Замещенные 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолы

Авторы патента:

Захарычев Владимир Владимирович (RU)

Кузенков Александр Владимирович (RU)

C07D413/04 - связанные непосредственно

A01P3/00 - Сельское хозяйство; лесное хозяйство; животноводство; охота и отлов животных; рыболовство и рыбоводство

A01N43/54 - 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины

Владельцы патента RU 2755982:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (RU)

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к замещенным 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолам общей формулы I, где R означает атом брома. Технический результат заключается в получении соединений, эффективных против вредоносных грибов. 2 табл., 5 пр.

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к замещенным 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолам общей формулы I, где R означает атом водорода, галогена, метильную или трифторметильную группу.

Замещенные 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолы общей формулы I обладают фунгицидной активностью и могут найти применение для борьбы с вредоносными грибами в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве, быту, строительстве.

Известно соединение пиризоксазол (II), обладающее фунгицидной активностью [Patent ЕР 1035122, 2000].

Известны 3-(3-пиридил)изоксазолидины общей формулы III [Пат. RU 2634717. 2015], обладающие фунгицидной активностью.

Наиболее близки по структуре к соединениям формулы I инсектицидные изоксазолины формулы IV, где R представляет собой C_1-4 галогеналкил, X представляет собой одинаковые или разные галогены или C_1-4 галогеналкил, Υ представляет собой галоген или С_1-4 алкил, С_1-4 алкокси, C_1-4 галогеналкил, циано, нитро, амино, С_1-4алкилкарбониламино, бензоиламино или С_1-4 алкоксикарбониламино, G представляет собой любую группу из гетероциклических групп [Пат. RU 2452736, 2007].

Однако соединения структур II и III имеют ряд недостатков, таких как не всегда удовлетворительные физико-химические характеристики или недостаточную фунгицидную активность в отношении отдельных классов грибов. Кроме того, к фунгицидам у грибов часто развивается устойчивость. Соединение IV не обладает фунгицидными свойствами.

Техническая задача, решаемая настоящим изобретением, состоит в расширении ассортимента фунгицидов для более эффективной борьбы с вредоносными грибами.

Поставленная задача решается получением замещенным 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолов общей формулы I. обладающих фунгицидной активностью.

Замещенные 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолы общей формулы I могут быть получены взаимодействием 4-винилпиридина с бензгидроксамоилхлоридами общей формулы V известным способом [Пат. RU 2565754, 2013]:

Бензгидроксамоилхлориды общей формулы V можно получить хлорированием бензальдоксимов N-хлорсукцинимидом (NCS) [K.-Ch. Liu, В.R. Shelton, R.K. Howe. А particularly convenient preparation of benzohydroximinoyl chlorides (nitrile oxide precursors) // J. Org. Chem. - 1980. - V. 45. - Is. 19. - P. 3916-3918]:

Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами.

Пример 1. К раствору 1.73 г 4-винилпиридина и 2,28 г триэтиламина в 75 мл дихлорметана при перемешивании прибавляют раствор 2,82 г 4-метилбензгидроксамоилхлорида в 75 мл дихлорметана. реакционную массу перемешивают в течение 18 ч при комнатной температуре, промывают насыщенным раствором хлорида аммония (2×50 мл), органическую фазу сушат над безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из 80%-го этанола. Получают 1.98 г (56%) 3-(n-толил)-5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазола (СХ-1993).

Пример 2. 3-(4-Трифторметилфенил)-5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол (СХ-1998).

Пример 3. 3-(4-Бромфенил)-5-(4-пиридинил)-4.5-дигидро-1,2-оксазол (СХ-1992).

Пример 4. 3-(4-Хлорфенил)-5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1.2-оксазол (СХ-1989).

Выходы, температуры плавления и ЯМР ¹Н-спектры 5-(4-пиридинил)изоксазолинов общей формулы I приведены в табл. 1. ЯМР ¹H-спектры зарегистрированы на приборе Bruker АМ300 в DMSO-d₆.

Пример 5. Испытания на фунгицидную активность соединений проводили in vitro на грибах Venturia inaequalis (V.i.), Rhizoctonia solani (R.s.), Fuzarium oxysporum (F.o.), Sclerotinia sclerotiorum (S.s.), Helminthosporium sativum (H.s.), Fuzarium moniliforme (F.m.) при концентрации активного компонента 30 мг/л. В качестве питательной среды использовали сахарозно-картофельный агар. Инокулированные среды выдерживали в термостате при 25°С в течение 3 суток. Активность соединений определяли как процент подавления роста мицелия гриба по отношению к контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид триадимефон. Фунгицидная активность замещенных 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолов общей формулы I приведена в табл. 2.

Замещенные 5-(4-пиридинил)-4,5-дигидро-1,2-оксазолы общей формулы I, где R означает атом брома

Изобретение относится к классу трициклических соединений и их применению в качестве агониста сфингозин 1-фосфатного рецептора типа 1 (S1P1). В частности, настоящее изобретение относится к новому соединению, представленному формулой (II), его таутомеру и фармацевтически приемлемой соли, где значения X, A, B, D, R1-R3 определены в формуле изобретения.

6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета // 2754664

Изобретение относится к соединению формулы (I) и к его фармацевтически приемлемым солям, таутомерам и стереоизомерам, где R1 представляет собой фенил или гетероарил, который является моно- или бициклической 5-10-членной ароматической группой, включающей один или два гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода или серы, причем указанные фенил или гетероарил возможно замещены одним или двумя из R5, R6, R7 и R8; R2, R3 и R4 независимо выбраны из водорода и С1-С3алкила; R5, R6, R7 и R8 независимо выбраны из галогена, C1-С6алкила, С1-С6галоалкила, -NHSO2R9, фенила и 5-6-членного моноциклического гетероарила, включающего один или два атома азота; R9 представляет собой С1-С3алкил.

Органический светоизлучающий диод // 2752951

Настоящее изобретение относится к производным 2,1,3-бензохалькогенадиазолов общей формулы где X=О или S, в качестве органических красителей для использования в светоизлучающем слое органического светоизлучающего диода. Также предложен органический светоизлучающий диод.

Соединения, композиции и способы для модуляции cftr // 2752567

Изобретение относится к конкретным соединениям, имеющим указанные ниже структуры. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе указанных соединений и способу увеличения активности регулятора трансмембранной проводимости при кистозном фиброзе (CFTR).

Композиции для лечения гипертензии и/или фиброза // 2752088

Изобретение относится к соединениям общих формул, указанных ниже, их стереоизомерам и фармацевтически приемлемым солям, фармацевтической композиции на их основе, их применению и способу терапевтического лечения гипертензии, или прегипертензии, и/или фиброза миокарда и их применению в профилактическом и/или терапевтическом лечении гипертензии и/или фиброза, включающему введение эффективного количества соединения по п.

Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих // 2747431

Изобретение относится к соединению формулы (Iа) или (Ib) или его фармацевтически приемлемой соли. В формуле (Iа) или (Ib) R1 представляет собой (i) где каждый R2 независимо выбран из С1-С6алкила, С3-С6циклоалкила, галогена, циано, R3Y1-Q2, R4R5N-Q3, R6S(O)2-Q4 и и два R2, присоединенные к соседним атомам кольца A1, вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать кольцо, выбранное из колец формулы где указанное кольцо возможно замещено одной или более чем одной группировкой, выбранной из С1-С6алкокси; кольцо A1 и кольцо А2 независимо выбраны из фенила, пиридинила, тиофенила, фуранила, пиразолила, изоксазолила, пирролила, имидазолила и пиримидинила; Q1 выбран из простой связи, С1-С3алкилена, С2-С4алкенилена и Q13-Y2-Q14; (ii) R26R27N-Q19, где R26 и R27 независимо выбраны из Н, С1-С6алкила и С3-С8циклоалкила; или R26 и R27, вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют 6-членное кольцо, возможно замещенное одной или более чем одной группировкой R28; Q19 представляет собой простую связь или С1-С3алкилен; или (iv) гидрокси-С1-С6алкил; B1 представляет собой О или S; В2 представляет собой N или CR34; W представляет собой N или CR35; X представляет собой CR36; Z представляет собой N или CR37; значения остальных радикалов указаны в формуле изобретения.

Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее оксимную группу, или его соль, сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид, включающий указанное соединение или его соль, и способ применения инсектицида // 2745412

Изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению, содержащему оксимную группу, представленному общей формулой (1), или его соли; сельскохозяйственному и садоводческому инсектициду, включающему указанное соединение или его соль в качестве активного ингредиента; способу применения инсектицида.

Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применение // 2743716

Настоящее изобретение относится к соединению формулы I или его фармацевтически приемлемой соли. В формуле I: является пирролидиноном, оксазолидиноном, имидазолидиноном, дигидротриазолоном, пиперидиноном, тетрагидропиримидиноном, морфолиноном, оксазинаноном, пиперазиноном, тиоморфолиноном, тиазинан-диоксидом, пиридиноном, пиридазиноном, оксазепаноном, диазепаноном, диазабицикло[3.1.1]гептаноном, диазабицикло[3.2.1]октаноном, диазабицикло[3.2.2]нонаноном или оксаазабицикло[3.2.1]октаноном, где каждое кольцо, представленное , содержит альфа карбонил по отношению к атому азота, который соединяет кольцо с остовом с образованием циклического амида; кольцо X является фенилом, 5-6-членным моноциклическим гетероарильным кольцом, содержащим 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода, конденсированным 9-10-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода, или конденсированным 9-10-членным гетероарильным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, независимо выбранных из азота и серы; Z является N или CН; значения Ra, R1, R2, R3, R4 и p такие, как определены в формуле изобретения.

Гетероарильные соединения в качестве ингибиторов irak и их применение // 2743360

Настоящее изобретение относится к соединению формулы I: Iили его фармацевтически приемлемой соли. В формуле I: представляет собой 3-7-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3 гетероатома, независимо выбранных из азота или кислорода; каждый Ra независимо представляет собой C1-C3 алкил, -(CH2)-циклоалкил или -C(O)C1-C3 алкил; Rb представляет собой -ОН или C1-C3 алкил; или Rb отсутствует; кольцо X представляет собой фенил; R1 представляет собой галогеналкил; R2 представляет собой водород; R3 представляет собой C1-C6 алкил или C2-C6 алкенил, каждый необязательно и независимо замещен 1-3 группами, независимо выбранными из -OH и галогена; R4 представляет собой водород; и p равно 0, 1, 2 или 3.

Азолиновые соединения, замещенные конденсированной кольцевой системой // 2742767

Изобретение относится к азолиновым соединениям формулы I, где X1 представляет собой О; А представляет собой группу А2; где А2 представляет собой группу -C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(=O)-R62; В1, В2, В3, В4 и В5 независимо представляют собой CR2; Rg1 и Rg2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из группы, состоящей из -CH2CH2O-, -ОСН2СН2-, -СН2ОСН2-, -OCH2O-, -CH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2CH2-, -CH2S(O)pCH2-, -ОСН2СН2СН2- и -CH2CH2CH2O-; где р представляет собой 0, 1 или 2; R1 представляет собой C1-галоалкил; каждый R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С2-галоалкила; R3a и R3b представляют собой водород; R7a и R7b представляют собой водород; R52 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-С3-алкила и С1-С6-алкоксиметила; R62 выбирают из группы, состоящей из C1-С6-алкила, С1-С6-галоалкила, C1-С6-алкила, замещенного одним или двумя радикалами R82, C1-С6-галоалкила, который несет один радикал R82, С2-С6-алкинила, С3-С6-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель, С3-С6-галоциклоалкила, -CH=NOR92 и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец формул Е-43 - Е-63 (см.

Применение инсектицидов для борьбы с проволочниками // 2755433

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение соединения Тетранилипрола в качестве инсектицида для борьбы с проволочниками, выбранными из группы, состоящей из Agriotes mancus, Hypnoidus bicolor, Limonius californicus, Selatosomus destructor, Limonius ectypus, в сельскохозяйственных культурах.