Способ получения этиловых эфиров 0- дигалогенметоксибензоилгликолевых кислот
О П И е А Н И"-Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
272961
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 20. I I I.1968 (№ 1227054/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.1ll.1972. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 25.1V.1972
М. Кл. С 07с 59/06
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистрав
СССР
УДК 547.586.71 21.024..07 (088.8) Авторы изобретения
В. В. Довлатян и К. А. Элиазян
Армянский сельскохозяйственный институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ
О-ДИГАЛОГЕНМЕТОКСИБЕНЗОИЛГЛИКОЛЕВЪ|Х КИСЛОТ
Настоящий способ дает возможность получить новый препарат для борьбы с сорняками, в частности с розовым горчаком.
Существующие препараты, например оксинил, токсичны к хлебным злакам и оказывают продолжительное воздействие на почву.
Предлагаемый способ получения этиловых эфиров о-дигалогенметоксибепзоилгликолевых кислот состоит в том, что 2/4/-оскибензоаты натрия подвергают взаимодействию с этилхлорацетатом при нагревании до 100 — 150 С в присутствии катализатора, например пиридина, с последующим выделением продукта известными приемами. Выход продукта 72—
96%.
Пример 1. Получение этилового эфира
0-2-оксибензоилгликолевой кислоты.
Смесь 32 г (0,2 ноль) салицилата натрия, 36,75 г (0,3 моль) этилхлорацетата и 0,6 г пиридина при перемешпвании выдерживают на масляной бане при 145 — 150 С в течение
4,5 час. По окончании реакции смесь отфильтровывают от хлористого натрия, промывают эфиром, эфирный раствор высушивают над безводным сернокислым магнием. После удаления эфира и избытка этилхлорацетата остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцшо, кипящую при 149 — 150 С/3 мм рт. ст. Выход
35,5 г (79,2% от теории), пп 1,5188; d4
1,2145. МКп 54,93, выч, 55,24.
Найдено, %: С 58,73; Н 5,21.
С»Н»зОв.
Вычислено, %. С 58,81; Н 5,35.
Пример 2. Хлорирование этилового эфира 0-2-окснбензонлглпколевой кислоты.
Через 10,3 г (0,45 моль) этилового эфира
2-оксибензоилгликолевой кислоты в присутствии следов йода при 100 С пропускают
3,26 г (0,091 моль) сухого газообразного хлора. После полного удаления хлористого водорода кристаллическую массу перекристаллизовывают из гексана. Выход 12,9 г (96,0% от теории), т. пл. 60 C.
Найдено, %: Cl 24,50.
C Н„С1,0,.
Вычислено, %: Cl 24,23.
Пример 3. Метилирование этилового эфира 0-2-окси-3-, 5-дихлорбензонлгликолевой кислоты.
К 0,1 моль исходного эфира, растворенного в 50 лял ацетона, прибавляют 0,05 моль углекислого калия и смесь нагревают на водяной бане до — 100 С. При кипении раствора по каплям приливают 0,1 моль диметилсульфата, 2ь затем смесь прп перемешивании продолжают нагревать в течеш1е 12 час. По окончании реакции смесь отфильтровывают от осадка, из фильтрата удаляют ацетон и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипя30 щую при 192 — 194 С/4 мм рт. ст. Выход 72,0% теории ппзо 1,5342, d42O 1,3615
272.961
4Найдено, %: Cl 23,54.
С12Н! 2С1205.
Вычислено, : С123,10.
Составитель T. Лавриненка
Техред 3. Тараненко
Редактор Б. Федотов
Корректор Е; Михеева
Заказ 1035/16 Изд. № 474 Тираж 448 Подписное.
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Моеква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения этиловых эфиров о-дигалогенметоксибензоилгликолевых кислот, атлииаюи1ийся тем, что 2/4/-оксибензоаты. натрия подверг;мог взаимодействию с этилхлорацетатом при нагревании до 100 — 150 С в присутствии катализатора — пиридина с последующим выделением продукта известными приемами.
