Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида

Изобретение относится к производному пиразолилпиразола формулы (I), где R1 представляет собой атом галогена, R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу, R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу, R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы, a равен 3-4 и b равен 0-2, исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода и b равен 1. Заявленное соединение способно эффективно бороться с вредными сорняками на высших стадиях развития листа, которые вызывают практические проблемы. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 4 табл., 6 пр.

 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

[0001] Настоящее изобретение относится к производному замещенного пиразолилпиразола и к применению этого соединения в качестве гербицида.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

[0002] Множество гербицидов стало недавно использоваться при выращивании сельскохозяйственных культур и способствовать сокращению труда для фермеров и повышению продуктивности сельскохозяйственных культур. Многочисленные гербициды также практически используются при выращивании риса на полях и риса-сырца.

Однако существует значительное разнообразие видов сорняков, прорастание и периоды роста каждого вида растений не являются единообразными, и рост многолетних сорняков продолжается в течение длительного периода времени. Следовательно, чрезвычайно трудно бороться со всеми сорняками при однократном распылении гербицидов.

[0003] Для начального промежуточного однократного нанесения гербицидов было показано, что эффективным для риса-сырца рассматривается время на стадии развития второго и третьего листа сорняков риса-сырца (универсальный термин для ежовника Echinochloa oryzicola, ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида crus-galli, ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида formosensis, ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида praticola и ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида caudata), и с основными сорняками можно бороться с помощью единственного способа обработки (см. непатентный документ 1). Однако в настоящее время чрезвычайно трудно бороться с сорняками риса-сырца, которые проросли на стадии 3,5 листа или более, при практическом использовании начального промежуточного однократного нанесения гербицидов, и борьба с сорняками риса-сырца на третьей стадии развития листа и борьба с сорняками риса-сырца на стадии развития 3,5 листа полностью отличаются.

[0004] Кроме того, поддержание гербицидного эффекта (или остаточной активности) в течение длительного времени имеет важное значение в сельском хозяйстве с точки зрения сокращения распыления химикатов, сохранения труда и сокращения расходов, и считается важной составляющей при проведении начального промежуточного однократного нанесения гербицидов.

[0005] Кроме того, в последние годы появились ацетолактатные ингибиторы синтазы (ALS) для широкого использования, и сорняки, проявляющие устойчивость к ингибиторам ALS стали проблемой. Существует несколько гербицидов, демонстрирующих адекватную эффективность против устойчивых к ингибиторам ALS многолетних биотипов стрелолиста трехлисточкового (Sagittaria trifolia) и стрелолиста карликового (Sagittaria pygmeae). Кроме того, примеры многолетних сорняков, которые вызывают проблемы в последние годы, включают болотницу вида (Eleocharis kuroguwai), камыш (Scirpus planiculmis) и камыш (Scirpus nipponicus), в то время как примеры однолетних включают вьющиеся индиго (Aeschynomene indica), лептохлою лесбийскую (Leptochloa chinensis) и мурданнию кейзак (Murdannia keisak), и существует несколько гербицидов, которые демонстрируют адекватную эффективность против этих трудных для контроля сорняков.

[0006] С другой стороны, многочисленные производные пиразола применяются на практике в качестве гербицидов, и хотя производные пиразола, такие как п-толуолсульфонат 4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметил-5-пиразолила (общее название: "пиразолат"), 2-[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]ацетофенон (общее название: "пиразоксифен") или 2-[4-(2,4-дихлор-м-толуоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4'-метилацетофенон (общее название: бензофенап") широко используются, их зарегистрированное применение против сорняков риса-сырца в Японии, когда используются сами по себе, составляет стадию до 1,5 листа, и хотя эти производные пиразола эффективны против широкого спектра сорняков, их эффективность не всегда является достаточной против сорняков риса-сырца на высоких стадиях развития листа.

[0007] Кроме того, хотя соединение 73 примера 4, описанное в WO 94/08999 в виде 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-[метил(проп-2-инил)амино]пиразол-4-карбонитрила (общее название: "пираклонил"), эффективно против широкого спектра сорняков, его эффективность против сорняков риса-сырца на высокой стадии развития листа является недостаточной, и в Японии зарегистрирован диапазон применения этого гербицида против сорняков риса-сырца при его использовании только на стадии развития до 1,5 листа.

Перечень ссылок

Патентные литературные документы

[0008] Патентный документ 1: WO 94/08999

Непатентные литературные документы

[0009] Непатентный документ 1: “Suiden Zasso no Seitai to Sono Bojo-Suitosaku no Zasso to Josozai Kaisetsu (Ecology of Paddy Weeds and their Control-Explanation of Weeds of Rice Paddy Crops and Herbicide)”, p. 159

Сущность изобретения

Техническая проблема

[0010] Задачей настоящего изобретения является предоставление гербицидной композиции, которая обладает широким спектром гербицидного действия и способна бороться со злостными сорняками на высших ступенях развития листа, которые вызывают практические проблемы, и не вызвать фитотоксичность культуры, такой как рис-сырец.

Решение проблемы

[0011] В результате проведения обширных исследований для решения приведенных выше задач, авторы настоящего изобретения обнаружили, что производное пиразолилпиразола, имеющие конкретную химическую структуру проявляют гербицидную активность широкого спектра действия в течение длительного периода времени, демонстрируют улучшенную гербицидную эффективность против мощных сорняков на высших стадиях развития листа и обладают достаточной безопасностью в отношении культур, таким образом, осуществили настоящее изобретение на основе этих выводов.

Соединение, представленное следующей формулой (I):

[Химическая формула 1]

где

R1 представляет собой атом галогена,

R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу,

R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу или гептафторбутенильную группу,

R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), C3-C6циклоалкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), C1-C6алкокси(C1-C6)алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая) или фенильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена, нитрогруппами, цианогруппами, C1-C4алкильными группами (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая) или C1-C4алкоксигруппами),

a равен 3-5, и

b равен 0-2

(исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода, и b равен 1).

[0012] Предпочтительно,

в формуле (I),

R1 представляет собой атом хлора или атом брома,

R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), C3-C6циклоалкильные группы, C3-C6алкокси(C1-C6)алкильные группы или фенильные группы, и

a равен 4.

[0013] Более предпочтительно,

в формуле (I),

R1 представляет собой атом хлора,

R2 представляет собой цианогруппу,

R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена или C1-C6алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), и

b равен 1.

[0014] В настоящем описании,

описание каждого заместителя образом, представленным “Ca-Cb”, относится к числу атомов углерода, соответственно присутствующих в этой группе, составляющему от a до b.

Атомы фтора, атомы хлора, атомы брома и атомы йода включены в "атомы галогена".

"Алкильная группа" может быть линейной или разветвленной, и хотя он не ограничивается ими, его примеры включают метильную, этильную, п- или изопропильную, п-, изо-, втор- или трет-бутильную, н-пентильную и н-гексильную группы, и каждая выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.

"Алкоксигруппа" относится к алкил-O- группе, в которой алкильный фрагмент имеет приведенные выше значения, и хотя она не ограничивается ими, ее примеры включают метокси, этокси, н- или изопрпокси, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппы, и каждая выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.

Хотя нет ограничений для "циклоалкильной группы", ее примеры включают циклопропильные, циклобутильные, циклопентильные и циклогексильные группы, и каждая выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.

В случае "алкильной группы", "алкоксигруппы" и "циклоалкильной группы", по меньшей мере один атом водорода, содержащийся в этих группах, может быть заменен атомом галогена, и хотя они не ограничиваются ими, их примеры, когда используется, например алкильная группа, включают хлорметильную, дихлорметильную, трифторметильную, хлорэтильную, дихлорэтильную, трифторэтильную, тетрафторпропильную, бромэтильную, бромпропильную, хлорбутильную, хлоргексильную и перфторгексильную группы, и каждая из них выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.

[0015] В случае, когда приведенная выше группа или ее фрагмент замещен несколькими атомами галогена или фенильная группа замещена несколькими атомами галогена, нитрогруппами, цианогруппами, C1-C4алкильными группами (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая) или C1-C4алкоксигруппами, такая группа может быть замещена более чем одним атомом галогена и/или заместителями, которые являются одинаковыми или различными.

[0016] Кроме того, в случаях присутствия геометрических изомеров включена цис-форма и транс-форма. Хотя настоящее изобретение включает соединения, представленные формулой (I), это также относится ко всем геометрическим изомерам и их смесям, если особо не указано иное.

[0017] Во всех формулах, перечисленных ниже, заместители и символы имеют такие же значения, как определено для формулы (I), если специально не указано иное. Соединение формулы (I), обеспеченное настоящим изобретением, может быть получено из соединения, представленного формулой (II):

[Химическая формула 2]

[0018] Соединения, в которых R3 не содержит атома водорода, может быть синтезировано реакцией перфторамидирования, представленной следующей формулой (III).

[Химическая формула 3]

[0019] Соединение формулы (II) может быть синтезировано из тетрагидро-2H-пиран-2-илиденацетонитрила или 5-хлорвалерилхлорида согласно способам, описанным в WO 93/10100 и WO 94/08999.

[0020] Соединение, представленное формулой (II), может быть синтезировано реакцией алкилирования per se со ссылкой на известные реакционные условия (см., например, WO 94/08999). Это может быть также осуществлено с помощью методики, состоящий из защиты аминогруппы с последующим алкилированием и удалением защиты, в зависимости от случая.

[0021] Реакция перфторамидирования per se соединения формулы (III) может быть легко осуществлена в известных реакционных условиях и по известному способу, описанному в приведенных в данном описании литературных ссылках (например, В выложенной патентной заявке Японии № 2005-154420).

[0022] Соединение формулы (I), обеспеченное настоящим изобретением, обладает улучшенной гербицидной эффективностью и полезно в качестве гербицида, как это видно из результатов испытаний на гербицидную активность, описанных в тестовых примерах 1-3, приведенных ниже.

[0023] Соединение формулы (I) настоящего изобретения обладает активностью против множества разновидностей сорняков сельскохозяйственных культур и несельскохозяйственных культур. Примеры культивируемых растений включают злаковые растения, такие как рис, пшеница, ячмень, кукуруза, овес или сорго, широколистные культуры, такие как соевые бобы, хлопок, свекла, подсолнух или рапс, фруктовые деревья, овощи, такие как фруктовые растения, коренные растения или листовые растения, и травы, и соединение формулы (I) может быть использовано при их культивировании.

[0024] Соединение настоящего изобретения обладает гербицидной эффективностью против различных сорняков, перечисленных ниже, которые вызывают проблемы на рисовых полях при любом из способов обработки почвы на орошаемых или неорошаемых землях, включая обработку почвы и внекорневую обработку. Хотя их следующие примеры перечислены, эти сорняки не ограничиваются перечисленными примерами.

[0025] Примеры сорняков риса-сырца, которые могут контролироваться соединениями формулы (I) настоящего изобретения, включают сорняки семейства Alismataceous, такие как частуха желобчатая (Alisma canaliculatum), стрелолист трифолии (Sagittaria trifolia) или стрелолист карликовый (Sagittaria pygmaea), сорняки семейства Cyperaceous, такие как сыть разнолистная (Cyperus difformis), сыть поздняя (Cyperus serotinus), камыш juncoides (Scirpus juncoides), болотница kuroguwai (Eleocharis kuroguwai), камыш planiculmis (Scirpus planiculmis) или камыш nipponicus (Scirpus nipponicus), сорняки семейства Scrophulariaceous, такие как линдерния (Lindernia) лежачая, Lindernia сомнительная подвид полевой (dubia) или Lindernia полевая (Lindernia dubia), сорняки семейства Pontederiaceous, такие как монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) или монохория korsakowii (Monochoria korsakowii), сорняки семейства Potamogetonaceous, такие как Potamogeton distinctus, сорняки семейства Lythraceous, такие как ротала индика (Rotala indica) или аммания многоцветковая (Ammannia multiflora), сорняки семейства Asteraceus, такие как череда серая (Bidens tripartite) или череда олиственная (Bidens frondosa), сорняки семейства Leguminoseous, такие как индика Aeschynomene (Aeschynomene indica), сорняки семейства Commelinaceous, такие как мурданния кейзак (Murdannia keisak), и сорняки семейства злаковых (Gramineous), такие как ежовник (Echinochloa oryzicola), ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида crus-galli, ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида formosensis, ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида praticola, ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида caudata, мятлик лесбийский (Leptochloa chinensis), леерсия японская (Leersia japonica), спорыш (Paspalum distichum) или леерсия рисовидная (Leersia oryzoides).

[0026] Кроме того, соединение настоящего изобретения обладает гербицидной эффективностью против различных сорняков, перечисленных ниже, которые вызывают проблемы на земельных и несельскохозяйственных угодьях при любом из способов обработки почвы, включая обработку почвы и внекорневую обработку. Хотя их следующие примеры перечислены, эти сорняки не ограничиваются следующими примерами.

Их примеры включают широколистные сорняки, включая сорняки семейства Solanaceous, такие как паслен черный (Solanum nigrum) или дурман обыкновенный (Datura stramonium), сорняки семейства Malvaceous, такие как канатник теофраста (Abutilon avicennae) или сида спиноза (Sida spinose), сорняки семейства Convolvulaceous, такие как ипомея пурпурная (Ipomoea pupurea), сорняки семейства Amaranthaceous, такие как фиолетовый амарант (Amaranthus lividus), сорняки семейства Asteraceous, такие как дурнишник обыкновенный (Xanthium strumarium), амбросия полыннолистная (Ambrosia artemisiilifolia), галензога четырехлучевая (Galinsoga ciliate), бодяк полевой (Cirsium arvense), крестовник обыкновенный (Senecio vulgaris) или тонколучник однолетний (Stenactis annuus), сорняки семейства Brassicaceous (горчицы), такие как Rorippa indica, горчица полевая (Sinapis arvensis) или пастушья сумка обыкновенная (Capsella bursa-pastoris), сорняки семейства Polygonaceous, такие как горбатый спорыш (Persicaria longiseta) или горец вьюнковый (Fallopia convolvulus), сорняки семейства Portulacaceous, такие как портулак огородный (Portulaca oleracea), сорняки семейства Chenopodiaceous, такие как марь белая (Chenopodium album), марь фиголистная (Chenopodium ficifolium) или бассия веничная (Kochia scoparia), сорняки семейства Caryophyllaceous, такие как звездчатка средняя (Stellaria media), сорняки семейства Scrophulariaceous, такие как вероника персидская (Veronica persica), сорняки семейства Commelinaceous, такие как коммелина обыкновенная (Commelina communis), сорняки семейства Lamiaceous, такие как яснотка стеблеобъемлющая (Lamium amplexicaule) или яснотка пурпурная (Lamium purpureum), сорняки семейства Euphorbiaceous, такие как молочай супина (Euphorbia supina) или молочай пятнистый (Euphorbia maculate), сорняки семейства Rubiaceous, такие как подмаренник ложный (Galium spurium), подмаренник ложный (Galium spurium) подвида Echinospermon или индийской марены (Rubia argyi), сорняки семейства Violaceous, такие как фиалка маньчжурская (Viola mandshurica), и сорняки семейства Leguminoseous, такие как конопля сесбания (Sesbania exaltata) или сенна туполистная (Cassia obfusitolia), и сорняки семейства Gramineous, такие как сорго зерновое (Sorghum bicolor), просо вильчатоцветковое (Panicum dichotomiflorum), сорго аллепское (Sorghum halepense), ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида crus-galli, росичка гребневидная (Digitaria ciliaris), овсюг (Avena fatua), элевсина индийская (Eleusine indica), щетинник зеленый (Setaria viridis), лисохвост равный (Alopecurus aequalis) или мятлик однолетний (Poa annua), и сорняки семейства Cyperaceous, такие как сыть круглая (Cyperus rotundus).

[0027] Кроме того, соединение настоящего изобретения также способно контролировать широкий спектр сорняков, растущих на скашиваемых просеках, залежных землях, садах, лугах, участках газонных трав, вдоль линии поездов, свободных землях и лесных угодьях, или вдоль сельскохозяйственных дорог, тротуаров и других несельскохозяйственных угодий.

[0028] Кроме того, соединение формулы (I) настоящего изобретения не проявляет фитотоксичности, которая становится проблемой для риса-сырца в случае любого способа выращивания, такого как прямой посев или культивирование трансплантацией риса-сырца.

[0029] Соединение формулы (I) настоящего изобретения может применяться перед или после прорастания растений и может быть примешано в почву перед посевом.

[0030] Хотя дозировка соединения формулы (I) настоящего изобретения может изменяться в широком диапазоне в зависимости от типа соединения, типа целевого растения, временного применения, места применения, свойства желаемого эффекта и тому подобное, и в качестве общей рекомендации, дозировка может составлять количественный диапазон от около 0,01 г до 100 г, и предпочтительно от около 0,1 г до 10 г активного соединения.

[0031] Хотя соединение формулы (I) настоящего изобретения может быть использовано отдельно как таковое, обычно соединение формулы (I) составляют в композиции при включении вспомогательных средств и т.п., согласно обычным способам, и хотя они не ограничиваются ими, предпочтительно их составляют в композиции и используют в любой произвольной препаративной форме, такой как распыляемый порошок, эмульгируемый концентрат, жидкое смешиваемое масло, солюбилизирующий агент, суспендированная эмульсия, тонкая гранула, аэрозольный спрей, неподвижная пыль, тонкая микрогранула, мелкие зерна F, гранулы, смачиваемый порошок, диспергируемые в воде гранулы, текучий концентрат, вбрасываемые типы (Jumbo), таблетки, паста, эмульсия в масле, водорастворимый порошок, водорастворимая гранула, растворимый концентрат или капсульная суспензия.

[0032] Отсутствуют какие-либо ограничения для вспомогательных средств, которые могут использоваться при составлении композиций, и примеры включают твердые носители, жидкие носители, связующие, загустители, поверхностно-активные вещества, антифризы и консерванты.

[0033] Примеры твердых носителей включают, но, не ограничиваясь ими, тальк, биотин, монтмориллонит, глину, каолины, карбонат кальция, карбонат натрия, гидрокарбонат натрия, мирабилит, цеолит, крахмал, кислотную глину, диатомовую землю, белый уголь, вермикулит, гашеную известь, растительный порошок, глинозем, активированный уголь, сахара, пустотелое стекло, кварцевый песок, сульфат аммония и мочевину.

[0034] Примеры жидких носителей включают, но, не ограничиваясь ими, углеводороды (такие как керосин или минеральное масло), ароматические углеводороды (такие как толуол, ксилол, диметилнафталин или фенилксилилэтан), хлорированные углеводороды (такие как хлороформ или четыреххлористый углерод), простые эфиры (такие как диоксан или тетрагидрофуран), кетоны (такие как ацетон, циклогексанон или изофорон), сложные эфиры (такие как этилацетат, этиленгликольацетат или дибутилмалеат), спирты (такие как метанол, н-гексанол или этиленгликоль), полярные растворители (такие как N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид или N-метилпирролидон) и воду.

[0035] Примеры связующих и загустителей включают, но, не ограничиваясь ими, декстрин, натриевые соли карбоксиметилцеллюлозы, полимерные соединения на основе поликарбоновой кислоты, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, натрийлигнинсульфонат, кальцийлигнинсульфонат, полиакрилат натрия, гуммиарабик, альгинат натрия, маннит, сорбит, минеральное вещество на основе биотина, полиакриловую кислоту и ее производные, белый уголь и производные природных сахаров (такие как ксантановая камедь или гуаровая камедь).

[0036] Примеры поверхностно-активных веществ включают, но, не ограничиваясь ими, анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли жирных кислот, бензоаты, алкилсульфосукцинаты, диалкилсульфосукцинаты, поликарбоксилаты, соли сложных эфиров алкилсульфатов, алкилсульфаты, алкиларилсульфаты, простые эфиры алкилдигликольсульфатов, соли сложных эфиров спиртосульфатов, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, арилсульфонаты, лигнинсульфонаты, простые алкилдифениловые эфиры дисульфонатов, полистиролсульфонаты, соли сложных алкилфосфатных эфиров, алкиларилфосфаты, стириларилфосфаты, соли сложных сульфатных эфиров простых полиоксиэтиленалкиловых эфиров, сульфаты простых полиоксиэтиленалкилариловых эфиров, сульфатные соли сложных эфиров простых полиоксиэтиленалкилариловых эфиров, простые алкиловые эфиры полиоксиэтиленфосфатов, фосфатные соли сложных полиоксиэтиленалкилариловых эфиров или соли конденсатов нафталинсульфонат-формалин, и неионные поверхностно-активные вещества, такие как сложные эфиры сорбитана и жирной кислоты, сложные эфиры глицерина и жирной кислоты, жирная кислота полиглицеридов, простые эфиры полигликолевого спирта и жирной кислоты, ацетиленгликоль, ацетиленовый спирт, блокполимеры оксиалкилена, простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилариловые эфиры, простые полиоксиэтиленстирилариловые эфиры, простые полиоксиэтиленгликольалкиловые эфиры, сложные эфиры полиоксиэтилена и жирной кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленглицерина и жирной кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленгидрогенизированного касторового масла или сложные эфиры полиоксипропилена и жирной кислоты.

[0037] Примеры антифризов включают, но, не ограничиваясь ими, этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.

[0038] Примеры консервантов включают, но, не ограничиваясь ими, бензойную кислоту, бензоат натрия, метилпараоксибензоат, бутилпараоксибензоат, изопропилметилфенол, бензалконийхлорид, гидрохлорид хлоргексидина, водный гидропероксид, хлоргексидинглюконат, салициловую кислоту, салицилат натрия, пиритион цинка, сорбиновую кислоту, сорбат калия, дегидроуксусную кислоту, дегидроацетат натрия, феноксиэтанол, производные изотиазолина, такие как 5-хлор-2-метил-4-изотиазолин-3-он или 2-метил-4-изотиазолин-3-он, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол и производные салициловой кислоты.

[0039] Приведенные выше твердые носители, жидкие носители, связующие, загустители, поверхностно-активные вещества, антифризы и консерванты, каждый может использоваться самостоятельно или в подходящей комбинации для соответствующей цели применения и т.п.

[0040] Хотя включенное соотношение соединения формулы (I) настоящего изобретения по отношению ко всей гербицидной композиции настоящего изобретения может быть увеличено или уменьшено, в случае необходимости, но конкретных ограничений для этому не существует, и оно обычно составляет от около 0,01% по массе до 90% по массе, и например, в случае распыляемого порошка или гранулы, предпочтительно составляет от около 0,1% по массе до 50% по массе и более, предпочтительно от около 0,5% по массе до 10% по массе, тогда как в случае эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка или диспергируемой в воде гранулы, составляет предпочтительно от около 0,1% по массе до 90% по массе и более предпочтительно от около 0,5% по массе до 50% по массе.

[0041] Эти препараты могут быть предоставлены для применения при различных видах нанесения путем разбавления до подходящей концентрации, необходимой для распыления или нанесения непосредственно на листья растений, почву или поверхность риса-сырца и тому подобное.

Ниже приводится объяснение настоящего изобретения посредством примеров его осуществления.

Примеры

[0042] Пример 1: Способ синтеза 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-(2-метилпроп-2-ениламино)пиразол-4-карбонитрила (соединение 1)

Ацетонитрил (75 мл) добавляли к 5-амино-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)пиразол-4-карбонитрилу (19,7 г) с последующим медленным добавлением туда по каплям ацетилхлорида (5,8 г) и кипячением с обратным холодильником в течение 5 часов. После завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду, и выпавшее в осадок твердое вещество промывали этилацетатом, с получением N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)ацетамида (12 г). N-(1-(3-Хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)ацетамид (2,5 г) растворяли в ацетонитриле (8 мл) с последующим добавлением карбоната калия (1,3 г) и перемешиванием. Затем туда добавляли 3-хлор-2-метил-1-пропен (0,8 г) с последующим кипячением с обратным холодильником в течение 8 часов. После завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду с последующей экстракцией этилацетатом. После сушки над сульфатом натрия, растворитель концентрировали при пониженном давлении, и образовавшееся в результате твердое вещество очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан/этилацетат=1:1). Очищенное соединение (1,3 г) растворяли в этаноле (3 мл) с последующим добавлением гидроксида натрия (0,14 г) и воды (1 мл) и подвергали взаимодействию в течение 1 дня при комнатной температуре. После завершения реакции, в реакционной жидкости добавляли воду, и выпавшее в осадок твердое вещество промывали простым изопропиловым эфиром, с получением требуемого соединения (0,8 г).

[0043] Пример 2: Способ синтеза 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-(2-хлорпроп-2-ениламино)пиразол-4-карбонитрила (соединение 2)

Муравьиную кислоту (18,4 г) медленно по каплям добавляли в уксусный ангидрид (33,7 г), охлажденный до 5°C, с последующим перемешиванием в течение 2 часов при 60°C (реакционная смесь A). Отдельно от указанного выше, 5-амино-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)пиразол-4-карбонитрил (26,3 г) растворяли в ацетонитриле (200 мл) и перемешивали. Туда медленно по каплям добавляли предварительно полученную реакционную смесь A и подвергали взаимодействию в течение 1 дня при комнатной температуре и затем в течение 4 часов при 60°C. Затем, растворитель концентрировали при пониженном давлении с последующей нейтрализацией с использованием водного раствора карбоната калия, промыванием выпавшего в осадок твердого вещества водой и сушкой, с получением N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)формамида (28 г).

N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)формамид (1,5 г) растворяли в ацетонитриле (5 мл) с последующим добавлением карбоната калия (0.8 г) и перемешиванием. Туда медленно по каплям добавляли 2,3-дихлор-1-пропен (0,6 г) и подвергали взаимодействию в течение 3 часов при 40°C, и после завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду с последующей экстракцией этилацетатом. После сушки над сульфатом натрия, растворитель концентрировали при пониженном давлении, и неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан/этилацетат=1:1), с получением N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)-N-(2-хлорпроп-2-енил)формамида (1,73 г).

N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)-N-(2-хлорпроп-2-енил)формамид (1,73 г) растворяли в этаноле (5 мл) с последующим добавлением 10% хлористоводородной кислоты (6,9 г) и перемешиванием в течение 3 часов при комнатной температуре. После завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду, и выпавшее в осадок твердое вещество отфильтровывали и сушили, с получением требуемого соединения (4,1 г).

[0044] Пример 3: Способ синтеза (N-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)-N-(2-хлорпроп-2-енил)-2,2,2-трифторацетамида (соединение 3)

1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-(2-хлорпроп-2-енил)пиразол-4-карбонитрил (0,7 г) растворяли в ацетонитриле (5 мл) с последующим медленным добавлением по каплям в трифторуксусный ангидрид (1,3 г). После перемешивания в течение 7 дней при 40°C, к реакционной жидкости добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия с последующей экстракцией этилацетатом. После сушки над сульфатом натрия, растворитель отгоняли при пониженном давлении, и полученный в результате неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан/этилацетат=4:1), с получением требуемого соединения (0,4 г).

[0045] Исходное вещество в виде соединения формулы (II) синтезировали согласно WO 93/10100 и WO 94/08999.

[0046] Примеры соединений, перечисленных в следующих таблицах, могут быть синтезированы или получены аналогичным образом, как приведено в описанных выше способах.

[0047]
Таблица 1
Соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 Цис/транс a b т.пл. Коэффициент преломления (°C)
1 Cl CN H CH3 H H 4 1 97-98
2 Cl CN H Cl H H 4 1 123-124
3 Cl CN COCF3 Cl H H 4 1 95-96
4 Cl CN H H Ph H транс 4 1 127-128
5 Cl CN H H H H 4 2 130-131
6 Cl CN H F F F 4 2 111-112
7 Cl CN H H Cl H Цис 4 1 126
8 Cl CN H H Cl H транс 3 1
9 Cl CN H H Cl H Цис 3 1
10 Cl CN H H Cl H транс 4 1

[0048]

Таблица 1 (продолжение)
Соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 Цис/транс a b т.пл. Коэффициент преломления (°C)
11 Cl CN H Cl Cl H смесь 4 1 125-126
12 Cl CN H H CH3 H смесь 4 1 114-115
13 Cl CN H H CH3 CH3 4 1 75-76
14 Cl CN H H CH3 H смесь 4
15 Cl CN H H CH3 H смесь 3 1
16 Cl CN COCF3 H Ph H смесь 4 1 100
17 Cl CN COCF3 H H H 4 1 91-92
18 Cl CN COCF3 H H H 4 1,5270(22,9)
19 Cl CN COCF3 CH3 H H 4 1 85-86
20 Cl CN COCF3 F F F 4
21 Cl CN COCF3 H Cl H Цис 4 1 90-91
22 Cl CN COCF3 H Cl H транс 4 1
23 Cl CN COCF3 Cl Cl H смесь 4 1 99-100
24 Cl CN COCF3 H CH3 H смесь 4 1 108-109
25 Cl CN COCF3 H CH3 CH3 4 1 67-68
26 Cl CN COCF3 H CH3 H смесь 4
27 Cl CN COCF3 H CH3 H смесь 3 1
28 Cl CN COC2F5 H H H 4 1 1,5074(28,1)
29 Cl NO2 H H H H 4 2
30 Cl NO2 H Cl H H 4 1 150

[0049]

Таблица 1 (продолжение)
Соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 Цис/транс a b т.пл. Коэффициент преломления (°C)
31 Cl NO2 H CH3 H H 4 1 91-92
32 Cl NO2 H H Cl H Цис 4 1 147-148
33 Cl NO2 H Cl Cl H смесь 4 1 154-155
34 Cl NO2 H H CH3 H смесь 4 1 102-103
35 Cl NO2 H H CH3 CH3 4 1 82-83
36 Cl NO2 COCF3 H H H 4 1 85
37 Cl NO2 COCF3 H H H 4 66-67
38 Cl NO2 COCF3 CH3 H H 4 1 116-117
39 Cl NO2 COCF3 H Cl H Цис 4 1 80
40 Cl NO2 COCF3 H CH3 H смесь 4 1 102-103
41 Cl NO2 COCF3 H CH3 CH3 4 1 72-73
42 Br CN H H H H 4 129-130
43 Br CN H Cl H H 4 1 129-130
44 Br CN H CH3 H H 4 1 105-106
45 Br CN H H Cl H Цис 4 1 105-106
46 Br CN H Cl Cl H смесь 4 1 137-138
47 Br CN H H CH3 H смесь 4 1 120-121
48 Br CN H H CH3 CH3 4 1 83-84
49 Br CN COCF3 H H H 4 1 107-108
50 Br CN COCF3 H H H 4 2 70-71

[0050]

Таблица 1 (продолжение)
Соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 Цис/транс a b т.пл. Коэффициент преломления (°C)
51 Br CN COCF3 Cl H H 4 1 107-108
52 Br CN COCF3 CH3 H H 4 1 85
53 Br CN COCF3 H Cl H Цис 4 1 102-103
54 Br CN COCF3 Cl Cl H 4 1 1,5480(25,0)
55 Br CN COCF3 H CH3 H смесь 4 1 70-71
56 Br CN COCF3 H CH3 CH3 4 1 1,5308(26,4)
57 Br NO2 H H CH3 H смесь 4 1 105-106
58 Br NO2 COCF3 H H H 4 1 99
59 Br NO2 COCF3 H CH3 H смесь 4 1 103-104

[0051] Примеры получения препаратов

1. Распыляемый порошок

Соединение формулы (I) 10 частей по массе
Тальк 90 частей по массе

Распыляемый порошок получали смешиванием указанных выше компонентов и мелким дроблением на молотковой мельнице.

[0052] 2. Смачиваемый порошок

Соединение формулы (I) 10 частей по массе
Простой алкилариловый эфир полиоксиэтиленсульфата 22,5 частей по массе
Белый уголь 67,5 частей по массе

Смачиваемый порошок получали смешиванием указанных выше компонентов и мелким дроблением полученной смеси на молотковой мельнице.

[0053] 3. Текучий концентрат

Соединение формулы (I) 10 частей по массе
Простой алкиловый эфир полиоксиэтиленфосфата 10 частей по массе
Биотин 5 частей по массе
Этиленгликоль 5 частей по массе
Вода 70 частей по массе

Текучий концентрат получали смешиванием указанных выше компонентов и измельчения с помощью мокрой мельницы.

[0054] 4. Эмульгируемый концентрат

Соединение формулы (I) 15 частей по массе
Этоксилированный нонилфенол 10 частей по массе
Циклогексанон 75 частей по массе

Эмульгируемый концентрат получали смешиванием указанных выше компонентов.

[0055] 5. Гранулы

Соединение формулы (I) 5 частей по массе
Кальцийлигнинсульфонат 3 части по массе
Поликарбоксилат 3 части по массе
Карбонат кальция 89 частей по массе

Указанные выше компоненты смешивали с последующим добавлением воды, разминанием, экструзией и гранулированием. Затем гранулы получали сушкой с последующим разделением по размеру.

<Примеры биологического тестирования>

[0056] 1. Тест влияния гербицидной активности на рис-сырец

Почвой для риса-сырца заполняли 1/10000 горшка с последующим добавлением подходящего количества воды и химического удобрения, разрыхляли, высевали Echinochloa crus-galli, Monochoria vaginalis и Scirpus juncoides и поддерживали в состоянии орошения на глубине воды 3 см.

Смачиваемый порошок целевого соединения (I), показанного в таблице 1, полученный в соответствии с примерами получения препаратов, растворяли в подходящем количестве воды, рассаду риса на стадии 2 листа пересаживали к Echinochloa crus-galli на стадии 3,5 листа, и обрабатывали капельным путем химическим соединением в установленном количестве с помощью пипетки.

Спустя 30 дней после обработки в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 30°C, исследовали его гербицидную эффективность.

[0057] Оценку гербицидной эффективности осуществляли путем сравнения уровня ингибирования (%) с необработанной группой, в тоже время путем сравнения уровня ингибирования (%) у группы с состоянием полной ликвидации, проводили оценку фитотоксичности, и оценивали в 11 уровней, указанных ниже:

0 (показатель): 0% до менее чем 10% (уровень ингибирования роста)

1: 10% до менее чем 20%

2: 20% до менее чем 30%

3: 30% до менее чем 40%

4: 40% до менее чем 50%

5: 50% до менее чем 60%

6: 60% до менее чем 70%

7: 70% до менее чем 80%

8: 80% до менее чем 90%

9: 90% до менее чем 100%

10: 100%

[0058] Результаты показаны в таблице 2.

Контрольный агент 4.59 (описанный в WO 94/08999)

[Химическая формула 4]

(4.59)

Контрольный агент 4.75 (описанный в WO 94/08999)

[Химическая формула 5]

(4.75)

Контрольный агент 4.85, 4.156 (описанный в WO 94/08999)

[Химическая формула 6]

(4.85, 4.156)

Контрольный агент 4.239 (описанный в WO 94/08999)

[Химическая формула 7]

(4.239)

0059]

Таблица 2
5 гa.i/10a 1 гa.i/10a
Соедин. Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) Камыш (Scirpus juncoldes) Рассада риса Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) Камыш (Scirpus juncoldes) Рассада риса
1 9 8 9 0 8 7 9 0
2 9 8 9 0 9 7 9 0
3 10 8 9 0 9 7 9 0
5 10 8 9 1 9 7 9 0
6 9 8 8 1 9 8 7 0
7 9 8 9 0 9 7 9 0
11 9 8 9 0 8 7 8 0
12 10 9 10 1 9 8 9 0
13 10 8 9 1 9 8 8 0
17 10 9 8 1 9 9 8 0
18 9 8 9 1 9 7 8 0
19 10 8 9 0 9 7 9 0
20 9 8 9 0 9 8 8 0
21 9 10 9 0 9 8 9 0
23 9 8 9 0 8 7 8 0
24 10 9 9 1 9 8 8 0
25 10 8 9 1 9 8 9 0
26 9 8 9 0 9 7 8 0
28 9 9 10 0 9 8 8 0
30 10 10 10 0 9 8 9 0
31 9 8 9 0 9 7 9 0
32 9 10 10 1 8 8 9 0
34 9 8 9 0 9 8 9 0
35 9 10 10 1 9 8 9 0
36 10 9 9 1 9 8 8 0
39 10 8 8 1 9 8 7 0
40 9 8 8 0 8 7 8 0
42 9 8 8 0 8 8 7 0
45 9 9 9 1 9 9 9 1
46 8 8 8 1 7 7 7 0
47 10 8 9 0 9 7 8 0
48 9 8 10 1 8 7 8 1

[0060]

Таблица 2 (продолжение)
5 гa.i/10a 1 гa.i/10a
Соедин. Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) Камыш (Scirpus juncoldes) Рассада риса Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) Камыш (Scirpus juncoldes) Рассада риса
49 9 9 9 1 8 8 7 1
50 10 8 9 1 9 7 7 0
51 9 8 8 0 9 8 8 0
53 10 8 8 1 9 7 7 1
57 10 8 9 0 9 7 8 0
4.59 5 4 4 2 2 2 2 1
4.75 4 2 5 1 3 2 4 0
4.85, 4.156 3 1 3 2 2 0 1 2
4.239 5 1 2 1 3 0 1 0

[0061] 2. Тест на обработку сельскохозяйственной почвы

Почвой поля заполняли 1/6000 горшка с последующим посевом Digitaria ciliaris, Chenopodium album и Amaranthus retroflexus и покрывали почвой.

Смачиваемый порошок соединений формулы (I), показанных в таблице 1, полученный в соответствии с примерами получения препаратов, растворяли в воде до предписанного количества химикатов и равномерно распыляли на каждый поверхностный слой почвы, используя 10 литров распыляемой воды для предварительного роста сорняков после посева.

Спустя 30 дней после обработки в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 30°C, исследовали его гербицидную эффективность.

Оценку гербицидной эффективности осуществляли по методике, аналогично приведенной выше в тестовом примере 1.

Результаты показаны в таблице 3.

[0062]

Таблица 3
10 гa.i/10a 5 гa.i/10a
Соедин. Росичка (Digitar-ia ciliaris) Марь белая (Cheno-podium album) Щирица (Amaran-thus retro-flexus) Росичка (Digita-ria ciliaris) Марь белая (Cheno-podium album) Щирица (Amaran-thus retro-flexus)
3 10 10 10 10 10 10
12 10 10 10 10 10 10
21 10 10 10 10 10 10
24 10 10 10 10 10 10
30 10 10 10 10 10 10
32 10 10 10 10 10 10
4,59 6 6 6 5 5 5
4,75 4 6 6 3 5 6
4,85, 4,156 4 5 6 3 4 3
4,239 5 3 5 4 2 3

[0063] 3. Тест внекорневой обработки растений

Почвой заполняли 1/6000 горшка с последующим посевом Digitaria ciliaris, Chenopodium album и Amaranthus retroflexus, покрывали почвой, и выращивали в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 25°C.

Смачиваемый порошок целевого соединения (I), показанного в таблице 1, полученный в соответствии с примерами получения препаратов, растворяли в воде до предписанного количества химикатов и равномерно распыляли на сорняки с использованием 15 литров распыляемой воды, когда Digitaria ciliaris достигла стадии 1,0-2,0 листа.

Спустя 3 недели после обработки в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 30°C, исследовали его гербицидную эффективность.

Оценку гербицидной эффективности осуществляли по методике, аналогично приведенной выше в тестовом примере 1. Результаты показаны в таблице 4.

[0064]

Таблица 4
10 гa.i/10a 5 гa.i/10a
Соедин. Росичка (Digi-taria cilia-ris) Марь белая (Cheno-podium album) Щирица (Amaran-thus retrof-lexus) Росичка (Digi-taria cilia-ris) Марь белая (Cheno-podium album) Щирица (Amaranthus retrof-lexus)
3 10 10 10 10 10 10
12 10 10 10 10 10 10
21 10 10 10 10 10 10
24 10 10 10 10 10 10
30 10 10 10 10 10 10
32 10 10 10 10 10 10
4.59 6 7 7 4 6 6
4.75 5 7 7 4 6 5
4.85, 4.156 5 6 6 3 5 4
4.239 5 4 6 3 3 4

Промышленная применимость

[0065] Согласно настоящему изобретению, соединение формулы (I) настоящего изобретения полезно в качестве гербицида против вредных растений, так как обладает улучшенной гербицидной эффективностью против нежелательных растений.

1. Соединение, представленное следующей формулой (I)

,

где R1 представляет собой атом галогена,

R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу,

R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу,

R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы,

a равен 3-4 и

b равен 0-2,

исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода и b равен 1.

2. Соединение по п.1, где

R1 представляет собой атом хлора или атом брома,

R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы и

a равен 4.

3. Соединение по п.1, которое представлено формулой (I), где

R1 представляет собой атом хлора,

R2 представляет собой цианогруппу,

R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена или C1-C6алкильные группы и

b равен 1.

4. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного типа соединения по пп.1, 2 или 3.

5. Гербицидная композиция по п.4, дополнительно содержащая вспомогательное средство для составления композиций.

6. Способ борьбы с нежелательной растительностью, включающий стадию нанесения эффективного количества по меньшей мере одного из типов соединения по пп.1, 2 или 3 или гербицидной композиции по п.4 или 5 на нежелательные растения или места произрастания нежелательной растительности.

7. Применение соединения по пп.1, 2 или 3 или гербицидной композиции по п.4 или 5 для борьбы с нежелательными растениями.

8. Применение по п.7, где соединение по пп.1, 2 или 3 полезно для борьбы с нежелательными растениями среди полезных сельскохозяйственных культур.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы (I): Формула (I)или их фармацевтически приемлемым солям, где: Z представляет собой -O- или -S-; Y представляет собой -(CH2)3-NR9R10; R1 представляет собой частично ненасыщенный или ароматический 5- или 6-членный гетероцикл; R2 независимо в каждом случае представляет собой -F, -Cl, -Br, -CH3 или -CN; R3 независимо в каждом случае представляет собой -Н,- F, -Cl, -Br, -CF3, -OCF3, -CN, (С1-С12)алкил или (С1-С12)алкокси; R9 представляет собой (С1-С6)алкил, (С3-С8)циклоалкил, пиразолил или пиридинил; при этом R9 необязательно дополнительно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из -СООН, -COOR11, -CONR11R12, -SO2R11, -SO2NR11R12, -ОН, -CN, -OR11 и -NR11R12; причем R11 и R12 могут образовывать 6-членное гетероциклоалкильное кольцо; R10 представляет собой R11, -COR11, -COOR11, -SO2R11, 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил, , -COO-СН(СН3)ОСОСН(СН3)2; или R9 и R10 совместно образуют пиперазинон или 4-8-членное гетероциклоалкильное кольцо, где указанное гетероциклоалкильное кольцо замещено 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из -COOH, -COOR11, -CH2-COOR11, -OH, -NH2, -CN и (С1-С8)алкокси; R11 и R12 независимо представляют собой Н или (С1-С6)алкил, необязательно замещенный 4-8-членным гетероциклоалкильным кольцом; и m и n каждый независимо равен 1, 2, 3 или 4, модулирующим натриевые каналы, в частности модулирующим NaV1.7.

Изобретение относится к 3-гуанидино-6-R-азоло[1,2,4,5]тетразинам формулы Ia-d, в которой X=СН, R=Н (Ia), X=СН, R = изопропилтио (Ib), X=N, R = изопропилтио (Ic), X=N, R = додецилтио (Id), обладающим антигликирующей активностью.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (X) и к его фармацевтически приемлемой соли, где X, Y и Z, каждый в отдельности, представляют собой N или С и по крайней мере два из них - X, Y или Z - представляют собой N, и когда X представляет собой N, Z представляет собой N; представляет простую или двойную связь; W и V выбраны из Н или незамещенного С1-С4 алкила; R1 представляет собой замещенный 1-2 заместителями или незамещенный моно- или бициклический С6-С10 арил; замещенный 1 или 2 заместителями или незамещенный моно- или бициклический 5-9-членный гетероарил, содержащий 2-3 гетероатома, выбранных из N, О и S; при этом заместитель представляет собой галоген, нитро, циано, гидроксил; незамещенный или тригалогензамещенный C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси, С1-С6 алкилкарбонил, -NRaRb, -OC(O)-Rf, незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3 R3, или незамещенный моноциклический 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N и S, или 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, замещенный 1 R4; R2 представляет собой С1-С4 алкоксикарбонил; -NRcRd; замещенный 1-3 заместителями или незамещенный моно- или бициклический С6-С10 арил; замещенный 1 заместителем или незамещенный моно- или бициклический 5-10-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, О и S; или замещенный 1 заместителем или незамещенный моноциклический частично ненасыщенный 6-членный гетероциклил, содержащий 1 гетероатом, выбранный из N; при этом заместитель представляет собой галоген, С2 алкилендиокси, незамещенный или тригалоген- или NRcRd-замещенный C1-C6 алкил либо С3-С6 циклоалкил, С1-С6 алкокси, C1-С6 сульфамид, -NRaRb, -C(O)R', морфолинил или незамещенный или замещенный R" пиперидинил; при этом R3 представляет собой галоген, циано, С1-С2 алкилендиокси, незамещенный или тригалоген- или морфолинилзамещенный C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси, -NRaRb, -C(О)R' или морфолинил; R4 представляет собой галоген, незамещенный C1-С6 алкил либо незамещенный или C1-C6 алкоксикарбонилзамещенный пиперидинил; R' представляет собой C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси, -NRaRb, C1-С6 алкилзамещенный 6-членный гетероциклил, содержащий 2 атома азота; R" представляет собой С1-С6 алкил, С3-С6 циклоалкил, C1-С6 алкилкарбонил, C1-С6 алкоксикарбонил, С3-С6 циклоалкилкарбонил либо замещенный бензоил, где заместитель выбран из тригалогензамещенного C1 алкила; Ra и Rb представляют собой Н, С1-С6 алкил или C1-С6 алкилкарбонил; Rc и Rd представляют собой Н или С1-С6 алкил или Rc и Rd, вместе с атомом N, к которому они прикреплены, образуют 6-членный гетероциклил, содержащий один атом кислорода; Rf представляет собой С1-С6 алкил либо незамещенный 5-членный гетероарил, содержащий один атом кислорода.

Изобретение относится к соединению общей формулы (I), в которой цикл Cy1 представляет собой фенил, циклогексил, пиридинил, пиразолил, триазолил, тиенил, тетрагидрофуранил; цикл Cy2 представляет собой пиридиновый цикл, пиримидиновый цикл, пиразолопиримидиновый цикл, имидазопиридиновый цикл, имидазопиридиновый цикл, пирролопиридиновый цикл, имидазопиразиновый цикл или пиразолопиридиновый цикл; R1 представляет собой галоген; C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из (i) галогена и (ii) гидроксигруппы или С2-6алкинильной группы; фенил, необязательно замещенный одной или двумя группами R5 или инданил; 5-6-членный моноциклический гетероцикл, необязательно замещенный одной или двумя группами R5 или дигидробензофуран; -S(O)m1-R6; -SO2NR7R8; -OR14; R5 представляет собой галоген; цианогруппу; или C1-3-алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из (i) галогена, (ii) гидроксигруппы и (iii) оксогруппы; когда присутствуют две группы R5, группы R5 независимо могут быть одинаковыми или различными; R6, R7, R8, R14 или R20 соответственно и независимо представляют собой (1) атом водорода или (2) C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную (ii) гидроксигруппой; R2 представляет собой галоген; C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную (i) галогеном или (ii) гидроксигруппой; C3-6-циклоалкильную группу; C1-6-алкоксигруппу; -NR28R29; пирролидинил, азетидинил; или -O-(оксетанил); R28 и R29 соответственно и независимо представляют собой атом водорода или C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную (ii) гидроксигруппой; A1 и A2 соответственно и независимо представляют собой =CR3- или =N-; A3, A4, A5 и A6 соответственно и независимо представляют собой =CR4-; R3 и R4 соответственно и независимо представляют собой атом водорода; m1 представляет собой целое число от 0 до 2; p представляет собой целое число от 0 до 4; q представляет собой целое число от 0 до 2; r представляет 0; при условии, что когда p, q и r соответственно представляют собой целое число 2 или более, группы R1, R2 и R3 соответственно и независимо могут являться одинаковыми или различными, или к его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к соединению формулы (I), в которой n принимает значение 0; связь α представляет собой одинарную связь; кольцо A представляет собой ароматическое кольцо, где i) V и X представляют собой N, W и Z представляют собой CH и Y представляет собой C; или ii) V, Y и Z представляют собой N, W представляет собой CH и X представляет собой C; или iii) V, W и Y представляют собой N, X представляет собой C и Z представляет собой CH; R2 представляет собой -CН2-RA, RA представляет собой -C(O)R3 или -C(ORB)(R3)(RC), RB представляет собой атом водорода; каждый R3 представляет собой C3-8-циклоалкил или 6-членный гетероциклил, содержащий один атом азота в качестве гетероатома, C3-8-циклоалкил необязательно замещен двумя группами R31; 6-членный гетероциклил необязательно замещен одной группой R31; каждый R31 независимо представляет собой атом галогена или -C(O)N(R)2, и RC представляет собой атом водорода; и каждый R независимо представляет собой атом водорода или R10, R10 представляет собой фенил, необязательно замещенный C1-6-алкильной группой.

Изобретение относится к новым производным формулы (I), также к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, к способам получения таких соединений и композиций, к применению таких соединений или фармацевтических композиций для предупреждения или лечения неврологических, психических и метаболических расстройств и заболеваний.

Изобретение относится к новому способу получения оптически активных энантиомеров пирлиндола, выбранных из группы, состоящей из энантиомерно чистых (S)-пирлиндола и (R)-пирлиндола, в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой соли, отличающийся тем, что проводят разделение путем кристаллизации с оптически активными кислотами (рац)-пирлиндола в форме свободного основания, где оптически активные кислоты выбраны из группы, состоящей из: (R)-миндальной кислоты, (R)-(+)-α-метокси-α-трифторметилфенилуксусной кислоты и (S)-миндальной кислоты.

Описаны соединения формулы I, где n представляет собой целое число от 0 до 3; каждый A независимо выбран из группы, состоящей из N и CH; A1 представляет собой N или C(R5); A2 представляет собой N или C(R7); R1 и R2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена и -ORa; R3 является представителем, выбранным из группы, состоящей из H, C1-8 алкила, C3-8 циклоалкила, C2-8 алкенила, C1-8 галогеналкила, -ORa, -NRaRb, фенила и 5- или 6-членного гетероарила; R4 является представителем, выбранным из группы, состоящей из H и C1-8 алкила; R5, R6, R7 и R8 каждый независимо выбран из группы, состоящей из H, галогена, C1-8 алкила, C1-8 галогеналкила, C1-8 гидроксиалкила и 5- или 6-членного гетероарила; R9 является представителем, выбранным из группы, состоящей из H и C1-8 алкила; и каждый Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, C1-8 алкила; где каждый гетероарил имеет от одного до пяти гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, O и S, или их фармацевтически приемлемые соли.

Изобретение относится к замещенным соединениям пиррола формулы (Ia), (Ib) или (Id), которые модулируют активность протеинкиназ и, следовательно, являются пригодными в лечении заболеваний, вызванных разрегулированной активностью протеинкиназ, в частности, киназ семейства JAK.

Изобретение относится к 2-оксо-2,3-дигидроиндолам общей формулы (I), где Ar представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, которая представляет собой группы пиридинил, пиримидинил, пиридазинил или пиразинил, или 5-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, которая представляет собой имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, изоксазолил, оксазолил, 1,3,4-тиадиазолил или пиразолил; R1 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, атом галогена, амино, диметиламино, циано, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, C1-7-алкил, замещенный гидрокси, CH(OH)CF3, (СН2)o-C1-7-алкокси, C3-6-циклоалкил, необязательно замещенный CF3, или гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила и оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом; R2 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, (СН2)o-C3-6-циклоалкил, (СН2)o-O-C3-6-циклоалкил, (СН2)o-C1-7-алкокси, (СН2)o-C1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, (СН2)o-гетероциклоалкил, выбранный из тетрагидрофуран-3-ила, оксетанила, необязательно замещенного C1-7-алкилом, и тетрагидрофуран-2-ила, замещенного гидроксигруппой и гидрокси-C1-7-алкилом, (CH2)o-S(O)2-C3-6-циклоалкил, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя гидроксигруппами, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя C1-7-алкокси, (СН2)o-S(О)2-C1-7-алкил, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, или CH2CH(OH)CF3; R3 представляет собой атом галогена или C1-7-алкил; X представляет собой СН или N; X1 представляет собой СН или N; n равно 1 или 2; о равно 0, 1, 2 или 3; m равно 0, 1 или 2; и пунктирная линия представляет собой связь или ее отсутствие; а также его фармацевтически приемлемые соли, стереоизомеры, энантиомеры или их рацемическая смесь.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (X) и к его фармацевтически приемлемой соли, где X, Y и Z, каждый в отдельности, представляют собой N или С и по крайней мере два из них - X, Y или Z - представляют собой N, и когда X представляет собой N, Z представляет собой N; представляет простую или двойную связь; W и V выбраны из Н или незамещенного С1-С4 алкила; R1 представляет собой замещенный 1-2 заместителями или незамещенный моно- или бициклический С6-С10 арил; замещенный 1 или 2 заместителями или незамещенный моно- или бициклический 5-9-членный гетероарил, содержащий 2-3 гетероатома, выбранных из N, О и S; при этом заместитель представляет собой галоген, нитро, циано, гидроксил; незамещенный или тригалогензамещенный C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси, С1-С6 алкилкарбонил, -NRaRb, -OC(O)-Rf, незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3 R3, или незамещенный моноциклический 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N и S, или 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, замещенный 1 R4; R2 представляет собой С1-С4 алкоксикарбонил; -NRcRd; замещенный 1-3 заместителями или незамещенный моно- или бициклический С6-С10 арил; замещенный 1 заместителем или незамещенный моно- или бициклический 5-10-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, О и S; или замещенный 1 заместителем или незамещенный моноциклический частично ненасыщенный 6-членный гетероциклил, содержащий 1 гетероатом, выбранный из N; при этом заместитель представляет собой галоген, С2 алкилендиокси, незамещенный или тригалоген- или NRcRd-замещенный C1-C6 алкил либо С3-С6 циклоалкил, С1-С6 алкокси, C1-С6 сульфамид, -NRaRb, -C(O)R', морфолинил или незамещенный или замещенный R" пиперидинил; при этом R3 представляет собой галоген, циано, С1-С2 алкилендиокси, незамещенный или тригалоген- или морфолинилзамещенный C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси, -NRaRb, -C(О)R' или морфолинил; R4 представляет собой галоген, незамещенный C1-С6 алкил либо незамещенный или C1-C6 алкоксикарбонилзамещенный пиперидинил; R' представляет собой C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси, -NRaRb, C1-С6 алкилзамещенный 6-членный гетероциклил, содержащий 2 атома азота; R" представляет собой С1-С6 алкил, С3-С6 циклоалкил, C1-С6 алкилкарбонил, C1-С6 алкоксикарбонил, С3-С6 циклоалкилкарбонил либо замещенный бензоил, где заместитель выбран из тригалогензамещенного C1 алкила; Ra и Rb представляют собой Н, С1-С6 алкил или C1-С6 алкилкарбонил; Rc и Rd представляют собой Н или С1-С6 алкил или Rc и Rd, вместе с атомом N, к которому они прикреплены, образуют 6-членный гетероциклил, содержащий один атом кислорода; Rf представляет собой С1-С6 алкил либо незамещенный 5-членный гетероарил, содержащий один атом кислорода.

Изобретение относится к соединению общей формулы (I), в которой цикл Cy1 представляет собой фенил, циклогексил, пиридинил, пиразолил, триазолил, тиенил, тетрагидрофуранил; цикл Cy2 представляет собой пиридиновый цикл, пиримидиновый цикл, пиразолопиримидиновый цикл, имидазопиридиновый цикл, имидазопиридиновый цикл, пирролопиридиновый цикл, имидазопиразиновый цикл или пиразолопиридиновый цикл; R1 представляет собой галоген; C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из (i) галогена и (ii) гидроксигруппы или С2-6алкинильной группы; фенил, необязательно замещенный одной или двумя группами R5 или инданил; 5-6-членный моноциклический гетероцикл, необязательно замещенный одной или двумя группами R5 или дигидробензофуран; -S(O)m1-R6; -SO2NR7R8; -OR14; R5 представляет собой галоген; цианогруппу; или C1-3-алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из (i) галогена, (ii) гидроксигруппы и (iii) оксогруппы; когда присутствуют две группы R5, группы R5 независимо могут быть одинаковыми или различными; R6, R7, R8, R14 или R20 соответственно и независимо представляют собой (1) атом водорода или (2) C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную (ii) гидроксигруппой; R2 представляет собой галоген; C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную (i) галогеном или (ii) гидроксигруппой; C3-6-циклоалкильную группу; C1-6-алкоксигруппу; -NR28R29; пирролидинил, азетидинил; или -O-(оксетанил); R28 и R29 соответственно и независимо представляют собой атом водорода или C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную (ii) гидроксигруппой; A1 и A2 соответственно и независимо представляют собой =CR3- или =N-; A3, A4, A5 и A6 соответственно и независимо представляют собой =CR4-; R3 и R4 соответственно и независимо представляют собой атом водорода; m1 представляет собой целое число от 0 до 2; p представляет собой целое число от 0 до 4; q представляет собой целое число от 0 до 2; r представляет 0; при условии, что когда p, q и r соответственно представляют собой целое число 2 или более, группы R1, R2 и R3 соответственно и независимо могут являться одинаковыми или различными, или к его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к производным пиридилкетона формулы (I) или его фармацевтически приемлемым солям: где: R1 выбран из группы, состоящей из фенила и пиридила, где независимо друг от друга каждый из фенила и пиридила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила, галогеналкила, -OR7, -C(O)R7, -C(O)NHR7, -NHC(O)R7, -NHC(O)OR7 и -NHS(O)mR7; R2 представляет собой водород; R3 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила, где алкил необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из -OR7; R4 представляет собой фенил, где фенил необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из галогена и алкила; R5 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила; R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и алкила; R7 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, С3-6циклоалкила, 5- или 6-членного гетероциклила, где независимо друг от друга каждый из указанных радикалов необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из алкила и галогена; где гетероциклил содержит один или два гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S(O)m; независимо друг от друга каждый из R8 и R9 выбран из группы, состоящей из водорода или алкила; и m равно 2, и их применению в качестве ингибиторов MEK, и особенно в качестве терапевтических средств для лечения рака.

Изобретение относится к новому производному сульфонамида общей формулы (1) и его фармацевтически приемлемой соли. Соединения обладают ингибирующим действием в отношении α4-интегрина с высокой селективностью при слабом воздействии на α4β1 и сильном воздействии на α4β7.

Изобретение относится к 2-оксо-2,3-дигидроиндолам общей формулы (I), где Ar представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, которая представляет собой группы пиридинил, пиримидинил, пиридазинил или пиразинил, или 5-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, которая представляет собой имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, изоксазолил, оксазолил, 1,3,4-тиадиазолил или пиразолил; R1 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, атом галогена, амино, диметиламино, циано, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, C1-7-алкил, замещенный гидрокси, CH(OH)CF3, (СН2)o-C1-7-алкокси, C3-6-циклоалкил, необязательно замещенный CF3, или гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила и оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом; R2 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, (СН2)o-C3-6-циклоалкил, (СН2)o-O-C3-6-циклоалкил, (СН2)o-C1-7-алкокси, (СН2)o-C1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, (СН2)o-гетероциклоалкил, выбранный из тетрагидрофуран-3-ила, оксетанила, необязательно замещенного C1-7-алкилом, и тетрагидрофуран-2-ила, замещенного гидроксигруппой и гидрокси-C1-7-алкилом, (CH2)o-S(O)2-C3-6-циклоалкил, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя гидроксигруппами, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя C1-7-алкокси, (СН2)o-S(О)2-C1-7-алкил, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, или CH2CH(OH)CF3; R3 представляет собой атом галогена или C1-7-алкил; X представляет собой СН или N; X1 представляет собой СН или N; n равно 1 или 2; о равно 0, 1, 2 или 3; m равно 0, 1 или 2; и пунктирная линия представляет собой связь или ее отсутствие; а также его фармацевтически приемлемые соли, стереоизомеры, энантиомеры или их рацемическая смесь.

Изобретение относится к соединениям, имеющим формулу (IVa-2), или к их фармацевтически приемлемым солям, таутомерам или дейтерированным аналогам. В формуле (IVa-2) радикалы и символы имеют определения, приведенные в формуле изобретения.

Изобретение относится к конкретным соединениям, являющимся производными 5-азаиндазола, которые указаны в формуле изобретения. Эти соединения полезны для ингибирования киназы Pim и для лечения заболеваний, таких как рак, опосредованных киназой Pim.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (I), где каждый из W1 и W3 независимо является N или CRc; W2 представляет собой CRc; Z представляет собой CN или ; X представляет собой Н или (С1-С6)алкил, где (С1-С6)алкил необязательно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из ORa; Y представляет собой (С3-С6)циклоалкил или (С6-С10)арил, где (С6-С10)арил необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из F; R1 представляет собой Cl или ORa; Ra независимо обозначает Н или (С1-С6)алкил; и Rc независимо обозначает Н.

В настоящем изобретении описывается соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, где значения R1-R5 определены в формуле изобретения, которое является ингибитором JAK.

Изобретение относится к противоопухолевому средству, содержащему 3,5-дизамещенное бензолалкинильное соединение или его соль, которое вводят в режиме введения по меньшей мере дважды в неделю и интервале дозирования по меньшей мере один день, представленному формулой (I): где R1 является одинаковым или различным и каждый представляет собой C1-C6алкил; X1 и X2 независимо представляют собой N или CH; Y является группой, представленной формулой: , где двухвалентный фрагмент, представленный , представляет собой C3-C10 двухвалентную гетероциклоалкиленовую группу, содержащую по меньшей мере один атом азота в кольце и дополнительно содержащий в кольце от 0 до 2 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из кислорода и серы, (остальные значения представлены в формуле); R2 представляет собой водород, C2-C6алкинил, -C(=O)ORx,-C(=O)N(Rx)(Ry), гидрокси-C1-C6алкил, ди(C1-C6алкил)амино-C1-C6алкил или моноциклическую или бициклическую C2-C9гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, необязательно содержащий R3; и R3 представляет собой C1-C6алкил или ди(C1-C6алкил)амино-C1-C6алкил; Z представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6) или -C≡C-R7; R4, R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, необязательно имеющий R8, или R7 представляет собой водород, C1-C6алкил или гидрокси-C1-C6алкил; R8 представляет собой -ORx или -N(Rx)(Ry); R9 представляет собой C1-C6алкил, галоген или -ORx; Rx и Ry являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой водород, C1-C6алкил, C3-C10циклоалкил, ди(C1-C6алкил)амино-C1-C6алкил или C1-C6алкокси-C1-C6алкил; l является целым числом 0-3; m является целым числом 1-3; и n является целым числом 0-2, которое предоставляет мощный и высокоселективный новый ингибитор FGFR и противоопухолевое средство, обладающее снижением побочных эффектов, таких как увеличение уровней фосфора в крови, при сохранении противоопухолевого эффекта ингибитора FGFR.

Изобретение относится к соединению, выбранному из формулы 1, и его соли, где A представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из А-1, А-2, А-3, А-4, А-6, А-7 и А-8; R1 представляет собой H или циклопропил; Z представляет собой O или S; L представляет собой -C(R12a)R12b-C(R13a)R13b-, где атом углерода, связанный с R12a и R12b, также связан с атомом азота карбоксамида в формуле 1; или 1,2-фенилен, необязательно имеющий до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена и C1-C2алкила; G представляет собой N или C-R2a; каждый R2 независимо представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C2алкил или C1-C2галогеналкил; n равняется 0, 1, 2 или 3; R2a представляет собой H, галоген, C1-C2алкил, C1-C2галогеналкил или C1-C2алкокси; B1 представляет собой CH или N; B2 представляет собой CH или N; R3 представляет собой галоген, C1-C3алкил или C1-C3галогеналкил; R4 представляет собой C1-C3галогеналкил; R5 представляет собой H; R6 представляет собой C1-C2алкил; R7 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галогеналкил; R8 представляет собой H или C1-C2алкил; R9 представляет собой галоген, C1-C3алкил или C1-C3галогеналкил; R11 представляет собой C1-C3алкил; m равняется 0, 1 или 2; каждый из R12a и R12b независимо представляет собой H, C1-C2алкил; R12a и R12b, взятые вместе, представляют собой C2-C4алкандиил; R13a представляет собой H, галоген, C1-C2алкил, C1-C2алкокси или C1-C2алкоксиамино; R13b представляет собой H, галоген; или R13a и R13b, взятые вместе, представляют собой C2-C4алкандиил; Q представляет собой 5-членное ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и до 3 гетероатомов, независимо выбранных из до 1 атома O, до 3 атомов N, где до 1 члена кольца, представляющего собой атом углерода, независимо выбран из C(=O), причем кольцо необязательно замещено одним заместителем R14c, R14n R15c или и R15n; R20 представляет собой C1-C3алкил; R21 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галогеналкил; и R22 представляет собой H.

Изобретение относится к производному пиразолилпиразола формулы, где R1 представляет собой атом галогена, R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу, R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу, R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы, a равен 3-4 и b равен 0-2, исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода и b равен 1. Заявленное соединение способно эффективно бороться с вредными сорняками на высших стадиях развития листа, которые вызывают практические проблемы. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 4 табл., 6 пр.

Наверх