Способ получения ди-алкил-аминоэтиловых эфиров пиридин-3- карбоновой кислоты

 

Класс 12 р, 1 о Д 8

АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО ИА ИЗОБРЕТЕННЫЕ

ОПИСАНИЕ способа получения диалкиламино-этиловых эфиров пиридин-3-карбоновой кислоты.

К авторскому свидетельству И. Л. Кнунянц и М. M. Кацнельсвна, заявленному 25 октября 1932 года (спр. о перв. № 117672), 0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 30 апреля 1934 года. (77) Известно, что не только циклические алкиламины, но также и жирные алкиламины дают производные, обладающие способностью вызывать местную анестезию.

В связи с тем физиологическим значением, которое имеют ацилированные производные большинства амино- спиртов, авторы приступили к синтезированию ряда амино-этаноловых эфиров никотиновой кислоты, формы (R! i COO СН CH . NR»

3/

N ими впервые был получен диэтиламиноэтиловый эфир пиридин -3- карбоновой кислоты (никотиновой кислоты) действие диэтиламино-этанола на хлороангидрид или ангидрид никотиновой кислоты.

Диэтиламино-этиловый эфир представляет почти бесцветную, слабо пахнущую жидкость, перегоняющуюся в вакууме при 10 лл при 155 — 157 и при

20 лтл при 168 — 170 . Он может быть применим в химико-фармацевтической промышленности.

Пример. К 20 г никотиновой кислоты постепенно приливается тионилхлорид в количестве, на 5% превышающем теоретическое количество. Масса нагревается один час на водяной бане, к ней прибавляется 30 сма бензола, который тут же отгоняется. Затем приливается бензол в количестве 100 см, и при размешивании к смеси прибавляются 2 моля диэтиламиноэтанола. Реакция идет с сильным выделением тепла, и бензол закипает. По окончании реакции смесь нагревается до кипения бензола на бане в течение трех часов.

Содержимое колбы охлаждается, и при охлаждении приливается крепкий раствор поташа. Бензольный слой отделяется и водный экстрагируется эфиром.

Соединенные вытяжки недолго сушатся поташем. После отгонки эфира и бензола остаток перегоняется в вакууме.

В начале отгоняется диэтиламиноэтанол и затем, при 168 — 172 при 20 лгл переходит эфир никотиновой кислоты и диэтиламиноэтанола в виде слабожелтого масла. После вторичной перегонки при 155 — 157 при 10 лг.к эфир получается в виде слабожелтой жидкости почти без запаха.

Нна лиз.

Навеска 4,82 лiг. Получено CO>—

11,41 лгг НаΠ— 3,60 лг. Найдено 64,51%

8,31ю/ю Вычислено для С Н„О.N С—

6476ю ю Н вЂ” 8 10 о.

Предмет изобретения.

Способ получения диалкиламино-этиловых эфиров пиридин-3-карбоновой, кислоты, отличающийся тем, что на: хлорангидрид или ангидрид пиоидин3-карбоновой кислоты действуют диалкиламино-этанолом в присутствии нейтральных органических растворителей или без них, Эксперт А. А Яковкик

Редактор А. А. Адасинская

Лекпремпечатьсеюз. Тип. „Печ. Труд . Зак 4378 — 200