(4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы

Авторы патента:

Дмитриева Ирина Геннадиевна (RU)

A01P21/00 - Сельское хозяйство; лесное хозяйство; животноводство; охота и отлов животных; рыболовство и рыбоводство

A01N43/653 - 1,2,4-триазолы; гидрированные 1,2,4-триазолы

A01N41/04 - сульфоновые кислоты; их производные

A01N31/04 - кислород или серу, связанные с алифатической боковой цепью карбоциклической системы

Владельцы патента RU 2726431:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" (RU)

Изобретение относится к агрохимии и может быть использовано при выращивании кукурузы. Применение для обработки кукурузы 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилидом в количестве 30 г/га в фазу 2-4 листьев и в фазу 5-6 листьев обеспечивает повышения урожайности и стимулирование роста кукурузы. 1 табл.

Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании кукурузы.

Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).

Кукуруза - одна из основных культур современного мирового земледелия. Это культура разностороннего использования и высокой урожайности. На продовольствие в России используется около 20% зерна кукурузы, на технические цели - 15-20% и примерно две трети - на корм животных. Очевидно, что поиск путей и способов повышения урожайности и качества зерна кукурузы, является актуальной задачей. Одним их таких приемов является применение в технологии выращивания культуры регуляторов роста.

Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста кукурузы.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности кукурузы.

Этот результат достигается применением (4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилидом формулы I:

в качестве регулятора роста кукурузы при двукратном опрыскивании в дозе 30 г/га в фазу 2-4 листьев и в фазу 5-6 листьев.

Заявляемое соединение I авторы получили впервые взаимодействием 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-b]-пиримидил-3-тиола III с N-(2-трифторфенил)амидом хлоруксусной кислоты IV, который получали предварительно взаимодействием хлорацетилхлорида с 2-трифторанилином:

Схема синтеза:

Полный синтез 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-b]-пиримидил-3-тиола III описан в работе [«Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника», Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г., Краснодар, «Просвещение-Юг», 2014, С. 96].

Наиболее близким аналогом по структуре заявляемому соединению является соединение формулы II [«Способ повышения урожайности сои». Дядюченко Л.В., Назаренко Д.Ю., Морозовский В.В., Дмитриева И.Г., Голубева Н.В., Пат. РФ, №2617322 от 24.04.2017 г. Заявка №2016111921 от 29.03.2016]:

В качестве аналога по свойствам (эталон) выбран известный регулятор роста Бигус, BP (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Минсельхоз России. Москва - 2018).

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство проведения регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации. Москва, 2016).

Методики синтеза:

(4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид (соединение I).

К суспензии 1,0 г (5,6 ммоль) 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-b]-пиримидил-3-тиола III в 20 мл ДМФА прибавляют раствор 0,31 г (5,6 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают 0,5 ч. Затем приливают раствор 1,03 г (5,6 ммоль) М-(2-трифторфенил)амида хлоруксусной кислоты IV в 10 мл ДМФА и перемешивают еще 3 ч. Реакционную массу разбавляют 30 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После очистки перекристаллизацией из этанола получают 1,19 г (67%) целевого продукта I в виде белых кристаллов с Т_пл. 194-195°С.

Найдено, %: С=58,7056; Н=5,28; N 21,16; S=9,88. C₁₆H₁₇F₃N₅OS;

Вычислено, %: С=58,70; Н=5,23; N 21,39; S=9,79.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,52 (с, 3Н, 4-СН₃); 2,72 (с, 3Н, 6-СН₃); 3,72 (с, 2Н, СН₂); 6,65 (с, 1H, 5-Н Ру); 7,35…8,03 (м, 4Н, Ar), 10,80 (уш. с, 1Н, NH).

(4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-4-фторацетанилид (соединение II).

К суспензии 1,0 г (5,6 ммоль) 4,6-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-b]-пиримидил-3-тиола III в 20 мл ДМФА прибавляют раствор 0,31 г (5,6 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают 0,5 ч. Затем приливают раствор 1,05 г (5,6 ммоль) N-(4-фторфенил)амида хлоруксусной кислоты IV в 10 мл ДМФА и перемешивают еще 2 ч. Реакционную массу разбавляют 30 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После очистки перекристаллизацией из этилацетата получают 2,55 г (72%) целевого продукта II в виде белых кристаллов с Т _пл. 176-177°С.

Найдено, %: С=54,66; Н=4,20; N 21,38; S=9,51. C₁₅H₁₄FN₅S;

Вычислено, %: С=54,37; Н=4,26; N=21,13; S=9,68.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,59 (с, 3Н, 4-СН₃); 2,78 (с, 3Н, 6-СН₃); 3,72 (с, 2Н, СН₂); 6,48 (с, 1H, 5-Н Ру); 7,21…7,64 (м, 4Н, Ar), 9,80 (уш. с, 1Н, NH).

Опыты на растениях кукурузы.

Оценку рострегулирующей активности синтезированного соединения на растениях кукурузы сорта Краснодарский 377АМВ (F1) проводили на экспериментальном поле ВНИИБЗ. Эталон использовали в рекомендованном для кукурузы количестве 300 мл/га.

Растения кукурузы Краснодарский 377АМВ обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I дважды: в фазу 2-4 листьев (доза 30 г/га) и в фазу 5-6 листьев (доза 30 г/га). Обработку растений раствором структурного аналога II осуществляли аналогично; раствор Бигус, BP наносили в те же фазы (доза 300 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 5,6 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая кукурузы осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения).

Полученные данные представлены в таблице.

Испытания, проведенные на кукурузе, позволили установить, что заявляемое соединение I при двукратном применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая кукурузы 8,2 ц/га (14,0%), в то время как эталон способствует повышению урожайности кукурузы на 4,4 ц/га (8,8%). Аналог по структуре проявляет слабые ростстимулирующие свойства.

Применение (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилида формулы I:

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к новым стимулирующим рост растений препаратам. В качестве стимулятора роста для сахарной свёклы применяют препарат «Зерокс®» (ВКР), при этом при этом обработку недражированных семян проводят замачиванием в водном растворе концентрацией 10% с экспозицией 15 с в объемном соотношении 1:1 при температуре 22-25°С.

Замещенное гетероциклом конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий соединение, и способ применения инсектицида // 2726004

Настоящее изобретение относится к гетероциклическому соединению, представленному общей формулой (1), где R1 представляет собой (C1-C6)алкильную группу, R2 представляет собой атом галогена; циано группу; нитро группу; галоген(C1-C6)алкильную группу; галоген(C1-C6)алкокси группу; галоген(C1-C6)алкилтио группу; галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу; или галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу, Q представляет собой какую-либо из групп, представленных следующими Q-1-Q-4, где Y представляет собой атом водорода; атом галогена; циано группу; гидроксильную группу; (C1-C6)алкильную группу; (C3-C6) циклоалкильную группу; (C1-C6)алкокси группу; (C2-C6)алкенилокси группу; (C2-C6)алкинилокси группу; галоген(C1-C6)алкильную группу; галоген(C1-C6)алкокси группу; циано(C1-C6)алкокси группу; NR4R5 (где R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом водорода; (C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу; или (C1-C6)алкоксикарбонильную группу); (C1-C6)алкоксикарбонильную группу; NR4R5 карбонильную группу (где R4 и R5 имеют значения, определенные выше); или фенильную группу, и каждый черный кружок представляет собой положение присоединения, A, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой CH или атом азота, A1 представляет собой атом кислорода; атом серы; или N-R3 (где R3 представляет собой (C1-C6)алкильную группу), m обозначает 0, 1 или 2 и n представляет собой 1 или 2, или его приемлемой в сельском хозяйстве соли.

Агрохимические гранулы с покрытием // 2725810

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к агрохимии. Агрохимические гранулы включают в себя не поглощающий масло носитель и слой, который покрывает не поглощающий масло носитель, где указанный слой включает в себя синтетическое пиретроидное соединение, органический растворитель с давлением паров при 25°С, равным или ниже 1,0 Па, поглощающий масло носитель, связующее вещество, неионогенное поверхностно-активное вещество и додецилбензолсульфонат.

Природный инсектицид и способ борьбы с вредителями картофеля на его основе // 2724665

Изобретение относится к сельскому хозяйству, к защите растений от вредителей. Природный инсектицид представляет собой водную суспензию мелкодисперсного порошка цеолитсодержащего трепела Хотынецкого месторождения с удельной поверхностью не менее 95 м2/г и размером частиц 100 мкм, состоящий из совокупности кремнийсодержащих соединений, при этом в качестве основного водорастворимого соединения, он содержит аморфный кремний не менее 10,53 мас.

Гетероциклические соединения в качестве пестицидов // 2724555

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к тиадиазольным соединениям, композициям, содержащим такие соединения, их применению для борьбы с животными-вредителями, включая членистоногие, насекомые и нематоды, и к способам и промежуточным соединениям для приготовления тиадиазольных соединений.

Модифицированный кальциевым бентонитом гумусовый препарат для предпосевной обработки семян яровой пшеницы // 2724511

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к разработке препаратов-стимуляторов роста растений для предпосевной обработки семян яровой пшеницы. Модифицированный кальциевым бентонитом гумусовый препарат для предпосевной обработки семян яровой пшеницы представляет собой глиногумусовый комплекс в виде водной суспензии, включающей гумусовый препарат с концентрацией гумата 8-12 г/л и кальциевый бентонит с концентрацией 35-45 г/л.

Штаммы, биопрепарат, способ получения биопрепарата и способ биологической защиты сельскохозяйственных культур от фузариоза // 2724464

Группа изобретений относится к области биотехнологии. Предложены штаммы споробразующих бактерий-антагонистов с антифузариозной активностью (варианты), биопрепарат для защиты сельскохозяйственных культур от фузариоза, способ изготовления биопрепарата и способ защиты сельскохозяйственных культур от фузариоза.

Микробные композиции и способы применения для улучшения роста растений и лечения болезней растений // 2721966

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к композиции для улучшения развития корней и роста растений. При этом композиция содержит: биологически чистую культуру RTI301 Bacillus velezensis, депонированную как ATCC № PTA-121165, или ее споры и биологически чистую культуру RTI477 Bacillus subtilis, депонированную как ATCC № PTA-121167, или ее споры.

Твердые гербицидные композиции, содержащие флуроксипир-мептил // 2721264

Изобретение относится к гранулам и порошкам гербицида с высоким содержанием флуроксипир-мептила. Покрытый оболочкой порошок гербицида, высушенный распылением, содержит кристаллические частицы флуроксипир-мептила, покрытые смесью поверхностно-активных веществ, содержащей: a) водорастворимое неионогенное поверхностно-активное вещество, представляющее собой поливиниловый спирт; и b) водорастворимое анионное поверхностно-активное вещество, представляющее собой соль лигносульфоновой кислоты, где порошок содержит от 350 грамм (г) до 800 г флуроксипир-мептила на килограмм (кг) порошка, где флуоксипир-мептил характеризуется степенью кристалличности, составляющей по меньшей мере 80 процентов, и покрытые оболочкой частицы не получают способом микрокапсулирования посредством межфазной поликонденсации.

Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида // 2721119

Изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению, представленному общей формулой (1) и к его применимой в сельском хозяйстве соли. В общей формуле (1) R1 представляет собой (C1-C6) алкильную группу; R2 представляет собой атом водорода, (C1-C6) алкильную группу, галоген (C1-C6) алкильную группу, аминогруппу, цианогруппу, (C1-C6) алкоксикарбонильную группу, аминокарбонильную группу, моно-(C1-C6) алкиламинокарбонильную группу или ди-(C1-C6) алкиламинокарбонильную группу; R3 представляет собой атом водорода, (C1-C6) алкильную группу, (C2-C6) алкенильную группу, (C2-C6) алкинильную группу, (C3-C6) циклоалкильную группу, (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу, (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу, галоген (C1-C6) алкильную группу, галоген (C2-C6) алкенильную группу, фенильную группу, фенил (C1-C6) алкильную группу, (C1-C6) алкилкарбонильную группу, (C3-C6) циклоалкилкарбонильную группу, цианоалкильную группу, (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу, (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу, (C1-C6) алкилсульфонил (C1-C6) алкильную группу, галоген (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу, галоген (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу или галоген (C1-C6) алкилсульфонил (C1-C6) алкильную группу; R4 представляет собой галоген (C1-C6) алкильную группу, галоген (C1-C6) алкоксигруппу, (C1-C6) алкилтиогруппу, (C1-C6) алкилсульфинильную группу, (C1-C6) алкилсульфонильную группу, галоген (C1-C6) алкилтиогруппу, галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу или галоген (C1-C6) алкилсульфонильную группу; A представляет собой атом азота, конденсированный гетероциклический кольцевой фрагмент, представленный следующей формулой (1C): представлен следующими формулами (1c1), (1c2), (1c3), (1c4), (1c5) или (1c6): где R5 представляет собой (C1-C6) алкильную группу, m представляет собой 0, 1 или 2 и n представляет собой 1.

Фунгицидная композиция для применения в сельском хозяйстве и садоводстве // 2720251

Фунгицидная композиция для применения в сельском хозяйстве и садоводстве для борьбы с Botrytis cinerea (серая гниль) содержит:по меньшей мере одно соединение A, выбранное из группы, состоящей из соединения, представленного формулой (1), и соединения, представленного формулой (а-6); ипо меньшей мере одно соединение B, выбранное из группы, состоящей из пиразифлумида, изофетамида, толпрокарба, флуксаметамида, брофланилида, трифлумезопирима, N-(5-хлор-2-изопропилбензол)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида, 4-феноксибензил-2-амино-метилникотината, фенпикоксамида, бензовиндифлупира, мефентрифлуконазола и мандестробина, в формуле (1) каждый Х независимо представляет группу галогена или C1-6 алкильную группу, n представляет число Х и является целым числом от 0 до 5, X' представляет группу галогена, каждый из R1, R2 и R3 независимо представляет C1-6 алкильную группу, C1-6 алкоксигруппу или гидроксильную группу, каждый из A1 и A2 независимо представляет атом азота или атом углерода, Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с серой гнилью.