Способ получения эфиров n-aцetил-s-
па;6»--. „
ОПИСА
ИЗОБPЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
276946
Союз Советсних
Социалистичесних
Реслублии
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12о, 26/01
Заявлено 19.V.1969 (№ 1331108/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 22.Vll.1970. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 20.Х.1970
МПК С 07f 9/08
УДК 547.26 118.07(088.8) Комитет ло лелам изобретений и отнрытий ори Совете Министров
СССР
Авторы изобретения М. И. Кабачник, T. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов и Л. В. Андрианова
Институт элементоорганических соединений АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ЭФИРОВ N-АЦЕТИЛ-S-(О,О-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА
R,O О NH COCH, R,О S — CH,— CH C0OR, ГР !
R,î. о
R,О S — СН,— СН вЂ” COOR, .Р. !
NHCOCH, 25
Изобретение касается получения новых соединений, которые. представляют интерес в качестве биологически активных веществ.
Способ получения эфиров N-ацетил-S-(охдиалкилфосфорил) цистеина общей формулы где R! и К вЂ” алкил, основан на известной реакции между производным дисульфида с триалкилфосфитом и заключаегся в том, что N,U -диацетил-о,о-диалкилцистеин подвергают взаимодействию с триалкилфосфитом в среде органического растворителя, например бензола, при нагревании до 100 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. К 3,8 г (0,01 моль) Х,N -диацетил-о,о-диэтилцис;еина в 50 мл свежеперегнанного толуола при 90 С добавляют 3,32 г (0,02 моль) триэтилфосфита в 10 мл толуола и реакционную массу выдерживают при температуре кипения смеси (105 — 107 С) в течение 6 — 8 час при интенсивном перемешивапии. После охлаждения реакционную массу фильтруют от взвеси и фильтрат упаривают !
; вакууме до половины первоначального объема, добавляют гексан до появления устойчивой мути, охлаждают в сухой углекислоте и выпавшее масло после декантпрования с него смеси растворителей сушат r вакууме. Вещество очишают путем многократного высаж <вания пз смеси эфира с гексаном при охла кдении до минус 78 С (выход 45%) или хроматографическпм путем на колонке. нано, !ненной сплнкагелем марки КСК, в системе гексан — ацетон 9: 1 и 3: 2 (выход 25 — 30%).
10 Полученный о-этил-Х-ацетил-S- (o,о-днэтилфосфорил) цистеин представляет собой сиропообразную прозрачную жидкость соломенножелтого цвета с v. D 1,4752 d P 1,1822 Выход
1,05 г (32,2 /0 от теоретического).
15 Найдено, %: Х 4,45; 4,05; P 8,98; 9,06;
S 9,24; 9,37; МКп 78,20.
С„Н,,ХОРЬ.
Вычислено, %: N 4,27; P 9,44; S 9,77: MR o
77,70.
В таблице приведены характеристики эфиров N-ацетил-S- (o,о-диалкилфосфорил) цисге30 ина
276946
Элементарный анализ
Соединения мп
20 20 нп 4
Rf(SI0,òèïñ) гсксан:ацетон
Найдено, N
Вычислено, Эмпирическая
4ормула и о в в оа найдено вычислено
R, R., P S! !
1,2543 64 85 (29,8 1,4800
СНз
Снз
С,Н1аХОар3
0,35 — 0,36
4,83
4,69
10,97
10,51
11,10
10,93
10,85 П,24
4,94,63, 63, СзН, СзН, 78,20 77,70 0,40 — 0,41
32,2
1,1822
С„H „NO.PS
8,98
9,06
1,4752
4,45
4,05
9,24
9,37
9,44 9,77
4,27 изо-СзНт СНз
82,63 82,32 0,37 — 0,38
44,5
1,4772
9,09 СгеН24NO6PS
8,81
8,72
9,07 9,39
1,1678
3,87
3,99
4,10
9,21
Атомная рефракция атома серы в соединениях указанного типа принята 8,84.
Предмет изобретения
Составитель В. Старовит
Редактор О. Кузнецова
Корректор Л. И. Гаврилова
Заказ 2880/13 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 71(-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения эфиров Х-ацетил-S(o,о-диалкилфосфорил) цистеииа, отличсиои1ийся тем, что Х,Х -диацетил-o,о-диалкилцистсин подвергают взаимодействию с триалкилфосфитом в среде органического растворителя IlpII нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличсиои1ийса тем, Iro процесс ведут при 100 С.
