2-H), 2987, 2974, 2945, 2918 (Csp3-H), 1743 (С=O), 1637, 1508 (Csp2-Csp2).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 3.86 (с, 3Н, СН3), 6.65 (с., 1Н, СН), 6.94-6.97 (м, 2Н, СН), 7.38-7.42 (м, 1Н, СН), 7.66-7.71 (м, 2Н, СН), 7.72-7.76 (м, 2Н, СН), 8.25-8.31 (м, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 55.4 (СН3), 96.4 (СН), 114.4 (СН), 117.6 (С), 118.1 (СН), 122.5 (С), 125.8 (СН), 126.5 (СН), 129.4 (С), 131.6 (СН), 133.1 (С), 135.2 (СН), 144.0 (С), 154.9 (С), 160.2 (С), 162.0 (С).

Пример получения 2-(2,4-дихлорфенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIe

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,287 г (0,00168 моль) 2,4-дихлорфенилацетилена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 3 часа. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 83%.

Желтые кристаллы. Тпл 194-195°С.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3145, 3068, 3055, 3032 (Csp2-H), 1732 (C=O), 1637, 1502 (Csp2-Csp2).

Спектр ЯМР 1H (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 7.27 (с., 1Н, СН), 7.33-7.38 (м, 1H, СН), 7.44-7.51 (м, 2Н, СН), 7.74-7.83 (м, 2Н, СН), 7.90 (д, 1Н, СН), 8.28-8.34 (м, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 103.7 (СН), 118.6 (СН), 126.6 (С), 127.5 (СН), 127.5 (СН), 128.6 (СН), 128.8 (С), 130.8 (СН), 131.1 (С), 131.7 (СН), 133.8 (С), 134.6 (С), 135.3 (СН), 143.2 (С), 149.7 (С), 161.6 (С).

Пример получения 2-ферроценил-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIf

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,352 г (0,00168 моль) этинилферроцена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 30 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование дихлорметаном. Выход 73%.

Оранжевые кристаллы. Тпл 200-203°С.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3142, 3111, 3082, 3068 (Csp2-H), 1724 (С=O), 1635, 1504 (Csp2-Csp2).

Спектр ЯМР 1Н (600.13 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 4.23 (уш.с, 5Н, СН), 4.50 (уш.с, 2Н, СН), 4.85 (уш.с, 2Н, СН), 6.33 (с, 1H, СН), 7.37 (уш. с, 1Н, СН), 7.67-7.80 (м, 2Н, СН), 8.29 (уш. с, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (150.90 МГц CDCl3), δ, м.д.: 66.2 (СН), 70.3 (С), 70.6 (СН), 117.4 (С), 118.3 (СН), 126.4 (СН), 129.1 (С), 131.5 (СН), 133.2 (С), 135.0 (СН), 143.7 (С), 156.4 (С), 162.1 (С).

Пример получения 2-(2-тиенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIg

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,182 г (0,00168 моль) 2-этинилтиофена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 67%.

Желтые кристаллы. Тпл 182-183°С.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3126, 3109 (Csp2-H), 1749 (С=О), 1637, 1510 (Csp2-Csp2).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 268 (100, М+), 239 (8), 212 (27), 184 (11), 132 (13), 104 (71).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 6.66 (с., 1H, СН), 7.09-7.12 (м, 1Н, СН), 7.33-7.38 (м, 1Н, СН), 7.41-7.46 (м, 2Н, СН), 7.75-7.79 (м, 2Н, СН), 8.28-8.32 (м, 1Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 97.7 (СН), 117.9 (С), 118.4 (СН), 124.6 (СН), 126.2 (СН), 126.9 (СН), 128.1 (СН), 129.2 (С), 131.6 (СН), 132.4 (С), 133.3 (С), 135.3 (СН), 143.6 (С), 150.4 (С), 161.8 (С).

Таким образом, взаимодействие нингидрина с 1-алкинами в присутствии 1 мол.% трифлата скандия в среде 1,2-дихлорэтана обеспечивает получение новых целевых производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она с хорошим выходом, при этом используют коммерчески доступные реагенты, что делает способ промышленно применимым.

Способ получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она общей формулы I

,

где R = фенил, замещенный фенил, ферроценил, 2-тиенил,

включающий нагревание нингидрина с 1-алкинами в среде 1,2-дихлорэтана в присутствии 1 мольного % трифлата скандия в течение 1-3 часов.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к форзициазида сульфату и его производным, представленным следующей формулой, где R представляет собой Na+, K+ или NH+, и способу их получения, а также к противовирусному лекарственному средству на их основе и его применению.

Изобретение относится к области химии органических нитросоединений, а именно к способу получения нитросоединений общей формулы RNO2, где R=n-C4H9O-; O2NO(CH2)2O-; O2NO(CH2)2O(CH2)2O-; O2NOCH2CH(ONO2)CH2O-; (O2NOCH2)3CCH2O-; где m=1, 2; где n=2, 3; , которые могут найти применение в производстве высокоэнергетических изделий, лекарств, красителей, полимеров и т.д.

Изобретение относится к области органической химии - способу получения производных 5,6-дигидро-4H-фуро[2′,3′:3,4]циклогепта[1,2-b]бензофурана формулы 1 а-к, где который заключается во взаимодействии 2-метилфурана с замещенными салициловыми альдегидами при нагревании 85°С в 1,2-дихлорэтане в присутствии в качестве катализатора бромида меди (II) в течение 3 часов.

Изобретение относится к соединениям общих формул (I), (II) или (III), где X представляет собой галоген или оксо; Q представляет собой -С(O)Н, -CH=CHC(O)OY1, -С(R)Н(СН2)nOY1 или -С(R)НСН2С(О)OY1; R представляет собой Н; n равно 1 или 2; Y1, Y3 и Y4, каждый независимо, представляет собой Н или защитную группу для гидроксила; Т представляет собой оксо или -OY5; и Y5 представляет собой Н или защитную группу для гидроксила или Y5, вместе с атомом кислорода, с которым он связан, представляет собой уходящую группу, где защитная группа для гидроксила Y1 и Y5, вместе с атомом кислорода, с которым каждый из них связан, независимо представляет собой С1-С12 алкил- или карбоциклический С6-С20арил- сложноэфирную защитную группу для гидроксила, и защитная группа для гидроксила Y3 и Y4, вместе с атомом кислорода, с которым каждый из них связан, независимо представляет собой три(С1-С6алкил)силил- или ди(С6-С10арил)(С1-С6алкил)силил- простую эфирную защитную группу для гидроксила, и уходящая группа представляет собой (С1-С12)алкилсульфонат или карбоциклический (С6-С20)арилсульфонат, которые используются для получения для синтеза аналогов халихондрина В, таких как эрибулин и его фармацевтически приемлемые соли.

Изобретение относится к способу окисления первичного или вторичного спирта предпочтительно до альдегида, соответственно кетона, который включает следующие стадии: a) приготовление каталитической композиции, включающей по меньшей мере одно содержащее нитроксильный радикал соединение, по меньшей мере один источник NO, по меньшей мере одну карбоновую или минеральную кислоту или один ангидрид карбоновой или минеральной кислоты, b) приготовление реакционной смеси путем добавления к каталитической композиции, полученной на стадии a), соответственно стадии е), по меньшей мере одного первичного или вторичного спирта и содержащего кислород газа, а также при необходимости одного или нескольких растворителей, c) инкубация полученной на стадии b) реакционной смеси при температуре от 0 до 100°C или температуре кипения растворителя, d) выполняемая одновременно со стадией c) или после нее кристаллизация продукта реакции и e) регенерация каталитической композиции путем удаления кристаллизованного продукта реакции из полученной на стадии d) реакционной смеси.

Изобретение относится к способу получения соединения С, который включает одно-трехстадийное селективное ацилирование гидроксильной группы в 1-положении и 11-положении соединения, представленного формулой B1, ацилирующим агентом в растворителе, выбранном из N-метил-2-пирролидинона и N,N-диметилацетамида, в присутствии основания, выбранного из 2,4,6-коллидина и 2,6-лутидина, или в отсутствие основания.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), (II), (III) и (VI), обладающим свойствами ингибитора TNF-α, и их фармацевтическим солям и стереоизомерам, а также фармацевтической композиции на их основе и способу лечения с их использованием.

Изобретение относится к малотоксичному (E)-2-(4-{[3-(2,4-диметоксифенил)акриламидо]метил}-1H-1,2,3-триазол-1-ил)-2-изопропил-9-(4-метилпиперазин-1-ил)-3,7-диоксо-3,7-дигидро-2H-фуро[3,2-g]хромену формулы (I), обладающему анальгетической активностью в тесте "уксусные корчи".

Изобретение относится к новым производным хромонов общей формулы 1, где: R1 представляет собой один или более чем один из идентичных или различных заместителей на бензольном кольце, каждый из которых независимо представляет собой атом водорода, или атом галогена, или С1-4 алкокси группу, или ОН группу, или группу -O(СН2)nO-, в которой n=1 или 2, R2 представляет собой атом водорода или С1-4 алкильную группу, А и В независимо представляют собой либо атом азота, либо атом углерода, R3 представляет собой атом водорода или один или более чем один из идентичных или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из: атома галогена, С1-4 алкильной группы, С1-4 алкоксигруппы, группы -O(СН2)nO-, в которой n=1 или 2, группы NO2, группы NHSO2R4, группы NHR5, ОН группы, C1-4 галогеноалкильной группы, CN группы, либо R3 составляет кольцо, конденсированное с бензольным кольцом, несущим его, выбранное из группы, состоящей из индола, бензимидазола, карбостирила, бензоксазолона и бензимидазолона, R4 представляет собой С1-4алкильную группу, или С1-4 диалкиламиногруппу, или С1-4 алкоксиалкильную группу, или С1-4 диалкиламиноалкильную группу, R5 представляет собой атом водорода, или С1-4 алкилкарбонильную группу, или С1-4 алкоксикарбонильную группу, и его фармацевтически приемлемым солям, а также к способам их получения и фармацевтическим композициям на их основе и к их применению в качестве лекарственного средства для расстройств центральной нервной системы, поскольку обладают свойствами дофаминергических лигандов D3.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным хинолин-4-она формулы (1) или к его фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой: (1) водород, (2) С1-С6 алкил, (35) карбамоил-С1-С6 алкил, необязательно содержащий морфолинил-С1-С6 алкил, или (36) фосфонокси-С1-С6 алкил, необязательно содержащий одну или две С1-С6 алкильные группы на фосфоноокси группе; R2 представляет собой: (1) водород или (2) С1-С6 алкил; R3 представляет собой фенил, тиенил или фурил, где фенильное кольцо, представленное R3, может быть замещено одной С1-С6 алкоксигруппой; R4 и R5 связаны с образованием группы, представленной любой из следующих формул: ,,,,,, или группы, представленной следующей формулой: группы, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из С1-С6 алкильных групп и оксогрупп; R6 представляет собой водород; и R7 представляет собой С1-С6 алкоксигруппу.

Изобретение относится к способу получения 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она общей формулы I , где R фенил, замещенный фенил, ферроценил, 2-тиенил, который включает взаимодействие нингидрина с 1-алкинами в среде 1,2-дихлорэтана в присутствии 1 мол. трифлата скандия в течение 1-3 часов. Технический результат: разработан простой и эффективный способ получения новых соединений ряда изохроменона, которые могут представлять интерес как полупродукты для синтеза биологически активных соединений. 1 табл., 7 пр.

Наверх