Патент ссср 282329

Авторы патента:

C07D209/92 - нафтостирилы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

282329

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.1У.1969 (№ 13I24462/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28.IХ.1970. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 18,XII.1970

Кл. 12р, 5

МПК С 07d 27 46

УДК 547-318(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

СПОСОБ ОЧИСТКИ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

НАФТОСТИРИЛА

Изобретение относится к способу очистки

N-замещен. ых производных нафтостирила, являющихся полупродуктами для красителей, например азокрасителей и катионных красителей, окрашивающих искусственные и синтетические волокна. Независимо от того, каким сгособом получают N-замещенные производнь е нафтостиркла, приходится применять легкокипящие органические растворители для очистки этих соединений.

Известен способ очистки N-замещенных нафтостирила перекристаллизацией из легкокипя;цих органических растворителей, например гексана, циклогексана и др. Этот спосоо взрыво- и огнеопасен, сложен в аппаратурном оформлении и целевые продукты полу чают невысокой чистоты.

С целью повышения качества, выхода и чи. стоты целевого продукта и упрощения технологического процесса, предлагается N-замещенные производные нафтостирила обрабатывать водным раствором щелочного агента, например 8 вЂ” 10%-ным едким натром. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Таким образом, способ очистки с применением водных растворов щелочей по существу является новым.

Пр имер 1. К 1,68 г маслянистого N-метилнафтостирила, содержащего примеси нафтостирила, диметилсульфата, неорганических солей, прибавляют 30 мл 8,0 с-ного водного раствора едкого патра. Реакционную смесь нагревают при размешиаании до 80 вЂ” 100 С, выдерживают 15 мин и, не прекращая разме5 шивания, охлаждают до 8 С, отфильтровывают образовавшиеся гранулы N-метилнафтостирила и промывают их водой до нейтральной реакции, Выход 1,62 г (96,2%), т. пл. 79 вЂ” 79,8 С

10 (лит. 76,5 вЂ” 78; 77 вЂ” 78; 77 вЂ” 79,8 С), Продукт хром атогр афи чески чист.

Пример 2. К 1,0 г маслянистого N-метилнафтостирила, загрязненного примесями

1,8-бромнафтойной кислоты, неорганических

15 солей, при размешивании прибавляют 20 мл

2%-ного водного раствора едкого натра, Реакционную смесь выдерживают 15 мин и, не прекратцая размешивания, охлаждают до 8 С, отфильтровывают образовавшиеся гранулы

20 Л-метилнафтостирила, промывают HY водой до нейтральной реакции .; высушивают.

Выход 0,96 г (96с о), т. пл. 79 вЂ” 79,6 С (лит.

76,5 вЂ” 78; 77 вЂ” 78; 77 вЂ” 79.8 С).

Пример 3. 2,56 г N-бензилнафтостирп25 ла (т. пл. 116 С), загрязненного примесями нафтостирила, хлористого бензила, неорганических солей, прибавляют 30 мл 8%-ного водного раствора едкого натра. Реакционную смесь нагревают до 100 С, размешивают

30 15 мин, охлаждают до комнатной температу282329

Предмет изобретения

Составитсль Г. М. Шагалова

Редактор О. Н. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Коррекгор Г. С. Мухина

Заказ 3594/12 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, SK,-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ры, отфильтровывают кристаллы N-бензилнафтостирпла, промывают их:водой до нейтральной реакции и высушивают, Выход 2,50 г (97,5%); т. пл. 120=С (лит. 117, 120 С). Продукт хроматографически чист.

Пример 4. К 1,9 г маслянистого N-этилнафтостирила, содержащего примеси нафтостирила, бромистого этила, неорганических солей, прибавляют 30 мл 8%-ного водного раствора едкого патра. Реакционную смесь нагревают при размешивании до 80 вЂ” 100 С, выдерживают 15 лшн и, не прекращая размешивания, охлаждают до минус 1 С, отфильтровывают кристаллический осадок N-этилнафтостирила, IIpOivIbtBý.oò его водой до нейтральной реакции.

Выход 1,79 г (94,2%); т. пл. 68,7 вЂ” 69 С (лит. 68 С) . Продукт хроматографически чист.

Способ очистки N-замещенных производных нафтостирила, отличающийся тем, что, с це10 лью повышения выхода и чистоты целевого продукта и упрощения технологического процесса, N-замещенные производные нафтостирила обрабатывают водным раствором щелочного агента, например 8 вЂ” 10о/о-ным едким нат15 ром, с последующим выделением целевого продукта известными приемами,

Способ получения бензм]индолин-2-он-5,6-дикарбоно- вой кислоты (нафтостирил-5,6-дикарвоновойкислоты) // 202926

Способ получения производных8-амино-1- // 297286

Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных // 309009

Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — // 315422

Способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2н)-онов // 2552416

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-онов общей формулы (I), где R обозначает атом водорода или хлора, из вещества на основе 1-азидо-9,10-антрахинонов с атомом водорода или хлора в положении 4 соответственно, отличающемуся тем, что синтез осуществляют в одну стадию, при этом исходное вещество суспендируют в диметилсульфоксиде (ДМСО), нагревают при 120-125°C, по окончании реакции реакционную смесь охлаждают, выдерживают с раствором метилата натрия, далее добавляют водный раствор уксусной кислоты в объеме, равном объему полученной смеси, полученную зелено-желтую суспензию нагревают до растворения, приливают воду, нагревают до 95°C и охлаждают до выпадения осадка нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-она, который отфильтровывают и промывают водным спиртом, спиртом, полученный при этом осадок подвергают дополнительной очистке. Технический результат: разработан новый способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-онов, отличающийся простотой, сокращением временных и материальных затрат. 2 з.п. ф-лы, 2 пр.

Способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2н)-онов // 2552521

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-онов общей формулы (I), где R обозначает атом водорода или хлора, из вещества на основе 6Н-6-оксоантра[1,9-cd]изоксазола, отличающемуся тем, что синтез осуществляют в одну стадию, при этом исходное вещество суспендируют в диметилсульфоксиде (ДМСО), нагревают при температуре не менее 120°С с воздушным холодильником, по окончании реакции реакционную смесь охлаждают до 50°С, добавляют 10%-ный раствор метилата натрия и выдерживают при 70-80°С 15 мин, далее добавляют водный раствор уксусной кислоты в объеме, равном объему полученной смеси, полученную зелено-желтую суспензию нагревают при 80°С до растворения, приливают воду, нагревают до 95°С и охлаждают до 18-20°С, выпавший осадок нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-она отфильтровывают, промывают водным спиртом, спиртом, при этом полученный осадок подвергают дополнительной очистке. Технический результат: разработан новый способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-онов, отличающийся меньшими затратами растворителей и времени на проведение реакции. 2 з.п. ф-лы, 2 пр.