Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)

в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с сорняками. 2 табл.

 

Предлагаемое изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к солям 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.

Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина, проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, 1995, с. 66).

Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана (3), проявляющая гербицидную активность (Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Крутьков В.М., Давыдов A.M., Кашин А.А., Вороненко Б.И., Хафизов В.Р. 2-Метокси-3,6-дихлорбензоаты замещенных метилендиаминов в качестве гербицида. А.С. СССР №1547249, 01.11.1989).

Целью предлагаемого изобретения является выявление в ряду производных 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты новой (тио)карбамидной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, предлагаются соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2).

Способ получения солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (2) основан на перемешивании 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хайруллина P.P., Гениятова А.Р. Способ получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины. Патент РФ №2518490. Бюл. №16. 10.06.2014) с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при температуре 25°C в течение 3 часов при атмосферном давлении. Выделяют водорастворимые соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2) с выходами ~99%. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1):

Спектр ЯМР 1H (CDCl3, м.д.): 2.56 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 4.20 с ((А), 4Н, NCH2); 3.80 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.05 и 7.20 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.8 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 43.48 ((А), С1,9,10,11); 61.86 ((Б), С7); 78.53 ((А), С3,7); 125.58 ((Б), С5); 126.34 ((Б), С1); 128.19 ((Б), С3); 129.09 ((Б), С6); 136.27 ((Б), С4); 152.34 ((Б), С2); 169.68 ((Б), С8); 165.66 ((А), С5). ИК, см-1: 643 (С-Н); 719 (С-Cl); 814 (С-Н); 1007 (С-ОН); 1039 (O-СН3); 1163 (C-N); 1235 (O-СН3); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).

Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2):

Спектр ЯМР 1H (CDCl3, м.д.): 2.26 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 4.23 с ((А), 4Н, NCH2); 3.77 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.15 и 7.35 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.8 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 40.98 ((А), С1,9,10,11); 60.86 ((Б), С7); 75.93 ((А), С3,7); 123.58 ((Б), С5); 125.30 ((Б), С1); 127.34 ((Б), С3); 130.09 ((Б), С6); 138.07 ((Б), С4); 150.14 ((Б), С2); 167.65 ((Б), С8); 155.66 ((А), С5). ИК, см-1: 640 (С-Н); 700 (C-Cl); 816 (С-Н); 1009 (С-ОН); 1030 (O-СН3); 1163 (C-N); 1235 (O-СН3); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).

Испытания соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1) и соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) проводили в полевом эксперименте на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га, продолжительность опытов после обработки 2 недели. Эталоном служила соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана (3). Эффективность соединений оценивали по ингибированию роста растений, выраженному в процентах от необработанного контроля. Все численные процедуры выполнялись в расчете на одно растение, а по совокупности данных определяли показатель ЕД50. Результаты приведены в табл. 1.

Избирательность действия 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1), 2-метокси-3,6-дихлоробензоата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) и 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана (3) определяют в опыте с обработкой посевов пшеницы сорта Экадо гербицидом при норме расхода 0.4 кг/га. Урожайные данные опытов приведены в табл. 2.

HCP0.95=11.0%.

Применение солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)

в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая противомикробная композиция содержит ленацил и по меньшей мере один фенилмочевиновый гербицид, выбранный из группы, включающей изопротурон и хлортолурон.

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культурных растений от насекомых-вредителей. Инсектицидная композиция в качестве активного действующего вещества содержит синергетически эффективные количества ацетамиприда и лямбда-цигалотрина в препаративной форме - суспоэмульсии.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к O-(4-трет-6утилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксиму (1), проявляющему антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.

Изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению, представленному формулой (1). В формуле (1) R1 означает атом водорода, С1-С3-алкильную группу, которая может быть необязательно замещенной одним или более атомом(ами) галогена, атом галогена, С1-С3-алкоксигруппу, С2-С4-алкоксикарбонильную группу, S(O)mR2, NR3R4, нитрогруппу или цианогруппу; R2 означает С1-С3-алкильную группу; R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый означает атом водорода или С1-С3-алкильную группу; n означает 0, 1 или 2; и m означает 0, 1 или 2; или его N-оксид.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит в качестве действующих веществ комбинацию N-(2,6-дифторфенил)-8-фтор-5-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида (флорасулам) (I) или его соль и метиловый эфир 2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)метиламино]карбонил]амино]сульфонил]бензойной кислоты (трибенурон-метил) (II) или его соль, а также содержит твердый носитель или жидкий растворитель и поверхностно-активное вещество.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция включает смесь, содержащую (a) соль холина с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой (2,4-D-холин) и (b) соли 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановой кислоты (глуфосинат).
Изобретение относится к способам и устройствам для борьбы с членистоногими. Для борьбы с членистоногим в окружающей среде осуществляют введение очищенного газообразного пероксида водорода (ОГПО) в указанную окружающую среду для образования содержащей ОГПО окружающей среды, содержащей газообразный ОГПО при конечной концентрации, находящейся в пределах от по меньшей мере 0,005 частей на миллион (ч./млн) до 5 ч./млн, и поддержания указанной содержащей ОГПО окружающей среды в течение периода времени, достаточного для борьбы с указанным членистоногим, где указанный очищенный газообразный пероксид водорода (ОГПО) содержит 0,015 ч./млн озона или менее.

Изобретение относится к соединению, охарактеризованному нижеследующей формулой, в которой R1′ представляет собой водород или C1-C8 алкил; R6 и R6′ независимо представляют собой водород; R7 и R7’ независимо представляют собой водород; R8 представляет собой водород или C1-C6 триалкилсилил; или к его N-оксиду или сельскохозяйственно приемлемой соли.

Изобретение относится к 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинатам и их производным, а также к 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилатам и их производным формулы (I), в которой X означает N или CY, где Y представляет собой водород, галоген или C1-C3 алкил; R1 представляет собой OR1', где R1' представляет собой водород или C1-C8 алкил; R2 означает галоген, С2-С4 алкенил и С1-С4 алкокси; R3 и R4 независимо представляют собой водород; A представляет собой одну из групп Ar4-Ar12 и Ar15-Ar18; R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил или C1-C3 алкокси; R6 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил или C1-C3 алкокси; R6' означает водород или галоген; R6" представляет собой водород или галоген; R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген или C1-C4 алкил; R8 и R8' независимо представляют собой водород или галоген; R9, R9', R9" и R9"' независимо представляют собой водород; R10 представляет собой C1-C6 алкил; и коэффициент m, если он присутствует в формуле, означает 0; или к N-оксиду или приемлемой для сельскохозяйственного применения соли указанного соединения.

Группа изобретений относится к области фунгицидов, конкретно - к фунгицидным композициям против патогенных грибов, содержащим активные соединения из групп стробилуринов, диазолов и триазолов, которые применяются для увеличения урожайности растений.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной и нежелательной растительностью в посевах сельскохозяйственных культур. Рабочую жидкость гербицидного средства получают непосредственно перед применением путем взаимодействия гербицидно эффективного количества замещенной сульфонилмочевины, с триалкиламином, содержащим один алкильный радикал с числом атомов углерода не менее 8, при этом взятом в эквимолярном или избыточном молярном количестве по отношению к замещенной сульфонилмочевине, в водной среде.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Комплексное средство для регулирования роста растений состоит из смеси агрохимиката азотно-кислородного минерального удобрения Пероксид М агро и регулятора роста растений 0,12% раствора арахидоновой кислоты в 95% этиловом спирте в следующих соотношениях: 300 г/т ПГМА + 20 мл/т арахидоновой кислоты в 20 л воды для предпосадочной обработки клубней картофеля, 20 г/т ПГМА + 1 мл/т арахидоновой кислоты в 20 л воды для предпосевной обработки семян зерновых культур.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция синергетического действия содержит эффективное количество действующих веществ N-(2,6-дифторфенил)-8-фтор-5-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида (флорасулам) или его соли и производное сульфонилмочевины, в качестве которого используют 2-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-N,N-диметилникотинамид (никосульфурон) или ее соль при весовом соотношении никосульфурон: флорасулам от 2:1 до 180:1, причем действующие вещества взяты в синергетически эффективных количествах.

Изобретение относится к растениеводству. Стимулятор роста яровой пшеницы содержит комплексное соединение бора и мочевину при следующем соотношении компонентов, мас.%: комплексное вещество NH2CONH2·[HOB5O5(OH)4] 20-54, мочевина - остальное.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к растениеводству, и касается композиций, содержащих комбинации различных веществ, оказывающих регулирующее воздействие на биохимические процессы в клетках растений, ведущие к повышению засухо- и морозоустойчивости растений.
Изобретение относится к области сельского хозяйства. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бисметил)тиомочевиной формулы и 1,3-бисметил)мочевиной формулы в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с сорняками. 2 табл.

Наверх