Способ получения n,n'-aлkилeh(apилeh)-n",n'"- диарил(алкил)- диамидов диаспарагинобой кислоты
ИЗОБРЕТЕНИЯ
2750 7I
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10.II.1969 (№ 1303504 23-4) с присоединением заявки М
Приоритет
Опубликовано ОЗХ11.1970. Бюллетень М 22
Дата опубликования описания 21.Х.1970
Кл. 12q, 6/01
МПК С 07с 101!22
С 07с 99, 00
УДК 547.466.63.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
T В. Шереметева, Г. H. Ларина и В. П. Склизкова
Институт высокомолекулярных соединений АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -АЛКИЛЕН(АРИЛЕН)-N",N" ДИАРИЛ(АЛКИЛ)-ДИАМИДОВ ДИАСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения аминокислот. Полученные соединения, так же, как и способ их получения, в литературе не описаны, они могут найти применение в качестве лигандов и для синтеза поликонденсационных полимеров, содержащих различные функциональные группы в боковых цепях.
Предложен способ получения N,N - алкилен (арилен) -N",N "-диарил (алкил) -диамидов диаспарагиновой кислоты, заключающийся в том, что N-арил (алкил) малеинамидокислоту подвергают взаимодействию с алкилен(арилен)диамином с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. Получение Х,N -гексаметиленN",N" - дифенилдиамида диаспарагиновой кислоты.
К раствору 7,64 г (0,04 моль) N-фенилмалеинамидокислоты в 40 мл сухого диметилформамида (растворенной при нагревании) при 40 — 50 С приливают раствор 2,32 г (0,02 моль) I,б-гексаметилендиамина в 10 л л диметилформамида. Смесь перемешивают и оставляют стоять 5 час при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают диметилформамидом, перекристаллизовывают из 20 мл воды и высушивают при 60 С в термостате. Получают 6,5 г продукта (выход 65%). Кристаллы растворимы в диметилсульфоксиде и в кипящей воде. Температура плавления продукта 157,5 — 158,5 С.
С26Н34Х406.
Найдено; %: С 62,38; Н 6,97, N 11,30.
5 Вычислено, %: С 62,65; Н 6,83; N 11,24.
Эквивалент, полученный при титровании спиртовой щелочью карбоксильных групп, равен 252, рассчитанный — 249. ИК-спектр показал наличие полос поглощения, характери10 стичных для групп: СОО (1680 см >), NEI (1550, 3240, 3420 сит >), (СНз)с (725 см >), СНз (2920 см >), С,Н.- (1500, 1600 см <).
Пример 2. Получение lU,N -êñèëèëått15 N",N" - диметилдиамида диаспарагиновой кислоты.
К раствору 3 г N-метплмалеинамидокислоты в 20 мл сухого диметилформамида при постоянном перемешивании и комнатной тем20 пературе приливают раствор 1,58 г ксилилендиамина в 5 лтл диметилформамида (растворенного при нагревании). Смесь оставляют на
16 час при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, подсушивают
25 в термостате и перекристаллизовывают из смеси толуола со спиртом. Выход продукта
4,1 г (90,5%), т. пл. 135 — 136 С.
Найдено, %: С 54,88; Н 6,77; N 14,20.
С„НзсХ,О,.
Зо Вычислено, %: С 54,82; Н 6,60; N 14,21.
275071
Предмет изобретения
Составитель Л. М. Иоффе
Редактор Л, К. Ушакова Корректоры: А. Абрамова и Е. Ластоцкииа
Заказ 3014 5 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я(-35, Раушская наб., д, 4/5
Типография, пр. Сапунова, в
Эквивалент, определенный титрованием карбоксильных групп спиртовой щелочью, соответствует вычисленному для присоединения
1 молекулы ксилилендиамина к 2 молекулам
N-метилмалеинамидокислоты. Эквивалент вычисленный 197, найденный 200. ИК-спектр показал наличие полос поглощения, характеристичных для групп; СОО (1680 см >), NH (1550, 3240 см >), СНв (2920 см >), Способ получения N,N - алкилен(арилен)К",М" -диарил (алкил) - диамидов диаспарагиновой кислоты, отличающийся тем, что N-арил (алкил) малеинамидокислоту подвергают взаимодействию с алкилен (арилен) диамином с последующим выделением целевого продукта известным способом.
