Способ получения 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2- оксазолидона(фуразолидона)

Авторы патента:

КАЛНБЕРГ Р.Ю.

ГИЛЛЕР С.А.

ВИТОЛА И.А.

МЕЛБЕРГ Я.В.

БРИНКМАНИС Р.А.

АЛЕКСЕЙС Э.Я.

C07D307/02 - не конденсированные с другими кольцами

Йсес -.. з а.и апатит,.: вЂ” - х.сл "л

И-Ю:-А- - Н --И Е

Союз Советских

Социалистических

Республик

О П (11} 279622

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено21.05.68 (21) 1242269/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опубликовано05.01. 77,Бюллетень №1 (45) Дата опубликования описания06.05.77 (51) М. Кл.

С 07 В 5/16

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (5З) УДК 547.724.1.07 (088.8) P. Ю. Капнберга, С. А. 1иллер, И, А. Витола, Я. В, Мелберг, P. А. Бринкманис и Э. Я. Алексейс (721 Авторы изобретения (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской CCP (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(5-НИТРО-2-ФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-2-ОКСАЗОЛИДОНА (ФУРАЗОЛИДОНА) 1 е

Известен способ получения 3-(5-нитро2 -фурфурилиденамино)-2«оксазолидона, заключающийся в том, что И -алкилиден-К ари.

I лиден- или N вЂ” фурфурилиден-N -2-оксиэтилгидразин подвергают взаимодействио с алки5 ловым эфиром хлормуравьиной кислоты в среде водного буферного раствора ацетата натрия при рН 11-12 с дальнейшей обработкой полученного при этом замешенного 3-амино-2-оксазолидона 5-нитро-2-фурфур олиденсодержащим производным и выделением полученного продукта известным способом.

С целью упрощения процесса, предлагается 2-оксиэтилгидразин подвергать взаимодей.

cTMK c BJIKHJIoB&IM эфиром хлормуравьиной кислоты и одновременно водным раствором едкого натра в количестве, достаточном для поддержания рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3-амино-2-оксазолидона раствором нитрофурфурола или 5-нитро- 0 о фурфуролдиацетата при температуре до 100 С.

Пример. К раствору 8,54 г (89%) или 7,6 г (100%, 0,1 моль) 2-оксиэтилгидразина в 40 мл воды добавляют при 20-25 С о в течение 60 мин 13,0 r (80%) или 10.4 г25

2 (100% 0,11 моль) метилового эфира хлор» муравьиной кислоты и 20%-ного водного раствора едкого натра, чтобы рН реакционной среды был не меньше 8 (необходимо около

30 мл 20%-ного раствора едкого натра).

После прибавления всего количества реагентов смесь перемешивают при указанной температуре 30 мин, добавляют 100 мл изопропилового спирта и 8 мл концентрированной серной кислоты (уд.в. 1,832). В течение 30 мин о поднимают температуру до 65-70 С и добав ляют водно-спиртовой раствор 5-нитрофурфурола. Раствор 5-нитрофурфурола получают, если смесь, состоящую из 10 мл воды, 20 мл изопропилового спирта и 2 мл концентриро4 (уд, в. 1,832), нагревают до 70оС, добавляют к ней 13,4 г (97%) или 10,0 г (100%, 0,053 моль) 5-нитрофурфуролдиацетата и нагревают в течение

15-20 мин при 75-79 С.

После прибавления раствора 5-нитрофурфурола реакционную смесь нагревают в течение 29 мин при 75-79 С, после чего охо о лаждают до 10 С, осадок отфильтровывают, 279622

Составитель Г, Езерская

Редактор О. Кузнецова Техред А. демьянова Корректор C. Волдижар

812/78 Тираж 572 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113О35, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП Патент" г. Ужгород, ул. Проектная, 4 промывают 30 мл изопропилового спирта и водой до нейтральной реакции.

Выход целевого продукта 11,57 г (96% от теоретического, считая на 5-нитрофурфуролдиацетат), т. пл. 257 258 С (с разлоо жением).

Формула изобретения

4 4

Способ получения 3-(5-нитро-2- -фурфурилиденамино) -2-оксазолидона (фуразолидона) на основе 2-оксиэтилгидразина, алкилового эфира хлормуравьиной кислоты и едкого натра в количестве, достаточном для поддержания рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3-амино-2-оксазолидона 5-нитр о-2-фурфур оли денс одер жашим производным и выделением полученного продукта известным способом, о т л и ч а юш и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, алкиловый эфир муравьиной кислоты и водный раствор едкого патра добавляют одновременно и в качестве 5-нитро-2-фурфуролиденсодержащего производного применяют 5-нитрофурфуролдиацетат или

5-нитрофурфурол,

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

2,5-дизамещенные тетрагидрофураны или тетрагидротиофены, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2190607

Изобретение относится к новым 2,5-дизамещенным тетрагидрофуранам или тетрагидротиофенам формулы I где Ar - фенил, который необязательно замещен, по крайней мере, одной группой, выбираемой из гало (включая, но не ограничиваясь фтором), низшего алкокси (включая метокси), низшего арилокси (включая фенокси), циано или R3; m = 1; W независимо - -AN(OM)C(O)N(R3)R4, -AN(R3)C(O)N(OM)R4, -AN(OM)C(O)R4, AC(O)N(OM)R4, -C(O)N(OM)R4 или -C(O)NHA; А - низший алкил, низший алкенил или низший алкинил, в котором один или более углеродов необязательно могут быть замещены O, N или S; M водород, фармацевтически приемлемый катион; X - O,S; Y - О, S, водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, алкарил; R1 и R2 независимо - водород, низший алкил, гало или -СООН; R3 и R4 независимо - водород, алкил, алкенил, алкинил, С1-6алкокси-С1-С10 алкил или С1-6 алкилтио-С1-10 алкил, которые обладают противовоспалительной активностью благодаря подавлению 5-липоксигеназы как антагонисты рецепторов PAF и проявляют двойную активность, т

Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства // 2194040

Изобретение относится к новым производным пиримидинилоксиалканамидов общей формулы I и фунгицидам для сельского хозяйства или садоводства на их основе

Антагонист npy y5 // 2264810

Изобретение относится к области медицины и фармакологии и касается фармацевтической композиции в качестве антагониста рецептора NPY Y5, содержащей соединение формулы I, соединений формулы I и способа лечения ожирения и подавления потребления пищи с повышенной эффективностью 8 н

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы // 2438311

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Способ получения производных три-(фурил-2) метана // 462464

Способ получения гомопилоповой кислоты // 589243

Способ получения галогенпроизводных антибиотика изо- лазалоцида а // 648099

Способ получения производных теофиллина // 1114337

Соединения и композиции с полиглицерином // 2592275

Настоящее изобретение относится к соединению, характеризующемуся Формулой I: где: Z представляет собой узловую структуру, представляющую собой полинуклеофильный остаток, полученный из метилглюкозида, сорбитана, диглицерина или триглицерина; каждая G представляет собой независимо выбранную группу (поли)глицерина; каждая (Hphob) представляет собой независимо выбранную гидрофобную функциональную группу, представляющую собой олеат; каждая группа L, L′, и L″ представляет собой -О-; каждая (Nu) представляет собой независимо выбранную нуклеофильную группу; x принимает значения от 1 до 12; h принимает значения от 0 до 11; y принимает значения от 0 до 5; а принимает значения от 0 до 11; сумма x+h+a принимает значения от 4 до 12; и сумма h+y принимает значения от 1 до 12, при условии, что если Z является полинуклеофильным остатком, полученным из сорбитана, то x составляет от 1 до 3, h=1, а составляет от 0 до 2, у составляет от 1 до 3, и x+h+a+y=4. 4 ил., 12 табл., 5 пр.