Способ получения 2-[,3'-алкил-(арил)пропин-2']- 1,3- диоксоланов

 

О П И C А Н И Е 296415

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 10.VI1.1969 (№ 1346574/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 09,Х.1972. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 21.XI.1972

М. Кл. С 07d 13/00

Комитет по делам изобретений и открытиЯ при Сосете Мииистрое

СССР

УДК 547.729.7.07 (088.8) Лвторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, Ю. М. Скворцов, А, Н. Волков, )К. А. Овсепян и Л. В. Антонова

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

AH СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(3 -АЛКИЛ-(АРИЛ) ПРОПИН-2 )1,3-ДИОКСОЛАНОВ

Предмет изобретения

Изобретение касается нового способа получения новых соединений 2-(3 -алкил-(арил) пропин-2 )-1,3-диоксоланов, которые могут найти применение как промежуточные продукты в органическом синтезе, стабилизаторы или физиологически активные вещества.

Предлагаемый способ заключается в том, что замещенные диацетиленовые третичные спирты обрабатывают 1,2-гликолями в присутствии щелочных катализаторов при температуре 80 — 160 С, с выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 5-Метил-2-(бутин-2 )-1,3-диоксолан (II).

2,44 г б-метилгептадиин-2,4-ола-б, 1 г КОН, 18 мл 1,2-пропандиола загружают в ампулу, Запаянную ампулу нагревают 4 час при 150—

160 С, затем смесь экстрагируют эфирами, промывают водой, сушат над MgSO4. Перегонкой выделено 1,2 г (43%) диоксолана (II); т. кип. 45 — 46 С (1,5 лтм), и р 1,4520.

Найдено, /о. С 68,80; Н 8,82.

С.Н„О,.

Вычислено, %: С 68,58; Н 8,63.

ИК-спектры: имеются полосы поглощения диоксолан 1020 — 1140 см, (С=-С) 2248 слт .

Пример 2. 5-Метил-2- (3 - (фенил) пропин2 ) -1,3-диоксолан (I I I) .

3 г 2-метил-б-фенилгександиин-3,4-ола-2, 0,45 г КОН и 7 г 1,2-пропандиола загружают в ампулу. Смесь нагревают 3 час при 120 С, затем экстрагируют эфиром, промывают водой и сушат над MgSO4. Перегонкой выделяют 2 г (60,5%) (III) с т. кип. 155 — 158 С (3 лтм рт. ст.) . .п о 1,5442.

Найдено, %: С 77,26; 77,48; Н 7,12, 7,13.

С4зН450 .

Вычислено, "/с. С 77,20; Н 6,98.

ИК-спектры: имеются интенсивные полосы диоксолан 1020, 1045, 1122, 1143 смт, (С=С)

2240 см1, (С6Н5) 690, 760, 1490, 1595, 3055 ом1.

Способ получения 2- (3 -алкил- (арил) п ропин2 ) -1,3-диоксоланов, отличающийся тем, что замещенные диацетиленовые третичные спирты обрабатывают 1,2-гликолями в присутствии щелочных катализаторов при температуре 80—

160 С, с выделением целевого продукта известным способом.