Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов

Авторы патента:

Ткач Лидия Никифоровна (RU)

Назаренко Дарья Юрьевна (RU)

Балахов Азамат Альфредович (RU)

Тосунов Янис Константинович (RU)

Дядюченко Людмила Всеволодовна (RU)

C07D213/77 - радикалы гидразина

A01P21/00 - Сельское хозяйство; лесное хозяйство; животноводство; охота и отлов животных; рыболовство и рыбоводство

A01N43/40 - шестичленные кольца

A01N37/34 - нитрилы

A01N33/06 - азот непосредственно связан с ароматической циклической системой

A01N31/08 - кислород или серу, непосредственно связанные с ароматической циклической системой

Владельцы патента RU 2666564:

Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" (RU)

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов их обрабатывают 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрилом в количестве 20 г/га совместно с баковой смесью гербицидов. Изобретение позволяет повысить урожайность сахарной свеклы. 1 табл., 3 пр.

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.

Сахарная свекла относится к одной из основных экономически важных сельскохозяйственных культур. В новых, интенсивных технологиях средства защиты сельскохозяйственных культур применяются очень широко. Для сахарной свеклы более специфичным является применение гербицидов по вегетирующим растениям. Для послевсходового применения рекомендуются, как правило, препараты так называемой бетанальной группы (на основе действующих веществ фенмедифам и десмедифам). Несмотря на эффективность химических способов уничтожения сорняков, недобор сельскохозяйственной продукции от фитотоксичности гербицидов ежегодно составляет 15-20%. [Захаренко В.А. Экономическая эффективность химической защиты растений в условиях реформируемой экономики России // Агрохимия, 1998, №10, с. 74-82]. Поэтому одновременно с проблемой повышения биологической эффективности препаратов необходимо разрабатывать меры и средства, которые защищают культурные растения от нежелательных последствий их применения.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотами совместно с использованием гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом эталоном.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающем их обработку антидотом совместно с гербицидом, согласно изобретению в качестве антидота используют 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил формулы 1:

в дозе 20 г/га.

Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 2) [Пат. РФ №2426719. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике. Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Исакова Л.И. и др. Заявл. 29.12.2009. Опубл. 20.08.2011. Бюлл. №23]:

Соединение 2 проявляет свойства антидота 2,4-Д при применении в дозе 200 г/га по вегетирующим растениям подсолнечника.

Синтез заявляемого соединения 1 осуществлен авторами взаимодействием 4-метил-6-метилгидразино-2-хлорникотинонитрила 3 с 4-метокси-бензальдегидом [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. с. 475] по схеме:

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Синтез 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил (соединение 1).

Суспензию из 1,0 г (4,82 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-циано-пиридина и 0,66 г (4,82 ммоль) 4-метоксибензальдегида в 30 мл этанола кипятят 3,0 ч. Реакционную массу охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают этанолом, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,24 г (78%) целевого соединения 1 в виде белых кристаллов с т. пл. 179-180°C.

Найдено, %: C 61,24; H 4,98; N 17,67; C₁₆H₁₅ClN₄O;

Вычислено, %: C 61,05; H 4,80; N 17,80.

ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,48 (3Н, с, 4-СН₃ Ру); 3,56 (3Н, т, OCH₃); 3,70 (3Н, т, N-CH₃); 7,10 (1H, с, 5-Н Ру), 7,15…7,52 (4Н, м, Ar), 8,06 (1Н, с, N=CH).

Пример 2. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метил-гидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 2).

Смесь 1,2 г (6,1 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-циано-пиридина, 1,08 г (6,4 ммоль) альдегида 2,3-дихлормалеиновой кислоты и 30 мл этанола кипятят в течение 2-2,5 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, после перекристаллизации из ДМФА получают 1,9 г (90%) целевого соединения 2 с т. пл. = 263-265°C.

Найдено, %: C 41,65; H 2,72; N 16,34. C₁₂H₉CI₃N₄O₂;

Вычислено, %: C 41,47; H 2,61; N 16,12.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,48 (с, 3Н, 4-CH₃ Ру); 3,53 (с, 3Н, N-СН₃); 7,01 (с, 1Н, N=CH); 7,08 (с, 1H, 5-Н Ру); 10,28 (уш. с, 1Н, COOH).

Пример 3. Оценка антидотной активности соединения 1 и прототипа на растениях сахарной свеклы в условиях полевого опыта

Оценку защитных свойств заявляемого соединения 1 на растениях сахарной свеклы проводили на экспериментальном поле Всероссийского научно-исследовательского института биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали соединение 2.

Опыт на сахарной свекле сорта Аллигатор был заложен по схеме:

- Контроль - без обработки (ручная прополка);

- Эталон - обработка баковой смесью гербицидов;

- Смесь гербицидов + соединение 1 в дозе 20 г/га;

- Смесь гербицидов + соединение 2 (прототип) в дозе 20 г/га;

Расход рабочего раствора 300 л/га;

В баковой смеси использовали гербициды, общепринятые в технологии выращивания сахарной свеклы: Бетанал 22 - селективный гербицид для послевсходового контроля однолетних двудольных сорняков; Лонтрел® 300 - послевсходовый гербицид для защиты от комплекса трудноискоренимых сорняков (осот, горчак ползучий и др.); Зелек Супер - селективный послевсходовых системный гербицид, предназначенный для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми сорняками.

Обработку растений проводили в фазу 4-6 настоящих листьев сахарной свеклы, при обработке к баковой смеси гербицидов добавляли растворы исследуемых веществ. Баковая смесь содержала следующие количества гербицидов: Зелек - Супер, КЭ + Бетанал 22, КЭ + Лонтрел 300, BP в дозе - 0,37 л/га + 0,7 л/га + 0,2 л/га.

Площадь опытной делянки 5,6 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное.

В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара рефрактометрически (ИРФ-22) [А.В. Петербургский. Практикум по агрономической химии. Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959, с. 192-197]. Данные учета подвергали статистической обработке с использованием HCP₀₅ [Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. М: Колос, 1979, с. 294-303].

Результаты испытаний представлены в таблице.

Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в дозе 20 г/га проявляет свойства антидота, нивелируя отрицательное воздействие гербицидов на 11,3%, прибавка урожая при этом составила 62,1 ц/га, а выход сахара увеличился на 19 ц/га.

Прототип (соединение 2) снижает негативное действие гербицидов на 5,5%, увеличивая урожайность на 30,4 ц/га и выход сахара на 11 ц/га.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку в виде сохраненного урожая сахарной свеклы, а также повышая ее сахаристость в сравнении с гербицидным вариантом и превосходит прототип.

Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом совместно с баковой смесью гербицидов, отличающийся тем, что в качестве антидота используют 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил формулы 1:

в количестве 20 г/га.

Изобретение относится к новому соединению формулы 1 проявляющему рострегулирующую активность. .

4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы // 2327686

Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам, представленным структурной формулой 1-2: где 1 R=CH3; R 1=2-NO2; 2 R=C2 H5; X=4-NO2, в качестве веществ, стимулирующих рост растений сахарной свеклы.

N-этил-(3 -циано-4 -метил-6-хлорпиридил-2 )этоксигидразон в качестве антидота // 2276664

Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства, конкретно к производному ряда пиридина в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов гормонального типа действия, при выращивании подсолнечника (антидот).

Способ получения пестицидных производных // 2223950

Изобретение относится к новому способу получения соединений формулы (I), где W представляет собой азот или –CR3; R1 представляет собой галоген, галогеноалкил, предпочтительно трифторметил, галогеноалкокси, предпочтительно трифторметокси, R4S(O)n-, или –SF5; R2 представляет собой водород или галоген, например хлор или бром; R3 представляет собой галоген, например хлор или бром; R4 представляет собой алкил или галогеноалкил; и n равняется 0, 1 или 2; который включает реакцию кислотно-аддитивной соли арилгидразина формулы (III), где R1, R2 и W определены выше, (А) с соединением формулы (II), где R5 и R6 независимо представляют собой алкил или вместе представляют собой алкиленовую цепь, содержащую два или три атома углерода, или (Б) с соединением формулы (IV), где R7 представляет собой алкил, предпочтительно метил или этил; или который включает окисление соединения формулы (V).

1-(2-пиридил-азо)-4-циклопентилрезорцин в качестве реагента для фотометрического определения двухвалентного кобальта // 1286595

Способ получения 2-гидразино-3,5-дини-тропиридина // 827485

-пиридилгидразиды диарил- или диалкилгликолевой кислоты, проявляющие противовоспалительную активность // 683200

Композиция, содержащая пестицид и амид // 2665099

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Водная пестицидная композиция содержит пестицид и амид карбоновой кислоты формулы (А): где R1 является С7-алкилом и R2 и R3 являются С4-алкилом, пестицид не является производным азола формулы (В): где R6 является R7 является трет-бутилом и R8 является гидроксилом, или R6 является 4-фторфенилом, R7 является 2-фторфенилом и R8 является гидроксилом, или R6 является 2,4-дихлорфенилом, R7 является н-бутилом и R8 является гидроксилом, или R6 является R7 является фенилом и R8 является циано, илиR6 является 2-хлорбензилом, R7 является 1-хлорциклопроп-1-илом и R8 является гидроксилом, или R6 является 4-хлорфенилом,R7 является и R8 является гидроксилом; и/или производным азола формулы (С): где Y является -СН(ОН) и R9 является хлором или фенилом или Y является СО и R9 является хлором, и/или производным азола формулы (D): где R10 является водородом или хлором, и/или 1-([бис-(4-фторфенил)-метил-силил]-метил)-1Н-(1,2,4-триазол) формулы (Е): и/или 1-[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил)-оксиран-2-ил-метил]-1Н-(1,2,4-триазол) формулы (F): Изобретение позволяет реализовать указанное назначение.

Способ приготовления солей карбоновой кислоты, обладающих гербицидным действием // 2664642

Изобретение относится к способу приготовления гербицидно активной соли карбоновой кислоты, который включает стадии: объединения карбоновой кислоты с высококипящим, не смешивающимся с водой органическим растворителем для получения раствора или суспензии; обработки полученного на стадии (i) раствора или суспензии основанием для образования соли карбоновой кислоты; удаления растворителя из полученной на стадии (ii) смеси для получения кека соли карбоновой кислоты; и iv) высушивания полученного на стадии (iii) кека.

Композиции и способы улучшения совместимости растворимых в воде солей гербицидов // 2664577

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к способу улучшения совместимости водного раствора гербицида, водному раствору гербицида и сухой гербицидной композиции.

Смеси фунгицидных пиразолов // 2664576

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Предложены соединение формулы 14: ,где R3 представляет собой Cl или Br; соединение формулы 17: ,где R1 представляет собой F, Cl или Br; R2 представляет собой H или F; R3 представляет собой Cl или Br; и R32 представляет собой H, CH3, CH2CH3 или (CH2)2CH3; при условии, что, если R1 представляет собой H, или если каждый из R1 и R2 представляет собой F, то R32 представляет собой H; соединение формулы 20: ,где R1 представляет собой Br, и R2 представляет собой F; соединение формулы 22: ,где R1 представляет собой F, Cl или Br; R2 представляет собой H или F; R3 представляет собой Cl или Br; и M представляет собой Na или K.

Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида // 2664574

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Амидное соединение представлено общей формулой (I) в которой каждая из A1, A2 и A3 представляет собой атом азота или CH группу, R1 представляет собой алкильную группу, каждый из R2 и R4 представляет собой галогеналкильную группу, R3 представляет собой алкильную группу, а m равен 0, 1 или 2, или его соль.

Способ получения препарата для регуляции численности комара обыкновенного (culex pipiens) // 2664182

Изобретение относится к биотехнологии и энтомологии. Предложен способ получения препарата для регуляции численности комара обыкновенного (Culex pipiens).

Гербицидная комбинация, содержащая пеларгоновую кислоту и определенные ингибиторы ацетолактатсинтазы // 2663917

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная комбинация содержит в качестве компонента (А) пеларгоновую кислоту и в качестве компонента (В) по меньшей мере один ингибитор ацетолактатсинтазы, выбранный из группы йодосульфурон-метила, форамсульфурона, мезосульфурон-метила, флазасульфурона, амидосульфурона, этоксисульфурона и тиенкарбазон-метила.

Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производные и флуртамон // 2663802

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция, в которой гербицидные активные ингредиенты состоят по существу из гербицидно-эффективного количества комбинации (а) соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира, приемлемых для сельскохозяйственных целей, и b) флуртамона, в которой массовое отношение (а) к (b) составляет от 1,25-10 для (а) до 30-250 для (b).

Агрохимические концентраты на масляной основе // 2663580

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Агрохимический концентрат содержит: масляную систему, включающую масло и по меньшей мере один структурообразователь, где указанный структурообразователь представляет собой полиамид, образованный из дикарбоновой кислоты, состоящей из димерной кислоты, и одного или большего количества диаминов; по меньшей мере одно агрохимически активное и/или питательное вещество, диспергированное в указанной масляной системе.

Способ стимуляции роста видов рода rhododendron l. с использованием соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот // 2663068

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для стимуляции роста видов рода Rhododendron L.

Композиции и способы улучшения совместимости растворимых в воде солей гербицидов // 2664577

Смеси фунгицидных пиразолов // 2664576

Способ борьбы с устойчивым к стробилурину septoria tritici // 2662289

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с Septoria tritici на зерновых проводят обработку растений, их семян или почвы фунгицидно эффективным количеством композиции, которая содержит (а) пираклостробин или пикоксистробин в качестве соединения I и (б) протиоконазол или пропиконазол в качестве соединения II; где Septoria tritici является устойчивым к стробилуриновым фунгицидам.