Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)- цистеина

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

28l466

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 26/01

Заявлено 19.Ч.1969 (№ 1331105/23-4) с приооединенивм заявки 1ч"

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 071 9/08

УДК 547 26 118 07(088 8) Приоритет

Опубликовано 14,IX.1970. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 9.XII.1970

Авторы изобретения М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов и Л. В. Андрианова

Институт элементоорганических соединений AH СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-АЦИЛ-S(O,О-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИ HA

RО. О

R,0 $ — СН,— СН вЂ” COOR, Р !

NHCOR, Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Способ получения эфиров N-ацил-S- (0,0диалкил)-цистеина общей формулы где К„Rq, Кз — алкил, основан на известной реакции соли фосфорной кислоты с галоидзамещенным углеводородом и заключается в том, что N-ацилированный эфир 2-амино-3хлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с солью диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании, желательно до 50—

60 С, в среде органического растворителя, например ацетона, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. К 1,89 г (0,01 моль) О-метил-2ацетамино-3-хлорпропионата в 30 мл безводного ацетона или сухого бензола при комнатной температуре и перемешивании добавляют

l,92 г (0,01 моль) натриевой соли диэтилтиофосфорной кислоты в 10 — 15 мл ацетона или оензола. Реакционную смесь нагревают до

50 — 60 С и выдерживают при этой температуре 10 — 12 час при интенсивном перемешивании. По окончании выдержки реакционную смесь охлаждают, выпавший осадок поваренной соли отфильтровывают, промывают ацетоном и анализируют на содержание хлора (25 — 25,5 /о), а фильтрат концентрируют в вакууме.

Очистку вещества производят путем многократного высаживания из смеси эфира с гексаном при охлаждении до минус 78 С (выход до 60%) или хроматографическим путем на колонке, наполненной силикагслем марки

КСК в системе гексан — ацетон 9; 1 и 3: 2.

При очистке на хроматографической колонке выход целевого вещества составляет 25—

30 О/

Полученный О-метил - N-ацетил-S- (О,О-ди20 этилфосфорил) -цистеин представляет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в желтый цвет; выход 1,78 г (57 /о от теоретического); п о 1,4810; d4 1,2072.

Найдено, %. N 4,31, 4,18; P 9,63, 9,51;

9,91; 10,02.

МКо 73,86.

СtпНзоОоР

Вычислено, %: N 4,47; P 9,88; S 10,23;

30 МКо 73,08.

281466

Составитель В. Старовит

Редактор JI. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректор Л. Л. Евдонов

Заказ 35l3/13 Тирагк 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб. д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2

Аналогично получен 0-изопропил-N-ацетилS- (О,О-диэтилфосфорил) -цистеин.

Выход 53,5% от теоретического; по 1,4783; с12о 1 1702.

Найдено, /о. N 3,91; 4,29; P 8,83; 8,94;

$9 03; 9,17.

МКо 82,62.

С)зНз ОвРКЯ.

Вычислено, /о. iN 4,10; P 9,07; $9,39;

MRD 82,32.

Предмет изобретения

1. Способ получения эфиров N-ацил-S-(0,0диалкилфосфорил) - цистеина, отличающийся тем, что N-ацилированный эфир-2-амино-3хлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с солью диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 50 — б0 С.

Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)- цистеина Способ получения эфиров n-aцил-s- (о,о-диалкилфосфорил)- цистеина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине, а именно к стерильной дозированной стабильной композиции кристаллического амифостина и фармацевтически приемлемого носителя, а также к способам получения кристаллического амифостина S-2-(3-аминопропиламино)этил дигидрофосфотиоата

Изобретение относится к химии элементоорганических соединений, а именно к способу получения солей диэфиров дитиофосфорных кислот, которые находят применение в качестве присадок к смазочным маслам, фотореагентов, светостабилизаторов, в фармации

Изобретение относится к способу получения элементоорганических соединений, которые могут быть использованы в качестве присадок к смазочным маслам

Изобретение относится к области нефтепереработки и нефтехимии, в частности к способу получения многофункциональной присадки к смазочным маслам

Изобретение относится к производству флотационных реагентов, используемых при обогащении медно-молибденовых, медно-цинковых, свинцово-цинковых и других типов руд, в частности к способу получения дибутилдитиофосфата, что включает предварительный нагрев бутилового спирта до температуры (705)oС; смешивание его с пятисернистым фосфором в стехиометрическом соотношении при температуре (755)oС в течение 6-8 ч; тиофосфирование при температуре (805)oС в течение (30,5) ч с одновременным отводом образующегося сероводорода, который поглощают едким натром с получением дополнительных товарных продуктов - сульфида и гидросульфида натрия

Изобретение относится к технологии фосфорорганических веществ, а именно к способу получения длинноцепных S-алкиловых эфиров O,O-диалкилдитиофосфорных кислот общей формулы (I), обладающих антикоррозионной активностью
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к способам получения щелочных солей O,O-диалкилдитиофосфорных кислот общей формулы: (RO)2P(S)SM, где R = алкил C 1-C4, M=Na, K

Изобретение относится к способу получения присадки к смазочным маслам, содержащей диалкилдитиофосфат цинка (Zn-ДАДТФ)

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей и нефтехимической отраслям промышленности, в частности к способу получения малозольной противоизносной присадки к смазочным маслам
Наверх