Способ получения 2-алкилтиобензтиазолов

 

2995Î9

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства 4

Заявлено 06.1.1969 (¹ 1295312/23-4) NI1K С 07d 91/48 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26111.1971. Бюллетень М 12

Дата опубликования описания 18Х.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.789.6 789.2.07 (088.8) ii

Ф иг. ", 1.

Авторы изобретения

М. М. Юсупов, Н. К. Рожкова и Р. А. Козак

У ."

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛТИОБЕНЗТИАЗОЛОВ,С вЂ” ьВ

Изобретение относится к способам получения серусодержащих гетероциклических соединений и представляет сооой новый способ получения 2-алкилтиобензтиазолов.

2-Алкилтиобензтиазолы (алкилкаптаксы), как и 2-меркаптобензтиазол (каптакс), применяются в качестве дефолиантов для хлопчатника, однако, в отличие от каптакса более удобны для применения, так как легко образуют эмульсии с водой.

Известен способ получения 2-алкилтиобензтиазолов алкилированием 2-меркаптобензтиазола этиленовыми углеводородами жирного ряда при нагревании в замкнутой системе в присутствии эфирата треххлористого бора.

С целью упрощения способа, предлагается в качестве ал кили рующего агента применять диалкилфосфиты.

По предлагаемому способу 2-алкилтиобензтпазолы общей формулы где К вЂ” алкил, получают алкилированием 2-меркаптобензтиазола диалкилфосфитами при нагревании, Реакционную смесь нагревают при 130 — 140 С в течение 2 — 5 час, если на 1 лоль диалкилфосфита берут 1 лоль 2-меркаптобензтпазола, и при 170 †1 С в течение 15 — 30 л1ин, если на

1 моль диалкилфосфита берут 2 л1оль 2-меркаптобензтиазола.

Целевые продукты выделяют известными приемами. Выход около 90 . Диалкилфосфиты могут быть использованы в сыром (неперегнанном) виде.

Пример 1. Смесь 3,3 г (0,02 ноль) 2-меркаптобензтиазола и 2,8 г (0,02 поль) диэтплфосфита нагревают на масляной бане прп

130 — 140 С в течение 5 час. По охлаждении гомогенную реакционную смесь обрабатывают

10 -ным водным расгвором щелочи, экстра иру|от бензолом и бензольную вытяжку сушат. После отгонки растворителя остается масло светло-желтого цвета (3,35 г, 86% ); т. пл. 26 — 27 С; п р 1,6585. По литературным данным т. пл. 26 С; пр 1,6590 для этнлтпо25 бензтиазола.

В тонком слое на А1з0з II степени активности (система растворителей бензол — метанол

14: 1) проявляется одно пятно с Rr 0,95.

Аналогично получают 2-пропплтиобензтп30 азол и 2-бутилтиобензтиазол.

299509

Предмет изобретения

Составитель M. Макаров

Редактор О. Кузнецова

Корректор О. Ь. Тюрина

Заказ 1160!7 Изд. № 472 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова. 2

Пример 2. Смесь 3,34 г (0,02 ноль) 2-меркаптобензтиазола и 1,4 г диэтилфосфита погружают в масляную баню с температурой

172 Г, при этом сначала происходит растворение 2-меркаптобензтиазола, а затем бурное кипение реакционной смеси. Нагревание продолжают еще в течение 15 яин. Продукт реакции выделяют описанным способом, выход

87 /о, константы те же.

Способ получения 2-алкилтиобензтиазолов алкилированием 2-меркаптобензтиазола при

5 нагревании с последую цим выделением целевого продукта известными приемами, отличаюи ийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве алкилирующего агента приме10 няют диалкилфосфиты.