Способ получения 5-

Авторы патента:

С. И. Садых заде, Р. И. Мустафаев Г. И. Никишин С. Д. Юльчевска

C07D207/277 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДНЕПЬС16т

Союз Советски"

Социалистических

Республикl(Зависизтое от авт. Свидете li cTII;I ¹â€”

Заявлено 28.V11.1969 (№ 1353634, 23-4) с присоединениез! зя)!в!си №-вЂ”

Г! р иор итетвЂ”

Оп бликовацо 15.1.1971. Вюллсгсlli ¹ 5

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете 1))инистров

СССР

Л1ПК С 07Л 27, 08

УД !х 547.745.07(088.8) Дата опубликования описания 20Х11.1971. Вторы изобретения С. И. Садых-заде, P. И. Мустафаев. Г. И. Никишин и С. Д. Юльчевская

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(2-ЦИАНОЭТИЛ)-2-ПИРРОЛИДОНА!!редв!ет изобретения! !зобрстсиие о(носится к способу получения нового соеди!К)пия, которое является ценны полупродуктом для синтеза ) -аминокислот.

Предлагаемый способ получения 5-(2-цияноэтил) -2-иирролидоиа заключается в том, что 2-пирролидои подвергают взаимодействи10 с акри IOIILITpII;Io!x! ири температуре преимущеcTI eIIIIo 140 150 С в присутствии перекиси ,!и-грет-бутиля с ттоследуюцгих! выделением целевого продукта известным способом.

Ср! !le! II!c !! К-спектров (последние снимали иа Р-10 В ОЙЛ11ст51х 400 вЂ” 700, 700 вЂ” 2000 и

2800 вЂ” 3600 с.тг - ) изомера П и аддукта 1: ) показа10, что п()следний, в основном, состоит из 5- (1 -циaпэтил) -2-пирролидопа.

5-((3-циацэтил) -2-пирролидон характеризуется полосами 575 вЂ” 650 с,тг, 3-(P-цианэтил) -2-цирролидоп вЂ” полосами 550 вЂ” 600 сл(5- ((>-цияиэтил) -2-Пирролидон может служить исходным продуктом для синтеза )-амиП()ДИКЕ(PООНОВОЙ КИСЛОТЫ.

Пример. В четырехгорлую колбу, сиабукеии !о м(. хя!!и !ее!сой з!ешялкой, холодильником, градуированной капельной воронкой и термометром, помещают 220,8 г (2,59 ло,гь) 2-иирролидо,(я, нагревают его до 140 С при это "1 температуре в течение 5 час подают смесь из

24,5 г (0,28 .1!О.I() )»IIppoa» olla. !5.9 г (0.3

-I!0.1(э ) якрилопитри:lа 11 4,4 г (10 i!OC!. ",о ) иерек1(си ди-грс т-бутила. По окончании подач:( рсяг(. и! 0В с з!(сь Il(. pcxicLLIIIB(IIOT еще 1 час 11p(i ,) I Oil ж(1 ТЕЗ(ИСР ЯТ \ P(., 111 ТЕ \1 ОТГОПЯ!01 ИРОД\ 1 .ТЬ1 р icIIH;(;I перекиси. Перегонкой под вакуумом ! 1 .II.(I ) Выдс.1)!1от Ilc Вошсдцпlи В 1)егlкциlo

l!lIpJ)()rièäoI; (T. киц. 98 вЂ” 99=С) Ii 34 г (87ого)

5-((!-цияиэтил)-2-пирролидоия с т. кип. 198вЂ”

10 I с)с)- С

Про. ц!с l ro r«;Ic ж(. Кр1!стяллиз(стела!, посл(1

1В(КР Я 1 ИОИ В 1!К МЗ!1101! ВОЗГOIIIaII КР ИСТ!1, IЛ Ь1

:;iicIo! т. пл. 99,5 C.

1-)я!)!депо, ", o! С 60.57; 60,70; H 1,30; /,30.

15 С-,н(-лво.

Вычис ie!io, оп: С 60,85; Н 7,29.

20 Способ получения 5-(2-цианоэтил)-2-пирролидоця, отли гаюгцашстг тем, что 2-пирролидои

:1одвсрггпот взаимодействию с акрилоиитрилом при нагревании в присутствии перекиси ди-трет-бутила с последующим выделенис (, 2).) продукта известным способом.

2. Способ ио и. 1, от.гичающаг)ся тем. что процесс ведут при 140 вЂ” 150 С.

Похожие патенты:

Гетероциклические соединения // 2383539

Производные пирролин-2-она-4 или индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения // 2026287

Изобретение относится к новым производным 2-метил-3-этоксикарбонил-5-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)пирролин- 2-она-4 или 2-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)индолинона-3 общей формулы 1 где, если R = COOC2H5, R1 = CH3, то R2 + R3 = (CH2)5 (a) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (б) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (в) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (г) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (д) R + R1 = CH = CH-CH = CH R2 = R3 = H (е) R2 = H, R3 = (CH2)6 (ж) R2 = H, R3 = CH2CH2N(C2H5)2 (з) R2 = H, R3 = CH2CH(OH)CH2OH (и) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (к) R2 + R3 = CH2CH2N(CH3)CH2CH2 (л) R2+R3=CH2CH (м) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (н) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (o) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (п) R2 = H, R3 = CH(CH3)C6H5 (p) R2 = H, R3 = CH2CH2C6H5 (c) R2 = H, R3 = CH2СH2C6H3(OCH3)-3,4 (т) R2 = H, R3 = CH(CH3)CH2C6H5 (у) R2 = H, R3 = C6H5 (ф) R2 = H, R3 = C6H4OCH3-4 (x) обладающим антигипертензивной активностью

Способ получения производных пирролидина // 984407

Способ получения 5-бифенил-4-амино-2-метилпентановой кислоты // 2530900

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их солям , где R1 означает Н, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, SiR7R8R9, где R7, R8, R9 независимо друг от друга означают С1-С6-алкил, фенил-С1-С2-алкоксикарбонил, или R1 означает триметилсилилэтоксиметил (SEM), С1-С2-алкил, причем последний замещен С6-С10-арилом, предпочтительно фенилом, или гетероциклической группой, которая представляет собой моноциклическую насыщенную кольцевую систему с 5 кольцевыми атомами, один из которых является азотом, представляет собой водород или азотзащитную группу. Описаны разные способы получения этих соединений и применение их для получения NEP-ингибитора, в частности, при получении этилового эфира N-(3-карбоксил-1-оксопропил)-(4S)-(n-фенилфенилметил)-4-амино-(2R)-метилмасляной кислоты или его соли. 39 н. и 28 з.п. ф-лы, 12 ил., 61 пр.

Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения // 2564024

Изобретение относится к новому способу получения промежуточных продуктов, применимых для получения ингибиторов NEP, в частности ингибиторов NEP, содержащих в качестве основной цепи γ-амино-δ-бифенил-α-метилалкановую кислоту или эфир этой кислоты, такой как этиловый эфир N-(3-карбокси-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-(2R)-метилбутановой кислоты или его соль. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 35 пр.

Производные арилциклоалкиламинов, нейропротектор (варианты), вещество, обладающее сочетанным нейропротекторным, анальгетическим и антидепрессивным действием, фармацевтические композиции на его основе // 2637928

Изобретение относится к новым арилциклоалкиламинам общей формулы (I), обладающим нейропротективным, анальгетическим и антидепрессивным действием. Соединения могут быть использованы для лечения нейродегенеративных заболеваний, боли и депрессии. Такими заболеваниями могут быть болезнь Паркинсона, деменция, инсульт, болезнь Альцгеймера, эпилепсия, шизофрения, депрессия. В общей формуле (I) R1, R2 означают Н, линейный или разветвленный алкил (C1-C4), линейный или разветвленный алкокси (C1-C4), галоген; Y оначает -СН2-O-СН2-, -(СН2)n-, где n: 1-3; X означает -CO-NH-(CH2)6-, -CO-(CH2)k-, -CH2-NH-(CH2)6-, -CH(CH3)-NH-(CH2)6-, -(CO)p-(CHR5)m, где p, m-: 0, 1, k: 2, 4-7, R5: H, линейный алкил C1-C5; R3, R4 представляют собой H, линейный алкил C1-C4, -CH2-C≡CH, -(CH2)2-O-(CH2)2-NH2, циклопропил, циклопропилметил; 4-пиридинил, аминокислотный остаток протеионогенной ациклической или ароматической α-аминокислоты, γ-аминомасляной кислоты, ε-аминокапроновой кислоты, β-аланина; -CHR6-CH2-O-R7, где R6: Н или линейный или разветвленный алкил C1-C4, бензил, R7: Н, линейный алкил С1-С4, или R3, R4 вместе с азотом, к которому присоединены, образуют пирролидиновый, 2-(гидроксиметил) пиролидиновый, 4-аминопиридиниевый цикл; G представляет собой (С1-С4)карбоновую кислоту, метансульфоновую кислоту или минеральную кислоту или воду. В качестве остатка ациклической или ароматической α-аминокислоты они содержат остаток протеиногенной α-аминокислоты. В качестве (С1-С4)карбоновой кислоты они содержат не менее одного соединения из группы, включающей уксусную, фумаровую, янтарную, винную, яблочную и малеиновую кислоты. В качестве минеральной кислоты они содержат не менее одного соединения из группы, включающей соляную, фосфорную, серную кислоты. Предпочтительными соединениями являются производные арилциклоалкиламинов общей формулы (II), где Y: -СН2-O-СН2-, -(СН2)2-. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, которая может представлять собой комбинацию производных арилциклоалкиламинов и, по крайней мере, одного вещества из группы, в которую входят леводопа, пальмитоилэтаноламид, N-(2-аминоэтил)пальмитамид гидрохлорид, расагилин, рисперидон, толоксатон, кветиапин, гамма-аминомасляная кислота, натрия вальпроат, амитриптилин, кломепрамин, флуоксетин, пароксетин, сертралин, фенилэфрин, дексаметазон, преднизолон. Композиция может быть выполнена в виде таблетки, капсулы, пеллеты, порошка для приготовления раствора для энтерального введения, раствора для парентерального введения, порошка для приготовления раствора для парентерального введения. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 13 табл., 96 пр.